Palme AYT Organik Kimya Soru Kitabı (2018-2019) [PDF]

Citation preview

Organik Kimya SORU KİTABI Hakan Söylemez



PALME



YAYINEVİ



Organik Kimya Soru Kitabı



PALME



Hakan SÖYLEMEZ



Yayın No. 1719 / 18



YAYINEVİ



Yayına Hazırlama : PALME Yayıncı Sertifika No. : 14142



Dizgi Grafik Birimi



PALME Yayınevi©



ISBN



: 978-605-282-214-2



Baskı : Tuna Matbaacılık San. ve Tic. AŞ Baskı Tarihi : 2018 Basımevi Sertifika No. : 16102



Bu kitap, 5846 sayılı yasanın hükümlerine göre kısmen ya da tamamen basılamaz, dolaylı dahi olsa kullanılamaz; teksir, fotokopi ya da başka bir teknikle çoğaltılamaz. Her hakkı saklıdır, PALME YAYINEVİ’ne aittir.



GENEL DAĞITIM



PALME



YAYINEVİ



Merkez: A. Adnan Saygun Caddesi, No.: 10/1 Sıhhiye/ANKARA Tel.: 312 433 37 57 Faks: 312 433 52 72



Şube 1: Olgunlar Sokak, No.: 4/5, Bakanlıklar/ANKARA Tel. : 312 417 95 28 Faks : 312 419 69 64



[email protected]



Şube 2: Kazım Dirlik Mahallesi, Ankara Caddesi, No.: 259/C, Bornova/İZMİR Tel. : 232 343 10 77 Faks : 232 343 10 78



www.palmeyayinevi.com



“Benim Manevi Mirasım BİLİM ve AKILDIR” M. Kemal ATATÜRK



YAYINEVİ’NDEN Milli Eğitim Bakanlığının uygulamaya koyduğu öğretim programlarının ana felsefesi; öğrencilerin kendilerine güvenen, sistemli düşünebilen, girişimci, planlı çalışma alışkanlığına ve eleştirel bakış açısına sahip, estetik duyguları ve yaratıcılıkları gelişmiş bireyler olmalarını sağlamaktır. İşte bu felsefe okullarımızdaki öğretim sürecine tam olarak yerleştirildiği ve uygulandığı zaman öğrencilerimizin derslere olan ilgi ve motivasyonları ciddi bir biçimde artacaktır. Tüm bu gelişmelerin sonucu olarak bilişim toplumunun gerektirdiği becerilere sahip, objektif ve analitik düşünebilen, yaratıcı bir beyin gücüne sahip kuşaklar yetişecektir. Böyle bir süreçte yetişen gençler etrafı ile sağlıklı iletişim kurabilecek, kendini iyi tanıyacak ve çevresine yararlı bireyler olacaktır. Yayınevimiz tarafından büyük bir özveriyle hazırlanan bu yayınlar yukarıda belirtilen bakış açısıyla oluşturulmuş olup, liseler için hazırladığı yeni sınav sistemine (YKS) uygun bir niteliğe sahiptir. Büyük bir özveri ile bu kitapları hazırlayan değerli yazarlarımıza teşekkür ederiz. Yayınevimizin lise grubunda yüzlerce yayınlarından biri olan Kitabımızın, tüm öğrencilerimize yararlı olmasını, öğretmenlerimize de derslerin de katkı sağlamasını diliyoruz. Palme Yayınevi



4



YAZARDAN Sevgili öğrenciler, Üniversiteye giriş sınavlarında hedefinize ulaşmak, biliyoruz ki hepinizin en büyük amacıdır. Ancak bu amaca ulaşmak için Kimya dersine sevgi ve ilgi duymanız gerekir. Sevgi ve ilgi duyduğunuz bir dersi tam olarak öğrenebilir ve o dersten başarılı olabilirsiniz. Öğrenmeyi tamamlayan ve pekiştiren en etkin yöntemlerden biri de her konuyla ilgili çok sayıda ve her zorluk derecesinde sorular çözmektir. Yeni bir öğretim yılına girerken Kimyanın kapsamı ve çeşitlenen, değişen soru tiplerine paralel olarak hazırladığım bu kitapta şu hususlara özellikle titizlik gösterdim. – Temel Kavramlar başlığı altında bir konunun temel bilgilerini öğrenmenizi ya da hatırlamanızı sağlamak – Konu ile ilgili tüm ana ve alt başlıkları sırasıyla tarayan özgün soru hazırlamak Bu kitaptaki soruları çözerken bilmediğiniz veya unuttuğunuz bir konu ile il­gili sorularla karşılaşabilirsiniz. Temel kavramlara dönerek onu öğrenmenizi veya hatırlamanızı öneriyorum. Böylece, test bittiğinde o konu ile ilgili hiçbir eksiğinizin kalmadığını göreceksiniz. Kitabın hazırlık aşamasında emeğini esirgemeyen Kimya Öğretmeni Yaşar Bayramlı’ya takdir ve teşekkürlerimi sunarım. Yalnızca üniversiteye giriş sınavlarında değil, yaşamınızda da başarılı olmanız dileğiyle...



Hakan SÖYLEMEZ



[email protected] (0532) 223 28 75



5



1. ÜNİTE



İÇİNDEKİLER



KARBON KİMYASINA GİRİŞ .................................................................................... Organik ve Anorganik Bileşikler .............................................................................. Basit Formül ve Molekül Formülü ........................................................................... Doğada Karbon ....................................................................................................... Lewis Formülü ......................................................................................................... Hibritleşme ve Molekül Geometrisi ......................................................................... Sigma ve Pi Bağları ................................................................................................. Karbon Kimyasına Giriş Genel Tekrar ....................................................................



2. ÜNİTE



7 8 11 17 19 21 29 35



ORGANİK BİLEŞİKLER ............................................................................................. 39 Alkanlar ve Adlandırılması ....................................................................................... 40 Alkanlarda İskelet (Çizgi - Bağ) Formülü ................................................................. 50 Alkanlarda İzomeri .................................................................................................. 53 Alkanların Özellikleri ve Kullanım Alanları ................................................................ 57 Alkanlar Genel Tekrar .............................................................................................. 62 Alkenler ve Adlandırılması ..................................................................................... 66 Alkenlerin Çizgi - Bağ Formülü ve İzomerisi ........................................................... 72 Cis - Trans İzomerliği .............................................................................................. 74 Alkenlerin Özellikleri ............................................................................................... 80 Alkenler Genel Tekrar.............................................................................................. 89 Alkinler ve Adlandırılması ........................................................................................ 93 Alkinlerin İskelet Yapısı ve İzomerisi ....................................................................... 98 Alkinlerin Özellikleri ................................................................................................. 100 Alkinler Genel Tekrar .............................................................................................. 109 Aromatik Bileşikler (Arenler) .................................................................................... 113 Fonksiyonel Gruplar ............................................................................................... 125 Alkoller ve Adlandırılması ....................................................................................... 129 Alkollerin Özellikleri ................................................................................................ 136 Alkoller Genel Tekrar .............................................................................................. 142 Eterler ve Adlandırılması ....................................................................................... 146 Eterler İle Alkollerin İzomerisi ............................................................................... 149 Eterlerin Özellikleri ................................................................................................ 151 Eterler Genel Tekrar .............................................................................................. 154 Aldehitler ve Adlandırılması ................................................................................... 158 Aldehitlerin Özellikleri ........................................................................................... 161 Aldehitler Genel Tekrar .......................................................................................... 167 Ketonlar ve Adlandırılması ..................................................................................... 171 Ketonların İskelet Formülü ve İzomerisi ................................................................. 173 Ketonların Özellikleri ............................................................................................... 176 Ketonlar Genel Tekrar ............................................................................................ 182 Karboksilik Asitler ve Adlandırılması ....................................................................... 186 Karboksilik Asitlerin Özellikleri ............................................................................... 190 Karboksilik Asitler Genel Tekrar .............................................................................. 194 Esterler ve Adlandırılması ....................................................................................... 198 Esterlerin Özellikleri ................................................................................................ 201 Esterler Genel Tekrar ............................................................................................ 206 6



Karbon Kimyasına Giriş



1. Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



ORGANİK VE ANORGANİK BİLEŞİKLER Erime ve kaynama noktaları düşük, karbon atomu içeren, ana kaynağı genellikle canlılar olan bileşiklere organik bileşik denir. Organik bileşikler C ve H elementlerinin yanı sıra oksijen (O), azot (N), kükürt (S) gibi elementleri de bulundurabilirler. Organik olmayan bileşiklere anorganik bileşik denir. Anorganik bileşikler su, mineral, oksit, asit, baz ve tuzlardır. Bazı anorganik bileşiklerin de yapısında karbon bulunur. Örneğin yapısında karbon atomu bulunan CO, CO2, Na2CO3, KCN bileşikleri anorganiktir. Organik ve anorganik (organik olmayan) bileşiklerin özellikleri aşağıdaki tabloda karşılaştırılmıştır. Organik Bileşikler



Anorganik Bileşikler



Ana kaynakları canlılar ve canlıların dönüşmüş halleri olan kömür, petrol ve doğal gaz gibi maddelerdir.



Ana kaynakları doğadaki mineraller, cevherler ve maden filizleridir.



Yanıcıdırlar. Yandıklarında genellikle CO2 ve H2O oluştururlar.



Genellikle yanmazlar.



Erime noktaları düşüktür. Örneğin glikoz (C6H12O6) 80 °C sıcaklıkta erir.



Erime noktaları yüksektir. Örneğin sofra tuzu (NaCl) 801°C sıcaklıkta erir.



1. Organik bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadeler-



I. Oksijen (O)



den hangisi doğrudur?







II. Azot (N)



A) Yapısında C atomu içeren bütün bileşikler organiktir.







III. Karbon (C)







Yukarıdaki elementlerden hangileri bütün organik bileşiklerin yapısında bulunur?



B) Yapay olarak sentezi mümkün olmayan bileşiklerdir.



A) Yalnız I



C) Yalnızca canlı organizmalar tarafından oluşturulabilirler.







B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



D) Sofra tuzu (sodyum klorür) organik bir bileşiktir. E) Molekül formülü C2H6O2 olan glikol organik bir bileşiktir.



2. Aşağıda formülü verilen bileşiklerden hangisi organik bir madde değildir? A) CH4



B) CH3COOH



C) CaCO3



D) C2H5OH E) C6H12O6



5.



• Azot gazı







• Metan gazı







• Karbondioksit gazı







• Karbonmonoksit gazı







• Oksijen gazı







Doğada bulunan gazlardan bazıları yukarıda verilmiştir.







Buna göre, bu gazlardan kaç tanesi organik bileşik olarak kabul edilir? A) 1



3. • CaCO 3 (k) $ CaO (k) + CO 2 (g)



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



6. Aşağıdakilerden hangisi organik bileşikle-



II



rin özelliklerinden değildir?



O ||



A) Genellikle suda çözünmezler







• NH 4 OCN $ NH 2 — C—NH 2 • CO (g) + 3H 2 (g) $ CH 4 (g) + H 2 O (s)



C) Organik bileşiklerde bağlar genellikle iyoniktir.



Yukarıdaki tepkimelerde yer alan altı çizili maddelerden kaç tanesi organik bileşik sınıfına girer?



D) Organik bileşiklerde temel element karbondur.



Kovalent yapılı bileşiklerdir.



Genellikle iyonik yapılı bileşiklerdir.







Birçok bağ içerdiklerinden daha yavaş reaksiyona girerler.



Bağ sayıları az olduğu için daha hızlı reaksiyon verirler.







8



4.



I



Genellikle Genellikle suda çözün- suda çözümezler. nürler.



Organik ve Anorganik Bileşikler



1. TEST



Palme Yayınevi



1.Ünite



III



V



A) 1



B) Yer aldıkları tepkimeler yavaş yürür.



IV



VI



B) 2



C) 3



D) 4



1. E



E) Karbonun bağ yapma gücünden dolayı milyonlarca organik bileşik vardır.



E) 5



2. C



3. B



4. B



5. A



6. C



1.Ünite 7. Aşağıdakilerden hangisi bir organik bileşi-



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



10. 1828'de .......X........ maddesini sentezleyen



ğin formülü değildir?



.......Y....... "organik bileşiklerin yapılması için yaşam gücüne gereksinim vardır" görüşünü çürütmüştür.



A) C2H4 B) CH3COOH







C) C2H5OH D) CS2



Buna göre, X ve Y boşluklarına aşağıdakilerden hangisi getirilmelidir?







E) CH2O



X







Y



A) Amonyum siyanat



F. Wöhler



B) Üre



F. Wöhler



C) Asetilen



F. Wöhler



D) Amonyum siyanat



A. Kekule



E) Üre



A. Kekule



Organik Bileşikler



Anorganik Bileşikler



Kovalent bağlı oldukları için reaksiyona girerken aldıkları - verdikleri enerji (ısı) düşüktür.



İyonik bağlı oldukları için reaksiyona girerken aldıkları - verdikleri enerji (ısı) yüksektir.



Kendilerine has kokuları vardır. Örneğin organik bir bileşiğin çözeltisi olan sirkenin keskin kokusu vardır.



Genellikle kokusuzdurlar. Anorganik madde olan sofra tuzu (NaCl), kireç taşı (CaCO3) ve sönmemiş kirecin (CaO) belirli kokuları yoktur.



Karbon atomunun dört bağ yapabilmesi ve birçok karbon atomunun birbiri ile düz, dallanmış ve halkalı yapıda bağ oluşturabilmesinden dolayı, organik bileşiklerin sayısı milyonlarla ifade edilebilecek kadar çoktur.



Anorganik bileşiklerin sayısı, organik bileşiklerle karşılaştırılamayacak kadar azdır.



8. Organik bileşiklerle ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Çok sayıda olmalarının nedeni C atomlarının hemen hemen sonsuz sayıda mümkün olabilen bağ düzenlemeleridir.



11. Aşağıdakilerden hangisi bir organik bileşiktir?



B) En basit üyeleri C ve H'den oluşan hidrokarbonlardır.



Palme Yayınevi



A) CO D)



C) C ve H atomlarının yanında O, N, S gibi atomları da içerebilirler.



B) CO2 H2CO3



C) CaC2



E) C2H2



D) Ana kaynakları kömür, petrol ve doğal gaz gibi maddelerdir. E) KCN ve K2CO3 bileşikleri örnek verilebilir.



12.



9. Organik bileşiklerin özellikleri ile ilgili aşa-



H | H—C—H | H (Y)



F | F—C—F | F (X)







X ve Y bileşiklerinin açık formülleri yukarıda verilmiştir.







Buna göre, X ve Y bileşikleri ile ilgili;



ğıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







A) Yanıcı olup erime noktaları oldukça düşüktür.







II. X organik, Y ise anorganik bileşiktir.



B) Genellikle suda çözünmezler.







III. Her ikisi de suda çözünür.



C) Reaksiyonları kısa sürede ve düşük ısı değişimiyle gerçekleşir.







yargılarından hangileri yanlıştır?







(6C, 9F, 1H)



D) Çoğunun kendine özgü kokusu vardır. E) Sayıları, anorganik bileşiklerinkine göre oldukça fazladır. 7. D



8. E



9. C



I. Her ikisi de molekül yapılı kovalent bileşiktir.



A) Yalnız I 10. B



B) Yalnız II



D) I ve II 11. E



12. E



C) Yalnız III



E) II ve III



Organik kelimesi ilk olarak 19. yüzyılın başlarında bilim insanı Jöns Jacob Berzelius tarafından kullanılmıştır. Berzelius'a göre, organik maddeler ancak canlı organizmalar tarafından üretilebilir. Berzelius bu durumu yaşam gücü (vitalizm) olarak ifade etmiştir. Bu görüş Alman kimyacı Friedrich Wöhler’in ilk kez anorganik bir maddeden canlı hücre veya organizma kullanmadan deney ortamında ilk organik bileşiği sentezlemesiyle geçerliliğini yitirmiştir. Wöhler, organik bileşik olmayan amonyum siyanattan (NH 4OCN), organik bir bileşik olan üreyi elde etmiştir. O || NH4CNO S H2N – C – NH2 Amonyum Üre siyanat



9



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 13. NaCN ve CH3NH2 bileşikleri ile ilgili;



16. Organik bileşikler ile ilgili;







I. Organik olma











II. Yüksek kaynama noktasına sahip olma



I. Yapısında C atomu bulunan tüm bileşikler organiktir.



I. Glikoz







III. Yanıcı olma







II. Kezzap







özelliklerinden hangileri ortak değildir?



II. Organik bileşiklerde oksijen atomu bulunabilir.







III. Kovalent yapılı bileşiklerdir.







yargılarından hangileri doğrudur?



Örnek



III. Sönmemiş kireç



A) Yalnız I



IV. Zaç yağı



B) I ve II



C) I ve III



D) II ve III



V. Sud kostik



A) Yalnız I



E) I, II ve III



B) I ve II



D) II ve III



Yukarıda verilen bileşikler-



C) I ve III E) I, II ve III



den kaç numaralı olanı organik bileşiktir?



14.



O || NH4OCN + Isı S NH2 — C — NH2







tepkimesi ile ilgili;



A



17.



B







I. Amonyum siyanat olarak adlandırılan A, anorganik bileşiktir. (D) (Y)







II. Anorganik A bileşiğinden, organik B bileşiği elde edilmiştir. (D) (Y)







III. Organik B bileşiğinin adı üredir. (D) (Y)







IV. Tepkimeyi ilk kez gerçekleştiren bilim insanı Friedrich Wöhler'dir. (D) (Y)







Anorganik Bileşikler



X



Y



Organik Bileşikler



Yukarıdaki şemada X anorganik bileşiklere, Z organik bileşiklere, Y ise her ikisine ait özellikleri göstermektedir.



V. A ve B bileşiklerinin molekül kütleleri aynıdır. (D) (Y)







Buna göre, X, Y ve Z kümesine ait özellikler ile ilgili;



her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.







I. Y yerine, karbon elementi içerirler.







II. Z yerine, yanıcıdırlar.



Buna göre, yukarıdaki cümlelerden kaç tanesi doğrudur?







III. X yerine, genellikle suda çözünürler.







yukarıdakilerden hangileri yazılabilir?



Palme Yayınevi







A) 1



B) 2



C) 3



D) 4



A) Yalnız I



E) 5



B) Yalnız II



D) II ve III



15. CaCO 3 (k)



ısı



C) I ve II E) I, II ve III



CaO (k) + X (g)



1 O (g) $ X (g) 2 2



18. I. Tümü C atomu içerir.







Y (g) +







Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkimelerde yer alan X ve Y maddelerinin her ikisi ile ilgili;



Çözüm:



Z







II. Anorganik bileşiklerden organik bileşikler türetilemez.







III. C ile H atomları arasında tekli bağ vardır.







IV. Yandığında CO2 gazı oluşturabilirler.







Glikoz (C6H12O6) organik bileşiktir.







I. Anorganik bileşiklerdir.



Kezzap (HNO 3), sönmemiş kireç (CaO), zaç yağı (H2SO4),







II. Yanıcıdırlar.







III. Kovalent bağ içerirler.







yukarıdakilerden hangileri doğrudur?



Yukarıda verilen organik bileşikler ile ilgili cümlelerden doğru olanların (D) yanlış olanların (Y) harfi ile değerlendirilmesi sırasıyla hangi seçenekteki gibi olur?



A) Yalnız I



A) Y, D, D, D



sud kostik (NaOH) maddeleri anorganik bileşiktir. I



10



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve III



D) D, Y, Y, D



E) I, II ve III 13. E



14. E



B) Y, Y, D, D C) D, D, Y, Y



15. C



16. D



17. E



18. E



E) D, Y, D, D



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



Basit Formül ve Molekül Formülü - I



2. TEST 1. Sadece C, H ve O atomlarından oluşan bir



4. Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde yapı



bileşiğin nicel analizinde C ve H kütlelerinin yüzdeleri sırasıyla %72 ve %12 olarak belirleniyor.



formülü verilen bileşiğin basit formülü CH2O değildir? O OH || | A) HC — CH — CH2OH







Buna göre, bu bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?







(C: 12, H: 1, O: 16) A) C6H12O



B) C4H8O



D) CH4O



O OH OH OH OH || | | | | B) HC — CH — CH — CH — CH — CH2OH



C) C2H6O



O O || || C) HO — C — CH2 — CH2 — C — OH



E) C2H4O



O || D) H — C — H E) CH3 — COOH



2. Basit formülü aynı, molekül formülü farklı olan bileşikler ile ilgili; I. Molekül formüllerinde aynı sayıda atom içerirler.







II. Aynı türde atom içerirler.







III. Elementlerin kütlece yüzde bileşimleri aynıdır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



Palme Yayınevi







5. Bir bileşiğin basit formülü CxHy'dir. Formüldeki



kül formülündeki C kütlesinin H kütlesine



C) Yalnız III



E) II ve III



oranı aşağıdakilerden hangisidir?







kütlesi



6.



B) 24



C) 6



D)



2 3







II. CH3CH2OH







Buna göre, bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?







III. CH3 — NH — CH2 — CH3 IV. HC ‚ CH







V. CH2 “ CH — CH “ CH2



A) CH2



D) CH4O



C) C2H4



A) 1



E) CH2O 1. A



2. E



3. E



3 2



Basit



= formülün x n kütlesi



Yapı (Açık) Formülü: Bir bileşikteki elementlerin türü, sayısı ve bağlanış biçimlerini gösteren formüle yapı formülü denir. Örneğin molekül formülü CH4 olan bileşiğin yapı formülü



şeklindedir.



Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin basit formülü ile molekül formülü aynıdır?







B) C3H4



E)



I. CH3 — CH3



gram H2O ve normal koşullarda 6,72 litre CO2 gazı oluşuyor.



(C: 12, H: 1, O: 16)



Molekül



(C: 12, H: 1) A) 8



3. Bir organik bileşiğin 9 gramı yakıldığında, 5,4



olduğuna göre, bileşiğin mole-



ORGANİK BİLEŞİKLERİN FORMÜLLERİ Organik kimyada bileşik formülleri basit formül, molekül formülü ve yapı formülü olarak üç farklı şekilde yazılabilir. Basit (Kaba) Formül: Bir bileşikteki elementlerin türünü ve atom sayılarının birbirine oranını gösteren formüle basit formül denir. Örneğin, C2H6 bileşiğinin basit formülü CH3’tür. Molekül Formülü: Bir bileşikteki atomların türünü ve sayısını tam olarak gösteren formüle molekül formülü denir. Bileşiklerin basit formülü ve molekül kütlesi bilinirse molekül formülü bulunabilir. Bir bileşiğin molekül formülünden bir molündeki elementlerin mol sayıları ve elementlerin yüzde bileşimleri hesaplanabilir. Molekül formülleri, basit formüllerin tam sayılı katlarıdır.



4. C



5. A



B) 2



6. B



C) 3



D) 4



E) 5



11



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Aşağıda genel formülleri verilen bileşikler-



11. Aşağıda yapı formülleri verilen bileşik çift-



den hangisinde C elementinin kütlesi bileşik kütlesinin %40'ını oluşturur?



lerinden hangisinin basit formülleri aynıdır?



(C:12, H: 1, O: 16)



A) CH3CH2CH2CH3 ve CH2 “ CH2



Örnek C, H ve O elementlerinden oluşan organik bir bileşiğin nicel analizi sonucu kütlece %37,5 C, %50 O bulunmuştur.







A) CnH2n+2



B) CnH2n



D) CnH2nOn



C) CnH2n-2



B) CH3 — CH — CH3 ve CH3 — C — CH3



C) CH3—CH2—CH3 ve CH3—CH — CH — CH3 | | CH3 CH3



Buna göre; I. Bileşiğin kütlece %12,5'i hidrojendir. II. Bileşiğin basit CH3OH'dır.



formülü



III. Bileşiğin mol kütlesi 96 gram ise molekül formülü C3H6(OH)3'tür. yukarıdakilerden kaç tanesi



| || OH O







E) CnHn



D) HO — CH2 — CH2 — OH ve CH3COOH



8. C, H ve O içeren bir bileşiğin 60 gramı yakıldı-



E) CH3 — CH “ CH2



ğında, 2 mol CO2 ve 2 mol H2O oluşmaktadır.







doğrudur?



Buna göre, 60 gram bileşiği tamamen yakmak için gerekli havanın normal koşullardaki hacmi kaç litredir? 1 (C: 12, H: 1, O: 16, Havanın i oksijendir.) 5 A) 224



(H: 1, C: 12, O: 16)



ve







B) 448



D) 22,4



CH2 — CH2 H2C



CH2 CH2



C) 672



E) 67,2



12. Bir molü 40 gram olan, C ve H elementlerin-



Çözüm: Bileşiğin kütlece %37,5'i C, %50'si O ise geriye kalan %12,5'i H'dır. Bileşiğin formülünün bulunabilmesi için elementlerin mol sayılarının bulunması gerekir.



Palme Yayınevi



den oluşmuş bir organik bileşik kütlece % 90 C elementi içermektedir.



9. Molekül formülü CxHy olan bileşiğin 0,1 mo-



lünü yakmak için normal koşullarda 6,72 litre oksijen gazı kullanılıyor ve 0,2 mol CO2 gazı oluştuğu gözleniyor.







Buna göre, I. Bileşiğin basit formülü CH2 dir.







II. Bileşiğin molekül formülü C3H4 tür.







III. 0,1 molü tamamen yakılınca normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı oluşur.



37, 5 = 3,125 12







Buna göre, yakılan bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?







yargılarından hangileri doğrudur?



nO = 50 = 3,125







(C: 12, H: 1,O: 16)







(C: 12, H: 1)



nC =



16



nH =



12, 5 = 12,5 1



A) CH4



Basit formülünü elde etmek için elementlerin mol sayıları en küçük tam sayıya çevrilir. Bunun için bulunan mol sayıları içlerindeki en küçük sayıya bölünür. C3,125H12,5O3,125



D) C2H4



10.



Yani C3H12O3 olur. C3H6(OH)3 olamaz. 2



12







A) Yalnız I



C) C3H6







B) C3H7



D) CH3







I. Oksijen







II. Karbon







III. Hidrojen







elementlerinden hangileri kesinlikle bulunur? A) Yalnız I



C) C2H5



B) I ve II



D) I ve III 8. A



E) I, II ve III



bileşiğin yapısında;



E) H



7. D



C) I ve II



13. Yanma ürünleri CO2 ve H2O olan organik



Yukarıda verilen bileşik formülünde A yerine aşağıdakilerden hangisi getirilirse bu bileşiğin 1 molünün tamamen yakılması sonucu 4 mol CO2 gazı açığa çıkar? A) C4H9



B) Yalnız II



D) I ve III



E) C2H6



CH3 — CH — CH2 — CH3 | A



CH4O CH4O bileşiğinin mol kütlesi 32 gramdır. Bileşiğin mol kütlesi 96 gram ise molekül formülü basit formülün üç katı olan bileşiktir.



B) C3H8



9. D



10. E



11. E



12. B



13. C



C) II ve III E) I, II ve III



1.Ünite



Basit Formül ve Molekül Formülü - II



3. TEST 1. C ve H elementlerinden oluşmuş bir organik



4. Bir organik bileşiğin molekül formülü bilindiğinde bileşiğin;



bileşiğin kütlece % 75'i C'dur.







/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



Organik bir bileşiğin 44 gramının tamamen yanması sonucunda 2 mol CO2 ve 36 gram H2O oluşmaktadır.



Buna göre, organik bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?







I. Basit formülü







II. Atomların cinsi







III. Fiziksel hali



(C:12, H:1)







IV. Bileşiğin 1 molündeki toplam atom sayısı







bilgilerinden hangileri bulunabilir?



A) C3H4



B) C3H8



C) C2H6



D) CH4



E) CH3



Örnek



A) I ve II



B) II, III ve IV



C) I, II ve IV



D) II ve IV



Buna göre, bileşiğin basit formülü nedir? (H:1, C:12, O:16)



E) I, II, III ve IV



2.



Mol sayısı 5n X



4n



5. Aşağıda molekül formülü verilen bileşik-



H2O



3n







Zaman



Palme Yayınevi



O2



0







lerden hangisinin karşısında verilen basit formülü yanlıştır?



CO2











Molekül formülü



Basit formül



Bir organik bileşiğin (X) yakılması sırasında maddelerin mol sayılarının zamanla değişimini gösteren grafik yukarıda verilmiştir.



A) C5H10



CH2



B) C6H12O6



CH2O



C) C6H6



CH



Buna göre, organik bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir?



D) C4H10



CH4



E) C8H10N4O2



C4H5N2O



A) C2H6



B) C3H8 D) C4H10O



C) C3H6 E) C4H8O2



Çözüm:



2 mol CO2 molekülü 2 mol C atomu içerir. Bu da 2.12=24



6. X + O2 ¡ CO2 + H2O



gram C yapar.







36 gram H2O molekülü 2



denklemindeki X organik bileşiğinin yapısında oksijen varlığını belirleyebilmek için,



3. Yalnız basit formülü bilinen bir bileşik ile



ilgili;



moldür. 2 mol H2O'da 4 mol



I. Oluşan H2O nun kütlesi



H atomu içerir.



I. Atomların kütlece birleşme oranları







II. Oluşan CO2 gazının mol sayısı



Bu da 4.1=4 gram H yapar.







II. Toplam atom sayısı







III. Organik bileşiğin kütlesi



44–(24+4)=16 gram oksijen







III. Atom sayılarının yüzdesi







niceliklerinden en az hangileri bilinmelidir?



içerir. Bu da







niceliklerinden hangileri bilinebilir?







(C:12, H:1, O:16)



Bileşikteki elementlerin mol







A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) I ve III



C) I ve II



A) Yalnız I



E) II ve III



1. D



2. B



B) Yalnız II



D) I ve III



3. B



4. C



5. D



6. E



C) I ve II



E) I, II ve III



16 = 1 moldür. 16



sayıları yazıldığında basit formülü C2H4O şeklindedir.



13



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Bir organik bileşiğin 0,9 gramı yakıldığında



Örnek Normal koşullarda gaz halinde bulunan organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor. – Basit formülü CH2'dir.



10. Sadece C ve H atomlarını içeren A ve B bile-



0,03 mol H2O ve 1,32 gram CO2 oluşuyor.



şikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;







Buna göre, bileşikteki elementlerin atom sayıları oranı C, H, O sırasıyla aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







(C: 12, H: 1, O: 16)



– Öz kütlesi 1,25 g/L'dir.



A) 1:2:1



Buna göre, bileşiğin molekül formülü nedir? (C:12, H:1)



B) 1:1:2 D) 2:1:1



C) 1:2:2







– Saf A maddesinin 4 molünün yakılmasıyla 16 mol CO2 ve 16 mol H2O açığa çıkmaktadır.







– A ve B maddeleri aynı basit formüle sahiptir.







Buna göre, B maddesinin molekül formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



E) 2:1:2



A) C2H4



B) C3H8



C) C6H6



D) C3H4



E) C2H6



8. C, H ve O'dan oluşan bir bileşiğin 0,1 molünü tamamen yakmak için, normal koşullardaki hacmi 56 litre olan hava kullanılıyor. Tepkimede, 0,4 mol CO2 ve 10,8 gram su buharı oluşuyor.



Çözüm: Normal koşullarda hacim 22,4 litre alınacağından,



CH2 bileşiğinin mol kütlesi 14 gramdır. Bileşiğin mol kütlesi 28 gram olduğundan molekül formülü basit formülün iki katı olan bileşiktir.







Buna göre, bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?







(H: 1, C: 12, O: 16, Havanın 1 'i O2'dir.) 5 A) C3H8O B) CH3O C) CH2O D) CH4O2



Yani C2H4 olur.



9. Örnek



0,5 mol H2O bileşiği 1 mol H atomu içerir. Bu da 1.1=1 gram H yapar. 5 – 1= 4 gram C içerir. m 4 1 = molBu da n c = m = A 12 3 dür.



Bileşikteki elementlerin mol sayıları C 1 H1 şeklindedir. 3



O halde basit formülü CH3 olur. 14



A) CH2O



Bileşik kütlesi (g)



C) C3H6O E) C2H4O



12. C, H ve O'dan oluşan bir organik bileşikte karbon atomu sayısı, oksijen atomu sayısına eşittir.



13



12



Bileşikteki C kütlesi (g)



24







Sadece C ve H atomlarından oluşan saf bir bileşikte birim ağırlıktaki C kütlesi yukarıda belirtilmiştir.







Buna göre,







B) C2H6O



D) C4H8O



26



Karbon ve hidrojenden oluşan bir bileşiğin 5 gramı yakıldığında 0,5 mol H2O oluşuyor. Buna göre, bileşiğin basit formülü nedir? (C:12, H:1)



Çözüm:



E) C2H3O2



tamamen yakıldığında 17,6 gram CO2 ve 7,2 gram H2O açığa çıkıyor. Bu maddenin 1 molünde 32 gram oksijen bulunduğuna göre, bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir? (C:12, H:1, O:16)



Palme Yayınevi



m d= & 1, 25 = 22, 4 V m=28 g m



11. C, H ve O'dan oluşan bir maddenin 0,1 molü







Buna göre, bu bileşiğin 0,2 molü yakıldığında 1,2 mol CO2 ve 14,4 gram H2O oluştuğuna göre, basit formülü kaç atomludur?







(C: 12, H: 1, O: 16) A) 6



B) 9



C) 10



D) 13



E) 16



I. Bileşiğin basit formülü CH'dir.







II. Molekül formülü C2H2'dir.







III. Birim ağırlıktaki C kütlesi H kütlesinin 12 katıdır.







yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? (C: 12, H: 1) A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



13. C ve H'den oluşan bir bileşiğin 2 molünü yakmak için 15 mol O2 kullanılmakta ve 18 mol ürün oluşmaktadır.



C) I ve III



Buna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C3H8



E) I, II ve III 7. A



8. B



9. C



B) C4H8 D) C5H10



10. A



11. E



12. C



13. E



C) C4H10 E) C6H6



1.Ünite



Basit Formül ve Molekül Formülü - III



4. TEST 1. CxHyOz formülündeki bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;







• 0,8.NA tane hidrojen atomu içermektedir.







• 9,2 gramdır.







• Tamamen yandığında 0,3 mol CO2 ve bir miktar H2O oluşmaktadır. x+z Buna göre, bileşiğin formülündeki y değeri kaçtır? (H : 1, C : 12, O : 16) 4 1 3 3 8 A) B) C) D) E) 5 2 2 4 3



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



4. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor:



– Yapısındaki atom türleri C, H ve O'dur.







– Molekülündeki H atomu sayısı, O atomu sayısının 8 katı kadardır.







– Kütlece %60 karbon elementi içerir.







Buna göre, 12 gram organik bileşiğin tamamen yanması için harcanan O2 gazı kaç moldür? (H : 1, C : 12, O : 16) A) 0,9



B) 0,8



C) 0,6 D) 0,5



E) 0,2



Örnek 0,2 mol CnH2n–2 bileşiğini tamamen yakmak için normal koşullardaki hacmi 17,92 litre olan O2 gazı gerekmektedir. Buna göre, I. Bileşiğin molekül formülü C3H4'tür. II. Tepkime sonucu oluşan CO2 gazının kütlesi 26,4 gramdır. III. Bileşiğin 0,1 molü 0,7.NA tane atom içerir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur? (Avogadro sayısı : NA, C : 12, O : 16)



2. Genel formülü CnH2nO2 olan bir organik bileşiğin 0,2 molünü tamamen yakmak için 5 mol hava harcanmaktadır.







5. Genel formülü CnH2n–2 olan bir organik bileşi-



Buna göre, organik bileşik ile ilgili; I. Molekül formülü C4H8O2'dir.







II. Basit formülü C2H4O'dur.







III. Kütlece % 60'ı karbon elementidir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H : 1, C : 12, O : 16, Havanın % 20'si O2 gazıdır.) A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



Palme Yayınevi







ğin 4 gramının tamamen yanması için normal koşullarda 8,96 litre O2 gazı kullanılıyor.







Buna göre, organik bileşiğin kütlece % kaçı karbon elementidir? (H : 1, C : 12) A) 10



B) 25



C) 75



D) 80



E) 90



Çözüm: 17, 92 nO = & 0, 8 mol 2 22, 4 CnH2n–2 + O2 S 0,2



0,8



1



4 nCO2 + n – 1H2O



C) I ve II



E) I, II ve III



CnH2n–2 + 4O2 S nCO2 + n – 1H2O Oksijen atomları eşitlendiğinde; 8 = 2n + n – 1 n=3



3. 0,2 mol CxHyOz organik bileşiği, 0,9 mol O2



gazı ile yakıldığında 0,4 mol CO2 ve 0,6 mol H2O oluşmaktadır.







Tepkime sonunda 0,3 mol O2 gazı arttığına göre, CxHyOz organik bileşiğinin formülü için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) CH2O



B) CH3O



D) C2H4O



6. C, H, N içeren bir organik madde kütlece %







35 N içermektedir. Bu organik maddenin 4 gramı yandığında 1,8 gram su oluşmaktadır.



da 0,7.NA tane atom yapar.



Buna göre, bu bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir?



denklemine göre 0,2 mol



A) C3H6N4



E) C3H6O 1.D



2. C



B) C2H2N



D) CH3N 3. C



4. A



5. E



6. B



C3H4 + 4O2 S 3CO2 + 2H2O C3H4'ten 0,6 mol CO2 oluşur. Bu da 0,6.44 1 26,4 gram



(N : 14, C : 12, H : 1)



C) C2H6O



CnH2n–2 1 C3H4 olur. 0,1 molü 0,7 mol atom içerir. Bu



yapar.



C) C2H4N



I, II, III



E) CHN3 15



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7.



Örnek Mol sayısı 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1



H2O



turan elementlerin atom kütleleri biliniyor.







II. C2H4 III. CH3OH







Buna göre, yalnız bu bilgilerle,







IV. H2CO3







I. Bileşiğin molekül formülü







V. H2O2







II. Elementlerin kütlece birleşme oranı







Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesinin basit ve gerçek formülleri aynıdır?







III. Bileşiğin molekül kütlesi







IV. Elementlerin atom sayıları oranı



A) 1







yukarıdakilerden hangileri kesinlikle bulunabilir?



CO2 X O2



0



11. Bir bileşiğin basit formülü ve bu bileşiği oluş-



I. CH4



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



A) I ve III



Bir organik bileşiğin yakılması sırasında maddelerin mol sayılarının zamanla değişimini gösteren grafik şekildeki gibidir. Buna göre, organik bileşiğin formülü nasıldır?



B) II ve IV



D) II, III ve IV



C) III ve IV E) I, II, III ve IV



8. CxHyOz bileşiğinin 0,2 molü yandığında, 0,6 mol CO2 ve 0,8 mol H2O oluşuyor.







Bileşiğin mol kütlesi 92 gram olduğuna göre, (z) değeri kaçtır? (C : 12, H : 1, O : 16) A) 1



B) 2



C) 3



D) 4



12. CnH2nO formülü ile gösterilen bileşiğin 1 molü



E) 5



yakılıyor.



Palme Yayınevi







I. Yakmada kullanılan O2'nin mol sayısı







II. Bileşiğin molekül kütlesi







III. Oluşan suyun normal koşullardaki hacmi







değerlerinden hangileri tek başına kullanılabilir? (H : 1, C : 12, O : 16)



9. Genel formülü CnH2nO olan bir bileşikte oksijenin kütlesi, hidrojenin kütlesinin 4 katıdır.







Çözüm: Grafiğe bakıldığında miktarı azalanlar tepkimeye girenler, miktarı artanlar ise ürünlerdir. Buradan X ile O2 girenler, CO2 ile H2O'nun ürünler tarafında olduğu anlaşılır. X'ten 0,5 mol, O2'den 0,4 mol kullanılırken, CO2 den 0,3 mol, H2O'dan 0,4 mol oluşmuştur. X



CO2 +



H2O



0,4



0,3



0,4



mol mol



mol



mol



0,5



+ O2 S



S



1 0,8



CO2



+



0,6



Atomlar eşitlendiğinde; C0,6H1,6O0,4 C3H8O2



16



H2O 0,8



A) Yalnız I



Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (O : 16, H : 1) A) C4H8O



B) C5H10O



D) CH2O



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) I, II ve III



C) C3H6O



E) C2H4O



13. C ve H elementlerinden oluşan gaz halindeki bir organik bileşiğin 2 litresini tamamen yakmak için aynı koşullarda 10 litre O2 gazı harcanmaktadır.



10. C, H ve N içeren gaz halindeki bir bileşiğin 10 litresi yakıldığında, aynı koşullarda 50 litre CO2, 35 litre su buharı ve 5 litre N2 oluşmaktadır.



2 ile genişletildiğinde; X + O2



Formüldeki (n) sayısını bulmak için,







Bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?



Tepkime sonucu oluşan CO2 gazının hacmi yakılan bileşiğin hacminin 3 katı olduğuna göre, bileşiğin formülü için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?



A) C2H3N



A) C2H6



B) C2H5N



D) C5H7N2



7. C



C) C5H7N







E) C10H7N



8. C



9. E



B) C3H4 D) C3H8



10. C



11. B



12. D



13. D



C) C3H6 E) C4H10



1.Ünite Doğada Karbon



5. TEST 1. Grafit ve elmas allotropları ile ilgili;



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



4.



I. Grafitte karbon atomları altıgen halkalar şeklinde dizilmiştir. (D) (Y) II. Nanotüpler çok esnek ve sağlamdırlar. (D) (Y)







I. Tepkimeye girme istekleri farklıdır.







II. İkisi de elektrik akımını iletir.











III. Elmasın bağ sağlamlığı grafite göre fazladır.







III. Elmas, doğal en sert maddedir. (D) (Y)







IV. Grafit, kurşun kalem yapımında kullanılır. (D) (Y)







V. Karbon 4 bağ yapabilen bir metaldir. (D (Y)







Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır. Bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç tanesini doğru (D) olarak işaretler?







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



A) 1



C) 3



D) 4



E) 5



5.



I



2.



B) 2



Elmastan özel yöntemlerle elde edilirler.



Karbon allotropu



Özellik



II



Fulleren



Aletlerde kesici olarak kullanılır.



Elmastan daha sert, çelikten daha sağlam yapay bir malzemedir.



İletken, yarı iletken ve süper iletken özellik gösterirler.



Grafit



Top, tüp, çubuk ve halka şekillerinde bulunabilir.



Elmas



Yumuşak ve kırılgandır.



Nanotüpler



Palme Yayınevi



III







Yukarıdaki kavram haritasında karbon nanotüpleri ile ilgili bilgiler verilmiştir.







Buna göre, bu bilgilerden hangileri doğrudur?







Yukarıda karbonun allotropları ve özellikleri verilmiştir.



A) Yalnız I







Buna göre, verilenler arasındaki eşleştirme aşağıdakilerden hangisinde doğru yapılmıştır?







B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



3.



I. Fulleren







II. Trityum







III. Grafit







IV. Elmas







V. Döteryum







Yukarıdaki maddelerden kaç tanesi karbonun allotroplarına örnek verilebilir? A) 5



B) 4



A)







B)







D)











C)



E)



6. Nanometre boyutunda oldukları için nanotüp olarak adlandırılan tüpler, aşağıdaki elementlerden hangisinin allotropundan özel yöntemlerle elde edilmektedir?



C) 3



D) 2 1. B



A) Oksijen



D) Kükürt



E) 1 2. D



B) Fosfor



3. C



4. D



5. C



6. C



C) Karbon E) Kalay



KARBON (C) w Karbonun atom numarası 6'dır ve 4 tane değerlik elektronuna sahiptir. Bu nedenle karbon, değerlik elektronlarını kullanarak tekli, ikili ve üçlü bağlar oluşturabilir. w Karbon atomu düz ve dallanmış zincirli, halkalı, aromatik yapıya sahip çok sayıda bileşik oluşturur. C—C C



C



C



C C



w Aynı elementin atomlarının uzayda farklı şekilde dizilmesi sonucunda oluşan farklı kristal ve geometrik şekillerine allotrop denir. Allotropların fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır. Kimyasal özelliklerinin büyük bir kısmı farklılık gösterir. Allotropların tepkimeye girme istekleri birbirinden farklıdır. Karbonun Allotropları Elmas w Bilinen en sert maddedir. w Şeffaf ve elektrik iletkenliği olmayan elmas, ısıyı oldukça iyi iletir. w Elmasta her C atomu çevresindeki diğer dört C atomuyla kovalent bağlanmıştır. w Karbon atomları düzgün dörtyüzlü bir geometri oluşturur ve her atom dört bağ yapar. Grafit w Grafitte karbon atomları altıgen halkalar şeklinde dizilmiştir. Bu altıgen halkalar tabakalar halindedir. Üç boyutludur. w Grafit; kurşun kalem uçlarının yapımında, kuru pil üretiminde, erime noktasının yüksek olmasından dolayı metalurjide döküm potalarının yapımında kullanılır. w Grafitteki tabakalar arasındaki karbon bağları zayıf, elmastakiler ise çok güçlüdür. w Grafit, yapısında bulunan pi bağlarındaki elektronların hareketinden dolayı ısı ve elektriği iletir.



17



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7.



Grafen



w İki boyutlu düzlemsel yapıların altıgen tabakalar halinde (bal peteği şeklinde) sıralanmış şeklidir. w Saydam olan grafen taba-



kası elektriği ve ısıyı çok hızlı iletebilir. w Çelikten 6 kat daha sert ama 13 kat daha fazla esneme özelliğine sahiptir. w Transistörlerin üretimi, bataryaların hızlı şarj edilmesi, elektronik kağıtlar, su geçirmeyen kıyafetler, daha sağlam ve hafif uçaklar grafenin kullanım alanlarındandır. Fulleren (C60) w Top, tüp, çubuk ve halka şeklinde sınıflandırılabilen yapay bir allotroptur. w Bir tek fulleren 20 altıgen ve 12 beşgen şeklinde dizili 60 karbon atomundan oluşmaktadır. w Grafit ve elmas ağ yapısında moleküller oldukları için sıvı çözücülerde çözünmezler, fullerenler ise uygun çözücülerde çözünebilirler. w Grafit benzeri bir yapıya sahiptir. Ancak tabakaları grafitinki gibi değildir. Karbon atomları fullerenin tabakalarında beşgen, altıgen veya yedigen halkalar olarak dizilebilir. w Fulleren; güneş pillerinde, hidrojen yakıt depolarında, kurşun geçirmez yeleklerde kullanılır. Karbon Nanotüpleri w Grafitten özel yöntemlerle elde edilen tüpler, nanometre boyutunda oldukları için nanotüp olarak adlandırılır. w Elmastan daha sert, çelikten daha sağlam yapay bir malzeme olan karbon nanotüpler; bakır ve gümüşten 1000 kat daha fazla elektrik akımı taşıyabilir. w N anotüpler gelişmekte olan nanoteknoloji için çok önemlidir. Nanoteknoloji sayesinde uzay sanayiinde, elektronikçilikte ve sağlık alanında gelişim olacağı düşünülmektedir. Ayrıca su ve hava filtrelerinde, şarj edilebilir bataryalarda, organik güneş pillerinde, dokunmatik ekranlarda kullanılmaktadır. w Karbon nanotüpleri iletken, yarı iletken ve süper iletken özellik gösterirler.



18











I. Elmas ve grafit, karbon elementinin atomlarının uzayda farklı şekilde dizilmesi ile oluşurlar. II. Nanotüpler karbonun grafit allotropundan elde edilirler. III. Grafen üç boyutlu altıgen tabakalar halindedir. IV. Elmasta, her karbon atomu kendisini çevreleyen dört karbon atomuyla düzgün dörtyüzlü yapı oluşturur. Yukarıdaki cümlelerin doğru (D) ya da yanlış (Y) olduğuna karar veren bir öğrenci hangi seçeneği işaretlerse doğru olur? A) D, Y, D, Y



8.



B) Y, Y, D, D



D) D, D, D, Y



C—C



10. I. (...) Elmas ile benzer yapıya sahiptir.



III. (...) Farklı element türünden oluşurlar.







IV. (...) Karbon atomları beşgen, altıgen veya yedigen halkalar halinde dizilebilir.







V. (...) Metalik özellik gösterirler.







Öğretmen tahtaya fullerenlerle ilgili bazı ifadeler yazıp bu ifadelerin önündeki boşluğa öğrencilerinden bunların doğru (D) ya da yanlış (Y) olduğunu belirtmelerini istemiştir.







Hepsini doğru bir şekilde cevaplamak isteyen öğrenci kaç numaralı olanına doğru (D) ifadesi yerleştirmelidir?



C) D, D, Y, D



E) Y, D, Y, Y



C“C



C



A) I



yukarıdaki ifadelerden hangilerine ulaşılabilir?



D) II ve III



C) III



11.







II



III Elmasta karbon atomları arasında kovalent bağ vardır.



Karbonun allotropları



I. Grafit üç boyutlu iken grafen iki boyutludur. ( ) II. Grafit elektriği iletirken grafen iletmez. ( ) III. Hem grafit hem de grafen bal peteği gibi altıgen yapıdadır. ( ) IV. Hem grafit hem de grafen elmas ile allotroptur. ( )



Öğretmeni Eda'dan şekildeki kavram haritasında yer alan kutucuklara karbonun allotropları ile ilgili bildiklerini yazmasını istiyor.







Buna göre, Eda'nın kutucuklara yazdığı bilgilerden hangileri doğrudur?







B) I ve II



D) II ve III



için yanlış ifadedir?



A) D, Y, D, D



E) I, II ve III



C) Saydamdır.



A) Çelikten daha sağlamdır. B) Elektriği ve ısıyı iletmez.



B) D, D, Y, Y C) Y, D, Y, D



D) İnce ve hafif malzemedir.



E) D, Y, D, Y



8. E



E) Karbonun allotropudur. 9. A



C) I ve III



12. Aşağıdakilerden hangisi grafeni anlatmak



Yukarıdaki cümleler doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirlenirse sırasıyla verilecek doğru cevaplar hangi seçenekte bulunur?



7. C



Fullerenler uygun çözücülerde çözünür.







C) I ve III E) I, II ve III



D) Y, D, D, Y



E) V



I



A) Yalnız II



9.



D) IV



Elmasın elektrik iletkenliği, grafitten daha fazladır.



Buna göre; I. Karbon atomları kendi arasında tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir. II. Karbon atomları birbirine bağlanarak zincir oluşturabilir. III. Karbonun değerlik elektron sayısı 4'tür.



B) I ve II



B) II



C



Yukarıda karbon atomlarının oluşturabileceği bağ türlerinden bazıları verilmiştir.



A) Yalnız II



II. (...) Karbonun doğal formlarından biridir.







Palme Yayınevi



1.Ünite



10. D



11. D



12. B



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



Lewis Formülü



6. TEST 4.



O || 1. H — C — H







I. Bağların tümü polardır.







II. Moleküldeki elementlerin tüm değerlik elektronları ortaklaşmaya katılmıştır.







III. Bir tane molekülünde 4 tane bağlayıcı elektron çifti bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur?



D) II ve III



C) I ve III







III. CH3OH







Yukarıdaki moleküllerin hangilerinde merkez atom oktetini tamamlamıştır?







(1H, 6C, 8O) A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) I ve III



Lewis formülü yanlıştır?



E) I, II ve III



(6C, 1H, 8O)



2. Formik asitin Lewis yapısı



Molekül



Lewis formülü H



A) CH4



C



:



H



:



C :: O : :O H



:



:



:







H



C H



H



C) Ortaklanmamış 4 elektron çifti bulunur.



H







D) Bileşikte merkez atom üzerinde 2 tane ortaklanmamış elektron çifti bulunur.



H C::C



D) C2H4



H



H :



O:



:







C : H



:



:



C : H



:



H



E) CH3CHO



E) Bileşikte toplam 5 tane ortaklanmış elektron çifti bulunur.



6. CH3OH molekülü ile ilgili; 3. C2H3CI bileşiği ile ilgili;







I. Merkez atom oksijendir.







II. Lewis yapısı H







I. Karbon atomları arasında 4 çift elektron bulunur.







II. Lewis formülünde toplam 18 elektron bulunur.



H şeklindedir.







III. Ortaklanmamış elektron çifti 2 tanedir.











yargılarından hangileri yanlıştır?



III. Ortaklanmamış 2 elektron çifti bulundurur.







(1H, 6C, 17Cl)







yargılarından hangileri doğrudur?







(6C, 1H, 8O)



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve III



H C



1. C



2. D



O H



A) Yalnız II



E) I, II ve III



3. C



4. E



5. E



B) I ve II



D) II ve III 6. D



C) I ve III



E) I, II ve III



O=C=O



H



: :



B) Merkez atom C'dir.



C



: :



A) Bileşiğin formülü HCOOH'dır.



H:C



C) C3H4



:



Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



O : : C ::O



H



Palme Yayınevi







C:H



: :



şeklindedir.



sindeki elektronların ya da değerlik elektronlarının element sembolü çevresinde noktalar ile gösterilişine Lewis elektron nokta yapısı denir. w Lewis formülleri yazılırken atom sembolünün çevresine konan nokta tek ise ortaklanmamış elektron, çift ise ortaklanmamış elektron çifti adını alır. w Moleküldeki iki atomun ortaklanmamış elektronları uç uca eklenerek elektron çifti oluşturuyorsa bunlara ortaklanmış elektron çifti denir. Bu şekilde kovalent bağ oluşturan elektron çiftine bağlayıcı elektron çifti de denir. Ortaklanmamış elektron çifti



: :



H:C



B) C2H2







H



:



:



H



E) I, II ve III



5. Aşağıdaki organik maddelerden hangisinin







C) I ve II



:



B) I ve II



w Son temel enerji seviye-



II. C2H4







formülüne sahip bileşik ile ilgili;



A) Yalnız I



I. C2H2



:







ORGANİK BİLEŞİKLERDE LEWİS YAPISI



Ortaklanmış (bağlayıcı) elektron çifti Lewis formülleri yazılırken şu kurallar uygulanır.



w Molekül



formülündeki atomların toplam değerlik elektron sayısı hesaplanır. w Molekül formülündeki atomların kararlı iken olması gereken toplam değerlik elektron sayısı hesaplanır. w Olması gereken değerlik elektron sayıları toplamı ile var olan değerlik elektron sayılarının toplamı arasındaki farkın yarısı kadar sayıda atomlar arasına bağ konulmalıdır. Örneğin, HCN bileşiğinin Lewis formülünü yazalım. H'nin değerlik elektron sayısı =1.1 & 1 C'un değerlik elektron sayısı =1.4 & 4 N'un değerlik elektron sayısı =1.5 & 5 Toplam elektron sayısı = 10



19



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7.



H dublete ulaşmak için 2 elektron içermelidir. C ve N da oktete ulaşmak için 8'er elektrondan 16 elektron içermelidir. Yani molekülde toplam 18 elektron olduğunda molekül kararlı olur. Eksik elektron sayısı 18 – 10=8 dir. Yani molekülde 8 ÷ 2=4 bağ olması gerekir. N : 1 H–C K N :



H H C







I. CH3COOH



C



H H H C







II. CH3CHO



H C







Molekül formülü CH3CHO olan bir organik bileşik ile ilgili; I. Her bir C atomunun oluşturduğu bağ sayısı 4 tanedir. II. Yapıdaki toplam bağ sayısı 6 dır. III. Yapıdaki ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2'dir. yargılarından kaç tanesi doğrudur?(6C, 1H, 8O)







O







O



A) Toplam bağ sayısı 10 tanedir. B) Formül 11 tane bağlayıcı elektron çifti içerir.



H C:C:H H



H:C



C) Formülde 8 tane ortaklanmamış elektron bulunur.



:: : : O



:



C : H S H– C – C – H



:



H: C



H O



: H



H 2



20







E) Moleküldeki her bir C atomu 4 tane bağ yapmıştır.



(6C, 1H, 8O) A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) I ve III



C) I ve II



10.



H



E) I, II ve III



H



C



C



C



H



H



H'nin değerlik elektron sayısı= 1.4 & 4 C'nin değerlik elektron sayısı = 2.4 & 8 O'nun değerlik elektron sayısı= + 1.6 & 6



H



D) Karbon ve oksijen atomları arasında toplam 3 tane bağlayıcı elektron çifti bulunur.



Yukarıdaki moleküllerden hangilerinin karşılarında verilen Lewis formülleri doğrudur?



Çözüm:



Toplam elektron sayısı =18 Moleküldeki H atomu dublete ulaşacağından 4 tane H atomu kararlı olduğunda 8 elektron içermelidir. C'da oktete ulaşacağından 2 tane C atomu kararlı olduğunda 16 elektron içermelidir. Oksijen ise 8 elektron içermelidir. Yani molekül toplam 32 elektron olduğunda kararlı olur. Eksik elektron sayısı 32–18=14'tür. Yani molekülde 14 ' 2=7 bağ olması gerekir.



Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? (1H, 6C, 8O)



H



III. C3H4



CH3 — CH2 — C “ O | OH







O H







Örnek



9.



Lewis formülü



Palme Yayınevi



C



:



H



Molekül







Lewis yapısı yukarıda verilen molekül ile ilgili;







I. Karbon atomları oktetini, hidrojen atomları da dubletini tamamlamıştır.







II. Karbon atomları arasındaki toplam bağ sayısı 3 tanedir.







III. C ve H atomları arasında bağ oluşumuna katılan elektron çifti sayısı 8 dir.







yargılarından hangileri doğrudur? (6C, 1H) A) Yalnız I



8. Genel formülü CnH2n+2 olan bir hidrokarbo-



D) II ve III



nun 0,3 molünü tamamen yakmak için 1,5 mol O2 gazı harcanmaktadır.







B) Yalnız II



C) I ve II



E) I, II ve III



Buna göre, hidrokarbon ile ilgili; I. Formülü C3H8'dir.



11. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin Lewis







II. Lewis formülü H H H H C C C



formülü yanlıştır? (6C, 1H, 8O) H



H H H şeklindedir.



III. Atomları arasında hem polar hem de apolar kovalent bağ bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 6C) A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



H







A)







C) H C



H



C



C



H E) H C H



9. A



10. A



11. C



C:H



H H D) H C C O H H H



O



H



C) I ve II



8. E



B) H : C



O



E) I, II ve III 7. E



H H



C



C H



H H



1.Ünite



Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - I



7. TEST 1. X atomu 9Y atomu ile düzgün dörtyüzlü yapı-



4. Aşağıda verilen maddelerden hangisinde merkez atomun hibrit türü diğerlerinden farklıdır?



da molekül oluşturmaktadır.







