Martha Virana 1D-D4 Sintesis Iodoform [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM “SINTESIS IODOFORM”



Dosen Pembimbing Shabrina Adani Putri S.Si,M.Si



Disusun oleh : Martha Virana NIM.1941420096



POLITEKNIK NEGERI MALANG JURUSAN TEKNIK KIMIA PROGRAM STUDY DIV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI 2020 I. Tujuan :



L



PORAN RESMI PRAKTIKUM



A



KIMIA ORGANIK - Dapat membuktikan reaktivitas hydrogen α suatu senyawa karbonil dalam reaksi haloform - Mampu menentukan pelarut yang paling umum digunakan untuk rekristalisasi



II. Dasar teori : Iodoform merupakan suatu senyawa kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfectan dan antiseptic. Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium hidroksida sebagai katalisator. Iodoform adalah Kristal yang stabil, zat padat yang berwarna kuning, iodoform yang murni mempunyai titik leleh 119 ºC dan mempunyai bau yang khas. Hanya sedikit larut dalam air dan dari sifat ini maka iodoform yang meskipun jumlahnya hanya sedikit dapat dipisahkan larutannya dalam air. Natrium hipobromit dan natrium hipoklorit dapat juga mengalami reaksi haloformasi menghasilkan bromoform dan kloroform. Reaksi : O O ll ll (1) H3C-C-CH3 + NaOI  H3C-C-CL3 + NaOH O O ll ll (2) H3C-C-Cl3 + NaOH  H3C-C-ONa + CHI3 Refluks adalah metode pencampuran senyawa – senyawa yang dilakukan dengan pemanasan dalam labu alas bulat pada tabung refluks yang dilengkapi pendingin. Uap yang terbentuk akan jatuh kembali ke labu, yang berfungsi memperkecil senyawa yang akan hilang akibat pemanasan. Merefluks digunakan dalam proses untuk melakukan reaksi-reaksi kimia antara senyawa-senyawa organic volatile. Adapun proses refluks yaitu mendidihkan suatu cairan dengan semacam kondensor diletakkan di atas cairan itu, sehingga uap air diembunkan dan jatuh kembali ke dalam cairan yang sedang mendidih. Manfaat refluks agar terjadi pencampuran



senyawa dengan sempurna dan uap yang terbentuk dapat kembali lagi ke labu alas bulat sehingga senyawa tersebut tidak akan hilang selama pemanasan dan penguapan.



 Hipotesa : Untuk memperoleh/membuat senyawa iodoform, sebagai bahan bakunya selain aseton dapat pula menggunakan bahan baku yang lain yaitu, senyawa-senyawa yang memiliki gugus metil keton atau yang dapat teroksidasi membentuk gugus metil keton sehingga bereaksi dengan iodin membentuk iodoform. Seperti Etal keton (CH3COR), asetaldehid (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), dan alcohol sekunder (CH3CH2OH) dimana R adalah gugus alkil atau aril. Berikut reaksi serta mekanisme reaksinya sebagai : a. Sintesis iodoform dengan asetaldehid bereaksi dengan natrium hipoyodit: O R



O C CH3



+ 3I



-



+ 3 NaOI



R



O R



C CI 3



+ 3 NaOH



O



C CI



+3



NaOH



R



C



-+



O Na



+



Garam Karbosilat



CHI 3



iodoform



b. Sintesis iodoform dengan hasil oksidasi etanol dengan natrium hipoyodit: HO R



CH



O



+



CH3



3 NaOI



R



O R



C



C



CH3



+



NaI



+ H 2O



O CH 3



+



3 NaI



Hipotesa Bahan 1. Kalium Iodida



K+



C



-



O Na



+



+



CHI 3



2. Air



I-



Rumus Kimia : KI Sifat : Ionik 3. Na-hipoklorit



R



Rumus Kimia : H2O Sifat : Polar Rumus Kimia : NaClO Sifat Polar



:



4. Etanol



Rumus Kimia : C2H5OH Sifat : Polar



5. Aseton



Rumus Kimia : C3H6O Sifat : Semi Polar



III. Metodelogi : -



-



Alat : 1. Gelas Ukur 10 dan 100 ml



5. Kondensor



2. Labu Alas Bundar 100 ml



6. Thermometer



3. Gelas Piala



7. Corong Bunchner



4. Labu Erlenmeyer Bahan : 1. Larutan Kalium Iodida/ Air 2. Larutan Na-hipoklorit 5% 3. Etanol 95% 4. Aseton 5. Air Es



8. Penangas Air



-



1.



