Fenil Asetat [PDF]

Citation preview

PEMBUATAN FENIL ASETAT Dwi Mukti Murdiono Jurusan Kimia, Universitas Tanjungpura ABSTRAK Percobaan sintesis Fenil Asetat dapat dilakukan melalui proses esterifikasi dengan mereaksikan senyawa fenol dan asam asetat anhidrida. Dengan mereaksikan Fenol dan NaOH untuk menghasilkan natrium fenoksida. Natrium fenoksida yang terbentuk kemudian direaksikan dengan asam asetat anhidrida hingga terbentuk campuran emulsi. Emulsi merupakan jenis koloid dengan fase terdispersi berupa zat cair. Berdasarkan medium pendispersinya emulsi merupakan suatu sistem sehingga diperlukan zat penstabil yang disebut zat pengemulsi, dilakukan ekstraksi yang akan membentuk dua fasa pada campuran emulsi dan memisahkan senyawa antara fenil asetat dengan campurannya yaitu asam asetat dan natrium hidroksida. Kata kunci : esterifikasi, ekstraksi, emulsi,



tahap, yaitu campuran secara intensif



PENDAHULUAN Destilasi



merupakan



teknik



bahan



ekstraksi



dengan



pelarut



dan



pemisahan yang didasari atas perbedaan



pemisahan kedua fasa cair itu sesempurna



titik didih atau titil cair dari masing-



mungkin.



masing zat penyusun dari campuran



Emulsi merupakan jenis koloid



homogen. Dalam proses destilasi, terdapat



dengan fase terdispersi berupa zat cair.



dua tahap yaitu yahap penguapan dan



Berdasarkan



pengembunan kembali uap menjadi cair



emulsi merupakan suatu sistem sehingga



atau padatan.



diperlukan zat penstabil yang disebut zat



medium



pendispersinya



suatu



pengemulsi, maka emulsi akan segera



komponen dari suatu campuran dipisahkan



pecah dan terpisah menjadi fasa terdispersi



dengan bantuan pelarut. Ekstraksi cair-cair



dan medium pendispersi.



Pada



ekstraksi



cair,



terutama digunakan bila pemisahan dengan



Pembuatan fenil asetat dengan



cara destilasi tidak mungkin digunakan.



mereaksikan fenol dengan NaOH yang



Ekstraksi cair-cair selalu berdiri dari dua



membentuk natrium fenoksida. Pembuatan



ditambahkan karbon tetraklorida sebanyak



fenil asetat ini dilakukan melalui reaksi



10ml. Dipindahkan lapisan bawah ke



esterifikasi,



dalam erlenmeyer, ditambahkan larutan



dimana



dilakukan



proses



ekstraksi dan destilasi.



natrium



Fenil asetat diproduksi melalui tahap



menghidrolisis



benzil



sianida



menjadi fenil asetat. Fenil asetat ini digunakan sebagai antiseptik, merupakan agen



antiinflamasi



yang



mempunyai



khasiat analgesik. Reaksi sintesis fenil asetat berlangsung lambat pada suhu



karbonat



pada



lapisan



atas,



dikocok hingga gas hilang. Dipisahkan lapisan bawah dan ditampung kedalam erlenmeyer,



ditambahkan



magnesium



sulfat, disaring, tempung dalam labu destilasi 50ml. Didestilasi secara perlahan. Ditampung destilat fenil asetat. Rangkaian Alat



kamar sehingga perlu pemanasan. METODOLOGI Alat dan Bahan Alat



yang



digunakan



pada



percobaan ini adalah botol kaca, corong pisah, erlenmeyer, heating mantel, labu destilasi dan kertas saring. Bahan



yang



digunakan



adalah



akuades (H2O), Asam asetat (CH3COOH), karbon tetra klorida (CCl4), Magnesium sulfat



(MgSO4),



natrium



Gambar 2.1 emulsi fenol + NaOH



hidroksida



(NaOH), natrium karbonat encer (Na2CO3) Prosedur Kerja Pada percobaan pembuatan fenil asetat dilakukan yaitu dilarutkan 23,5 gr fenol dalam 160 ml NaOH kedalam botol kaca, ditambahkan es batu sebanyak 175 gr dan 30ml asam asetat anhidrida, dikocok ±5 menit hingga terjadi emulsi, dituangkan



kedalam



corong



pisah,



Gambar 2.2 proses penambahan larutan natrium karbonat kedalam lapisan atas



(diekstraksi kembali) 9.



dipisahkan lapisan



bawah,



ditampung dalam Erlenmeyer



+



MgSO4 10.



Disaring



dan



ditampung filtrate didestilasi



Gambar 2.3 hasil ekstraksi kedua



perlahan ditampung PEMBAHASAN



destilat



Hasil No.