Buna göre,







(1H, 6C, 8O, 7N, 15P, 17Cl)







I. X in hibrit türü sp2'dir.







II. Molekül 5 atomludur.



A) CH4







III. Bir tane molekülünde ortaklanmamış elektron çifti sayısı 12'dir.











yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



B) H2O



D) CO2



C) NH3



E) PCl3



C) Yalnız III



E) II ve III



HİBRİTLEŞME Farklı yapı ve enerjideki orbitallerin etkileşerek aynı enerji düzeyine sahip özdeş orbitallere dönüşmesine hibritleşme, (melezleşme), bu yeni orbitallere de hibrit orbitalleri denir. Hibritleşmeye bir tane s, bir tane p orbitali katılıyorsa oluşan hibrit orbitalleri sp olur. Bir tane s , iki tane p orbitali katılıyorsa oluşan hibrit orbitalleri sp2 olur. Bir tane s, üç tane p orbitali katılıyorsa oluşan hibrit orbitalleri sp3 olur.



yargılardan hangisi yanlıştır? (1H, 6C) A) Bağlayıcı elektron çifti sayısı 4 tür.



C) Molekül düzgün dörtyüzlü yapıdadır.



VSEPR gösterimi



Yukarıda verilen moleküllerden hangilerinin karşısındaki VSEPR gösterimi doğrudur? (6C, 1H, 8O, 4Be)







B) Yalnız II



D) I ve II



Hibritleşmiş hal



A) Yalnız I



Palme Yayınevi







E) Karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



C) Yalnız III



E) I ve III



6.



3. VSEPR gösterimi AX3E şeklinde olan bileşik ile ilgili;



I. durum: 1s22s22px12py12pzo



II. durum: 1s22s12px12py12pz1







Karbon atomuna ait iki durum yukarıda verilmiştir.







Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi söylenemez? (6C)







A) Birinci durum C atomunun temel halidir.







I. Molekül geometrisi üçgen piramittir.











II. Merkez atom ortaklanmamış elektron çifti içermez.



B) İkinci durum C atomunun uyarılmış halidir.











III. Hem bağlar hem de molekül polardır.



C) İkinci durumda karbon atomunun ortaklanmamış elektron sayısı 4'tür.







yargılarından hangileri doğrudur?







A) Yalnız I



D) İkinci durumda C atomunun proton sayısı birinci durumdakinden fazladır.







E) C atomu uyarıldığında dört özdeş orbital oluşur.







B) Yalnız II



D) II ve III



sp3sp3sp3sp3



AX2E2



AX3E



2p 2p 2p



III. H2O



2s







D) Molekül oluşurken C atomunun 2s ve 2p orbitalleri karışarak dört tane yeni özdeş orbitaller oluşturur.



Uyar›lmış hal



AX2







I. BeH2 II. CH4



2p 2p 2p







Molekül



2s



2.



Temel hal



B) Merkez atom çevresindeki doğrultu sayısı 2'dir.



C atomunda sp3 hibrit orbitallerinin oluşumu;



2 2 2 6C = 1s 2s 2p



5. Metan (CH4) molekülü ile ilgili aşağıdaki



C) I ve III



E) I ve II 1. A



2. E



3. C



4. D



5. B



6. D



MOLEKÜL GEOMETRİSİ Molekül geometrileri, değerlik katmanı elektron çiftleri itme kuramına (VSEPR) göre belirlenir. Bu kurama göre, hibrit orbitalleri üç boyutlu mekanda birbirinden olabildiğince uzakta olmalı (aradaki açı büyük olmalı) dır. Ayrıca bu kuram, merkez atoma iki ya da daha fazla atomun bağlandığı moleküllerde geçerlidir. Merkez atom, A; ortaklanmamış elektron çifti, E; merkez atoma bağlı atom ya da atom grupları, X ile gösterilir.



21



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Hibritleşen oksijen atomu elektronlarının dizilişi,



jenle Oluşturduğu Bileşikler







şeklindedir.



LİTYUM







Buna göre,



Li = 1s22s1 z |



Lityum atomu 1 elektron vererek He soy gazına, H ise 1 elektron alarak He soy gazına benzer. Li+ ve H– iyonları arasında lityum hidrür (LİH) bileşiği oluşur. Li–H w Oluşan bileşik doğrusal bir yapıdadır. w Farklı iki kutup içerdiğinden polardır.







II. Hidrojenle yaptığı H2O bileşiğinde oksijenin iki adet sp3 hibrit orbitali ile hidrojen atomlarının s orbitallerinin örtüşmesiyle bağlar oluşmuştur.



I. X – H bağı, sp2 hibrit orbitalleri ile s orbitallerinin örtüşmesi sonucunda oluşur.



III. Hidrojenle yaptığı H2O bileşiğinde VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir.







II. Apolar yapılıdır.







III. Doğrultu sayısı 3'tür.







yargılarından hangileri doğrudur?







yargılarından hangileri doğrudur?







(1H, 8O)







A) Yalnız I



A) Yalnız I



8.











B) Yalnız II



D) I ve III



B) I ve II



D) II ve III



E) I, II ve III



I. AX4



11. BeF2 molekülü ile ilgili;



Merkez atomları aynı periyotta olan, üç moleküle ait VSEPR gösterimleri yukarıda verilmiştir.



Buna göre, bu moleküllerdeki toplam elektron sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



I. Düzlem üçgen geometrisindedir.







II. Ortaklanmamış elektron çifti vardır.







III. Merkez atomun hibritleşmesi sp'dir.







yargılarından hangileri doğrudur? (4Be, 9F) A) Yalnız I



(X: Hidrojen) A) I = II = III



B) II > I = III



D) II > I > III



1



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



E) III > II > I



12.



2



O — CH2Br 3



B



B) II ve III



C) I > II > III



BrH2C — C “ O







A



H



H—C ‚ C—H



B



H







C) I ve III



E) I, II ve III



II. AX2E2 III. AX3E



9.



22



C) I ve II



Palme Yayınevi







B = 1s22s 2 2p 1



w Düzlem üçgendir. w B atomu sp2 hibritleşmesi yapar. w B atomunun sp2 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 120° dir. w VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir. w Bağ polardır. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 3’tür.



2p







5



H



2s



Buna göre, X elementinin 1H elementi ile oluşturduğu XH3 molekülü ile ilgili,



BOR



H



2p



2s











1H 1H 1H



Uyarılmış hal



X:



I. Hibrit orbitallerin ikisinde iki tane ortaklanmamış elektron çifti bulunur.



2 2 4Be: 1s 2s 2p



H – Be – H w Doğrusaldır. w Be atomu sp hibritleşmesi yapar. w Be atomunun sp hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 180° dir. w Bağ polardır. w VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 2'dir.



Temel hal







BERİLYUM



1H 1H



şeması aşağıda verilmiştir.



1s22(sp3)22(sp3)22(sp3)12(sp3)1



2. sıra Elementlerinin Hidro-



3



10. X atomunun temel ve uyarılmış haldeki orbital



Yukarıda verilen bileşikte, 1, 2 ve 3 numaralı karbonların yaptığı hibritleşme türleri aşağıdakilerden hangisidir?



:



H



H



I



II



H



C



R



III



1



2



A) sp3



sp2



sp3



B) sp3



sp2



sp



Yukarıda belirtilen I, II ve III nolu bileşiklerdeki A, B ve C bağ açılarının büyüklükleri arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak verilmiştir?



C) sp



sp2



sp3



A) B > C > A



B) A > C > B



D) sp2



sp



sp3



E) sp



sp3



sp2



C) A > B > C



D) B > A > C











N



C“O



3



E) A > C = B 7. E



8. A



9. A



10. E



11. B



12. C



1.Ünite



Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - II



8. TEST 1. Aşağıda atom numaraları verilen element atomlarından hangisinin klor ile yaptığı molekül düzlem üçgen geometriye sahiptir? (17Cl) A) 5



B) 6



C) 7



D) 8



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



KARBON



5. XY3 ve Z2T bileşiklerinin molekülleri polardır.



Buna göre, bu moleküllerin geometrileri için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?



E) 9



XY3



Z2T



A) Düzlem üçgen



Açısal



A) CH4



B) NH3



D) BH3



B) Düzlem üçgen



Doğrusal



C) Üçgen piramit



Açısal



D) Üçgen piramit



Doğrusal



E) Açısal



Doğrusal



mesi yaptığına göre, aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? (9F) A) VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir.



E) BeH2



B) Y elementi 3A grubundadır. C) Molekül geometrisi düzlem üçgendir. D) Moleküldeki Y atomu iki tane ortaklanmamış elektron çifti içerir.



tane hibrit orbitali oluşturmuştur? (1H, 6C) A) 1



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



H



H



C



H



H Üç boyutlu formül



CH4 molekülü w Düzgün dörtyüzlüdür. w C atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. w C atomunun sp3 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 109,5° dir. w VSEPR gösterimi AX4 şeklindedir. w Bağ polardır. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 4'tür.



E) Bağ açısı 120° dir.



Palme Yayınevi



3. C2H4 molekülünde her bir C atomu kaç



H



H C H



6. YF3 molekülündeki Y atomu sp2 hibritleş-



C) H2O



1H 1H 1H 1H



H



2. Aşağıda verilen moleküllerden hangisinde H ile merkez atom arasındaki bağ açısı en büyüktür? (1H, 4Be, 5B, 6C, 7N, 8O)



C = 1s22s22p 2



6



C2H4 molekülü H H C =C 120° H H



7. Aşağıdaki moleküllerden hangisi AX2E2 VSEPR gösterimine sahiptir?







(1H, 6C, 7N, 8O, 16S) A) H2S



B) NH3



D) C2H4



C) CH2O



E) CH4



w Düzlem üçgendir. w C atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır. w H – C – H bağ açısı 120° dir. w C – H bağı polardır. w VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 3'tür.



8. 4. BCl3 ve NCl3 molekülleri ile ilgili;



Molekül Madde geometrisi







I. Geometrik şekilleri











II. Toplam bağ sayıları







III. Merkez atomun hibrit türü







niceliklerinden hangileri farklıdır?







(5B, 7N, 17Cl) A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III 1. A



I. CH4



Kırık doğru



3







II. C2H2



Doğrusal



2







III. CH2O



Düzlem üçgen



2







Yukarıda verilenlerden hangileri doğrudur? (1H, 6C, 8O) A) Yalnız I



C) Yalnız III







E) I, II ve III 2. E



3. C



4. D



Hibritleşmeye katılan p orbitali sayısı



5. C



6. D



B) Yalnız II



D) I ve III



7. A



C) Yalnız III



E) I, II ve III



8. C



C2H2 molekülü H–C



C–H



w Doğrusaldır. w H – C –  C bağ açısı 180° dir. w VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir. w H – C bağı polardır. w Molekül apolardır. w C atomu sp hibritleşmesi yapar. w Doğrultu sayısı 2'dir.



23



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 9.



3



N = 1s 22s2 2p3



12. X element atomunun F ile oluşturduğu XF2



1



molekülünün geometrik şekli doğrusaldır.



H







Yukarıda formülü verilen molekülde, numaralanmış karbon atomları hangi tür hibritleşme yapmışlardır?







I. VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir.







II. 6A grubundadır.







III. sp hibritleşmesi yapmıştır.











yargılarından hangileri doğrudur? (9F)



H



7



1H 1H1H



H



H



N H







H



H Üç boyutlu formül



w Üçgen piramittir. w N atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. w VSEPR gösterimi AX3E şeklindedir. w Bağ açısı 107° dir. w N atomunun sp3 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ polardır. w Molekül polardır.



3



sp3



sp2



A) Yalnız I



sp3



sp



sp2







C) sp



sp



D) sp



sp2



sp3



E) sp2



sp



sp



B)



sp2



13.



X bileşiğinde C atomu sp2 Y bileşiğinde C atomu sp



1H 1H



H



hibritleşmelerini yapıyor.







Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri aşağıdakilerden hangileri olabilir? (1H, 6C)



O H







H Üç boyutlu formül



w Kırık doğru (açısal) dur. w Oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. w Oksijen atomunun sp3 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 104,5° dir. w VSEPR gösterimi AX 2E 2 şeklindedir. w Bağ polardır. w Molekül polardır.











Y



Z



A) C2H4



X



C2H2



CH4



B) C2H4



CH4



C2H2



C) C2H2



CH4



C2H4



D) CH4



C2H2



C2H4



E) CH4



C2H4



C2H2







:



1H



:



H – F:



w Doğrusaldır. w Bağ polardır. w Molekül polardır. w F atomunun p orbitali ile H atomunun s orbitali örtüşür.



C2H4



3



III



CH4



3



IV



CO2



3



B) Yalnız IV



D) II ve IV







Buna göre, X, Y ve Z'nin atom numaraları için aşağıdakilerden hangisi doğru olabilir?



X



H—C



Yukarıdaki açık formülleri verilen X ve Y molekülleri ile ilgili; X



I. Hibritleşme türü



sp



II. Molekül



Düzlem üçgen



Doğrusal



III. Bağ açısı



109,5°



180°



A) 4



5



6



B) 8



7



6



C) 8



7



5



D) 7



9



8



A) Yalnız I



E) 5



6



7







geometrisi



11. B



12. C



Y



sp2



Z



10. A



C—H



H (X) (Y)



Y



9. A



E) II ve III











C) I ve II



H



11. Aşağıda bazı bileşiklerin molekül geometrileri



ZH4: Düzgün dörtyüzlü



2 2 5 9F = 1s 2s 2p



II



3



Yukarıdaki tabloda bazı moleküller, merkez atomlarının hibritleşme türleriyle eşleştirilmiştir. Buna göre tabloda, eşleştirmeleri yanlış olarak verilen moleküller hangileridir? (1H, 6C, 8O, 9F)



14.



YH3: Üçgen piramit



sp3



C2F2







H2X: Açısal (kırık doğru)



sp2



sp



I



A) Yalnız I



verilmiştir.



C) Yalnız III



E) II ve III



C“ O



w Doğrultu sayısı 2'dir. FLOR



D) I ve III



Hib ritle şm eşi e k



X, Y ve Z bileşikleri oluşuyor.



Z bileşiğinde C atomu sp3



B) Yalnız II



Bil



10. Karbon (C) ve hidrojen (H) atomları arasında



2 2 4 8O = 1s 2s 2p



24



Buna göre, X atomu ve XF2 bileşiği ile ilgili,



2



A) sp



OKSİJEN



O



1



H



Palme Yayınevi



N



H



2



H3C — C “ C — C — C ‚ C — H



AZOT



H



H



yukarıdakilerden hangileri doğrudur?



13. C



B) Yalnız II



D) I ve II



14. D



C) II ve III



E) I, II ve III



1.Ünite



Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - III



9. TEST



Molekül Geometrisi Düzlem Üçgen



II



Yukarıdaki kavram haritasında molekül geometrisinin bazı türleri kutucuklarda verilmiştir.







Buna göre, numaralandırılmış kutucuklara örnek olabilecek bileşikler aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







(1H, 5B, 6C, 7N, 8O) I



II



A) CH4



BH3



B) NH3



CH4 BH3 H2O



C) H2O



NH3



D) C2H2



CH4 H2O







yargılarından hangileri doğrudur?







D) I ve II



C) II ve III



E) I, II ve III



öğrendiklerini yazmasını istiyor.







CH4







I. Doğrusal geometrik yapıdadır.







II. Bağ açısı 180° dir.







III. Be atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







IV. VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir.







V. Hibritleşmeye katılan p orbitali sayısı 1'dir.



Çözüm:







cümlelerini yazıyor.







Buna göre, Gamze'nin yazdığı cümlelerden kaç tanesi doğrudur? (4Be, 17Cl) B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



I. CF4







II. HF







III. BF3







Yukarıda verilen moleküller ile ilgili;



5.







I. Üçü de polar moleküldür.







II. İkinci bileşikte üç çift ortaklanmamış elektron vardır.







III. Üçüncü bileşiğin geometrisi üçgen piramittir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(6C, 9F, 1H, 5B) A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) I ve III



C “ C — C K C — H H



Yukarıdaki bileşikte sp, sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapan C atomu sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



C) I ve II



2. A



3. E



2s



sp2 sp2 sp2



Temel durum



Uyarılmış durum



Hibritleşmiş durum



Bu durumda X, Y atomu ile 3 bağ yaparak XY3 molekülünü oluşturur. Özdeş üç sp2 orbitali üç Y atomunun p orbitalleri ile örtüşerek üç tane sigma bağı yapar. Bu bağlar bir düzlemde birbirinden en uzak konumda bulunabilecekleri şekilde düzenlenir. Bu nedenle molekül geometrisi düzlem üçgen olup bağ açıları 120°dir. Y Y



X



Y



sp



A) 1



2



2



B) 1



3



1



C) 2



1



2



Merkez atom X, merkez atoma bağlı atom grubu Y olduğundan VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir.



D) 2



2



1



2



E) 3



1



1



4. D



sp3



2s



sp2







E) II ve III



1. E



CH3 H



5X:



S



Palme Yayınevi



NH3



Gamze'de;



A) 1



2.



B) I ve III



4. Öğretmeni Gamze'den BeCI2 bileşiği ile ilgili



NH3 H2O



CH4 H2O



III. Merkez atomun ortaklanmamış bir çift elektronu vardır.



A) Yalnız I



IV



C2H4







I. Merkez atomun hibritleşme türü sp2 dir. II. Molekül geometrisi düzlem üçgendir. III. VSEPR gösterimi A2X2 şeklindedir. yargılarından kaç tanesi doğrudur?



S



E) C2H2 BH3



III



II. Merkez atoma ait bağa katılan üç tane bağlayıcı elektron bulunur.



S S S



III



I. Molekül şekli üçgen piramittir.







S



Düzgün dört yüzlü







S



I



X ve 9Y elementleri arasında oluşan bileşikle ilgili; 5



S



IV



Örnek



S



Çizgisel



N ile 9F atomlarının oluşturacağı molekül 7 ile ilgili;



S



Kırık Doğru



3.



S



1.



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



5. A



25



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 6. N:



Örnek X ve Y atomlarının H ile oluşturdukları moleküllerin elektron – nokta şemaları aşağıda verilmiştir. H H



X



H



H



H



Y



H



1s



2s



X



X



8. Aşağıda bazı moleküller ve bu moleküllerdeki



2p



karbon atomunun yaptığı hibritleşme türü verilmiştir.



H:







Yukarıda orbital şemaları verilen azot ve hidrojen element atomları arasında oluşan dört atomlu molekül ile ilgili;







I. VSEPR gösterimi AXE3 şeklindedir.







II. Merkez atom sp hibritleşmesi yapmıştır.







III. Bağa katılan toplam elektron sayısı 8'dir.







IV. Top çubuk modeli











I. Merkez atomlarında bağ yapmamış elektron çifti sayıları aynıdır.



şeklindedir.



II. Moleküllerdeki bağ açıları farklıdır.











III. CH3OH







Buna göre, hangi hibritleşme türleri karşısındaki molekül için doğru verilmiştir?







(1H, 6C, 8O, 35Br) A) Yalnız I



C) 3



D) 4



4A grubundaki X'in s orbitalindeki elektronlardan biri uyarılarak p orbitaline geçer. Bir tane s, üç tane p orbitalinin hibritleşmesi ile 4 tane özdeş yarı dolu sp3 hibrit orbitali oluşur. Y atomuda X atomuna benzer biçimde sp3 hibritleşmesi yapar. 2



26



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



E) 5



Palme Yayınevi



B) 2



7.



9.



H



X'in etrafında bağ yapmamış elektron çifti bulunmazken, Y'nin etrafında bir tane bulunur. X, dört bağ yaptığından 4A'da olup düzgün dörtyüzlü geometridedir. Bağ açısı 109,5°dir. Y ise üç bağ yaptığından ve bir çift ortaklanmamış elektron içerdiğinden 5A'da olup üçgen piramit geometridedir. Bağ açısı 107°dir.



sp2



yargılarından kaç tanesi doğrudur?



Çözüm: Verilen bileşiklerde merkez atomlar sırasıyla X ve Y'dir.



sp



V. Bağları gösteren komşu doğrular arasında 107° lik açı bulunur.



A) 1



III. X ve Y atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. yargılarından kaç tanesi doğrudur?



sp3











Buna göre;



Hibritleşme



I. CH2Br2 II. C2H2



H







Molekül



H



109,5°



I. AX4 II. AX3E III. AX2E2 Yukarıda VSEPR gösterimi verilen yapılardaki merkez atomların grup numaraları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) I > II > III



H



B) II > III > I



D) III > II > I



C) II > I > III



E) III > I > II



H







Yukarıdaki şekilde C ve H atomlarına ait orbitallerin örtüşmesiyle CH4 molekülünün oluşumu sembolize edilmiştir.







Bu örtüşmelerle ilgili;







I. Karbonun sp3 hibrit orbitali ile hidrojenin s orbitali örtüşmüştür.



10. I. C2H2







II. Merkez atom karbondur.











III. Doğrultu sayısı 4'tür.











yargılarından hangileri doğrudur?











(1H, 6C)



Yukarıda verilen moleküllerin hangilerinde sp hibritleşmesi yapmış C atomu bulunur?







(1H, 6C, 7N)



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) Yalnız III



II. C3H4 III. HCN



A) Yalnız I



E) I, II ve III



B) I ve II



D) II ve III 6. B



7. E



8. C



9. D



10. E



C) I ve III E) I, II ve III



1.Ünite



Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - IV



10. TEST



4. Aşağıdaki moleküllerden hangisinde sp3



Hibritleşmeye katılmayan p orbitali sayısı



Hibrit türü



hibritleşmesi yapmış atom yoktur?







I.



sp



2







II.



sp2



1







III.



sp3 3







Karbon atomuna ait hibrit türü ve hibritleşmeye katılmayan p orbitali sayısı yukarıda verilmiştir.















B) Yalnız II



D) I ve III



O



(1H, 6C, 8O)



H



A) CH4



Buna göre, verilenlerden hangileri doğrudur? A) Yalnız I



C) I ve II



5.



E) I, II ve III



B) C2H4 D) CH3COOH







C) H2O E) C2H6



I. AX4 II. AX3E III. AX2E2 Yukarıda verilen VSEPR gösterimlerine sahip moleküllerdeki toplam bağ sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? B) II > III > I



D) I = II = III



C) II > I > III



E) III > II > I



Palme Yayınevi



2. XY3 molekülü polar bir molekül olduğuna



I. VSEPR gösterimi AX3E şeklindedir.







II. Molekül geometrisi düzlem üçgendir.







III. Merkez atomun elektron dağılımı küresel simetriktir.











yargılarından hangileri doğrudur?







I. Bir çift ortaklanmamış elektron bulunur.







II. Molekül geometrisi üçgen piramittir.







III. Merkez atomun hibrit orbitalleri 1s22(sp3)22(sp3)12(sp3)12(sp3)1



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



6. Öğretmeni Sena'dan NH3 molekülü ile ilgili öğrendiklerini yazmasını istiyor. Sena'da;



E) II ve III



elektron dizilişindedir. IV. Üç boyutlu gösterimi



sp3



H







III. AX2E2







Yukarıda verilen VSEPR yapısına sahip moleküllerden hangilerinin karşılarında verilen hibrit türü doğrudur? A) Yalnız I



şeklindedir.



sp3



B) Yalnız III



D) I ve III







V. Merkez atomdaki doğrultu sayısı 2'dir.







cümlelerini yazıyor.







Buna göre, Sena'nın yazdığı cümlelerden kaç tanesi doğrudur? (1H, 7N)



C) I ve II



A) 1



E) II ve III 1. C



H



H



sp2



2. D



3. D



4. B



5. A



tanesi



Çözüm: H2O molekülünde merkez atom oksijendir. Oksijenin temel hal elektron dizilişi; 1s2 2s2 2p2x 2p1y 2pz1 şeklindedir. 2s ve 2p orbitalleri hibritleşerek sp3 hibrit orbitallerini oluşturur. Elektron dizilişi aşağıdaki gibi olur. 1s22(sp3)22(sp3)22(sp3)12(sp3)1 sp3 hibrit orbitalleri



O: :H



Bağ e– çiftleri



N



I. AX4 II. AX3E



yargılarından kaç doğrudur? (1H, 8O)



:



Hibrit türü



IV. Merkez atom sp3 hibritleşmesi yapmıştır. V. VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir.



H



:







Molekül Yapısı



Yukarıda üç boyutlu formülü verilen bileşik ile ilgili;



:







3.



H



elektron dizilişinde hibrit orbitallerin ikisinde 2 tane ortaklanmamış elektron çifti, diğer ikisinde de iki tane ortaklanmamış elektron vardır.



sp3 hibrit orbitalleri



:



I. H atomlarının O ile yaptığı bağlar arasında 104,5° lik açı vardır. II. Molekülde 2 çift bağlayıcı elektron vardır. III. Molekülü açısaldır.



A) I > II > III



göre;



Örnek :



1.



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



B) 2 6. D



C) 3



D) 4



E) 5



Ortaklanmamış elektronların itme etkisiyle molekülün şekli açısaldır. Bağlar arasındaki açı 104,5° olur. Merkez atom, A; ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2 olduğundan E2; merkez atomu bağlı atom sayısı 2 olduğundan X2 olur. VSEPR gösterimi ise AX2E2'dir. 5



27



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. C2Hn bileşiğinde karbon atomunun hibritleş-



Örnek



10. Periyodik sistemin 2.periyodunda bulunan X



miş halinin elektron dizilimi,







1s2 2(sp)1 2(sp)1 2p1 2p1



C2H2 molekülü ile ilgili;







şeklindedir.



I. Merkez atom sp hibritleşmesi yapmıştır.







Buna göre, bileşik ile ilgili;







I. Formüldeki n değeri 2'dir.



II. Molekül geometrisi doğrusaldır.







II. Molekülünde doğrultu sayısı 2'dir.



I II. Doğrultu sayısı 2'dir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?







III. Molekül geometrisi doğrusaldır.







yargılarından hangileri doğrudur?







(1H) A) Yalnız I



ve Y elementlerinin oluşturduğu molekülün elektron nokta yapısı,



X



Y



Y



B) I ve II



D) II ve III



Y



C) I ve III E) I, II ve III







şeklindedir.







Buna göre,







I. X'in atom numarası Y ninkinden büyüktür.







II. Molekül geometrisi düzlem üçgendir.







III. X elementi sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız III



B) I ve II



Palme Yayınevi



D) II ve III



8. N2 ve BH3 molekülleri ile ilgili;



E) I, II ve III



11. VSEPR gösterimi AX2E2 şeklinde olan mo-



lekül ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







I. İçerdikleri kovalent bağ sayısı







II. Ortaklanmamış elektron çifti sayısı







III. Toplam elektron sayısı







niceliklerinden hangileri birbirine eşittir?



C) Merkez atomun, atom numarası 4 olabilir.







(1H, 5B, 7N)



D) Sigma bağı sayısı 2'dir.



A) Yalnız I



Çözüm: H—C / C—H C2H2 molekülünde C atomları kendi aralarında üçlü bağ ve H atomları ile tekli bağlar oluşturmuştur. Buna göre uyarılmış C atomlarının yarı dolu 4 değerlik orbitalinden 2 tanesi hibritleşmeye katılırken



C) I ve III



B) Molekül geometrisi kırık doğrudur.



B) I ve II



D) II ve III



A) Merkez atomun ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2'dir.



E) Molekül polardır.



C) I ve III E) I, II ve III



12. 9X ve 1Y elementleri arasında oluşan bileşik ile ilgili;







I. Molekül geometrisi doğrusaldır.







II. X atomu ile Y atomu arasındaki bağ apolardır.



(1H, 8O, 9F)







III. Bileşik apolar yapıya sahiptir.



ğundan her bir karbon atomu sp hibritleşmesi yapar.



A) Molekül geometrileri







IV. Bağ açısı 180° dir.



B) Oksijen atomunun hibritleşme türü







C2H2 molekülü doğrusaldır.



C) Ortaklanmamış elektron çifti sayısı



V. X atomunun p orbitali ile Y atomunun s orbitali örtüşür.







yargılarından kaç tanesi doğrudur?



2 tanesi katılmamıştır. Molekülde bulunan her iki karbon atomunun da 2 doğrultusu veya 2 elektron çifti bulundu-



I, II, III



28



9. H2O ve OF2 molekülleri ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi farklıdır?







D) Bağlayıcı elektron çifti sayısı E) VSEPR gösterimleri



A) 1



7. E



8. A



9. C



10. A



11. C



B) 2



12. B



C) 3



D) 4



E) 5



1.Ünite



Sigma ve Pi Bağları - I



11. TEST



SİGMA VE Pİ BAĞLARI



1. HC ‚ C — CH2 — CH2 — CH — CH3



4. Bir molekül ile ilgili şu bilgiler veriliyor;











– Polar kovalent bağ içeriyor.







– Molekül apolardır.







– 3 sigma ve 2 pi bağı içeriyor.



| CH3







Yukarıda verilen bileşikteki C—C arası sigma bağ sayısının C—H arası sigma bağ sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? B) 1 2



A) 7 12 D) 5 12



C) 6 11 E) 1 3







/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



hibrit orbitalinin bağ ekseni doğrultusunda uç uca örtüşmesiyle sigma (σ) bağı



Bu özelliklere sahip molekül aşağıdakilerden hangisi olabilir?







w İki atom orbitalinin ya da



oluşur. w Bağ eksenine dik atomik p–p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle pi (π) bağı olu-



(1H, 4Be, 6C, 7N, 8O) A) C2H2



şur.



B) BeH2 D) HCN



C) CO2 E) N2



w İki atom arasında tekli bağ varsa o bağ σ bağıdır. w Uç uca s–s örtüşmesi



s



s



Uç uca s–p örtüşmesi



2. Sigma bağları ile ilgili; s







p



I. İki atom arasında yalnız bir tane sigma bağı oluşur.







II. Yalnızca C—C ve C—H arasında görülür.



5. Sigma bağı ile ilgili;







III. İki atom arasında pi bağı oluşmadan oluşamaz.







I. İki atom arasındaki üçlü bağın birisi σ bağıdır.











yargılarından hangileri doğrudur?







II. Sadece s orbitalleri arasında gerçekleşir.



örtüşmesi







III. İki ametal atomu arasında daima bulunur.



A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) I ve III



Palme Yayınevi







C) I ve II



E) II ve III



Uç uca p–p örtüşmesi







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



p



p



Yan yana p–p



p p



w İki atom arasında yalnız bir tane σ bağı oluşur. w İki atom arasında σ bağı oluşmadan π bağı oluşmaz.



E) I, II ve III



w σ bağı, π bağından daha kuvvetlidir.



3.



w Kimyasal



I. CO2







II. HCN







III. C2H2







Yukarıda verilen moleküller ile ilgili;



kopar. w İki atom arasındaki ikili



6.



Hibritleşme türü







I.



sp3



1







II.



sp2



1







II. Sigma bağları sayısı üçünde de eşittir.







III.



sp



3







III. Birinci ve ikincide ortaklanmamış elektron çifti vardır.







Karbon atomuna ait hibritleşme türü ve pi bağı sayıları yukarıda verilmiştir.







yargılarından hangileri yanlıştır?



Buna göre, verilenlerden hangileri doğrudur?







(6C, 8O, 1H, 7N) A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



A) Yalnız I



E) I, II ve III



1. B



2. A



B) Yalnız II



D) II ve III



3. B



4. A



5. C



6. B



bağın birisi σ, diğeri π ba-



Pi bağı sayısı



I. Karbon atomları üç molekülde de aynı hibritleşmeyi yapmıştır.







tepkimelerde



önce zayıf olan pi bağları



C) I ve II



ğıdır. w İki atom arasındaki üçlü bağın birisi σ, diğerleri π bağıdır. w H – Cl ,



H–CKN



1σ 2σ, 2π H



H C=C



H



,O = C = O H



5σ, 1π



2σ, 2π



E) I, II ve III



29



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. CO2 ve CF4 molekülleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



Örnek







aşağıdaki moleküllerden hangisi π (pi) bağı içermez?



(6C, 8O, 9F)



A) N2H2



A) CO2 molekülünün geometrik şekli doğrusaldır.



C2H2 molekülü ile ilgili; I. Doğrusal geometridedir. II. 1s, 4π bağı içerir.



B) CO2 molekülünde C atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



III. C atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.



C) CF4 molekülünün geometrik şekli düzgün dörtyüzlüdür.



IV. İki tane özdeş hibrit orbitali oluşur.



D) CO2 molekülünde 2 sigma ve 2 pi bağı, CF4 molekülünde 4 sigma bağı bulunur.



V. p orbitallerinden ikisi hibritleşmeye katılmaz. yargılarından kaç doğrudur? (6C, 1H)



11. 6C, 7N, 16S ve 17CI atomlarının oluşturduğu



E) Toplam bağ sayıları eşittir.



B) CS2 D) C2H2



12.



8. C2H2 (etin) molekülü ile ilgili;



2 2 2 6C = 1s 2s 2p



2 1 3 6C = 1s 2s 2p







I. Doğrusal geometriye sahiptir.







II. Her bir karbon atomu 4 bağ yapmıştır.







III. Bir tane molekülü 3 sigma, 2 pi bağı içerir.







yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 6C) A) Yalnız I



H 1







6C =



B) I ve II



D) II ve III



I. Molekül geometrisi düzgün dörtyüzlüdür.







II. Bir tane molekülünde 7 sigma, 2 pi bağı bulunur.







III. C atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



C) I ve III



E) I, II ve III



C=



6



molekülü ile ilgili;











Palme Yayınevi



Çözüm:



E) SCl2



H H O | | H—C = C — C H



tanesi







C) HCN



B) Yalnız II



D) II ve III



C) Yalnız III



E) I ve III



H



1



Karbon atomları arasında oluşan sigma bağı ile birlikte eksen – paralel çakışması ile birbirine dik 2 tane pi bağı oluşur. 4



:



katılırken 2 tanesi katılmamıştır. Öyleyse C atomunun hibritleşme türü sp'dir.



:



:



şeklindedir. Doğrusaldır. C atomları kendi aralarında üçlü bağ (biri sigma diğer ikisi pi) ve H atomları ile tekli bağlar(sigma) oluşturmuştur. Buna göre uyarılmış C atomlarının yarı dolu 4 değerlik orbitalinden 2 tanesi hibritleşmeye



13. Sigma bağları ile ilgili;



9. Lewis formülü C : : O şeklinde olan formH aldehit (CH2O) ile ilgili;



C:H



H:C



30



H



:



Molekülde merkez atomlar karbondur. C2H2 molekülünün Lewis yapısı







I. Geometrik şekli üçgen piramittir.







II. Merkez atom sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







III. Bir tane molekülünde 2 sigma 2 pi bağı bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



I. Atomlar arasında öncelikle kurulan bağdır.







II. Pi bağlarından daha zayıftır.







III. Sadece p orbitalleri arasında gerçekleşir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) I ve III



C) Yalnız III



E) I, II ve III



14. Aşağıdakilerden hangisinde pi bağı bulunur?



10. H — C ‚ C — CH3 molekülündeki sigma bağı sayısının pi bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 4



B) 7 2



C) 3 7. B



D) 8. E



3 2 9. B







(1H, 6C, 8O, 9F, 17Cl, 35Br) A) C2H2CI2



B) C4H10



D) C3H6F2



E) 2 10. C



11. E



12. D



13. A



C) C2H5Br E) C4H9OH



14. A



1.Ünite



Sigma ve Pi Bağları - II



12. TEST 1.



4.



CH2 “ CH — CH2 — C ‚ CH







H



C



O



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



1



2 3



4



5



Yukarıda verilen molekül ile ilgili;







I. 5 numaralı karbonun sp hibrit orbitali ile H atomunun s orbitali uç uca örtüşerek sigma bağı oluşturmuştur.



H



Örnek Molekül



Bağ türü ve sayısı



I. NH3



3 sigma



II. C2H3CI



5 sigma, 1 pi



III. N2



1 sigma, 2 pi







II. 10 tane sigma, 3 tane pi bağı içerir.







CH2O molekülüne ait modelleme yukarıda verilmiştir.







III. 3 numaralı karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



Yukarıdaki moleküllerden kaç tanesinin bağ türü ve sayısı doğru verilmiştir?







Buna ğöre,







yargılarından hangileri doğrudur?



(1H, 6C, 7N, 17CI)







I. C=O bağlarından biri ile C–H bağları sigma bağıdır.







II. C atomunun hibritleşmemiş 2p orbitali, O atomunun 2p orbitali ile eksen-paralel şeklinde örtüşerek π bağını yapar.







III. Karbonun sp2 hibrit orbitallerinden ikisi H atomlarının 1s orbitali ile uç uca örtüşerek sigma bağlarını oluşturur.







yargılarından hangileri doğrudur?



D) II ve III



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



A) X atomları arasında polar kovalent bağ oluşur. B) 1 tane sigma bağı içerir. C) Elektron ortaklaşması ile oluşur. D) Atomlar oktetini tamamlamıştır. : : : : :



E) Elektron nokta formülü : X



hangisi pi (π) bağı içermez? (1H, 6C, 7N, 8O)







B) HCOOH



D) HCN



E) I, II ve III



si yanlıştır? (9X)



2. Aşağıda formülleri verilen moleküllerden A) N2



C) I ve III



5. X2 molekülü ile ilgili aşağıdakilerden hangi-



Palme Yayınevi







B) I ve II



B) I ve II







X



:



A) Yalnız I



A) Yalnız I



şeklindedir.



C) H2O2



E) C3H4



6. X ve Y atomlarının elektron dağılımları,











Y: 1s2 2s2 2p2



(1H, 6C)







şeklindedir.



A) Karbon atomlarının p orbitallerinden iki tanesi hibritleşmeye katılmaz.







X ve Y atomlarının 9F ile oluşturduğu bileşik moleküllerinin her ikisi ile ilgili; I. Merkez atomun hibrit türü sp3 tür.



C) C ile H arasındaki s (sigma) bağları, H atomlarının 1s orbitalleri ile C atomlarının sp orbitallerinin örtüşmesiyle oluşur.







II. Molekülde π bağı yoktur.







III. Molekül içi bağlar polar kovalent, molekül polardır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



1. E



2. C



3. D



B) Yalnız III



D) II ve III 4. E



5. A



6. C



H



H



3 sigma







E) Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı pi bağı sayısından fazladır.



N



H



B) Karbon atomları oktetini tamamlamıştır.



D) Bir tane molekülünde iki tane σ, iki tane π bağı içerir.



:



X: 1s2 2s2 2p3



verilen yargılardan hangisi yanlıştır?



İki atom arasında oluşan tekli bağlar sigma bağıdır. İki atom arasında oluşan 2. veya 3. bağlar pi bağıdır. I.







3. Asetilen (C2H2) molekülü ile ilgili aşağıda



Çözüm:



C) I ve II



E) I, II ve III



II. H



H C= C



Cl



H



5 sigma, 1 pi III.



:NKN: 1 sigma, 2 pi 3



31



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. CO2 ve BeF2 molekülleri ile ilgili,



Örnek H



H



C



C



H



11. C3H4Cl2 bileşiğinin açık zincirli yapısı kaç







I. Molekül geometrisi







II. Toplam sigma bağı sayısı



tane sigma (s) kaç tane pi (π) bağı içerir? (1H, 6C, 17Cl)







III. Toplam pi bağı sayısı



s



π



A)



8



2



B)



5



3



C)



6



3



D)



8



1



E)



6



2







niceliklerinden hangileri aynıdır?







(4Be, 6C, 8O, 9F)



H



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) II ve III



C2H4 molekülüne ait modelleme şekildeki gibi verilmiştir. Buna göre;



8. Hidrojen peroksit (H2O2) molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi doğru değildir? (1H, 8O)



ğıdır. II. C atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



A) Apolar kovalent bağ içerir.



III. p orbitallerinin biri hibritleşmeye katılmamıştır. yargılarından doğrudur?



kaç



tanesi







Çözüm: C atomları kendi aralarında ikili bağ (biri sigma, biri pi) ve H atomları ile tekli bağlar (sigma) oluşturmuştur. Buna göre, uyarılmış C atomlarının yarı dolu 4 değerlik orbitalinden 3 tanesi hibritleşmeye katılırken bir tanesi katılmamıştır. Öyleyse C atomunun hibritleşme türü sp2 dir. Moleküldeki karbon atomlarının sp2 hibrit orbitalleri ile hidrojenlerin s orbitalleri uç uca örtüşerek sigma bağlarını oluşturur. Noktalarla (....) gösterilen ve iki paralel orbitalin eksen – paralel şeklinde örtüşmesiyle oluşan bağ π bağıdır.



3



32



veya üçlü bağ yapabilir.



Buna göre, I. İki C atomu arasında yalnız bir tane sigma bağı oluşabilir.



C) Oksijen atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







II. İki C atomu arasında ilk oluşan bağ sigma bağıdır.



D) Üç tane sigma bağı içerir.







III. Karbon atomları arasında üçlü bağ varsa bu bağlardan biri sigma diğer ikisi pi bağıdır.







yukarıdaki ifadelerden hangileri doğrudur?



E) Bir tane π bağı içerir.



9.



12. Karbon atomları kendi aralarında tekli, ikili







B) Polar kovalent bağ içerir.



HC ‚ CH + H2 ¡ H2C “ CH2



Palme Yayınevi



I. C – C bağlarından biri ile C – H bağları sigma ba-



A) Yalnız I



tepkimesinde;



D) II ve III







I. C atomlarının hibrit türü







II. Sigma bağı sayısı







III. Pi bağı sayısı







niceliklerinden hangileri değişmiştir? A) Yalnız I



B) I ve II



B) Yalnız II



D) I ve II



C) I ve III E) I, II ve III



C) I ve III



13. CH2O molekülündeki sp2 hibritleşmesi ya-



E) I, II ve III



pan atom ile ilgili;



10. C2H2 ve C2H4 molekülleri ile ilgili;







I. sp2 hibrit orbitallerinden ikisi H atomlarının 1s orbitalleri ile uç uca örtüşerek s bağlarını oluşturur.







II. Hibritleşmemiş 2p orbitali oksijenin 2p orbitali ile eksen paralel şeklinde örtüşerek π bağını yapar.







I. Hibritleşme türleri







II. Bağ açıları







III. Toplam sigma bağı sayıları







III. Doğrultu sayısı 4'tür.







yukarıda verilenlerden hangileri farklıdır? (6C, 1H)







yargılarından hangileri doğrudur?







(1H, 6C, 8O)



A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



A) Yalnız I



E) I, II ve III



7. D



8. E



9. E



B) Yalnız II



D) II ve III 10. E



11. D



12. E



13. C



C) I ve II



E) I, II ve III



1.Ünite



Sigma ve Pi Bağları - III



13. TEST H 1. Lewis formülü H C



I. Merkez atomun hibritleşme türü sp2'dir.







II. Sigma bağı sayısı pi bağı sayısına eşittir.







III. Molekül geometrisi üçgen piramittir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(1H, 6C, 8O) A) Yalnız I



4. Asetik asidin Lewis formülü aşağıda verilmiştir:



O olan bileşikle ilgili;







B) Yalnız II



D) I ve II



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



H



H



O



C



C



O



H



H



Buna göre, asetik asit molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Oksijen atomları 2'şer, karbon atomları 4'er kovalent bağ yapmıştır.



C) Yalnız III



B) Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı, pi bağı sayısının 7 katıdır.



E) I, II ve III



C) Molekülün yapısında hem polar hem de apolar kovalent bağ bulunur.



2. Etilen



H H



C=C



H H



D) Moleküldeki sp3 hibritleşmesi yapan karbon atomu sayısı, sp2 hibritleşmesi yapan karbon atomu sayısına eşittir.



molekülündeki bağ-







II. C atomları arasında sp2 hibrit orbitallerinin örtüşmesi ile sigma bağı oluşur.







III. C atomları arasındaki pi bağı C atomlarının 2p orbitallerinin yan yana örtüşmesi sonucu oluşur.



Palme Yayınevi



I. C — H bağı, C atomunun sp3 hibrit orbitali ile H atomunun 1s orbitalinin örtüşmesi sonucu oluşur.







yargılarından hangileri doğrudur?







(1H, 6C) A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III







C2H2



NH3



H2O



BeH2



CH3OH



CO2



E) I, II ve III



p orbitalinin etkileşime katılması ile oluşan özdeş durum için,



I. Hangilerinde pi (r) bağı sayıları eşittir?



C2H2 ve CO2



II. Kaç tanesi sp3 – s orbitallerinin örtüşmesi ile oluşur?



3



III. Merkez atomu sp3 hibritleşmesi yapan moleküller hangileridir?



NH3,H2O ve CH3OH



IV. Hangilerinin molekül geometrisi doğrusaldır?



C2H2, BeH2 ve CO2



I. sp2 hibritleşmesi oluşur.







II. p orbitallerinin biri hibritleşmeye katılmamamıştır.







III. Molekülde 1 tane pi bağı bulunur.







IV. Molekül C2H2 formülünde olabilir.







yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 6C)







yanıtlardan kaç tanesi doğrudur?



A) I ve II







(1H, 4Be, 6C, 7N, 8O)



V. Ortaklanmamış elektron çifti sayıları aynı olan moleküller hangileridir?



C) III ve IV E) I, III ve IV 2. D



III. Molekül geometrisi üçgen piramittir. IV. Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı 3'tür. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?



YANIT







1. A



II. X, 3. periyotta ise atom numarası 15'tir.



Yukarıda formülleri verilen moleküller ile ilgili soruların karşısında yer alan, SORU



3. C ve H atomları arasında bir s orbitaliyle iki



D) I, II ve III



I. Merkez atomun hibritleşme türü sp3'tür.



5.



C) I ve III



B) II ve III



Su ile heterojen karışım oluşturabilen XY3 molekülü ile ilgili;



E) Moleküldeki tüm atomlar oktetini tamamlamıştır.



ların oluşumu ile ilgili;



Örnek



3. D



A) 1



B) 2



4. E



5. E



C) 3



D) 4



H2O ve CH3OH



E) 5



Çözüm: Su ile heterojen karışım oluşturduğundan apolar moleküldür. Dolayısıyla Y | X Y



Y



şeklinde düzlem üçgen geometrisindedir. Merkez atom 3A grubundadır ve hibritleşme türü sp2'dir. Atom numarası 15 olamaz. 5A grubunda değildir. Sigma bağı sayısı 3'tür. IV



33



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 6. X ve Y elementlerinin temel haldeki elektron dağılımları aşağıdaki gibidir:



N ve 1H atomlarının oluşturduğu N2H4 molekülü ile ilgili; 7



III. Hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir. IV. Ortaklanmamış çifti sayısı 4'tür.



elektron



V. N atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. yargılarından hangi ikisi yanlıştır?



2



X : 1s 2s 2p







Y : 1s22s22p1







X ve Y elementlerinin 1H atomu ile oluşturduğu XH3 ve YH3 molekülleri ile ilgili;



şeklindedir.







III. Her iki molekülünde VSEPR gösterimi AX3'tür.







IV. Ortaklanmamış elektron çifti sayıları eşittir.







yukarıdaki ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur?



10. X atomunun H atomu ile yaptığı bileşik H2X



A) D, Y, D, Y







şeklindedir.







Buna göre, X elementi ve H2X molekülü ile ilgili;



B) D, D, Y, Y C) D, Y, D, D E) D, D, Y, D







– Bir tane molekülü 2 pi, 2 sigma bağı içerir.







Yukarıdaki özelliklere sahip olan tanecik aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? (1H, 6C, 7N, 8O) B) HCN



D) CH2O



H







yargılarından hangileri yanlıştır? (1H, 6C) A) Yalnız III



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III E) I, II ve III



formülünde ve bağ yapısı X



H



H







I. X elementi VIA grubundadır.







II. Molekülün elektron nokta yapısı



H : X : H şeklindedir.



III. Bağ açısı 109,5° dir.







IV. Moleküldeki sigma bağı sayısı 2'dir.







yargılarından hangileri doğrudur? (1H) A) I ve IV



C) CO2



B) II ve IV



D) I ve III



C) I ve II E) II ve III



E) NH3



N—N



34



III. C atomunun hibrit orbitalleri



I. Sigma bağı sayıları aynıdır.



N2H4 molekülü



11. 6C, 1H ve 8O atomlarının oluşturduğu



H



I, IV







II. YH3'ün molekül geometrisi düzlem üçgendir.



A) N2



Azot atomları arasında apolar kovalent, N — H arasında ise polar kovalent bağ içerir. Ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2'dir. Azot atomunun 2s ve 2p orbitalleri hibritleşir. 2s orbitali bağ yapmayan, 3 tane 2p orbitali ise bağ yapan hibrit orbitalleridir. Hibritleşme türü sp3'tür.



II. Karbon atomlarının hibritleşmeye katılmayan p orbitalleri uç uca örtüşerek pi bağlarını oluşturur.







Çözüm:



şeklindedir. 5 tane tekli sigma bağı vardır. Pi bağı yoktur. Moleküldeki merkez atomlarda bağ yapmamış değerlik elektronları vardır.











7. – Molekül polardır.



H



I. Bir tane molekülde 3 sigma, 2 pi bağı vardır.



1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1



D) D, D, D, Y



H







3







I. 1 tane pi bağı içerir. II. Molekülü polardır.



2



Palme Yayınevi



Örnek



9. C2H2 molekülüyle ilgili;



I. Merkez atomlarının hibritleşme türleri –––––––––– .



O || CH2 = CH — C — OH







bileşiği ile ilgili;







II. VSEPR gösterimleri ––––––––––.











III. Molekül geometrileri –––––––––– .



I. Bir tane molekülünde 3 sigma, 2 pi bağı içerir.







IV. Sigma bağı sayıları –––––––––– .











V. Molekül içi bağ açıları –––––––––– .



II. Tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







yukarıdaki cümlelerden kaç numaralı olanının sonuna “farklıdır” yazılamaz? (1H, 4Be, 8O)







III. Tüm atomlar oktetini tamamlamıştır.







yargılarından hangileri doğrudur?



8. BeH2 ve H2O molekülleri ile ilgili;



A) I



B) II



C) III



D) IV



6. B



7. B



A) Yalnız I



E) V



B) Yalnız II



D) I ve III



8. D



9. A



10. A



11. B



C) I ve II



E) II ve III



1.Ünite



Karbon Kimyasına Giriş Genel Tekrar - I



14. TEST 1. Organik bir bileşiğin 0,4 molünü yakmak için,



4.



normal koşullarda 4,48 litre O2 gazı harcanıyor.



Yanma sonucunda 0,8 mol CO2 ve 0,4 mol H2O oluşturduğuna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C2H2O4



B) C2H4O2



D) C2H4O







C) C2H6O2



Örnek Hibritleşen Orbitaller



Oluşan Hibrit Orbitali Sayısı



Hibrit Orbitali Türü



s+p+p



x



sp2



y



4



z



s+p



m



n



E) CH2O



(Hibritleşen orbitaller sadece s ve p'dir.) (1H, 6C, 8O)



2. Aşağıdaki moleküllerden hangisinin Lewis



A) x + m = 5'dir.



formülü yanlış verilmiştir?



B) y = s + p + p + p'dir.



(1H, 6C, 7N, 8O, 17CI)



C) H2O molekülünde hibritleşen orbitaller y'dir.



Molekül



Lewis formülü H



CH3CI



C



CI



H



C C



C



H



H O C)



H



HCONH2



C



N



Palme Yayınevi



H C3H4



5.



H



X



H H H



C2H6



C



C



H



HCN



C



H



N







I. Merkez atomun hibritleşme türü sp3'tür.







II. H — X — H bağ açısı 120° dir.







III. Molekül geometrisi üçgen piramittir.







IV. VSEPR gösterimi AX3'tür.







V. X'in çekirdek yükü 7 olabilir.



Buna göre, bileşik aşağıdakilerden hangisidir?







yargılarından kaç tanesi doğrudur?



A) C7H8



1. A



IV. H2S



2 sigma



V. CO2



2 sigma, 2 pi



6. C ve H'den oluşan bir bileşiğin 0,2 molünü yakmak için 1,8 mol O2 kullanılmakta ve 2,2 mol ürün oluşmaktadır.



E) 5 2. C



1 sigma, 2 pi



C) Tepkimeyi ilk kez gerçekleştiren bilim insanı Friedrich Wöhler'dir. E) Her iki bileşikte de dört tür atom vardır.



D) 4



III. HCHO



B) X bileşiğinin adı, amonyum siyanat'tır.



Buna göre,



C) 3



3 sigma



A) Organik X bileşiğinden, anorganik Y bileşiği elde edilmiştir.



D) Y bileşiğinin adı üredir.



B) 2



II. BH3



Y



molekülü polardır.



A) 1



1 sigma, 1 pi



Yukarıdaki tepkime ile ilgili aşağıdaki yar-



3. X element atomunun 1H ile oluşturduğu XH3



I. O2



gılardan hangisi yanlıştır?



H H E)



Bağ türü ve sayısı



O || NH4OCN + ısı $ H2N — C— NH2



H D)



Molekül



E) z hibritleşmesi yapan merkez atomun oluşturacağı bir bileşiğin molekül geometrisi doğrusaldır.



H B)



(1H, 5B, 6C, 7N, 8O, 16S)



D) C2H2 molekülünde merkez atom olan karbonun hibritleşme türü "n" dir.



H A)



Aşağıdaki moleküllerden kaç numaralı olanındaki bağ türü ve sayısı yanlış verilmiştir?



Yukarıdaki tabloda verilen bilgiler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?











/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



B) C6H6 D) C8H18



3. C



4. E



5. A



6. A



C) C5H12 E) C4H8



Çözüm: H | HCHO & H — C = O molekülü 3 sigma, 1 pi bağı içerir. III



35



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Karbon elementinin allotropları ile ilgili;



Örnek CH3 H H3C



C



C



C



C



H



Yukarıda verilen bileşikteki karbon atomlarının kaç tanesi CO2 deki karbon atomunun yaptığı hibritleşmeyi yapmıştır? (6C, 8O)



yanlıştır?



I. Fullerenlerin yapısı genel olarak grafite benzemekle birlikte tabakaları grafitteki gibi olmayan karbonun yapay allotropudur.



O



C



10. Grafit ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi







A) Altıgen halkalar şeklinde dizilen karbon atomları tabakalar hâlindedir. B) Siyah, parlak renkte bir katı olan karbonun doğal allotropudur.



II. Grafitte tabakalar arasındaki karbon bağları zayıf, elmastaki karbon bağları ise çok güçlüdür.







III. Elmas allotropu elektrik akımını iletirken, grafit allotropu ise elektrik akımını iletmez.







IV. Fullerendeki tabakalarda karbon atomları beşgen, altıgen veya yedigen halkalar olarak dizilebilir.







V. Grafen, karbon atomunun iki boyutlu allotropudur ve altıgen tabakalardan oluşur.







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I



B) II



C) III



D) IV



C) Elektriği ilettiğinden, elektrik ve elektronik sanayisinde kullanılır. D) Yapısındaki karbon atomları düzgün dörtyüzlü bir yapı oluşturur. E) Özel yöntemlerle nanometre boyutundaki nanotüpleri elde etmek için kullanılır.



11. C2H4 molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılar-



E) V



dan hangisi yanlıştır? (1H, 6C) H



A) Lewis formülü



H C



H Palme Yayınevi



(1H, 6C, 8O)



H











p



Çözüm: O=C=O Bağ yapımına katılan 2 elektron çifti olduğundan (pi bağları hariç) karbon sp hibritleşmesi yapar.



CO2 > C2H4 > CH4







şeklindedir.



v



4



5



6



2



36



C v H



p



B) Her üç molekül de apolardır.







C) C2H4 ve CO2 moleküllerinde hibritleşmeye katılmayan p orbitali sayısı sırası ile 1 ve 2'dir.



C) Ortaklanmamış elektron çifti yoktur.



D) CH4, C2H4 ve CO2 moleküllerinde C atomlarının hibritleşme türleri sırası ile sp3, sp2 ve sp'dir.



E) Moleküldeki tüm elementler, oktetini tamamlamıştır.



E) C2H4 molekülünün geometrik şekli üçgen piramit, CO2 molekülünün geometrik şekli ise kırık doğrudur.



şeklindedir.



D) Bir tane molekülünde 5 sigma, 1 pi bağı vardır.



12. Kütlece % 10 hidrojen ve % 90 karbon içeren bir bileşiğin 2,4.1023 molekülünün kütlesi 64 gramdır.



H O | | || H3C — C = C — C / C — C — H 2



v



H



3



1



v C



3 CH



7



5 ve 6 numaralı karbon atomlarında bağ yapımına katılan 2 elektron çifti olduğundan (pi bağları hariç) sp hibritleşmesi yapar.



H



v



A) İçerdikleri pi (r) bağı sayıları arasındaki ilişki



H



B) Sigma ve pi bağlarının oluşumu



8. CH4, C2H4 ve CO2 molekülleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



şeklindedir.



C



9. Aşağıdaki maddelerden hangisi anorganik bileşik değildir? A) NH3



B) H2CO3 D) CO2







Buna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?







(C : 12, H : 1, Avogadro sayısı : 6.1023)



C) CH3OH



A) C12H16



E) HCN



7. C



8. E



B) C5H4



D) C10H16 9. C



10. D



11. E



12. A



C) C10H8 E) C3H4



1.Ünite



Karbon Kimyasına Giriş Genel Tekrar - II



15. TEST H



1. H







4. XH3 molekülündeki X atomu sp3 hibritleş-



N



B x



H



H



y



H



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ



mesi yaptığına göre,



H



Yukarıda geometrik yapıları verilen moleküller ile ilgili; I. x açısı, y açısından büyüktür. II. Molekül geometrileri sırası ile düzlem üçgen ve üçgen piramittir. III. VSEPR gösterimleri sırası ile AX3 ve AX3E şeklindedir. IV. Her iki molekül de polardır.



I. Molekül geometrisi üçgen piramittir.







II. Molekülün VSEPR gösterimi AX3E şeklindedir.







III. Merkez atom 5A grubundadır.







yargılarından hangileri doğrudur? (1H)



H H C N H H H



A) Yalnız I



şeklindedir.



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



aşağıdaki sorulardan hangisinin karşısındaki yanıtı yanlıştır? Yanıt



B) 7N ve 9F atomlarının oluşturacağı kararlı bileşiğin molekül geometrisi nedir?