MSDS Bahan : Nama



Rumus



Bentuk/



Bahan



Kimia



Fase



Kalium



KI



Padat



Iodida



Bahaya



Aspek K3



-Iritasi, luka bakar, -Kontak kulit : Bilas bahaya pada paru- dengan paru -Iritasi



mata



dan -Kontak mata : Bilas dengan air mengalir



-Korosif,



dapat -Tertelan : Jangan



meledak Etanol



C2H5OH



Cair



yang



terkontaminasi



kulit



2.



air



paksakan muntah



-Mudah



terbakar -Kontak mata dan



dalam keadaan cair kulit : Bilas dengan dan uap -Iritasi



air mengalir selama pada



mata



15 menit -Terhirup



dan kulit -Bahaya bila terhirup dan tertelan



:



Hirup



udara segar -Tertelan sadar,



:



Bila



beri



2-4



cangkir susu atau air 3.



Nahipoklorit



NaClO



Cair



-Menyebabkan iritasi -Kontak kulit : Cuci mata dan iritas kulit dengan air mengalir yang parah -Toksik



-Kontak mata : Bilas pada dengan



air



yang



gas -Terhirup : kena udara segar



Hirup



kehidupan perairan -Membebaskan beracun



jika



banyak



asam



-Tertelan sadar,



:



Bila



beri



2-4



cangkir susu atau air 4.



Aseton



C3H6O



Cair



-iritasi



mata



dan -Kontak kulit : basuh



saluran pernapasan



dengan air mengalir



-Menyebabkan luka bakar



pada



mata,



dan



selama 15 menit



kulit, -Kontak mata : Bilas saluran dengan air mengalir



pernapasan



minimal 15 menit -Terhirup



:



Hirup



udara segar -Tertelan : Jangan paksakan muntah



-Skema Kerja : a. Sintesis Iodoform Kalium Iodida



-ditimbang 6 gram KI -dilarutkan dalam 100 ml air -ditambah 2 ml aseton -ditambah sedikit demi sedikit Na-hipoklorit sambil



dikocok



hingga



iodoform



berbentuk. -diamkan 10 menit -disaring endapan -dicuci Kristal dengan air 2-3 kali -dibiarkan kering Sintesis Iodoform



tidak



b. Rekristalisasi hasil Iodoform



Ditempatkan dalam labu bundar 100 ml (dilengkapi kondensor) Ditambah 10 ml etanol 95% Dipanaskan menggunakan hotplate Ditambah etanol melalui kondensor sampai iodoform larut Disaring dengan kertas saring ke gelas piala Dinginkan filtrat dalam air es Disaring dengan corong buhcner Dikeringkan di udara Tentukan rendemen hasil



IV. Data Pengamatan : a)



Sintesis Iodoform Massa kertas saring + kristal = 6,2203 gram Massa kertas saring = 1,2532 gram Massa kristal = 4,9671 gram



b)



Rekristalisasi Massa kertas saring + kristal = 5,0822 gram Massa kertas saring = 1,2612 gram Massa kristal murni iodoform= 3,8210 gram



Analasisa Data : Diketahui : V aseton Massa KI V NaOCl Mr aseton ρ aseton Mr iodoform Mr KI ρ NaOCl Mr NaOCl Ditanya : % randemen



= 2 mL = 6 gram = 65 mL = 58 g/mol = 0,79 g/mL = 349 g/mol = 166 g/mol = 1,11 g/mol = 74,44 g/mol



Penyelesaian :  Massa aseton= ρ aseton x V aseton = 0,79 g/ML x 2 mL = 1,58 g







n aseton







n KI =







massa NaOCl = ρ NaOCl x V NaOCl = 1,11 g/mL x 65 mL = 72,15 g







n NaOCl



=



=



=



= 0,027 mol



= 0,036 mol



=



= = 0,969 mol Reaksi : CH3-CO-CH3 + 3KI + 3NaOCl



CH3-CO-ONa + CHI3 + 3KCl + 2 NaOH



m r



: :



0,027 0,012



0,036 0,036



0,969 0,036



0,012



0,012



0,036



0,024



s



:



0,015



-



0,933



0,012



0,012



0,036



0,024



 



n CHI3 = 0,012 mol massa CHI3 = n CHI3 x Mr CHI3 = 0,012 mol x 393,732 g/mol = 4,7247 gram



