Asetanilida [PDF]

Citation preview

Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



BAB I PENDAHULUAN 1.1



Latar Belakang Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang



digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak paraffin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asepthopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (Naufal, 2013). Asetanilida juga dikenal sebagai N-phenylacetamide atau acetil memiliki rumus molekul C6H5NHCOCH3 serta berat molekul 135,17 gram/mol, dan dibuat dengan proses kristalisasi antara anilin dan asam asetat glasial. Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau lelehan. Asetanilida merupakan bahan baku serta bahan penunjang dalam industri kimia, yang sampai saat ini masih mengandalkan impor dari negara luar. Mengingat kebutuhan asetanilida yang sangat tinggi, maka sangat penting untuk meningkatkan produksi dari jenis senyawa ini. Pembuatan asetanilida perlu dipelajari karena memiliki banyak manfaat, diantaranya digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembuatan dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada sulfon, serta asetilklorida (Naufal, 2013). 1.2



Tujuan Percobaan Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina



primer dengan turunan asam karboksilat, yaitu asam asetat anhidrat.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 1



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1



Bahan Baku



2.1.1 Anilin Anilin (fenilamin atau amino benzene) merupakan senyawa amina aromatis yang terdiri dari gugus fenil terikat gugus amino, molekul aromatik-amina primer dibentuk dengan mengganti satu atom H molekul benzena dengan kelompok amina. Senyawa anilin yang paling sederhana adalah anilin yang memiliki nama lain fenilamin atau aminobenzen merupakan senyawa amina aromatik dengan rumus C6H5NH2. Anilin tidak berwarna dan berwujud cair berminyak pada suhu kamar. Anilin terlepas ke lingkungan terutama karena penggunaannya dalam industri pewarna, polimer, pestisida, dan farmasi. Senyawa turunan anilin antara lain adalah senyawa anilin terhalogenasi, dimana beberapa senyawa anilin terhalogenasi memiliki potensi sifat racun terhadap syaraf (Nana, 2002). Anilin memiliki karakteristik antara lain beracun bila terhirup, beracun jika kena kulit, beracun jika tertelan, menyebabkan kerusakan organ-organ melalui eksposur yang lama atau berulang-ulang, menyebabkan kerusakan mata berat, dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit, dan sangat beracun bagi makhluk hidup perairan (Fachry, 2005).



NH2



Gambar 2.1 Struktur Anilin (Ahmad, 2011)



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 2



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020 a.



3



Sifat Fisika Anilin



Tabel 2.1 Sifat fisika anilin Wujud



Cair



Bau



Khas



Warna



Coklat bening



Densitas



1,022 gram/ml pada 20°C



Titik didih



184°C (1 atm); 221,793°C (2,5 atm)



(Sumber : Ahmad, 2011) b.



Sifat Kimia Anilin Menurut ahmad (2011), sifat kimia dari anilin yaitu: a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamin. b. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135°C-170°C dan tekanan 50-500 atm menghasilkan 80% cyclohexamin. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamin. c. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20°C menghasilkan mononitroanilin dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0°C menghasilkan 2,4 dinitrophenol. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 180°C dan indeks bias anilin akan mengalami reaksi oksidasi di laboraturium anilin digunakan untuk kehidupan sehari-hari sebagai zat warna. d. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup atau terserap kulit.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



4



2.1.2 Asetat anhidrat Asetat anhidrat (CH3CO)2O merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Suratmo, 2014). Anhidrida asetat dengan rumus molekul (CH3CO)2O mempunyai bau yang tajam dengan berat molekul 102,09 g /mol, titik didih (760 mmHg) 138,6oC, dan titik lebur -73oC. Reaksi anhidrida asetat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester, senyawa tersebut digunakan sebagai pereaksi dalam reaksi esterifikasi karena merupakan turunan asam karboksilat paling reaktif setelah asilhalida. Kegunaan anhidrida asetat pada umumnya sebagai pereaksi dalam pembuatan ester asetat, asetilasi pada obat-obatan dan pereaksi lainnya (Suratmo, 2014). Asetat anhidrat memiliki struktur seperti gambar 2.2.



Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Suratmo, 2014) Asetat anhidrat menurut Suratmo (2014) dapat terjadi reaksi sebagai berikut : 1. Asetilasi C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O



C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH.............. (2.1)



2. Hidrolisis menjadi asam asetat (CH3CO)2O+ H



2CH3COOH...................................................................... (2.2)



3. Amonolisis manjadi acetamida (CH3CO)2O+ 2NH3



CH3CONH2 + CH3COONH4....................................... (2.3)



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



5



4. Alkoholisis menjadi ester (CH3CO)2O + CH3OH



CH3COOCH3 + CH3COOH.................................(2.4)



5. Reaksi kondensasi (Perkin) C6H5CHO + (CH3CO)2O a.



C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH.................. (2.5)



Sifat fisika asetat anhidrat



Tabel 2.2 Sifat fisika asetat anhidrat % Unsur Penyusun



C= 1 (16,67%), H= 4 (66,67%),O= 1 (16,67%)



Rumus molekul



(CH3CO)2O



Berat molekul



102,09 gr/mol



Titik didih



139,06oC



Titik beku



-73oC



Panas pembakaran



431,9 kkal/mol



Tekanan kritis



46,81 atm



Suhu kritis



296oC



Densitas pada 20°C



1,08 g/ml



Viskositas pada 25°C



0,843 mPa.s



(Sumber : Damtith, 1994) b.



Sifat kimia asetat anhidrat Menurut Damtith (1994), sifat kimia dari asetat anhidrat yaitu: a. Mudah menguap dan mudah terbakar. b. Larut dalam air membentuk asam asetat, dengan alkohol dengan membentuk etil asetat, larut dalam kloroform dan eter. c. Asetat anhidrat merupakan cairan yang sangat reaktif. d. Menyebabkan kulit iritasi dan matinya jaringan, hindari kontak kulit dan mata. e. Asetat anhidrat digunakan sebagai pelarut



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



6



2.1.3 Akuades Akuades merupakan pelarut yang jauh lebih baik dibandingkan hampir semua cairan yang umum dijumpai. Senyawa yang segera melarut di dalam akuades mencakup berbagai senyawa organik netral yang mempunyai gugus fungsional polar seperti gula, alkohol, aldehida, dan keton. Kelarutannya disebabkan oleh kecenderungan molekul akuades untuk membentuk ikatan hidrogen dengan gugus hidroksil gula dan alkohol atau gugus karbonil aldehida dan keton (Lehninger, 1982).



Gambar 2.3 Struktur Akuades (Lehninger, 1982). Akuades merupakan air hasil penyulingan yang bebas dari zat-zat pengotor sehingga bersifat murni dalam laboratorium. Akuades berwarna bening, tidak berbau, dan tidak memiliki rasa. Akuades biasa digunakan untuk membersihkan alat-alat laboratorium dari zat pengotor (Petrucci, 2008). 2.2



Proses Pembuatan Asetanilida



2.2.1 Sentesis (Pembuatan) Menurut Arsyad (2001), ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu: a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2C6H5NH2 + (CH2CO)2O



2C6H5NHCOCH3+ H2O.....................(2.6)



Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



7



Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 +CH3COOH



C6H5NHCOCH3 + H2O.......................(2.7)



Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin. Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 +H2C2O



C6H5NHCOCH3................................................(2.8)



d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH



C6H5NHCOCH3 + H2S...........................(2.9)



Menurut Arsyad (2001), dalam pembuatan asetanilida digunakan proses antara asam asetat anhidra dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah: 1. Reaksinya sederhana. 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. 2.2.2 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, yang bertujuan mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya lebih bagus. Syarat untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut yang dipakai harus dapat melarutkan kristal tersebut. Terdapat beberapa definisi tentang rekristalisasi, yaitu sebagai berikut (Williamson, 1999): a.



Rekristalisasi adalah suatu proses dimana butir logam yang terdeformasi digantikan oleh butiran baru yang tidak terdeformasi yang intinya tumbuh sampai butiran asli termasuk didalamnya.



b.



Perubahan struktur kristal akibat pemanasan pada suhu kritis.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020 c.



8



Terbentuknya struktur butiran baru melalui tumbuhnya inti dengan pemanasan. Besarnya suhu rekristalisasi adalah setengah sampai dengan sepertiga dari suhu logam. Menurut Williamson (1999) proses rekristalisasi melibatkan beberapa cara



yaitu: 1.



Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai atau dekat titik didihnya.



2.



Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.



3.



Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.



4.



Memisahkan kristal dari larutan berair. Syarat untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut



yang dipakai harus dapat melarutkan kristal tersebut. Pelarut adalah suatu zat yang mengandung beberapa bahan (material) yang digunakan untuk melarutkan bahan (material) lainnya. Pelarut, terutama pelarut organik mempunyai potensi bahaya terhadap kesehatan, produktifitas, dan efisiensi di lingkungan kerja atau industri. Pelarut diklasifikasikan menjadi dua (Pudjaatmaka, 1992) yaitu : 1.



Pelarut aquadest (Pelarut Air) Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Sebagai contoh larutan asam, larutan



basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar. Contoh dari pelarut air adalah asam-asam organik biasa seperti hidrogen halida (HF, HCl, HI, dan HBr), asamasam oksigen seperti nitrat/HNO3, fosfat/H3PO4, dan sulfat/H2SO4, dan lain-lain seperti hidrogen sulfida/H2S, dan hidrogen sianida/HCN. Pengaruh



pelarut



ini



bagi



kesehatan



berubah-ubah



sesuai



dengan



konsentrasinya. Hal yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh termasuk



iritasi



(mucous



membrane)



selaput



lendir



atau



saluran



pernapasan. Seperti iritasi yang disebabkan oleh oksidasi HCl dan dehidrasi oleh H2SO4, HCN, dan H2S. Asam-asam tersebut sangat beracun dengan akibat yang berbeda dibanding dengan asam lainnya. Asam tersebut dapat membentuk



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



9



senyawa kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme (Cytochrome) yang dapat mencegah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel (Pudjaatmaka, 1992). 2.



Pelarut Non Aqueous (Pelarut Organik) Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik



adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan oleh cara-cara penggunaannya. Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian besarnya dapat menyebabkan hilangnya kesadaran (Pudjaatmaka, 1992). 2.3



Asetanilida Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang



merupakan senyawa amida primer, dimana satu atm hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan mempunyai berat molekul 135,16 (Naufal, 2013).



Gambar 2.4 Struktur Asetanilida (Naufal, 2013) a.



Kegunaan produk Menurut Kirk & Othmer (1981) asetanilida banyak digunakan dalam



industri kimia, misalnya: 1. Sebagai bahan baku dalam industri farmasi. 2. Sebagai zat awal dalam sintesa penisilin. 3. Bahan pembantu pada industri cat dan kare. 4. Sebagai inhibitor hidrogen peroksida. Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



10



5. Stabiliser untuk pernis dari ester selulosa. b.



Sifat Fisika Asetanilida



Tabel 2.3 Sifat fisika asetanilida Berat molekul Fase Bentuk Warna Berat jenis Titik didih Titik leleh Kemurnian Impuritas



135,17 kg/kmol Padat Kristal Putih dan berkilauan 1.107 kg/m3 303,8oC 113,7oC Min 99,50% Max 0,2% anilin Max 0,3% asam asetat



(Sumber : Kirk & Othmer, 1981) c.



Sifat Kimia Asetanilida Sifat-sifat kimia menurut Kirk & Othmer (1981) : 1. Pirolysisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. 2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa, hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula. C6H5NHCOCH3 + H2O



C6H5NH2 +CH3COOH .................(2.10)



3. Adisi sodium dalam larutan panas di dalam xilena menghasilkan Nsodium derivative. 4. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida asetanilida menghasilkan thio asetanilida (C6H5NHCOCH3). 5. Bila di-treatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3). 6. Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonat menghasilkan n-bromo asetanilida. 7. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020 2.4



11



Rendemen Rendemen merupakan sebuah istilah dalam bidang studi kimia. Rendemen



menggambarkan ketidakpastian hasil reaksi, dimana hasilnya selalu lebih rendah dari pada perhitungan matematis. Rendemen relatif yang digunakan sebagai perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi jumlah produk yang didapat dalam mol dengan rendemen teoritis dalam mol : %Rendemen =