Üçgen piramit sp3



C) CH 3 OH molekülündeki merkez atomun hibritleşme türü nedir?



elektron



V. 1 tane pi bağı içerir.



5. VSEPR gösterimi AX2E2 olan bir molekül ile ilgili;



Palme Yayınevi



AX 2E2



II. sp3 hibritleşmesi yapmış 1 tane atom bulunur.



IV. Bağlayıcı elektron çifti sayısı 6'dır.



2. Hibritleşme ve molekül geometrileri ile ilgili



A) H 2S molekülünün VSEPR gösterimi nasıldır? (1H, 16S)



I. Lewis yapısı



III. Ortaklanmamış içermez.



E) I, II, III ve IV



Soru



Molekül formülü CH3NH2 olan bileşik ile ilgili aşağıda verilenlerden kaç numaralı olanı doğrudur? (1H, 6C, 7N)







yargılarından hangileri doğrudur? A) I ve II B) II ve III C) I, II ve III D) II, III ve IV



Örnek







I. Molekülün geometrisi kırık doğrudur.







II. Merkez atomun hibritleşme türü sp3'dür.







III. Bağ açısı 104,5° dir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III E) I, II ve III



(1H, 6C, 8O) D) Hidrojen elementi ile oluşturacağı kararlı bileşiğin molekül geometrisi düzgün dörtyüzlü olan 2. periyot elementinin atom numarası kaçtır?



7



E) C3H8 bileşiğinde sp 3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı kaçtır?



3



6. HCHO molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (1H, 6C, 8O) A) Karbon atomunun hibrit türü sp2'dir. B) Moleküldeki sigma (v) bağları; sp2 hibrit orbitalinin iki tanesinin, hidrojen atomlarının s orbitalleri ile uç uca örtüşmesi sonucu oluşur.



3. Hibritleşen orbitalleri (s + p + p + p) şek-



C) Sigma bağı sayısı toplamının (a), pi bağı a sayısı toplamına oranı (b) = 3 'tür. b D) VSEPR gösterimi AX3E'dir.



linde belirtilen bir bileşik aşağıdakilerden hangisi olamaz?



(1H, 6C, 7N, 8O, 17CI) A) H2O B) NH3 D) CCI4



E) Moleküldeki pi (r) bağı; hibritleşmeyen bir tane p orbitali ile oksijenin p orbitallerinin yan yana örtüşmesi sonucu oluşur.



C) C2H4 E) C2H6



1. C



2. D



3. C



4. E



5. E



6. D



Çözüm: Lewis yapısı H H C N H H H şeklindedir. Bağlayıcı elektron çifti sayısı 6'dır. Pi bağı içermez. Ortaklanmamış bir çift elektron içerir. IV



37



1.Ünite



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. 0,3 mol CnH2n+2O bileşiğini tam olarak yaka-



11. C ve H'den oluşan organik bir bileşiğin 11,6



bilmek için 1,8 mol O2 gazı gerekmektedir.



Örnek







0,5 mol CxHy bileşiği 10 mol hava ile reaksiyona sokulduğunda 66 gram CO2 gazı elde ediliyor.



gramı yeterince O2 gazı ile yakıldığında normal koşullarda 17,92 litre CO2 gazı ve 18 gram H2O oluşmaktadır.



Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C4H9O



B) C3H8O



D) C4H8O



Buna göre, CxHy bileşiğinin



C) C3H6O E) C4H10O







Buna göre, organik bileşikte elementlerin m kütlece birleşme oranı c m C m kaçtır? H







(H : 1, C : 12, O : 16) A) 2 B) 5 C) 6 5 5 6



formülü nasıldır? (H : 1, C : 12, O : 16) 1 (Havanın 'i O2'dir. ) 5



D) 5 E) 24 5 12



8. CxHy bileşiğinin 19,2 gram O2 gazı ile tamamen yakılması sonucu 7,2 gram H2O ve normal koşullarda 8,96 litre hacim kaplayan CO2 gazı oluşmaktadır.







Buna göre, CxHy bileşiğinin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?



12. Karbon elementinin (6C) oluşturduğu,



(H : 1, C : 12, O : 16)







A) CH3



B) CH2







C) C3H4 E) CH Palme Yayınevi



D) CH4



9.



Çözüm:



n CO = 2



66 & 1, 5 mol 44



1 'i O2 olduğundan 5 10 = 2 mol O2'dir. 5



Havanın



2 mol



1



4







V. C2CI2







yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin molekül geometrisi düzlem üçgendir?







(1H, 8O, 9F, 17CI) A) 5



B) 4



C) 3



D) 2



E) 1



I. VSEPR gösterimi AX4E'dir.







II. Merkez atom sp3 hibritleşmesi yapar.







III. Bağ açısı 107° dir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



13. Su, formülü H2O ile belirtilen bir bileşiktir.



E) II ve III



3



CxHy + 4O2 S 3CO2 + H2O Karbon sayılarından x = 3 bu-



10. CnH8O2 bileşiğinin 0,2 molünü tam yakmak için 1 mol O2 gazına ihtiyaç vardır.



kıldığında oksijen atomlarını







ve 9Y atomları arasında oluşan bileşik ile ilgili;



1, 5 mol



lunur. Oksijen atomlarına ba-



I. CO2 II. CF4 III. C2H4 IV. CH2O



6X



C x H y + O 2 " CO 2 + H 2 O 0, 5 mol











Buna göre, bu bileşik ile ilgili;







I. Merkez atom oksijendir.







II. Merkez atom 2 tane sigma bağı yapar.







III. Moleküldeki H atomları arasında 104,5° açı oluşur.







IV. Molekül açısaldır.







V. Doğrultu sayısı 3'tür.



2 yazılmalıdır. Bu şekilde y =



Buna göre, yakılan bileşikteki C atomunun kütlesi kaç gramdır? (H : 1, C : 12, O : 16)







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?



4 bulunur.



A) 9,6







(1H, 8O)



eşitlemek için H2O'nun önüne



Bileşiğin formülü C3H4 tür.



38







B) 12,2 D) 24,2



C) 16,4



A) I



E) 25,6



7. E



8. B



9. B



10. A



11. E



B) II



12. D



C) III



13. E



D) IV



E) V



Organik Bileşikler



2. Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI w Yapısında sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementi bulunan bileşiklere hidrokarbon denir. Organik bileşiklerde C ve H atomlarının yanı sıra O, N, S, F, CI, Br vb. atomlarda bulunabilir. Yapısında bu atomlardan en az birini bulunduran organik bileşiklere ise heteroatomlu bileşik denir. w Hidrokarbonlar, alifatik ve aromatik hidrokarbonlar olmak üzere iki gruba ayrılır. Alifatik hidrokarbonlar alkanlar, alkenler veya alkinler olarak sınıflandırılır. Yapısında benzen halkası içerenler aromatik hidrokarbon, yapısında benzen halkası içermeyenler ise alifatik hidrokarbondur. w Alifatik bir hidrokarbonda C atomları arasında sadece tek bağ bulunduran hidrokarbonlara doymuş hidrokarbonlar, C atomları arasında ikili bağ bulunduran hidrokarbonlara ise doymamış hidrokarbonlar denir. Doymuş hidrokarbonlara ise alkanlar veya parafinler denir. ALKANLAR w Parafin olarak adlandırılırlar. w Alkanlar, düz zincirli ve halkalı olmak üzere ikiye ayrılır. w Düz zincirli ve dallanmış alkanların genel formülü CnH2n + 2’dir. w Halkalı doymuş hidrokarbonlarda tek halkalıların genel formülü CnH2n’dir. Halka sayısı artıkça her halkaya karşılık H sayısı 2 azalır. w Alkanlarda C–C ve C–H’ler arasında sigma bağları bulunur. w Alkanlardaki karbon atomları sp3 hibritleşmesi yaparlar. w Birbirini izleyen alkan molekülleri arasında CH2 kadar fark varsa, bu dizilime homolog sıra denir.



40



Alkanlar ve Adlandırılması - I



1. TEST 1. Aşağıda adları verilen düz zincirli alkan bi-



4.



leşiklerinden hangisinin kendinden önce gelen homolog bileşiği yoktur? A) Propan



B) Pentan



D) Etan



X







E) Bütan



2. Siklohekzan bileşiği ile ilgili;



II. H atomu sayısı kadar C—H bağı vardır.







III. C—H bağı sayısı C—C bağı sayısının 2 katıdır.







ifadelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız III



B) II ve III



D) I ve II



C



C



X



A) Br



I. C atomu sayısı kadar C—C bağı vardır.



Br Y



Yukarıda verilen bileşik IUPAC'a göre, 3,4– dibromo heptan olarak adlandırılmaktadır. Buna göre, X ve Y yerlerine gelmesi gereken atom ya da gruplar aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







H



C2H5 H



C) Metan



Y







C3H7



B) C3H7



Br



C) C2H5



Br



D) Br







C2H5



E) Br







CH3



5. Alkanlarla ilgili,



C) I ve III Palme Yayınevi



2.Ünite



E) I, II ve III







I. Doymuş hidrokarbonlardır.







II. Sadece sigma bağ türünü içerirler.







III. Tamamının basit formülü aynıdır.







ifadelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) I, II ve III



3. Mol kütlesi 72 gram olan doymuş hidrokarbonun açık formülü;



I. CH3—CH—CH2—CH3 |



6.



CH3 II. CH3—CH2—CH2—CH3 III. CH



Alkil



Toplam hidrojen sayısı



I. 1,2 –dimetil propil



11



2



CH2



CH2



II.



1,1 –dimetil etil



9



CH2



CH2



III.



2 –metil bütil



11







yukarıdakilerden hangileri olabilir?







(H: 1, C: 12) A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III







C) I ve II



Yukarıdaki alkil gruplarının hangilerinde toplam hidrojen sayıları karşılarında doğru belirtilmiştir? A) Yalnız I



E) II ve III



1. C



2. E



B) Yalnız II



D) I ve III 3. A



4. A



5. D



6. E



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 1



2



3



10.



4



7. CH3 — CH2 — CH2 — CH3















I. 1 veya 4 numaradan bir tane hidrojen atomu ayrılması sonucu oluşan kök, n-bütil'dir.



CH3 H



H



H—C—C—C—C—H



Yukarıdaki yarı açık formülü verilen organik bileşikten oluşan alkil kökleri ile ilgili;







H



1







II. 2 veya 3 numaradan bir tane hidrojen atomu ayrılması sonucu oluşan kök, sekonder bütil'dir.



H



H



2



H



/ORGANİK BİLEŞİKLER



3



H



Yukarıda verilen bileşikte 1, 2 ve 3 numaraları ile gösterilen hidrojen atomlarının primer, sekonder veya tersiyer olarak sınıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? 3



Alkanın



Kapalı



adı



formülü



Metan



CH4



Etan



C2H6



Propan



C3H8



Bütan



C4H10



Pentan



C5H12



Hekzan



C6H14



Heptan



C7H16



III. 4 numaradan bir tane hidrojen atomu ayrılarak CH2— grubunun bağlanması sonucu oluşan kök izopentil'dir.



1



2



A) Primer



Primer



Sekonder



Oktan



C8H18



B) Primer



Tersiyer



Sekonder



Nonan



C9H20



yargılarından hangileri doğrudur?



C) Sekonder



Primer



Tersiyer



Dekan



C10H22



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) Sekonder



Sekonder



Primer



C) I ve II



D) II ve III



E) Primer



Tersiyer



Tersiyer



w Alkanlardan



bir



hidrojen



atomu çıkarılmasıyla oluşan gruba alkil denir ve –R



E) I, II ve III



şeklinde gösterilir. Genel formülü CnH2n+1'dir. Alkil



11. Aşağıdaki organik bileşiklere ait adlandır-



1



CH3



CH3



2



CH2



C



3



CH



Palme Yayınevi



8.



CH3



CH3 CH3







hangi alkandan türemişse



malardan hangisi karşısında yanlış verilmiştir? Bileşik



Yukarıdaki molekülde 1, 2 ve 3 numaralı karbon atomları için aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?



A)



1 Primer



2 Sekonder



3 Tersiyer



B)



Tersiyer



Primer



Sekonder



C)



Tersiyer



Sekonder



Primer



D)



Primer



Tersiyer



Sekonder



E)



Sekonder



Primer



Tersiyer



Adlandırma



o alkanın adının sonundaki –an eki yerine –il eki getirilir. – CH3 : Metil – C2H5 : Etil



A) CH3CH(CH3)(CH2)2CH3



2 –metil pentan



– C3H7 : Propil – C4H9 : Bütil



B) (CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)2



5 –etil – 2 – metil heptan



w Bazı alkil grupları bağlan-



C) C(CH3)3CH(C2H5)CH3



2 –etil – 3,3 – dimetil bütan



dıkları C atomuna göre farklı adlandırılır. a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –



D) C2H5CH(CH3)CH(C2H5)CH3



3,4 –dimetil hekzan



n – bütil



E) CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH3



2,3 –dimetil pentan



b. En uzun C zincirinde ikinci C atomuna bir tane metil grubu bağlı ise izo- ön eki kullanılır.



12. Propil ve izopropilin birbirine bağlanmasıy-



9. 2,2 -dimetil propil grubu ile ilgili;



I. Neopentil olarak adlandırılır.







II. Toplam 5 karbon atomu içerir.







III. Toplam 12 hidrojen atomu içerir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



la oluşacak bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



‹zobütil (2-metil propil)



B) Zincirin dışında bir tane dal bulunur. C) C5H12 kapalı formülüne sahiptir.



C) I ve II



8. A



CH 3 CH3 – CH – CH2 –



A) Alkandır.



D) Doymuş hidrokarbondur. E) Sistematik adlandırılması 2–metil pentan şeklindedir.



E) II ve III



7. C







9. C



10. B



11. C



12. C



41



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



2. TEST



c. En uzun C zincirinde ikinci grubu bağlı ise neo– ön eki



1.



kullanılır. CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 neopentil (2,2 -dimetil propil)







w Fonksiyonel grupların, alkil grubuna bağlandığı C atomundaki H atomu sayısına göre alkiller üçe ayrılır. Bir molekülde bir karbon atomu sadece bir tane başka karbon atomuna bağl› ise bu karbon atomuna primer karbon atomu denir. Bir molekülde bir karbon atomu, farkl› iki karbon atomuna bağl› ise bu karbon atomuna sekonder karbon atomu denir. Bir molekülde bir karbon atomu, farkl› üç karbon atomuna bağl› ise bu karbon atomuna tersiyer karbon atomu denir. CH3 CH3–CH2–CH –



sec–bütil



CH3 CH3 – C –



ter–bütil



CH3







R–C–







I



II



I



II Sekonder



Tersiyer



Primer



Tersiyer



C) Tersiyer



Sekonder



Primer



D) Primer



Tersiyer



Sekonder



E) Sekonder



Tersiyer



Primer



Alkil



C) Doğada serbest hâlde bulunmaz, daima bir bileşiğin yapısında bulunurlar.



I. CH3 – CH2 – CH2 –







Neobütil



Sec–bütil



B) I ve II



D) II ve III



5. Bütandan (C4H10) türeyen alkil grubu ile ilgili,



Yukarıda verilen alkil gruplarından hangilerinin karşısındaki adı doğrudur?







E) Serbest radikaller olarak da adlandırılırlar.



İzopropil



CH3 | III. CH3 – CH2 – CH –



A) Yalnız III



D) Moleküllerindeki karbon atomu sayısı türediği, alkanlardan bir eksiktir.



Adlandırma



CH3 | II. CH3 – C – CH2– | CH3



(p–alkil)



B) Kararsız yapıdadırlar.



III



B) Sekonder







H



A) Genel formülleri CnH2n+1'dir.



III



A) Primer



2.



primer alkil



hangisi yanlıştır?



Yukarıda verilen alkil halojenürler ile ilgili aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?







H



4. Alkil grupları ile ilgili aşağıdaki yargılardan



R2 | R1— CH2 — X R1 — CH — X R1—C—X | | R3 R2







I. 2–metil propil ile aynı atom sayısındadır.







II. Yapısında 9 tane hidrojen atomu vardır.







III. Karbon sayısı hidrojen sayısından 5 eksiktir.







yargılarından hangileri doğrudur?



Palme Yayınevi



C atomuna iki tane metil



A) Yalnız I



(sec–alkil)



R R–C– R



tersiyer alkil (ter–alkil)







A) CH3 — CH — CH2 — CH3 | Cl



C) I ve III



E) I, II ve III



CH3 | B) CH3 — C — CH3 | Cl







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



42



C) CH3 — CH — CH3 | Cl



I. Alkanlardan bir tane hidrojen atomunun koparılmasıyla elde edilirler. II. CnH2n+1 formülüne sahiptirler. III. Bir tane bağ yapabilirler.







B) I ve II



D) II ve III



CH3 | D) CH3 — C — CH2 — Cl | CH3 CI | E) CH3 — CH2 — CH — CI



C) I ve III



E) I, II ve III 1. A ?



2. A ?



E) I, II ve III



dür?



3. Alkiller ile ilgili;



3. E ?



C) I ve III



6. Aşağıdakilerden hangisi ter–bütil klorür-



sekonder alkil



H



B) I ve II



D) II ve III



R R–C–



Alkanlar ve Adlandırılması - II



4. D ?



5. E ?



6. B ?



2.Ünite 7. Halkalı olmayan alkanların genel formülü



11. Propan ve siklopropan bileşiklerinin 1'er



aşağıdakilerden hangisidir? A) CnH2n







B) C2nHn+2



D) CnH3n



molleri ile ilgili, C) CnH2n+2



E) CnH2n–2







I. Yapılarındaki toplam karbon atomu sayıları







II. Yapılarındaki toplam hidrojen atomu sayıları







III. Basit formülleri







yukarıda verilenlerden hangileri aynıdır? A) Yalnız I



8. Bir tane C atomuna, bir tane Br, bir tane metil ve iki tane etil bağlandığında oluşan bileşiğin sistematik adı aşağıdakilerden hangisidir?







B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) II ve III



12. İzohekzan bileşiğinin IUPAC sistemine



A) 3–metil –2–bromo pentan



göre adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



B) 2–bromo bütan



A) 2 – metil pentan



C) 3–bromo pentan



B) 2,2 – dimetil bütan



D) 3–bromo –3–metil pentan



C) 3 – metil pentan



E) 3–bromo –3–metil bütan



D) 1,2 – dimetil bütan



Palme Yayınevi



E) 1,3 – dimetil bütan



9. Siklobütan bileşiği ile ilgili;



I. Kapalı formülü C4H8'dir.







II. Moleküldeki sigma (s) bağı sayısı toplam 12'dir.



13. Düz zincirli X, Y ve Z doymuş hidrokarbon moleküllerinde sırası ile 4, 7 ve 10 tane sigma (s) bağı bulunmaktadır.



Buna göre, X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (C:12,H:1) A) Sırasıyla isimleri metan, etan ve propandır.







III. Geometrik şekli beşgendir.







yargılarından hangileri doğrudur?



B) Kimyasal tepkimelere ilgisiz olduklarından parafinler olarak da adlandırılırlar.



A) Yalnız I



C) Homolog sıra oluştururlar.











B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



D) Bir moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları sırasıyla 4,6 ve 8'dir.



E) I, II ve III



E) Kütlece hidrojen yüzdeleri aynıdır.



14. I. 2,2,3-trimetil hekzan



II. 3–etil hekzan







III. 2,3–dimetil heptan







formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



Yukarıdaki bileşiklerin birer moleküllerinin içerdikleri H atomları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



A) C7H16



A) I = II = III



10. 5 –etil – 2 – metil heptan bileşiğinin kapalı



B) C8H18



D) C10H22



7. C



C) C9H20



E) C11H24



8. D



9. C



B) I = III < II



D) II < I < III



10. D



/ORGANİK BİLEŞİKLER



11. A



12. A



13. E



14. C



C) II < I = III



E) I < II < III



w Karbon atomlarının bu sınıflandırılması hidrojen atomları içinde kullanılabilmektedir. Hidrojen atomu; primer karbon atomuna bağlı ise birincil (1°) hidrojen, sekonder karbon atomuna bağlı ise ikincil (2°) hidrojen, tersiyer karbon atomuna bağlı ise üçüncül (3°) hidrojen atomu olarak sınıflandırılabilir. 1° hidrojen atomları CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 3° hidrojen atomu



2° hidrojen atomları



ALKANLARDA ADLANDIRMA w Sistematik adlandırma yapılırken IUPAC (İnternational Union of Pure and Applied Chemistry= Uluslararası Kurumsal ve Uygulamalı Kimya Birliği) kuralları uygulanır. w Moleküldeki en uzun karbon zinciri seçilir. w En uzun karbon zinciri sübstitüente (yerdeğiştiren grup) en yakın uçtan başlanarak numaralandırılır. w Eğer bir sübstitüent birkaç yere bağlı ise bağlandığı karbonların numaraları ayrı ayrı yazılır aralarına virgül konur. w Farklı alkil kökleri veya fonksiyonlu gruplar karbon zincirinin iki ucuna eşit uzaklıkta ise alfabetik sıralamada adı önce gelen fonksiyonel grubun, alkilin veya atomun bulunduğu uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. w Alkil grupları dışında alkanlara bağlanan bazı gruplar; Halojenler (F, CI, Br, I), Hidroksi veya oksi (–OH), Amino (–NH2), Nitro (–NO2) w Fonksiyonlu grup veya alkil kökünün bağlı olduğu karbon atomlarının numarası yazılarak tire (–) çekilip grup, atom ya da alkilin adı yazılarak en uzun zinciri oluşturan bileşiğin alkan adı belirtilir.



43



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkanlar ve Adlandırılması - III



3. TEST 2



3



4



5



4



1. Alkanlar ile ilgili aşağıda verilen yargılar-



2



B) Genel formülleri CnH2n+2 dir.



C) Moleküldeki her bir karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



1



CH3–CH–CH2– C – CH3 | | CH3 CH3 2, 2, 4 – trimetil pentan C2H5 | CH3 – CH – C – CH3 | | 1 CH CH3 3 2







3



Br 6 3| 2 1 4,5 CH3 – (CH2)2 – CH – CH – CH3 | CH3 3 – bromo – 3 – metil hekzan CH3 2



CH



CH



H3C



CH2



1



3



Y







I. X ve Y atomları –H ise adı bütandır.



5.



I. 2,2 – dimetil bütan







II. X, –CH3 ve Y, –H ise dallanmış zincirli doymamış hidrokarbondur.







II. İzopentan







III. X, –H ve Y, –Br ise dallanmış zincirli doymuş hidrokarbondur.







III. 2–metil propan







IV. Neohekzan







yargılarından hangileri doğrudur?







Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin yapı formülleri aynıdır?



B) Yalnız II



D) II ve III



CH3



E) I, II ve III



CH3 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3



A) CH3—CH—CH—C2H5 A) C2H5 B) C2H5—CH—CH—NH2 B) CH3 C2H5



C) C) CH3—CH—CH—CH3







Y: 2 – metil propan



3-amino - 4metil hekzan







Z: n – bütan







Yukarıda adları verilen bileşiklerin her üçünün de;



Br CH3 D) CH3–CH–C–CH2–CH2–CH2–CH3 2– bromo –3,3 – D)



6



CH3–CH2–CH2– C–CH2– CH2



C2H5



7



I. Kapalı formülleri







II. Birer moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları







III. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları







yukarıdakilerden hangileri aynıdır?



CH3



E) CH3—C—(CH2)2 — CH2 E)











dimetil heptan



CH3



CH3



4 – izopropil – 4 – metil heptan



44



6. X: Siklopentan



2-bromo-3metil pentan



C2H5



CH – CH3



CH3



E) I, II, III ve IV



2–etil–3–metil pentan



Br



CH3 5



D) II ve III



C) I ve IV



CH3



2,2 – dimetil propan (neo – pentan) (Tetrametil metan)



4



B) I, II ve IV



Adlandırma



Bileşik



3



A) I, II ve III



dan hangisi yanlıştır?



5 – etil – 2,4 – dimetil heptan



2



C) I ve II



3. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmaların-



1



1



X



5CH



7



E) Nonan



Yukarıda verilen organik bileşik ile ilgili;



CH2 – CH3



CH2



D) Siklohekzan



CH3 – CH – CH – CH3



A) Yalnız I



6



C) Hekzan







CH3 4



B) Siklopentan



E) Birbirini izleyen moleküllerinin formülleri arasında CH2 kadar fark vardır.



2.



2,3,3 – trimetil pentan



A) Bütan



D) En basit üyesi tek karbonludur.



4,5







atomlarına bağlı 12 tane hidrojen atomu bulunan hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir?



A) Alifatik ve aromatik olanları vardır.



CH3



3



4. Yapısında pi(π) bağı bulunmayan, karbon



dan hangisi yanlıştır?



Palme Yayınevi



1



CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 2 – metil bütan



A) Yalnız I



3,3–dimetil heptan



CH3



1. A



2. A



B) Yalnız II



D) II ve III



3. A



4. D



5. C



6. B



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 7.



10. Tek halkalı yapıdaki alkanların basit formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) CH



B) CH2 D) C3H4







/ORGANİK BİLEŞİKLER



SİKLO ALKANLAR



C) C2H3 E) C2H5



Yapı formülü yukarıda verilen organik bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) 10 karbonlu bir moleküldür.



w CnH2n genel formülüne uygun halkalı hidrokarbonlardır. w Karbon sayısına göre alkanın adının önüne "siklo" sözcüğü getirilerek adlandırılırlar. w Siklo alkanlar en az üç karbonludan başlar.



B) 20 tane hidrojen atomu bulundurur.



CH2



C) Bisiklodekan olarak adlandırılır.



H2C



D) Halkalı yapıdadır.



11. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin



E) Genel formülü CnH2n–2 dir.



8.



sistematik adı yanlış verilmiştir?



Siklopropil siklobütan



I. II. CH3—CH2



A)



B)



H



H



H



C



C



C



H



H



H



1,3 – disiklopropil siklopropan



C)



B) Yalnız II



D) I ve II



Br



D)



C) Yalnız III



E)



CH3



CH3



CH3 – CH – CH – CH3



3,4–dimetil pentan



CH3 – (CH2)2 – CH2Br



1–bromo bütan 2–bromo–3– metil bütan



CH3 – CH – CH — CH3



E) I, II ve III



C2H5



CH3 Br



Bromo siklopentan



CH3



1,2,4 – trimetil siklopentan



CH3



I. H2C — CH2 | | H2C — CH2



Br Br



1,1 – dibromo siklopropan



II. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Bisiklodekan



CH3 | III. H3C — HC — CH3



Br



CH3



9.







1 – etil – 3 – metil siklohekzan



1–bromo–2– metil propan



CH2 — CH — CH3



CH3 CH3



Yukarıdaki formülü verilen bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğru yapılmıştır? A) Yalnız I



Siklohekzan



CH2 CH2 CH2



Palme Yayınevi







CH2 CH2



siklobütan



CH2 — CH2



III.



CH2



Etil



CH — CH2



Siklobütan



Adlandırma



Bileşik







Adlandırma



Bileşik







Siklo propan



CH2



12. I. Tetrametil metan



Yukarıda formülleri verilen hidrokarbonlar için aşağıdakilerden hangisi aynıdır?







II. 2,2 – dimetil propan







III. İzopentan



A) C atomlarının hibritleşme türü







Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin yapı formülü neopentanın formülünden farklıdır?



B) Basit formülleri C) Molekül kütleleri



A) Yalnız I



D) Moleküllerindeki toplam sigma (s) bağ sayıları



D) I ve II



E) Kütlece yüzde bileşimleri 7. B



8. D



9. A



B) Yalnız II



10. B



11. C



12. C



C) Yalnız III



E) I, II ve III



CH3 CH3 CH3



1,1,2 – trimetil siklobütan



Siklopropil Siklopropan



45



2.Ünite



!



/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkanlar ve Adlandırılması - IV



4. TEST Uya rı



1.



Aşağıdaki bileşikler adlandırılırken C sayısı çok olan grup ana madde, diğeri dal olarak adlandırılır. CH3 – CH – CH3



4. Aşağıda yapı formülleri verilen organik bi-



CH3



leşiklerden hangisinin sistematik adı yanlıştır?



CH3 — CH — CH — CH3 CH3



CH3 I



CH3



Bileşik



A)



II



İzopropil siklobütan



CH2–CH–CH2–CH3







II. Apolar kovalent bağ sayıları







III. Sigma bağ sayıları







niceliklerinden hangileri farklıdır?







(C: 12, H: 1)



CH3



B) Yalnız III



D) I ve III



C)



D)



II. Tüm C atomlarına, H atomu bağlanmıştır.







III. Sistematik adlandırmada metil grupları dallanmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur?











B) Yalnız III



D) I ve III



E) I, II ve III



46



Bileşik







Br



Adlandırma



C2H5



B) C2H5







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;







I. X alifatik, Y aromatik hidrokarbondur.







II. Her ikisinde de iki tür atom vardır.







III. Kapalı formülleri farklıdır.







yargılarından hangileri doğrudur?







A)



Y:







CH3



B) Yalnız III



D) II ve III



CH3



C)



Br



D)



CH3



Etil siklobütan



1,2 – dimetil siklobütan



3. A



4. B



1 – bromo – 2 – metil siklobütan



CH3



E)



C) I ve II



2. D



1 – bromo – 2 – etil siklopropan



CH3



CH–C2H5



E) I ve III 1. E



4–bromo–2,3– dimetil hekzan



leşiklerden hangisinin karşısında verilen IUPAC adı yanlıştır?



CH3



A) Yalnız II



CH3



CH3—CH2—CH—CH—CH—CH3



5. Aşağıda yapı formülü verilen organik bi-



X: 2 – siklopropil bütan



CH2— CH3



4–etil–2,5,5–trimetil heptan



C) I ve II



CH3



CH3–CH–CH2–CH3



CH—CH2—CH—C—CH3



Br



E)



3 – siklobütil pentan



3.



C2H5 CH3



CH3







A) Yalnız I



CH— C2H5



CH3



E) I, II ve III



I. IUPAC adı 2,2 – dimetil pentandır.



2,4,6—trimetil oktan



CH—CH2—CH—CH2



Palme Yayınevi



CH3–CH2–CH–CH2–CH3



CH3



CH3



C) I ve II







1 – bromo siklopentan



Br—CH—CH2



2. Neoheptan bileşiği ile ilgili,



Siklopropil siklobütan



CH3—CH—CH2



CH3



A) Yalnız I 1,2 – disiklopropil bütan



B)



1,1 – dibromo siklopropan



Br Br



Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;



I. Moleküllerindeki kütlece hidrojen yüzde si



Adlandırma



5. C



Sec–bütil siklopentan



2.Ünite 6. Hidrokarbonlarla ilgili olarak,



9.



Bileşik



I. Alkanların yapısındaki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



III. Sikloalkanların yapısında pi (π) bağı bulunmaz.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



Adlandırma



H I.



II. Yapılarında C,H ve O atomları bulunabilir.







O



Örnek



C — OH



Fenil hidroksi metil metan



CH3 C2H5 II.



CH3 — CH — CH — CH2 C2H5



C) I ve II



CH3



3 – etil – 4 – metil hekzan



CH3



E) I, II ve III



III.



CH3 — CH2 — C — CH3



Neohekzan



CH3



7.







I.



Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin karşılarındaki adlandırmaları doğrudur?



CH3



A) Yalnız III



CH3



II.







Palme Yayınevi



C2H5



I. IUPAC adı 4,4 – dimetil heptandır. II. Kapalı formülü C9H20'dir. III. Moleküldeki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. yargılarından doğrudur?



kaç



tanesi



C) I ve III



E) I, II ve III CH3



H2C — CH — C2H5



R2



IUPAC'a göre 2, 4, 4 – trimetil hekzan olarak adlandırılan bileşik için yukarıdaki yapı formülünde R1 ve R2 grupları hangisidir?



H2C — CH2











D) II ve III



Bir karbon atomuna iki tane metil ve iki tane propil grubunun bağlanmasıyla oluşan organik bileşikle ilgili;



CH3 — C — CH2 — CH — CH3



III. IV.







B) I ve II



R1



10.



CH3



/ORGANİK BİLEŞİKLER



B) II ve III



D) I, II ve IV



R2



A) CH3 C2H5 B) C2H5 C4H9 C) C2H5 C2H5 D) CH3 CH3 E) C2H5 C3H7



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin basit formülleri aynıdır? A) I ve IV



R1



C) I, II ve III



E) I, II, III ve IV



11.



Cl



Çözüm:







Z



4



CH3



C3H7—C — CH3



1,2,3



X



8. Molekül formülü C5H12 olan organik bir bi-



Y







I. Düz zincirli







II. Dallanmış







III. Halkalı







doymuş hidrokarbonlardan hangileri olabilir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



Yukarıdaki bileşiğin adlandırılmasında C atomları numaralandırılırken X, Y ve Z olarak işaretli C atomları hangi numaraları alırlar? X Y Z A) 1 2 4 B) 3 4 1 C) 5 4 1 D) 2 1 4



C) I ve II



E) I, II ve III 6. D



7. E



E) 1 8. C



C3H7 5,6,7



Cl



leşik,







Cl



9. E



10. A



2 11. D



4,4 – dimetil heptan olarak adlandırılır. C ve H atomları sayıldığında kapalı formülü C9H20 bulunur. Moleküldeki tüm C atomları tek bağlı olduğundan sp3 hibritleşmesi yapmıştır. 3



5 47



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkanlar ve Adlandırılması - V



5. TEST Örnek



1.



CH3



I. CH3—C— CH—(CH2)2—CH3



CH2 — CH2 — CH3



I.



CH3 (CH2)2



4. Sikloalkanlar ile ilgili;



Adlandırma



Bileşik



1-metil propan







I. Genel formülleri CnH2n'dir.







II. En küçük üyesi üç karbonlu siklopropandır.







III. Hidrojen sayısı, aynı karbon sayılı düz zincirli alkanlardan iki eksiktir.







yargılarından hangileri doğrudur?



CH3



CH3 4–tersiyer bütil heptan



CH3



II.



C2H5



II. CH3–CH(CH3)–CH–CH2–CH–CH3



CH3



CH3 2, 3, 5 – trimetil heptan



CH3



A) Yalnız I



C2H5



III.



III. CH3–CH2–CH–C(CH3)3 CH3 2,2,3 – trimetil pentan



Neopropan



CH3 — C — CH3



D) II ve III



CH3—CH—CH2—CH—CH3 3,5–dimetil heptan



IV. CH3–CH2–C–C2H5



B) Yalnız II



Br



A) CH3 — CH — CH — CH — CH3



C) I ve II



Br



D) I ve III



CH3 Cl



Br



H



Cl



2. 4–etil–2–metil hekzan bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?



Yukarıda verilen bileşiklerin adlandırılmalarından kaç tanesi yanlıştır?



A) C6H14



B) C7H16



D) C9H20



C) C8H18



E) C10H22



OH



B) CH3 — C — CH2 — CH — CH3 Br



Palme Yayınevi



CH3



OH



E) I, II ve III



V. CH2 – CH2 – C – C – CH3 2,2 – dikloro – 3,5–dimetil pentan



E) I, II ve III



mülü aşağıdakilerden hangisidir?



Yukarıda verilen hidrokarbon bileşiklerinden hangilerinin adlandırılması yanlıştır? A) Yalnız I



CH3 3,3 – dimetil pentan



C) I ve II



5. 2,2 – dibromo – 3 – hidroksi pentanın for-



C2H5







B) Yalnız II



Br



C) CH3 — C — CH — CH2 — CH3 Br



OH Br



3.



Bileşik



D) CH3 — CH2 — CH — CH2 — C — CH3



Adlandırma



OH



CH3



1,3 – dimetil siklohekzan



I.



Br



E) CH — CH2 — CH — CH2 — CH3



CH3



Br



Br



1 – bromo – 2 – kloro siklopentan



II.



gaz halindeki X alkanı 13,2 gramdır. X alkanının 1. ve 2. karbonlarına, brom atomlarının bağlanması ile oluşan bileşiğin IUPAC sistemine göre adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



1 – etil – 2 – metil siklopropan



III. CH3 Cl



V. CH2 – CH2 – C – C – CH3 CH3



H Cl



2,2 – dikloro – 3 – metil hekzan



1



48



CH3











C2H5



(C: 12, H: 1) A) 2,3 – dibromo propan



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğru olarak verilmiştir? A) Yalnız I







B) I ve II



D) II ve III



B) 2,3 – dibromo bütan C) 1,2 – dibromo propan D) 1,3 – dibromo propan



C) I ve III



E) 1,2 – dibromo bütan



E) I, II ve III 1. C



2. D



OH



6. Normal koşullarda 6,72 litre hacim kaplayan



Cl



Çözüm:



Br



3. C



4. E



5. C



6. C



2.Ünite 7.



10.



Y X



C



X: CH2 — CH — CH3



Z



Br







X







Y



Z



T



Propil



Bütil



A) Metil



Etil



B) Siklo



Metil Hidrojen Bütil







Y: CH3 — C — CH3







Bütil



Metil Etil



Hidrojen



Propil







Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili, I. Üçünün de kapalı formülleri aynıdır. II. Birer moleküllerindeki sigma bağ sayıları aynıdır. III. Üçü de hidrokarbondur.







yargılarından hangileri doğrudur?







Metil Etil



E) Hidrojen Bütil



Z: CH3 — CH — CH3







propil



D) Bütil



I. Bütan II. 2–metil propan III. 2,2–dimetil propan



CH3



CH2—Br



propil



C) Siklo



0,2 molü 14,4 gram olan bir alkan bileşiği;



Br



Yukarıdaki maddenin yapı formülünde yer alan X, Y, Z ve T yerine aşağıdakilerden hangisi getirilirse maddenin molekül kütlesi en büyük olur?



Örnek



CH3



T



Metil



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



/ORGANİK BİLEŞİKLER



yukarıda verilenlerden kaç tanesi olabilir? (C: 12, H: 1)



C) I ve II



E) I, II ve III



8. Genel formülleri CnH2n+2 olan düz zincirli



I. C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







II. Parafin olarak adlandırılırlar.







III. Homolog sıra oluştururlar.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II







B) I ve II



D) II ve III



Palme Yayınevi



bileşikler ile ilgili;



C) I ve III



11. Bir karbon atomuna dört tane metil grubu bağlanması ile oluşan X bileşiği ile ilgili;



E) I, II ve III



I. 2,2 – dimetil propan II. Neopentan III. İzopentan yukarıdaki adlandırmalardan hangileri kullanılabilir? A) Yalnız I







D) II ve III



12.



9.



B) Yalnız II



CH3



E) I, II ve III



Bileşik



Adlandırma



CH3



I



C2H5 CH3



II



C) I ve II



1 – bromo– 2 – etil siklo bütan



I. III



Br



Çözüm: 0,2 molü 14,4 gram 1 molü ? ? = 72 gram I. Bütan C4H10 = 58 g/mol II. 2–metil propan H3C — CH — CH3 CH3 ——







Yukarıdaki bileşikler ile ilgili; II.



I. Halkalı yapıdadırlar.



Metil siklo– hekzan



CH3



II. CnH2n genel formülü ile gösterilirler. III. Aromatik hidrokarbon sınıfındadırlar. III.



yargılarından hangileri üçü için de yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız III



C) I ve II



D) I ve III







8. E



9. B



10. C



Siklopropil etan



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



E) I, II ve III 7. A



C2H5







B) Yalnız II



D) I ve III



11. C



12. C



C) I ve II



E) I, II ve III



C4H10 = 58 g/mol I II. 2,2–dimetil propan CH3 CH3 — C — CH3 CH3 C5H12 = 72 g/mol 1



49



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



İSKELET (ÇİZGİ BAĞ) FORMÜLÜ Organik moleküller, zincirli ve dallanmış yapıda olduklarından ve bunların formüllerinin yazılması zor olduğundan çizgi – bağ formülleri (iskelet formülleri) geliştirilmiştir.



6. TEST 1.



4. X







Çizgi – bağ formülü yazılırken önce organik bileşiklerin açık formüllerindeki karbona bağlı H atomları, sonra C atomları çıkarılarak iskelet



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiğin bir tane molekülünde toplam 16 bağ olduğuna göre X ile gösterilen grup aşağıdakilerden hangisi olabilir? A) H







B) CH3







D) CI











X







Y



Genel yapısı yukarıda verilen bileşiğin bir molekülünde toplam dört tane bağ olduğuna göre, X ve Y grupları aşağıdakilerden hangisi olabilir?



C) OH



X Y







E) CH3 — CH2



(çizgi – bağ) formülü elde edilir. a) Pentanın yapı formülü CH2 CH



İskelet (Çizgi - Bağ) Formülü



A) OH



H



B) CH3



OH



C) CI



H



D) CH3



CH3



E) NH2



H



2.



2



CH3



CH2







bileşiğinde C – C ve C – H bağ sayıları aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



b) H'lerin çıkarılması C C



C C



C



C – C bağı



5. X



C – H bağı



A)



9



16



B)



10



15



C)



8



16



D)



9



15



E)



8



15







A) X>Y>Z



c) Her köşe bir C'u temsil ettiğinden çizgi – bağ formülü



Karbon atomu dört bağ yapabildiği için kalan bağlara da yeterince H atomu bağlandığı varsayılır.



Z







B) X>Z>Y



D) X=Y=Z



C) X=Y>Z



E) X>Y=Z



3. Br



6. Br



I



Cl



III



IV







Yukarıdaki bileşiklerde en uzun C zinciri IUPAC kuralına göre numaralandığında, hangi iki bileşikte Br'un bağlı olduğu C aynı numarayı alır? A) II ve III







B) I ve III



D) II ve IV







I.







II.







III.







2 – kloro etan



1, 3 – dimetil siklo pentan



A) Yalnız I 3. A



Etil siklobütan



Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğrudur?



C) I ve IV



2. C











E) I ve II 1. B



Bileşik Adlandırma



Br



II Br



50



Y



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşiklerinin birer moleküllerindeki toplam H atomu sayısı arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?



Palme Yayınevi



CH3



4. C



5. E



B) Yalnız II



D) II ve III 6. D



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 7. Aşağıda formülleri verilen moleküllerden



10.



hangisi n – hekzan ile aynı molekül formülüne sahiptir?



A)



B)



Örneğin, 2 – bromo – 4 – metil hekzanın iskelet formülünü yazalım.



C)



D)



/ORGANİK BİLEŞİKLER



E)



Yukarıdaki bileşiğin bir molekülünde kaç tane tersiyer C atomu vardır? A) 1



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



Br CH3 | | CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3 2 – bromo – 4 – metil hekzan



11.



Bileşik



İskelet formülü Cl



8. X







I. 2 – kloro – 3 –







metil heptan







II. 2,2 – dimetil







CH3



CH



CH



CH3







Y



Br



C



CH2



CH2



Br



C



C



C C



CH3



C C



hekzan



Z



Yukarıda iskelet formülleri verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



Palme Yayınevi















Br



III. Tersiyer pentil Br



bromür



A) Üçünün de basit ve molekül formülleri aynıdır.



Yukarıda isimleri verilen organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru gösterilmiştir?



B) Üç bileşik de parafin sınıfındadır.



A) Yalnız III



C) Bileşiklerdeki kütlece C yüzdeleri aynıdır.







D) Eşit sayıda sekonder C atomu içerirler.







B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



E) Adlandırılmaları farklıdır.



K



12.



9.







Yukarıdaki iskelet formülüne sahip bileşik ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi yanlıştır?







A) Bir molekülü 5 karbonludur.







B) Kapalı formülü C5H12 dir.







C) 2 – metil bütan ile aynı kapalı formüle sahiptir.







D) Doymuş hidrokarbondur.







E) Adı, metandır.



7. B



8. D



9. E



10. B



M L



Yukarıdaki iskelet formülünde K, L ve M harfleriyle etiketlenmiş olan C atomlarının primer (p), sekonder (s) ya da tersiyer (t) oldukları aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak gösterilmiştir? K



L



M



A)



p



s



t



B)



s



p



t



C)



p



t



t



D)



s



t



p



E)



t



s



p



11. B



12. D



51



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 13.



16.



İskelet formülü







Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili,



Cl I.



3-kloro-2,2,4-trimetil hekzan Cl



II.



2–metil–3–bromo bütan



I.



Örnek



I. Dallanmış bir alkandır.







II. Düz zincirli hekzan ile aynı molekül formülüne sahiptir.







III. İki tane tersiyer C atomu vardır.







IV. Dört tane primer C atomu vardır.







V. Sistematik adı, 2,3 – dimetil bütandır.



2-kloro-2,4-dimetil pentan



B) 2



C) 3



İzoheptan



D) 4



Cl



III.



3,3–dikloro bütan



Cl



yargılarından kaç tanesi doğrudur? A) 1



Br II.







Adlandırma







E) 5



Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin adlandırılması yanlıştır? A) Yalnız II



III.











B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



2-izopropil pentan



14. Aşağıda iskelet formülleri verilen alkan



Br



IV



2-bromo-4-metil pentan



A)



B)



Palme Yayınevi



moleküllerinden hangisinde tersiyer C atomu vardır?



C)



V.



D)



17.







Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması yanlış verilmiştir?



Çözüm: V.



İskelet formülü yukarıda verilen bileşik ile ilgili;







I. Anorganik bir bileşiktir.







II. Kapalı formülü C4H10 dur.







III. Yapısında iki tür fonksiyonlu grup bulundurur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



52



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



18.



2,4-dimetil pentan 1



Yukarıda verilen bileşikte kaç numaralı karbon atomuna klor atomu bağlandığında 2-kloro-3-metil hekzan bileşiği oluşur? A) 1







5



4



 



15.



3 2



E)



2,3-dimetil pentan



1











B) Yalnız II



D) II ve III







II. Kapalı formülü C6H14 tür.







III. Yaygın adı neohekzandır.







yargılarından hangileri doğrudur?



C) Yalnız III



14. D



I. IUPAC adı 1,3 – dimetil bütandır.







A) Yalnız I



E) I, II ve III



13. E



Yukarıda iskelet formülü verilen hidrokarbon ile ilgili;



15. B



16. E



17. A



B) Yalnız II



D) I ve II 18. E



C) Yalnız III



E) II ve III



2.Ünite Alkanlarda İzomeri - I



7. TEST 1. Birbirinin izomeri olan organik bileşikler ile ilgili;



4.



I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3







II. CH3 – CH – CH3 | CH3







I. Kapalı formülleri aynıdır.







II. Yapı formülleri aynıdır.







III. Birer moleküllerindeki toplam atom sayıları farklıdır.







yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III











Yukarıda verilen iki bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) Birinci bileşik n–bütandır. B) İkinci bileşik 2–metil propandır. C) Her iki bileşikte de elementlerin kütlece yüzde bileşimleri farklıdır.



C) I ve II



D) Bileşikler birbirinin izomeridir.



E) II ve III



E) Bileşiklerin kapalı formülleri aynıdır.



2. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisinde zincir - dallanma izomerisine rastlanmaz?



I



II



A) CH3– CH–CH3



CH3–CH2–CH2 | | CH3 CH3



5. Aşağıdakilerden hangisi 2 – metil pentan bileşiği ile yapı izomeri değildir?



C) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CH–CH3



A) Neohekzan



Palme Yayınevi



CH3 | B) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–C–CH3 | CH3



B) n – hekzan C) 3 – metil pentan D) İzopentan



| CH3



E) 2, 3 – dimetil bütan



D) CH3–CH–CH–CH3











CH3–CH2–CH–CH3 | | | CH3CH3 CH3



E) CH3–CH2–CH–CH2–CH3



CH3–CH–CH–CH3 | | | CH3 CH3 CH3







şiklerden hangisi izohekzan bileşiğinin izomeri değildir?



3. Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere izomer denir.







A) CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3



Buna göre,



B) CH3–CH–CH2–CH2–CH3 | CH3



I. 2,2 – dimetil pentan ile 2,4 – dimetil pentan







II. n – bütan ile 2 – metil propan







III. 2 – metil bütan ile n – pentan







yukarıdakilerin hangilerinde verilen iki bileşik birbiri ile izomerdir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) CH3–CH–CH–CH3







C) I ve II



2. D







| | CH3 CH3



CH3 | D) CH3–C–CH2–CH3 | CH3



E) CH3–CH2–CH–CH2–CH3



| CH3



5. D



6. B







E) I, II ve III 1. A







3. E



ORGANİK BİLEŞİKLERDE İZOMERLİK Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşiklere izomer, bu özelliğe izomeri denir. İzomer bileşiklerin; w Kapalı formülleri aynıdır. w Mol kütleleri aynıdır. w Atom türleri aynıdır. w Elementlerin kütlece yüzde bileşimleri aynıdır. w Atom sayıları aynıdır. w Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. Yapı İzomerliği Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan yani atomların bağlanma durumları farklı olan bileşiklere yapı izomerleri denir. Karbon zincirindeki diziliş farklılığından doğan izomeri çeşididir. Alkanların ilk üç üyesi metan (CH4), etan (C2H6) ve propan (C3H8) ın izomerleri yoktur. Zincir-Dallanma İzomerliği : Aynı karbon sayılı hidrokarbonların düz zincirli yapıları ile dallanmış yapıları arasındaki izomerliğe denir. CH3CH2CH2CH2CH3 n–pentan CH3 – CH – CH2 – CH3



6. Kapalı formülü C6H14 olan aşağıdaki bile-







/ORGANİK BİLEŞİKLER



4. C



CH3 izopentan (2-metil bütan) CH3 CH3 – C – CH 3 CH3 neopentan (2,2-dimetil propan) (tetrametil metan)



Yukarıdaki üç bileşiğin de kapalı formülleri aynıdır. Ancak açık formülleri farklı olduğundan bu üç bileşik farklı kimyasal özelliklere sahiptir ve birbirinin izomeridir. Hidrokarbonların karbon sayısı arttıkça izomer sayıları da artar.



53



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. İzobütan ve neopentan bileşikleri ile ilgili;



10.







I. Birer moleküllerindeki karbon atomları sayıları eşittir.



moleküllerin, aynı molekül







II. Kapalı formülleri aynıdır.



formülüne sahip halkalı ya-







III. Birbirinin zincir izomeridirler.



pıdaki bileşiklerle izomerliği







yargılarından hangileri yanlıştır?



Zincir - Halka İzomerliği: Zincir yapısına sahip



söz konusudur. Sikloalkanlar yapılarında bir tane ikili



A) Yalnız II



bağ bulunduran eşit C sayılı











B) Yalnız III



D) II ve III



CH3 CH3 – CH – C – H







C) I ve II



E) I, II ve III







CH3 CH2







CH3



Yukarıda yapı formülü verilen hidrokarbonun, aşağıdakilerden hangisi zincir – dallanma izomeri değildir?



düz zincirli alkenlerle izo-



A)



merdir. Fakat sikloalkanlar ile alkenlerin kimyasal özellikleri aynı değildir. CH3–CH2–CH2–CH = CH2 1-penten



8.



B)



I.







II. H



(C5H10)







III.







C) CH3 – CH2 – C – C – H



IV.



CH3 H



















Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiklerden kaç tanesi n-pentanın zincir izomeri değildir?



Siklopentan







CH3 H



V.



A) 5



(C5H10)



B) 4



D) CH3 – C – C – CH3



C) 3



D) 2



Palme Yayınevi



ile



E) 1







CH3 CH3



E)



CH2 – CH – CH2 – C2H5 CH CH 3



3



CH3



9.



11. Aşağıdakilerden hangisi n – heptan bileşi-



CH–CH2–CH2–CH3



ğinin zincir – dallanma izomeri değildir?



CH3







CH3



Yapı formülü yukarıda verilen bileşik ile aşağıdakilerden hangisi zincir izomeri değildir? CH3



CH3



CH3



CH3



A) HC – CH







A)



C)















B)







D)



E)



B) CH3 – CH – CH3 C)



C2H5 CH3



12. Aşağıdakilerden hangisi n-heptan bileşiği-



CH3



nin izomeri olamaz?



CH – CH2



A) 2 – metil hekzan



C2H5



B) 2,4 – dimetil pentan



CH3



D) CH3 – C – C2H5



C) 2, 3, 3 – trimetil bütan







D) 2,5 – dimetil hekzan



CH3



E) 2, 2 – dimetil pentan



E) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 54



7. E



8. C



9. B



10. C



11. C



12. D



2.Ünite Alkanlarda İzomeri - II



8. TEST 1. İskelet formülü



kan ile ilgili;



I. Basit formülü düz zincirli alkanlarınkinden farklıdır.







II. Molekül kütlesi 42 gramdır.







III. İzobütan ile yapı izomeridir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(C: 12, H: 1)



şeklinde olan bileşiğin zincir izomeri aşağıdakilerden hangisi olamaz? Br



A)



A) Yalnız I



B) Br







C)



5.



Palme Yayınevi



CH3



CH3



Yukarıda yapı formülü verilen hidrokarbon ile ilgili;







I. Metil siklohekzan ile izomerdir.







II. Genel formülü CnH2n+2'dir.







III. 1,3–dimetil siklopentan ile izomerdir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız II



E) I, II ve III







I.



CH3 | I. CH3–CH2–CH – CH2 – CH3 3–metil pentan



II. CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3



CH3



| CH2 – CH | | CH2 – C – |



B) Yalnız III



D) I ve II



Yukarıdaki bileşik çiftlerinden kaç tanesi birbirinin izomeridir?



C) I ve II







Br



2.







D) II ve III



II. n – pentan ile 3 – metil pentan



Çözüm:



Br



E)











B) Yalnız II



I. 3 – metil pentan ile izohekzan



III. n – bütan ile siklobütan



Br



D)



Örnek



4. En düşük molekül kütlesine sahip sikloalBr







/ORGANİK BİLEŞİKLER



IV. CH2 – CH2 | | CH2 – CH –



Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olduğundan birbirlerinin izomeridirler.



CH3







V. CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3



II. CH3–CH2–CH2–CH2–CH3



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri n–pentan bileşiğinin yapı izomeri değildir?







E) I ve III







B) I ve IV



D) I, IV ve V



C) II ve V



E) III, IV ve V



n-pentan CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH3 3–metil pentan Kapalı formülleri farklı olduğundan birbirlerinin izomeri değildirler.



6.



III. CH3 – CH2 –CH2 – CH3







Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili;



3. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin izomeri vardır?







I. Organik bir bileşiktir.



A) Siklopropan







II. Siklobüten ile yapı izomeridir.



B) Propan







III. IUPAC adı 2–metil propandır.



C) Metil bromür







yargılarından hangileri doğrudur?



D) Etan



A) Yalnız I



E) Etil bromür



1. E



CH3 | CH3 – CH –CH2 –CH2 –CH3 İzohekzan







A) I ve II



C) II ve III







CH3 | III. CH3 – C – CH3 | CH3



2. A



3. A



4. C



5. D



B) Yalnız II



D) I ve II 6. E



n-bütan



Siklobütan Kapalı formülleri farklı olduğundan birbirlerinin izomeri değildirler. 1



C) Yalnız III



E) I ve III 55



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



H



Cl H



H



H–C–C–H



H–C–C–H



Cl H



Cl Cl



1,1-dikloro etan ile 1,2-dikloro etan



R1 R2 | | CH2 – CH – CH2 | CI



10.



















I. Trimetil metan ile n – pentan II. Ter – bütil klorür ile 2 – kloro–2 – metil propan III. İzopropil bromür ile n – propil bromür Yukarıda adları verilen bileşik çiftlerinden kaç tanesi birbirinin konum izomeridir? Çözüm: I. CH3 | CH3–CH CH CH CH CH CH 3 2 2 2 3 | n-pentan CH3 Trimetil metan



R1 ve R2 alkil grupları etil olduğuna göre bileşik ile ilgili;







II. Hidrokarbondur.







III. 1 – kloro – 3 – metil hekzan ile izomeridir.







yargılarından hangileri doğrudur?







C) Yalnız III







ilgili; I. Sistematik adlandırmadaki okunuşları aynıdır.







II. Moleküllerindeki atom türleri farklıdır.







III. Fiziksel özellikleri farklıdır.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) II ve III



9.



C) I ve III



E) I ve II CI



H H



H H



III. CH3 – C – C – Br ile H – C – C – H



CH3Br



H H



Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin konum izomeridir? B) I ve II



D) I ve III



C) II ve III



E) I, II ve III



num izomerliği gösteren bileşik aşağıdakilerden hangisidir?



CI CI



A) 3 – metil heptan



Y:



B) 4 – kloro heptan C) 2 – kloro – 3 – metil heptan



CI



D) 2 – kloro hekzan Z:



CH3 – CH – CI



E) 3 – kloro – 3 – metil pentan



CH3 – CH – CI







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili; I. X ve Y konum izomeridir.



İzopropil bromür







II. Y ve Z konum izomeridir.



CH3–CH2–CH2–Br







III. Z bileşiğinin IUPAC adı 2,3 – dikloro bütandır.







yargılarından hangileri doğrudur?



n–propil bromür



56







CI



11. 4 – kloro – 3 – metil heptan bileşiği ile ko-



X:







1



CI



A) Yalnız I







Ter-bütil 2–kloro-2-metil klorür propan



Fonksiyonel grup farklı karbon atomlarına bağlı olduğundan konum izomeridirler.



II. CH3 – CH – CH3 ile CH2 – CH2 – CH3



E) II ve III



8. Birbirinin izomeri olan X ve Y alkanları ile



II. CH3 Cl | | CH3–C–Cl H3C–C–CH3 | | CH3 CH3



III. CH3–CH–Br | CH3











Kapalı formülleri farklıdır. İzomer olamazlar.



Açık formülleri aynıdır. İzomer olamazlar.







B) Yalnız II



D) I ve II



Br



Br ile







I. Sistematik adı 3 – kloro pentandır.



A) Yalnız I



Br











Örnek



Br



I.



Palme Yayınevi



Konum İzomerliği: Fonksiyonel grubun aynı karbon zincirinde farklı karbon atomlarına bağlanmasıyla oluşan izomerliğe konum izomerliği denir.



7.



A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) I ve III



12. Kapalı formülü C3H6Br2 olan kaç farklı bileşik yazılabilir?



C) I ve II



A) 6



E) I, II ve III



7. C



8. E



9. D



10. B



11. C



B) 5



12. C



C) 4



D) 3



E) 2



2.Ünite Alkanların Özellikleri ve Kullanım Alanları - I



9. TEST 1. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?



– Katılma tepkimesi vermiyor.







– 0,1 molünü tam olarak yakmak için 0,9 mol O2 gazı kullanılıyor.











A) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH3







B) CH3 – (CH2)4 – CH3







D)







A) Polar yapıdadır. C) Yanma ürünleri CO2 ve H2O'dur. D) H2 ile katılma tepkimesi verir. E)



w Apolar moleküller olduğu için yoğun fazda molekül-



hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.



leri arasında yalnızca Lon-



arttıkça yani karbon sayısı arttıkça erime ve kaynama



CH3 CH3 CH3



noktaları yükselir. Dallanma



CH3



4.



arttıkça kaynama noktaları düşer. Uçuculuk artar.



