LAPORAN PERCOBAAN 1 PROPILENA (Munadhiroh) [PDF]

Citation preview

Nama : Munadhiroh NIM : 123711022



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PEMBUATAN PROPILENA A. TUJUAN 1. Mengetahui macam-macam destilasi serta perbedaannya. 2. Dapat menggunakan destilasi untuk memurnikan



atau



memisahkan campuran. 3. Memahami pembentukan gugus alkena dengan reaksi eliminasi. B. DASAR TEORI 1. Destilasi Destilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas bahan).1 Destilasi



merupakan proses yang



didahului dengan pemanasan, penguapan kemudian kondensasi kembali uap yang terbentuk. Pemisahan secara destilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan karena adanya perbedaan titik didih antara koponen-komponen yang akan dipisahkan. Secara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen makin besar maka pemisahan dengan cara destilasi akan berlangsung makin baik, yaitu hasil yang diperoleh makin murni. Destilasi digunakan untuk menarik senyawa organik yang titik didihnya dibawah 250C. Pendestilasian senyawa dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didestilasi diakibatkan terjadinya oksidasi dan dekomposisi. 2 Metode pemisahan yang digunakan pada destilasi didasarkan pada perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang 1 www.id.m.wikipedia.org/wiki/Distilasi. diakses pada tanggal 23 Mei 2014 pukul 20.48 WIB 2 Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 11 1



akan dipisahkan. Secara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen semakin besar maka pemisahan dengan cara destilasi akan berlangsung semakin baik yaitu hasil yang diperoleh semakin murni. Destilasi digunakan untuk memisahkan senyawa organik yang titik didihnya di bawah 250°C. Pendetilasian senyawa dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didestilasi sebagai akibat terjadinya oksidasi dan dekomposisi (peruraian). Pada destilasi senyawa yang akan diambil dididihkan dan uapnya dilewatkan melalui suatu pendingin (kondensor) sehingga mencair kembali. Bila suatu cairan dipanaskan, maka pendidihan akan terjadi pada suhu dimana tekanan uap dari cairan yang akan didistilasi sama dengan tekanan uap dipermukaan. Tekanan udara dipermukaan terjadi oleh adanya udara diatmosfir. Bila pendidihan terjadi pada 760 mmHg maka pendidihan ini disebut pendidihan normal dan titik didihnya disebut titik didih normal. Permasalahan yang ditemui dalam pemisahan dengan cara destilasi adalah dengan terbentuknya azeotrop yang merupakan campuran yang sulit dipisahkan karena akan menguap secara bersama-sama



dengan



komposisi



tertentu.



Cara



mengatasi



azeotrop adalah dengan cara menambahkan zat ketiga sehingga terjadi campuran azeotrop baru. Teknik destilasi senyawa organik tergantung dari sifat fisik dan kimia senyawa yang akan dipisahkan. Destilasi



dibagi



menjadi



adalah: a. Destilasi normal (sederhana) Destilasi ini digunakan



beberapa



macam,



diantaranya



untuk



memisahkan



senyawa-



senyawa yang dapat menguap dibawah 130C. Pada destilasi ini pendidihan akan terjadi bila tekanan uap dari cairan yang dipanaskan sudah sama dengan tekanan udara di permukaan cairan. Dalam proses destilasi yang menggunakan cairan sebagai media panas, maka permukaan cairan yang akan



2



didestilasi



harus



lebih



rendah



agar



pemanasan



sehingga penguapan akan sempurna.3 b. Destilasi bertingkat (fraksinasi) Destilasi fraksional sangat bergantung



pada



merata



kondisi



campuran yang akan dipisahkan. Destilasi ini digunakan untuk memisahkan campuran yang sempurna melarut. c. Destilasi vakum Destilasi vakum digunakan untuk menarik



senyawa-



senyawa yang bertitik didih tinggi. Dengan pengurangan takanan (vakum) maka pendidihan terjadi pada tekanan uap yang rendah atau titik didihnya menjadi turun (rendah). Sebagai contoh senyawa dengan titik didih



