Laporan Praktikum Hidrokarbon Dan Amina [PDF]

Citation preview

PERCOBAAN 7



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I



REAKSI-REAKSI HIDROKARBON, ALKIL HALIDA DAN AMINA



OLEH KELOMPOK 1



1.



AYU IRAWATI



(170332614589)



2.



DEVI BARKAHTIN NURJANAH



(170332614530)



3.



KARINA KURNIA SARI



(170332614539) *



4.



YERI LUKVI FRIBANDARI



(170332614560)



JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI MALANG 2019



PERCOBAAN 7 REAKSI-REAKSI HIDROKARBON, ALKIL HALIDA DAN AMINA 1.1 Hari/Tanggal Percobaan Rabu, 27 Maret 2019 1.2 Tujuan Percobaan 1. Dapat membedakan senyawa-senyawa golongan hidrokarbon alifatik jenuh, tidak jenuh dan hidrokarbon aromatik 2. Dapat memahami reaksi-reaksi yang dapat berlangsung pada alkil halida 3. Dapat memahami reaksi-reaksi golongan amina 1.3 Dasar Teori Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh. Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu : 1.



Hidrokarbon alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu: C2H6 (etana),



2.



Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih



3.



Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih–ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas



Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Terdapat beberapa reaksi penting untuk alkil halida. Uji Beilstein dapat digunakan untuk mendeteksi unsur halogen dalam senyawa organik. Dalam uji tersebut, zat organik bersama tembaga(II) oksida dibakar dalam nyala api, sehingga dihasilkan tembaga(II) halida yang bersifat volatil. Produk tersebut memberikan warna hijau atau hijau kebiruan dalam nyala. Atom halogen dalam alkil halida 2



mempunyai keelektronegatifan yang lebih besar daripada karbon yang mengikatnya, sehingga alogen lebih negatif dan atom karbon yang mengikatnya lebih positif. Karena keadaan ini, halogen dalam alkil halida mudah diganti oleh nukleofil. Amina adalah golongan senyawa organik yang bersifat basa. Golongan amina mempunyai gugus fungsi –NH2/ -NHR/-NR2. Golongan amina yang mempunyaiberat molekul rendah dapat diidentifikasikan dengan uji tembaga(II) sulfat. Hal uji ini positif apabila terbentuk warna biruatau hijau kebitu-biruan.



1.4 ALAT DAN BAHAN a. Alat-alat : 1. Tabung reaksi 2. Gelas arloji 3. Erlenmeyer 100 mL 4. Pipet tetes 5. Kawat tembaga 6. Lampu spiritus b. Bahan-bahan : 1. Larutan kalium permanganat basa 2. Larutan brom dalam air 3. Larutan brom dalam CCl4 4. Larutan perak nitrat alkoholis 5. Dietil amina 6. Lautan NaOH 30% 7. Alkana cair 8. Alkena cair 9. Hidrokarbon aromatik cair 10. Klorobutana 11. Iodobutana 12. Bromobutana 13. Kristal resorsinol 14. Larutan CuSO4 10% 15. Anilina 16. HCl pekat



3



1.5 Prosedur Percobaan dan Data Hasil Pengamatan Langkah Kerja A.



Data Hasil Pengamatan



Reaksi-reaksi pada hidrokarbon 1.Reaksi dengan air Brom Alkana, Alkena dan senyawa aromatik -



-



Disiapkan 3 tabung reaksi



-



Dimasukkan masing- masing ke



Larutan brom-CCl4 berwarna kuning



-



Alkana + brom-CCl4, warna air brom tidak tidak mengalami perubahan tetap



dalam tabung reaksi -



-



berwarna kuning -



Ditambahkan larutan brom-CCl4 1-2



Alkena + brom-CCl4, warna air brom mengalami perubahan warna menjadi



tetes pada setiap tabung reaksi



tidak berwarna



-



Dikocok dengan kuat



-



Diamati warna larutan brom-CCl4



-



Senyawa aromatik + brom-CCl4, warna air brom tidak mengalami perubahan tetap berwarna kuning



