Mekanisme Reaksi SN1 [PDF]

Citation preview

Mekanisme reaksi merupakan pemberian terinci mengenai bagaimana reaksi berlangsung. Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) adalah reaksi ion yang memiliki beberapa tahapan rekasi. Reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas (halida) putus, atau substrat terurai. elektron–elektron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium.



Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk produk awal, suatu alkohol berproton



Tahap ketiga adalah lepasnya H+ dari dalam alkohol berproton dalam suatu reaksi asam basa yang cepat dan reversibel dengan pelarut



Berikut merupakan diagram energi untuk reaksi SN1



Gambar 1 Diagram Energi untuk Reaksi SN1 (Brown, 2014) Diagram energi dari reaksi SN1. Ada tiga keadaan transisi sebelum terbentuknya produk hasil. Tahap 1 memiliki energi aktivasi tinggi, pada tahap ini reaksi berjalan lambat. Energi yang dibutuhkan harus cukup untuk memutuskan ikatan sigma C-X dan menghasilkan karbokation serta ion halida. Tahap 2 merupakan merupakan reaksi karbokation dengan nukleofil dengan energi aktivasi rendah sehingga reaksi berjalan cepat. Tahap 3 merupakan pelepasan proton (Brown, 2014).



Penataan ulang karbokation dapat berlangsung melalui pergeseranhidrida maupun pergeseran metiluntuk dapat memperoleh karbokationyang relatif lebih stabil, sehinggaproduk yang diperoleh dapat berupasuatu produk campuran Karbokation yang terbentuk pada SN1 menentukan laju reaksi. Karbokation yang lebih stabilakan mempercepat laju reaksi substitusi. Karbokationprimer dan kation metil bersifat tidak stabil, sehinggaalkil halida primer maupun metil halida tidak menjalanireaksi SN1