Volume etil asetat hasil percobaan Volume etil asetat secara teoritis



𝑥 100%



Untuk mendapatkan rendemen persentase, kalikan rendemen fraksional dengan 100%. Nilai rendemen kimia yang ideal adalah 100%, sebuah nilai yang sangat tidak mungkin dicapai pada prakteknya (Austin, 2008). 2.5



Kadar air Kadar air adalah persentase kandungan air suatu benda yang dapat



dinyatakan berdasarkan berat basah atau berat kering. Air yang terdapat dalam suatu bahan terdapat dalam 3 bentuk, yaitu (Nadya, 2008) : 1. Air basah, terdapat dalam ruang-ruang antar sel dan integranular dan pori-pori yang terdapat pada bahan. 2. Air yang terikat secara lemah karena terserap pada permukaan koloid makromolekular seperti protein, pati dan selulosa. Selain itu air juga terdispersi diantara koloid tersebut dan merupakan pelarut zat-zat yang ada didalam sel. Air yang ada dalam bentuk ini masih tetap mempunyai sifat air bebas dan dapat dikristalisasi pada proses pembekuan. 3. Air yang dalam keadaan terikat kuat yaitu membentuk hidrat. Ikatannya bersifat ionik sehingga relatif sukar dihilangkan atau diuapkan. Air ini membeku meskipun pada suhu 0oC. Kadar air



=



𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ−𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑘𝑒𝑟𝑖𝑛𝑔



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ



× 100 %



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3.1



3.2



Bahan-Bahan yang Digunakan 1. Asam asetat anhidrat 2.



Anilin



3.



Akuades



Alat-Alat yang Digunakan 1.



Labu didih dasar bulat



2.



Erlenmeyer 250 ml



3.



Erlenmeyer vakum



4.



Corong buchner



5.



Pompa vakum



6.



Gelas ukur 100 ml



7.



Gelas ukur 10 ml



8.



Oven



9.



Timbangan analitik



10. Corong 11. Penangas air 12. Termometer 13. Batang pengaduk 14. Pipet tetes 15. Kertas saring 3.3



Prosedur Percobaan



3.3.1 Pembuatan Asetanilida 1. 7,5 asam asetat anhidrat dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat. 2.



Lalu 7,0 ml anilin ditambahkan ke dalam labu didih dasar bulat dengan hati-hati, karena reaksi eksoterm dilakukan di lemari asam.



3.



Larutan diaduk dengan sempurna, kemudian larutan tersebut dipanaskan di penangas air pada suhu 78-80oC selama 30 menit sambil diaduk.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 12



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



13



4.



Larutan didinginkan pada suhu kamar selama 5 menit.



5.



Larutan ditambahkan 75 ml akuades, sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal.



6.



Labu didih yang berisi campuran didinginkan menggunakan es batu selama 30 menit. Hal ini dilakukan untuk mengendapkan larutan.



7.



Timbang kertas saring terlebih dahulu.



8.



Endapan yang didapat disaring menggunakan kertas saring dan pompa vakum.



9.



Asetanilida yang didapat ditimbang dan dicatat beratnya.



3.3.2 Rekristalisasi Asetanilida (Pemurnian Asetanilida) 1. Kristal hasil penyaringan dimasukkan dengan cepat kedalam erlenmeyer, kemudian ditambahkan akuades hangat 40 ml. 2.



Campuran tersebut dipanaskan di penangas air pada suhu 78-80oC hingga terlarut semua.



3.



Timbang kertas saring terlebih dahulu.



4.



Kemudian larutan disaring menggunakan kertas saring dan pompa vakum.



5.



Larutan hasil penyaringan didinginkan menggunakan es batu selama 30 menit.



6.



Endapan yang didapat kemudian disaring menggunakan kertas saring dengan bantuan pompa vakum.



7.