Hasil



2 Reaksi dengan larutan KmnO4 basa Alkana, Alkena dan senyawa aromatik -



-



Larutan KmnO4 basa berwarba merah muda terang



-



Alkana + KmnO4 basa, warna larutan KmnO4 basa tidak mengalami



-



Disiapkan 3 tabung reaksi



-



Dimasukkan masing- masing ke



perubahan tetap berwarna merah muda



dalam tabung reaksi -



terang -



Ditambahkan KmnO4 basa 1-2 tetes



Alkena + KmnO4 basa, warna larutan KmnO4 basa mengalami perubahan



pada setiap tabung reaksi



warna menjadi kuning terang



-



Dikocok dengan kuat



-



Diamati warna larutan KmnO4 basa



-



Senyawa aromatik + KmnO4 basa, warna larutan KmnO4 basa mengalami perubahan yaitu yaitu warna merah



Hasil



muda terang memudar.



4



B.



Reaksi-reaksi pada alkil halida 1. Reaksi dengan perak nitrat alkoholis Klorobutana, iodobutana dan bromobutana -



-



Disiapkan 3 buah tabung reaksi



-



Dimasukan masing-masing ke dalam tabung reaksi sebanyak 10 tetes



-



Klorobutana + AgNO3 = terbentuk 2 lapisan tidak berwarna



-



Ditambahkan 15 tetes larutan KI pada setiap tabung reaksi



-



-



Iodobutana + AgNO3 = terbentuk endapan kuning



-



Dimasukan larutan NaClO tetes demi



Bromobutana + AgNO3 = terbentuk endapan putih



tetes sampai keruh pada setiap tabung reaksi -



Dicatat hasil pengamatan



Hasil



2. Reaksi warna pada kloroform Kristal resorsinol



-



Dilarutkan sedikit kristal dalam 1 mL



-



larutan 30% NaOH alkoholis dalam tabung reaksi -



-



berwarna coklat tua -



Ditambahkan 1 mL kloroform, lalu dipanaskan dengan penangas air Dicatat perubahan yang terjadi



Hasil



5



Resorsinol + NaOH = terbentuk larutan



Resorsinol + NaOH + kloroform = larutan menjadi berwarna hitam



-



Setelah dipanaskan larutan berwarna merah anggur



C.



Reaksi-reaksi golongan Amina 1. Uji tembaga sulfat CuSO4 10%



-



Dimasukan 5 tetes larutan ke dalam



CuSO4 + dietil amina = terbentuk endapan



tabung reaksi



Berwarna biru



-



Ditambahkan 1 tetes suatu amina



-



Dicatat hasil pengamatan



Hasil



2. Reaksi pada Gugus Fenil Anilina -



-



Dimasukan 2 tetes dalam sebuah



Anilina + HCl pekat = larutan berwarna



tabung reaksi



Kuning, kemudaian ditambahkan air brom wrna



Ditambahkan HCl pekat perlahan



kuning pada larutan memudar



sampai larut -



Ditambahkan air brom dengan hatihati



-



Diamati perubahan yang terjadi



Hasil



1.6 Analisis Data dan Pembahasan Pada percobaan ini uji pertama yang dilakukan adalah reaksi pada hidrokarbon. Beberapa sampel hidrokarbon yaitu alkana, alkena dan senyawa hidrokarbon aromatik yang masing-masing direaksikan dengan 1-2 tetes larutan brom-CCl4, penggunaan cairan brom yang dilarutkan dalam CCl4 ini dikarenakan apabila menggunakan cairan brom dalam pelarut air, maka senyawa hidrokarbon tidak larut dalam lautan tersebut karena adanya air yang bersifat polar sedangkan hidrokarbon bersifat non polar. Larutan brom- CCl4 berwarna kuning yang ditambahkan pada alkana dan hidrokrbon aromatik tidak terjadi perubahan warna larutan yaitu tetap berwarna kuning 6