100C pada



760mmHg(atm), maka pada 40mmHg manjadi 34C, pada 17mmHg menjadi 20mmHg, pada 12mmHg menjadi 15C dan pada 9mmHg menjadi 10C.4 d. Destilasi uap Destilasi uap dilakukan untuk memisahkan komponen cairan pada temperatur lebih rendah dari titik didih normal komponen-komponennya. Dengan cara ini pemisahan dapat berlangsung tanpa merusak komponen-komponen yang hendak dipisahkan. Cara ini dapat dipilih jika komponen-komponen yang dipisahkan sensitif terhadap panas dan harus dijaga. Apabila suatu zat mudah terurai atau rusak pada titik didihnya, sebaliknya didestilasi dengan destilasi uap. Caranya adalah tekanan uap cairan yang akan didestilasi ditambah melalui pemerian tekanan uap tinggi. Dalam hal ini tidak dapat digunakan destilasi vakum karena bila digunakan destilasi vakum zat yang akan didestilasi akan erisap ke pompa vakum.5 3 Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 12



4 Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 14 5 Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, hlm. 13 3



e. Destilasi Azeotropik Tipe destilasi seperti ini biasa digunakan untuk campuran azeotropik dimana komponen campuran yang dipanaskan bersama-sama membentuk titik azeotropik karena sifat kimia yang berbeda dari komponen-komponen yang ada dalam campuran.6 2. Hukum Roult Pada umumnya



pemisahan



dengan



metode



destilasi



melibatkan kesetimbangan cair-uap. Kesetimbangan cair-uap sangat bergantung pada komposisi campuran yang hendak dipisahkan. Kesetimbangan fase cair-uap ini dijadikan dasar untuk memisahkan komponen cairan. Jika terdapat dua zat cair yang saling bercampur dipanaskan, masing-masing komponen akan berubah fase menjadi uap walaupun titik didih keduanya belum tercapai. Uap dari kedua zat cair ini ada dalam bentuk campuran uap, dengan perbandingan yang memenuhi hukum Raoult pada sistem tertutup. Bunyi hukum Roult “Tekanan uap pelarut ( PA) pada permukaan larutan besarnya sama dengan hasil kali tekanan uap pelarut murni(P0A ) dengan fraksi mol pelarut tersebut didalam larutan (XA)”. Adapun kesetimbangan cair-uap untuk campuran biner menurut Hukum Raoult dapat dituliskan sebagai berikut: PA = XAP0A dan PB = XBP0B dan P = XAP0A + XBP0B dimana P adalah tekanan total dan PA serta PB adalah tekanan parsial masinG-masing komponen A dan B yang bercampur sempurna. Sedangkan P0A dan P0B adalah tekanan uap komponen A dan B murni tanpa campuran. XA dan XB adalah fraksi mol masing-masing komponen campuran. Rumus di atas berlaku untuk campuran-campuran sempurna tanpa penyimpangan dari keadaan ideal.7 3. Reaksi Eliminasi Pembuatan Alkena 6 Surjani Wonorahardjo, Metode-metode Pemisahan Kimia, (Jakarta: Indeks, 2013), hlm. 92-94 4



Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan rumus kimia CnH2n. Alkohol Seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan



alkena.



Reaksi



alkohol



dapat



melibatkan



pemutusan dua ikatan berupa ikatan C–OH, menjadi gugus -OH atau ikatan O-H menjadi -H. Kedua reaksi ini dapat melibatkan reaksi subtitusi dengan mengganti gugus –OH atau –H dan reaksi eliminasi dengan membentuk ikatan rangkap dua. Reaksi eliminasi adalah pengurangan suatu gugus (molekul) dari suatu molekul (kebalikan dari reaksi adisi). 8 Reaksi eliminasi alkohol dilakukan dengan memanaskan suatu alkohol dalam asam (biasanya H2SO4 atau H3PO4). Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karena adanya pelepasan H2O. Alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan senyawa hidrokarbon berikatan rangkap C=C dalam suasana asam (H2SO4 atau H3PO4). Pada reaksi ini selalu diperlukan



