5 0 423 KB
FENOLIK Dr.rer.nat. Rini Muharini, M.Si
Program Studi Pendidikan Kimia Universitas Tanjungpura 2018
Ciri-ciri Struktur Istilah fenolik atau polifenol dapat didefinisikan secara kimiawi sebagai suatu senyawa dimana mempunyai cincin aromatik yang mengikat gugus hidroksi, termasuk gugus fungsi turunannya ( seperti ester, metil ester, glikosida dsb). OH
O OH
O
OH OH
HO
HO
HO
phenol
p-hydroxybenzoic acid
pyrocatechol
OH
caffeic acid OH OH
HO
HO
O
HO HO
OH OH
O quercetin
hydroxystilbene
Pengelompokan Senyawa-senyawa Fenolik S ATOM KARBON
KERANGKA STRUKTUR
KELAS
CONTOH SENYAWA
6
C6
Fenol sederhana,
Katecol, hidrokuinon
7
C 6 – C1
Asam Fenolat
Asam salisilat
8
C 6 – C2
Asetofenon, Asam fenilasetat
p-hidroksifenilasetat
9
C 6 – C3
Asam hidroksi sinamat Fenilpropanoid
Kafeat Miristisin
10
C6 – C4
Naftakuinon
Juglon, plumbagin
13
C 6 – C1 – C6
Santon
Mangiferin
14
C6 – C2 – C6
Stilbena Antrakuinon
Asam lunularat Emodin
15
C 6 – C3 – C6
Flavonoid, Isoflavonoid
Kuercetin, Genistein
18
(C6 – C3)2
Lignan, Neolignan
Pinoserol, Eusiderin
30
(C6 – C3 – C6)2
Biflavonoid
Amentoflavon
n
(C6 – C3)n (C6)6 (C6 – C3 – C6)n
Lignin Katecol melanin Tanin terkondensasi
-
BIOSINTESIS GOLONGAN SENYAWA FENOLIK JALUR SIKIMAT
Lihat pada literatur: • Dewic, 2009, Medicinal Natural Product 3rd ed, p. 9 (17 pdf) • Wilfred & Ralph, 2006, Phenolic Compound Biochemistry, p. 81 (94 pdf)
BIOSINTESIS FENOLIK BERDASARKAN JALUR BIOSINTESIS FENOLIK, Senyawa-senyawa fenolik dapat dibedakan sebagai berikut: JALUR SIKIMAT
JALUR ASETAT MALONAT
FENOL KROMON
FENILPROPANOID LIGNAN LIGNIN
STILBENA
FLAVONOID
ANTOSIANIN
KUINON
Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Struktur fenol sederhana R1
R2
HO
R3
R1 = R2 = R3 = H ; fenol R1=R2= H, R3 = CH3 ; p-cresol R1 = OH, R2 = R3 = H ; catechol R1 = R2 = OH, R3 = H ; pyrogallol
(H3C)2HC HO
CH3 Thymol
R1 R1 = H ; resorcinol R1 = CH3 ; orcinol R1 = OH ; phloroglucinol
HO OH
Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Struktur asam fenolik R1
R1 = OH, R2 = R3 = R4 = H ; salicylic acid R1= R4= H, R2 = OCH3 , R3 = OH; vanilic acid R1 = H, R2 = R3 = R4 = OH ; gallic acid R1 = H, R2 = R4 = OCH3, R3 = OH ; syringic acid
R2
HO R3 O R4
Struktur asam fenilasetat R1 HO2C
H2 C
R2 R3
R1 = R3 = H, R2 = OH; p-hydroxyphenylacetic acid R1= R3 = OH, R2 = H ; homogentisic acid
Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Kemunculan dan Kegunaan beberapa senyawa fenolik NAMA SENYAWA
KEMUNCULAN
KEGUNAAN
Fenol
Kayu batang Populus tremuloides Michx Minyak atsiri dan biji Pinus sylvetris
antiseptik
Katekol
Daun Papulus, anggur dan apokat
antiseptik
Timol
Daun dan minyak atsiri tumbuhan famili Labiatae
Antiseptik, antelmintik
Resorsinol
Duri Pinus rigida
Bahan dasar resin dan pewarna
Asam salisilat
Umum pada angiospermae
Bahan dasar untuk pembuatan aspirin
Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Sifat Fisis dan Kimia Senyawa fenol sederhana tidak berwarna Sensitif terhadap oksidasi dan dapat berubah menjadi warna coklat atau gelap apabila dibiarkan di udara terbuka. Larut dalam pelarut organik polar. Kelarutan pada pelarut polat meningkat seiring bertambahnya gugus hidroksi. Larut dalam larutan NaOH dan Na2CO3. Adanya aromatik, memberikan absorbansi yang intens pada spektrum UV
KARAKTERISASI SENYAWA FENOLIK Analisa Fitokimia Spektrum UV
Spektrum NMR