CH3 – C – CH3



CH3



CH3



E) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3



CH3 Ι < CH3CH2Ι



Yukarıdaki bileşik ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



Kaynama noktalar› ilişkisi



A) Bir molekülünde toplam 16 sigma bağı vardır.



CH3CH2CH2CH3 > CH 3CHCH3



Palme Yayınevi



B) Halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir. C) Alifatik hidrokarbondur.



I.  CH3 – (CH2)2 – CH3



CH3



w Doymuş



hidrokarbonlar



oldukları için kimyasal tep-



D) Katılma tepkimesi verir.



kimelere karşı duyarsızdır-



E) Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri bulunur.



lar. Bu yüzden alkanlara parafin (ilgisiz) adı da verilir. w Asitlerle ve bazlarla tepkime vermezler.



II. CH3 – CH – CH3



w Pi bağı içermediklerinden



III. CH3 – (CH2)3 – CH3







çözünmezler. Apolar çözü-



nedenle de mol kütleleri



CH3







w Polar bir çözücü olan suda



don kuvvetleri bulunur. Bu







2.



sp2



w Apolar moleküllerdir.



cüler olan CCl4, C6H6 gibi çözücülerde çözünürler.



B) Halkalı (siklo) yapıdadır.



Buna göre, bu hidrokarbon bileşiği aşağıdaki yapı formülü verilen bileşiklerden hangisi olabilir?



C)



Alkanların Özellikleri



3. Genel formülü CnH2n+2 olan hidrokarbon







/ORGANİK BİLEŞİKLER



5. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



Yukarıda formülleri verilen gaz fazındaki hidrokarbonlar ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



– Doymuş hidrokarbonlardır.



w Yanma, yer değiştirme ve







– Birbiri ile yapı izomeridirler.



kraking tepkimelerini verir-







– Aynı sıcaklıkta X'in buhar basıncı Y ninkinden yüksektir.



ler.







Buna göre, X ve Y bileşikleri, X



B) Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olan üçüncü bileşiktir. C) Aynı koşullarda birinci bileşiğin kaynama noktası, ikinci bileşiğinkinden yüksektir. D) Normal koşullarda öz kütlesi en büyük olan üçüncü bileşiktir.







Y



I. CH3CH(CH3)CI



CH3CH2CH2CI



II. CH3CH2CH2CH3



CH3CH(CH3)2



III. CH3CH(CH3)CH2CH3



CH3CH2CH2CH2CH3



yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I



E) Üçünün de molekül kütlesi eşittir.



1. D



B) Yalnız II



D) I ve II 2. E



3. C



tepkimesi vermezler.







(H: 1, C: 12) A) Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin yapı izomeridir.



katılma ve polimerleşme



4. D



5. C



C) Yalnız III



E) II ve III 57



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. 1 molü yakıldığında 72 gram H2O ve normal



3n + 1 O2 2 $ nCO 2 + (n + 1) H 2 O



C n H 2n + 2 +



2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri w Alkanlar, halojenlerle ısı veya ışık etkisiyle yer değiştirme tepkimeleri verir. w Bu tepkime sırasında alkanın yapısında bulunan H atomları yerine halojen atomları bağlanır. Bu tepkimeye en iyi örnek CH4 ile CI2 arasında gerçekleşen tepkimedir. CH4 gazı UV ışınlarının etkisiyle CI2 gazı ile yer değiştirme tepkimesi verir. Dört adımda gerçekleşen bu tepkimede CH4 molekülündeki H atomları CI atomları ile yer değiştirir.







II.



III.



II. Katılma







III. Polimerleşme







yukarıdaki tepkimelerden hangilerini gerçekleştirebilirler?







A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



II. n – hekzan







III. 2, 2 – dimetil propan







Aynı koşullarda bulunan yukarıdaki alkan bileşiklerinin yoğun fazda London kuvvetleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) II > I > III



B) II > III > I



C) III > I > II



D) III > I = II



E) I > II > III



UV



CHCI 3 + HCI



CCI 4 + HCI



3. Kraking Çok karbonlu alkanların yüksek sıcaklıkta katalizörlü ortamda ısıtılma işlemine kraking işlemi denir. Kısaca kraking alkanların yüksek sıcaklıkta (500°C) parçalanma ve çevrilme tepkimesidir. 500°C C15H32(s) katalizör ¡ 2C2H4 + C3H6 + C8H18



58



C) Siklopentil



D) Siklohekzil







I. Polar çözücülerde iyi çözünür.







II. Güneş ışığı etkisiyle CI2 ile yer değiştirme tepkimesi verir.







III. 3,2 gramını tamamen yakmak için 0,4 mol O2 gazı gerekir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H : 1, C : 12) A) Yalnız I



UV



Tetraklorome tan (karbontetraklorür)



B) Siklobütil



11. CH4 molekülü ile ilgili;



Triklorome tan (kloroform)



CHCI 3 + CI 2



A) Siklopropil



E) Sikloheptil



Diklorom etan







Buna göre, R grubu aşağıdakilerden hangisi olabilir?



I. n – pentan



CH 2 CI 2 + HCI CH 2 CI 2 + CI 2



E) I ve III



yakılması analizinde 5 mol CO2 oluşmaktadır.



E) II ve III







UV



D) II ve III



C) I ve II



10. R – CH3 yapısına sahip bir alkanın 1 molünün



Monoklorometan







B) Yalnız III



CH3



(O: 16, H: 1)



CH 3 CI + HCI CH 3 CI + CI 2







CH3







7.



I. Yanma



A) Yalnız I



yukarıdakilerden hangileri olabilir?











CH3







UV



CH 4 + CI 2



I.



9. Alkanlar;



Palme Yayınevi



Alkanların Kimyasal Tepkimeleri 1. Yanma Tepkimesi Alkanlar yakıldıklarında CO2 ve H2O oluşur. Genellikle yakıt olarak kullanılan alkanların karbon sayıları arttıkça yanma sonucu açığa çıkan ısı miktarı artar.



koşullarda 89,6 litre CO2 gazı oluşturan alkan;











B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



8. Alkan bileşikleri ile ilgili;



I. Suda iyi çözünürler.







II. Karbon sayıları eşit olan izomerlerinde dallanma arttıkça kaynama noktası artar.







III. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktaları artar.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II







B) Yalnız III



D) I ve III



7. A



mın 0,4 molünün tamamen yanması için 1,1 mol O2 gazı harcanıyor.



C) I ve II



E) I, II ve III 6. D



12. Metan ve propan gazlarından oluşan karışı-



Buna göre, karışımın molce % kaçı propandır? A) 10



8. B



9. A



10. B



B) 25 11. D



C) 40



12. B



D) 75



E) 80



2.Ünite Alkanların Özellikleri ve Kullanım Alanları - II



10. TEST 1. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



4. 6 gram alkan bileşiğinin tamamen yakılması sonucu 0,4 mol CO2 gazı oluşmaktadır.







• 1 molü yakıldığında 2 mol CO2 oluşuyor.







• Bir tane molekülünde sadece 7 tane sigma bağı bulunur.







Buna göre, bileşik ile ilgili;







I. Molekülleri arasında Van der Waals çekim kuvvetleri vardır.







II. Suda çözünmez.







III. Aynı koşullardaki kaynama noktası bütanınkinden düşüktür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I







B) I ve II



D) II ve III







Buna göre, alkan bileşiği ile ilgili;







I. Molekül formülü C2H6'dır.







II. Basit formülü CH3’tür.







III. Lewis formülü



H H



E) I, II ve III



H



C::C H







C) I ve III



H



H



şeklindedir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H: 1, C: 12) A) Yalnız I







B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



2. Bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Kuru temizleme işleminde yağ çözücü olarak kullanılır.



5.



I. İzopropil







– Yanıcı bir madde olmadığından yangın söndürücü olarak kullanılır.







II. 2–metil propil







III. Tersiyer bütil







Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







Yukarıda verilen alkil gruplarına bir tane metil bağlandığında oluşacak bileşiklerin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



Palme Yayınevi







A) Metan







C) Tetraklorometan











B) Metil klorür D) Kloroform



E) Triklorometan



A) II > III > I



B) I > II > III



C) III > I > II



D) III > II > I



E) II > I > III



3.



I. Formülü CH3Cl'dir.







II. Oda koşullarında toksik özellik gösterir.







III. Haloalkan bileşiktir.







IV. Bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı, klor atomu sayısına eşittir.







Yukarıda verilen diklorometan bileşiği ile ilgili ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur? A) D, Y, Y, D



B) Y, D, D, D



C) Y, D, D, Y



D) D, D, Y, Y







I. Eşit mollerini yakmak için gereken O2 mol sayıları







II. Yapılarındaki C atomlarının uğradığı hibritleşme türü







III. Aynı basınçta kaynama noktaları







özelliklerinden hangileri aynıdır? A) Yalnız I



2. C



3. B



ALKİL HALOJENÜRLER Alkandaki bir veya daha fazla hidrojenin yerine halojenlerin geçmesiyle oluşan organik bileşiklere alkil halojenürler denir. Alkil halojenürler (halo alkanlar) sadece karbon, hidrojen ve halojen içeren gruplardır. CH3Cl CH3CH2CH2F metil klorür 1–floro propan (monoklorometan) CHΙ3: İyodoform Monoklorometan (CH3Cl) Renksiz ve zehirli bir gazdır. Yabani otların öldürülmesinde, klorlama gibi organik kimya sentezlerinde, silikon polimerlerinin elde edilmesinde kullanılır. Diklorometan (CH2Cl2) Sentetik bir haloalkandır. Oda koşullarında toksik özellik gösterir ve suda az çözünür. Metal ve tekstil sanayisinde, kauçuk, fotoğraf filmi ve mürekkep üretiminde, gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirme işleminde, ilaç sanayisinde ilaç şişelerinin temizlenmesinde ve çözücü madde olarak kullanılır. Triklorometan (CHCl3, kloroform) Tıpta anestezik (uyuşturucu) olarak, ilaç ve boya endüstrisinde çözücü olarak kullanılır. Oda koşullarında gaz halde bulunan bir bileşiktir.



6. n – heptan ve izoheptan bileşikleri ile ilgili;



E) Y, D, Y, D 1. E



/ORGANİK BİLEŞİKLER



4. B



5. A



B) I ve II



D) II ve III 6. B



Tetraklorometan (CCl4, karbon tetraklorür) Yanmayan ve zehirli bir sıvıdır. Kuru temizleme işleminde yağ çözücü olarak, yangın söndürücü olarak ve böcek öldürücü ilaç yapımında kullanılır.



C) I ve III



E) I, II ve III 59



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Alkan moleküllerinde dallanma arttıkça, kay-



15



32



katalizör



2C 2 H 4 + C 3 H 6 + C 8 H 18 w Petrol rafinerilerinde daha az enerji gerektirdiği ve daha kolay kontrol edildiği için katalitik kraking işlemi uygulanır. Kraking işlemi benzin eldesinde verimi artırır. Karbon sayısı 5 ile 10 arasında olan alkanlar benzinin yapısında bulunur. w Motorin, doymuş hidrokarbonlar ve aromatik hidrokarbonlardan (naftalin, alkil benzen gibi) meydana gelmiştir. Karbon sayısı 16 ile 60 arasında olan hidrokarbonları içerir. w Fuel-oil; karbon sayısı 70'ten fazla olan hidrokarbonları içerir. Asfalt, karbon sayısı 80'nin üzerindeki hidrokarbonları içerir. w Alkanlar çözücü olarak da yaygın olarak kullanılır. Bunlardan hekzan çok iyi bir çözücüdür. Bu yüzden laboratuvarlarda ve sanayide organik maddelerin çözülmesinde ve boyaların inceltilmesinde kullanılır.



Bileşiğin adı Kaynama noktası (°C)







X: İzohekzan Y: neohekzan Z: n–hekzan







Birbirinin izomeri olan X, Y ve Z bileşiklerinin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) a > b > c



8.











formülüne sahip bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Sistematik adı, 2- metil bütandır. B) 2,2 – dimetil propan ile izomerdir. C) 0,1 molünün tamamen yanması sonucu normal koşullarda 11,2 litre CO2 gazı oluşur. D) Bir molekülünde toplam 15 tane sigma bağı içeren alifatik doymamış hidrokarbondur.



C) c > b > a



E) Halojenlerle UV ışınlarının etkisi ile yer değiştirme tepkimesi verir.



E) b > a > c



I. Sikloalkanlar homolog sıra oluştururlar. (D)(Y)



11.







II. Parafinler suda iyi çözünür. (D)(Y)



H







III. Alkanlarda dallanma arttıkça kaynama noktası da artar. (D)(Y)



C







IV. 0,25 molü yakıldığında normal koşullarda 28 litre CO2 gazı oluşturan düz zincirli alkanın formülü C5H12'dir. (D)(Y)







V. Kloroform, metanın güneş ışığında klor ile yer değiştirmesiyle oluşur. (D)(Y)







Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.



A) Apolar moleküldür.



Buna göre, bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç tanesini doğru (D) olarak işaretler?



C) Doymuş hidrokarbondur.



A) 1



E) Haloalkan değildir.







B) 2



C) 3



D) 4



I. Apolar maddeler için çözücü olarak kullanılabilme







II. Yakıt olarak kullanılma







III. İlaç ve kozmetik sanayisinde







IV. Alkil halojenürlerin eldesinde







Alkanlar ile ilgili yukarıdaki kullanım alanlarından hangileri uygundur? A) I ve II



B) II ve IV



Cl



Yukarıda bağ yapısı verilen molekül ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi doğrudur?



D) Tıpta anestezik etkisi olan bir bileşiktir.



12. Açık zincirli doymuş bir hidrokarbonun 0,5 molünü tam olarak yakmak için 20 mol hava harcanmaktadır.



Buna göre, alkanın kapalı formülü aşağıdakilerden hangisidir?







(Havanın 1/5’i O2 gazıdır.) A) CH4



C) III ve IV



8. C



B) C2H6 D) C4H10



E) I, II, III ve IV 7. B



Cl Cl



B) Monoklorometan olarak adlandırılır.



E) 5



9.



D) I, II ve III 60



a b c



B) c > a > b



D) a > c > b



10. CH3CH(CH3)C2H5







Palme Yayınevi



Alkanların Kullanım Alanları w Alkanlar genellikle ham petrolün rafinerilerde damıtılmasıyla elde edilir. w Günümüzde daha çok yakıt olarak kullanılan alkanların ana kaynağı; petrol, kömür ve doğal gaz gibi fosil yakıtlardır.Karbon sayısı 1 ile 4 arasında değişen alkanlar oda koşullarında gaz halinde olup, LPG'nin yapısında farklı oranlarda bulunurlar. w Büyük moleküllü hidrokarbonlar çeşitli katalizörlerle ısısal parçalanmaya uğratılarak daha az karbonlu ve daha fazla dallanmış alkanlara kırılır veya çevrilir. Bu işleme katalitik kraking denir. 500°C C H (s)



nama noktası düşer.



9. E



10. D



11. D



12. E



C) C3H8



E) C5H12



2.Ünite 13. Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– Tamamen yakılınca eşit sayıda CO2 ve H2O molekülü oluşmaktadır.







– Tüm bağları sigmadır.







– Toplam yedi karbonludur.







Buna göre, aşağıdakilerden hangisi özellikleri verilen bileşik olamaz? A) CH2



H3C



CH3



C)







D)



CH3CI(g) + HCI(g)



Örnek



tepkimesi ile ilgili;







I. Alkana reaktif atom grubu eklenmiştir.







II. Alkan türevi bir organik bileşik oluşmuştur.







III. Hidrojen atomunun yerini halojen atomu almıştır.







CH3



B)



UV



15. CH4(g) + CI2(g)



I. Doymuş hidrokarbonlardır. II. Suda çözünmezler.



A) Yalnız I



III. Karbon sayıları arttıkça uçuculukları artar.



C 2H 5



B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



IV. Apolar moleküllerdir. V. Molekülleri arasında yoğun fazda etkin olan çekim kuvveti London kuvvetleridir.



CH3



CH3 CH3



C2H5 Palme Yayınevi



16.



UV



CH3 — C — H + CI2



X + HCI



C2H5







tepkimesi ile ilgili;







I. Yer değiştirme tepkimesidir.



14. Doymuş X hidrokarbonunun 0,1 molü tama-







II. X bileşiği t-hekzil klorürdür.



men yakıldığında 4,4 gram CO2 gazı açığa çıkmaktadır.







III. X bileşiği doymuş hidrokarbondur.







yargılarından hangileri doğrudur?



UV ›fl›k ›s›







1. X + 2CI2







2. Y + CI2







3. X + 4CI2







Buna göre X, Y, Z ve T bileşikleri ile ilgili;







Alkanlar ile ilgili aşağıdaki yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır?



yargılarından hangileri doğrudur?



CH3 CH3



E)



/ORGANİK BİLEŞİKLER



UV ›fl›k ›s›



Y + 2HCI



A) Yalnız I



Z + HCI



UV ›fl›k ›s›



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) I, II ve III



T + 4HCI



I. Molekülünde 4 tane sigma bağı bulunan T bileşiği suda çözünmez.







II. Z bileşiği metil klorürdür.







III. Y bileşiği doğal olarak bulunmayan, sentetik bir haloalkan olan diklorometan'dır.







IV. Tepkimelerin tümü UV ışık ya da ısı etkisi ile yer değiştirme tepkimesine örnektir.







V. Oda koşullarında gaz hâlinde bulunan X bileşiği alkanların ilk üyesidir.







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?







(H : 1, C : 12) A) I



B) II



Çözüm:



17. Düz zincirli bir alkanın 4,4 gramı tamamen yandığında 7,2 gram su oluşmaktadır.



Buna göre, bu alkanın 2 molünde kaç mol C atomu vardır? (H : 1, C : 12, O : 16) A) 2



C) III



D) IV



E) V



13. A



14. B



15. E



16. D



B) 3



17. E



C) 4



D) 5



E) 6



Alkanlarda karbon sayısı ve zincir uzunluğu arttıkça yani molekül ağırlığı arttıkça molekülün kaynama noktası yükselir. Uçuculuk azalır. III



61



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Alkanlar Genel Tekrar - I



11. TEST Örnek leşiklerinden kaç numa-



1.



ralı olanı IUPAC sistemine göre adlandırılırken, karbon atomlarının numaralandırıl-







ması yanlıştır? 4



1



3



2



I. CH — CH — CH 2 3 | | CH2 — CH—CH3 3







II. CH2 — CH — C2H5 2 CH



CH3



1



2



3



4



III. CH — CH — CH — CH 3 2 3 CH



rojen atomlarının klor atomu ile yer değiştirme tepkimeleri aşağıdaki gibidir:



Yukarıdaki organik bileşikte R1, R2 ve R3 gruplarına getirilen alkil gruplarının adları ve karşılarında da IUPAC adları aşağıda verilmiştir.



R2



R3



IV.







CH3



1



CH — CH — CH2— CH3



I. Metil



n-propil



Etil



3,3 – dimetil hekzan



II. Etil



İzopropil



Metil



2,3,3–trimetil pentan



III. Sekonder



Etil



n–bütil



4–etil – 3,4 – dimetil oktan



yukarıdaki doğrudur?



adlandırmalardan



hangileri



A) Yalnız I



B) Yalnız II



C) I ve II



D) II ve III



CH2—CH2



2



E) I, II ve III



3



V.











aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



CH



5







2. Doymuş hidrokarbonlar (alkanlar) ile ilgili



Br 1



A) Karbon atomları sp3 hibritleriyle bağ yapmıştır.



2



CH2



CH—CI



B) Halkalı yapılarının genel formülü CnH2n dir.



CH2 — CH2 4



3



C) Karbon atomları arasında sigma (v) ve pi(r) bağları vardır.



1



CH3



CH — CH — CH2— CH3 2



3



CH2—CH2 IV



62



4



UV ›fl›k veya ›s›



CH2CI2(g) + HCI(g) �



CH2CI2(g) + CI2(g)



UV ›fl›k veya ›s›



CHCI3(g) + HCI(g) � UV ›fl›k veya ›s›



CHCI3(g) + CI2(g)



CCI4(g) + HCI(g) �







Yukarıdaki tepkimeler ve oluşan ürünler ile ilgili;







I. Kloroform olarak adlandırılan � numaralı bileşik, tıpta anestezik olarak kullanılır.







II. Oda sıcaklığında sıvı olan � numaralı bileşik, doğal olarak bulunmayan sentetik bir haloalkandır.







III. Kuru temizleme işlemlerinde yağ çözücü olarak kullanılan � numaralı bileşiğin adı karbon tetraklorürdür.







IV. Oluşan organik bileşiklerin dördü de polar moleküldür.







V. Metil klorür olarak adlandırılan � numaralı bileşiğin molekülleri arasında yoğun fazda dipol-dipol etkileşimi vardır.







yargılarından hangisi yanlıştır? B) II



C) III



D) IV



E) V



5. (CH3)2CHCH2C(CH3)3



E) Başlıca tepkimeleri, yanma ve yer değiştirmedir.



Karbon sayısı çok olan grup ana madde, diğeri dal olarak adlandırma yapılır.



CH3CI(g) + HCI(g) �



CH3CI(g) + CI2(g)



A) I



D) Düz zincirli olanlarının kaynama sıcaklığı, karbon sayısı arttıkça artar. Çözüm:



UV ›fl›k veya ›s›







IUPAC adı



bütil CH2—CH2



CH4(g) + CI2(g)



Buna göre, R1



1



4. Metan gazının ısı veya ışık etkisi ile tüm hid-



R1 | CH3 — C — R2 | R3



Palme Yayınevi



Aşağıdaki sikloalkan bi-







bileşiği ile ilgili;







I. Kapalı formülü C8H18'dir.







II. Yanma ve yer değiştirme tepkimelerini verir.



A) C2H2, C3H4, C4H8







III. Polar moleküldür.



B) C2H6, C3H8, C4H10







yargılarından hangileri yanlıştır?



3. Aşağıdaki dizilerden hangisi homolog bir seridir?



C) CH4, C2H2, C3H6



A) Yalnız I



D) C2H4, C2H6, CH4



B) Yalnız III



D) I ve III



E) C4H10, C2H6, CH4 1. E



2. C



3. B



4. D



5. B



C) I ve II



E) II ve III



2.Ünite 6. Alkanların fiziksel özellikleri ile ilgili aşağıda



9. Molekülündeki hidrojen atomu sayısı 10 olan düz zincirli alkan bileşiği ile ilgili;



verilen bilgilerden doğru ya da yanlış olanlar � işareti ile gösterilmiştir. Buna göre, D



I. Alkanlarda karbon atomu sayısı arttıkça aynı koşullarda kaynama noktası artarken, uçuculuk azalır.



�



II. Alkanlar, apolar moleküller olduklarından suda çözünmezler.



�







II. Siklopentan olarak adlandırılabilir.







III. Kapalı formülü C5H10'dur.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



14



B)



10



12



C)



10



10



D)



12



14



E)



8



12



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdakiyanlıştır? I. İkisi de parafindir.



�



10. 0,2 molünde 4 mol atom bulunan düz zincirli doymuş hidrokarbonun adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) Propan



B) Pentan



D) Bütan



• X, 4 karbonlu ve düz zincirli bir alkandır. • Y, 5 karbonlu yapıya 2 tane tek karbonlu alkil grubu bağlı olan halkalı alkandır. Buna göre, X ve Y bileşiklerinin birer molekülünde kaç tane hidrojen atomu bulunur?



10



E) II ve III



�



7. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



A)



Y:



lerden kaç numaralı olanı



yukarıdaki bilgilerden kaç numaralı olanında � işareti yanlış yerde kullanılmıştır? A) I B) II C) III D) IV E) V



Y



CH3



C) I ve III



�



V. Aynı karbon atomu sayısındaki alkanlarda dallanma arttıkça, aynı koşullarda kaynama noktası düşer.



X



B) Yalnız II



CH3



X:



şeklinde olabilir.



D) I ve II



III. Hekzan yağ endüstrisinde çözücü olarak kullanılır. IV. Alkan molekülleri arasında yoğun fazda etkin olan çekim kuvveti London kuvvetleridir.







Y



Örnek



I. Yarı açık formülü



CH3—CH2—CH2—CH3 BİLGİ











C) Hekzan



E) Heptan



Palme Yayınevi







/ORGANİK BİLEŞİKLER



II. İki bileşikte de C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. III. Birbirlerinin izomeri değildirler. IV. Birer molleri yandığında oluşan CO2 gazının mol sayıları eşittir. V. İkisi de alifatik hidrokarbondur.



11. Molekül formülü C6H14 olan bir hidrokarbon,



I. 2 – metil pentan







II. 2,2 – dimetil bütan







III. Siklohekzan







yapı formüllerinden hangilerine sahip olabilir? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



Çözüm: CH3



X:



CH3



(C5H10)



8. Alkanlar ile ilgili aşağıdaki yargılardan han-



Y:



gisi yanlıştır?



12. Aşağıdakilerden hangisi n–hekzan bileşiğinin izomeri değildir?



A) Yoğun fazlarda molekülleri arasında London kuvvetleri etkindir.



A) 2 – metil pentan



B) H2 ile katılma tepkimesi vermezler.



B) 2,2 – dimetil bütan



C) Yanma ürünleri CO2 ve H2O'dur.



C) 2,3 – dimetil bütan



D) Suda çözünürler.



D) 2–siklopropil propan



E) Genel formülleri CnH2n+2'dir. 6. C



7. A



(C5H10) İkisinin de kapalı formülleri aynı olduğu için birbirlerinin izomeridirler. III



E) 3 – metil pentan 8. D



9. E



10. C



11. B



12. D



63



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Alkanlar Genel Tekrar - II



12. TEST Örnek



CH2 — CH2



Triklorometan bileşiği ile



1. H2C



ilgili;



3.



CH — CH3







I. Açık formülü



CH2 — CH2



H | CI — C — CI | CI







şeklindedir.







II. Polar moleküldür. III. Haloalkandır.







I V. Doymuş hidrokarbondur.







V. Tıpta anestezik olarak kullanılır.







yargılarından kaç numaralı







I. Siklopropil siklohekzan olarak adlandırılır.







II. Kapalı formülü C9H18'dir.



I. n–heptan ile izomerdir.







II. 1 molünün tamamen yakılmasıyla 7 mol H2O elde edilir.



III. Tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur?



Yukarıda açık formülü verilen bileşik ile ilgili,



III. CH3 — CH = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3



A) Yalnız I



bileşiği ile izomerdir.



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



olanı yanlıştır?



bileşiği ile ilgili,



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



4. Etil dimetil izopropil metan bileşiğinin sistematik (IUPAC) adı aşağıdakilerden hangisidir? A) ter–bütil dimetil metan B) Neooktan Palme Yayınevi



C) 2, 3, 3–trimetil pentan



2. CH4(g) + CI2(g)



Çözüm: C ve H elementleri yanında CI elementi içerdiğinden hidrokarbon değildir. IV



64



UV, ›fl›k ›s›



X(g) + HCI(g)



D) 4, 4,5–trimetil pentan E) 3 – etil–2, 3, 3–trimetil propan



5. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi karşısında verilen kapalı formüle uymaz?



Yukarıdaki tepkime ve X bileşiği ile ilgili;







Metan gazının, klor gazı ile yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir.







Bir haloalkan bileşiği olan X'in adı metil klorür'dür.







Monoklorometan olarak adlandırılan X bileşiği, kuru temizleme işlemlerinde yağ çözücü olarak kullanılır.







Molekülünde 4 tane sigma bağı bulunan X bileşiği, suda çözünür.







verilen ifadelerin doğru (D) veya yanlış (Y) olarak işaretlenmesi aşağıdakilerden hangisinde doğru gösterilmiştir? A) D



B) D C) D



D) D



Bileşik A) CH3 — CH — CH — CH3 | | CH3 CH3



C6H14



B)



C8H18



CH3 C2H5



C) CH3–(CH2)3–CH–CH3 | CH3



C7H16



D)



C13H24



CH2



E) D



Y



D



D



Y



D



Y



Y



D



D



Y



D



D



Y



D



Y



1. D



2. B



Kapalı formül



E)



3. C



4. C



CH2 = CH



5. B



C8H14



2.Ünite 6. Propan bileşiğindeki tüm hidrojen atomları yerine metil grubu bağlanırsa oluşacak bileşiğin yapısında toplam kaç karbon atomu bulunur? A) 12



B) 11



C) 10



D) 9



E) 8



CH3 | 9. CH3 — C — | CH3



Örnek



formülüne sahip alkil radikali ile ilgili;







I. 1,1 – dimetil etil şeklinde adlandırılır.







II. ter–bütil olarak adlandırılır.







III. İzobütil ile aynı kapalı formüle sahiptir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



7. CH3 — C(CH3)2 — CH(C2H5) — CH3



bileşiği ile ilgili; I. Sistematik adlandırmada ana zincir bütandır.







II. Üç tane metil grubu ana zincire dal olarak bağlıdır.







III. Kapalı formülü C8H18 dir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



Palme Yayınevi







C) I ve II



E) I, II ve III



10.



X:







Y:







Z:







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;







I. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları aynıdır.







II. Üçünün de basit formülleri aynıdır.







III. Birer moleküllerindeki sigma bağı sayısı en fazla olan X'tir.







yargılarından hangileri doğrudur?



a. n–bütil



2.



CH3 — CH2 — CH2 — CH2—



b. izop ropil



CH3 | CH3—CH—C2H5—



c. ter pentil



3.







Yukarıdaki alkil kökü ve adı eşleştirmesi için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) 1–b, 2–a, 3–c



B) 1–c, 2–b, 3–a



C) 1–b, 2–c, 3–a



D) 1–a, 2–b, 3–c







8. A



III. Sadece Z bileşiği ısı veya ışık etkisi ile halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir.



C) I ve III



E) I, II ve III







I. Bir tane molekülünde iki tane halka içerir.







II. 1–etil–2–metil siklopropan ile izomerdir.







III. Atomları arasında hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III 7. D



II. Birbirinin izomeridirler.



11. Disiklopropil metan bileşiği ile ilgili;



E) 1–c, 2–a, 3–b 6. B



B) I ve II



D) II ve III



Adı



CH3 — CH— | CH3



I. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki Z > Y > X şeklindedir.



V. Katılma ve polimerleşme tepkimesi vermezler. yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?



8. 1.



X : 2,2 – dimetil propan Y : 2–metil bütan Z : n–pentan Yukarıda IUPAC adları verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



IV. Üçünün de yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri vardır.



A) Yalnız III Alkil kökü



/ORGANİK BİLEŞİKLER



9. E



10. A



11. B



C) I ve II



E) II ve III



Çözüm: Sadece Z değil, X ve Y bileşikleri de ısı veya ışık etkisi ile halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir. III



65



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



13. TEST



ALKENLER (OLEFİNLER) w Karbon atomları arasında en az bir yerde ikili bağ bulunur. w Doymamış hidrokarbonlar-



Alkenler ve Adlandırılması - I



1.







dır. w Alkenlere olefinler (yağ



tane molekülündeki toplam C atomu sayısı aşağıdakilerden hangisidir?



Yukarıda verilen bileşiğin adlandırılmasında A karbonu hangi numarayı alır? A) 1



oluşturucu) de denir.



4. 2–etil–3–metil–1,3–hekzadien bileşiğinin bir



CH3 — CH2 — CH “ CH — CH3 T A



B) 2



C) 3



D) 4



A) 5



B) 6



C) 7



D) 8



E) 9



E) 5



w Genel formülleri CnH2n’dir. w Tek karbonlu alken yoktur. w CnH2n–1 genel formülü alkenil gruplarını verir. Alkeniller, alken adının sonuna



5.



–il eki getirilerek adlandırılır. İki ve üç karbonlu alkenillerin özel adı vardır. CH2 = CH –



2.



Bileşik formülü



| 1,2–dimetil siklobüten I. C = C – CH3 | | H2C – CH2 Br



–CH = CH — CH3 1–propenil fonksiyonel



grubu ikili bağdır. w Alkenlerin en basit üyesi, eten(etilen) olarak bilinen 2 karbonlu C2H4 bileşiğidir. Etenin yapısı incelendiğinde H



H C = C 120°



H



H



120°lik bağ açısına ve







Br



II.











I. Her ikisinin de tüm C atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







CH3



2–propenil (allil)



Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;



3,4–dibromo siklohekzen











II. Mol kütleleri eşittir.







III. Bir tane moleküllerindeki toplam atom sayıları eşittir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



Palme Yayınevi



CH2 = CH – CH2 –



w Alkenlerin







Bileşik adı







etenil (vinil)



ve H2C “ CH — CH3



III. CH2 = C — CH3 1– bromo propen



| Br



B) Yalnız II



D) I ve III



C) II ve III



E) I, II ve III



Yukarıda formülü verilen bileşiklerinden hangilerinin IUPAC adı doğru verilmiştir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



6. Aşağıdaki bazı gruplar bir araya getirilerek



düzlem üçgen geomet-



oluşturulan bileşikler adlandırılmıştır.



riye sahip olduğu görülür.



Etenin VSEPR gösterimi AX3'tür ve karbon atomları







sp2 hibritleşmesi yapmıştır. w Homolog sıra oluştururlar.



1. grup



I. CH3–



CH3–CH=CH– 2–büten



II. C2H5–CH–CH2– – C = CH2 | | Cl C2H5



rının yerine CH3— bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sistematik (IUPAC) adı aşağıdakilerden hangisidir?







A) 1,2 – dimetil propen



III. CH2 = C —











— CH = CH2



| CH3



2–etil–4–kloro-1hekzen



2 – metil –1,3 bütadien



C) 2,3 – dietil penten



Buna göre, yapılan adlandırmalardan hangileri doğrudur?



D) 3– metil – 2– büten



A) Yalnız I



E) 1,2 – bütadien 66



Adlandırma







3. Etilen bileşiğindeki tüm hidrojen atomla-



B) 2,3 – dimetil – 2– büten



2. grup



B) Yalnız II



D) I ve III 1. D



2. C



3. B



4. E



5. C



6. E



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 7. Aşağıdaki alken bileşiklerinin hangisinin



10. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin



adlandırılması yanlıştır?



karşısında verilen sistematik adı yanlıştır? Bileşik







Bileşik



Adlandırma



CH3



C2H5 Cl | | CH3 – C = C – C = CH – CH3 | CH3



A)



A) CH — CH = CH2 3-metil–1–büten







CH3 CH3



B) CH3 – CH – CH – C = CH2



B) C = CH — CH3



| CH3



2-metil–2–büten



H3C



C)



CH3 – CH2 CH3



C) C = C



CH3



ALKENLERİN



Adlandırma 4–kloro-3,5dimetil-2,4heptadien



ADLANDIRILMASI w İkili bağı içeren en uzun karbon zinciri seçilir. w Alkanlardaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki gelir.



2,3,4 – trimetil –1–penten



(eten=etilen, büten=bütilen gibi) w Birbirine ikili bağ ile bağlanmış olan karbon atomlarına



4–metil–1,3– pentadien



en küçük numaralar gelecek şekilde karbon atomları







CH3



D) CH3 – C = C – CH3 | | CH3 C2H5



D) CH3 — CH2 — C — CH3 2–metil–1–büten ||



| | CH3 CH3



CH3 – C = CH – CH = CH2 | CH3



3-etil-2-metil-2-hekzen



CH3 — CH2



/ORGANİK BİLEŞİKLER







CH2



E)







CH = C – CH = CH – CH – CH3 | | | Br Br CH3



E) CH3 — C = C — CH3 2, 3-dimetil-2-büten I CH3



2,3–dimetil–2– penten



2–metil–5,6– dibromo–3– hekzen



numaralandırılır. w Molekülde iki çift bağ varsa dien, üç çift bağ varsa trien olarak okunur. w İki ve üç karbonlu alkenlerde ikili bağın yerini belirtmeye gerek yoktur. İkili bağ hangi uca yakınsa numara verme işlemine o uçtan



8.



I. CH3 — CH2 — CH “ CH — CH3







başlanır. Palme Yayınevi



II. CH3 — CH “ CH — CH2 — CH “ CH2







III. CH2 “ CH — CH2 — CH3







Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin genel formülü CnH2n değildir? A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) II ve III



11. 3-kloro–2–metil–1–büten bileşiğinin formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) CH3 — CH = CH — CH2 | Cl



C) Yalnız III







CH3 | B) H2C = CH — C — CH3 | Cl



E) I ve III



A



9.



CH2 = CH2 CH3–CH = CH2 Propen CH3–CH2–CH = CH2 1–büten CH3–CH = CH–CH3 2–büten w İkili bağ her iki uca eşit mesafelerde ise önce dallanma, sonra alfabetik önceliğe bakılır.



L



P



CH3 | C) CH3 — C — C = CH2 | | CH3 Cl



M E CH3











Eten



Yukarıdaki bileşiğin adlandırılması sırasında P, A, L, M, E ile gösterilen karbon atomları hangi numarayı alırlar? P A L M E A) 1 2 3 4 5 B) 2 3 4 5 1 C) 3 4 5 1 2 D) 4 5 1 2 3 E) 5 1 2 3 4



7. C



8. B







CH3 | D) H2C = C — CH — CH3 | Cl







CH3 | E) H2C = C — CH — Cl | C2H5



6



5



4



3



2



1



CH3–CH2–CH=CH–CH–CH3 CH3



2–metil–3–hepten CH3 CH3—C=C—CH3 Br 2–bromo–3–metil–2–büten



9. A



10. E



11. D



67



2.Ünite







/ORGANİK BİLEŞİKLER



CH3 – CH2 – C = CH2 | CH3 2–metil – 1–büten



Alkenler ve Adlandırılması - II



14. TEST 1.



Bileşik



4.



Adlandırma



Br



3–bromo siklohekzen



“



¬



1–bromo–2–siklopenten



CH3



CH2



Br



C2H5



¬



III.



3–etil siklobüten



III. CH3 — C “ C — CH3 3,4–dimetil–3–hekzen C2H5







3,4–dikloro–4–metil–2–penten







Yukarıdaki alken bileşiklerinden hangilerinin IUPAC sistemine göre adlandırılması doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



A) Yalnız I



C) I ve II



1,3–bütadien



I. Alkan







II. Alken







III. Sikloalkan







Yukarıdaki hidrokarbon sınıfı bileşiklerden hangilerinin genel formülü CnH2n'dir? A) Yalnız I



CH2=CH–CH– CH = C – CH3 | | CH3 Cl



B) Yalnız II



D) II ve III



genel formülü CnH2n değildir? A) B) C3H6 C) CH3 ¬ CH “ CH2



C) I ve II



D) CH3 ¬ C “ CH ¬ CH3



E) I, II ve III



C3H7



5–kloro–3–metil–1,4–hekzadien CH3



E)



3.



CH3—CH—CH—CH = CH2 | Br



I. CH2 “ CH ¬ CH2 ¬ CH3 ¬



CH3



II. CH2 “ C ¬ C ¬ CH3



6. Açık zincirli alkenlerin en küçük üyesi ile



“



4–bromo–3–metil–1–penten



ilgili,



CH2 C2H5 | CH2 = C – CH – CH3 | CH3



III.







2,3–dimetil–1–penten







Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin genel formülü alkadienlerin genel formülü ile aynıdır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



68



E) I, II ve III



5. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin



2.







C) I ve II



¬



CH2 = CH – CH = CH2



B) Yalnız II



D) I ve III



E) I, II ve III



Cl H | | CH3 – C = C – CH(CH3)2 2–kloro–4–metil–2–penten



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin IUPAC adı karşılarında doğru olarak verilmiştir?



Palme Yayınevi







C2H5



¬



CH3 | CH3 – C – C = CH – CH3 | | Cl Cl



2–bromo–1,3–siklopentadien



II.



II. CH3 — C “ CH — CH 4–metil–1,3-pentadien



2,4–dimetil–2–penten



Br



I.



I. CH3 CH3 | | CH3 – C = CH – CH – CH3



Bileşik Adlandırma







I. Kapalı formülü C2H4 tür.







II. VSEPR gösterimi AX2'dir.







III. Bir tane molekülü 1 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.







yargılarından hangileri doğrudur?



C) Yalnız III



A) Yalnız I



E) II ve III



1. E



2. D



B) Yalnız III



D) II ve III



3. B



4. D



5. E



6. A



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 7. CnH2n genel formülüne sahip bir bileşik için



10. 3–etil–5–metil–3–hepten bileşiğinin yapı



aşağıdakilerden hangisi doğru olamaz?



formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



A) 2 tane pi bağı içerir. B) 1 tane pi bağı içerir.



A) CH3 — CH2 — CH “ CH — CH



C) Halkalı yapıdadır.



CH3



CH3



B) CH3 — CH2 — C “ CH — CH2 – CH2 — CH3



D) Yalnız sigma bağı içerir. E) Sikloalkan olabilir.







CH2







CH3



















D) CH3 — CH2 — C “ CH — CH — CH2 — CH3



dan hangisinin kapalı formülü C5H10 değildir? A)



CH3



CH ¬ C “ CH2







CH3







CH3



CH3



CH3



3–metil siklopropen



H3C







Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin bir tane molekülünde toplam kaç sigma bağı vardır?



E) CH3 ¬ CH ¬ CH3







11. Palme Yayınevi



3



CH2







CH3



D) CH







A) 15 B) 14



C) 13



D) 12



3–etil–4–metil siklohekzen



E) 11



12. Aşağıda verilen organik bileşik adlandırmalarından hangisi yanlıştır?



Bileşik Adlandırma







Cl



I.



Bileşik



3, 4– dikloro siklopenten



II.



3,5–dimetil siklohekzen







CH3







CH3







CH3



3–kloro–6–metil siklohekzen



Adlandırma



Br







III. CH2 “ CH — Cl Vinil klorür Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? B) I ve II



CH2



D) II ve III



8. D











Br



CH3







3–etil–1–hepten Cl



(CH2)3 — CH3



D) CH3 — C “ CH – CH “ CH C2H5



2– bromo–5–etil–2,4– pentadien



1–kloro–2–metil–1,3–siklohekzadien



CH3 CH3



E) CH3 — C “ C — CH2 — CH3 2,3–dimetil–2–penten



E) I, II ve III 7. A











3,4–dibromo siklopenten 3,3–dimetil–1–penten



CH2 — CH3







C) I ve III



Br



CH



C) CH2 “ CH — CH



A) Yalnız I



Cl



CH3



B) CH3 — C — CH2 — CH3



CH3



CH3



A) CH3 — C — CH “ CH — CH3 4,4–dimetil–2–penten



Cl







C2H5



CH “ CH2







9.



w Adlandırma yapılırken çift bağ yapan karbonlar 1 ve 2 olarak numaralanır. Diğer dalların en küçük sayıyı alması dikkate alınarak numaralama yönü belirtilir.



E) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH=CH — CH3



B) CH3 ¬ CH “ CH ¬ C2H5



w En küçük üyesi 3 karbonludur.



Siklopropen



CH3



8. Aşağıda formülleri verilen hidrokarbonlar-



SİKLOALKENLER w Genel formülleri CnH2n – 2 dir.



CH3



C) CH3 — CH2 — CH “ CH — CH — CH2 — CH3



C)



/ORGANİK BİLEŞİKLER



9. E



10. D



11. B



12. D



69



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkenler ve Adlandırılması - III



15. TEST Örnek I. Siklopentan II. 2– metil –1–büten I II. 3– metil –1–büten I V. 1,3 – bütadien V. 2– penten Yukarıdakilerden kaç tanesinin kapalı formülü aynıdır?



1. Etilen bileşiği ile ilgili;



4. Düz zincir yapılı bir hidrokarbonun bir tane







I. Karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







II. Bir tane molekülünde 2 tane pi bağı bulunur.







III. Molekül formülü C2H6'dır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



molekülünde 4 tane C atomu ve 1 tane p (pi) bağı bulunmaktadır.



C) Yalnız III



E) I, II ve III



Buna göre, bu bileşik ile ilgili;







I. Olefin sınıfındadır.







II. Bir tane molekülünde toplam atom sayısı 12'dir.







III. Karbon atomları sp ve sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III







I. Kapalı formülleri aynıdır.



A) Genel formülleri CnH2n'dir.







II. Birer moleküllerindeki toplam pi bağı sayıları aynıdır.







III. Her iki bileşikte de sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur?



C) Doymamış hidrokarbonlardır. D) Yapılarında en az bir tane çift bağ bulunur. E) sp2 hibritleşmesi yapmış C atomları içerirler.



Kapalı formülü: C5H10



Palme Yayınevi



gisi kesinlikle yanlıştır? B) İlk üyesi CH2 dir.



I. Siklopentan



A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) I ve II



II. 2–metil–1–büten







III. 3–metil–1–büten







C) Yalnız III



E) II ve III



H2C = C – CH2 – CH3 | CH3 Kapalı formülü: C5H10







E) I, II ve III



5. 2–penten ve siklopentan bileşikleri ile ilgili;



2. Alkenler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden han-



Çözüm:



C) I ve III



H2C = CH – CH – CH3 | CH3 Kapalı formülü: C5H10



IV. 1,3–bütadien H2C= CH – CH = CH2 Kapalı formülü: C4H6 V. 2–penten CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 Kapalı formülü: C5H10 4



70



3. Aşağıda açık formülü verilen bileşiklerden



CH3



6.



hangisinin IUPAC adı yanlış verilmiştir? Bileşik



Adlandırma



A) CH2 = CH – CH3



Propen



B) CH3 – C = CH – CH3 | Br



2–bromo–3–büten







1–bromo–2–metil







siklopropen







E)



CH 3



Yukarıda formülü verilen organik bileşik ile ilgili;







C) CH2 = CH—CH = CH2 1,3 – bütadien D)



CH3







II. Fonksiyonel grubu çift bağdır.







III. Yapısındaki bütün karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri yanlıştır?



Br







I. IUPAC adı 1,3–dimetil büten'dir.



A) Yalnız I



B) Yalnız II



C) Yalnız III



1,4–siklohekzadien



D) I ve III 1. A



2. B



3. B



4. B



5. A



6. D



E) II ve III



2.Ünite 7.



11. Kapalı formülü C3H6 olan hidrokarbon ile



I. H3C — C “ CH — CH2 — CH3 | CH3



ilgili,







II. H3C — CH2 — C “ CH — CH3 | CH3



III. CH3 — CH–CH “ CH — CH3 | CH 3











I. sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.







II. Adı, siklopropandır.







III. Bir tane molekülü 8 tane sigma bağı içerir.







yargılarından hangileri doğru olabilir? A) Yalnız I



Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin sistematik adı 2–metil–2– pentendir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



/ORGANİK BİLEŞİKLER



B) Yalnız II



D) I ve II



Örnek CH3



X:



C) Yalnız III



E) I, II ve III



Br



C) Yalnız III



Y:



Cl



E) II ve III C2H5 Yukarıdaki X ve Y bileşikleri ile ilgili;



12. I. 2 – penten 8. 2,3–dimetil–3–hepten bileşiğinin bir tane







II. 2 – metil – 1– hekzen



molekülündeki C ve H atomları sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







III. Siklopropen







Yukarıda verilen hidrokarbonlardan hangilerinin genel formülleri CnH2n şeklindedir?



A)



8



16



B)



7



15



C)



9



18



D)



9



20



E)



6



15



Palme Yayınevi



C H



A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



I. X bileşiğinin kapalı formülü C6H9Br'dir. II. Y bileşiğinin sistematik adı 3–etil–5–kloro siklohekzendir. III. X bileşiğinin sistematik adı 1–bromo–3–metil–siklopentendir. yargılarından doğrudur?



E) I, II ve III



kaç



Çözüm: CH3 3CH2



HC4



9.



X:



Bileşik Adı Türü



I. C4H10







İzobütan



1



C



II. C3H6







III. C5H8







Kapalı formülleri verilen yukarıdaki bileşiklerin karşılarında verilen ad ve türlerinden hangileri doğru olabilir?



Siklopropan Doymuş hidrokarbon Alkadien











Doymamış hidrokarbon



B) Yalnız III



D) II ve III



13.



E) I, II ve III



maz?



D)



B) C4H6 C6H10



8. C



I. Molekül kütleleri aynıdır.







II. Birer moleküllerindeki sigma bağ sayıları aynıdır.







III. Kapalı formülleri farklıdır.







yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız III



10. C



11. E



12. B



13. B



C) I ve II



E) II ve III



Cl



1



CH



5



CH



2



CH



4



CH2



Y:







D) I ve III 9. E



6



CH2



Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



E) C5H8 7. A



Br Kapalı formülü: C6H9Br Adı: 1–bromo–4–metil siklopenten



X: HC — CH2 Y: H2C “ CH — CH2 — CH3



A) Yalnız I



C) C3H6







CH3 C







C) I ve II



10. Aşağıdakilerden hangisi sikloalken olaA) C3H4



2 CH



H2C5



Doymuş hidrokarbon







A) Yalnız II



tanesi



3



CH C2H5 Kapalı formülü: C8H14O Adı: 3–etil–5– kloro siklohekzendir. 2



71



/ORGANİK BİLEŞİKLER



4 – kloro – 1 – penten bileşiğinin iskelet formülünü yazalım.



H



Cl CH



C C



H



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikte X ve Y atomu ya da grupları aşağıdakilerden hangisi olursa bu bileşikte sadece sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu bulunur?



CH3



CH2



4. Aşağıdakilerden hangisinde verilen bileşik çiftlerinin basit formülleri farklıdır?







CH2



Y



X



1.



Cl | CH2=CH – CH2 – CH – CH3 4–kloro – 1–penten



CH



X







A)



ve



B)



ve



C)



ve



D)



ve



E)



Y



ve



A) H —



H—



Cl



B) CH3 —



H—



C



C) CH3 —



CH3 —



5. Bir A bileşiği ile ilgili olarak şu bilgiler veriliyor;



D) CH3 — CH2 —



CH2 “ CH —







– Molekül formülü C5H10'dur.







– 1 tane pi (p) bağı içermektedir.



C



C



E) CH2 “ CH — CH2 — CH3—







2.



Cl



Buna göre,



X K



Z







L



M



Y







3.



bileşiğinin sistematik adının 4 – bromo – 3 – kloro – 2 – metil – 1 – penten olması için X, Y ve Z grupları aşağıdakilerden hangisi olmalıdır? X Y Z A) CH3— Br— CI— B) Br— CH3— CI— C) Br— CI— CH3— D) CI— CH3— Br— E) CH3— CI— Br— I.



II. CH2 = C – CH = CH2 ile



K, L, M, N bileşiklerinden hangileri A bileşiği olabilir? A) Yalnız K



B) Yalnız N



C) K, L ve M



D) K, L, M ve N



E) K ve L



İskelet formülü







I.











II.



| III. CH3– CH2–C–OH ile CH3–CH–CH2–CH2 – CH3 | | CH3 OH



Cl







Adlandırma



2 – metil – 2 – penten



CH3















|











N



6.



ile CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3







III.



2 – kloro – 5 – metil – 3 – hekzen



2 – metil – 2 – büten



Yukarıda verilen madde çiftlerinden hangileri birbirinin izomeridir?



Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin karşısındaki adı doğrudur?



A) Yalnız I



A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



72



Alkenlerin Çizgi - Bağ Formülü ve İzomeri



16. TEST



Palme Yayınevi



2.Ünite



C) I ve III



E) I, II ve III



1. A



2. C



B) I ve II



D) II ve III



3. E



4. D



5. C



6. E



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 7.



İskelet formülü yukarıdaki gibi olan bileşikle ilgili;



9.



I. 1–büten ile siklobütan







II. Metil siklopropan ile siklobüten







III. 2–metil–2–penten ile siklohekzan







Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin yapı izomeri değildir?



I. IUPAC adı 5 – metil – 2 – hekzendir.



A) Yalnız I



II. Yapı formülü CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 | CH3



B) Yalnız II



D) I ve II



/ORGANİK BİLEŞİKLER



w Karbon sayıları aynı olan iki alkende ikili bağın yeri değiştirildiğinde veya dallanma içerdiğinde konum izomerisi oluşur.



C) Yalnız III



CH3 –CH2 – CH = CH2 1–büten (C4H8)



E) II ve III



CH3 – CH = CH – CH3 2–büten (C4H8)



şeklindedir.



III. Bir molekülünde 14 tane sigma ve 1 tane pi bağı bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



10.



E) I, II ve III



I. CH3 – (CH2)2–CH3 ile CH2= CH – CH3 ile



II.



Palme Yayınevi



III.



CH



X:



CH CH2



CH2 = CH – CH = CH2 CH3



H



C2H5



8.



CH2 “ CH ile



C“C CH3 H







Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir? A) Yalnız I



CH2 — CH2



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) II ve III



CH3



Y: H2C “ CH — C “ CH2



Örnek I. CH – CH2 – CH3 || CH | CH3



II. CH2 = C – CH2 – CH3 | CH3



CH3



Z: CH3 — C — CH3



III. CH2=CH–CH2–CH2–CH3 IV. CH3 – CH = CH – C2H5



CH3







CH3 | CH3 – C = CH2 İzobüten (2–metil propen) (C4H8)



Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



11. Kapalı formülü C4H8 olan bir bileşik ile ilgili;



A) Z bileşiği doymuş, X ve Y bileşikleri doymamış hidrokarbondur. B) Y ile Z bileşikleri birbirinin konum izomeridir. C) Z bileşiğinde karbon atomlarının tümü sp3 hibritleşmesi yapmıştır. D) X ile Y bileşikleri aynı kapalı formüle sahiptir. E) Z bileşiği tetrametil metan olarak adlandırılabilir.



8. B







I. Moleküldeki tüm bağların sigma bağı olması







II. 2 – büten ile izomer olması







III. 2 – metil propen ile izomer olması







yukarıdakilerden hangileri bileşiğin halkalı yapıda olduğunu tek başına kanıtlar? A) Yalnız I



9. B



10. A



Yukarıdakilerden kaç numaralı olanı 1 – penten bileşiği-



B) I ve II



D) II ve III 7. C



V. CH = CH – CH2 | | CH3 CH3



11. A



C) I ve III



E) I, II ve III



nin izomeri değildir?



Çözüm: III. bileşik 1–pentenin kendisi olduğundan izomerisi değildir. III



73



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



CİS-TRANS İZOMERLİĞİ w Atom ya da grupların çift bağ etrafında veya halka etrafında dönmesinin engellenmesiyle ortaya çıkan izomeridir. w Alkenlerde aynı gruplar ya da atomlar aynı yönde bağlı ise cis, farklı yönde bağlı ise trans izomeri oluşur. b



b



b



a



1.



a



c



b



CH3



a



a



C=C



C=C a



c trans



cis H



Br



HC — CH Br



CH3



CH3



Cl



Cl ile







I. Kapalı formülü C4H8 dir.







II. Cis – trans izomeri olabilir.







III. Bir tane molekülünde 14 tane sigma bağı vardır.







yargılarından hangileri doğrudur?



H



A) Yalnız I



B) Yalnız II



C) I ve II



C“C H



H



D) II ve III



CH3



E) I, II ve III



Yukarıdaki üç bileşik çiftinden hangilerindeki bileşikler birbirinin cis – trans izomeridir? A) Yalnız I



H



B) Yalnız II



D) I ve II



C=C CH3



ile ilgili; C2H5



CH3 ile



C“C H







H



Br



CH3



4. Siklobütan bileşiğinin izomeri olan alken



H



C“C



H



HC — CH



III.



a



C2H5 ile



Br



trans



b



H



C“C



II.



b



cis



C2H5 C2H5



C=C a



I.



a



C=C



Cis-Trans İzomerliği - I



17. TEST



C) Yalnız III



E) II ve III



5.



CH3



cis-2-büten ile C=C



H CH3 trans-2-büten











CH3



w İkili bağın ucundaki karbonlardan birine aynı atom veya atom grubu bağlıysa cis-trans izomerliği görülmez.



2. 3 – kloro – 4 – metil – 3 – hekzen bileşiği ile ilgili;



I. Cis – trans izomeri vardır.







II. Doymamıştır.







III. Hidrokarbondur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



Cl



H



D) II ve III



C=C Cl



B) I ve II



Palme Yayınevi



H



İskelet yapısı yukarıda verilen bileşik ile ilgili;







I. Trans izomeriye sahiptir.







II. Adı, trans –3,4 – dimetil – 3– hekzen'dir.







III.







ifadelerinden hangileri doğrudur?



yapısı, cis izomeridir.



A) Yalnız I



C) I ve III



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



E) I, II ve III



H



1,1-dikloro eten



w Cis-trans izomerlerinin kimyasal özellikleri aynı, fiziksel özellikleri farklıdır. w Cis izomerlerinin dipol momentleri, trans izomerlerinden daha büyük olduğundan polarlığı daha fazladır. w Cis izomerlerinin aynı ortamda kaynama noktası, aynı karbon sayısındaki trans izomerlere göre daha yüksektir.



3.







Yukarıda verilen bileşiğin cis izomeri aşağıdakilerden hangisidir? A)



B)



C)



D)



74



6.



I. C2H6 II. C2H4 III. C2H2 Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangilerinde cis-trans izomerisi görülmez? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



E) 1. C



2. B



3. A



4. C



5. E



6. E



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 7.



10.



I. 2 – kloro – 3 – metil – 2 – penten II. 2,3 – dimetil – 1 – büten







III. 3,4 – dimetil – 3 – hekzen







Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin cis-trans izomerleri vardır? B) Yalnız II



D) II ve III



X



C) I ve III







Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin trans izomerisi gösterebilmesi için X ve Y yerine;







E) I, II ve III







yukarıdakilerden hangileri getirilemez?



H



III.



CI



B) I ve II



C) I ve III



E) I, II ve III



H



H



II.



H



D) II ve III



C“C



CH3 C“C



CH3



H



H



C2H5



11. IUPAC adı 1,1– dikloro propen olan bileşik ile ilgili;



C“C H



CH3







I. Cis ve trans izomeri gösterir.







I. Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin geometrik izomeridir.



Cl | II. H – C – C = C – H | | | H H CI







II. Üçü de doymamış hidrokarbondur.



bileşiği ile yapı izomeridir.







III. Üçüncü bileşik cis – 2 – penten olarak adlandırılır.







III. Kapalı formülü C3H4Cl2 dir.







yargılarından hangileri doğrudur?











Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



9.



A) Yalnız I



C) I ve III



II. C2H2Br2 III. C2H5Br Yukarıda kapalı formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin cis-trans izomeri olamaz? B) Yalnız III



D) I ve III



C) II ve III



E) I, II ve III



X



12.







C) I ve II



8. D



A) H



10. A



bileşikleri birbirinin konum izomeridir. ZİNCİR - HALKA İZOMERLİĞİ w Düz ve dallanmış yapıdaki açık zincirli alkenler, aynı karbon sayılı sikloalkanlarla zincir - halka izomeridir.



