Makalah Glikosida [PDF]

Citation preview

BAB I PENDAHULUAN



A.



LATAR BELAKANG Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya, termasuk yang berasal dari dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak diperlukan terutama dalam sintesis obat. Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh. Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.



B. RUMUSAN MASALAH Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini : 1. Apa yang dimaksud dengan glikosida?



2. Bagaimana sifat dan pembagian glikosida? 3. Bagaimana biosintesis glikosida ? 4. Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat ? C. TUJUAN Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut : 1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida. 2. Untuk mengetahui sifat dan pembagian glikosida. 3. Untuk mengetahui biosintesis glikosida. 4. Untuk mengetahui contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat.



BAB II PEMBAHASAN



A. DEFINISI GLIKOSIDA Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin). Kedua senyawa ini dihubungkan oleh sebuah ikatan yang berupa jembatan oksigen-glikosida (diocsin), jembatan nitrogen-glikosida (adenosine), jembatan sulfur –glikosida (sinigrin), maupun jembatan karbon-glikosida (barbaloin). Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah. STRUKTUR GLIKOSIDA GLIKON



O



AGLIKON



Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa kimiawi tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, seperti triterpena, steroid, antrasena,



maupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam atau basa semakin pekat, ataupun bila semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut polar seperti air. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya tidak larut dalam air melainkan larut dalam pelarut organik nonpolar. Fungsi glikosida, Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan. Fungsi glikosida :  Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer  Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi  Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor  Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu  Glikosida sebagai petunjuk sistematik Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat



penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat laksatifa atau pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung Selanjutnya



glikosida sinigrin,



suatu



turunan glikosida



antrakinon dari



emodin.



Sinapis



nigra,



mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik. Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman: 1. Fungsi



glikosida



sebagai



cadangan



gula



temporer.



Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon. 2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi. Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme.



3. Glokosida



sebagai



pengatur



tekanan



turgor.



Teori



Wasicky



mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. 4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman. 5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu. 6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.



Kegunaan Glikosida, dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran



penting



karena



terlibat



dalam



fungsi-fungsi



pengaturan,



pengaturan, pertahanan diri, dan kesehatan. Glikosida sendiri pada tanaman terdapat pada daun, biji, kulit, batang, akar, rhizome, bunga dan buah. Oleh karena terbentuknya dalam tanaman dan merupakan produk antara maka kadar glikosida sangat tergantung pada aktivitas tanaman melakukan kegiatan biosintesis. Akan tetapi, kadang-kadang glikosida juga bisa merugikan manusia, misalnya dengan mengeluarkan gas beracun HCN pada glikosida sianogenik. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi



lokal,



analgetikum,



antiseptik,



antirheumatik,



dan



antikarsinogenik. Pada tumbuhan diduga mempunyai kegunaan sebagai berikut. 1. Pelindung terhadap infeksi atau hama penyakit. 2. Cadangan makanan (bila dihidrolisa akan menjadi gula) misalnya pada perkecambahan biji (glikosida dihidrolisa menjadi gula dan energi) 3. Mencegah persaingan dari tanaman lain, misalnya Quercus Pada manusia sebagai berikut : A. Di bidang Farmasi 1. Bahan obat a. Obat jantung



b. Digitalis (Digitalis folium) c. Strophantus (semen) d. Convalaria, dll  Pencahar a. Senna b. Aloe c. Cascara sagrada 2. Sebagai precursor atau pembawa hormone steroid B. Sebagai bahan makanan Contoh: berbagai jenis bahan pangan nabati diketahui sarat antioksidan. Kuersetin, salah satu antioksidan dari kelompok flavonoid. Sementara itu, diperkirakan hampir 90 persen flavonoid terdapat sebagai glikosida (mengandung glukosa pada rantai sampingnya) dan 10 persen sebagai aglikon (tanpa glukosa pada rantai sampingnya). C. Sebagai sayuran o Terong o Pare o Daun Puding, dll Cara memperoleh glikosida, Prinsip : glikosida tidak stabil, mudah terurai terutama dengan air panas sehingga :



1. Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu dengan cara pemanasan > 60o C untuk zat termolabil dan 80oC untuk zat yang termostabil. 2. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi dengan air/ etanol encer/ methanol Berikut ini langkah-langkah memperoleh glikosida : 1. Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk inaktivasi enzim 2. Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan lemaknya dengan menambahkan eter/CHCl3/benzene lalu disaring 3. Hasilnya berupa ampas dan filtrate yang mengandung lemak 4. Hasil yang berupa ampas dikeringkan lalu diekstraksi dalam percolator dengan pelarut etanol 80% atau eter sampai pelarut tidak berwarna. 5. Hasilnya berupa ampas dan perkalot 6. Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan menambahkan Pb Asetat untuk mengendapkan zat organic kecuali glikosida, setelah disaring 7. Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetat berlebih 8. Hasil



yang



berupa



filtrate



dengan



ditambahkan H2S lalu disaring 9. Hasilnya berupa PbS dan filtrate



Pb



Asetat



berlebih



10. Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan glikosida B. SIFAT DAN PEMBAGIAN GLIKOSIDA 1. Sifat Glikosida Karena glikosida mempunyai ikatan dengan gula, maka : Mudah larut dalam air, yang bersifat netral Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit Larut dalam alkali encer Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam Glikosida gula + non gula Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah dihidrolisa gula dapat mereduksi larutan Fehling Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam. 2. Pembagian Glikosida Klasifikasi banyak dilakukan, sebagaian berdasarkan atas gulanya, sebagian atas aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas farmakologinya. a. Pembagian berdasarkan Fergusin : 1. Glikosida sterol (gikosida jantung) 2. Saponin 3. Glikosida antrakinon 4. Glikosida resin 5. Tanin



6. Aneka glikosida (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna) b. Pembagian menurut Gathercoal : 1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain) 2. Golongan alkohol (salicin, populin, dan lain-lain) 3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain- lain) 4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain- lain) 5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain- lain) 6. Golongan



sianophora



(glikosida



sianogenetik,



sambunigrin, dan lain-lain). 7. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain- lain) 8. Saponin (senega, sarsaparilla, dan lain-lain) 9. Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain- lain) c. Pembagian menurut Claus 



Golongan kardioaktif







Golongan Antrakinon







Golongan Saponin







Golongan Sanopora







Golongan Isotiosianat







Golongan Flavonol







Golongan Alkohol







Golongan Aldehid







Golongan Fenol



prunasin,







Golongan lain, termasuk diantaranya zat netral



d. Pembagian Lainnya 1. Glikosida Fenol  Golongan fenol (arbutin)  Golongan Lakton (kumarin)  Golongan Antrakinon (emodin)  Golongan dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid). 2. Glikosida Alkohol  Alkohol steroid (digitoksin)  Saponin steroid  Alkohol terpen dan Alkohol triterpen 3. Glikosida Sianhidrin (glikosida pada resaceae dan Linanceae) 4. Glikosida Mustard Oil (sinalbin, sinigrin). Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida



yang



mengandung



mengandung



arabinosa



glukosa



disebut



disebut



arabinosida,



glukosida,



yang



yang



mengandung



galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa.



Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.  GLIKOSIDA SAPONIN Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin



merupakan



senyawa



berasa



pahit



menusuk



dan



menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap



selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA : 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren.  Glikosida antrakinon, Golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.



Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.  GLIKOSIDA SIONAGENIK Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar. Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi



untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.  GLUKOSINOLAT Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa asam amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae (Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin), terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-senyawa tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis pemakan tumbuhan Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.  GLIKOSIDA SIANOPORA Glikosida



sianopora



adalah



glikosida



yang



pada



ketika



dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).



 GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT Banyak



biji



dari



beberapa



tanaman



keluarga



Crucifera



mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).  GLIKOSIDA FLAVONOL Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.  GLIKOSIDA ALKOHOL Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.



 GLIKOSIDA ALDEHIDA Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.  GLIKOSIDA LAKTON Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.  GLIKOSIDA FENOL Beberapa



aglikon



dari



glikosida



alami



mempunyai



kandungan



bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada. Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu metil–α–D–glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida dan



metil-β-D-glukosida atau metil-β-D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis,



metil



glikosida



dapat



diubah



menjadi



karbohidrat



dan



metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-fruktosida C. BIOSINTESIS GLIKOSIDA Jalan



reaksi



utama



dari



pembentukan



glikosida



meliputi



pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase, dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida a. U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1 b. UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP (glikosida) Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida



sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama. D. CONTOH SIMPLISIA a) Glikosida antrakoinon Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai



obat



pencahar



karena



daya



iritasinya



terlalu



keras



(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan. ini antara lain sebagai berikut: 1. Simplisia penghasil antrakinon a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium) Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia



angustifolia



Vahl.