katalis



asam



kuat



sebagai



sumber



protonisasi



terhadap atom oksigen pada alkohol. Dehidrasi dalam suasana asam menghasilkan produk sampingan seperti eter, sedangkan jika menggunakan katalitik dehidrasi akan menghasilkan ikatan rangkap dengan kemurnian cukup tinggi. Urutan reaksi dehidrasi adalah alkohol primer> alkohol sekunder> alkohol tersier.9 Reaksi eliminasi alkohol dapat melalui mekanisme reaksi E1 maupun E2 bergantung pada struktur alkohol tersebut (primer sekunder atau tersier). Hal ini disebabkan oleh mudah tidaknya pelepasan H2O setelah diprotonasi, dengan perkataan lain tergantung pada kestabilan ion karbokation yang terbentuk. Kestabilan karbokation dapat digambarkan sebagai berikut: tersier > sekunder > primer > metil. 7 Surjani Wonorahardjo, Metode-metode Pemisahan Kimia, (Jakarta: Indeks, 2013), hlm. 82-83. 8 Marham Sitorus,Kimia Organik Fisik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 35 9 Riswiyanto, Kimia Organik , (Jakarta: Penerbit Erlangga,2009),hlm. 105 5



Pembuatan



alkena



dapat



dibuat



dengan



melibatkan



beberapa senyawa, antara lain alkil halida, asitelina, dan alkohol. Pada alkil halida jika direaksikan dengan KOH atau NaOH maka akan



mengalami



dehidrohalogenasi



menjadi



alkena.



Pada



asitelena jka dihidrogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO 4 akan menghasilkan alkena. Pada alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3 atau asam fosfat. Mekanisme reaksi proses pembentukan propilena:10 1). Tahap 1 (protonasi dan lepasnya H2O)



H2SO4 (H O SO3H) +



H O H (terprotonkan)



OH CH3



+



CH CH3



+



H



CH3 CH



CH3



CH3



H C



+



(gugus pergi) CH3 + OH2



2). Tahap 2 (lepasnya H+ karena ditangkap oleh basa HSO3—O–) H H



C



H C



+



CH3 + OH2



H



C



C



CH3 + H2SO4 + OH2



H propilena



H HSO3



H



O



4. Identifikasi ikatan rangkap Propilena merupakan



senyawa



organik



yang



banyak



digunakan sebagai dasar pembuatan : 11 a. Polipropilena yaitu bahan dasar pembuatan produk-produk plastik b. Akrilonitril yaitu bahan serat sintesis dan gas racun bagi serangga



10 Fessenden & Fessenden, Kimia Organik jilid 1Edisi Ketiga, (Jakarta: Penerbit Erlangga, 1982),hlm.196. 11 Anonim, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, (Semarang: Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia FITK IAIN Walisongo, 2013), hlm. 6.



6



c. Propilena oksida yaitu bahan sintesis kimia dan pelarut nitroselulose d. Cumene yaitu pencampur bahan bakar pesawat dan pelarut Dengan melihat kegunaannya, maka pabrik propilena berpeluang besar dikembangkan dengan prospek yang lebih baik lagi. Propilena dapat dibuat dengan berbagai cara. Pada percobaan ini, untuk membuat propilena melalui reaksi eliminasi alkohol dengan katalis asam. Propilena yang telah terbentuk diidentifikasi melalui oksidasi ikatan rangkapnya dengan KMnO4. 5. Analisa Bahan a. Isopropyl alkohol Cairan, rasanya agak pahit, berbau, tidak berwarna, sifatnya mudah terbakar, tidak bersifat korosif, berbahaya jika kontak langsung dengan mata, tertelan dan dihirup. Dan sedikit berbahaya jika kontak langsung dengan kulit. b. H2SO4 pekat Cairan, asam yang sangat kuat, tidak berbau, tidak berwarna, sifatnya tidak mudah terbakar, korosif, beracun, sangat berbahaya jika kontak langsung dengan mat, kulit, tertelan dan dihirup. c. KMnO4 Rasanya agak manis, tidak berbau, warnanya ungu gelap, sifatnya tidak mudah terbakar, padatan korosif, agen pengoksidasi, berbahaya jika kontak langsung dengan mata, tertelan dan dihirup. Dan sedikit berbahaya jika kontak langsung dengan kulit. d. Aquades Cairan, tidak berasa, tidak berbau, tidak berwarna, sifatnya tidak mudah terbakar, tidak korosif, tidak berbahaya jika kontak lagsung dengan mata, kulit, tertelan dan terhirup.