Timbang



endapan



yang



didapat,



kemudian



di



oven



untuk



menghilangkan kadar air pada asetanilida selama 5 menit. Dan ulangi sampai konstan. 3.4



Rangkaian Alat



Gambar 3.1 Rangkaian Penangas Air Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



Gambar 3.1Rangkaian Alat Vakum Keterangan: 1. Selang pembuangan gas 2. Pompa vakum 3. Erlenmeyer vakum 4. Saklar 5. Corong Buchner



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



14



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1



Hasil Percobaan



4.1.1 Pembuatan Asetanilida Tabel 4.1 Pembuatan Asetanilida Perlakuan 7,5 ml asam asetat anhidrat dicampur dengan anilin sebanyak 7,0 ml Campuran dipanaskan selama 30 menit pada suhu 85oC Campuran didinginkan selama 5 menit Campuran ditambahkan dengan 75 ml akuades



Hasil Larutan berwarna cokelat dan panas Larutan berwarna cokelat Larutan berwarna putih Terbentuk endapan



Campuran didinginkan dengan es batu selama 30 Terbentuk endapan kristal menit Campuran disaring dengan corong buchner dan Kristal berwarna krem kertas saring Kristal ditimbang Berat kertas saring = 0,90 gr Berat kertas saring + kristal = 12,77 gr 4.1.2



Rekristalisasi



Tabel 4.2 Rekristalisasi I Perlakuan Hasil Kristal hasil penyaringan ditambahkan akuades Larutan berwarna krem hangat sebanyak 40 ml Campuran dipanaskan hingga terlarut semua Larutan berwarna cokelat muda Larutan disaring menggunakan corong buchner Menghasilkan filtrat yang dan pompa vakum bening dan endapan berwarna kuning kehijauan Hasil filtrat didinginkan dengan es batu selama Terdapat endapan kristal 30 menit Kemudian larutan yang terdapat kristal tersebut Kristal berwarna putih disaring dengan corong buchner dan pompa kepink-pinkan vakum Kemudian kristal asetanilida dioven selama 5 Berat kertas saring = 0,79 menit dan diulangi sampai konstan gr Berat kertas saring+ kristal = 10,42 gr



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 15



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



16



Tabel 4.3 Rekristalisasi II Perlakuan Kristal hasil penyaringan ditambahkan akuades hangat sebanyak 40 ml Campuran dipanaskan hingga terlarut semua



Hasil Larutan berwarna krem kecokelatan Larutan berwarna cokelat muda Larutan disaring menggunakan corong buchner Menghasilkan filtrat yang dan pompa vakum putih dan endapan berwarna cokelat Hasil filtrat didinginkan dengan es batu selama Terdapat endapan Kristal 30 menit Kemudian larutan yang terdapat kristal tersebut Kristal berwarna putih disaring dengan corong buchner dan pompa bening vakum Kemudian kristal asetanilida dioven selama 5 Berat kertas saring = 0,85 gr menit dan diulangi sampai konstan Berat kertas saring + kristal = 3,86 gr Massa sebelum dioven : 3,01 gr 5 menit pertama : 2,07 gr 5 menit kedua : 1,87 gr 5 menit ketiga : 1,8 gr 5 menit keempat : 1,8 gr



4.1



Pembahasan



4.2.1 Pembuatan Asetanilida Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida atau disebut juga phenilasetamida yang mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3. Asetanilida dapat dibuat dengan mereaksikan amina aromatik yaitu anilin dengan turunan asam karboksilat yaitu asam asetat anhidrat. Pada percobaaan pembuatan asetanilida, direaksikan 7,5 ml asam asetat anhidrat dan 7,0 ml anilin didalam labu didih dasar bulat dan ditutup dengan aluminium foil. Anilin berfungsi sebagai reaktan yang menyediakan gugus amina, sedangkan asam asetat anhidrat berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam sekaligus sebagai pelarut. Pencampuran larutan ini dilakukan di dalam lemari asam, karena reaksi bersifat eksoterm dengan sistem melepas kalor Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