CH2 – CH2 CH2 = CH – CH3 (C3H6) (C3H6) Siklopropan Propen w Halkalı yapıdaki alkenler (sikloalkenler), aynı karbon sayılı alkinlerle zincir-halka izomeridirler.



(C4H6) Siklobüten



B) CH3 D) CI



9. D



CH3 | CH3 – CH2 – C = CH2 İzopenten (2–metil–1–büten) (C5H10)



CH3 – C / C – CH3 (C4H6) 2 – bütin



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikte X yerine aşağıdakilerden hangisi konulduğunda bileşik cis-trans izomeri göstermez?



E) II ve III



7. C



CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 2– penten (C5H10) ile



CH2



E) II ve III



I. C2H3Br



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



KONUM İZOMERLİĞİ Karbon sayıları aynı olan iki alkende ikili bağın yeri değiştirildiğinde veya dallanma içerdiğinde konum izomerisi oluşur. CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 1–penten (C5H10) ile



CH3



II. C2H5 III. CH3



CH3



Palme Yayınevi



I.



Y



I. H



A) Yalnız I CH3



Y



X



8.



CH3 C“C







A) Yalnız I



H



/ORGANİK BİLEŞİKLER



11. C



12. B



C) C2H5 E) Br



75



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Cis-Trans İzomerliği - II



18. TEST Örnek



1.



Tetrametil etilen bileşiği ile ilgili; I. Cis – trans izomerisi gösterir. II. IUPAC sistemine göre adı 2,3 – dimetil – 2 – bütendir. III. Siklohekzan ile yapı izomeridir. IV. Doymamış hidrokarbondur.







Br



I.



Br Br



ile



Br



4.



I. 1 – penten







II. Siklopentan







III. Trans – 2 – penten







Yukarıdaki bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



ile



II.



OH



III.







yukarıdakilerden kaç tanesi doğrudur?



A) Birbirinin izomeridirler. OH



ile



B) İkinci bileşikte tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



OH OH



C) İkinci bileşiğin kapalı formülü CnH2n+2 dir.



Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin cis-trans izomeridir? A) Yalnız II



B) I ve III



D) I ve II



D) Birinci ve üçüncü bileşikler doymamış hidrokarbonlardır. E) Birinci bileşiğin bir tane molekülünde 14 tane sigma bağı vardır.



C) II ve III



E) I, II ve III



5.



III. Propen







II. 2–metil–2–büten











III. 1,3–dimetil siklohekzen



Yukarıda verilen maddelerden hangilerinde cis-trans izomerliği vardır?







Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinde cis-trans izomerliği görülmez?



1



3



CH3







B) Yalnız III



D) I ve III



C) I ve II



D) II ve III



4



H



CH3



6. X:



Tetrametil etilen



3.



II. Bileşiğin IUPAC adı 2,3 – dimetil – 2 – bütendir.







II. CH2 = C – CH2 – CH3 | CH3



III.







1 C6H12 Siklohekzan ile kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler. Bileşik ikili bağ içerdiğinden doymamış hidrokarbondur. 3



76







B) I ve II



C) I ve III



E) I, II ve III



E) I, II ve III



I. Çift bağ karbonlarına aynı gruplar bağlı olduğundan cis – trans izomerisi göstermez.



IV.



A) Yalnız I



C = C



CH3







Palme Yayınevi



I. 2–kloro-1–büten



A) Yalnız II 2



I. 2 – büten II. 3 – pentin



2.



Çözüm: H3C







CH3 C“C



H 3C



I. CH3 – CH2 – C = CH – CH3 | CH3







Z: CH2 – CH2 | | CH2 – CH2



Yukarıda yapı formülleri verilen X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili; I. X, cis – 2 – büten ile geometrik izomeridir.



IV. CH3 – CH = CH | CI



II. Üçü de doymamış hidrokarbondur. III. Üçünün de genel formülü aynıdır.







V. C2H5 – CH = CH – C3H7







Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi cis – trans izomerliği gösterir? B) 2



C) 3



Y: CH3– CH2 — CH = CH2







III. CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH3 | | CI CH3



A) 1



H



D) 4 1. D







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



E) 5 2. E



3. D



4. C



5. A



B) Yalnız II



D) I ve II 6. A



E) I ve III



C) Yalnız III



2.Ünite 7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin cis –



/ORGANİK BİLEŞİKLER



10.



trans izomeri vardır?



Örnek



CH3 CH3 H Cl A) B) H— C — C —H C“C







H



Cl



Br H



C) CH2 “ CH2 D) H



H







E)



CH3 C=C



H



M



Cl







CH3 H



K



8. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin cis-



L



trans trans



trans



B)



cis



cis



cis



C)



cis



trans



cis



D)



trans trans



cis



E)



cis



trans











D)



C)











E)



CH3



C2H5



H C=C



Br



Br



Br



C=C



ile Br



H



H



C2H5



C=C H



IV.



C2H5



H



H



Br H



H



C=C



ile



C2H5 H H



H – C – C – H ile H Br



H– C–C–H Br Br



Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden kaç tanesi birbirinin cis – trans izomeridir?



Palme Yayınevi



B)



H



C2H5



trans izomeri yoktur?



C=C



ile CH3



H



III.



M



A)



cis



H



II.



Yukarıda verilen K, L, M bileşiklerinin cis – trans izomeri durumları aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak belirtilmiştir?



A)



C2H5



H



C“C CH3



I.



L



Br Cl



C—C H



K



Cl



11. I. Br







II.



Çözüm: Cl



9.







I. İki bileşiğin karbon sayıları eşit olmadığından izomer olamazlar.



III. Cl







İskelet formülü yukarıda verilen bileşik ile ilgili;







II. İki bileşikte cis yapıda ve birbirinin aynısı olduğundan izomer olamazlar.



Cl



IV.







I. Trans izomerdir.







II. Bir tane molekülünde iki tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır.











III. Bileşiğin adlandırılmasında çift bağ etrafındaki C atomları 3 ve 4 numarayı alır.







V.







ifadelerinden hangileri doğrudur?







Yukarıdaki bileşiklerin kaç tanesi trans izomeridir?



A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



A) 1



E) I, II ve III 7. E



III. Bileşiklerden biri cis – 3 – penten, diğeri trans – 3 – pentendir. Yani birbirlerinin cis – trans izomeridirler.



Cl



B) 2



C) 3



D) 4



IV. İki bileşikte alken olmadığından cis – trans izomeri olamazlar.



E) 5 1



8. D



9. B



10. D



11. B



77



2.Ünite







/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örnek



1.



4. Genel formülü CnH2n olan açık zincirli bir hid-



Y



I. 1 – klor propen



rokarbonun molekül kütlesi 56 gramdır.



II. 1, 2 – diklor propen



Z



III. 2, 3 – diklor – 2 – büten



X







Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde yer alan X, Y ve Z grupları yukarıda gösterilen bileşiğin trans izomeriye sahip olmasını sağlar?







X



Y



Z



A)



H



CH3



H



B)



CH3



CH3



CH3



C)



C2H5



CH3



C2H5



D)



C3H7



H



CH3



E)



H



H



CH3



I. HC = CH – CH3 | CI







I. Bir tane molekülü 1 tane pi bağı içerir.



1 – klor propen bileşiği cis – trans izomerisi gösterebilir.







II. 2 tane izomeri vardır.







III. Cis – trans izomeri vardır.







yargılarından hangilerinin doğruluğu kesindir? (H : 1, C : 12)



hidrokarbonun molekül kütlesi 70 gramdır.



Buna göre, bu bileşik ile ilgili;



B) Yalnız II



D) I ve II



1,2 – diklor propen bileşiği cis – trans izomerisi gösterebilir.







I. Molekül formülü C4H8 dir.







II. Cis – trans izomerisi vardır.







III. Bir tane molekülü 1 pi, 8 sigma bağı içerir.







yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? (C: 12, H: 1)



5.



2. Molekül formülü (CH2)n olan düz zincirli bir



A) Yalnız I



Buna göre, bu madde ile ilgili;



B) Yalnız II



D) I ve III



Çözüm:



II. CH = C – CH3 | | CI CI







A) Yalnız I



Palme Yayınevi



Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin cis – trans izomeri vardır?



Cis-Trans İzomerliği - III



19. TEST



C) I ve II



E) I, II ve III



Bileşik



Adlandırma



Cl







I.







II.







 is – 3 – metil – 2 – C penten







III.







 rans – 1,2 – dimetil –2– T hekzen







Yukarıda verilen bileşiklerin karşılarında verilen adlandırmalardan hangileri doğrudur?



Trans – 1 – kloro – 3 – metil – 1 – büten



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) Yalnız III



C) I ve II



E) I ve III



E) II ve III



6. R grubu alkil olmak üzere, III. H3C – C = C – CH3 | | CI CI



3.



I. 1 – penten







II. 2 – hekzen



2,3 – diklor – 2 – büten bileşiği cis – trans izomerisi gösterebilir.







III. 2 – metil – 1 – büten







Yukarıda verilen alken bileşiklerinden hangilerinin cis – trans izomerisi vardır?



bileşiğinin adlandırılmasının cis – 3 – hepten olması için R grubu aşağıdakilerden hangisi olmalıdır?



A) Yalnız I



A) Metil



3



R



B) Yalnız II



D) II ve III 78







C) I ve II



D) Pentil



E) I, II ve III 1. E



2. A



B) Etil



3. B



4. A



5. A



6. B



C) İzopropil E) Bütil



2.Ünite 7.



10.



I. CH3 – CH2 – CH2 – CH “ CH2







II. CH3 – CH “ CH – CH2 – CH3 III.







Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;



Bileşik



 



Formül



CH3



A



H



H



CH3



H



I. Üçü de birbiri ile izomerdir.







II. İkinci bileşiğin cis – trans izomeri vardır.







III. Üçü de doymuş hidrokarbondur.







yargılarından hangileri yanlıştır?







Yukarıda verilen A ve B bileşikleri ile ilgili;



A) Yalnız II







I. Fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır.



D) I ve III



B



E) II ve III



I. 1,2 – diklor – 1 – büten







II. 2 – klor – 2 – büten







III. 2,3 – dimetil – 2 – penten







Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin cis – trans izomeri vardır?



A C=C



X: H







B



III. A bileşiği cis – 2 – penten, B bileşiği trans – 2 – penten olarak adlandırılır.



trans – 2,3 – dibromo -2-büten







yargılarından hangileri doğrudur?



H



H



B) Yalnız III



C) I ve II



E) I, II ve III



Br



CH3



III.



Br



CH3







C“C H



H



C) I ve II



ukarıdaki bileşik formülleY rinden kaç tanesinin adlandırılması doğru verilmiştir?



H2C — CH2



X:



H2C — CH2



Çözüm:



H H



C=C



Y:



CH3



C“C



cis – 2 – büten



E) II ve III



T



CH3







11. 9.



trans – 2 – büten



II.



D) II ve III



B) Yalnız II



D) I ve III



CH3



II. Birer moleküllerindeki sigma bağ sayıları aynıdır.



Palme Yayınevi



A) Yalnız I



H C2H5



H



C“C







A) Yalnız I



8.



CH3



I.



C“C H



C) I ve II



Örnek



C2H5



C“C







B) Yalnız III



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Y:



Z



C“C CH3



Yukarıda açık formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) T : Hidrojen atomu, Z : Metil grubu ise Y bileşiğinin cis - trans izomerisi yoktur. B) X bileşiğinin adı cis – 2 – penten ise, A'daki alkil grubunda hidrojen atomu sayısı 5 ise B'deki alkil grubunun adı metil'dir. C) A ve B metil ise X bileşiği metil siklopropanın izomeridir. D) A ve Z metil, B ve T etil grupları ise X ile Y bileşiklerinin kapalı formülleri farklıdır. E) Y bileşiği, trans – 2 – hekzen olduğunda T metil grubu ise Z propil grubudur.



7. B



H



8. C



9. D



CH3



Z:



H



C“C H







CH3



CH3



Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z maddeleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Y cis – 2 –büten, Z trans – 2 – bütendir. B) X; Y ve Z'nin yapı izomeridir. C) Y ile Z, birbirinin geometrik izomeridir. D) Aynı koşullarda Y ile Z'nin kaynama noktaları arasındaki ilişki Z > Y'dir. E) X, siklobütandır.



10. E



11. D



I. Benzer iki gruplar çift bağın karşıt yanlarında ise molekül trans yapıdadır. Bu yüzden bileşik trans – 2 – büten olarak adlandırılır. II. Benzer iki gruplar çift bağın aynı tarafında ise molekül cis yapıdadır. Bu yüzden bileşik cis – 2,3 – dibromo -2-büten olarak adlandırılır. III. Benzer iki grup çift bağın aynı tarafında olduğundan bileşik cis – 2 – büten olarak adlandırılır. 2



79



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Alkenlerin Özellikleri w Apolar moleküller olduk-



1. 1 – büten bileşiği ile ilgili;



4. 0,2 mol X organik bileşiğini tamamen yakmak için 1,2 mol O2 gazı kullanılıyor.



ları için suda çözünmezler,







I. Suda çözünür.



organik çözücülerde ya da







II. Aynı koşullarda bulunan bütana göre kaynama noktası daha düşüktür.







III. 2–büten bileşiğinin homoloğudur.







yargılarından hangileri yanlıştır?



apolar çözücülerde çözünürler. w Apolar moleküller oldukları için yoğun fazda molekülleri



Alkenlerin Özellikleri - I



20. TEST



arasında yalnızca London



A) Yalnız I



B) I ve III



kuvvetleri bulunur.



C) I ve II



D) II ve III



w CH2 homolog sıra ile birbi-







Buna göre, bu organik bileşik,







I. Siklopentan







II. 2 – metil propen







III. Siklobütan







verilenlerden hangileri olabilir? A) Yalnız II



E) I, II ve III



rini takip ederler.



B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



w Molekül kütlesi arttıkça ve dıkça erime ve kaynama noktaları yükselir. w Aynı C sayısına sahip alkanlara göre erime ve kaynama



2.



X: 2 – penten



5.







Y: Siklopenten











Z: Siklopentadien







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



noktaları daha düşüktür. tepkimesi verirler. Yanma



B) Üçünün de genel formülü CnH2n'dir.



sonucunda CO2 ve H2O oluşur. C n H 2n +



C) Birer moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları farklıdır.



3n O $ nCO 2 + nH 2 O 2 2



D) Üçü de polimerleşme tepkimesi verir. E) Birer molleri tamamen yakıldığında, her üçü de eşit mol sayıda CO2 oluşturur.



w Çift bağdaki pi bağının açılması ve bu bağa yeni atom ya da gruplar bağlanmasıyla alkenler katılma tepkimesi verirler.



3. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



a. H2 katılması







– 0,1 molü yandığında 0,4 mol H2O oluşuyor.







– 0,2 molü, 0,4 mol Cl2 ile katılma tepkimesi veriyor.



w Alkenlere H2 katıldığında alkanlar elde edilir. Katılma çift bağın olduğu yerden gerçekleşir.1 mol alkene 1 mol hidrojen katılır. CH2 = CH2 + H2



CH3CH3



CH2 = C–CH = CH2+2H2 CH3 CH3–CH–CH 2 –CH3 CH3



















Yukarıda yapı formülü verilen hidrokarbon bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) 1 molü tam yanınca 7 mol H2O oluşur. B) Hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir. C) 1 molüne 1 mol HCI katılırsa, 3 – kloro – 2,3 – dimetil pentan bileşiği oluşur. D) Fonksiyonel grubu C = C



6. X + HBr S CH3 — CH — CH2 — CH3







II. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 III. CH3 – C = CH –CH = CH2 | CH3



A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) I ve III



| Br



Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;







I. X bileşiği bromlu suyun rengini gideremez.







II. X, 1–büten ya da 2–bütendir.







III. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşmiştir.







yargılarından hangileri doğrudur?







yukarıdakilerden hangileri olabilir?



A) Yalnız I



C) I ve II



2. B



B) Yalnız II



D) I ve III



E) I, II ve III 1. B



3. A



dir.



E) Doymuş hidrokarbondur.



Buna göre, bu bileşiğin formülü;



I. CH3 – C = CH2 | CH3







80







A) X ile Y bileşiklerinin 0,1 molüne 0,1 mol Br2 katılabilir.



w Alkenler oksijenle yanma



CH3 | CH3 CH2 | | H – C – C = CH2 | CH3







Palme Yayınevi



moleküldeki C zinciri uza-



4. D



5. E



6. B



C) I ve II



E) II ve III



2.Ünite 7.



4



3



2



1



CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O



H+



10. Genel formülü CnH2n olan hidrokarbon ile ilgili;



X



Yukarıdaki tepkime ve ana ürün olarak oluşan X bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) X bileşiğinin bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı tepkimeye giren organik bileşiğin sigma bağı sayısından 3 fazladır.



b. Halojen katılması







I. Yandığında oluşan CO2 ve H2O nun mol sayıları birbirine eşittir.







II. Bromlu suyun rengini giderir.







III. İzomerleri vardır.







yargılarından hangilerinin doğruluğu kesin değildir?



B) sp3 hibrit orbitalleri sp2 hibrit orbitallerine dönüşür.



A) Yalnız I



C) X bileşiği 2 – hidroksi bütandır.



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) II ve III



11. Bir alkadienin 8,1 gramı, 0,6 gramlık hidrojen gazı ile tamamen doyurulmaktadır.



Palme Yayınevi



bilgiler veriliyor;



– 0,1 molü 0,2 mol H2 ile artansız reaksiyona giriyor.







– Bromlu suyun rengini gideriyor.







– 1 molü yakıldığında 4 mol CO2 oluşuyor.







Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir?



ile komşu dihalojenür oluşur. CH 2= CH 2 +Br2



CH2 –CH2 Br



Br



w Halojen katılmasında Br2 kullanılırsa bromun kırmızı rengi kaybolur. Br2, karbonayıracıdır.



E) 1 molü tamamen yakıldığında 5 mol H2O oluşturur.



8. Doymamış bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili şu



Alkenlere halojen katılması



karbon arasındaki π bağının



D) H2O daki H atomu birinci karbona – OH grubu ise ikinci karbona katılır.







Buna göre, alkadienin formülü aşağıdakilerden hangisidir?







(H: 1, C: 12)



!



Uya rı



H atomu, hidrojence zengin C atomuna bağlanırken halojen diğer karbona bağlanır. Bu kural Markovnikov Kuralı olarak bilinir.



A) C6H10



B) C5H8



D) C3H4



C) C4H6



E) C2H2



c. Hidrojen halojenür katılması w Alkenlere hidrojen halojenür katıldığında alkil halojenürler (haloalkanlar) oluşur. Katılma



A) CH3 – CH = C = CH2



markovnikov kuralına göre



B) CH3 – CH2 – CH2 – CH3



gerçekleşir.



C) CH2 = CH – CH2 – CH3



12. Gaz halindeki bir hidrokarbon ile ilgili aşağıda-



D) CH2 = C – CH3 | CH3



ki bilgiler veriliyor;



E) CH2 = C = CH2



9. Etilen ve etan gazlarından oluşan karışımın 20 gramı, kütlece %20'lik 320 gram bromlu suyun rengini gideriyor.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Buna göre, karışımdaki etan kaç gramdır? (H:1, C:12, Br:80) A) 7,2



B) 8,8



D) 12,8



C) 11,2



E) 14,6



7. B



8. A



9. B







– Normal koşullarda öz kütlesi 2,5 g/L'dir.







– 1 molü en fazla 160 gram Br2 ile katılma tepkimesi verir.







Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir? (Br: 80)



A)



CH3–CH = CH 2 + HCl CH 3–CH–CH 3 Cl



d. Su katılması w Alkenlere su katıldığında alkoller oluşur. Katılma markovnikov kuralına göre gerçekleşir. CH3– C = CH 2 + H2O



B)



CH3







C) CH2 = CH2







D) CH3 – CH = CH – CH3







E) CH2 = CH – CH = CH2



10. E



11. C



12. D



CH3 OH CH3 – C – CH 3 CH3



81



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



w Alkenler polimerleşme tepkimesi verir. Çok sayıda alken molekülünün ikili bağlarının



3. X: Düz zincirli 4 karbonlu alkan



1.



X:







Y : CH3 — CH — CH = CH2 | C2H5







Z : CH3 — CH = CH — CH3







T:



CH3



uygun koşullarda ve katalizör eşliğinde açılarak birbirine bağlanmasıyla polimer oluşur. Polimer içindeki tekrarlanan moleküle monomer, monomerlerin birbirlerine bağlanarak oluşturdukları büyük



Alkenlerin Özellikleri - II



21. TEST







Y: Halkalı yapıda 6 hidrojenli alken







X ve Y'den oluşan 0,5 mol karışımın tamamen yanması sonucu 2,1 mol H2O oluşuyor. Buna göre, karışımın molce % kaçı Y'dir? A) 10



B) 25



C) 40



D) 60



E) 75



moleküllere polimer, monomerin polimere dönüşmesi







denir. n(CH 2 = CH2 )



( CH2–CH 2) n



etilen



polietilen



Yukarıda formülleri verilen alken bileşiklerinin, aşağıdaki tepkimeler sonucu hangisinin karşısındaki oluşacak ana ürünün IUPAC adı yanlış verilmiştir?



w Alkenlerin polimerleşmesi



Tepkime



Ana ürünün IUPAC adı



ile polietilen (PE), polivinilk-



A)



1,2–dikloro siklobütan



lorür (PVC), polistiren (PS),



T + CI2 S



B)



Z + H2 S



n–bütan



C)



Y + HBr S



2–bromo–3–metil pentan



D)



X + HCI S



1–kloro–2–metil siklohekzan



E)



Z + Br2 S



2,3–dibromo bütan



politetrafloretilen (TEFLON), polietilen tetraftalat (PET) gibi ürünler elde edilir. H n



H C=C



H



H



C–C



H



H Etilen



4.



H H n Polietilen



CH3 CH3 | | CH2 – CH = C – CH3



Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (H: 1) A) 1 molüne 1 mol HCI katıldığında oluşan bileşik 2 – kloro – 2 – metil pentandır. B) 0,1 molüne 0,2 gram H2 katılabilir.



Palme Yayınevi



olayına da polimerleşme



C) 1 molüne 1 mol H2O katıldığında oluşan kararlı bileşiğin çizgi - bağ formülü



w Dış ortama, neme, kimyasal OH



maddelere dirençlidir. w Kap, kutu, oyuncak, mutfak







eşyası yapımında, kapla-



D) Polimerleşme tepkimesi vermez.



malarda, boru ve tüplerin paketlenmesinde kullanılır.



Cl n



Cl C=C



Cl



E) Bromlu suyun rengini giderir.



2. Br2 ile katılma tepkimesi veren bir hidrokarbo-



nun 0,2 molü yakıldığında 1 mol CO2 ve 1 mol H2O oluşuyor.



Cl Cl C–C



Cl



Tetrakloro eten



Cl Cl n Politetrakloro eten



w Yüksek temizleme gücüne sahiptir. w Kuru temizleme makinalarında, çözücü, metal temizleyici olarak kullanılır.







Buna göre, bu hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) B) CH3 – CH = CH – CH3 C)



5. Düz zincir yapılı alkenin 0,02 molü tamamen yakıldığında 4,4 gram CO2 gazı oluşmaktadır.



CH3



D) CH3 – CH = C – CH3 | CH3



Buna göre, bu alkenin 1 molünü yakmak için kaç mol oksijen gazı kullanılmalıdır? (C:12, O:16) A) 7,5



E) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 82



şeklindedir.



1. D



B) 8,2 D) 12,2



2. D



3. C



4. D



5. A



C) 8,4 E) 15,6



2.Ünite 6. Düz zincirli bir alkene 9 gram su katıldığı za-



9. Düz zincirli organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler



man 23 gram alkol elde edilmektedir.



veriliyor;



Buna göre, alken aşağıdakilerden hangisidir? (H : 1, C : 12, O : 16)



F



2







– 4 tane sp hibritleşmesi yapan karbon atomu bulundurur.







B) CH = CH | | CH3 CH3



– Toplam 6 tane apolar kovalent bağı içerir.







Buna göre, bu özelliklere sahip X bileşiği ile ilgili;



C) CH3—CH = CH2







I. Toplam yedi karbonludur.



D) CH2 = CH — CH = CH2







II. Yapısında sekiz tane hidrojen atomu içerir.



A) CH2 = CH2



E) CH2 = CH — CH2 — CH3







III. Dien yapısına sahiptir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III











I. Bromlu suyun rengini giderme















II. Metil siklopentan bileşiği ile izomer olma







III. Polimerleşme tepkimesi verme







bileşikleri ile ilgili;







özelliklerinden hangileri ortaktır? B) Yalnız II



D) I ve III



Palme Yayınevi



7. Siklohekzan ve 2–hekzen bileşikleri ile ilgili;



C) I ve II



E) II ve III



C) I ve II



E) II ve III



Y: CH3 – C = CH – CH3 | CH3







I. Yalnız X, polimerleşme tepkimesi verir.







II. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y dir.







III. İkisi de cis-trans izomerisi göstermez.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) Yalnız III



E) I, II ve III



11. Düz zincirli C2H4, C4H6Br2 ve C3H7Br bileşikleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



8. Aşağıdaki hidrokarbonlardan hangisinin 0,1 molüne 0,4 gram H2 katılarak n– pentan elde edilebilir? (H: 1) A) CH3 – C = CH – CH3 | CH3 B) CH2 = CH – CH2 – CH3 C) CH2 = CH2 D) CH2 = CH – CH = CH2







A) C2H4 ve C4H6Br2 bileşikleri doymamış yapıdadır.







B) C3H7Br bileşiği HBr ile katılma tepkimesi vermez.







C) C2H4 bileşiğinin 1 molünü tamamen yakmak için 3 mol O2 gazı gereklidir.







D) C4H6Br2 bileşiğindeki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







E) C2H4 ve C4H6Br2 bileşiklerinin birer molleri aynı miktar bromlu suyun rengini giderir.



E) CH2 = CH – CH = CH – CH3 6. A



7. B



8. E



9. E



10. D



11. D



n



F C=C



F



F



F



C–C F



Tetrafloroeten



F F n Politetrafloroeten (Teflon)



w Isı ve kimyasal etkilere dayanıklıdır. w Tava, tencere kaplamaları ısı rezistansı olarak kullanılır. H n



H C=C



H



H



H



C–C Cl



Vinil klorür



10. X: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3



A) Yalnız I



/ORGANİK BİLEŞİKLER



H Cl n Polivinil klorür PVC



w Fiziksel ve kimyasal özelliğinden dolayı işlenmesi kolaydır. w Diğer polimerlere uyumundan döşemelerde, bazı levhaların kaplanmasında kullanılır. Alkenlerin Kullanım Alanları w Etilen gazı meyvelerin kabuğunda bulunan ve meyveye yeşil renk veren klorofil moleküllerini parçalar. Muz ve domates gibi yeşil olarak toplanan meyvelerin olgunlaşmasını sağlayan, etilendir. w Alkenler; alkil halojenür, alkol ve polimerlerin eldesinde kullanılır. w Etenin kloro türevlerinden olan trikloroetilen ve tetrakloroeter (perkloroeten) yağ çözme özelliğinden dolayı kuru temizlemede çözücü olarak kullanılır.



83



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 12. 2–metil propen bileşiği su ile tepkimeye gir-



15. Cis-trans izomerisi göstermeyen, 1 molü



mektedir.



Örnek







10 litre düz zincirli alkenin yanması için, aynı koşullarda 300 litre hava gerektiğine göre, alken ile ilgili; I. Formülü C4H8'dir. II. 2–büten olabilir. III. 0,1 molü 4,8 gram C atomu içerir. yargılarından kaç tanesi doğrudur? 1 (C: 12, Havanın hacimce 'i 5 O2 gazıdır.)



yakıldığında 4 mol CO2 ve 4 mol H2O oluşturan X hidrokarbonu aşağıdakilerden hangisi olabilir?



Buna göre;







I. Doymuş hidrokarbon oluşur.







II. Tepkime sonunda sp2 hibrit orbitallerinin sayısı artmıştır.







III. Oluşan bileşik alkol özelliği gösterir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III







– 1 molü, 2 gram H2 ile doygun hale gelmektedir.







– 0,2 molü yakıldığında 1 mol CO2 oluşmaktadır.







– Düz zincir yapısındadır.



B) CH3 — C = C — CH3 CH3 CH3 C) CH2 = CH — CH2 — CH = CH2



Palme Yayınevi







Buna göre, karışımdaki propan gazı kaç gramdır?







(H: 1, C: 12)



D) 13,8



D) CH2 = CH — CH = CH2 E) CH2



17. Bir hidrokarbonun 0,1 molüne, 0,1 mol H2



katılabiliyor ve yakıldığında normal koşullarda 8,96 litre CO2 gazı oluşturuyor.



3n = 6 ise n= 4'tür. 2







Bileşiğin formülü C4H8 olur.







CH3 – CH = CH – CH3 C4H8'dir.



14. CnH2n genel formülüne sahip olan bir hidrokarbonun 4,2 gramı bromlu sudan geçirildiğinde 16 gram Br2 tükenmektedir.



Bileşiğin



0,1 molü, 0,4 mol C atomu içerir.







Bu da 0,4.12= 4,8 gram yapar.



3



Buna göre, kullanılan hidrokarbon aşağıdakilerden hangisidir? (C: 12, H: 1, Br: 80) A) C2H4



Buna göre, bu bileşik ile ilgili verilen; I. CH3 – CH = CH – CH3



II. CH3 – C = CH2 | CH3



III.



CH2 – CH2 CH2 – CH



CH3



B) C3H6 D) C5H10



84



CH2



CH2 — CH2



E) 17,6



re O2 kullanılır. Oran 1'e 6'dır.



formülü



CH2



C) 11,2



10 litre alkene karşılık 60 lit-



2–büten bileşiğinin kapalı



Yukarıdaki bilgilere göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir? (H: 1) A) CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3



nü tamamen yakmak için 2,3 mol oksijen gazı harcanıyor.



CnH2n+ 3n O2SnCO2 + nH2O 2 1 300 litre havanın 'i yani 60 5 litresi O2'dir.



D) 2–büten



liyor;



E) II ve III



B) 8,4



C) 2–metil – 1–büten



16. Bir hidrokarbon ile ilgili aşağıdaki bilgiler veri-



C) I ve II



13. Etilen ve propan gazları karışımının 0,5 molü-



A) 2,8



B) n–bütan



E) Siklobüten







Çözüm:



A) 1–büten



C) C4H8



formüllerinden hangileri doğru olabilir? A) Yalnız I



E) C6H12 12. C



13. E



B) Yalnız II



D) I ve II 14. B



15. A



16. A



17. D



C) II ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Alkenlerin Özellikleri - III



22. TEST 1.







4. Açık zincirli bir organik bileşik ile ilgili şu bilgi-



25°C



CH3 + Br2 ¡



ler veriliyor;



Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan organik bileşik ile ilgili;







I. IUPAC adı 1,2 – dibromo – 1 – metil siklopentandır.







II. Alifatik hidrokarbondur.







III. Formülü







CH3 şeklindedir.







Br Br



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III







• 0,2 molü yakıldığında 1 mol CO2 ve 0,8 mol su oluşmuştur.







• Sistematik adlandırmaya göre 3. ve 4. karbon atomuna bağlı iki tane klor atomu içerir.







Buna göre,







I. Bileşik toplam beş tane karbon atomu içerir.







II. Bileşik pi bağı içermez.







III. Açık formülü | CI











A) Yalnız I







Palme Yayınevi







veriliyor; - 0,1 molü 0,2 mol HBr ile artansız tepkimeye girer. - Cis–trans izomeri göstermiyor. - 0,1 molü yakıldığında 0,4 mol H2O oluşuyor.



Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisidir? A) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 B) CH3 – CH = CH – CH3 C) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 D) CH – C = CH – CH 3



3



CH3 E) CH3 – CH = C – CH = CH2



B) Yalnız II



D) I ve III



5.



CH3 + HBr S X



I. X bileşiği pi bağı içermez.







II. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşmiştir.







III. X bileşiği 1,2–dibromo–3–metil siklopentan bileşiğidir.







yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) II ve III



3. Aşağıda IUPAC adları verilen hidrokarbon



A) 2 – penten B) Etil siklobütan C) 1,3 – bütadien



I. Polimer ürünlerin eldesinde







II. Alkil halojenürlerin elde edilmesinde







III. Meyvelerin olgunlaştırılmasında







IV. Kuru temizlemede







Yukarıdaki işlerin hangilerinde eten ve türevleri kullanılır?



D) 2 – metil propen



A) I ve II



E) 1 – büten



B) II ve III D) I, II ve III



1. A



2. C



3. C



4. A



I. Üçü de katılma tepkimesi verir. II. X bileşiğinin bir molünü tamamen doyurmak için gerekli H2 gazının mol sayısı, Y bileşiğininkine eşittir.



yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?



Çözüm:







6.



Yukarıda verilen X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili;



CH2 = CH—CH = CH2



A) Yalnız I



bileşiklerinden hangisinin yanma tepkimesi sonucu oluşan CO2 ve H2O moleküllerinin sayısı eşit değildir?



Z : Bütan



E) I, II ve III



Yukarıdaki tepkime ve Markovnikov kuralına göre oluşan X bileşiği ile ilgili;



CH3



Y : Siklopenten



C) I ve II



Br







X : 1,3–bütadien



IV. Üçü de bromlu suyun rengini giderir.



yargılarından hangileri doğrudur?



2. Açık zincirli bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler



| CI



şeklinde olabilir.



E) I, II ve III



Örnek



III. Birer mollerinin tamamen yanması sonucu açığa çıkan CO2 gazının mol sayısı X = Z < Y'dir.



CH3 — CH2 — CH — C = CH2



C) I ve II



/ORGANİK BİLEŞİKLER



5. A



6. E



C) III ve IV



E) I, II, III ve IV



1,3–bütadien (C4H6) (X) C4H10 Bütan (Z) Siklopenten (C5H8) (Y)



Alkanlar katılma tepkimesi vermez ve bromlu suyun rengini gidermez. X bileşiğinde pi bağı sayısı Y'ye göre daha fazla olduğundan tamamen doyurmak için gerekli H2 gazının mol sayısı daha fazla olur. Y'nin karbon sayısı daha fazla olduğundan 1'er mollerinin tamamen yanması sonucu açığa çıkan CO2 gazının mol sayısı daha fazla olur. X ile Z bileşiklerindeki ise eşit olur. I, II, IV



85



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. X : CH2 = CH2



Örnek Moleküllerinde bir pi bağı içeren açık zincirli yapıdaki alkenin 14 gramı kütlece % 40'lık 100 gram bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Buna göre, alkenin formülü nedir? (H:1, C: 12, Br: 80)



10. 0,5 molü tamamen yandığında 27 gram







Y : CH2 = CH — CH3







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



H2O oluşturan düz zincirli olefin sınıfındaki X bileşiğinin, 0,1 molüne 0,1 mol Br2 katıldığında oluşan bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H: 1, O: 16)







I. Doymamış hidrokarbonlardır.







II. Molekülleri arasında yalnız London kuvvetleri etkindir.







III. Aynı koşullarda Y bileşiğinin kaynama noktası X bileşiğininkinden yüksektir.











Br B) CH3 – CH – CH – CH3



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve III



C) I ve II



D) II ve III



A) CH3 – CH2 – CH – Br



Br



C) CH3 – CH – CH2 Br



E) I, II ve III



8.







Br



Br



Br



2SO4 CH3 – C “ CH2 + H2O H¡ | CH3



D) CH3 – C – CH3 Br



Yukarıdaki katılma tepkimesi ile ilgili aşağıdaki seçeneklerden hangisi yanlıştır?



E) CH2 – CH2 – CH2 Br



Br



Palme Yayınevi



A) Markovnikov kuralına göre katılma olmuştur. B) Karbonlar arasındaki bağ uzunluğu kısalmıştır. C) sp3 hibritleşmesi yapan C atomu sayısı artar. D) Oluşan ürün cis-trans izomerisi göstermez. E) CH3 — C “ CH2 ve H2O | CH3



11. (1) CH – C = CH – CH – CH 3 2 3 CH3



bileşikleri substrattır.



Çözüm: Kütlece % 40'lık 100 gram bromlu su 40 gramdır. Bu da 40/160 S 0,25 moldür.







9.



0,25 mol bromlu su 0,25 mol alkene katılabilir. 0,25 molü 1 molü



14 gram







?



CH3 | CH3 — C = CH2 + H2 $







Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan organik bileşik ile ilgili;







I. IUPAC adı 2 – metil propandır.







II. Özel adı izobütandır.



12n + 2n= 56







III. Siklobütanın izomeridir.



14n= 56







yargılarından hangileri doğrudur?



?= 56 gramdır. CnH2n= 56



n= 4 Alkenin formülü ise C4H8'dir.



86



CH3



(2)



A) Yalnız I



A) Birinci bileşik bromlu suyun rengini giderir. B) Birinci ve ikinci bileşik birbirinin izomeridir. C) Her ikisi de doymuştur.



B) Yalnız II



D) II ve III



Açık formülleri yukarıda verilen hidrokarbonlarla ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



D) Birinci bileşik cis-trans izomerisi göstermez. E) Birinci bileşiğin HCl ile tepkimesinden 2-kloro-2-metil pentan oluşur.



C) I ve II



E) I, II ve III 7. E



8. B



9. C



10. C



11. C



2.Ünite Alkenlerin Özellikleri - IV



23. TEST 1.



3.



CH3







Yukarıda formülü verilen organik bileşik ile ilgili;







I. 1 molüne en fazla 2 mol H2 katılabilir.







II. Genel formülü CnH2n–2'dir.







III.



CH3 – CH = C – CH3 + Br2 ¡ Y CH3



Yukarıdaki tepkimeler sonucu oluşan organik X ve Y bileşikleri ile ilgili;







bileşiği ile birbirinin yapı izomeridir.



IV. 1 molü tamamen yandığında 6 mol H2O oluşur.







yukarıdaki yargılardan hangileri yanlıştır? B) Yalnız IV



D) I ve II



CH3 – CH – CH = CH2 + H2 ¡ X CH3







CH3



A) Yalnız I



Örnek







CH3 – C = CH – CH = CH2



C) III ve IV



E) II ve III



I. (…) X’in IUPAC adı izopentan’dır.







II. (…) Y, doymuş hidrokarbondur.







III. (…) X ve Y bileşikleri, birbirinin yapı izomeridir.







IV. (…) Y’nin IUPAC adı 2,3- dibromo -2metil bütan’dır.







V. (…) Her iki bileşikte suda çözünür.







yukarıda verilen ifadeleri önündeki boşluklara doğru bir şekilde doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirtmek isteyen öğrenci kaç tane doğruya ulaşır? A) 1



H



X C=C



Y







B) 2



C) 3



D) 4



Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – 0,25 molü yakıldığında 1 mol CO2 oluşuyor. – 0,1 molü 0,1 mol H2 ile tamamen doymuş hale geliyor. Buna göre, düz zincirli bu hidrokarbonun formülü nedir?



E) 5



Palme Yayınevi



2.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



H



Yarı açık formülü verilen bileşikte X ve Y yerine getirilecek atom veya gruplar ile oluşan bileşiklere katılan maddelerden elde edilen ürünlerin özellikleri aşağıda verilmiştir. X I. Metil



Y Metil



Katılan Madde



Elde Edilen Ürünün Özelliği



H2



Oda koşullarında gaz hâlinde bulunan bir parafindir.



H2O



Haloalkandır.



III. Hidrojen



Metil



HCI



IUPAC adı 2–klor propan olan polar bir moleküldür.



IV.



Hidrojen



Hidrojen



HBr



Markovnikov kuralına göre oluşmamıştır.



V.



Etil



Etil



Br2



Doymuş bir bileşik olan molekülün IUPAC adı 3,4–dibromo hekzan'dır.



CH2 = CH – C – C2H5 + HCl ¡ 1



2



CH3







Çözüm: 0,25 mol



molü CO2



yakıldığında







Yukarıdaki tepkime ve tepkime sonucu oluşan kararlı ürün ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



4 C'ludur. 0,1 molü 0,1 mol



A) 1 numaralı karbon atomuna H+ iyonu bağlanır.



Alkendir. Formülü ise C4H8



H2 ile tamamen doymuş hale geldiğinden bir pi bağı içerir. olur.



–



B) 2 numaralı karbon atomuna : Cl : iyonu bağlanır. C) Markovnikov kuralına göre katılma tepkimesine örnektir. D) Oluşan ürün, alifatik doymuş hidrokarbon sınıfındadır.



Buna göre, yukarıdaki tabloda verilen bilgilerden kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I



B) II



C) III



D) IV



E) Oluşan ürünün IUPAC adı 2- kloro – 3,3 – dimetil pentan’dır.



E) V



1. B



2. B



3. A



1



oluşturduğundan



:



Metil



CH3



:



II. Etil



4.



4. D



87



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örnek 4 karbonlu bir alken su ile ka-



H+



5. 2 — metil — 2 — büten + HCI $



7. X + H2O











Y + Br2







Organik X ve Y bileşiklerinin, H2O ve Br2 maddeleri ile katılma tepkimesi sonucu oluşan ana ürünlerin IUPAC adları yukarıdaki gibidir.







Buna göre, X ve Y bileşikleri ile ilgili verilen özellik tablosundaki bilgilerden hangisi yanlıştır?



Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan ana ürün ile ilgili;



2- hidroksi bütan 2,3 – dibromo - 2-metil bütan







I. Markovnikov kuralına göre katılma tepkimesi sonucu elde edilmiştir.



Tepkime sonucu;







II. Formülü



I. CH3 — CH2 — CH — CH3 | OH CH3 | II. CH3 — CH — CH2 — OH



CH3 — CH — CH — CH3







III. IUPAC adı 2 –klor – 2 – metil bütandır.



A)



X IUPAC adı 1 – büten olabilir.



CH3 | III. CH3 — C — CH3 | OH







IV. Alifatik hidrokarbon sınıfındadır.



B)







V. Klor siklopentan ile birbirinin yapı izomeridir.



C)







yargılarından kaç tanesi yanlıştır?



Y Cis – trans izomeri göstermez. Y H2 ile doyurulması sonucu oluşan ürünün özel adı izobütan’dır. X HBr ile katılma tepkimesi sonucu oluşan ürünün IUPAC adı 2 – bromo bütandır. Y Olefin sınıfındadır.



tılma tepkimesi veriyor.



| CI



| CH3







şeklindedir.



alkollerinden kaç numaralı



A) 1



olanları ana ürün olarak olu-



B) 2



C) 3



D) 4



Bileşik



D)



E) 5



şabilir?



E)



Özellik



Palme Yayınevi



H



6. Molekül yapısında 1 tane pi (r) bağı içeren X bileşiğinin 0,1 molü tamamen yandığında 0,5 mol CO2 gazı oluşmaktadır.



X bileşiği cis-trans izomerisi gösterdiğine göre, formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) CH3 CH3



B) H



H



8.



X + H2







tepkimesinde bulunan X bileşiği ile ilgili;



H—C—C—H H



H







I. İzomeri yoktur.







II. Polar moleküldür.







III. Aynı koşullarda kaynama noktası H2 ile tepkimesi sonucu oluşan bileşikten daha düşüktür.







yargılarından hangileri doğrudur?



H



C=C



Ni



CH3



A) Yalnız II



H



B) I ve III



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



C=C CH3



Çözüm: I. Alken CH3—CH2—CH=CH2 ise H2O katılması sonucu birinci bileşik oluşur. CH3 | II. Alken CH3— C = CH2 ise H2O katılması sonucu ikinci bileşik oluşmaz. Üçüncü bileşik ana ürün olarak oluşur. I, III



C) CH3



9. CH2 = CH — CH3 + Br2 S X



H







C=C H



CH3



D) H



CH3 C=C



H



CH2–CH3



E) CH3



CH3



tepkimesi sonucunda oluşan X bileşiği ile ilgili;







I. Komşu dihalojenür içerir.







II. Genel formülü CnH2n'dir.







III. Dihaloalkan bileşiğidir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



C=C CH3



88



CH2–CH3



B) I ve II



D) I ve III



CH3 5. C



6. B



7. C



8. B



9. D



C) II ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Alkenler Genel Tekrar - I



24. TEST 1.



X : 1 – büten



Y : Propen



4. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisi birbi-



Z : Eten



rinin cis-trans izomeridir?



Yukarıda adları verilen alken bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



I A)



A) Aynı dış basınçta kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y > Z şeklindedir.



Br



H



CI



H



B)



C) Üçü de apolar moleküldür. D) Üç bileşiğe de ayrı ayrı HBr katılması tepkimesinde ürünün türünü belirlemek için Markovnikov kuralından yararlanılır.



H—C—C—H H



E) Sadece Z'nin sikloalkan izomeri yoktur.



C)



C2H5



H



CH3



Yukarıda verilen bileşik;



E)







I. Hem sp2 hem de sp3 hibritleşmesine uğramış C atomu içerme







II. 1,2–dikloro siklopentan bileşiği ile izomer olma







III. Hidrojen halojenür ile tepkime verme







özelliklerinden hangilerini gösterir? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



H—C—C—H CI



CI



H



H



H



C2H5 CH3



CH3



II. Alkil halojenür bileşiğidir. III. Klor siklopentan ile izomerdir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?



CH3



C=C



CH3



CH3



CH3



C2H5



CH3



CH3



CI



CH3



H



I. Yapısındaki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



C2H5



CH3



C=C Br



C=C H



CH3



5. Aşağıda formülü verilen alken bileşiklerin-



A)



E) I, II ve III



B)



3. Genel formülü CnH2n olan bir hidrokarbon



C)



molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Düz zincirli yapıda ise alkendir.



D)



B) Halkalı yapıda ise alken izomeri yoktur. C) r bağı içermiyor ise halkalı yapıdadır. D) r bağı içeriyor ise bromlu suyun rengini giderir.



E)



E) r bağı içermiyor ise n sayısı en az 3 olmalıdır. 2. C



H



Yukarıdaki tepkime sonucunda Markovnikov kuralına göre elde edilen X bileşiği ile ilgili;



den hangisi yanlış adlandırılmıştır?



C) I ve III



1. D



Br H



C=C



C=C



Palme Yayınevi







D) CI



CH3



H



CI



C=C



2.



CH3



C=C



CH3



Örnek CH3 — C = CH — CH3 + HCI S X | CH3



II



CH3 C=C



B) Üç bileşiğin de cis – trans izomerisi yoktur.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



3. B



Bileşik



Adlandırma



CH2 — C = CH — CH2 — CH3 | | Br CH3



1 – bromo – 2 – metil – 2 – penten



C 2H 5 | CH2 — CH = CH — C — CH3 | | CH3 CH3 CH3 | CH2 = C — CH — CH3 | C 2H 5 CH3 | CH3 — C — C = CH — CH3 | | CI CI Br | CH2 = CH — CH — CH2 | CH3 — CH — CH3 4. C



5. D



Çözüm: CH3 — C = CH — CH3 + HCI S | CH3 CI



5,5 – dimetil – 3 – hepten



2 – etil – 3 – metil – 1 – büten 2,3 – dikloro – 2 – metil – 3 – penten 3 – bromo – 5 – metil – 1 – hekzen



CH3—C—CH2—CH3 CH3



Tüm C atomları tek bağ yaptığından sp 3 hibritleşmesi yapmıştır. Oluşan bileşik alkil halojenürdür. 2–kloro–2–metil bütan olarak adlandırılır. Kapalı formülü C5H11CI'dir. Klor siklopentan ise CI



şeklindedir. Kapalı formülü C5H9CI'dir. İzomer değildirler.



I, II 89



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.



I. 3 – bromo – 4 – metil – 3 – hekzen



9.







II. 3 – hepten











III. 3 – metil – 2 – penten







X : Siklopenten







IV. 2 – metil – 1 – büten



II. CH2 = CH — CH3 + Br2 S tepkimeleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



Y : 1,3–pentadien







V. 1 – kloro propen



A) Her ikisi de katılma tepkimesidir.



Z : 2 – penten







Yukarıda IUPAC adları verilen organik bileşiklerden kaç tanesi cis–trans izomerliği gösterir?



B) Birinci tepkimede kararlı 2–bromo propan bileşiği oluşur.



Örnek



Yukarıda IUPAC adları verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır?



A) 1



B) 2



C) 3



D) 4



C) İkinci tepkimede 1,2–dibromo propan oluşur.



E) 5



D) Birinci ve ikinci tepkime sonunda oluşacak bileşikler birbirinin izomeridir.



I. Üçü de olefinler sınıfındaki



E) Birinci tepkimede oluşan bileşik haloalkandır.



doymamış hidrokarbonlardır. II. Moleküllerindeki hidrojen



7. Bir X bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;



– Molekülleri altı karbonlu olan bir hidrokarbondur.



III. Üçü de alifatik doymamış







– Bir tane halka içerir.



hidrokarbon sınıfındadır.







– Bir tane ikili bağ içerir.



atomu sayıları arasındaki ilişki Z > X = Y şeklindedir.



IV. X ve Y bileşikleri, birbirinin yapı izomeridir. 2







Buna göre, X bileşiği ile ilgili;







I. Olefin sınıfı bileşiktir.







sayıları eşittir.



II. Yakıldığında CO2 ve H2O oluşturur.







III. Bir tane molekülü 10 tane H atomu içerir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



Palme Yayınevi



hibritleş-



mesi yapmış karbon atomu



V. Üçünün de sp



I. CH2 = CH — CH3 + HBr S



10. Aşağıdaki bileşiklerden hangisine H2O katılması tepkimesinde Markovnikov kuralından yararlanılmaz? A) 1–büten B) 2–metil–2–penten



E) I, II ve III



C) 2,3–dimetil – 2 – büten D) 1–kloro–1–büten E) Vinil klorür



8. CH2 = CHCI



Çözüm: X: Siklopenten bileşiğinde sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı 2'dir. Y : CH2=CH—CH=CH–CH3



1,3–pentadien bileşiğinde sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı 4'tür. Z : CH3—CH=CH—CH2—CH3



sp2



2–penten bileşiğinde hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı 2'dir.



V



Yukarıda verilen organik bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Katılma polimerleşmesi sonucu oluşturduğu ürünün formülü CI







H



C – C H



H



11. Alkenler ile ilgili,



I. Moleküllerinde en az iki C atomu sp2 hibritleşmesine uğramıştır.



B) Kloro eten veya vinil klorür olarak adlandırılır.







II. Molekülleri en az iki karbonludur.







III. Doymamış hidrokarbonlardır.



C) Polar molekül olduğundan suda çözünür.







yargılarından hangileri doğrudur?







n



şeklindedir.



D) Polimerleşmesi sonucu oluşan ürünün kısaltması PV şeklindedir.



A) Yalnız I



D) II ve III



E) Polimeri ile kimyasal özelliği farklıdır. 90



6. D



7. E



B) I ve II



8. D



9. D



10. C



11. E



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Alkenler Genel Tekrar - II



25. TEST 1. X hidrokarbonu ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– Genel formülü CnH2n'dir.







– İki karbonlu doymamış hidrokarbondur.







Buna göre, X bileşiği ile ilgili;



4.



CH2 = C — CH3 | CH3







bileşiği ile ilgili;



Örnek Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor; – 0,1 molü yandığında 0,6







I. CI2 ile verdiği katılma tepkimesinde 1,2– dikloro –2–metil propan oluşur.







II. Molekülleri arasında yalnız London kuvvetleri etkindir.







I. Alken sınıfındadır.







II. Kapalı formülü C2H4'tür.







III. Halkalı yapıdadır.







yargılarından hangileri doğrudur?







III. Kapalı formülü C4H8'dir.



A) Yalnız I







yargılarından hangileri doğrudur?



B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



/ORGANİK BİLEŞİKLER



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



mol H2O oluşur. – Cis – trans izomerisi gösterir. Buna göre, bu hidrokarbon; I. 1 – hekzen II. 2 – metil – 2 – penten



C) I ve II



III. 3 – hekzen yukarıdakilerden kaç numarada verilenler olabilir?



E) I, II ve III



5. 7 gram alken bileşiğine H2 katılması sonucu 7,5 gram alkan elde ediliyor.







CH3 | CH3 — C = CH — CH3 Y



X







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



Palme Yayınevi



2.



I. Basit formülleri aynıdır.



Buna göre, alken bileşiği ile ilgili;







I. Adı etilendir.







II. Molekülündeki sigma bağı sayısı, pi bağı sayısının 5 katıdır.







III. Formülü C2H4'tür.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H :1, C : 12)



II. İkisi de suda çözünmez. III. C kütle oranları aynıdır. H yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



6. Bir organik bileşiğin 1 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



E) I, II ve III



— Yakıldığında 4 er mol CO2 ve H2O oluşuyor.







— 160 gram Br2 ile katılma tepkimesi veriyor.







Buna göre, organik bileşik ile ilgili;



3. Metan ve etilen gazları karışımının 1 molünü,







I. Geometrik izomeri vardır.



tamamen doyurmak için 0,8 mol H2 gazı harcanmaktadır.







II. Sikloalkendir.







III. Doymamış hidrokarbondur.



Buna göre, karışımdaki metan gazının kütlesi kaç gramdır? (H : 1, C :12)







yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? (Br : 80)







A) 0,8



B) 1,6



C) 3,2 D) 4,6



A) Yalnız I



E) 6,4



B) Yalnız II



D) I ve II 1. C



2. E



3. C



4. E



5. E



6. C



C) Yalnız III



Çözüm: 0,1 molü yandığında 0,6 mol H2O oluşturduğundan (1 molü yandığında 6 mol H2O) 12 hidrojen içerir. 1–hekzen ve 2– metil–2–penten bileşiklerinde 12 hidrojen atomu bulunsa da cis–trans izomeri göstermezler. 3–hekzen bileşiği cis– trans izomeri gösterir. III



E) I ve III 91



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Düz zincirli alkenlerin ilk üyesi ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



Örnek X:



10. Alifatik X ve Y hidrokarbonları ile ilgili,



• X bir halkalı alkan, Y ise düz zincirli bir alkendir.







• Her ikisinin de birer molleri yandığında 4'er mol H2O oluşmaktadır.



A) Eten veya etilen olarak adlandırılır. B) Formülü C2H4'tür. C) Molekülünde 1 tane pi (r), 5 tane sigma (v) bağı vardır.



Br Br



D) Suda çözünmez. Y:



E) Siklopropan bileşiği ile izomerdir.



Z:



CH=CH2



X, Y ve Z organik bileşikleri



8.



X : Alken



dan kaç numaralı olanı yan-



Z : Alkadien



lıştır?



T : Sikloalkadien



I. IUPAC adı 3,4–dibromo siklohekzen olan X bileşiği hidrokarbon özelliği göstermez. II. Y bileşiğinin IUPAC adı 1,3– siklohekzadien'dir. III. Kapalı formülü C8H12 olan Z bileşiğinin IUPAC adı 5 – vinil siklohekzen'dir. IV. Moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları arasındaki ilişki Z > Y = X şeklindedir.



bilgileri veriliyor.







Buna göre,







I. Birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.







II. X, HBr ile katılma tepkimesi vermezken Y verir.







III. X, siklopropan ise bileşiğe metil grubu bağlıdır.







IV. Y, 1–büten ise cis ve trans olarak iki geometrik yapıda bulunabilir.







yargılarından hangileri doğrudur?



Y : Sikloalken



ile ilgili aşağıdaki yargılar-



A) I ve II







Yukarıda X, Y, Z ve T ile belirtilen organik bileşik sınıfları ile ilgili;







I. Moleküllerindeki pi (r) bağı sayıları arasındaki ilişki



Z = T > X = Y'dir.



Palme Yayınevi



Yukarıda formülleri verilen











II. Y ile Z'nin genel formülleri CnH2n–2'dir.







III. X ile Z alifatik, Y ile T ise aromatik hidrokarbon sınıfındadır.







yargılarından hangileri doğrudur?



V. Y ve Z'nin sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayıları eşittir.



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



B) II ve III D) II, III ve IV



C) I, II ve III



E) I, II, III ve IV



11. Bir karbon atomunun dört bağından birine allil, birine vinil, diğer ikisine de metil bağlanmıştır.



Buna göre, bileşiğin IUPAC'a göre adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Oktadien B) 3,3 – dimetil – 1,5 – hekzadien



C) I ve II



C) 2,2 – dimetil – 1,4 – pentadien



E) I, II ve III



D) 2,3 – dimetil – 2,5 – heptadien E) 4,4 – dimetil – 1,7 – oktadien



12. CH3 — CH = CH2 + Br2 $ X 9.











III.







Yukarıdaki bileşiklerden hangilerine HCI katılması sırasında Markovnikov kuralı geçerli olur?



C) Katılma ikili bağın olduğu yerden gerçekleşir.



A) Yalnız I



E) CH3—CH = CH2 ve Br2 maddeleri substrattır.



CH3



A) Markovnikov kuralına göre katılma olmuştur.



Çözüm:



B) Komşu dihalojenür oluşur. CH = CH2



Z: (C8H12)



4–vinil siklohekzen III



92



tepkimesi ve tepkime sonucunda oluşan X bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



I. CH2 = CH — CH2 — CH3 II. CH3 — CH = CH — CH3



B) I ve II



D) II ve III



D) Katılma ile bromun kırmızı rengi kaybolur.



C) I ve III



E) I, II ve III 7. E



8. C



9. C



10. C



11. B



12. A



2.Ünite Alkinler ve Adlandırılması - I



26. TEST 1. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmaların-



4. Düz zincirli ve toplam dört karbonlu bir hid-



dan hangisi yanlıştır?



Bileşik







A) HC K C –CH2–CH–CH–CH2–CH3



4,5-dimetil -1-heptin



CH3 CH3 B) CH2 = CH–C = CH2



Buna göre, bileşiğin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







2-metil-1,3bütadien



CH3



A) 2–bütin



3-metil-1,4pentadiin



C) CH K C – CH – C K CH CH3 D) HC K C – CH – CH – C2H5 Br



rokarbon bileşiğinde 1. ve 2. karbon atomları sp hibritleşmesi, 3. ve 4. karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



Adlandırma



B) 1–büten



D) 2–büten



C) 1–bütin



E) 1,2–bütadien



3 – bromo-4etil-1-pentin



C2H5



E) CH3 – CH – C K CH



İzopropil asetilen



CH3



5. Normal koşullarda 4,48 litresi 10,8 gram olan gaz halindeki alkin ile ilgili;



2.