 Randemen =



x 100%



 % Randemen Sintesis Iodoform Randemen Sintesis = = 105,13%



x 100%



 % Randemen Rekristalisasi Iodoform Randemen Rekristalisasi =



x 100%



= 80,87%



V. Pembahasan Praktikum yang dilakukan kali ini adalah praktikum sintesis iodoform dan rekristalisasi untuk membuktikan reaktifitas hidrogen α suatu senyawa karbonil dalam reaksi haloform dan menentukan pelarut yang paling umum digunakan untuk rekristalisasi. Dalam percobaan ini ada beberapa alat dan bahan yang dibutuhkan diantaranya gealas ukur 100 dan 10 mL untuk mengukur volume bahan secara tepat, labu bundar 100 mL sebagai tempat pelarutan kristal dengan etanol dalam penangas air, gelas piala sebagai wadah, labu erlenmeyer sebagai tempat mereaksikan bahan, kondensor sebagai pendingin, thermometer untuk mengukur suhu saat proses rekristalisasi, penangas air sebagai pemanas, dan rangkaian alat filter vacum yang terdiri dari corong buchner yang terpasang pada erlenmeyer berlengan yang terhubung dengan pompa vakum menggunakan selang. Adapun corong buchner berfungsi memisahkan filtrat dari endapannya, erlenmeyer berlengan untuk tempat filtrat serta penghubung dengan pompa vakum, selang untuk penghubung serta jalannya udara dan pompa vakum untuk menyedot udara dalam erlenmeyer sehingga filtrat lebih cepat turun.



Selanjutnya bahan yang digunakan antara lain kristal KI berfungsi sebagai penyedia I atau iod, air untuk mengionisasi KI menjadi ion K + dan I-, aseton untuk melarutkan kristal KI, Natrium hipoklorit sebagai katalisator (katalis basa) yaitu mempercepat pemutusan ikatan atom C sehingga lebih cepat berikatan dengan I, etanol 95% untuk melarutkan kristal saat rekristalisasi, dan air es untuk mendinginkan filtrat rekristalisasi agar terbentuk kristal. Pertama-tama yang dilakukan dalam percobaan sintesis iodoform ini adalah menimbang 6 gram KI kemudian melarutkannya dalam 100 mL air dalam Erlenmeyer 250 mL. Dilarutkan dalam air berfungsi untuk mengionkan menjadi K + dan I-. Setelah itu ditambahkan 2 mL aseton. Gugus keton yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton,karena aseton penyedia gugus karbonil, dimana aseton ditambahkan ke dalam larutan KI yang hasilnya adalah larutan tak berwarna. Fungsi aseton adalah sebagai bahan pada pembuatan iodoform. Selanjutnya ditambah lagi dengan NaOCl, penambahan dilakukan sedikit demi sedikit sambil di aduk. Di lakukan penambahan sedikit demi sedikit dan sambil di aduk agar terjadi tumbukan antar molekul-molekul yang terdapat dalam campuran sehingga reaksi terjadi dengan sempurna. Fungsi penambahan ini adalah KI akan bereaksi dengan NaOCl membentuk KCl dan NaOI, selanjutnya NaOI akan terurai membentuk NaO+ dan I-. Setelah ditambahkan aseton menghasilkan CH3COCL3 kemudian CH3COCL3 bereaksi dengan NaO- dan H+ dari gugus aseton membentuk CH3CONa yang merupakan garam karboksilat dan CHI3 yang merupakan Iodoform. Setelah campuran telah tercampur semuanya, campuran didiamkan hingga 10 menit. Ini dimaksudkan agar endapan yang terbentuk terendapkan semuanya di dasar labu erlenmeyer dan cairan di atasnya menjadi bening (tak berwarna). Setelah 10 menit larutan tersebut disaring, penyaringan dilakukan dengan menggunakan corong buchner yang dilengkapi dengan kertas saring yang telah ditimbang beratnya, penyaringan dilakukan secara vakum. Sebelum dilakukan penyaringan jangan lupa membasahi kertas saring terlebih dahulu agar tidak rusak, hal ini dilakukan agar mempercepat proses penyaringan dibandingkan menggunakan penyaringan biasa. Kemudian kristal yang didapat dicuci dengan air. Pencucian ini berfungsi untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang terdapat pada kristal iodoform. Setelah itu dilakukan pengeringan kristal, setelah pengeringan



dilakukan penimbangan dan didapatkan berat kertas saring + kristal adalah 6,2203 gram. Adapun tahapan reaksinya yaitu: KI +



K



H2O



+I



-



O



Tahap I O H3C



C



CH3



+



+



I



K



-



+



H3C



NaOCl



C



CH3



+ KCl NaOI



Tahap II H3C



O



H



C



CH2



O



+



- -



H3 C



Na O I



C



CH2I



+



NaOH



CHI2



+



NaOH



Tahap III H3C



O



H



C



CHI



O



+



- -



H3 C



Na O I



C



Tahap IV H3C



O



H



C



CI2



O



+



- -



H3 C



Na O I



C



CI3



+



Tahap V O H3C



C



OH CI3



+



H3C



NaOH



C



CI3



ONa OH H3C



C ONa



O



+



CI3



-H



H3 C



C



ONa



+



CHI3



Iodoform



NaOH



Setelah dilakukan penyaringan dan penimbangan, dilakukan rekristalisasi. Rekristalisasi merupakam pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya



dengan cara mengkirstalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dengan pelarut yang cocok. Untuk proses rekristalisasi, pada percobaan kristal yang didapat dilarutkan dengan 10 mL etanol 95% dalam labu bundar yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Setelah itu dipanaskan di atas penangas air sampai mendidih, dengan menambahkan etanol lagi sedikit demi sedikit melalui kondensor agar seluruh iodoform larut. Selagi masih panas, saring larutan melalui kertas saring ke dalam gelas piala yang ditempatkan dalam es batu/air es untuk mendinginkan filtrat. Fungsi perlakuan pendinginan ini adalah agar kristal iodoform dalam filtrat terbentuk kembali. Setelah itu dilakukan penyaringan filtrat dengan menggunakan corong buchner yang dilengkapi dengan kertas saring yang telah ditimbang beratnya, penyaringan dilakukan secara vakum. Sebelum dilakukan penyaringan jangan lupa membasahi kertas saring terlebih dahulu agar tidak rusak. Setelah itu, agar kristal yang dihasilkan lebih cepat kering, kristal dimasukkan ke dalam oven dalam suhu 60ºC, suhu oven yang digunakan tidak boleh terlalu tinggi agar tidak merusak kristal iodoform yang didapat. Selanjutnya dilakukan penimbangan dengan hasil yang didapatkan adalah massa kertas saring + kristal adalah 5,0822 gram. Dari percobaan yang kami lakukan, pada percobaan pertama yaitu sintesis iodoform didapatkan hasil massa kertas saring + kristal adalah 6,2203 gram, massa kertas saring adalah 1,2532 gram, sehingga massa kristal yang didapatkan adalah 4,9671 gram. Sedangkan massa kristal iodoform yang seharusnya diperoleh secara teoritis yaitu 4,7247 gram. Sehingga diperoleh randemen 105,13%. Hasil yang didapatkan menunjukkan massa kristal yang diperoleh melebihi massa teoritis. Hal ini dikarenakan kristal yang diperoleh masih terdapat zat pengotor dan belum diketahui kemurniannya. Hal tersebut kemungkinan dikarenakan saat proses pengeringan tidak kering dengan sempurna atau pada saat pencucian masih terdapat zat lain dalam iodoform yang didapat sehingga belum tersaring secara sempurna. Sedangkan pada percobaan kedua yaitu rekristalisasi didapatkan hasil massa kertas saring + kristal adalah 5,0822 gram, massa kertas saring 1,2612 gram, sehingga massa kristal murni iodoform yang didapatkan adalah 3,821 gram. Massa tersebut dikatakan massa murni kristal iodoform karena merupakan hasil rekristalisasi. Rekristalisasi merupakam pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya



dengan cara mengkirstalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dengan pelarut yang cocok, pada praktikum kali ini kristal iodoform dilarutkan dengan etanol 95%. Sedangkan massa kristal iodoform yang seharusnya diperoleh secara teoritis yaitu 4,7247 gram. Berdasarkan perhitungan hasil randemen yang didapatkan adalah 80,87%. Randemen mendekati nilai 100% yang hasilnya cukup baik. Namun tidak 100% penuh kemungkinan dikarenakan adanya zat yang teruapkan pada saat dilakukan pemanasan, sehingga kristal iodoform yang didapatkan kurang dari massa teortitsnya. Adapun



faktor-faktor



yang



memengaruhi



rekristalisasi



adalah



faktor



termodinamika zat terlarut dalam larutan (massa zat) dan metode yang digunakan. Metode rekristalisasi kali ini dilakukan dengan bantuan pemanasan. Metode ini dapat mempercepat reaksi karena suhu yang tinggi akan memengaruhi laju reaksi. Semakin tinggi suhu maka semakin cepat reaksi. VI. Kesimpulan 1. Reaksi haloform merupakan reaksi yang menghasilkan senyawa CHX3 dari metil keton yang mengalami halogenasi. 2. Pelarut yang umum digunakan untuk proses rekristalisasi adalah pelarut yang mudah larut dalam suhu tinggi, dapat melarutkan pengotor dengan mudah, harus dapat mengkristalkan zat yang dimurnikan dengan mudah dan mampu menyingkirkan pengotor dari zat murni pada temperature rendah. VII.



Daftar pustaka [1]



Asriani,



2017.



Organik



II



:



Pembuatan



Iodoform.



https://sriscribo.wordpress.com/2017/02/09/organik-ii-pembuatan-iodoform/ [2] Carey, Francis A., 2006, Organic Chemistry Sixth Edition, New York,Mcgrawhill. [3] Tim Kimia Organik, 2019. Modul Praktikum Kimia Organik. Jurusan Teknik Kimia.