17



sehingga campuran larutan ini akan terasa panas dan bahan-bahan yang digunakan seperti asam asetat anhidrat yang merupakan zat berbahaya apabila terhirup oleh praktikan dan terkena kontak fisik secara langsung. Kemudian larutan dipanaskan di dalam penangas air selama kurang lebih 30 menit pada suhu 85oC dengan tujuan untuk mempercepat laju reaksi. Larutan yang awalnya berwarna cokelat, setelah dipanaskan warna tidak berubah secara signifikan yaitu warna tetap cokelat tetapi sedikit lebih bening. Setelah larutan dipanaskan, larutan dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditutup dengan aluminium foil agar larutan tidak menguap kemudian didinginkan disuhu ruang kurang lebih 5 menit. Kemudian tambahkan akuades sebanyak 75 ml, larutan yang awalnya berwarna putih setelah ditambahkan akuades warna berubah menjadi putih kehijauan dan banyak terbentuk endapan. Selanjutnya dinginkan dalam wadah yang berisi es selama lebih kurang 30 menit, dengan tujuan yaitu agar diperoleh kristal asetanilida atau disebut juga dengan peristiwa kristalisasi. Hasil dari kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna putih kecokelatan, yang berarti masih ada pengotor didalamnya yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Untuk memisahkan residu (pengotor) dengan filtratnya dengan cara disaring dengan corong buchner yang diatasnya diletakkan kertas saring yang sudah ditimbang, lalu asetanilida dan filtratnya dipisahkan menggunakan pompa vakum. Setelah disaring ambil asetanilida yang berada dikertas saring. Asetanilida yang didapatkan berwarna krem dan kemudian ditimbang. 4.2.2 Rekristalisasi Untuk memisahkan asetanilida dan



pengotornya perlu dilakukan



pemurnian kembali (rekristalisasi). Untuk proses pemurnian pertama ditambahkan akuades hangat sebanyak 40 ml. Akuades yang dipanaskan bertujuan untuk meningkatkan kelarutan, jika kelarutan berbeda maka ksp akan berbeda sehingga perbedaan ksp inilah yang membuat asetanilida jadi mengendap di labu didih. Kemudian dipanaskan hingga terlarut semua. Hasil dari pemanasan didapatkan larutan yang berwarna coklat muda. Larutan kemudian disaring menggunakan kertas saring dan corong buchner lalu dalam keadaan masih panas tersebut Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



18



disaring dengan pompa vakum. Massa hasil kristalisasi didapatkan kristal dan kertas saring sebesar 10,42 gr. Proses rekristalisasi kedua, kristal hasil penyaringan ditambah akuades hangat sebanyak 40 ml lalu dipanaskan hingga kristal terlarut semua. Larutan yang sudah dipanaskan kemudian disaring menggunakan corong buchner dan pompa vakum didapatkan hasil filtratnya berwarna putih dan endapan berwarna coklat. Hasil filtratnya didinginkan dengan es batu selama 30 menit sampai terbentuk endapan kristal. Kemudian larutan yang terdapat kristal disaring dengan corong buchner dan pompa vakum. Setelah filtrat dan kristal terpisah, kristal asetanilida yang berada diatas kertas saring dioven selama 5 menit dan diulangi sampai konstan. Pengovenan ini bertujuan untuk mengukur kadar air pada asetanilida. Dari hasil rekristalisasi kedua didapatkan berat kristal sebelum dioven 3,01 gram dan berat setelah 20 menit pengovenan sebesar 1,8 gram. Pada percobaan ini peroleh kadar air yang sebesar 40,199% dan rendemennya sebesar 17,363%. Rendemen yang dihasilkan dalam percobaan ini kecil, hal tersebut diakibatkan karena masih ada kristal asetanilida yang tertinggal di dinding-dinding labu didih, dan juga akuades yang digunakan untuk membilas kristal yang tertinggal di labu didih terlalu banyak sehingga mempengaruhi nilai dari rendemen dan kadar air yang diperoleh.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 4.2



Kesimpulan 1. Asetanilida atau sering disebut phenilasetanilida mempunyai rumus molekul (C6H5NHCOCH3) merupakan senyawa turunan amida aromatik yang digolongkan sebagai amina primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. 2. Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dimana zat-zat



tersebut



dilarutkan



dalam



suatu



pelarut



kemudian



dikristalisasikan kembali. 3. Didapat kristal asetanilida berwarna putih dengan berat 1,8 gram, rendemen 17,363%, dan kadar air 40,199%. 5.2



Saran 1. Sebaiknya sebelum memulai praktikan menggunakan kelengkapan laboratorium, karena pada pembuatan asetanilida menggunakan zat-zat murni. 2. Sebaiknya praktikum dilakukan dengan prosedur yang sudah ada agar didapatkan hasil yang sempurna.



Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 19



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



DAFTAR PUSTAKA Ahmad, F., Adil, R., Wardana, P.S., dan Rochmad, M. 2011. Perancangan dan pembuatan modul ECG dan EMG dalam satu unit PC sub judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan software ECG pada PC, Jurnal Generic,1-6. Arsyad. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia. Austin. 2008. "Shreve’s Chemical Process Industries", 5th ed, McGraw-Hill Book Co, Singapura. Damtith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Jakarta: Erlangga. Fachry, E,S. 2006. Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia. Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik No 4, Vol. 6, Desember 2005. Nana, Terangna dan Iskandar A. Yusuf. 2002. Beban Pencemaran Limbah Industri dan Status Kualitas Air Sungai Citarum. Jurnal Teknologi Lingkungan, Vol. 3, No. 2 : 98-106. Naufal. A. Sendy. F, dan Zhuhrotul. A. 2013. Sintesis Asetinilida dan Anilin dan Asam



Asetat



Glasial



Menggunakan



Metode



Refluks.



https://www.academia.edu/12859929/SINTESIS_ASETANILIDA. Diakses Oktober 2019. Kirk dan Othmer, 1981 ,Rekristalisasi, http://www.chemistry.org/materi_kimia/ rekristalisasi/.com. Diakses Oktober 2019. Lehninger. 1982. Dasar-Dasar Biokimia. Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Petrucci, R.H. 2008. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Jakarta: Erlangga. Pudjaatmaka, A.H. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta : Erlangga. Suratmo. 2014. Esterifikasi l-mentol dan Anhidrad Asetat dengan Variasi Rasio Mol Reaktan. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Brawijaya. Malang. Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th edition. Boston: Houghton Mifflin. Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 20



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



LAMPIRAN B PERHITUNGAN a. Asam asetat anhidrat 𝑔𝑟



Mr asam asetat anhidrat



= 102 𝑚𝑙



Massa jenis asam asetat anhidrat



= 1,05 𝑚𝑙



Volume asam asetat anhidrat



= 7,5 ml



Massa asam asetat anhidrat



= Volume x Massa jenis



𝑔𝑟



= 7,5 ml x 1,05 Massa asam asetat anhidat



= 7,875 gr



Mol asam asetat anhidrat



= =



𝑔𝑟 𝑚𝑙



𝑔𝑟 𝑀𝑟 7,85 𝑔𝑟 102



𝑔𝑟 𝑚𝑙



= 0,0772 mol b. Anilin 𝑔𝑟



Mr anilin



= 93,13 𝑚𝑙



Massa jenis anilin



= 1,02



Volume anilin



= 7,0 ml



Massa anilin



= Volume anilin x Massa jenis anilin



𝑔𝑟 𝑚𝑙



𝑔𝑟



= 7,0 ml x 1,02 𝑚𝑙 Massa anilin



= 7,14 gr



Mol anilin



= =



𝑔𝑟 𝑀𝑟 7,14 𝑔𝑟 93,13



𝑔𝑟 𝑚𝑙



= 0,0767 mol



C4H603



+



C6H5NH2



C6H5NHCOCH3



M:



0,0772



0,0767



B :



0,0767



0,0767



0,0767



0,0767



S :



0,0005



0



0,0767



0,0767



21 Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



-



+ CH3COOH -



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020 c. Asetanilida 𝑔𝑟



Massa jenis asetanilida = 10,367 𝑚𝑙 Volume asetanilida



= 0,0767 ml



Massa asetanilida



= Volume asetanilida x Massa jenis asetanilida 𝑔𝑟



= 0,0767 ml x 10,367 𝑚𝑙 = 10,367 gr d. Rendemen



=



𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑎𝑑𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠



× 100 %



1,8 𝑔𝑟



= 10,367 𝑔𝑟 × 100 % = 17,363% e. Kadar air



= =



𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ−𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑘𝑒𝑟𝑖𝑛𝑔 𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ 3,01 𝑔𝑟−1,8 𝑔𝑟 3,01 𝑔𝑟



× 100 %



= 40,199%



22 Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



× 100 %



Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020



LAMPIRAN C DOKUMENTASI



Gambar C.1 Pemanasan asam asetat anhidrat dan anilin



Gambar C.3 Penyaringan asetanilida dengan asam asetat



23 Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”



Gambar C.2 Pendinginan asam asetat anhidrat dan anilin



Gambar C.4 Hasil asetanilida