Bileşik







I. Kapalı formülü C4H6'dır.



H—C K C—H H—C K C—



Bağ sayısı







II. Adı 2–bütin olabilir.



Etin(Asetilen) Etinil w Homolog sıra oluştururlar. w Alkinlerin molekül geometrileri doğrusaldır ve cistrans izomerleri yoktur. w R–CKC–H yapısındaki alkinlere uç alkinler denir. w R–CKC–R yapısındaki alkinlere iç alkin denir. ALKİNLERİN ADLANDIRILMASI w Birbirine üçlü bağ ile bağlanmış C atomları en küçük sayıya gelecek şekilde en uzun karbon zinciri seçilir. w Üçlü bağın bulunduğu karbonun numarası belirtilerek zincirin adı okunur. w Zincire bağlı gruplar, bağlı oldukları karbonların numaraları ile okunur. w Alkanlardaki –an ekinin yerine –in eki getirilerek okunur. 2 ve 3 karbonlu alkinlerde üçlü bağın yerini belirtmeye gerek yoktur. w Asetilene göre isimlendirmede alkil gruplarının adı söylenip sonuna asetilen kelimesi getirilir. H–CKC–H Asetilen (Etin) H – C K C – CH3 metil asetilen (propin) CH K C – CH2 – CH3 1–bütin w Birden fazla üçlü bağ varsa her bir üçlü bağın yeri ayrı ayrı belirtilir ve –in ekinden önce üçlü bağların sayısı iki ise –diin, üç ise –triin ekleriyle belirtilir.



15s,2π







III. Siklobüten ile kapalı formülü aynıdır.







II. 3–metil – 1– hekzin



18s, 2π







yargılarından hangileri doğrudur?







III. 1– bütin



10s,3π







(H: 1, C: 12)







Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin birer moleküllerinde bulunan sigma (s) ve pi (π) bağı sayıları karşılarında doğru verilmiştir? B) I ve II



D) II ve III



Palme Yayınevi



I. 4–metil – 2– pentin







A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



6. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmaların3.



dan hangisi yanlıştır?



I. CH3 – CH2 – CH – CH3







Cl



II.



Bileşik







A) CH2 – C = CH – CH = CH2 CH3



III. CH3 – CH “ CH2







IV. CH ‚ CH



B) CH3 – C – C = CH – CH3







V. CH3 – CH – CH3



C) HC K C – CH – (CH2)2 – CH3 CH3 D) CH K C – CH – CH3



Cl Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi doymuş hidrokarbondur? B) 2



4– metil – 1,3 – hekzadien



CH3 Cl Cl



A) 1



Adlandırma



CH3



CH2 – CH3











C) 3



D) 4



1. D



ALKİNLER w Yapısında en az bir tane üçlü bağ bulunduran doymamış hidrokarbonlara alkin denir. w Yapısında birden fazla üçlü bağ bulunduran alkinlere polialkin denir. w Genel formülleri CnH2n–2’dir. w İki karbon arasındaki üçlü bağ, bu sınıfın fonksiyonel grubudur. w Alkinlerden bir hidrojen çıkarılınca oluşan grup alkinildir. w Üçlü bağı oluşturan karbonlar sp hibritleşmesi yaparlar. w İlk üyesinin özel adının asetilen olması nedeniyle, alkinler asetilen sınıfı olarak da adlandırılırlar. Asetilen doğrusal bir geometriye sahiptir ve bağ açısı 180° dir. VSEPR gösterimi AX2'dir. w Asetilenin bir hidrojen eksik haline etinil denir.







A) Yalnız II



/ORGANİK BİLEŞİKLER



CH3



E)



C K C – CI



E) 5



2. B



3. A



4. C



5. E



6. B



2,3 – dikloro –2– metil –3– pentin 3 – metil –1– hekzin 3 – metil – 1– bütin Kloro siklopropil asetilen



93



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler ve-



3–bromo–1–bütin



(CH3)3C – CH2 – C K C – CH3







II. Homolog sıra oluştururlar.







X: 6 karbonlu sikloalkan











Y: 6 karbonlu alkadien



III. Moleküllerinde en az bir tane ikili bağ içerirler.







Z: 10 karbonlu 5 tane üçlü bağ içeren düz zincir yapılı alkin







Yukarıdaki yargılardan hangileri alkinlerin özelliklerindendir?







Buna göre, X, Y ve Z bileşiklerinin birer molekülünde kaç tane hidrojen atomu vardır?



5,5–dimetil –2–hekzin



C K C –Cl Kloro siklopropil asetilen







C K CH | CH3 – C – CH3 | HC K C 3,3–dimetil–1,4–pentadiin







Y



Z



A)



12



10



2



B)



6



10



4



C)



6



6



6



D)



12



10



18



E)



12



12



2



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



11. Yapı formülü HC



‚ CH olan asetilen aşağıdaki bileşiklerden hangisiyle aynı basit formüle sahiptir?



8.



Cl | H – C K C – C – Cl | H



X



A) Yalnız I







Bileşik







I. CH3 – CH – C ‚ CH C3H7



Adlandırma



A)



3 – propil –1– bütin



D)



II. CH3 – CH – C ‚ C – CH – CH3 2–metil–5– etil–3–hekzin CH3 C2H5



C)







E)



2 – pentin







III. CH3 – C ‚ C – C2H5







Yukarıda formülü verilen bileşiklerden hangilerinin IUPAC adı karşısında doğru verilmiştir?



3,3–dikloro propin



B)



Palme Yayınevi



CH3 – CH – C K CH | Br



10. I. İlk üyesi asetilendir.



riliyor;



12. En basit yapılı alkin aşağıdakilerden hangi-



CH3 – C K C – CH2 – CH3



A) Yalnız II



Etil metil asetilen (2–pentin)



B) Yalnız III



D) II ve III



sidir?



C) I ve III



A) Etin (Asetilen)



B) Propin



C) 1–bütin



D) 2–pentin E) 3–heptin



E) I, II ve III



9. X: 3–metil siklobüten



Br CH3 | | CH3 – C – C – CH2 – CH3 | | Br C K C – CH3 5,5–dibromo–4–etil– 4–metil–2–hekzin







Y: 2–pentin







Z: Siklopenten







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;







I. Genel formülleri CnH2n–2'dir.



I. Molekül kütleleri







II. En az bir tane C ‚ C bağına sahiptirler.







II. Birer moleküllerindeki π (pi) bağı sayıları











III. Birer moleküllerindeki H atomu sayıları



III. Üçlü bağa katılan C atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.







niceliklerinden hangileri aynıdır?







ifadelerinden hangileri doğrudur?







A) Yalnız I 94



13. Alkinler ile ilgili;



B) Yalnız II



D) I ve III



A) Yalnız I



C) I ve II



D) II ve III



E) I, II ve III 7. A



8. B



B) Yalnız II



9. D



10. C



11. C



12. A



13. E



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Alkinler ve Adlandırılması - II



27. TEST 1. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmalarından hangisi yanlıştır?



Bileşik







Adlandırma



A) C2H5 – CH2 – C ‚ CH



1- pentin



B) CH3 – C ‚ C – CH – CH3



4-metil -2pentin



CH3



CH3



C) CH ‚ C – CH CH3



I. Neopentan







II. 2 – metil –2– büten







III. 1,3 – bütadien







IV. 2 – pentin







Aşağıda yarı açık formülleri verilen bileşiklerden hangisinin adı yukarıda verilmemiştir? A) CH3 — C ‚ C — CH2 — CH3







Cl



Molekül içinde hem ikili (alken) hem de üçlü (alkin) bağ var ise uçlara eşit uzaklıkta ise numaralandırma ikili bağın yakın olduğu uçtan yapılır.



1–büten–3–in (Vinil asetilen)



CH3



3,3- dimetil -1- pentin



C2H5



Uya rı



CH2 = CH – C K CH



B) CH3 — C “ CH — CH3



CH3



D) CH3 – C – C ‚ CH



!



4.



3,3-dimetil propin



/ORGANİK BİLEŞİKLER



CH3



Eğer ikili ve üçlü bağ uçlara farklı uzaklıkta ise numaralandırmaya hangi bağ uca yakınsa oradan başlanır. Ana zincir adlandırması ise alkene göre yapılır.



C) CH3 — C — CH3



CH3



CH3



E) CH3 – CH – CH2 – C – C2H5 3-etil -5- kloro -3-



D) CH3 — CH — CH2 — CH3



C ‚ CH metil -1- hekzin



CH3



E) CH2 “ CH — CH “ CH2



Palme Yayınevi



2. Aşağıdakilerden hangisi CnH2n–2 genel formülüne uymaz?







A) HC ‚ CH







C)



B)



5. 3 – penten – 1 – in bileşiğinin yapı formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) CH ‚ C — C “ CH2 CH3



CH3



D)



B) CH2 “ C — C ‚ CH



CH3







CH3 –CH = C– CH2 – C K CH | Br 4–bromo–4–hekzen–1–in



CH3–CH2–C=C–C K C – CH3 | | Cl Cl 4,5–dikloro–4–hepten–2–in



C2H5 C) CH3 — CH “ CH — C ‚ CH



E) CH2 “ CH — CH “ CH2



D) CH ‚ C — C ‚ C — CH3



3. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi 1 – kloro –



E) CH2 “ CH — C ‚ C — CH3



3 – metil – 1 – bütin bileşiğidir? CH3



CH2=CH–CH = CH – C K CH 1,3–hekzadien–5–in



Cl



A) CH3 — C “ CH — CH2



6. Asetilen grubu olarak adlandırılan hidro-



B) CH3 — CH — C ‚ CH Cl



karbonlar ile ilgili;



H



C) C ‚ C — C — CH3 Cl



CH3



D) CH ‚ C —CH — CH —CH3 Cl



CH3







I. Alkendirler.







II. Doymamış hidrokarbonlardır.







III. En küçük üyesi 2 karbonludur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



E) CH ‚ C — CH2



B) Yalnız II



D) II ve III



Cl 1. C



2. C



3. C



4. D



5. C



6. D



C) I ve II



E) I, II ve III 95



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örnek I. CH3 – CH – C K CH | CH3 İzopropil asetilen



H H H | | | 7. I. CH3 — C “ C — CH2 — C “ CH2



10. Aşağıdaki



adlandırmalardan IUPAC sistemine göre yanlıştır? A) 1,3 – bütadien







II. CH3 — CH2 — C ‚ CH H | III. H — C ‚ C — C “ CH2



II. CH2 – C K C – CH – CH3 | | CH3 CH3 Etil izopropil asetilen



B) 2,3 – dikloro –2– penten C) 1-kloro –3– bütin D) 2,4–dibromo–3,4–dimetil hekzan



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin genel formülü CnH2n–2 dir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



hangisi



E) 3 – metil –1– bütin



C) I ve II



E) I, II ve III



III. (CH3)2CH–C K C–CH(CH3)2 2,5–dimetil–3–hekzin



8. Aşağıdaki formülleri verilen bileşiklerden hangisi yanlış adlandırılmıştır?



3–propil –1–bütin



Bileşik



V. HC K C–CH2–CH = CH2



11. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisinin C atomu sayısı en fazladır?



Adlandırma



A) 4-metil-2-hekzin B) 4-bromo-2-pentin



CH3



A) CH3 — CH — CH — C ‚ CH



1–penten–4–in



CH3



Yukarıdaki bileşik ve adlandırmalarından kaç tanesi yanlıştır?



Cl



B) CH3 — C — C ‚ CH C2H5



C) HC ‚ C — C(CH3)2 — CH3



C) 2-bromo-1-hekzin



3,3 – dimetil –1– pentin



E) 3-bromo-4-metil-1-hekzin



3,3 – dimetil –1– bütin Dimetil asetilen



D) CH3 — C ‚ C — CH3



3– kloro –4– metil –1– pentin



E) CH ‚ C — CH — CH3



D) 2,5-dimetil-3-hekzin Palme Yayınevi



IV. HC K C – CH – CH3 | C3H7



3 – metil –2– bütin



CH3



12. X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



9. Molekül formülü CnH2n-2 olan açık zincirli bir hidrokarbonun molekül kütlesi 26 gramdır.







IV. HC K C – CH – CH3 | C3H7 3–metil–1–hekzin 1



96



X: 5 karbonlu sikloalkan







Y: 5 karbonlu düz zincirli alkadien







Z: 5 karbonlu bir tane üçlü bağ içeren düz zincir yapılı alkin







Buna göre, X, Y, Z bileşiklerinin birer molekülündeki hidrojen atomu sayısı aşağıdakilerden hangisidir?



Buna göre, bu bileşik ile ilgili;







I. C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







II. Geometrisi doğrusaldır.







III. Bir tane molekülünde 3 tane sigma bağı bulunur.







yargılarından hangileri yanlıştır?







(C: 12, H: 1) A) Yalnız I



Çözüm:







B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



E) II ve III 7. C



8. E



9. A



10. C



X



Y Z



A)



10



8



8



B)



8



6



8



C)



8



10



8



D)



10



6



6



E)



8



6



6



11. D



12. A



2.Ünite 13. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangi-



/ORGANİK BİLEŞİKLER



16. I. Siklopenten



sinin genel formülü CnH2n–2 olamaz?







II. 1,3 – pentadien







A) 1,3–bütadien







III. Etil izopropil asetilen







B) 1,3–bütadiin







IV. Siklohekzan







C) Asetilen











D) 3–metil–1–pentin



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri CnH2n–2 genel formülü ile gösterilebilir?







E) Siklobüten



A) Yalnız I



Örnek



B) II ve IV



D) I, II ve IV



C) II ve III



E) I, II ve III



I. 1–bütin II. Siklobüten III. 1,3–bütadiin IV. Dimetil asetilen V. 3–metil–1–bütin Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin molekül formülü C4H6 değildir?



17. I. Metil siklobüten



14.



II. 2 – metil – 1,3 – bütadien







III. 3 – metil – 1 – bütin







Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri C5H8 kapalı formülüne sahiptir?



Yukarıda yarı açık formülü verilen bileşik ile ilgili;



B) I ve II



D) II ve III







I. 2–bütin







II. Dimetil asetilen







III. 1–bütin







adlandırmalarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



A) Yalnız III



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



Palme Yayınevi







CH3 — C ‚ C — CH3







Çözüm: I. 1–bütin HC K C –CH2 – CH3 Molekül formülü: C4H6



C) I ve II



E) I, II ve III



18. Aşağıdaki karbon bileşiklerinden hangisinde moleküldeki karbon atomlarının tamamı sp hibritleşmesine uğramıştır? A) C3H8



B) C2H4 D) C2H2



C) CH2CI2



II. Siklobüten CH – CH2 || | CH – CH2 Molekül formülü: C4H6 III. 1,3–bütadiin HC K C – C K CH



E) C2H2CI2



Molekül formülü: C4H2 IV. Dimetil asetilen H3C – C K C – CH3



15. Propen ve propin molekülleri ile ilgili; sp3



Molekül formülü: C4H6







I.







II. Birer moleküllerindeki sigma bağı sayıları



hibritleşmesi yapmış C atomu sayıları







III. Bileşiklerdeki toplam bağ sayıları







niceliklerden hangileri farklıdır? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



V. 3–metil –1–bütin



19. Asetilen molekülündeki toplam bağ sayısının pi (π) bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir?



C) I ve III



A) 4



E) I, II ve III 13. B



14. C



15. D



16. E



17. E



B) 3/2



18. D



C) 5/2 D) 1



19. C



E) 1/2



HC K C – CH – CH3 | CH3



Molekül formülü: C5H8 2



97



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örneğin, 2,5 – dimetil – 3 – hekzin bileşiğinin iskelet formülünü yazalım.



28. TEST 1. Aşağıdaki alkinlerden hangisinde C kütlesi



CH3



4. 1



A)



B) D)











C) E)



CH – C K C – CH



C



2.



Örneğin, 2,4 – dimetil –1,4 – pentadien bileşiğinin iskelet formülünü yazalım.



I. 4–bromo–2–pentin







5. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin yapısında sadece sp hibritleşmesi yapmış C atomu bulunur?



II. 3–kloro–4,4– dimetil–1–hekzin



Cl











CH3 |



III. 3–pentin



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir?



H2C = C – CH2 – C = CH2



A) Yalnız I



2,4 – dimetil – 1,4 – pentadien







CH3



CH3



C



C



C



C



C



C



C



C



B) I ve II



D) II ve III



D)







E) I, II ve III



şeklinde olan bileşikle ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Kapalı formülü C4H6 dır.



X



C



B) IUPAC adı 2 – metil – 1 – bütindir.



Y



C) Yapı formülü



Aşağıdakilerden hangisi yukarıda verilen X ve Y bileşiklerinin ortak özelliği değildir?



H | H – C ‚ C – C – CH3 | H



A) Doymamış hidrokarbonlardır. B) Birer moleküllerinde iki tane pi (π) bağı vardır.







C) Basit ve molekül formülleri aynıdır.



E) Bir tane molekülünde 9 tane sigma ve 2 tane pi bağı bulunur.



E) C ve H kütlerinin yüzdeleri aynıdır.



1. B



2. B



şeklindedir.



D) Fonksiyonel grubu üçlü bağdır.



D) C atomlarının hibrit türleri aynıdır.



98



E)



6. İskelet formülü



3.







C)



C) I ve III



CH2



CH2



B)



A)











CH2



E) 7 ve 8



Bileşik İskelet formülü



Palme Yayınevi















C) 3 ve 6



Br C



CH3 |



7



B) 2 ve 7



D) 1 ve 8



C–CKC–C C



5



3



A) 1 ve 2



CH3



C



8



Yukarıdaki bileşikte en uzun C zinciri IUPAC kurallarına göre numaralandırılmıştır. Bu bileşikte hangi iki karbon atomuna vinil [CH2=CH—] bağlanırsa, yeni numaralandırmada 3'lü bağ yapan C atomları yine 4 ve 5 olarak numaralandırılır?



CH3



CH3



6



4



2



H kütlesinin 8 katıdır? (C:12, H:1)



CH3 CH3 | | H3C – CH – C K C – CH – CH3 2,5 – dimetil – 3 – hekzin



Alkinlerin İskelet Yapısı ve İzomerisi



3. D



4. C



5. C



6. B



2.Ünite 7.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



10. I. Siklobütan



Bileşik İskelet formülü I. 2, 4 – dimetil







II. 2 – büten



ALKİNLERDE İZOMERİ



– 1,4 – pentadien







III. 2 – metil propen



w Alkinlerin ilk iki üyesi olan







IV. 1 – bütin







Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri birbirinin yapı izomeridir?











II. 2,5 – dimetil



– 3 – hekzin



III. 5 – bromo



A) I ve II



Br



– 1 – hekzen







etin (asetilen) ve propinin



B) I ve III D) I, II ve III



C) II ve IV



E) II, III ve IV



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir? A) Yalnız III



B) I ve II



D) II ve III



izomeri yoktur. w Kapalı formülü C4H6 olan bütin molekülünde üçlü bağ yeri farklı olabileceğinden konum izomerisi vardır. CH K C – CH2 – CH3 1–bütin (C4H6)



C) I ve III



ile CH3 –C K C – CH3



E) I, II ve III



2–bütin (C4H6) w Ayrıca siklobüten ile bütadien moleküllerinin de kapalı formülü C4H6 olduğundan bütin ile yapı izo-



8.



I. Siklopenten







II. 2-metil-1-bütin







III. 1-pentin







Yukarıdaki bileşiklerden hangileri 2-pentinin izomeridir? B) Yalnız II



D) II ve III



C) Yalnız III



Palme Yayınevi



A) Yalnız I



11. I. Siklobütan



meridir. CH2 = CH – CH = CH2







II. 2 – bütin







III. Siklobüten







Yukarıdaki verilen bileşiklerden hangileri 1,3-bütadien ile izomerdir?



E) I, II ve III



A) Yalnız I



1,3-bütadien



B) Yalnız III



D) II ve III



(C4H6) ile



C) I ve II



E) I, II ve III



Siklobüten (C4H6)



9. Aşağıdaki madde çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir? A)



ile CH3–CH = CH–CH2–CH3



12. 2-pentin molekülünün halkalı yapıda olma-



B) CH2 = CH–CH = CH2 ile CH K C–CH2–CH3



yan izomerleri ile ilgili;







CI | C) CH3–CH–CH2–CH3 ile CH3–CH2–CH–CH3 | CI



D) CH3–CH–CH2–CH3 ile CH3–CH2–CH2–CH2–Br







E)



| Br







I. Aynı ortamdaki kaynama noktaları







II. Karbon atomu sayısı







III. Sigma bağı sayısı







niceliklerinden hangileri aynıdır? A) Yalnız I



ile CH3–C K C–CH2–CH2–CH3



7. E



8. E



B) II ve III



D) I ve III



9. C



10. D



11. D



12. B



C) I ve II



E) I, II ve III



99



/ORGANİK BİLEŞİKLER



ALKİNLERİN ÖZELLİKLERİ w Apolar bileşiklerdir. w Suda çözünmezler, organik çözücülerde çözünürler. w Eter, benzen, kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler. w Karbon sayıları arttıkça erime ve kaynama noktası yükselir. w Aynı koşullarda erime ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkan ve alkenlerden daha yüksektir. w Molekülleri arasında yoğun fazda London etkileşimi vardır. w Alkinlerde karbon-karbon üçlü bağındaki hidrojenler asidik veya oynak hidrojenlerdir. w Alkin molekülünde, birbirine üçlü bağla bağlanmış karbon atomlarına hidrojen atomu bağlı ise, bu hidrojenler metallerle yer değiştirir. Yani uç alkin bileşikleri metal katyonları ile yer değiştirme tepkimesi verir. Oluşan bileşikler suda az çözünen bileşiklerdir. w Üçlü bağ karbon atomlarında H yoksa bu tepkime gerçekleşmez. Yani iç alkinler bu tepkimeyi vermez. w Bu tepkimeyi alkenler vermez. Bu nedenle alkinleri alkenlerden ayıran en önemli tepkime, alkinlerin metallerle yer değiştirme tepkimesidir. w Asetilen ve diğer alkinler, petrolün yüksek sıcaklık ve basınç altında parçalanmasıyla (kraking yöntemi) elde edilmektedir. Endüstride asetilen gazı kireç taşından (CaCO3) yola çıkılarak bir dizi tepkime sonucunda elde edilir. Kireç taşının ısıtılması ile elde edilen sönmemiş kireç (CaO), fırınlarda 2000°C sıcaklıkta kok kömürü ile ısıtılarak karpit (CaC2) maddesi elde edilir. Elde edilen karpit suya atılarak C2H2 (asetilen) gazı elde edilir.



1. • 1-penten



4. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



• 2-pentin







– 0,2 molü yandığında 0,6 mol CO2 oluşuyor.



• Pentan







– 1 molü, 2 mol HCI ile katılma tepkimesi veriyor.







– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelti oluşturuyor.







Buna göre, hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir?







A) CH3 – C / C – H







Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili,







I. Üçü de halojenlerle katılma tepkimesi verir.







II. Birbirlerinin geometrik izomerleridirler.







III. Açık zincirli hidrokarbon bileşikleridirler.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) I ve II



B) H – C = C – CH3 | | H H



C) Yalnız III



E) I, II ve III







C) H2C = C = CH2



D) CH3 – C = C – CH3 | | H H



2. CaC2 + 2H2O S X + Ca(OH)2



tepkimesindeki X bileşiği ile ilgili;







I. Alkinlerin ilk üyesidir.







II. İzomeri yoktur.







III. C atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) I ve III



E) CH3 – C / C – CH3



C) I ve II



5. Molekülleri aynı sayıda C içeren alkan, alken ve alkin oldukları bilinen, X Y ve Z hidrokar-



E) I, II ve III



bonları ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– H2O katıldığında keton oluşturan X tir.







– HBr ile katılma tepkimesi verenler X ve Y dir.



3. Asetilen bileşiğinin HCI ile tamamen doyurulması tepkimesinde oluşan ürün ile ilgili;







Buna göre, X, Y ve Z nin molekül formülleri hangisinde gösterildiği gibi olabilir?







I. Bromlu suyun rengini giderir.







II. Doymuş hidrokarbondur.







III. Sistematik adı 1,1 – dikloro etandır.



A) C2H2 C2H4 C2H6







yargılarından hangileri doğrudur?



B) C3H4 C3H6 C3H8



A) Yalnız I



100



Alkinlerin Özellikleri - I



29. TEST



Palme Yayınevi



2.Ünite



B) Yalnız II



D) I ve II







Y



Z



C) C3H4 C2H4 C3H8



C) Yalnız III



D) C2H2 C2H6 C2H4



E) II ve III



1. C



X



E) C3H6 C3H4 C2H6 2. E



3. C



4. A



5. B



2.Ünite 6. Kütlece %32 saflıkta 50 gram CaC2 den



elde edilen asetilen gazını tamamen doyurmak için gereken H2 gazı normal koşullarda kaç litre hacim kaplar?







(Ca: 40, C: 12) A) 6,72



9. Siklobütan ile aynı sayıda hidrojen atomu içeren alkinin normal koşullarda 11,2 litresini yakmak için aynı koşullarda kaç mol hava gerekir?



B) 11,2 D) 33,6



/ORGANİK BİLEŞİKLER



(Havanın hacimce %20'si oksijen gazıdır.)



C) 22,4



A) 17,5



E) 67,2



B) 15 D) 7,5



C) 12,5



CaCO3(k)



1000°C



Kireç taşı



CaO(k)+CO2(g) Sönmemiş kireç



CaO(k)+3C(k)



1000°C



CaC2(k)+CO(g)



Karpit (Kalsiyum karbür)



E) 3,5



CaC2(k) + 2H2O(s) " CH



/ CH(g) + Ca(OH)2(suda) Asetilen



w Asetilen çok kolay alev alabilir. Metallerin kesilmesinde kullanılır.



7. Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



2C2H2(g) + 5O2(g) "



10. Karbon sayıları eşit olan X, Y ve Z hidrokar-







– 0,5 molü yeterince oksijen ile yakıldığında toplam 4,5 mol ürün oluşuyor.







– 0,4 molü 0,8 gram hidrojen gazı ile doymuş hale geliyor.







– CnH2n–2 genel formülüne uyuyor.



bonları ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;



– 1 mol X'e 1 mol H2 katılması sonucu doymuş Z hidrokarbonu oluşmaktadır.







– 1 mol Y'ye 1 mol H2O katılması sonucu aldehit sınıfı bileşik oluşmaktadır.



Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir?







I. Y asetilen, X etilen, Z etandır.







(H: 1)







II. 1 mol Y'ye 2 mol H2 katılması sonucu Z bileşiği oluşur.







III. Yalnız Z, bromlu suyun rengini gidermez.







yargılarından hangileri doğrudur?



Palme Yayınevi







A) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 B) CH2 = CH – C = CH2 | CH3



Buna göre;



C) HC / C – CH – CH3 | CH3



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



D)



4CO2(g) + 2H2O(g)



ASETİLENİN KİMYASAL REAKSİYONLARI



1. Katılma Reaksiyonları w Asetilen doymamış hidrokarbon olduğu için katılma tepkimesi verir. Asetilene Pt katalizörlüğünde H2 katıldığında etan, Pd katalizörlüğünde H2 katıldığında etilen elde edilir. H–C



/ C – H + 2H2



H – C / C – H + H2



Pt



C2H6 Etan Pd C2H4 Etilen



w Asetilen, halojenlerle katılma tepkimesi verir ve bromlu suyun kırmızı rengini giderir. 1 mol Br2 katılırsa



E) HC / CH + Br2 S



Br



Br



HC = CH tepkimesi oluşur. 2 mol Br2 katılırsa



11. I. Katılma



Br







II. Yanma



8. Propen ve asetilen gazlarından oluşan 20 lit-







III. Polimerleşme



relik karışımı doyurmak için aynı koşullarda 30 litre H2 gazı kullanılmaktadır.







Yukarıdaki tepkimelerden hangileri etan, etilen ve asetilen bileşikleri için ortaktır?







Buna göre, karışımdaki asetilenin hacimce yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir? A) 30



B) 40



C) 50



D) 70



6. B



7. D



A) Yalnız I



8. C



B) Yalnız II



D) II ve III



E) 85 9. A



10. E



HC



11. B



C) I ve III



E) I, II ve III



Br



/ CH+ 2Br2S HC — CH Br



Br



tepkimesi oluşur. w Asetilen, halojen asidi (HX) ile katılma tepkimesi verir. 1 mol HCI katılırsa



101



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



HC / CH + HCI S H2C = CH | CI



1. Düz zincirli X ve Y hidrokarbonları ile ilgili şu



4. X, Y ve Z ile gösterilen üç hidrokarbon bile-



bilgiler veriliyor;



vinil klorür oluşur. Vinil klorüre 1 mol HCI katılırsa







CI CI | | H2C = CH + HCI S CH3 – CH | CI



– 0,1'er molleri yakıldığında 0,3'er mol CO2 gazı oluşuyor.







– Yalnız Y, bromlu suyun rengini gideriyor.







– Y, amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturuyor.



markovnikov kuralına göre 1,1–







Buna göre, X ve Y bileşikleri sırasıyla aşağıdakilerden hangisidir?



dikloro etan elde edilir.



Alkinlerin Özellikleri - II



30. TEST



w Asetilen, su ile katılma tepkimesi vererek önce kararsız bir bileşik olan enol, sonra denge tepkimesiyle kararlı bir bileşik olan asetaldehit oluşturur.



A) C3H8 – C4H8



B) C3H8 – C3H4



C) C3H6 – C3H4



D) C3H4 – C3H8



şiğinden birinin 3 karbonlu alken, birinin 2 karbonlu alkin birinin de 4 karbonlu alkadien olduğu bilinmektedir.



Bu bileşiklerle ilgili bazı bilgiler aşağıdaki tabloda verilmiştir.



Madde



E) C4H8 – C3H6



w Eğer alkin asetilen ise asetaldehit, başka bir alkin



0,2



vermiyor



0,1 mol Y



0,1



vermiyor



0,1 mol Z



0,2



veriyor



Buna göre, X, Y ve Z bileşiklerinin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? X



HC CH + H2O asetilen



C = CH2



C – CH3



OH



O



enol keto (kararl›) (karars›z) asetaldehit HC CH + H 2O hidroksi eten asetilen (vinil alkol)



H



şullarda 11,2 litresi yakıldığında açığa çıkan su miktarları eşit oluyor.







H



A) 25



w Karbon sayısı 3 ve daha CCH = CH 2 3– C



Buna göre, karışımın molce yüzde kaçı C3H4'tür? B) 40



C) 50



D) 60



Palme Yayınevi



2. C3H4 ve C3H6 gazları karışımının normal ko-



H



Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime



0,1 mol X



ise keton elde edilir.



H



Tepkimeye girebilen en fazla Br2 mol sayısı



Y



Z



A)



CH3–C K CH



HC K CH



B)



HC K CH



CH2=CH–CH= CH2 HC K CH



C)



CH2=CH–CH=CH2



CH3 – C K CH



HC K CH



D)



CH2=CH–CH=CH2



CH3 – CH = CH2



HC K CH



E)



CH3 – CH = CH2



CH2 = CH2



CH3 – C K CH



CH2=CH–CH=CH2



E) 70



C –CH– +CH H23O



fazla olan alkinlere su katıpropin OH



O



lırsa bir bileenol önce kararsız keto (kararl›)



(karars›z) CHolan şik enol,asetaldehit sonraOdenge 3 hidroksi eten (vinil alkol) C = CH2 CH3– bir C –bileCH 3 tepkimesiyle kararlı



OH şik olan keton oluşur. keto (kararl›) enol – C CH 3 (karars›z) propin 2-hidroksi propen



dimetil keton



C – H + H2O



CH3 C = CH2



O CH3– C – CH 3



OH enol (karars›z) 2-hidroksi propen



keto (kararl›) dimetil keton



Çift bağ karbon atomunda



3. Asetilen + H2O S X



Etilen + H2O S Y







Yukarıdaki tepkimelerde oluşan kararlı X ve Y bileşikleri ile ilgili;



bileşiği kararsızdır ve OH grubundaki hidrojenin yer değiştirmesi ile keto yapısına dönüşür. 



102



600°C







3X



Yukarıdaki tepkimelerde yer alan X ve Y maddeleri ile ilgili;



Y







I. Birbirlerinin izomeridirler.











II. İkisi de sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.











III. Birer moleküllerindeki H atomu sayıları aynıdır.







II. Basit formülleri aynıdır.







III. İkisi de alkindir.



yargılarından hangileri doğrudur?







yargılarından hangileri doğrudur?



OH grubu bulunduran bileşiklere enol denir. Enol



5. CaC2 + 2H2O S X + Ca(OH)2







A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



I. İkisi de alifatik hidrokarbondur.



A) Yalnız II



E) II ve III



1. B



B) I ve II



D) II ve III 2. D



3. B



4. D



5. A



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 6. X ve Y hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler verili-



8. CH4, C2H4 ve C2H2 gazlarından oluşan bir



yor;



– 1 er molleri yakıldığında toplam 5 mol CO2 gazı oluşuyor.







– X ve Y polimerleşme tepkimesi veriyor.







– Yalnız X, amonyaklı CuNO3 ile kırmızı çökelek oluşturuyor.







Buna göre X ve Y maddeleri aşağıdakilerden hangisi olabilir?







X







karışımın normal koşullarda 10 litresine şu işlemler sırasıyla uygulanıyor;



Y







– Amonyaklı CuNO3 çözeltisinden geçirildiğinde aynı koşullarda geriye 5 litre gaz kalıyor.







– Kalan 5 litre gaz karışımı bromlu sudan geçirildiğinde aynı koşullarda geriye 3 litre gaz kalıyor.







Buna göre, karışımdaki gazların mol sayılarının büyükten küçüğe sıralanışı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







A) CH4, C2H4, C2H2







B) C2H4, CH4, C2H2







A) HC K CH



CH3 – CH = CH2







B) HC K CH



CH3 – C K CH







C) CH3 – C K CH



CH3 – CH2 – CH3







D) CH3 – C K CH



HC K CH







C) C2H2, CH4, C2H4







E) CH2 = CH2



CH3 – C K CH







D) C2H2, C2H4, CH4







E) C2H4, C2H2, CH4



9. X + 2H2 S Y



• X(g) + 2[Ag(NH3)2]+(suda) S











Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkimede X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:







– X, açık zincirli hidrokarbondur.







– 0,2 mol Y doymuş hidrokarbonu 6 gramdır.



Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkimeler ve oluşan X, Y ve Z ürünleri ile ilgili verilen bilgilerden doğru ya da yanlış olanlar � işareti ile gösterilmiştir.







Buna göre, 0,1 mol X hidrokarbonu ile ilgili;



• 3X(g)



600°C



Z



Buna göre, BİLGİ



D



I. Çökeleğinin rengi beyaz olan Y'nin adı gümüş asetilenürdür. II. Z'nin tüm karbon atomları hibritleşmesi yapmıştır.



B) 2



C) 3







II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde 24 gram beyaz çökelek oluşur.







III. Tamamen yandığında normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı oluşur.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H : 1, C : 12, Br : 80, Ag : 108) A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



�



C) I ve II



E) I, II ve III



amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirilince 48 gram çökelek oluşuyor.



�



E) 5



6. A



7. E



3 2







S Ag–C / C–Ag + beyaz çökelek



2NH3+2NH+4



CH3–C / C–H + Ag(NH3)2+



S CH3–C / C–Ag +



R – C / C –  R + AgNO3 S Tepkime vermez. Asetilen, amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile tepkime vererek kırmızı çökelek oluştu-



10. Etilen ve asetilen gazları karışımının 0,4 molü



D) 4



2. Yer Değiştirme Tepkimeleri w Alkinlerde karbon-karbon üçlü bağındaki hidrojenler asidik veya oynak hidrojenlerdir. w Alkin molekülünde, birbirine üçlü bağla bağlanmış karbon atomlarına hidrojen atomu bağlı ise, bu hidrojenler metallerle yer değiştirir. w Üçlü bağ karbon atomlarında H yoksa bu tepkime gerçekleşmez. w Bu tepkimeyi alkenler vermez. Bu nedenle alkinleri alkenlerden ayıran en önemli tepkime, alkinlerin metallerle yer değiştirme tepkimesidir. w Bu tepkimelerden en önemlileri amonyaklı AgNO3 sulu çözeltisi ve amonyaklı CuNO3 çözeltisi olan tepkimelerdir. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi önce [Ag(NH3)2]+ kompleks iyonunu, sonra alkinle tepkimeye girerek suda çözünmeyen beyaz renkli çökelek oluşturur. H–C / C–H + 2Ag(NH )+



+ NH gümüş 3+NH4 propilenür



�



bu bilgilerden kaç tanesinde � işareti doğru yerde kullanılmıştır? A) 1



I. 32 gram bromlu suyun rengini giderir.



�



IV. Z bileşiği, alifatik doymamış hidrokarbon sınıfındadır. V. Y bileşiğinin oluşumu, alkinlerin metaller ile yer değiştirme tepkimesine örnektir.







Y



�



sp3



III. X bileşiği, asetilenler sınıfının ilk üyesidir.











Y(k) + 2NH3 + 2NH4+







Palme Yayınevi



7. • CaC2(k) + 2H2O(s) S X(g) + Ca(OH)2(suda)



/ORGANİK BİLEŞİKLER







Buna göre, karışımdaki etilen gazının molce yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir? (C: 12, Ag: 108) A) 25



8. C



9. E



B) 30 10. C



C) 50



D) 60



rur. Amonyaklı CuNO3 önce [Cu(NH 3) 2] + kompleks iyonunu oluşturur, sonra asetilenle tepkimeye girerek suda çözünmeyen kırmızı renkli çökelek oluşturur.



E) 90 103



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



HC / CH + 2Cu(NH3)+2 S Cu – C / C – Cu + 2NH3 + Bakır asetilenür (kırmızı çökelek)



2NH4+



1.



X: 2 – bütin







Y: 2 – büten



hidrokarbonun 2 gramı, 16 gram Br2 ile tama-







Z: 1 – bütin



men doygun hale gelmektedir.







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi doğrudur?



3. Polimerleşme Tepkimeleri w Asetilene HCl katılması ile oluşan vinil klorür bileşiğinin polimerleşmesi ile polivinilklorür (PVC) oluşur. PVC, inşaat sektöründe çok yaygın kullanılır. H CI | | H–CKC–H+HCISH–C=C–H Asetilen Kloro eten (Vinil klorür) H H | | n C = C | | H CI



4. CnH2n–2 genel formülüne sahip açık zincirli bir



Buna göre, bu hidrokarbonun molekülü kaç karbonludur? (C : 12, H : 1, Br : 80) A) 2



A) X ve Z birbirinin izomeridir.



B) 3



C) 4



D) 5



E) 6



B) X ve Y nin eşit sayılı örnekleri eşit sayıda pi (π) bağı içerir. C) Birer molleri tamamen yakıldığında eşit mol sayıda H2O oluşur.



5. CH3—C K C–H + [Ag(NH3)2]+ S



D) X ve Z nin birer moleküllerindeki H atomları sayısı, C atomları sayısının üç katıdır.



CH3—C K C—Ag(k) + NH3(g) + NH +4 (suda)



E) Üçünün de kimyasal özellikleri aynıdır.



2. CaC2 + 2H2O $ C2H2 + Ca(OH)2



w Asetilenin üç molekülü birbirine eklenerek benzeni oluşturur (trimerleşme). 600°C







Buna göre, CaC2 kütlece % kaç saflıktadır?







(C : 12, Ca : 40)



CH HC



denklemine göre 20 gram CaC2 kullanılarak elde edilen asetilen gazı normal koşullarda 5,6 litre hacim kaplıyor.



A) 10



CH



B) 20



C) 75



D) 80



E) 84



CH CH Benzen



Palme Yayınevi



H H | | C—C | | H CI n Polivinil klorür (PVC)







Yukarıdaki tepkime ile ilgili, aşağıdaki her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.







Buna göre;







I. Propin bileşiğinin metal katyonu ile yer değiştirme tepkimesine örnektir. (D) (Y)







II. Tepkime sonucu oluşan



CH3 — C K C — Ag katısı beyaz çökelek şeklinde çöker. (D) (Y)



III. Tepkime, uç alkinin tanınma tepkimesidir. (D) (Y)







IV. Tepkimede Tollens ayıracı kullanılmıştır. (D) (Y)







V. Tepkime sonucu doymuş hidrokarbon bileşiği oluşur. (D) (Y)







bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç numaralı olanı yanlış (Y) olarak işaretler?



HC



w İki asetilenin birleşmesinden (dimerleşme) vinil asetilen elde edilir. Vinil asetilen bileşiği özellikle plastik üretiminde yaygın olarak kullanılır. 2CH K CH S CH2=CH–C KCH vinil asetilen



3. Bir hidrokarbon ile ilgili aşağıdaki bilgiler veri-



A) I



liyor;



– 0,1 molü; 0,2 mol H2 ile katılma tepkimesi veriyor. – Amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile tepkime veriyor. Buna göre, hidrokarbonun adı;



6.







B) II



C) III



D) IV



E) V



CH3 | CH3 – CH – C K C – CH3







I. Propin



bileşiği ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi doğrudur?







II. 1, 3 – bütadien



A) Uç alkindir.







III. 2 – bütin







yukarıdakilerden hangileri olabilir?



B) Amonyaklı AgNO3 ün sulu çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturur.



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III 104







polimerleflme



Vinil klorür



3CH CH Asetilen



Alkinlerin Özellikleri - III



31. TEST







C) Cis – trans izomerisi göstermez.



C) I ve II



D) 1 molü, 4 mol Br2 ile tamamen doyurulur.



E) II ve III 1. A



2. D



E) 1, 3 – siklobütadien ile izomerdir. 3. A



4. B



5. E



6. C



2.Ünite 7. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



10. HC K CH + HCI S X











X + HCI S Y







Yukarıdaki tepkimeler sonucu oluşan X ve Y bileşikleri ile ilgili;







– X bileşiği bir alkan, Y ise bir alkindir. – Yandıklarında her birinden oluşan CO2 miktarları eşittir. – 0,1'er molleri yandığında toplam 0,6 mol H2O oluşmaktadır. Buna göre, Y nin formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C2H2



B) C2H6



D) C3H6



C) C3H4



E) C4H6



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örnek







I. Y, dihalojenli alkan bileşiğidir.







II. X bileşiği polivinilklorürün (PVC) monomeridir.







III. Y'nin molekülündeki karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



Mol sayıları eşit olan C2H2 ve C3H6 gazları karışımını tamamen doyurmak için 0,3 mol H2 gerekiyor. Bu karışım amonyaklı ortamda AgNO3 ile tepkimeye girdiğinde kaç gram çökelek oluşur? (Ag: 108, C: 12)



C) I ve III



E) I, II ve III



8. R — C / C — R



Yukarıda formülü verilen bileşikteki R— grubunun adı vinil'dir.







Buna göre, bileşik ile ilgili;



Çözüm:



+



11. X + 2Ag(NH3)2 S



I. Yapısında sp3 hibrit orbitalleri içeren karbon atomu bulundurmaz.







II. Bromlu suyun rengini giderir.







III. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturmaz.







IV. Kapalı formülü C6H6'dır.







yargılarından hangileri doğrudur?







III. Suda çözünmesi beklenmez.



A) I ve II







yargılarından hangileri doğrudur?



B) II ve III D) I, II ve III



Palme Yayınevi







C) I ve IV



+







Ag – C K C – Ag + 2NH3 + 2NH4 tepkimesinde yer alan X bileşiği ile ilgili;







I. Doymamış hidrokarbondur.







II. Yer değiştirme tepkimesi ile beyaz çökelek oluşturmuştur.



A) Yalnız I



E) I, II, III ve IV



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



9. 0,4 mol düz zincirli alkinin yakılması sonunda toplam 2 mol CO2 ve H2O oluşmaktadır.



12. Bir hidrokarbonun 1 molüne 2 mol H2 katıldı-



Buna göre, bu alkin ile ilgili;







I. Amonyaklı AgNO3 ile tepkime vermez.







II. Halkalı yapıda bulunan alken izomeri vardır.







III. 1 molünde 4 mol hidrojen atomu bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



ğında doymuş hale geliyor. Bu hidrokarbonun 0,2 molü yakıldığında 0,8 mol H2O oluşuyor.







A) CH3 – C K CH B) CH3 – CH2 – C K CH



8. E



CH K CH + 2H2 S x 2x CH3 – CH = CH2 + H2 S x x Hidrojenlerin toplamı: 3x= 0,3 x= 0,1 mol Amonyaklı AgNO3 ile uç alkin olan C2H2 tepkime verir. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi önce Ag(NH3)2+ kompleks iyonunu, sonra alkinle tepkimeye girerek suda çözünmeyen beyaz renkli çökelek oluşturur. H – C K C – H + Ag(NH3)2+ S Ag – C K C – Ag + beyaz 2NH3+2NH4+ çökelek tepkimesine göre, 0,1 mol alkinden 0,1 mol beyaz çökelek oluşur. 1 molü 240 gram ise 0,1 mol ? ?= 24 gram



C) CH2 = CH – C K CH



C) I ve III



D) CH3 – CH2 – CH2 – C K CH



E) I, II ve III 7. C



Buna göre, bu hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



Mol sayıları x'er mol olsun. Her bir pi bağı da 1 tane H2 ile doyurulur.



E) CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH2 9. D



10. E



11. E



12. D



105



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Alkinlerin Özellikleri - IV



32. TEST Örnek Eşit hacimde asetilen, propen



1. X, Y, Z ve T alkinleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor; - X’e seyreltik H2SO4 ve HgSO4 katalizörlüğünde su katılması sonucu aldehit oluşmaktadır.







- C4H6 formülündeki Y ve T alkinlerinden, amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde beyaz çökelek oluşturan T’dir.







- Z’nin molekülünde 6 tane sigma (σ) bağı vardır.



A) Yapısında sp, sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomları vardır.







Buna göre, X, Y, Z ve T alkinlerinin herhangi birinin adı aşağıdakilerden hangisi olamaz?



B) IUPAC adı 2 – metil – 1 – büten – 3 – in'dir.



H2 gazı harcanıyor. Buna göre karışımdaki propan gazı kaç litredir?



| CH3







ve propan gazlarını içeren karışım yeterince H2 ile tepkimeye sokulduğunda 12 litre



4. CH = C — C / CH 2



A) 1-pentin



B) 2-bütin



D) 1- bütin







Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







(H : 1, O : 16)



C) Bromlu suyun rengini giderir. D) Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimesi sonucu



C) Etin



E) Propin



I. Amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile tepkime vermeleri







II. Birer mollerinin, ikişer mol H2 ile tamamen doymuş hale gelmeleri







III. Polimerleşme tepkimesi vermeleri







özelliklerinden hangileri ortak değildir?







D) I ve II



E) II ve III



CH



CH 5.



Hidrojenlerin toplamı; 3x = 12 x= 4 litre Karışımdaki propan gazı da 4 litre olur.











Buna göre;







I. R grubu, etildir.







II. Alkinin IUPAC adı 1-bütin’dir.







III. Alkinin izomeri 1,3 – bütadien olabilir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H:1, C:12, Ag:108) A) Yalnız I



CH



CH



HC



CH CH



I. Asetilenin trimerleşme tepkimesidir.







II. Reaktif ile reaktan birbirinin izomeridir.







III. Pi bağının kırılması ile tepkime gerçekleşmiştir.







yargılarından hangileri yanlıştır? B) Yalnız III



D) I ve III



E) I, II ve III 2. A



HC







C) I ve II



1. A



3. E



CH



denklemi verilen tepkime ile ilgili;



A) Yalnız II



B) Yalnız II



600°C



CH



tepkimesine göre 0,2 mol R – C K C – H alkini, amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde 32,2 gram beyaz çökelek oluşmaktadır.



D) II ve III 106



+



R – C K C – Ag(k) + NH3 + NH4



HC K CH + 2H2 S x 2x



CH



CH



3. R – C K C – H + Ag(NH3)2+ S



CH3 – CH = CH2 + H2 S x x



formülündeki beyaz çökelek oluşturur.



C) I ve III



Çözüm: Eşit hacimde x'er litre olsunlar. Propan ise H2 ile tepkime vermez. 1 pi bağına karşılık 1 tane H2 gerekir.







Palme Yayınevi







B) Yalnız III



Ag2C = C — C / CH(k) | CH3



E) 0,1 molü yakıldığında en çok 5,4 gram H2O oluşur.



2. Asetilen ve 2 – bütin bileşikleri ile ilgili;



A) Yalnız I







4. D



5. A



C) I ve II



E) II ve III



2.Ünite 6. CaCO3 S CaO + CO2



9. Düz zincirli X ve halkalı yapıdaki Y hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



CaO + 3C S CaC2 + CO



CaC2 + 2H2O S Ca(OH)2 + C2H2



Yukarıda verilen zincirleme tepkimelerine göre 40 gram CaCO3 tan kütlece %50 verimle elde edilen C2H2 gazı normal koşullarda kaç litre hacim kaplar? (CaCO3 : 100) A) 8,96



B) 4,48 D) 2,24







- Kapalı formülleri C3H4’tür.







- X amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime verirken, Y ise vermemektedir.







C) 3,36



B) Y’nin adı siklopropen’dir.



E) 1,12



C) Y’nin H2O ile katılma tepkimesi sonucu oluşan bileşiğin formülü



Y + H2O S C2H5OH







Yukarıdaki tepkimelerde verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;







II. İkisi de polimerleşme tepkimesi verir.







III. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları aynıdır.







yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve II



C) I ve III



E) I, II ve III



Z







Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkime sonucu oluşan organik Z bileşiğinin adı 2–hidroksi propandır. Buna göre; I. 1 mol X bileşiğine 1 mol HCI katıldığında oluşan bileşik, cis-trans izomeri göstermez.







II. Alifatik doymamış hidrokarbon sınıfında bulunan X ve Y bileşikleri bromlu suyun rengini giderir.







III. X amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile kırmızı çökelek oluşturur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



I. Kimyasal özellikleri aynıdır. II. Birbirlerinin izomeridirler. III. İkisi de alkol sınıfındadır. yargılarından kaç tanesi yanlıştır?



10. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



Y + H2O







tepkimelerdeki X ve Y maddeleri ile ilgili;



şeklindedir. D) X’de sp ve sp3; Y’de ise sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapan C atomları vardır.



Y











kararlı



Palme Yayınevi



I. Y, olefin sınıfındadır.



Pt katalizörü H+



CH2 = CH2 + H2O ¡ X HC K CH + H2O ¡ Y



E) Her ikisinin de 1 molünü tamamen doyurmak için gereken H2 miktarları aynıdır.







D) II ve III



Örnek



OH







8. X + H2



Buna göre, X ve Y hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) X’in adı propin veya metil asetilen olarak okunur.



7. 3X S C6H6



A) Yalnız I



/ORGANİK BİLEŞİKLER







- 0,1 molü tamamen yandığında 0,5 mol CO2 gazı oluşuyor.







- 0,3 molü ; 0,6 mol HBr ile katılma tepkimesi veriyor.







- Amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile kırmızı çökelek oluşturuyor.







Buna göre, hidrokarbonun yapı formülü;







I. CH2 = CH – CH = CH – CH3 II. CH3 – CH – C K CH | CH3



III. HC K C – CH – C2H5 | Br



C) I ve III



yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I



E) I, II ve III



6. B



B) Yalnız II



D) II ve III



7. E



8. E



9. E



10. B



C) I ve II



E) I, II ve III



Çözüm: CH2 = CH2 + H2O S CH3 – CH2 – OH CHKCH+H2OSCH3–C – H O Birinci tepkimede etilene su katıldığında monoalkol oluşur. İkinci tepkimede asetilene su katıldığında aldehit oluşur. X ve Y farklı iki bileşik olduklarından kimyasal özellikleri farklıdır. X ve Y bileşiklerinin kapalı formülleri aynı olmadığından izomer değildirler. 3



107



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 11. Etil asetilen + HCI S X



14.







X + HCI S Y







X + 2H2O ¡ Y + Ca(OH)2



Yukarıdaki tepkimeler sonucu ana ürün olarak oluşan organik X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



tepkimesi ile elde edilen Y hidrokarbonu ile ilgili;



A) Cis-trans izomerisi göstermeyen IUPAC adı 2-kloro -1- büten’dir.



Örnek 3000°C



3C + CaO ¡ X + CO



Bileşik



C atomu sayısı



H atomu sayısı



Pi bağı sayısı



X



2



2



2



Y



3



6



1



Z



3



6



-



X’in







B) Her iki tepkimede Markovnikov kuralına göre gerçekleşir.



Yukarıdaki tabloda X, Y ve Z hidrokarbonlarının birer moleküllerindeki C ve H atomu sayıları ile pi bağı sayıları verilmiştir.







C) Y’nin IUPAC adı 2,2 – dikloro bütan’dır.



Buna göre, X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



III. Polimerleşebilir. yargılarından kaç tanesi



D) Her ikisi de polar molekül olduğundan suda çözünür.



doğrudur?



A) X ve Y doymamış, Z ise doymuş hidrokarbondur.



E) Dihalojenli alkan bileşiği olan Y’nin izomerisinin adı 1,2- dikloro siklobütan olabilir.



B) Y ile Z birbirinin yapı izomeridir.



II. HCl katılması ile vinil klorür elde edilir.



12. I. HC = CH + H2O



C) H2SO4 ve HgSO4 katalizörlüğünde X bileşiğine H2O katılması sonucu oluşan kararlı bileşiğin formülü O



HgSO4 ¡ H2SO4







Işık



II. CH4 + CI2 ¡ + NH III. H – C K C – H + Ag(NH3) 2 ¡3



E) X, Y ve Z bileşiklerinin IUPAC adları sırası ile etin, propen, siklopropan’dır.



Yukarıda verilen tepkimelerden hangileri yer değiştirme tepkimesine örnektir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



CH3 – C – H dır.



D) Sadece Y bileşiği, bromlu suyun rengini giderir. Palme Yayınevi



I. İzomeri olan alkin bileşiği yoktur.



C) Yalnız III



E) II ve III



15. X : Su ile tepkimesinden aldehit oluşturan hidrokarbondur.



Çözüm: 3000°C 3C + CaO ¡ CaC2 + CO CaC2 + 2H2O ¡



C2H2 + Ca(OH)2



Y hidrokarbonu asetilendir. İzomeri yoktur. Polimerleşir. HC K CH + HCl S CH2 = CH | Cl asetilen vinil klorür



13. X : CH3 — C K C — H







Y : 0,1 molü 4 gram olan bir alkindir.







Y : CH3 — C K C — CH3











Z:H—CKC—H



Yukarıda bilgileri verilen organik X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (H : 1, C : 12)







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;







I. Bromlu suyun rengini giderirler.







II. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y > Z şeklindedir.







III. Birer mollerini doyurmak için gereken H2 miktarları aynıdır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



3



108



A) Alkinler sınıfının ilk üyesi olan X bileşiği oda koşullarında gaz hâlinde bulunur.



B) I ve III



D) I ve II



E) I, II ve III



12. E



C) 1 mol X'in 2 mol H2 gazı ile tamamen doyurulması sonucu metan bileşiği oluşur. D) Bromlu suyun rengini gideren Y bileşiği bir uç alkindir. E) X'e HCI katılması sonucu oluşan bileşiğin polimerleşmesi sonucu PVC polimeri elde edilir.



C) II ve III



11. E



B) Y bileşiğinin bir molekülündeki toplam atom sayısı 7'dir.



13. B



14. D



15. C



2.Ünite Alkinler Genel Tekrar - I



33. TEST 1. Bir organik bileşiğin 0,5 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor; • 1 mol H ile katılma tepkimesi veriyor. 2 • Yandığında 2 mol CO oluşuyor. 2 • NH 'lü AgNO ile tepkime vermiyor. 3 3



Buna göre, bu bileşik; I. 2 – bütin II. 1 – bütin III. 2 – metil propen IV. 1,3 – bütadien







yukarıdakilerden hangileri olamaz? A) Yalnız IV



D) I ve IV



2.



4. Yalnız karbon ve hidrojenden oluşan X, Y ve Z



Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;







X : Altı karbonlu, düz zincirli ve bir tane üçlü bağı olan bir alkindir.







Y : Beş karbonlu, düz zincirli bir alkandır.



– 0,5 molü yakıldığında 2 mol CO2 oluşur.







Z : Beş karbondan oluşan, tek halkalı ve halkada bir tane çift bağ içeren bir sikloalkendir. Buna göre, X, Y ve Z bileşiklerinin kapalı formülleri aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?



C) II ve III



E) I, III ve IV



I.



X



Y



Z



A)



C6H10



C5H 8



C5H12



B)



C6H10



C5H12



C5H 8



C)



C6H12



C5H12



C5H 8



D)



C6H10



C5H12



C5H10



E)



C6 H8



C5H12



C5H 8



Br







5.



II. CH2 = CH — CH = CH2 III. CH3 — C / CH



Palme Yayınevi







Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri CnH2n–2 genel formül yapısına uyar? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) Yalnız III



E) I, II ve III



Örnek



bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;







B) I ve II



/ORGANİK BİLEŞİKLER



– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturuyor. Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden kaç numarada verilen olabilir? I. CH3 — C / CH II. CH3CH2CH = CH2 III. CH2 = CH — CH = CH2 IV. CH3 — C / C — CH3 V. CH3CH2C / CH



Br



X + 2Br2 S H — C — C — H Br







– 1 molü 2 mol Br2 ile katılma tepkimesi verip doymuş hale geliyor.



Br



tepkimesindeki X bileşiği ile ilgili; I. Üç tane molekülünün birbirine bağlanması sonucu trimerleşir ve benzen bileşiğini oluşturur.







II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile



Ag – C / C — Ag(k) beyaz çökeleği oluşturur.



3. Aşağıda adları verilen hidrokarbonlardan hangisinin karşısındaki özelliği yanlıştır? Adlandırma A)



Özellik



Dimetil asetilen



İç alkin özelliği gösteren alifatik doymamış hidrokarbondur.



B) Neopentan



Kapalı formülü C5H12 olan dallanmış zincirli bir parafindir.



C) 2–metil–2– büten



Cis - trans izomerisi olan bir alkendir.



D) 1–bromo siklopenten



Kapalı formülü C5H7Br'dir.



E)



Karbon atomlarının hepsi sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



1,2–dimetil siklobütan



1. C



2. E



3. C







III. H2 ile tamamen doyurulması sonucu etan bileşiğini oluşturur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



Çözüm:







I. Oluşan kararlı bileşik pi bağı içermez.



0,5 molü yakıldığında 2 mol CO2 oluşturduğundan 1 mol bileşikte 4 mol C vardır.







II. Oluşan kararlı ve kararsız bileşiklerdeki atom sayıları farklıdır.



1 molü 2 mol Br2 ile tamamen doyurulduğundan içerdiği pi bağı sayısı 2'dir.







III. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III



Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturduğundan uç alkindir.



6. CH / CH bileşiğine H2O katılması ile ilgili;



D) II ve III 4. B



5. E



6. E



E) I, II ve III



V



109



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Etil metil asetilen bileşiği ile ilgili,



Örnek CH3 | CH / C — C — CH3 | CH3



10. X : 2 – büten







I. Kapalı formülü C5H10 dur.



Y : 2 – bütin







II. Suda çözünmesi beklenir.



Z : 2 – metil – 1,3 bütadien







III. İç alkindir.







yargılarından hangileri doğrudur?







A) Yalnız III



bileşiği ile ilgili;



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



I. Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri içerir. III. 1 molü yandığında 5 mol su oluşur.



8.



yargılarından kaç numaralı







NH3 lü AgNO3 çözeltisi ile tepkimesi



Bileşik



İçerdiği C atomu sayısı



Tepkime verdiği Br2 mol sayısı



X



3



2



Var



Y



4



2



Yok



Z



6



1



Yok



olanları doğrudur?







I. Cis - trans izomerisi gösterme







II. Bromlu suyun rengini giderme







III. Eşit mollerini tamamen doyurmak için gereken H2 gazı miktarı







özelliklerinden hangileri ortaktır? A) Yalnız I



Buna göre, X, Y ve Z hidrokarbonlarının alkan, alken ve alkin olarak sınıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilAlkan



Alken



Alkin



A)



X



Y



Z



B)



X



Z



Y



C)



—



Z



X, Y



D)



—



Z, Y



X



E)



Y



Z



X



B) Yalnız II



D) I ve III



Düz zincirli X, Y ve Z hidrokarbonlarının bazı özellikleri yukarıda verilmiştir.



miştir? (Bileşikler dien yapısında değildir.)



1



2



3



C) I ve II



E) II ve III



4



11. CH3 — C / C — CH3



Yukarıda yarı açık formülü verilen organik bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) IUPAC adı 2 – bütin'dir. B) Dimetil asetilen olarak da adlandırılır. C) İç alkindir. D) Molekülündeki toplam sigma (v) bağı sayısı, toplam pi (r) bağı sayısından 1 fazladır. E) Birinci ve dördüncü karbon atomları sp3, ikinci ve üçüncü karbon atomları ise sp hibritleşmesi yapmıştır.



9. Doymamış düz zincirli bir hidrokarbon olan



Çözüm: Verilen bileşik bir hidrokarbon olup, apolar moleküldür. Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri içerir. Kapalı formülü C6H10 olduğundan aynı kapalı formüle sahip siklohekzen ile izomerdir. 1 molünde 10 mol hidrojen içerdiğinden yakıldığında 5 mol H2O oluşturur. I, II, III



110







1 molünün



Palme Yayınevi



II. Siklohekzen ile izomerdir.



Yukarıda IUPAC adları verilen X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili;



C3H4 gazının 1 molüne Pt katalizörlüğünde 1 mol HBr katılıyor.



12. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangi-



Buna göre, oluşan ürünle ilgili olarak;







I. Doymamıştır.







II. Cis - trans izomerisi gösterir.







III. Bromlu suyun rengini giderir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



si amonyaklı ortamda AgNO3 çözeltisi ile tepkime vermez? A) Asetilen B) 2 – bütin C) Propin



C) I ve III



D) 1 – pentin E) 3 – metil – 1 bütin



E) I, II ve III 7. A



8. C



9. C



10. B



11. D



12. B



2.Ünite Alkinler Genel Tekrar - II



34. TEST 1.



3. Vinil asetilen olarak bilinen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



Y



X, Y, Z Y Z



C) Bir tane molekülü üç tane pi bağı içerir. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi



Bromlu su



D) 1 molü 3 mol H2 ile katılma tepkimesi verir. E) Polimerleşme tepkimesi verir.



Yukarıdaki sistemde X, Y ve Z olarak gösterilen maddeler aşağıdakilerden hangisi Y



A)



Etan



Asetilen



Etilen



B)



Asetilen



Metan



Propan



C)



Etilen



Asetilen



Etilen



D)



Propin



Propilen



Büten



E)



Asetilen



Etan



Etilen







•



CH3 — C / C — CH — CH3 | Br



4. Açık zincirli X hidrokarbonunun 1 molü 2 mol H2 ile tamamen doyurulduğunda mol kütlesi 58 gram olan doymuş Y hidrokarbonu oluşmaktadır.



CH3 — C / C — CH3







I. HC / C — CH2 — CH3



CH3 — CH2 — CH2 — CH3



II. CH2 = CH — CH = CH2



CH3 — CH — CH3 | CH3



III. CH3 — C / C — CH3



CH3 — CH = CH — CH3



yukarıdakilerden hangileri olabilir? (H : 1, C : 12) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II E) I, II ve III



Aşağıda adları verilen bileşiklerden han-



5. Kütlece % 10 luk 160 gram kalsiyum karbür



gisinin yarı açık formülü yukarıda verilme-



(CaC2) bileşiğinden asetilen (C2H2) gazı elde edilmektedir.



Buna göre, elde edilen asetileni etana dönüştürmek için normal koşullarda kaç litre H2 gazı gerekir?







(C : 12, Ca : 40) A) 2,24 B) 3,36



B) Dimetil asetilen C) 1 – etil – 1,4 – dimetil – 3 – hekzin D) 4 – bromo – 2 – pentin E) 2,5 – dimetil – 3 – heptin



D) 11,2 1. E



2. C



n



Yukarıdaki tepkimelerde bulunan X, Y ve Z bileşikleri organik bileşiklerdir. Buna göre, tepkimelerde yer alan bileşiklerden;



IV. Polivinilklorür (PVC) V. Etilen kaç tanesinin adı doğru yazılmıştır?



Çözüm: CaC2 + 2H2O Kalsiyum karbür



S X + Ca(OH)2 C2H2 (Asetilen)



HC K CH + HCI S Y CI | H2C = CH (Vinil klorür)



— CH — C / C — CH — C2H5 | | CH3 CH3



A) 3 – bromo – 3 – etil – 1 – pentin



Z



Y



D) II ve III



miştir?



n Y $



Buna göre, X ve Y hidrokarbonlarının yarı açık formülleri; X







C2H5 | • HC / C — C — C2H5 | Br • CH 3



X + HCI $ Y



III. Kalsiyum karbür (Karpit)



Palme Yayınevi



•



X + Ca(OH)2



II. Asetilen



Z







2.



CaC2 + 2H2O $



I. Vinil klorür



olabilir? X



Örnek



A) İki farklı fonksiyonel grup bulundurur. B) İç alkindir.







/ORGANİK BİLEŞİKLER



3. B



4. A



5. D



C) 4,48



CI | n H2C = CH



Z H CI | | C—C | | H H n (polivinilklorür)



4



E) 22,4 111



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi diğerleri



9. R — C / CH yapısındaki 0,2 mol alkin bileşiği amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde 32,2 gram beyaz çökelti oluşmaktadır.



ile izomer değildir?



Örnek



A) 1–hekzin B) 2,3–hekzadien



Y | X—C / C—C—T | Z



D) 3–metil siklopenten



– Birer moleküllerinin içerdiği pi (r) bağı sayıları eşittir.



II. İç alkindir.







– Y bir uç alkindir.



III. Kapalı formülü C6H9Br'dir.







– X bir iç alkindir.







X II. CH3 — C / C — CH3



bileşikte, X, Y, Z, T atom veya grupları sırası ile vinil, brom, hidrojen ve etil olabilir.



CH3 — CH2 — C / CH



yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



Çözüm:



CH3 — C / C — CH3 CH3—C / CH



III.











I.



CH3



Y



I. HC / C — CH2 — CH3



T



V. Apolar molekül olduğundan suda çözünmez.



bileşiği ile izomerdir. II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime verir. III. 0,1 molünün tamamen yakılması sonucu 0,7 mol CO2 oluşur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



C) I ve III



B) I ve II



C) I ve III



D) II ve III



E) I, II ve III



Reaktif



Ürün



I.



C 2H 6



C2H5CI



II.



C 2H 2



Ag2C2



III.



C 2H 2



C6 H 6



E) I, II ve III



8. Eşit sayıda karbon içeren X, Y ve Z hidrokar-



X : C2H5



bonları ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;



Y:H Z : Br







– X in molekülü düz zincirli olup, 2 tane çift bağ içerir.







– Y nin molekülü düz zincirli olup, 1 tane üçlü bağ içerir.







– Z halkalı yapıda olup molekülü 1 tane pi bağı içerir.



T : CH3



H | C2H5 — C / C — C — CH3 | Br 2 – brom – 3 – hekzin'dir. İç alkindir. Kapalı formülü C6H9Br'dir. Karbon ve hidrojen atomları yanında brom içerdiğinden polar moleküldür. Suda çözünür. V







11.



Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;







I. Üçü birbirinin izomeridir.







II. Fiziksel özellikleri farklıdır.







III. Genel formülleri CnH2n–2 şeklindedir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III D) II ve III







Yukarıdaki tabloda verilen reaktiflerden hangileri ile karşılarında belirtilen ürün elde edilebilir? A) Yalnız I



E) I, II ve III



B) I ve II



D) II ve III 112



E) C5H11—



10. 3,3 – dimetil – 1 – pentin bileşiği ile ilgili;



Buna göre, X ve Y bileşikleri,



Palme Yayınevi







C=C Z



C) C2H5—



7. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;







B) C3H7—



D) C4H9—



I. IUPAC adı 2 – bromo – 3 – hekzin'dir.



Y



(H : 1, C : 12, Ag : 108) A) CH3—



– Birbirinin izomeridirler.



X







E) 2–metil–1,5–hekzadien







IV. İzomeri olabilecek



Buna göre, hidrokarbonun yapısındaki alkil grubu (R—) aşağıdakilerden hangisidir?



C) 3–metil–1–pentin



Yukarıdaki alkin bileşiğindeki X, Y ,Z, T atom veya grupları sırası ile etil, hidrojen, brom ve metildir. Buna göre, alkin bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır?







6. E



7. B



8. E



9. C



10. E



11. E



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - I



35. TEST 1.



Bileşik



3. Aşağıdaki benzen türevlerinden hangisinin



Adlandırma



sistematik adı yanlış verilmiştir?



I. Cl



Cl p–dikloro benzen



Bileşik



CH3



A) II.







 – kloro – 3 – me1 til siklohekzen



Cl NO2







Adlandırma



CH3



CH3







III.



B)



NO2



1,2 – dimetil benzen



CH3 NO2



2, 4, 6 – trinitro benzen



Nitro benzen NO2







Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



NH2



Amino benzen



C)



C) I ve II CH3



E) II ve III



Metil benzen



D) OH NO2



E)



Palme Yayınevi



/ORGANİK BİLEŞİKLER



1 – hidroksi – 2 – nitro benzen



AROMATİK BİLEŞİKLER (Arenler) w Yapısında benzen (C6H6) halkası bulunan bileşiklere aromatik bileşik denir. Aromatik hidrokarbonlara sistematik olarak arenler denir. w Aromatik hidrokarbonların ilk üyesi 6 karbonlu benzendir. 6 karbon atomu düzgün bir alt›genin köşelerine yerleştirilmiştir ve her karbona bir hidrojen atomu bağlanmıştır. Halkadaki bağlar tek, çift, tek çift olmak üzere dönüşümlü olarak sıralanmıştır. w Benzen molekülündeki C atomlarının her biri sp2 hibritleşmesi yapmıştır. w Aromatik hidrokarbonlardan (arenler) bir H ayrılırsa aril grupları oluşur. Benzenden bir hidrojen çıkarılmasıyla fenil (C6H5—) oluşur. veya



2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin karşısındaki adı yanlıştır? Bileşik



Benzen (C6 H6 )



Adlandırma



veya



CH3



A)



m – nitro toluen



O



4.



NO2



B)



I.



II. Cl



CH3



p – ksilen



O



NO2 Para nitro toluen



Cl Meta dikloro benzen



CH3 NH2



C) O



III.



Anilin



Aril (C6H5–) (Fenil)



CH3



w Benzen halkasına bir atom ya da grup bağlanmasıyla oluşan bileşiklere benzenin türevleri denir. w Benzen halkasına tek atom ya da grup bağlı ise, halkaya bağlı grubun adından sonra benzen eki getirilir. Br



D)



p – nitro fenol







Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır?



OH



E)



CH3 O



CH2– CH3



Naftalin



NO2 O



NO2



A) Yalnız II



o – metil fenol



B) I ve II



D) II ve III



OH



C) I ve III



Bromo Nitro Etil benzen benzen benzen CH – CH – CH3



3 (Fenil bromür)



E) I, II ve III ‹zopropil benzen



1. A



2. D



3. B



4. E



CH3



OH



Metil benzen (toluen) NH2



113



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Br



CH2– CH3



NO2



NH–NH2



5.



Bileşik



CH3 CH2-OH



CH2-Br



I.



Cl



COOH







II.







NH2



Hidroksi benzen (fenol)



Amino benzen (anilin)



CHO



COOH



CH2– NH–NH2



K ile işaretli C atomuna bir Cl atomu daha bağlanırsa bu bileşiğin yeni okunuşu aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?



III.







Yukarıda verilen adlandırmalardan hangileri yanlıştır?



Benzaldehit



A) Yalnız I



B) Yalnız II



A) 1, 2, 4, 5 – tetrakloro benzen B) 1, 2, 3, 4 – tetrakloro benzen C) 2, 3, 4, 5 – tetrakloro benzen D) 3, 4, 5, 6 – tetrakloro benzen



C) Yalnız III



E) 1, 2, 5, 6 – tetrakloro benzen



E) II ve III



Fenilhidrazin Benzoik Benzil asit CH2-OH



CH2-Br



Benzil bromür







C“O







8. Palme Yayınevi



Benzaldehit



Yukarıdaki bileşiğin okunuşu 1, 2, 4 – trikloro benzendir.



p – nitro benzoik asit



D) I ve II Bifenil







H



Benzil Metilalkol benzen (toluen)



OH



Benzil alkol



CH = CH2







6. Aşağıda verilen benzen türevlerinden hanStiren (vinil benzen)



Naftalin



w Benzen halkasına iki atom ya da grup bağlandığında üç değişik durum gösterir. Bunlar bağlandıkları karbonların numaraları yerine orto–(o–), meta–(m–), para–(p–) ön ekleri kullanılarak adlandırılabilir. w Bağlanma 1. ve 2. karbonlara olmuş ise orto, 1. ve 3. karbonlara olmuş ise meta, 1. ve 4. karbonlara olmuş ise para olarak adlandırılır. Br Br



gisinin sistematik adı yanlış verilmiştir? Bileşik



Br



NO2



A)



B) Propin



C) 1 – bütin



D) 1 – pentin



E) 1 – hekzin



4 – bromo – 2 – nitro toluen



Br OH



CH3



9.



2–metil–1–hidroksi



B)



benzen CH3 NO2



C)



CH3







o–nitro anilin



NH2 CH3



4 – bromo toluen



(m-dibromo benzen) (1,3-dibromo benzen)



Br



Br



E) (p-dibromo benzen) (1,4-dibromo benzen)



A) Etin



Adlandırma



D)



Br



Benzen, aşağıdaki bileşiklerden hangisi ile aynı basit formüle sahiptir?



CH3



(o-dibromo benzen) (1,2-dibromo benzen)



Br



Br



1,3,5 – tribromo benzen



bileşiği ile ilgili;







I. Alifatik hidrokarbondur.







II. Bir tane molekülünde üç tane pi bağı bulunur.







III. o – dimetil benzen ile kapalı formülleri aynıdır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



Br



B) Yalnız III



D) II ve III



Br



114



Cl



Cl



Hidroksi benzen



NO2 Benzil‹zopropil bromür benzen



K



CH2OH







Bifenil Fenilhidrazin Bromo Nitro Etil benzen benzen benzen



CH3– CH – CH3



7.



Adlandırma



5. A



6. B



7. A



8. A



9. D



C) I ve II



E) I ve III



2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - II



36. TEST 1. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi hem eter



OH CH2CH3



4.



X



hem de aren fonksiyonel gruplarını içerir? A)



B)



Y



NH2



Y OH



D)







I



CH3



O



CH3



O







I A) o B) o C) p D) p E) m



yapı formülü aşağıdakilerden hangisidir? A)



B)



CH3



II



III



Benzen halkasına X ve Y grupları bağlı üç bileşiğin yapısı yukarıda gösterilmiştir. Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde I, II ve III numaralı bileşiklerde X ve Y gruplarının birbirine göre konumları doğru olarak belirtilmiştir? (o: orto, m: meta, p: para)



2. 1 – siklohekzil – 2 – metil benzen bileşiğinin



(m-bromo anilin) (3-bromo anilin) Br (1-amino-3-bromo benzen)



Y



OH



E)



(o–etil fenol) (2–etil fenol) (2–etil–1–hidroksi benzen)



X



X



C)



CH3



/ORGANİK BİLEŞİKLER



II III p m m p o m m o o p



w Bağlı sübstitüentlerin sayısı ikiden fazlaysa grupların bağlı olduğu karbon atomları en küçük rakamı alacak şekilde numaralandırılır. Cl Cl



Cl 1,2,4-trikloro benzen



w Benzen halkasına 2 tane metil grubu bağlı ise bu bileşiğin özel adı ksilendir. CH3



C)



D)



CH3



E)



Palme Yayınevi



CH3



CH3



5. Benzen molekülündeki C – H bağ sayısının toplam pi (π) bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 3



B)



3 2



C) 2



D) 1



E)



7 2



CH3



K



T



N



L



M 5



X







4 3



Yukarıdaki bileşikte, L, M, N ve T gruplarının K grubuna göre konumlanması aşağıdaki seçeneklerin hangisinde doğru olarak gösterilmiştir?



1



2







Yukarıdaki bileşikte 1'den 5'e kadar numaralandırılmış C atomlarından hangi ikisine Y ve Z grupları bağlanırsa X, Y ve Z gruplarının tamamı birbirine meta pozisyonunda yer alır? A) 1 ve 5







B) 1 ve 3



D) 2 ve 4







C) 3 ve 5



2. D



3. D



K–M



K–N



K–T



p



m



p



B) p



o



m



o



C) o



m



p



m



D) m



o



p



o



E) o



m



p



p



A) o



E) 3 ve 4



1. E



K–L



4. E



5. C



6. C



CH3 CH3



o – ksilen m – ksilen p – ksilen



!



Uya rı



Bağlı grupların numaralandırmadaki öncelik sırası, –COOH > – CHO > – C= O> – OH > – NH2 > – R > – NO2 > – X şeklindedir. OH



(o: orto, p: para, m: meta)



CH3



Benzen halkasına birbirinden farklı gruplar bağlıysa, karbon atomları öncelik sırasına göre numaralandırılır. Sıralamada daha önceliği olan atom ya da grubun bağlı olduğu karbon atomuna 1 numara verilir.



6.



3.



CH3



CH3 2 – metil fenol (o – metil fenol) (1–hidroksi–2– metil benzen) (o – metil hidroksi benzen)



NH2 Cl 3 – kloro anilin (m – kloro anilin) (1 – amino –3– kloro benzen) (m – kloro amino benzen)



115



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7.



Bileşik



10.



Adlandırma



Örnek



CH3



I.







CH3



NH2



II.











Amino benzen



Cl







III.







CH3







CH3 III. Cl



Cl







p – kloro anilin



NH2



o– bromo toluen







B) Yalnız III



D) I ve III



–CH3 –CH3



11.







NH2



OH



H 2N NO2



CH3



NO2



II



I



p–nitro anilin







OH



III



Palme Yayınevi



8.



NH2



Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden kaç tanesi yanlış adlandırılmıştır?



C) –CH3



E) I, II ve III



OH



V.



–COOH



C) I ve II



IV. Br m–bromo fenol



B) –CHO



E) –OH



Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğru verilmiştir?







Y



D) –NH2 –OH



A) Yalnız II



4,5 – dikloro toluen



X



A) –NO2 –NH2



Br II.



Yukarıda verilen bileşik meta ksilen olduğuna göre, X ve Y grupları aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



m – ksilen



X



Yukarıda verilen bileşik benzaldehit olduğuna göre, X ile gösterilen grup aşağıdakilerden hangisidir? A) –CH3



B) –COOH D) –NO2











B) Yalnız II



D) II ve III



E) I, II ve III NH2



OH



X



9.



I.







II.



CH3



OH



III.



III.



Cl



Cl 3,4–dikloro toluen (3,4–dikloro–1–metil benzen)







Yukarıda verilen organik bileşiklerden hangileri aromatiktir? A) Yalnız I



1



E) –NH2



C) Yalnız III



12.



Çözüm:



C) –CHO



Yukarıda verilen bileşik moleküllerinden hangilerinde benzen halkasına bağlı gruplar birbirine göre meta konumundadır? A) Yalnız I



116



Y



o – ksilen



I. CH3



X



CH3











B) Yalnız II



D) I ve II



Y







I. X amino benzen, Y fenol, Z benzoik asittir.







II. Üçünün de birer molekülünde aynı sayıda C atomu bulunur.







III. Üçü de aromatik yapılı bileşiktir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



C) Yalnız III



B) Yalnız II



D) I ve II 8. E



9. D



Z



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



E) I ve III 7. E



COOH



10. C



11. C



12. B



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - III



37. TEST 1. Benzen molekülü ile ilgili aşağıda verilen



4.



Örnek



3



yargılardan hangisi yanlıştır?



HO



CH3



A) Kapalı formülü C6H6'dır.



2



D) Apolar moleküldür. E) Her karbon atomu 3 tane sigma, 1 tane pi bağı yapmıştır.







1



Yukarıdaki bileşikle ilgili olarak,







I. 2 nolu C atomuna Cl atomu bağlanırsa oluşan bileşik para kloro toluen olur.







II. 1 nolu C atomuna —CH3 grubu bağlanırsa oluşan bileşik orto–ksilendir.







III. 3 nolu C atomuna —NO2 grubu bağlanırsa orto–nitro toluen elde edilir.







yargılarından hangileri doğrudur?



OH



A) Yalnız I



B) I ve II



D) I ve III



2.



E) I, II ve III



5. Aşağıdaki karbon bileşiklerinden hangisiPalme Yayınevi



I. Para metil fenol







II. Para metil siklohekzanol







III. 1–hidroksi – 4 – metil benzen







yukarıdakilerden hangilerinde doğru verilmiştir? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



p – amino fenol



II.







NO2



OH







o – nitro fenol



III.







Br Br







m – dibromo benzen Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden kaç tanesi doğru adlandırılmıştır?



nin molekülünde bir cins fonksiyonlu grup vardır?



bileşiğinin adlandırılması;











C) II ve III



CH3







NH2



I.



B) Bromlu suyun rengini giderir. C) Her karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



A) 2–bromo–3–metil–2–büten B) 2–kloro–5–metil–3–hekzin C) 1,2–dibromo eten D) Sec–bütil klorür



Çözüm:



E) o–amino fenol



C) I ve III I.



E) I, II ve III



6.



Bileşik



I.







CI



Fenil klorür



OH



II.



3. Aşağıdakilerden hangisi aren türü bileşik-



NH2



Adlandırma







HO







p – nitro fenol



m – amino fenol (3 – amino fenol) (3 – amino – 1 – hidroksi benzen)



NO2



tir? OH



A)



CH2–CH3



B) CH3 — CH2 — CH3



III.







p – hidroksi benzoik asit



A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) I ve II 2. C



3. A



Br Br



Yukarıdaki aromatik bileşiklerden hangilerinin karşılarında verilen adlandırılması doğrudur?



OH



1. B



III.



COOH







C) CH — C “ O D) CH3 — O — CH3 3 OH E)







4. E



5. D



6. D



C) II ve III



o – dibromo benzen (1,2 – dibromo benzen) 1



E) I ve III 117



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7.



Bileşik I.



Örnek



OH







NH2 NO2







Cl







Vinil benzen CH=CH2







III.



NH2



Br



Fenol



II.



I.



10.



Adlandırma







Benzoik asit



Aşağıdakilerden hangisi yukarıdaki bileşiğin konum izomerlerinden biri değildir? A)



COOH



II.



B) Cl



Cl



Br



O



IV.



CH3 NH2







Br



Benzaldehit



V.







C)



Anilin



NH2



III.



NO2



Cl



Yukarıdaki bileşik adlandırmalarından kaç tanesi doğrudur? A) 1



NH2



D)



B) 2



C) 3



D) 4



Cl



Br



Br



E) Br



E) 5



IV.



Cl



8. 3, 4, 5 – trimetil benzoik asit bileşiğinin for-



OH



A)



V.



B)



C)



CH3



11. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisi birbirinin izomeri değildir?



COOH



COOH



Para nitro anilin bileşiğinin konum izomeri yukarıdakilerden kaç tanesinde doğru



COOH



Palme Yayınevi



mülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



NH2



A)



CH3



CH3 ile



CH3



D)



verilmiştir?



E)



Çözüm:



CH3 Cl



COOH



B)



COOH



NH2



Cl ile



Cl Cl NO2



Para nitro anilin bileşiğinin konum izomerisi I. ve III. şıkta verilen orto nitro anilin ile meta nitro anilin bileşikleri olur. NH2



NH2



NO2



118



NO2



NO2 ile NO2



NO2



9. A



NO2



2



C)



O



B



D)



Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden A molekülündeki H atomu sayısının B molekülündeki H atomu sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 1



B)



1 2



C)



3 4 D) 2 3



7. E



E)



CH2 – C–OH NH2



ile NH2



9. D



ile



NH2



E) 2



8. E



O



CH3 – C – O



10. C



11. B



NH2



2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - IV



38. TEST 1. 3[H–C K C–H]



500°C



Aromatik Bileşiklerin Özellikleri



4.



X



Üç asetilen molekülünün trimerleşerek oluşturduğu organik X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







NH2



bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



A) Adı benzen olan X bileşiğinin yapı formülü



w Benzen ve homologları diğer hidrokarbonlar gibi suda çözünmezler ancak organik çözücülerde çözünürler.



A) Fotoğrafçılıkta kullanılır.







B) Zayıf baz özelliği gösterir.







şeklindedir.



C) Asitlerle tuz oluşturur.



5.



I. Fenol, antiseptik özelliktedir. (D)(Y)



Benzen, kansere neden olabilen bir maddedir. Boyar madde ve ilaçların sentezinde başlangıç maddesi olarak, böcek öldürücü olarak, uçak yakıtlarında ve sentetik deterjan üretiminde kullanılır.







II. Fenol bileşiği su ile hidrojen bağı oluşturabilir. (D)(Y)



w Naftalin, kapalı formülü C10H8 olan ve iki halkadan







III. Toluen bileşiğinde tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. (D)(Y)







IV. Naftalin suda çözünmez. (D)(Y)







V. Anilin bileşiğinin fonksiyonel grubu



B) Kanserojendir.



D) Kapalı formülü C6H5–NH2'dir.



C) Katılma tepkimesi vererek yapısındaki pi bağları kolaylıkla açılmaktadır.



E) Aromatik hidrokarbondur.



D) Molekülündeki karbon atomlarının her biri sp2 hibritleşmesi yapar. E) Suda çözünmez, iyi bir organik çözücüdür.



2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi hem aro-



A)



B)



C)



OH



OH



D)



Palme Yayınevi



matik hem asidiktir?



NH2



OH



E) C2H5COOH







Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.







Buna göre, bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç numaralı olanı yanlış (Y) olarak işaretler? A) I



3.



I. Toluen ile basit formülü aynıdır.







II. Aromatik hidrokarbonların en küçük üyesidir.







III. Halkada toplam 12 sigma 3 pi bağı bulunur.







IV. Her karbon atomu 3 sigma, 1 pi bağı içerir. Yukarıda verilen benzen ile ilgili ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur? A) Y, D, D, D



B) Y, D, D, Y



C) D, Y, D, Y



D) Y, Y, D, D



2. B



B) II



C) III







E) V



bileşiği ile ilgili;







I. Bir molekülünde 6 tane pi bağı içerir.







II. Yünlü kumaşlarda güve kovucu olarak kullanılır.







III. Arendir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



3. A



D) IV



Kömürün damıtılmasıyla ortaya çıkan çeşitli yağların ayrıştırılmasıyla elde edilir. Gündelik hayatta böcek öldürücü, yünlü kumaşlarda güve kovucu olarak, sanayide ise yakıt ve boya hammaddesi olarak kullanılır.



6.



E) D, D, D, Y 1. C



oluşan aromatik bir bileşiktir.



–NH2'dir. (D)(Y)











/ORGANİK BİLEŞİKLER



4. E



5. C



6. D



C) I ve III



E) I, II ve III



119



/ORGANİK BİLEŞİKLER



1



Alkenlerin bir üyesidir.



w Fenil amin olarak da adlandırılan anilin bileşiği benzen halkasındaki H atomlarından birisinin yerine amino (–NH2) grubunun geçmesi ile oluşur.



III



II



İkili bağların yeri sabit değildir.



NH2



Yukarıdaki kavram haritasında yer alan kutucuklarda verilenlerden hangileri benzenin özelliklerinden değildir? B) Yalnız II



D) I ve III



8.



Bileşik



w Fenil grubuna bir tane –OH bağlanması ile fenol bileşiği oluşur.



C) I ve II



NO2



m– bromo nitro benzen



CH3



II.



CI



o– kloro toluen



OH



III.



NH2



2



5



3



Bağlanan Yer veya Yerler



Bağlanacak Grup



Benzen Türevinin Adı



I.



2



–C2H5



Etil benzen



II.



1 ve 3



–CH3



m – ksilen



III.



1



–CH = CH2



Vinil benzen



IV.



5 ve 6



–OH



o – dihidroksi benzen



V.



1 ve 4



–NH2



p – dinitro benzen



E) II ve III



Adlandırma



I. Br



6



4



Apolar bir moleküldür.



Benzen



A) Yalnız I Zayıf bazik özelliktedir. Fotoğrafçılıkta, deri boyamacılığında, matbaa ve basım işlerinde, boya endüstrisinde kullanılır. Anilin ayrıca vernik, mürekkep, kauçuk ve lastik üretiminde kullanılır.



10.



I



7.



Palme Yayınevi



2.Ünite



m–kloro anilin



Yukarıdaki bağlanacak yer veya yerler, bağlanacak grup ve benzen türevinin adı eşleştirmesinden kaç tanesi doğrudur? A) 5



B) 4



C) 3



D) 2



E) 1



11. Anilin ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi Zayıf asit özelliktedir. Kömür katranının damıtılmasından elde edilir. Bazı ilaçların yapımında ve gıda sanayisinde kullanılmakta olup, dezenfektan ve antiseptik etkisi vardır.



yanlıştır?



CI







Yukarıdaki bileşik adlandırmalarından hangileri doğrudur?



A) Halkalı yapıdadır.



A) Yalnız I



C) Molekülü 6 karbonludur.



B) Yalnız III



D) II ve III



B) Fonksiyonel grubu –NH2'dir.



C) I ve II



D) Karbon atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.



E) I, II ve III



w Fenil grubuna bir tane metil (–CH3) grubu bağlanmasıyla Toluen bileşiği oluşur.



E) Yapısında üç pi bağı bulundurur.



9. X : Hidroksi benzen CH3



Aromatik hidrokarbondur. Toluen, boyalarda inceltici olarak ve patlayıcı yapımında (TNT) kullanılır.



CH3—CH = CH2 X







Y : Amino benzen







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili,







Y



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;







I. Her ikisi de aromatiktir.







I. İkisi de alken sınıfındadır.







II. Hem OH hem de NH2 benzen grubuna bazik özellik kazandırmıştır.







II. Birer moleküllerinde içerdikleri H atomu sayıları aynıdır.







III. X fenol, Y ise anilin olarak adlandırılır.







III. Genel formülleri farklıdır.







ifadelerinden hangileri doğrudur?







yargılarından hangileri yanlıştır?



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III 120



12.



C) I ve II



A) Yalnız I



E) I, II ve III 7. A



8. D



B) Yalnız II



D) I ve III 9. D



10. B



11. D



12. A



C) I ve II



E) II ve III



2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - V



39. TEST 1. Aromatik hidrokarbonlar ile ilgili aşağıda-



4. Fenol bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden



ki ifadelerden hangisi yanlıştır?



hangisi yanlıştır?



A) Kendilerine özgü kokuları vardır.



A) Bazik özellik gösterir.



B) Petrol ve kömür başlıca elde edilme kaynaklarıdır.



B) Formülü C6H5OH'dır. C) Dezenfektan ve antiseptik etkisi vardır.



C) Arenler grubu da denir.



E) Oda koşullarındaki sulu çözeltisinde pH değeri 7'den küçüktür.



E) Benzen ve türevleri olarak kabul edilirler.



aromatiktir.



( ) Toluen, altı karbonlu bir bileşiktir.







Yukarıdaki ifadeler doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirtilirse hangi sonuç sırasıyla bulunur? A) Y, D, Y



B) D, D, Y



D) Y, Y, D



3.



OH X:







E) D, D, D



NH2



5



1



4



2 3



C) Y, D, D



Y:



1



4



2



Z:



1



4



2







Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



Yukarıda yapıları verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



B) NaOH ile tuz oluşturur. C) Amino benzen olarak adlandırılır. D) Sulu çözeltisi zayıf baz özelliği gösterir.



B) Üçü de yandığında sadece CO2 ve H2O oluşur.



C



6.



X



Y



C







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;







II. Kapalı formülleri aynıdır.



D) Birer tane moleküllerindeki karbon atomu sayıları arasındaki ilişki Z > X = Y şeklindedir.







III. İkisi de hidrokarbondur.







yargılarından hangileri doğrudur?



E) X bileşiğinde, 3 nolu C atomuna –NO2 grubu bağlanırsa oluşan bileşik, p– nitro fenol şeklinde okunur. 3. B



NH2



C || C



C X, anilin bileşiğidir. Zayıf baz özelliği gösterir. Benzen halkasına amino grubunun bağlanmasıyla oluşmuştur.



C) Y bileşiğinde 2 nolu C atomuna –Br atomu bağlanırsa oluşan bileşik, m–brom anilin şeklinde okunur.



2. A



Çözüm:



X: C | C



A) X, Y, Z bileşiklerinin özel adları sırası ile fenol, anilin ve toluen'dir.



1. D



olanları yanlıştır?



A) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı bulundurur.



3



3



OH



Yukarıda yapıları verilen organik X ve Y bileşikleri ile ilgili;



E) Asitlerle tepkime verir.



5



Y:



III. Benzenin türevi bileşiklerdir. yargılarından kaç numaralı



NH2



CH3



5



NH2



II. İkisinin birer moleküllerinde eşit sayıda C — C bağı vardır.



5.



Palme Yayınevi







X:



I. Oda koşullarındaki sulu çözeltilerinde pH değerleri arasındaki ilişki Y > X'tir.



2. ( ) Halkalı ve altıgen yapıdaki tüm bileşikler ( ) Aromatik bileşikler halkada birer atlayarak en az üç tane pi bağı bulundururlar.



Örnek



D) Su ile hidrojen bağı oluşturur.



D) Anilin ile Toluen'in birer tane moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları aynıdır.







/ORGANİK BİLEŞİKLER



I. Birer mollerinin yakılmasından 3'er mol H2O oluşur.



A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) I ve III 4. A



5. B



6. B



C) I ve II



E) II ve III



Y: C | C



OH



C || C C



Y, fenol bileşiğidir. Zayıf asit özelliği gösterir. Benzen halkasına hidroksil grubunun bağlanmasıyla oluşmuştur. İkisi de benzenin türevidir. Baz özelliği gösteren X bileşiğinin pH değeri daha büyüktür. I



121



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. X : Amino siklohekzan



Örnek X:



OH



CH2



CH2



Y : H2C



CH2 CH2



CH2







Yukarıda formülleri verilen X ve Y maddeleri ile ilgili;







I. Her ikisi de katılma tepkimesi vermez. II. X aromatik bir bileşik, Y ise sikloalkandır.



10.



Y : Anilin Z : Nitro benzen Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili; I. Birer moleküllerindeki azot atomu sayıları aynıdır. II. Üçü de aromatik hidrokarbon bileşiği değildir. III. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları aynıdır. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) I, II ve III







Aromatik Bileşik



Kullanım Alanı



I.



Fenol



Bazı ilaçların yapımında, gıda sanayisinde



II.



Anilin



Boya, vernik, mürekkep üretimi



III.



Toluen



Patlayıcı bir madde olan TNT üretiminde



Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden hangilerinin kullanım alanı karşılarında doğru verilmiştir? A) Yalnız I



D) II ve III



III. Her ikisinin de kütlece C yüzdeleri aynıdır. yargılarından kaç numaralı



B) Yalnız II



8.



C) I ve II E) I, II ve III



3



olanları yanlıştır? 2 1



11. Organik bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler ve-



NO2







9. Çözüm:







X bileşiği fenoldür ve aromatik bileşiktir. Y bileşiği ise halkalı yapıdaki siklohekzandır. İkisi de katılma tepkimesi vermez. Kapalı formülleri farklı olduğundan kütlece C yüzdeleri farklıdır. III



122



riliyor; Palme Yayınevi







bileşiği ile ilgili; I. 1 numaralı C atomuna OH bağlanırsa o– nitro fenol şeklinde okunur. II. 3 numaralı C atomuna NO2 bağlanırsa m– dinitro benzen şeklinde okunur. III. 2 numaralı C atomuna H bağlanırsa nitro benzen şeklinde okunur. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I ve III E) I, II ve III



1.Naftalin



2.Benzen



3. Toluen



8. D



– 0,1 molünün tamamen yanmasından 0,7 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.







– Halkalı yapıda olup, aromatiktir.







Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? A) Benzen



B) Toluen



D) Fenol



C) Naftalin



E) Metil siklohekzan



12.



Yukarıda adları verilen aromatik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Üçüncü bileşik, metil benzen olarak da adlandırılır. B) Üçü de suda çözünmez. C) Üçü de sp2 hibrit orbitalleri ile bağ yapmış karbon atomu içerir. D) Üçü de sadece C ve H atomları içerir. E) Eşit mollerde alınarak artansız olarak yakıldığında açığa çıkan CO2 gazlarının mol sayıları arasındaki ilişki 1 > 2 > 3 şeklindedir. 7. E







9. E



I







II



III



Yukarıdaki maddelerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) Birinci bileşik benzendir. B) İkinci bileşik süblimleşme özelliği gösterir. C) Üçüncü bileşik antrasendir. D) Birinci bileşik alifatik hidrokarbondur. E) Üçü de aren sınıfı bileşiklerdir.



10. E



11. B



12. D



2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - VI



40. TEST 1.



Bileşik I.



ki yargılardan hangisi yanlıştır?



3 – İzopropil fenol



B) En basit üyesi, formülü C6H6 olan benzendir.



Br Br



III.



CI



A) Toluenin kapalı formülü C7H8'dir.



OH



II.



CH2 – C



CH



bileşiği ile ilgili;



C) Aromatik hidrokarbonlardan bir hidrojen çıkarılması sonucu benzenil grubu oluşur.



I. Kapalı formülü II. Adı m–dikloro benzendir.



Allil benzen



D) Benzende her C atomuna bir tane H atomu bağlanmıştır.



C6H6CI2'dir. III. Halkalı yapıda olup, alifatiktir. yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adlandırılması karşısında doğru verilmiştir? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



2.



CI



m – dibromo benzen



E) Benzen molekülündeki toplam sigma ve pi bağları sırası ile 12 ve 3'tür.



Örnek



4. Aromatik hidrokarbonlar ile ilgili aşağıda-



Adlandırma



CH3 – CH – CH3



/ORGANİK BİLEŞİKLER



C) I ve III



E) I, II ve III



5. Benzen halkasına iki hidrojen atomu yerine iki –CH3 grubunun farklı konumlarda bağlanması ile en çok kaç tane yapı izomeri oluşur?



X:



A) 6



B) 5



C) 4



D) 3



E) 2



Palme Yayınevi



Y:



CH = CH2



Z:



6. I.



NH2



II.



OH



O || C – OH



III.



T:







IV.



Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri katılma tepkimesi verir? A) Yalnız X



B) X ve Y



D) X, Y ve Z



CH2 – OH



V.



O || C – OH NH2



C) Y ve Z



E) Y, Z ve T



Yukarıda formülleri verilen organik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Üçüncü bileşik aromatik karboksilik asittir.



3.



I. Bir hidrojen eksik haline fenil denir.







II. Basit formülü etileninki ile aynıdır.







III. Rezonans yapı gösterir.







IV. Tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapar.







V. Kömür ve petrolün damıtılması ile elde edilir.



C) Birinci, ikinci ve dördüncü bileşiklerin sudaki çözeltilerinin oda koşullarındaki pH değerleri arasındaki ilişki I > II = IV şeklindedir.







Yukarıdaki ifadelerden kaç numaralı olanı benzen için yanlıştır?



D) Birinci ve ikinci bileşikler birbirleriyle nötrleşme tepkimesi verir.



A) I



E) Beşinci bileşik iki fonksiyonel grup içerir.



B) II



C) III



D) IV 1. A



2. C



B) İkinci ve dördüncü bileşiklerin adları sırası ile fenol ve benzil alkoldür.



E) V 3. B



4. C



5. D



6. C



Çözüm:



Benzendeki 2 hidrojen yerine 2 klor bağlı olduğundan kapalı formülü C6H4CI2'dir. Bağlanan gruplar birinci ve üçüncü karbonlara bağlı olduğundan meta(m–) dikloro benzen olarak adlandırılır. Halkalı yapıda aromatiktir. I, III



123



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7.



X:



Y:



10. Naftalin ile ilgili aşağıdaki yargılardan han-



Z:



gisi yanlıştır?



Örnek Radikal grup I.



Adlandırma Naftil



II.



CH2



Fenil







şeklindedir.







I. Aromatik olma







II. H2 katılarak doyurulabilme







III. Kapalı formül



C) Kapalı formülü C10H8'dir.







özelliklerinden hangileri ortak değildir?



D) Süblimleşme özelliği gösteren aromatik hidrokarbondur.



A) Yalnız I



E) Evlerde güve tozu olarak kullanılır.



Benzil



III.



A) Gösterimi



Yukarıda verilen organik bileşikler ile ilgili,



B) Yalnız II



D) II ve III



B) Polar moleküldür ve suda çözünür.



C) I ve II



E) I, II ve III



Yukarıda verilen radikal gruplardan kaç numaralı olanlarının karşılarındaki



COOH



8.



CH = CH2



adlandırma doğru verilmiş-



11. I.



tir?



II.



III.



sp2







bileşik molekülünde – s orbitallerinin örtüşmesi ile oluşan bağ sayısı kaçtır?







(1H, 6C, 8O) B) 5



C) 6



D) 7



V.



CH = CH2



E) 8 Palme Yayınevi



A) 4



IV.







Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi bromlu suyun rengini giderir? A) 1



9. Aşağıdaki madde çiftlerinden hangisi bir-



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



birleri ile izomer değildir? A)



CI



CI ve CH3



B)



CH3 ve



CH3



CH3 CH3



OH



C)



OH



NH2 ve NH2



Çözüm:



Br



üçüncü radikal grup fenil ola-



E)



124



Formülü yukarıda verilen bileşik ile ilgili;







I. 3–metil fenol olarak adlandırılır.







II. Yanma ürünleri CO2 ve H2O dur.







III.



CH2—OH



COOH







bileşiği ile birbirinin izomeridir.







yargılarından hangileri doğrudur?



COOH ve



rak adlandırılır. I







CI ve



İkinci radikal grup benzil,



HO



CI



Br



D)



12.



A) Yalnız I



B) Yalnız II



C) I ve II



D) II ve III



NO2



NO2



7. E



8. B



9. A



E) I, II ve III 10. B



11. C



12. D



2.Ünite Fonksiyonel Gruplar - I



41. TEST 1. Alkanlardan bir hidrojen atomu ayrılması sonucu oluşan kimyasal tür aşağıdakilerden hangisidir? A) Alkil



B) Aldehit D) Alkol



5.



C) Keton



E) Amid



/ORGANİK BİLEŞİKLER



ORGANİK BİLEŞİKLERDE FONKSİYONEL GRUPLAR



O O || || CH3 — CH — C — CH — C — OH | | Br OH



VE ADLANDIRMA w Organik moleküllerde reaksiyon veren gruplara fonk-



Yukarıda açık formülü verilen organik bileşikte, aşağıda adları verilen gruplardan hangisi yoktur?



siyonel grup ya da işlevsel grup denir. w Fonksiyonel grup, bulunduğu organik bileşiğe be-



A) Hidroksi



2.



I. HC ‚ C — CH2 — OH







II. CH2 “ CH — CH2 — OH



D) Nitro



kazandıran



oynayan atom ya da atom



C) I ve II







E) I, II ve III



X–C–Y



A) Keton



B) Fenol



D) Amid



Yukarıdaki molekülde X ve Y yerine atom ya da gruplar bağlandığında oluşan bileşik sınıfları aşağıda verilmiştir.



E) Eter



Ayrıca alkil gruplarına halojen (–X), hidroksil (–OH), formil



(–CHO),



karboksil



(–COOH) gibi heteroatom içerenler gruplar bağlanabilir.



Bu



heteroatomların



bağlanmasıyla organik bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özellikleri değişir.



– OH 1 Hidroksi



A) Alkil halojenür



– X 1 Halo



B) Alkinil



O || – C – 1 Karbonil



I. H



–OH Karboksilik asit







II. –R



H



Aldehit







III. –R



–R



Keton







Buna göre, verilenlerden hangileri doğrudur?



C) Karboksilik asit



A) Yalnız I



E) Keton



D) Karbonil



C) I ve III



Fonksiyonel gruplara;



lanmasıyla oluşan R—X bileşiğinin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir?







D) II ve III



C) Alkol



7. Alkil grubuna —X (halojen) grubunun bağ-



Y Bileşik sınıfı



B) I ve II



nik bir bileşik oluşturabilir.



H



Yukarıda Lewis formülü verilen suyun, hidrojen atomları yerine alkil (R–) grupları bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir?



Palme Yayınevi



3.



grubu ile bağlanarak orga-



O



H



O



X



özellikler



ve tepkimelerinde etkin rol



kil, alkenil, alkinil veya aril



:



B) Yalnız III



6.



:



Yukarıdaki alkollerden hangileri farklı türde fonksiyonel grup içerir?



D) I ve III







E) Halojen



lirli



w Bir alkil grubu başka bir al-



A) Yalnız I







C) Karboksil



gruplarıdır.



III. CH2 — OH | CH2 — OH



B) Karbonil



– OR 1 Alkoksi



O || – C – OH 1 Karboksil



E) I, II ve III



– NH2 1 Amino – NO2 1 Nitro



8. 4. Aromatik hidrokarbonlardan (arenler) bir tane hidrojen atomu ayrılması ile oluşan bileşiğin genel adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Alkil



B) Alkol D) Aril







R— + — OH S R — OH



Alkil gurubu



A) Keton



E) Ester 1. A



2. C



3. E



örnek verilebilir.



Yukarıdaki alkil grubuna –OH grubunun bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir?



C) Alkenil



B) Alkol



D) Karbonil 4. D



5. D



6. E



– C6H5 1 Fenil



7. A



C) Aril E) Karboksilik Asit



8. B



w Organik



bileşikler



sahip



oldukları fonksiyonel gruba göre sınıflandırılır. Hidrokarbon zincirindeki ikili veya üçlü bağda fonksiyonel grup sayılır.



125



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 9. Aşağıdaki fonksiyonel gruplardan hangisi



13.



H H O || | | H—C—C—C | | H H Br



karşısında verilen organik bileşiğin yapısında bulunmaz?



Bazı organik bileşiklerin genel grupları aşağıdaki tabloda ve-



|



formülleri ve fonksiyonel







rilmiştir.



Fonksiyonel grup A)



Bileşik sınıfı



Bileşiğin Genel formülü



Bileşikteki Fonksiyonel Grup



Alkan



R–H veya R–R



—



Alken



R1– C = C – R2 | | H H



–C=C– | |



Alkin



R1–C K C – R2



–C K C–







Organik Bileşik



Alken







Eter



C) —C ‚ C—







Alkin



O || D) — C — X







Aldehit



E)







Aren



C=C B) — O —











R



–X (–F,–Cl, –Br, –I)



Alkol



R – OH



–OH



Eter



R–O–R



–O–



Aldehit



O || R–C–H



O || – C – H



O || R–C–R



O || – C –



O || R – C – OH



O || – C – OH



Karboksilik asit Amin



H | R–N–H



H | –N–H



Ester



O || R – C –O – R



O || – C – O–



Açil halojenür



O || R–C–X



O || – C – X



Nitro alkan



O || R–N–O



O || –N–O







E) I ve III



Açık formülü verilen yukarıdaki bileşik hangi fonksiyonel gruplar bulundurur?



14. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi iki tür fonk-



A) R



B) COOH



C) R ve NH2



D) OH ve COOH



E) OH ve R



siyonel grup içerir?



O || 11. Karbonil (— C — ) grubunun her iki tarafına alkil grubu (R—) bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir? A) Fenil



B) Alkol D) Keton



A) CH2



OH



CH2



OH OH



B) CH3



CH



CH2



C



O C) H



C) Aldehit D) CH3



H O



C O



E) Ester



O



CH2



C



CH2



C



H



OH



E) CH3 — CH = CH2



12.



Bileşik I. CH3CI











Fonksiyonel grubu



— CI



II. CH3NO2



— NO2



O || III. CH3 — C — OCH3



O || —C—O—



IV. CH3CHO



— OH











15. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin fonksiyonel grubu yanlış verilmiştir? Bileşik Fonksiyonel grup A) CH ‚ CH



Yukarıda verilen bileşiklerin karşılarında yazılan fonksiyonel gruplardan hangileri doğrudur? A) III ve IV



B) II ve IV



D) I, II ve IV 126



C) Yalnız III



CH3 — CH — COOH | OH



Palme Yayınevi



R –X



B) Yalnız II



D) II ve III



10.



Keton



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



Aren



Alkil halojenür



Yukarıdaki molekül ile ilgili; I. C atomlarının tümü sp2 hibritleşmesi yapmıştır. II. Bileşikteki fonksiyonel gruplar (—Br ve —OH) tır. III. Bir tane molekülünde 9 sigma, 1 pi bağı bulunur.



9. D



C) I ve III



E) I, II ve III 10. D



11. D



12. E







(‚)



B) CH2 — OH | CH2 — NH2



(OH ve NH2)



C) CH2 “ CH2



(“)



D) HCOOH







(OH)



E) CH3COOH







(COOH)



13. C



14. B



15. D



2.Ünite Fonksiyonel Gruplar - II



42. TEST 1. Alkenlerden (CnH2n) bir hidrojen çıkarılma-



Radikal Gruplara Fonksiyonel Grupların Bağlanması



5.



B) Alkol D) Aril



(–OH) grubunun bağlan-







C) Benzil E) Alkenil



2. Aşağıda adları verilen fonksiyonel gruplarB) Amino



D) Alkoksi



masıyla alkol sınıfı (R–OH)



Yukarıda formülü verilen madde ile ilgili;







I. Aril gruplarından birisidir.







II. Adı fenildir.







III. Benzenden bir tane H atomunun uzaklaştırılmasıyla oluşmuştur.







yargılarından hangileri doğrudur?



dan hangisinde azot (N) atomu vardır? A) Hidroksil



w Bir radikal gruba hidroksi



O



sıyla oluşan kimyasal tür aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak adlandırılmıştır? A) Fenil



/ORGANİK BİLEŞİKLER



A) Yalnız I



B) I ve II



bileşikler oluşur. R – OH



CH3OH



OH



Alkol w Bir radikal gruptaki farklı karbon atomlarına birden fazla



hidroksi



grubunun



bağlanmasıyla polialkoller



C) I ve III



oluşur.



C) Karboksil



D) II ve III



E) I, II ve III



E) Karbonil



CH2—CH2 | | OH OH



CH2—CH—CH2 | | | OH OH OH



w Alkil grubuna halo (–X) grubunun bağlanmasıyla alkil halojenür (R – X) sınıfı bile-



tir? A) C2H5OH







C) CH ‚ C—







B) H — C = O \ H D) CH3— CH2—



her bir alkil (R–) grubunda beş tane H atomu bulunduğuna göre, bu bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?



Palme Yayınevi



3. Aşağıdakilerden hangisi alkil grubuna ait-



6. R — CH2 — R yapısına sahip bir alkanda



A) C4H10



B) C5H12



D) C7H16



C) C6H14



E) C8H18



şikler oluşur. R – CI



CH3CI



Br



Alkil halojenür w Karbonil grubundaki







O || –C–



karbon atomunun



bir tarafına radikal grup,



O || E) HO — C—



diğer tarafına hidrojen atomunun bağlanmasıyla aldehit sınıfı bileşikler oluşur.



7. Aşağıda kapalı formülleri verilen türlerden hangisi alkildir?



4.



Alkil/Aril



A) C6H5—



Adı







I. – CH3



Metil







| II. CH3 — CH — CH3



İzopropil







III.



Vinil



B) CH2O



O || R—C—H Aldehit



O || CH3—C—H



C) C3H7—



D) CH2 = CH— E) CH3OH



w Karbonil grubundaki O ||



– C – karbon atomunun



her iki tarafına aynı ya da



O



O







farklı



radikal



gruplarının



bağlanmasıyla keton sınıfı







Yukarıda verilen alkil/aril adlandırmalarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



1. E



bileşikler oluşur.



8. Aşağıdakilerden hangisi aril grubuna aittir? A) C2H5–



C) I ve II



D) C6H5–



E) I, II ve III



2. B



3. D



B) C3H7–



4. C



5. E



6. B



7. C



C) C4H9–



O || R—C—R Keton



O || CH3—C—C2H5



E) C5H11–



8. D



127



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



w Radikal grubuna karboksil



9.



I. –OH



12.







II. –CH3



(–COOH) grubunun bağ-







III.



CI



lanmasıyla karboksilik asit







IV.



CH



sınıfı organik bileşikler oluşur. O || CH3—C—OH



O || R — C — OH Karboksilik asit



w Yapısında birden fazla kar-



Hidrokarbonlar







C







VI.







Yukarıda verilen fonksiyonel gruplardan kaç tanesine alkil kökü bağlandığında hidrokarbon bileşiği oluşur? A) 1



H



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



amino



(–NH2) grubunun bağlanmasıyla amin sınıfı bileşikler



CH3—NH2



CH3



CH



C



A



(–NO2) grubunun bağlan-







I. A yerine CH3 grubu bağlanırsa keton bileşiği oluşur.







II. A yerine hidroksil grubu bağlanırsa alkol bileşiği oluşur.







III. Ester bileşiği oluşması için A yerine halojen grubu bağlanmalıdır.



masıyla nitro bileşikleri oluşur. R — NO2



Nitro alkan



w Radikal



C2H5—NO2



grubuna



fenil



(–C6H5) grubunun bağlanmasıyla aromatik bileşikler oluşur.







Palme Yayınevi







grubuna



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C2H5



w Birden



C) I ve II



X



fonksiyonel



H



H



C



C



H



H



Y







Yukarıdaki yapıda X ve Y yerine farklı fonksiyonel gruplar bağlanarak oluşturulan organik bileşik sınıfları aşağıdaki tabloda gösterilmiştir.







Buna göre,



E) I, II ve III



(C6H5—C2H5)



fazla



13.



yargılarından hangileri doğrudur?



R



Aromatik bileşik



Doymamış



CH3 Yukarıdaki organik bileşik ile ilgili;



nitro



w Radikal







O



10.



R — NH2 Amin



Z



Organik bileşiklerin yukarıdaki sınıflandırılmasına göre, boş bırakılan yerlere aşağıdakilerden hangisi getirilmelidir? X Y Z A) Aromatik Alkan Alkil B) Alkan Aromatik Doymuş C) Fonksiyonel Aromatik Doymuş Gruplar D) Aromatik Alken Doymuş E) Fonksiyonel Aromatik Alkan Gruplar



HOOC — CH2 — COOH



oluşur.



Y



V. –N—H







silik asit denir.



grubuna



Alifatik



O



nik bileşiklere polikarbok-



grup içeren organik bileşiklere polifonksiyonel bi-



11. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin



leşikler denir. Bu bileşikler



yapısında bulunan fonksiyonel grubun adı yanlış verilmiştir?



içerdiği fonksiyonel grupların özelliklerini gösterir.



Örneğin (=) ve



O || —C—H



grubunu bulunduran organik bileşik hem alken hem de aldehit özelliği gösterir. O || CH2 = CH — CH



128



X



CH2



H



boksil grubu bulunan orga-



w Radikal



Organik Bileşikler



Bileşik



X



C2H5NH2



Amino



B)



CH3OH



Hidroksi



C)



C3H7Br



Halojen



D)



CH3CHO



Alkil



E)



C2H5COOH



Karboksil



I.







H



C



Aldehit



CH3



OH



Alkol



III.



CH K C



CH3



Alkin



bileşiklerden hangilerinin sınıfı doğru verilmiştir? B) Yalnız II



D) II ve III



10. A



H



II.



A) Yalnız I



9. B



Sınıfı



O



Fonksiyonel Grubun Adı



A)



Y



11. D



12. C



13. E



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite Alkoller ve Adlandırılması - I



43. TEST 1.



ALKOLLER



3.



CH3



Bileşik



I.



CH3 — C — OH



II. CH3 — CH2 — C — CH3



OH



Cl



Yukarıda yapı formülleri verilen alkoller için aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur? I



II







III



A) Primer



Sekonder



Tersiyer



B) Sekonder



Tersiyer



Primer



C) Tersiyer



Primer



Sekonder



D) Sekonder



Primer



Tersiyer



E) Primer



Tersiyer



Sekonder



CnH2n+2O’dur. w Bir bileşiğin alkol olması için –OH grubunun bağlı olduğu C atomunda, bir tane –OH grubu olmalıdır. R – CH – CH – OH 2



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız III



B) I ve III



D) I ve II



C) II ve III



E) I, II ve III



OH



bileşiği alkol değildir. R – CH = CH – CH2 – OH bileşiği alkoldür. w Bir bileşiğin alkol olması için  –OH grubunun bağlı olduğu C atomu zincirdeki diğer C atomuna tek bağla bağlı olmalıdır. R – CH2 – CH = CH – OH



4. Pentan –2– ol bileşiği ile ilgili; Palme Yayınevi







1–kloro–1–propanol



III. CH2 — CH2 — CH2— OH



III. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH



w Fonksiyonel grupları (–OH)’ dır. CnH2n+1OH ya da



3–metil–3–pentanol



II. CH3 — CH2 — C — C2H5



CH3



w Alkil (–R) grubu ile hidroksi (–OH) grubunun birbirine bağlanmasıyla oluşan bileşiklere alkol denir.



w Genel formülleri CH3



OH







2–metil–2–propanol



CH3



CH3



Adlandırma



CH3



I. CH3 — CH2 — CH — CH — CH3 OH



/ORGANİK BİLEŞİKLER



bileşiği alkol değildir.