C. ALAT DAN BAHAN Alat yang digunakan : 1. 1 set alat destilasi sederhana 2. Beker gelas 100 ml 3. Gelas ukur 7



4. Pipet tetes 5. Tabung reaksi 6. Erlenmeyer Bahan yang digunakan : 1. Isopropyl alkohol 30 ml 2. H2SO4 pekat 30 ml 3. Larutan KMnO4 0,5 % dalam suasana asam 4. Aquades D. CARA KERJA Memasukkan 30 ml aquades ke dalam gelas Menambahkan tetes demi tetes 30 ml H2SO4 Memasukkan campuran ke dalam labu Menambahkan isopropil alkohol 30 ml Menyiapkan larutan KMnO4 0,5% dalam suasana asam dalam erlenmeyer Merangkai alat destilasi sederhana Melakukan destilasi pada suhu 80°C



Destilat yang keluar ditampung dalam erlenmeyer yang telah terisi larutan KMnO4 Amati perubahan warnanya E. HASIL PENGAMATAN N



Pertanyaan



o 1



Pencampuran



Pengamatan antara Larutan bening dan panas bau tidak 8



aquades + H2SO4 pekat + enak, eksotermis. 2



isopropyl alkohol Warna larutan KMnO4 0,5% Berwarna lembayung (ungu gelap).



3



dalam suasana asam Destilat yang keluar berupa Cair



4



gas/cair? Warna yang setelah destilat



terbentuk Coklat, lama kelamaan menjadi bening.



pencampuran dengan



larutan



KMnO4 Hitung rendemen teoritis!



5



72,83%



Cara menghitung rendemen teoritis: Diket: berat hasil/berat rendemen= 17,26 gram. ρ isopropil alkohol= 0,79 g/ml, volume isopropil alkohol= 30 ml.



 



Berat sampel (isopropil alkohol): m = ρ x v = 0,79 g/ml x 30 ml = 23,7 gram massa 23,7 g = =0,4 mol Mol isopropil alkohol: Mr 60,09 g/mol CH3



CH



CH3



CH3



OH 0,4 mol







Rendemen teoritis =



CH 0,4 mol



CH2 + OH2 0,4 mol



berat hasil 17,26 g x 100 = x 100 =72,83 berat sampel 23,7 g



F. PEMBAHASAN Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai kekurangan dua atom hidrogen dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C=C. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan hidrokarbon tak jenuh.12 . Propilena merupakan bagian dari alkena karena memiliki ikatan rangkap dua. Dalam percobaan kali ini, dilakukan pembuatan propilena. Pada percobaan ini bertujuan untuk memahami pembentukan gugus alkena dengan reaksi eliminasi yaitu pembuatan propilena dengan teknik dasar destilasi. Prinsip kerja dari pembuatan 12Riswiyanto, Kimia Organik (Jakarta : Erlangga, 2009) hlm. 19.



9



propilena



ini adalah menggunakan teknik destilasi (pemisahan zat cair dari



campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya) pada suasana asam yaitu dengan penambahan asam sulfat pekat sehingga mengalami reaksi dehidrasi. Pada pembuatan propilena ini, hal pertama yang dilakukan yaitu membuat katalis H2SO4, dengan melarutkan 30 mL H2SO4 pekat ke dalam aquades. Dalam air/aquades H2SO4 akan melepaskan ion-ion H+ yang dapat mengikat gugus –OH pada isopropil alkohol sehingga akan terbentuk molekul H2O yang akan menjadi gugus pergi yang baik. Larutan asam sulfat ini bersifat panas karena terjadi reaksi eksotermis oleh karena itu penambahan H2SO4 pekat ke dalam aquades dilakukan secara perlahan dan tetes demi tetes agar tidak terjadi ledakan. Selanjutnya pada pembuatan propilena ini, 60 mL larutan asam sulfat dan 30 mL isopropil alkohol didestilat pada alat destilasi dengan suhu yang dijaga 80oC, hal ini untuk menjaga agar H 2O tidak mudah menguap. Saat proses destilasi akan terbentuk senyawa propilena yang berbentuk gas yang kemudian akan berubah menjadi berbentuk cairan dengan adanya kondensor yang terdapat pada alat destilasi. Pada perlakuan ini alkohol akan mengalami protonasi dengan reaksi sebagai berikut : Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air)



.. OH H3C CH



.. OH2



CH3



.. -H2O.