Perlakuan



1.



dilarutkan



fenol 10 gram



ditambahkan



87,5 gram



ditambahkan asam



larutan emulsi



asetat



anhidrida 4.



dan



diekstraksi



adalah



pemisahan suatu campuran dari fraksi berat dan fraksi dengan berdasarkan titik



dibawah



atau



diatas



titik



didih



zat



terendah. encer



pada lapisan atas 8.



destilasi



campuran akan mengalami titik didih



ditambahkan Na2C2O3



dari



terjadi perubahan titik didih dimana



dipisahkan lapisan bawah



7.



cairan.



didih dan titik cair dari suatu zat sehingga



dengan CCl4 6.



ini didinginkan kembali dalam bentuk



Prinsip



ditutup



dikocok 5 menit 5.



kemudahan menguap. Dalam penyulingan, zat dididihkan sehingga menguap dan uap



pecahan es batu 3.



suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau



dalam NaOH 2.



Destilasi atau penyulingan adalah



Pengamatan



Senyawa ester merupakan



dikocok



turunan dari asam karboksilat dimana



campuran



gugus –H dari karboksilat diganti dengan



gugus –R. Ester memiliki titik didih dan



O O



titik leleh lebih rendah dibandingkan asam



-



O



+



H3C



C



O +



+ Na



O



C



O



+



CH3



karboksilat dan alkohol karena tidak memiliki ikatan hidrogen. Lain halnya dengan asam karboksilat yang berbau



Setelah terjadi emulsi, dituangkan



menyengat, ester mengeluarkan aroma



kedalam corong pisah dan ditambahkan



buah-buahan. Diantaranya yang lazim



karbon



adalah pentil asetat (aroma pisang), oktil



Penambahan



asetat (aroma jeruk), etil butanoat (aroma



karena CCl4 dapat bercampur dengan



nanas),



alkohol dengan eter. Proses pemisahan



dan



pentil



butanoat



(aroma



tetraklorida



sebanyak



karbon



10ml.



tetraklorida



ini,



menggunakan corong pisah, metode yang



alpukat).



digunakan Dilarutkan fenol dalam NaOH,



Prinsip



kemudian disimpan dalam botol kaca.



adalah



ekstraksi



ekstraksi



cair-cair



cair-cair. adalah



berdasarkan perbedaan kelarutan.



Fenol direaksikan dengan NaOH ini karena fenol dapat melepaskan H. Selain



Setelah itu, dipindahkan lapisan



itu, fenol berlaku sebagai asam lemah



bawah ke dalam erlenmeyer, lapisan



(lebih lemah dari asam karboksilat).



bawah ini adalah cairan yang mungkin saja



Sehingga dengan basa dapat menghasilkan



masih mengandung asam, ditambahkan



garam yang disebut fenoksida.



larutan natrium karbonat pada lapisan atas, penambahan Na2CO3 ini untuk mengikat



Selanjutnya, ditambahkan es batu



fraksi polar. Selain itu natrium karbonat



sebanyak 175 gr dan 30ml asam asetat



ketika direaksikan dengan asam akan



anhidrida, kemudian dikocok ±5 menit



membentuk gas CO2. Setelah ditambahkan



hingga terjadi emulsi. Emulsi merupakan



dan dikocok hingga gas hilang. Dipisahkan



jenis koloid dengan fase terdispersi berupa zat



cair.



Adapun



faktor



lapisan bawah dan ditampung kedalam



yang



erlenmeyer.



mempengaruhi stabilitas emulsi yaitu gaya



lagi. Jika corong tidak dibuka akan



Mekanisme reaksinya yaitu :



menyebabkan tekanan yang berlebih dalam



+



+



H3C



C



O



O O



C



CH3



pengocokkan



tekanan didialam corong menjadi netral



partikel koloid berkumpul dan mengendap.



O



saat



sesekali kita membuka keran corong agar



tarik menarik yang menyebabkan partikel-



O Na



Pada



-



O



+



H3C



C



+



+ Na



O



O



corong



C



CH3



dan



dapat



terjadinya ledakan.



mengakibatkan



C



O Na



SIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil



dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dengan asam asetat anhidrida.



dari percobaan ini yaitu sintesis fenil asetat DAFTAR PUSTAKA Daintith,J. 1994 . Kamus Lengkap Kimia Oxford. Erlangga. Jakarta Fessenden R.J dan Fessenden J.S 1986. Kimia Organik. Jilid I. A.b : A.H Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta Hart. H. 2003. Kimia Organik. Jilid II. A.b : Suminar A. Erlangga. Jakarta. March, S.G., Wheel Wrigh, S.C., dan Mc Gee, V.E., 1992 “Forecasting Methode and Application”. Willey, New York. Mulyono. 2006. Kamus Kimia. Binarupa. Aksara. Jakarta.