(Tinnevelly



senna)



(Suku



Leguminosae) Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan C.



angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek. Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan latau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron. Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.



Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark) Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling lebih dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak. Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6- 9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C glikosida. Senyawa lainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai



turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C. Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica. c. Cassia pods (Buah trengguli) Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae).



Tumbuhan



ini ditanam di Hindia



Barat



(Dominika dan Martinique) dan Indonesia. Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur. Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin. Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive. d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb) Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.



Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam didataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex



(datar).



Bagian



yang



digunakan



sering



memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan. Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas. Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi, dan kimiawi tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002) Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloeemodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida. Lidah Buaya ( Aloe) Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan sebagai berikut :



Kingdom: Plantae (Tumbuhan) Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh) Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian) Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga) Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil. Ordo: Asparagales Famili: Asphodelaceae Genus: Aloe Spesies: Aloe vera L. Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan bahwa lidah buaya merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian batangnya bengkok cenderung berbaring dengan ukuran sebesar jempol manusia dewasa. Adapun bagian daunnya bergerigi dan mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam daun lidah buaya ini dipenuhi getah dan daging berlendir tanpa warna. Teksturnya kenyal dan cenderung tebal mudah hancur. Sementara itu, bagian bunga lidah buaya memiliki bentuk seperti terompet atau bertabung. Ukurannya berkisar di angka 2 sampai 3 cm. Warna bunga lidah buaya ini kuning cenderung oranye. Ia tampat bersusun dan berjungkai mengelilingi bagian tangkai yang sedikit menjulang. Terakhir, bagian akar lidah buaya yang berserabut dang sangat pendek. Panjangnya hanya berkisar di angka 30 cm.



b) Glikosida Sianogenik Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond (Prunus amygdalus), Shorgum (Shorgum album), Singkong (Manihot esculenta) dari jenis Linamarin, Singkong (Manihot carthaginensis) dari jenis lotaustralin, Stone fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusa vulgaris) .Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik adalah : Singkong (Manihot esculenta) Kingdom : Plantae (Tumbuhan) Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh) Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji) Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga) Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil) Sub class : Rosidae Ordo : Euphorbianceas Genus : Manihot Spesies : Manihot esculenta crantz Sinonim : Manihot utilissima c) Glikosinolat Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat



Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang termasuk dalam family brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan mustard. Salah satu tanaman yang mengandung glikosinolat adalah : Biji Sawi Kingdom: Plantae (Tumbuhan) Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh) Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji) Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga) Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil) Sub Kelas: Dilleniidae Ordo: Capparales Famili: Brassicaceae (suku sawi-sawian) Genus: Brassica Spesies: Brassica nigra (L.) Ciri khas family Brassicaceae



(suku sawi-sawian):



Famili



Brassicaceae : Tidak mempunyai stipula, bunga majemuk rasemosa, tidak ada braktea, stamen tetradinamous, pistillum 1 dengan ovarium superum beruang 2. Tanaman



yang



mengandung



glikosida



saponin



ialah



Glicyrrhizae radix, liquorice root, atau radix liquiritiae adalah akar dan batang bawah tanah tanaman Glycyrrhizae glabra L atau tanaman Succus liquiritiae L yang berasa manis. Glikosida yang mngandung



glikosida aldehida : Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum masak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu bila ujung atas buah telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning



BAB III PENUTUP



A. KESIMPULAN Berdasarkan dari data yang diperoleh adalah sebagai berikut: 1. Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu



senyawa



gula



(glikon)



dan



senyawa



bukan



gula



(aglikon/genin). 2. Sifat-sifat glikosida yaitu mudah larut dalam air, mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam, berbentuk kristal tak berwarna, pahit, dan dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam. Pembagian glikosida adalah antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat. 3. Biosentesis glikosida adalah U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1 UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP (glikosida) B. SARAN Berikut saran kami dari penulisan makalah ini adalah perlu dilakukan pendelaman pengetahuan mengenai biosentesis glikosida dan contoh simplisia yang mengandung glikosida karena pengetahuan ini dapat sangat berguna terutama bagi mahasiswa farmasi yang bidang mencakup pembuatan sedian obat.



DAFTAR PUSTAKA



1. Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya. Jakarta. 2. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta. 3. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS. Makassar. 4. http/www. Google.co.id/ glycoside.