+



H+



H3C CH



CH3



H3C



H C



+



CH3



sebuah karbokation



terprotonkan



Tahap 2 (lepasnya H+) H H2C



H C



+



H CH3



H C



HC



CH3



-H+



H H2C C



CH3



propilena



keadaan transisi



Propilena pada keadaan normal berwujud gas, namun pada percobaan ini rendemen yang didapatkan berwujud cair, hal ini dikarenakan



propilena



yang



dikeluarkan



dalam



destilasi



ini



sebelumnya mengalami kondensasi (berubah wujudnya dari gas ke cair) dalam proses destilasinya yang terjadi dalam suatu ruang pada alat destilasi yang disebut dengan kondensor. Sehingga hasil rendemen yang diperoleh berwujud cair. 10



Rendemen yang dihasilkan akan keluar menuju erlenmeyer yang berisi 2 tetes KMnO4 dalam suasana asam dan ditutup dengan aluminium foil supaya tidak menguap. Keberadaan larutan



KMnO4



dalam suasana asam ini untuk



mengidentifikasi adanya propilena. Keberadaan propilena terlihat jika ketika endapan bewarna coklat pada destilat yang diperoleh dari KMnO 4 terurai dalam propilena dan membentuk endapan MnO2. Dari percobaan ini dihasilkan endapan berwarna coklat, hal ini menunjukkan bahwa terbentuk propilena. Namun, lama-kelamaan seiring dengan bertambahnya larutan destilat endapan coklat hilang dan larutan menjadi berwarna bening. Dan untuk hasil rendeman yang dihasilkan sebesar 72,83%. Hasil rendeman yang dihasilkan tidak 100 % karena masih ada sisa destilat pada labu alas bulat. Reaksi-reaksi yang terjadi pada percobaan ini : a. Penguraian katalis asam



H2O



(l)



+



H2SO4



20-25oC



OSO3H



(aq)



+



+ 3 H+



(aq)



(aq)



b. Proses pembentukan propilena



Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air) .. OH H3C CH



+



H+ CH3



.. OH2



H3C CH



.. -H2O.



CH3



H3C



H C



+



CH3



sebuah karbokation



terprotonkan



Tahap 2 (lepasnya H+) H H2C



H C



+



H CH3



H C



HC



-H+



CH3



H H2C C



propilena



keadaan transisi



c. Reaksi identifikasi propilena H3C



C H



CH2



+ KMnO4



H2SO4



CH3



H3C



H C



OH CH2 + MnO 2 (s)



HO (Cokelat)



propilena G. KESIMPULAN



11



1. Pemisahan secara destilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan karena adanya perbedaan titik didih antara koponen-komponen yang akan dipisahkan. 2. Pada percobaan pembuatan propilena ini reaksinya adalah reaksi eliminasi (E1) 3. Untuk memisahkan campuran agar menghasilkan propilena teknik yang digunakan adalah destilasi sederhana. 4. Hasil destilat yang diperoleh dari percobaan ini adalah 20 ml, sementara rendeman teoritis yang diperoleh sebesar 72,83%. 5. Adanya propilena dapat diidentifikasi dengan adanya endapan coklat dan lama kelamaan menjadi bening pada erlenmeyer yang berisi KMnO 4 dalam suasana asam yang sudah ditambah hasil destilatnya.



Daftar Pustaka Anonim.



2013.



Petunjuk



Praktikum



Kimia



Organik.



Semarang:



Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia FITK IAIN Walisongo Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 1Edisi Ketiga. Jakarta: Penerbit Erlangga. Ibrahim, Sanusi dan Marham Sitorus. 2013. Teknik Laboratorium Kimia Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu Riswiyanto, Kimia Organik. 2009 .Jakarta : Erlangga Sitorus, Marham. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Graha Ilmu Wonorahardjo, Surjani. 2013. Metode-metode Pemisahan Kimia. Jakarta: Indeks www.id.m.wikipedia.org/wiki/Distilasi. diakses pada tanggal 23 Mei 2014 pukul 20.48 WIB



12



Semarang, 25 Mei 2014 Mengetahui, Dosen Pengampu



Praktikan



(Arizal Firmansyah M.Si)



(Munadhiroh) Lampiran



13



14