oleh karena itu pada alkana dan hidrokarbon aromatik tidak terjadi reaksi dengan larutan bromCCl4. Sedangkan penambahan larutan brom- CCl4 pada alkena terjadi perubahan pada larutan yaitu larutan berubah warna menjadi tidak berwarna dan ini membuktikan bahwa terjadinya reaksi antara alkena dan larutan brom-CCl4 . Dengan demikian membuktikan bahwa pada alkena mengalami reaksi adisi karena terdapat ikatan rangkap pada rantainya (rantai tidak jenuh) yang dapat bereaksi dengan brom dalam CCl4 sedangkan alkana memiliki ikatan jenuh dan hidrokarbon aromatik yang memiliki cincin aromatik yang stabil tidak dapat bereaksi dengan brom dalam CCl4 dalam keadaan biasa dan membutuhkan perlakuan khusus yaitu membutuhkan sinar UV pada alkana dan katalis logam Fe untuk hidrokarbon aromatik. Sesuai dengan persamaan reaksi sebagai berikut : C1n H2n+2(l) + Br2(l) → Cn H2n (l) + Br2(l) → CnH2nBr2(aq) C6 H6 (l) + Br2(l) → Selanjutnya, adalah uji dengan menggunakan larutan KMnO4 basa dengan ditambhkan sebanyak 1-2 tetes pada masing masing sampel alkana, alkena dan hidrokarbon aromatik. larutan KMnO4 basa yang berwarna merah muda terang ini berguna sebagai oksidator kuat. Pada larutan alkana yang ditambahkan dengan larutan KMnO4 basa warna larutan KMnO4 basa tidak mengalami perubahan warna sehingga pada alkana tidak dapat mengalami oksidasi. Sedangkan pada larutan alkena yang ditambahkan larutan KMnO4 basa warna larutan KMnO4 basa berubah warna menjadi tidak berawarna hal ini membuktikan bahwa alkena dapat teroksidasi oleh larutan KMnO4 basa menghasilkan suatu senyawa glikol, begitu pula dengan larutan hidrokarbon aromatik yang larutan KMnO4 basa warna larutan KMnO4 basa memudar sehingga membuktikan bahwa hidrokarbon aromatik dapat teroksidasi oleh larutan KMnO4 basa menhasilkan senyawa asam karboksilat. Sesuai persamaan reaksi dalam keadaan basa sebagai berikut : Cn H2n+2(l) + KMnO4(aq) → Cn H2n (l) + KMnO4(aq) → CnH2n(OH)2(l) + 2MnO2(aq) + 2KOH(aq) C6H5CH3(l) + KMnO4(aq) → C6H5COOH(l) Percobaan berikutnya adalah uji reaksi-reaksi pada alkil halida. Percobaan pertama adalah uji halogen pada sampel alkil halida yaitu klorobutana, iodobutana dan bromobutana dengan menggunakan larutan AgNO3 alkoholis. Penambahan 1 mL larutan AgNO3 alkoholis pada 1 mL larutan klorobutana terbentuk 2 lapisan cairan yang tidak berwarna, sedangkan penambahan 1 mL larutan AgNO3 alkoholis pada 1 mL larutan iodobutana terbentuk endapan putih dan pada 1 mL larutan bromobutana yang telahh ditambahkan 1 mL larutan AgNO3 alkoholis terbentuk endapan



7



kuning. Hal ini membuktikan bahwa alkil halida dapat bereaksi dengan larutan AgNO3 alkoholis sesuai dengan persamaan berikut : CnH2n+1X(l) + AgNO3(aq) → AgX(s) + CnH2n+1NO2(aq)



X= Cl,Br,I



Percobaan kedua adalah uji warna dari kloroform, sampel kristal resorsinol diambil sedikit dan dilarutkan dalam 30% NaOH alkoholis dalam tabung reaksi hal ini bertujuan untuk membuat larutan dalam suasana basa larutan berwarna coklat tua. Kemudian ditambahkan 1 mL kloroform larutan berubah warna menjadi hitam selanjutnya dipanaskan dalam penangas air larutan berwarna merah anggur. Hal ini membuktikan bahwa reaksi warna pada larutan kloroform dapat terjadi. Sesuai dengan persamaan reaksi berikut 8C6H6O2(l) + 3NaOH(aq) + CHCl3(l)  7C6H5COOH(l) + 3NaCl(aq) + 5H2O(l) Percobaan selanjutnya adalah reaksi pada golongan amina. Percobaan pertama adalah melakukan uji tembaga sulfat dengan memasukkan 5 tetes larutan CuSO4 10% ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 1 tetes larutan dietilamina dan menghasilkan endapan berwarna biru. Hal ini membuktikan bahwa suatu amina dapat bereaksi membentuk seyawa kompleks dengan CuSO4 10% sesuai dengan persamaan reaksi sebagai berikut: CuSO4(aq) + (C2H5)2NH(l)  Cu(C2H5NH)2(s) + C2H5SO4(aq) Percobaan kedua untuk reaksi golongan amina adalah melakukan uji gugus fenil dengan mereaksikan suatu senyawa aromatik yaitu anilina dengan air brom dalam suasana asam. Anilina dimasukan sebanyak 2 tetes dalam tabung reaksi kemuadian ditambahkan HCl pekat perlahan sampai larut ditandai dengan warna anilina yang coklat kekuningan memudar menjadi kekuningan penambahan HCl in bertujuan untuk membuat larutan dalam suasana asam, selanjutnya ditambahkan air brom dengan hati-hati. Setelah penambahan air brom larutan berubah warna menjadi berwarna kuning yang terang membuktikan bahwa anilina dapat bereaksi dengan air brom dalam keadaan asam menghasilkan 2,4,6-tribromoanilinia dikarenakan anilina memiliki gugus – NH2 yang mengarah pada orto-para sehingga brom masuk ke semua posisi tersebut sesuai dengan persamaan reaksi berikut:



8



1.7 Kesimpulan -



Pada hidrokarbon tidak



jenuh (alkena) dapat terjadi



reaksi dengan larutan brom-CCl4



dibuktikan dengan berubahnya warna larutan brom-CCl4 namun hal ini tidak dapat terjadi reaksi pada hidrokarbon jenuh (alkana) dan hidrokarbon aromatik -



Pada hidrokarbon jenuh (alkana) tidak dapat terjadi reaksi oksidasi menggunakan oksidator KmnO4 basa sedangkan pada hidrokarbon tidak jenuh (alkena) dan hidrokarbon aromatik reaksi oksidasi dapat terjadi. DitaNdai dengan perubahan warna larutan KmnO4



-



Pada golongan alkil halida dapat bereaksi dengan larutan AgNO3 dihasilkan endapan dari halida dan dapat menghasilkan warna apabila direaksikan dengan resorsinol dalam keadaan basa.



-



Pada golongan amina, amina alifatik dapat bereaksi dengan larutan CuSO 4 dibuktikan dengan terbentunya endapan dan untuk amina aromatik dapat bereaksi dengan air brom dalam keadaan basa menghasilkan ditandai dengan perubahan warna larutan anilina setelah penambahan air.



1.8 Daftar pustaka KBK Kimia Organik.2019.Petunjuk Praktikum Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang : Malang. Anwar. 1994, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga Hart, Harrold. 1990. Kimia Organik, Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga.



9



LAMPIRAN



Alkana + brom-CCl4 Alkena + brom-CCl4 Hidrokarbon aromatik + brom-CCl4



8C6H6O2(l) + 3NaOH(aq) + CHCl3(l) dipanaskan



Alkana +KMnO4 basa Alkena + KMnO4 basa Hidrokarbon aromatik + KMnO4 basa



CuSO4(aq) + (C2H5)2NH(l)



10



klorobutana+ AgNO3 alkoholis iodobutana + AgNO3 alkoholis iodobutana + AgNO3 alkoholis



Anilin +HCl + air brom



11



12



13



14