I. Sekonder alkoldür.



R – CH = CH – CH2 – OH







II. Bir molekülünde 4 tane C atomu vardır.



bileşiği alkoldür.







III. Dialkoldür.







verilenlerden hangileri doğrudur?



Alkollerin Sınıflandırılması



A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



1. Moleküldeki –OH grubu sayısına göre; a. Mono alkoller Bir – OH bulunur. (CH3OH) b. Polialkoller Birden fazla –OH bulunur.



5. I. 2.



(CH3)3C — CH — CH — CH2 — OH OH







OH



A) Sistematik adı, 4,4 – dimetil –1, 2, 3 – pentantrioldür.







B) Polialkoldür.







C) Sekonder alkol grubu içerir.







D) Primer alkol grubu içerir.







E) Tersiyer alkol grubu içerir. 1. B



R – CH2 – OH (–OH’ın bağlı olduğu C atomunda bir alkil grubu bulunan) b. Sekonder (ikincil) alkoller



OH Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri alkoldür? A) Yalnız I



2. E



3. D



4. A



CH2 – OH



a. Primer (birincil) alkoller



III. CH3 — C — CH3







CH – OH



Glikol (etandiol)



2. Moleküldeki –OH grubunun yerine göre;



OH







CH2 – OH



Gliserin (propantriol)



OH







CH 2– OH



OH



II. CH3 — CH “ CH



Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



CH2 – OH







B) Yalnız II



D) II ve III 5. A



C) I ve II



E) I, II ve III







H R–C–R OH



(–OH’ın bağlı olduğu C atomunda iki alkil grubu bulunan)



129



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.



c. Tersiyer (üçüncül) alkoller







R



Bileşik



I. CH3 — CH2 — CH2



OH







(–OH’ın bağlı olduğu C atomunda üç alkil grubu bulunan)







CH3–OH







CH3–CH2–OH



metil alkol etil alkol (metanol)



OH



1 – bromo –2– siklohekzanol



Br



III. (CH3)3C — OH







Buna göre, bileşikteki n sayısı ve bileşiğin IUPAC sistemine göre adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







(H: 1, C: 12, O: 16)



A) Yalnız II



B) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



w OH grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir.



OH



Yukarıdaki organik bileşiğin 1 molü 120 gramdır.



Yukarıda açık formülleri verilen alkollerden hangileri doğru adlandırılmıştır?



D) II ve III



(etanol)



 – metil – 2 – 2 propanol



OH







OH



ALKOLLERDE ADLANDIRMA w Alkilin sonuna alkol kelimesi getirilerek isimlendirilir.



II.



CH2 — (CH2)n — CH — CH2



1 – propanol



OH



R–C–R







9.



Adlandırma



n







Adlandırma



A) 1







1, 2, 4 – bütantriol



B) 1







1, 3, 4 – bütantriol



C) 2







1, 4, 5 – pentantriol



D) 2







1, 2, 5 – pentantriol



E) 2







1, 2, 4 – pentantriol



w Karbon zinciri – OH grubunun yakın olduğu uçtan numaralanır.



w Karbon zincirine karşılık gelen alkanın adı söylenip sonuna “–ol” eki getirilerek okunur.



7.



I. –OH grubu bulunduran tüm bileşikler alkoldür.







II. Alkollerde fonksiyonel grup —OH tır.







III. Alkol molekülünde aynı C atomunda birden fazla sayıda —OH grubu bağlı bulunabilir.







Br OH 3-bromo-3-metil-2-bütanol CH2 – OH CH – OH CH3 1,2-propandiol



130



10. Aşağıda yapı formülleri verilen alkollerden hangisi yanlış adlandırılmıştır? CH3



A)



C) I ve III



CH3 — C — OH CH3



E) I, II ve III



t–bütil alkol



B)



8.



OH 1



CH3



2



CH3 Yukarıdaki bileşiğin yapısında bulunan alkol grupları ile ilgili aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?



C)



CH3—CH—CH2—OH 2–metil–1– propanol



D)



CH2—OH CH2—OH



1 2



Etandiol



A) Tersiyer







Sekonder



B) Primer







Tersiyer



CH—OH



C) Sekonder







Sekonder



D) Tersiyer







Tersiyer



E) Primer







Sekonder



CH2—OH Gliserin (propantriol)



6. B



OH



2–metil–3,4–pentandiol



CH2 — CH3



CH3 — CH2 — C — CH — OH







CH3



CH3—CH—CH—CH—CH3 OH



OH 2-propanol (propan-2-ol) (izopropil alkol)



CH3 – C – CH – CH3



B) Yalnız II



D) I ve II



CH3 – CH – CH 3



CH3



Yukarıda verilen yargılardan hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



w Molekülde birden fazla –OH grubu varsa –diol, –triol... şeklinde adlandırılır. w Sikloalkollerde ise halkaya bağlı bir tane –OH varsa yeri belirtilmez ancak birden fazla –OH bağlı ise bunların yeri belirtilir.



Palme Yayınevi



w Ana zincirde yer alan –OH grubu dışındaki atomların ve grupların bağlı bulundukları karbon numaraları ve adları alfabetik sıralamaya göre belirtilir.



E)



7. C



8. A



9. D



CH2—OH



10. B



2.Ünite Alkoller ve Adlandırılması - II



44. TEST 1.



Alkol







I. CH2– OH







CH – OH







Sınıfı Polialkol



3.



I. CH2 “ CH — CH2 — OH







II. CH3 — CH2 — CH2







Sekonder alkol



III. CH “ CH — CH “ CH



CH3



III. CH3–CH2–CH2–OH







Yukarıda yarı açık formülleri verilen alkollerin hangilerinin karşısındaki sınıflandırılması doğrudur?



Primer alkol



B) Yalnız II



D) I ve III



OH



OH







A) Yalnız I



CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH 2–bütanol (Sekonder bütil alkol)



OH



CH2 – OH II. CH3 – CH – CH2–OH







/ORGANİK BİLEŞİKLER



Yukarıda verilen organik bileşiklerden hangileri alkoldür? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



C) I ve II



E) I, II ve III



CH3 I CH3 – C – CH2 – CH3 I OH 2–metil–2–bütanol (Tersiyer pentanol)



CH2=CH – CH2 – CH2 – OH 3–büten – 1–ol



E) I, II ve III



HC K C – CH2–CH2OH 3–bütin –1–ol



4. Aşağıda adları verilen alkollerden hangisi sekonder alkoldür?



2,2–dimetil–1–propanol



Palme Yayınevi



A) 1–bütanol B) 2–metil–2–bütanol



OH | CH3—C—CH2 — C K CH | CH3 2-metil-4-pentin-2-ol



C) 3–metil–1–pentanol D) İzopropil alkol E) Allil alkol



2.



Bileşik



Adlandırma



OH 1,3–siklobütandiol



I.



5.



OH



Bileşik



CH3



OH



OH



3–metil–2,4–hekzandiol



CH3 OH



OH



4–metil–2,3 –pentandiol



OH



III. CH3 – C – CH – CH3



III. CH3– C – CH3



3 – metil – 2,3 – pentandiol



OH OH



Yukarıdaki bileşik adlandırmalarından hangileri doğrudur? B) I ve II



D) II ve III



A) Yalnız II



2. E



B) I ve II



D) II ve III



E) I, II ve III 3. C



4. D



5. B



OH OH | | CH3 – C – C – CH3 | | H3C CH3 2,3–dimetil –2,3–bütandiol OH I CH3–C– CH2 – C K CH I CH3 2–metil–4–pentin–2–ol Siklo Yapıdaki Alkoller



Yukarıdaki bileşik adlandırmalardan hangileri doğrudur?



C) I ve III



1. D



2,2–propandiol



OH







A) Yalnız III



2,3–pentandiol



OH



II. CH3 – CH – CH – CH – CH3



C2H5







Adlandırma



I. CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 OH



II. H3C–CH–CH–CH–CH2–CH3



CH3 | CH3 – C – CH2 – OH | CH3



C) I ve III



E) I, II ve III



w Adlandırılırken siklo yapının adı belirtildikten sonra –ol eki getirilir. OH



Siklobütanol



131



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.



den hangisi yanlış adlandırılmıştır?







OH



Siklobütenol OH OH



Siklohekzan–1,3–diol O



9. Aşağıda formülü verilen alkol bileşiklerin-



I. CH3 — CH2 — OH



II. CH3 — CH2 — C “ CH2 | OH III. CH3 — CH — CH3 | OH IV. CH2 — OH | CH2 — OH



Bileşik



A)



B)



OH | V. CH3 — C — CH2 — CH3 | OH



OH







OH



1,2–siklopentandiol



C)



B) 2



C) 3



Ter – bütil alkol



OH



4–pen-



CH2 “ CH – CH2 – CH – CH3



ten–2–ol



OH OH



D)



Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi sekonder alkoldür? A) 1



CH3 – CH – CH2 OH







Fenil metanol (Benzil alkol)



1,3–bütandiol



OH







CH2OH



Adlandırma



CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH



D) 4



2–metil–2–



(CH3)2C – CH2 – CH3



bütanol



OH



E)



E) 5



CH3 – CH2 – C – CH3



3–metil pentan–3–ol



CH2 CH3



OH Cl



10. I. 2–metil–2–bütanol



2–kloro siklohekzanol



CH2 — OH | CH — OH | CH2 — OH



2,4–siklohekzadien –1–ol Alkolün İskelet Formülü



OH İskelet formülü ile gösterilen bileşiğin okunuşunu yazalım.







Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili;



Palme Yayınevi



7.



OH







I. Adı, propantriol'dür.







II. Üç tür fonksiyonel grup içerir.







III. Bir tane molekülünde 10 tane sigma, 3 tane pi bağı içerir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II







II. 2–metil siklobütanol







III. 2–metil–1–bütanol







Yukarıdaki alkollerden hangilerinin molekül formülü C5H12O dur? A) Yalnız I



D) I ve II



C







E) II ve III



C



C



OH



CH3 CH2



CH CH3



CH



CH2



CH3



OH



3,4–dimetil–1–pentanol



buna bağlanmasıyla oluşan bileşiğin IUPAC'a göre adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? B) 2,2–dimetil propanol C) ter–bütil alkol D) 2–metil bütanol



7. A



8. B



A) CH3–CH2–CH2– OH



1–propanol



B) CH3–CH–CH3 | OH



2–propanol



İzobütil alkol



CH3 | D) CH3–CH2–CH–CH2–OH 3–metil–1–bütanol CH3 CH3 | | E) CH3–CH–CH–CH2OH 2,3–dimetil–1– bütanol



A) 2–metil propanol



6. A



Bileşik Adlandırma



CH3 | C) CH3–CH–CH2–OH



8. Neopentil grubunun —OH (hidroksil) gru-



E) 2,2–dimetil bütanol 132



E) I, II ve III



hangisi yanlış adlandırılmıştır?



C) Yalnız III



C C



C) I ve III



11. Aşağıda yapı formülü verilen alkollerden



C C



B) Yalnız II



9. B



10. C



11. D



2.Ünite Alkoller ve Adlandırılması - III



45. TEST 1. Aşağıdakilerden hangisi bir tersiyer alkol-



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örnek



4. Bir C atomuna 1 tane metil, 2 tane etil, 1 tane



dür?



CH3



hidroksil grubu bağlanmıştır.



A) 1–bütanol







C) 2–metil–2–bütanol



Buna göre, bu organik bileşiğin adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



D) 2–metil–1–bütanol



A) 2–etil–2–bütanol



E) 2–metil–1,4–bütandiol



B) 3–metil–3–pentanol



B) 2–propanol



I. CH3–C–CH2–CH–CH3



CH3 4,4–dimetil–2–pentanol II. CH –CH –CH OH 2 2 2



Br 3–bromo propan–1–ol



C) 3–etil–3–bütanol D) n–hekzanol



CH3



E) 3–hekzanol Bileşik



2.



CH3 2–etil–2–propanol



izopropil alkol



CH3



II. CH2 “ CH — CH2 — CH2



3–büten–1–ol



OH H



III. CH3 — C — CH3



5.



I. 3–heptanol







II. 2–metil–2–pentanol







III. 3–metil–1–bütanol







Yukarıdakilerden hangileri sekonder alkoldür?



Ter–propil alkol



OH



A) Yalnız I Palme Yayınevi







Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri yanlış adlandırılmıştır? A) Yalnız II







III. C H –C–OH 2 5



Adlandırma



I. CH3 — CH — OH



B) Yalnız III



D) I ve III



OH



C) I ve II



E) II ve III



CH3 IV. CH – C – CH–CH 3 3



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



CH3 OH



3,3–dimetil–2–bütanol V. CH3 – CH–OH



CH3



E) II ve III



İzopropil alkol Yukarıda formülü verilen



6.



alkol bileşiklerinden kaç ta-



CH3



nesi yanlış adlandırılmıştır?



X: CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH CH3



3.



Bileşik OH



I.



II.



Y: CH3 — C — CH2 — OH



Adlandırma



CH3



1,2–siklobütandiol



OH



CH3 Z: CH3 — CH — CH — CH3



3–metil–1,3–



CH3 OH



OH



OH



siklopropandiol







Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z maddeleri ile ilgili;



OH OH



III.



1,2,3–siklopentantriol



OH







Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri yanlış adlandırılmıştır? A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) I ve II







I. Üçü de monoalkoldür.







II. Z, sekonder alkoldür.







III. Y, tersiyer alkoldür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



C) Yalnız III



1. C



2. B



3. B



4. B



5. A



CH3



B) Yalnız III



D) I ve III



E) I ve III



Çözüm:



6. E



C) II ve III



E) I ve II



III.



C2H5–C–OH CH3 2–metil–2–bütanol 1



133



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıda formülü verilen alkol bileşiklerin-



10. R — OH genel yapısına sahip bir alkol bi-



den hangisi yanlış adlandırılmıştır?



Örnek



Bileşik



leşiğinde R grubu aşağıdakilerden hangisi olursa, bileşik tersiyer bütil alkol olarak adlandırılır?



Adlandırma



CH3 CH3



I. Propan–1,2–diol II. 2–metil–1–bütanol III. 2–metil propan–2–ol IV. Glikol V. Gliserin



A)



CH3 – C – C – CH3



bütandiol



OH OH



B)



Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi tersiyer alkoldür?



C)



A) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —



2,3–dimetil–2,3–



B) CH3 CH — CH2 —



Siklobütanol



OH







CH3



2–metil–1–bütanol



CH3– CH2–CH–CH2–OH



C)



CH3



CH3 CH3 — C —



CH2 – OH



D) Çözüm:



CH2







1,3–propandiol



CH2 – OH



D) CH3 — CH2 —



CH3



I. CH2 – OH | CH – OH | CH3



E)



E) CH2 “ CH — CH2 — CH2 —



Ter–pentil alkol



CH3 – C – CH2 – OH







CH3



CH3



Bileşik



II. H2C – CH –CH2 – CH3 | | OH CH3



11. 8.



I. Etandiol







II. 1,2–bütandiol







III. 2–propanol







Yukarıda verilen maddelerden hangileri iki değerli alkoldür?



2–metil–1–bütanol bileşiği primer alkol özelliği gösterir. OH | III. H3C – C – CH3 | CH3 2–metil propan–2–ol bileşiği tersiyer alkol özelliği gösterir.



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



9.



CH2 – CH2 – CH – CH3



tanol



OH OH



4–fenil–2–bü-



OH



II. CH3 – C – CH2 – CH – C2H5 2–metil–2,4– hekzandiol



CH3 CH3



C) I ve II



III. CH3 – CH – CH2 – OH



E) II ve III







Sec–bütil alkol



Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



CH3



I.



I.



O Palme Yayınevi



Propan–1,2–diol bileşiği sekonder ve primer alkol özelliği gösterir.



Adlandırma



CH3 — C — CH2 — OH



B) Yalnız III



D) I ve II



C) II ve III



E) I ve III



CH3



IV. CH2 – OH | CH2 – OH Glikol bileşiği primer alkol özelliği gösterir.



II.



CH3 — C — CH3



12. Alkoller ile ilgili;



OH







III.



V. CH2 – OH | CH – OH | CH2 – OH Gliserin bileşiği primer ve sekonder alkol özelliği gösterir. 1



134



CH3



I. Bir alkolün yapısında birden fazla sayıda OH grubu olabilir.







II. Yapısında bir tane OH grubu bulunan alkollerin genel formülü CnH2n+1 OH dır.







III. Polialkollerin en küçük üyesi 2C'ludur.







yargılarından hangileri doğrudur?



OH











Yukarıdaki monoalkollerden hangileri primer (birincil) alkoldür? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



A) Yalnız I



C) I ve II



D) I ve II



E) II ve III 7. E



8. C



B) Yalnız II



9. A



10. C



11. D



12. E



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 13.



16. Aşağıda iskelet formülleri verilen bileşik-



OH



I.



lerden hangisinde hem primer hem de tersiyer alkol grupları yer alır?



II.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



A)



Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşikler ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



OH



C)







HO OH



D)



OH



OH



C) İkinci bileşik 3 – hekzendir.



3



1 2



OH



bileşiği ile ilgili; I. –OH grubu 1. karbon yerine 3. karbona bağlanırsa



HO



E)







5 4



OH



A) Her ikisi de birer molekülünde aynı sayıda C atomu içerir. B) Birinci bileşik alkoldür.



OH



Örnek



OH



B)



II. 3. karbon atomuna ikinci bir –OH grubu bağlanırsa III. 3. ve 4. karbon atomları arasındaki bağ doymamış hale getirilirse



D) İkinci bileşik doymamış hidrokarbondur.



işlemlerinden kaç tanesinde



E) Birinci bileşik 1 – pentil alkoldür.



bileşiğin başka bir izomeri elde edilir?



14. Aşağıdakilerden hangisi izopentil alkol bileşiği ile izomer değildir?



17.



A) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3











| OH



Bileşik



İskelet formülü



I. 5–kloro –







3 – hekzanol







II. 2, 4 – dimetil







– 3 – pentenol



OH



B) CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 |



OH CH3



Palme Yayınevi







C) CH3 – CH – CH – CH2 – OH CH3



OH



D) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3







III. 5 – metil – 2,4











– hekzandiol



| OH











CH3 | E) CH3 – C – CH2 – OH | CH3



Cl







OH



OH Çözüm:



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü yanlış verilmiştir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



I. –OH grubu 1.karbon yerine 3. karbon atomuna bağlanırsa konum izomeri olur. OH



E) II ve III



15. İskelet formülü; HO



OH



OH



olan bileşik ile ilgili;



1







I. İzomeri olan monoalkol yoktur.







II. Dialkoldür.







III. Sekonder alkoldür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



II. 3. karbon atomuna ikinci bir –OH grubu bağlanırsa izomeri olmaz.



18.



B) Yalnız II



D) I ve II







C) I ve III



14. C



15. D



16. D



6 5



3



En uzun zincirinde, C atomları numaralandırılmış olan yukarıdaki molekülde –OH grubu 2 numaralı C atomu yerine, 1, 3, 4, 5 ve 6 numaralı C atomlarından hangisine bağlanırsa oluşacak bileşik yukarıdaki bileşiğin izomeri olmaz? A) 1 B) 3



E) I, II ve III 13. A



2



4



17. B



18. D



C) 4



D) 5



III. 3. ve 4. karbon atomları arasındaki bağ doymamış hale getirilirse yani pi bağı bağlanırsa hidrojen atomu sayıları farklı olacağından izomeri olmaz. 1



E) 6 135



/ORGANİK BİLEŞİKLER



ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ



bazı ifadeler verip bunları doğru (D) ya da yanlış (Y) şeklinde belirtmelerini istemiştir.



Alkolün hidrokarbon kısmı hidrofob özellik gösterir ve su moleküllerini iter. Karbon sayısı az olan alkollerde –OH(hidrofil) grubu, karbon sayısı çok olan alkollerde alkil (hidrofob) grubu baskındır.



w Alkoller



polar yapılıdırlar. Yoğun fazda hidrojen bağı içerirler. Alkollerdeki hidrojen bağları ile sudaki hidrojen bağları etkileşerek suyla alkol arasında hidrojen bağı oluşturur. Bu nedenle küçük karbonlu (ilk 3 karbonlu) alkoller suda her oranda çözünürler. Karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır.







I. X'in kapalı formülü C4H10O'dur.







II. Y, sekonder alkoldür.



IV. (...)



Diollerin ilk üyesinin molekülünde karbon atomu sayısı 2'dir.







III. X, primer alkoldür.



V. (...)



Sekonder alkollerin tamamı yapısında 2 tane OH grubu içerir.







yargılarından hangileri doğrudur?







Buna göre,



A) Yalnız I



A) I



B) II



2. X + NaOH



›s›



C) III



D) IV



B) Yalnız II



D) I ve III



Buna göre, bu ifadeleri doğru bir şekilde cevaplamak isteyen öğrenci kaç numaralı olanı yanlış (Y) olarak işaretler?



C) I ve II



E) II ve III



E) V



CH3 — CH2 — OH + NaCI







III. X'in bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı klor atomu sayısının 2 katıdır.







yargılarından hangileri doğrudur?



Yukarıdaki tepkime ve tepkimedeki maddelerle ilgili;



5.



OH | X: HO – CH – CH2 – CH2 – CH3



Y: CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 | | OH OH







CH3 | Z: CH3 – CH2 – C – OH | CH3



3. Metil alkol ve etil alkol bileşikleri ile ilgili;







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;







I. Aynı koşullarda etil alkol bileşiğinin kaynama noktası daha düşüktür.







I. Üç bileşikte polialkoldür.











II. Birbiri içinde kolay çözünürler.







III. Suda çözünürken su molekülleri ile her ikiside hidrojen bağı kurabilir.



II. Aynı koşullarda ikinci bileşiğin kaynama noktası, üçüncü bileşiğinkinden büyüktür.







III. Birbirlerinin izomeridirler.



yargılarından hangileri doğrudur?







yargılarından hangileri yanlıştır?



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



C) I ve III



E) II ve III



sudaki çözünürlükleri



136



– Y, 2–bütanol bileşiğidir.







II. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşmiştir.



kaynama noktasındaki değişiklik zincir uzunluğuna, dallanmaya ve hidroksil grubu sayısına bağlıdır. Alkollerde molekül kütlesi ve –OH grubu







Alkollerin molekül kütlesi arttıkça kaynama noktaları artar.







w Alkollerde



– Aynı koşullarda kaynama noktaları arasında Y > X ilişkisi vardır.



III. (...)



I. X, alkil halojenürdür.



1–bütanol







Molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağı vardır.







CH3–CH2–CH2–CH2–OH



– Birbirlerinin izomeridirler.



II. (...)



CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1–bütanol



CH3–CH–CH2–CH2 | | OH OH 1,3 – bütandiol







Aynı C sayısındaki üçüncül alkollerin kaynama noktası birincil alkollerden düşüktür.











yor;



I. (...)



Aynı koşullarda sudaki çözünürlükleri



CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH 1–pentanol Aynı karbon sayısındaki alkollerde –OH grubu sayısı arttıkça hidrofil özellik arttığından sudaki çözünürlük artar. Aynı koşullarda



4. X ve Y monoalkolleri ile ilgili şu bilgiler verili-



1. Alkoller ile ilgili olarak öğretmen öğrencilerine



w Alkollerin



fiziksel özelliklerindeki değişim moleküldeki hidroksil sayısı ve alkil gruplarının zincir uzunluğu ile ilgilidir.



Alkollerin Özellikleri - I



46. TEST



Palme Yayınevi



2.Ünite







A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



A) Yalnız I



E) I, II ve III



1. E



B) Yalnız II



D) I ve II



2. D



3. D



4. C



5. C



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 6. Aşağıda verilen maddelerden hangisinin sudaki çözünürlüğü en fazladır?



9. C6H12O6(suda) S 2X(suda) + 2CO2(g)



A) Glikol



tepkimesi ve oluşan X bileşiği ile ilgili;







B) 2 – bütanol C) İzopentil alkol D) 2 – metil – 1 – propanol E) 2 – metil – 2 – propanol



/ORGANİK BİLEŞİKLER



I. Fermantasyon tepkimesidir.







II. X bileşiğinin kapalı formülü C2H6O'dur.







III. X bileşiği primer alkoldür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



sayısı arttıkça kaynama noktası yükselir. Ayrıca aynı karbon sayılı alkollerin dallanmış yapılarının kaynama noktası daha düşüktür. CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1–bütanol



C) I ve II



X



E) I, II ve III



CH3–CH–CH2–OH | CH3 2–metil–1–propanol



7. CH2 = CH2 + H2O



H+



Y



X



Yukarıdaki tepkime ve tepkimede yer alan maddelerle ilgili; I. X bileşiği antifiriz olarak kullanılır.







II. Tepkimede sp2 hibrit orbitalleri sp3 hibrit orbitallerine dönüşmüştür.







III. X bileşiği doymuş monoalkoldür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



Palme Yayınevi







10.



CH3 – CH2 – CH – CH2 | | OH OH







Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Aynı koşullarda kaynama noktası, 2 – bütanol bileşiğinden daha yüksektir. B) Hem primer hem de sekonder alkol özelliği gösterir.



C) II ve III



C) 0,1 molünün yanması sonucu normal koşullarda 8,96 litre CO2 gazı açığa çıkar.



E) I ve III



D) Polialkol sınıfındadır. E) Doymamış bir diol bileşiğidir.



CH3 | CH3–C–OH | CH3 2–metil–2–propanol Z Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y > Z şeklindedir.



w Alkollerin



kaynama noktaları aynı karbon sayılı hidrokarbon veya eterlere göre daha yüksektir.



w Aynı



kapalı formüle sahip alkollerde primer, sekonder,tersiyer sırasında kaynama noktası düşer.



8.







CH2 – CH = CH – CH2 | | OH OH



11. CH2 = CH2 + HBr S X



Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? (H: 1)



X + NaOH







Yukarıdaki tepkimeler sonucu oluşan Y bileşiği, aşağıda adları verilen organik bileşiklerden hangisine H2SO4 katalizörlüğünde su katılması sonucu elde edilir?



A) Primer alkol özelliği gösterir. B) İki tür fonksiyonel grup içerir. C) Bromlu suyun rengini giderir.



A) Asetilen



D) Cis – trans izomerisi göstermez. E) 1 molü, 2 gram hidrojen gazı ile doyurulur. 6. A



7. C



›s›







8. D



Y + NaBr



B) Etan



D) Etilen 9. E



10. E



11. D



C) Propen E) Propin 137



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



ÖNEMLİ ALKOLLER Metil Alkol (CH3OH, metanol) Alkollerin en küçük üyesi bir karbonlu monoalkol metil alkoldür. Eskiden odunun kuru kuruya ısıtılıp damıtılması ile elde edildiğinden metil alkole odun ruhu veya odun alkolü de denir. Çok zehirli olup, günümüzde metanolün çoğu CO + H2'den üretilmektedir. CO + 2H2



4.



X + H2 O







CH3 – CH – CH2 – CH3 | OH







14 gram X alkeni, sülfürik asit katalizörlüğünde yeteri kadar H2O ile tepkimeye girerek 23 gram organik Y ana ürününü oluşturmaktadır.







Yapı formülü verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







Buna göre, organik Y bileşiği ile ilgili;







A) Aynı koşullarda kaynama noktaları aynıdır.



maya



C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2



CH – CH2 | OH



D) Karbon atomlarının tamamı sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







E) Suda çözünürler.







III. IUPAC adı 2–propanoldür.







IV. Yaygın adı izopropil alkoldür.







V. Kapalı formülü C2H6O'dur.







yargılarından kaç tanesi doğrudur?







(H : 1, C : 12, O : 16)



2. CH3CH2 – CI + NaOH



ısı



şeklindedir.







II. Sekonder alkol özelliği gösterir.



A) 5



X + NaCI



B) 4



C) 3



D) 2



E) 1







I. Yer değiştirme tepkimesidir.







II. X, tersiyer alkoldür.







III. X, heteroatom bileşiktir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



Palme Yayınevi



Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;



C) I ve II



5. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– 0,1 molü yanınca 0,4 mol CO2 oluşuyor.







– Monoalkoldür.







– Tersiyer alkol özelliği gösterir.







E) II ve III



Buna göre, bu bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? A)



CH3 | CH3 – C – OH | CH3



3. Sekonder alkoller ile ilgili;



B) CH3—CH—CH—CH3 | | OH OH







I. Karbon sayısı en az 3 tür.











II. Fenil grubuna bir tane OH bağlandığında oluşan bileşik örnek verilebilir.







III. Aynı C sayılı primer alkollere göre kaynama noktaları daha yüksektir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



138



I. Formülü



C) Monoalkoldürler.







Y



3



B) Birbirinin izomeridirler.



CH3OH



Etil Alkol (C2H5OH, etanol) Saf etil alkol berrak, renksiz, karakteristik kokulu bir sıvıdır. Halk arasında alkol olarak bilinir ve içilebilir tek alkoldür. İyi bir çözücü olduğu için kozmetik sanayisinde parfüm yapımında kullanılır. Kimya endüstrisinde birçok organik madde, sağlık sektöründe antiseptik olarak ve ispirto, kolonya bileşiminde kullanılır. Ayrıca petrolün çok pahalı olduğu bazı ülkelerde motor yakıtı olarak kullanılır. Dünyada üretilen etil alkolün büyük çoğunluğu fermantasyonla elde edilir. Fermantasyon, suyla şekerlerin karışımına maya ilave edilerek yapılır. Mayanın içerdiği enzimler, basit şekeri (glikoz, C6H12O6) etanol ve karbondiokside dönüştürür.



H 2 SO 4



1. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH ve



400°C, 300 atm ZnO/Cr2 O 3



Metanol, organik bileşiklerin sentezlenmesinde ve organik bileşikler için çözücü olarak kullanılır. Ayrıca motor yakıtı olarak kullanılabilir.



Alkollerin Özellikleri - II



47. TEST



H | C) C2H5 – C – OH | CH3 CH3 | D) C2H5—C—OH | CH3



C) I ve II



E) I ve III



1. A



E) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 2. B



3. D



4. D



5. A



2.Ünite 6. X : 2–metil – 1 – propanol



9. Monoalkollerin ilk üyesi ile ilgili;







Y : 2– bütanol







I. Birincil alkoldür.







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?







II. 1,3–propandiol bileşiği ile basit formülü aynıdır.



A) Birbirlerinin izomeridirler.







B) Her ikisi de yoğun fazda hidrojen bağı içerir.



III. Aynı koşullarda kaynama noktası, 1–propanol bileşiğininkinden yüksektir.







yargılarından hangileri doğrudur?



C) Her ikisi de monoalkoldür.



A) Yalnız I



D) Birinci bileşiğin aynı koşullarda kaynama sıcaklığı ikinci bileşiğinkinden yüksektir.



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) II ve III



E) Kapalı formülleri C4H10O dur.



10. Şeker içeren maddenin sulu çözeltisinin



7. Açık formülü



mayalanarak fermantasyon yöntemi sonucu elde edilen alkol bileşiği ile ilgili;



CH2 — CH — CH2 | | | OH OH OH



şeklinde olan bileşik ile ilgili; I. Polialkoldür. II. İlaç sanayisinde çeşitli merhemlerde ve kozmetiklerde kullanılır.







III. Eter ve esterlerin ham maddesi olarak kullanılır.







yargılarından hangileri doğrudur?



Palme Yayınevi







A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III







I. Yaygın adı etanol olan primer alkoldür.







II. Bazı ülkelerde alternatif yenilenebilir enerji kaynağı olarak kullanılmaktadır.







III. Biyoyakıt işlevi gören ve kozmetik sanayisinde parfüm yapımında kullanılan iyi bir çözücüdür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



C) I ve II



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



E) I, II ve III



I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3







Y : Sekonder bütil alkol



II. CH3 – CH – CH – CH3 | | OH OH







Z : Tersiyer bütil alkol



III. CH3 – CH – CH2 – CH3 | OH







Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;







I. Birbirlerinin yapı izomeridirler.







II. OH grubunun bağlı olduğu C atomuna bağlı olan H atomu sayısı X'te en fazladır.







III. Üçünün de birer tane moleküllerinde 7'şer tane hidrojen atomu bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur?







Yukarıda moleküllerinin yapı formülü verilen maddelerin aynı şartlarda sudaki çözünürlükleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) I > II > III



B) III > I = II



C) II > III > I



D) II > I > III



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



E) I = II = III 6. D



7. C



Etanol, bazı ülkelerde alternatif yenilenebilir enerji kaynağı olarak kullanılmaktadır. Biyoetanol, benzin ile belirli oranlarda harmanlanarak kullanılan alternatif bir yakıt olup, oktan artışı getirir ve bunun sonucunda motorun performansı artar, donma engellenir, motorun daha temiz kalması sağlanır. Ayrıca etil alkol, ester ve eter üretiminde ham madde olarak kullanılır. Etil alkol, karboksilik asitlerle tepkimeye girdiğinde birçok ester elde edilebilir. Endüstriyel amaçlı kullanılacak etanol; etenin, asidik ortamda su ile katılma tepkimesinden elde edilir. CH2 = CH2 + H2O asit



CH 3 CH 2 OH



Etanol, alkil halojenürlerin sulu sodyum hidroksit çözeltisiyle ısıtılması sonucunda meydana gelen yer değiştirme tepkimesiyle de elde edilir. CH3CH2CI + NaOH S etil klorür CH3CH2OH + NaCI



etanol



Glikol (1,2 – etandiol)



11. X : Primer bütil alkol 8.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



8. C



9. A



10. E



11. C



C) I ve II



E) II ve III



Polialkoldür. Su ve diğer alkoller ile her oranda homojen karışım oluşturur. Antifiriz sıvısı ve su ile beraber karışımı sonucunda araç motorlarında koruyucu görevi görür. Motorun donup çatlamasını ve korozyonunu engeller. Glikol, vernik ve selüloz asetatlar için iyi bir çözücüdür. Gliserin (1,2,3 – propantriol) Polialkoldür. İlaç sanayisinde çeşitli merhemlerde ve kozmetik üretiminde, patlayıcı endüstrisinde kullanılır. Tatlandırıcı madde olarak gıda endüstrisinde kullanılmaktadır. Eczacılıkta ağız bakım suyu ve nemlendirici krem gibi kişisel bakım ürünlerinin ve şurupların yapısında gliserin vardır.



139



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Alkollerin Özellikleri - III



48. TEST Örnek



1.



Bileşik I. Metanol



X : CH3 — CH — CH — CH3 | | OH OH CH3 | Y : HO — C — CH2 | | CH3 OH



gılardan kaç numaralı olanı



• Bitkilerin fermantasyonu ile elde edilir.



III. Asetilen



• Amonyaklı CuNO3 çözeltisiyle tepkime vererek kırmızı çökelek oluşturur.



yanlıştır? I. Her iki bileşikte polialkoldür.



Glikol







Yukarıdaki bileşikler ile ilgili;



II. Y sekonder alkol özelliği göstermez.



B) II ve III D) I, II ve III



C) III ve IV



I. İkisi de polardır.







II. Aynı koşullarda glikolün kaynama noktası etanolün kaynama noktasından düşüktür.







III. Molekülleri arasında hidrojen bağları vardır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



E) I, II, III ve IV



Palme Yayınevi



A) Gliserin C) 2 – propanol D) Bütanol E) Etanol



3.



5. Bir organik bileşiğin 0,5 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– Tam yakıldığında 2 mol H2O oluşuyor.







– Sekonder alkol özelliği gösteriyor.







– 0,5 mol Br2 ile katılma tepkimesi veriyor.







Buna göre, bu bileşiğin yapı formülü aşağıdakilerden hangisidir?



I. CH3 – CH2 – OH



II. CH2 – CH – CH2 – OH | | OH OH III. CH3 – CH – CH3 | OH



Yukarıdaki alkollerin aynı ortamdaki kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak gösterilmiştir?



üzerinde ortaklanmamış elekt-



A) II > III > I



B) II > I > III



ron çiftleri bulunur.



C) I > II > III



D) I = III > II



III



140



E) I ve III



şullarda kaynama noktası en küçüktür? B) n – propanol



İkisinde de oksijen atomları



C) II ve III



2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin aynı ko-



V. X ve Y birbirinin izomeridir.



Çözüm:



B) Yalnız III



D) I ve II



III. İkisinin de molekülünde ortaklanmamış elektron çifti yoktur. IV. X sadece sekonder alkol özelliği gösterir.



Etanol







Yukarıdaki bazı bileşiklere ait açıklamalardan hangileri doğrudur? A) I ve II



CH3 – CH2 – OH







• Kaynaşmış durumdaki iki benzen halkasından oluşur.



IV. Naftalin







| H2C – OH



• Odun ruhu olarak adlandırılır.



II. Etanol



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yar-



4. H2C – OH



Açıklama



2. E



B) CH3 | CHOH | CH || CH2



C) CH2 – OH | CH || CH | CH3



D) CH2 – OH | CH || CH | CH2 – OH











E) III > I > II 1. E



A) CH3 | CHOH | CH2 | CH3



3. A



4. E



E) CH – OH || CH | CH3



5. B



2.Ünite 6.



I. Polar olma







II. Hidrojen bağı bulundurma







III. Hidrofil grup bulundurma







9. X : 2,3 – bütandiol ALKOLLERDE İZOMERİ Ayrıca alkollerde fonksiyonel grubun farklı karbon atomlarına bağlanmasıyla konum izomerisi oluşturur.







Y : 2–metil–2–propanol



IV. Bazik özellik gösterme







Z : 2–bütanol







V. Elektrolit olmama







T : n–bütan







Yukarıdaki özelliklerden kaç numaralı olanı R—OH yapısındaki maddeler için yanlıştır?







Yukarıda adları verilen X, Y, Z ve T organik bileşikleri ile ilgili;







I. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Z > Y > T'dir.







II. Aynı koşullarda X'in sudaki çözünürlüğü Y'ninkinden fazladır.







III. X , Y ve Z polar, T ise apolar moleküldür.







yargılarından hangileri doğrudur?



A) V



7.



B) IV



C) III



D) II



E) I



A) Yalnız I R1



B) I ve III



D) II ve III



CH — OH



C) I ve II



E) I, II ve III



R2



bileşiği için R1 ve R2 farklı alkil grupları olduğuna göre,







I. Sekonder alkoldür.







II. Bileşiğin karbon sayısı en az 3'tür.







III. Tersiyer pentil alkol ile izomer olabilir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



Palme Yayınevi







/ORGANİK BİLEŞİKLER



10.











H CH2



| ||



HO – C – C – CH2 – CH3







|



H



Yarı açık formülü yukarıdaki gibi olan bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



C) I ve III



E) I, II ve III



A) İki tür fonksiyonel grup vardır.



CH3 — CH2 – CH2 — OH 1–propanol OH | CH3 — CH – CH3 2–propanol



Örnek X : R1 — OH Y : R2 — OH Z : R3 — OH Yukarıdaki X, Y ve Z organik bileşiklerindeki R1, R 2, R 3 grupları sırasıyla izopentil, tersiyer bütil ve neopentildir. Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili; I. X ile Z, birbirlerinin yapı izomeridir. II. X primer, Y tersiyer, Z sekonder alkoldür. III. Üçü de doymuş monoalkoldür. yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?



B) Cis – trans izomerisi göstermez. C) 1 molü yandığında 5 mol CO2 gazı oluşur. D) Doymamış hidrokarbondur. E) 1 molü, 1 mol bromlu suyun rengini giderir.



8. 1–propanol ve 2–propanol bileşikleri ile ilgili;



11. 1,2 mol metanol ve glikol karışımı yeterli mik-







I. İkisi de bir değerli alkoldür.







II. Mol kütleleri aynıdır.







III. Birer moleküllerindeki sp3 hibritleşmesi yapan C atomu sayıları aynıdır.







tarda O2 ile artansız yandığında 1,6 mol CO2 gazı oluşmaktadır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



7. A



9. E



(C4H10O)



CH3 | Z : CH3—C—CH2—OH | CH3 (C5H12O) X ile Z birbirinin yapı izomeridir. X primer, Y tersiyer, Z primer alkoldür. Üçü de pi bağı içermediğinden ve birer OH içerdiğinden doymuş mono-



A) 0,3



alkoldür.



B) 0,4 D) 0,75



8. E



CH3 | Y : CH3—C—OH | CH3



Buna göre, karışımdaki glikolün mol sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



E) I, II ve III



6. B



Çözüm: X : CH3—CH—CH2—CH2—OH | CH3 (C5H12O)



10. D



11. B



C) 0,6 E) 1,4



II



141



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Alkoller Genel Tekrar - I



49. TEST Örnek



1.



CH3—CH—CH2—OH | OH







bileşiği ile ilgili;



I. 2–metil izopropil alkol II. 2–metil–1–bütanol III. 2–metil–4–penten–2–ol Yukarıda verilen alkollerden kaç numaralı olanları tersiyer yapılıdır?



4.







I. Sekonder alkol özelliği gösterir.







II. Bir dialkoldür.







III. Bir tane molekülünde 4 tane sigma bağı bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



CH3



HO CH(CH3)2



B) Yalnız II



D) I ve II







Yukarıda verilen bileşik ile ilgili; I. Aromatik sekonder alkol sınıfındadır. II. IUPAC adı 2–izopropil–5–metil siklohekzanoldür. III. Kapalı formülü C10H20O'dur. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II







C) I ve III



E) II ve III



D) II ve III



E) I, II ve III



5. ( ) Metanol, yapısında pi bağı içeren bir alkoldür. ( ) Yoğun fazda alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulunur. ( ) Alkoller sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomuna bir hidroksi (OH) grubu bağlı olan bileşiklerdir. ( ) 2–metil–2–bütanol bileşiği tersiyer alkoldür.







2. CH2 — CH — CH2



| OH







| OH



Palme Yayınevi



| OH



bileşiği ile ilgili; I. Kapalı formülü C3H6O3'tür.







II. Bir polialkoldür.







III. Apolar moleküldür.







yargılarından hangileri doğrudur?



Yukarıdaki ifadeler doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirtilirse sırasıyla hangi seçenekteki cevaplar doğru olur?



A) Yalnız II



A) Y, D, Y, D



Çözüm: CH3 | I. CH3—C—OH | CH3







B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve II



2–metil–1–bütanol bileşiği primer yapılıdır. III.



OH | CH3—C—CH2—CH2 = CH3 | CH3



2–metil–4–penten–2–ol bileşiği tersiyer yapılıdır. I, III



142



B) D, Y, D, Y C) D, D, Y, Y



D) Y, D, D, D



E) I, II ve III



2–metil izopropil alkol bileşiği tersiyer yapılıdır. II. CH2—CH—CH2—CH3 | | OH CH3











6.



E) D, D, D, D



OH | X : CH3 – CH – CH2 – CH3 Y : HO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3



I. 3–metil–1–pentanol







II. 2–metil–2–bütanol







III. 2–propanol







IV. 2,3–dimetil–1–pentanol







V. 3–metil–2–bütanol







Yukarıda IUPAC sistemine göre adları verilen alkollerden kaç tanesi primer alkoldür? A) 1



B) 2



C) 3



Yukarıda formülleri verilen organik X ve Y







3.



bileşikleri ile ilgili; I. Birbirlerinin izomeridirler. II. Aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki Y > X'tir. III. Kütlece karbon atomu yüzdeleri aynıdır.



D) 4



1. D







yukarıdakilerden hangileri doğrudur? A) Yalnız I



E) 5



2. A



B) Yalnız II



D) I ve III 3. B



4. D



5. D



6. E



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 7.







10. Bir alkol bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



A CH – OH R bileşiğinde A yerine getirilecek atom/grup ile oluşan bileşiğe ait özellikler ile ilgili; A











H



II.



CH3



Polar moleküldür.



III.



OH



Dioldür.



yukarıdakilerden hangileri doğru olur?



D) I ve III



Bromlu suyun rengini gideriyor.



•



Primer alkol özelliği gösteriyor.



Buna göre, bu alkolün formülü aşağıdakilerA) CH2 || C — OH | CH3



Primer alkoldür.



B) Yalnız II



•



den hangisi olabilir?



Özellik



I.



A) Yalnız I



B) CH 3 | CH2 | CH2 — OH



C) CH2 D) || CH | CH2 — OH



C) I ve II



E) II ve III



CH2 || CH | C O



8. 2,2,3–trimetil – 3 – büten–1–ol bileşiği ile ilI. Primer alkoldür. II. Kapalı formülü C7H16O'dur.







III. 0,1 molü yandığında 0,7 mol H2O oluşur.







IV. İki farklı fonksiyonel grup içerir.







V. Bromlu suyun kırmızı rengini giderir.







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I



B) II



C) III



D) IV



Palme Yayınevi







Örnek I. CH —CH —CH—OH 3 2 | CH3



II. CH2—CH—CH2—CH3 | | OH OH



III. CH —CH—CH —CH 2 2 2 | | | OH OH OH Yukarıda verilen bileşiklerin aynı sıcaklıktaki sıvı buhar basınçları arasındaki ilişki nasıldır?



H



E) CH 3 | CH || C — OH | CH3



gili;



/ORGANİK BİLEŞİKLER



11. Alkoller ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



E) V



A) Doymuş monoalkollerin genel formülü CnH2n+2O'dur.



9.



I. Etandiol bileşiğinin yapısında 3 çeşit element bulunur.







II. Metanol, etilen bileşiğine H2SO4 katalizörlüğünde H2O katılması sonucu elde edilebilen bir alkoldür.







B) Etil alkolün izomeri olan alkol bileşiği yoktur. C) Yanma ürünleri CO2 ve H2O dur. D) Zayıf baz özelliği gösterirler. E) Molekülleri polar yapılıdır.



III. Aynı C sayısındaki alkollerin kaynama noktası hidrokarbonlarınkinden yüksektir.



12. En az karbon sayılı doymuş tersiyer alkol







IV. Etandiol bileşiği hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir.







I. Sistematik adı 2–metil–2–propanol'dur.







Yukarıdaki ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur?







II. İskelet formülü







III. Bir tane molekülü 3 tane C atomu içerir.







yargılarından hangileri yanlıştır?



A) Y, Y, D, D



B) D, D, Y, Y C) D, Y, Y, D



D) D, Y, D, Y



ile ilgili;



OH



A) Yalnız I



E) D, Y, D, D



7. C



8. B



şeklindedir.



B) Yalnız II



Çözüm:



Hidrojen bağı sayısı en fazla olan üçüncü bileşiğin kaynama noktası en büyük olacağından buhar basıncı en küçüktür. Birinci bileşiğin ise hidrojen bağı sayısı en az olacağından kaynama noktası en düşük, buhar basıncı en büyük olur.



C) Yalnız III I > II > III



D) I ve II 9. E



10. C



11. D



12. C



E) I, II ve III 143



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Alkoller Genel Tekrar - II



50. TEST Örnek



1. 1 mol alkol ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



I.



OH



II.



OH







OH



III. IV.



• Bir trioldür. • Yakıldığında 3 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.



4.



CH3 | I. CH3—CH—CH2—OH







II. CH2—OH | CH2—OH



Buna göre, alkolün formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?







A) CH3 — CH2 — CH2 — OH



III. (CH3)3C–OH







Yukarıda verilen alkol moleküllerine ilişkin yapılan aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?



B) HO



OH



HO



OH



OH OH



Yukarıda formülleri gösterilen sikloalkollerden kaç numaralı olanının bir tane molekülündeki atom sayısı en fazladır?



I A)



Primer



Sekonder



Tersiyer



B)



Primer



Primer



Tersiyer



D) CH2 — CH2 — CH2 | | OH OH



C)



Sekonder



Primer



Sekonder



D)



Sekonder



Tersiyer



Primer



E)



Tersiyer



Sekonder



Primer







ile ilgili; I. Birbirlerinin izomerleridirler. II. Aynı koşullarda kaynama noktaları eşittir. III. Aynı sıcaklıkta 1–bütanol bileşiğinin buhar basıncı daha küçüktür.



5. CH3 — CH — Y







yargılarından hangileri doğrudur?







A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



Çözüm:



144



Palme Yayınevi



2. 1–bütanol ile 2–metil–2–propanol bileşikleri



IV



III



C) CH2 — CH — CH2 | | | OH OH OH



E) CH3 — CH — CH — CH2 | | | OH OH OH



Birinci bileşiğin kapalı formülü C4H8O, ikinci bileşiğin kapalı formülü C4H6O, üçüncü bileşiğin kapalı formülü C6H8O, dördüncü bileşiğin kapalı formülü C5H10O2 olduğundan bir tane molekülündeki atom sayısı en fazla olan dördüncü bileşiktir.



II







C) I ve II



| X



Yapı formülü verilen organik bileşikte X ve Y yerine bazı gruplar bağlanarak adlandırma yapılıyor.



E) II ve III



X CH(CH3)2



OH



3–metil–2–bütanol



II.



OH



C(CH3)3



3,3–dimetil–2– bütanol



C2H5



2–metil–1– propanol



III. OH



C6H12O6 " 2C2H5OH + 2CO2







tepkimesine göre parçalanmasından kaç gram etil alkol elde edilir?







(C : 12, H : 1, O : 16) A) 46







Buna göre, adlandırmalardan hangileri doğrudur? A) Yalnız I



2. D



B) I ve II



D) II ve III



B) 36,8 C) 34,5 D) 27,6 E) 23



1. C



3. A



Adlandırma



I.



3. Kütlece % 45 lık 200 gram glikozun



Y



4. B



5. B



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 6.



Bileşik I.







1,2–siklohekzandiol



OH



Benzil alkol



CH2OH



III. CH2 = CH – CH – CH3 | OH







I. Molekülündeki tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapar.







II. Heteroatom bileşiktir.







III. Monoalkoldür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



3–bütanol– 1–en



B) I ve II



D) II ve III



D) II ve III



E) I, II ve III







Palme Yayınevi



I.



OH



II.



Yukarıdaki tepkime ile ilgili aşağıda verilenlerden kaç numaralı olanı yanlıştır? I. X bileşiği primer alkoldür. II. Tepkime sonunda sp3 hibrit orbitalleri oluşturan C atomu sayısı değişmez.



H+



IV. Alkil halojenürden alkol elde edilme tepkimesi gerçekleşmiştir.



X







I. X bileşiği iyi bir çözücüdür.







II. Katılma Markovnikov kuralına göre olmuştur.







III. X bileşiği yandığında CO2 ve H2O oluşturur.







yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve II



D) II ve III



V. X bileşiği doymuş monoalkoldür.



C) I ve III



E) I, II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



11. I. CH3 — OH



I. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH







II. CH3 | CH — OH | CH3







III. CH3 — CH2 — CH — CH3 | OH



OH | II. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3







E) I, II ve III



tepkimesi ve tepkimede yer alan X maddesi ile ilgili;



A) Yalnız II



B) Yalnız II



D) II ve III







›s›



Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangileri alkoldür? A) Yalnız I



8.



CH3—CH2—Br+NaOH



III. Katılma tepkimesi ile X bileşiği elde edilmiştir.



10. CH2 = CH2 + H2O



OH | III CH3 — C — CH3 | OH



C) I ve III



C) I ve III



OH







B) I ve II



Örnek X + NaBr



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adlandırılması karşısında doğru verilmiştir? A) Yalnız I



7.



X + KCI



tepkimesinde yer alan X bileşiği ile ilgili;



OH



II.



›s›



9. CH3 —CH2 — CI + KOH



Adlandırma



/ORGANİK BİLEŞİKLER



CH3 | III. CH — CH — C — OH 3 2 | CH3 Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri 2–pentanolün izomeridir? A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) I ve III







IV. CH3 — CH2 — CH2 — OH







Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri sekonder alkoldür?



C) I ve II



A) Yalnız II



E) I, II ve III



B) II ve III



D) II ve IV 6. B



7. B



8. D



Çözüm:



9. E



10. C



11. B



C) I ve IV



X bileşiği katılma tepkimesi ile değil, yer değiştirme tepkimesi ile elde edilmiştir. III



E) I ve III 145



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Eterler ve Adlandırılması



51. TEST



ETERLER w İki alkil grubunun –O– köp-



1. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin



rüsü ile birbirine bağlanma-



4.



C2H5 — CH — O — C2H5



karşısında verilen adlandırılması yanlıştır?



CH3



sından oluşan bileşiklerdir.



(R – O – R) w Genel formülleri CnH2n+2O şeklindedir. Eterler Basit (simetrik) eterler



Kar›şık (asimetrik) eterler



O R



A)



O



O



B)



O



O



R1 R2







O Difenil eter



bileşiği ile ilgili;







I. Asimetrik eterdir.



CH3 Hekzil metil eter







II. Bir tane molekülünde 4 tane sigma bağı içerir.



C) CH3 — O — C3H7 Metil propil eter







III. IUPAC adı 2–etoksi bütandır.







yargılarından hangileri doğrudur?



O



D)



O R



Bileşik Adlandırma



O Siklopentil fenil eter



A) Yalnız I



E) CH3 — CH — C2H5 2–metoksi bütan



w Adlandırılırken önce alkil







OCH3



gruplarının adı alfabetik sı-







B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



rayla yazılır, sonuna eter sözcüğü getirilir. CH3 – O – CH3 Dimetil eter



5.



2. C2H6O formülü ile gösterilen bileşik;



Dietil eter







I. Bir basit eterdir.



CH3 – O – C2H5







II. Bir primer alkoldür.



Etil metil eter







III. Bir karışık eterdir.







yukarıda verilenlerden hangileri olabilir?



CH 3 – O –







Metil siklopropil eter



A) Yalnız I



C2H5 – O – CH – CH3







CH 3















B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) II ve III



Etil izopropil eter



bileşiği ile ilgili;







I. Adı, metil izopropil eterdir.







II. Karışık eterdir.







III. 2– bütanol ile aynı kapalı formüle sahiptir.







yargılarından hangileri doğrudur?



w Sistematik adlandırmada ise alkoksi alkan kalıbı kullanılır.



CH3 CH3 — CH — O — CH3



Palme Yayınevi



C2H5 – O – C2H5



A) Yalnız I



3. •



CH2 – CH2 – O – CH – CH2 – CH3 CH3



CH3 – O – CH3 Metoksi metan



•



C2H5 – O – C2H5











B) Yalnız II



D) I ve III



C) Yalnız III



E) I, II ve III



CH3 O



Etoksi etan CH3 – O – C2H5



•



Metoksi etan



•



Karbon atomu sayısı fazla



C2H5 – O



6.



CH3 – CH – CH2 – O – CH = CH2 CH3



olan alkil grubu ana zincir







Aşağıda adları verilen bileşikler yukarıdaki formüller ile eşleştirildiğinde adlandırmalardan hangisi açıkta kalır?







A) Etil fenil eter



O







B) Siklopropoksi siklobütan



Metoksi benzen (Fenil metil eter)







C) Sekonder bütil vinil eter







D) 2-propoksi bütan







E) İzobütil vinil eter



kabul edilir. Bu zincire göre alkan adı söylenir. Diğer alkil grubu oksijen atomu ile alkoksi şeklinde adlandırılır. CH3 — O



146



H2C



CH



H2C



CH2







Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin IUPAC veya yaygın adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







A) Siklobütil siklopentil eter







B) Metil fenil eter







C) Siklobütil siklopropil eter







D) Siklopropil bütil eter E) 2 – etoksi propan



1. B



2. C



3. C



O



4. D



5. E



6. C



2.Ünite 7. Aşağıda yapı formülleri verilen eterlerden



11. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangisi



hangisi yanlış adlandırılmıştır?



dietil eter bileşiğinin izomeri değildir?







Adlandırma



A) 2-bütanol



A) CH3 — O — C3H7



Etil propil eter



B) Metoksi propan



B) CH3 — O — C2H5



Etil metil eter



C) 1-bütanol



C) C2H5 — O — C2H5



Dietil eter



D) Metil izopropil eter



Eter



D) CH3 — CH2 — O — C3H7 Etil propil eter E) CH3 — O — CH3



8.



CH3 | CH3 – CH2 – O – CH – CH3 2 – etoksi propan (etil izopropil eter)



Adlandırma



I. CH3CH2OCH2CH3 Etoksi pentan







II. CH3–CH2–O–CH3



Metoksi etan



12. CH3 – CH2 – O – R







III. CH3— O



Metil fenil eter











Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? B) Yalnız III



D) II ve III



9.



R



R — OH



R — Br



B



C



A



B







C



A) Eter



Keton



Aldehit



B) Alkol



Eter



Alkil halojenür



C) Eter



Alkol



Eter



D) Alkol



Eter



Alkan



E) Eter



Alkol



Alkil halojenür



O



CH3 C) R–grubu –CH=CH2 ise organik bileşiğin yaygın adı etil vinil eter'dir. D) R–grubu fenil ise organik bileşiğin kapalı formülü C8H18O'dur. E) IUPAC adı 2–etoksi bütan ise R–grubu sekonder bütildir.



R, alkil grubu olmak üzere, A, B, C bileşiklerinin sınıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







• Asimetrik (karışık) eterdir.







• 3–metil–2–pentanol bileşiği ile kapalı formülü aynıdır.







Buna göre, X bileşiğinin adı;







II. Etil propil eter







I. 2–metoksi–3–metil bütan







III. 2 – etoksi pentan







II. 1–propoksi propan







Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin molekül formülü C5H12O dur?







III. 2–etoksi bütan







yukarıdakilerden hangileri olabilir?



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



A) Yalnız I



E) I, II ve III



7. A



8. D



O



O



Difenil eter CH3



O



Metil siklopentil eter (Metoksi siklopentan)



13. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



10. I. Metil vinil eter



A) Yalnız I



CH3 – O – CH – CH3 | CH3 İzopropil metil eter (2–metoksi propan) (Metoksi izopropan)



B) Yaygın adı etil izopropil eter ise R–grubunun formülü –CH – CH3'tür.



E) I ve III



A



C) I ve II



R O



Yukarıdaki organik bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) R– grubu etil ise organik bileşik basit eter sınıfına girer.



Palme Yayınevi



A) Yalnız II







CH3 – O – CH = CH2 Metoksi eten (Metil vinil eter)



CH3–CH2–O–CH2–CH2 –CH3 1–etoksi propan (etil propil eter)



E) Metil siklopropil eter



Dimetil eter



Bileşik



/ORGANİK BİLEŞİKLER



B) I ve II



D) II ve III 9. E



10. B



11. E



12. D



13. C



C) I ve III



E) I, II ve III 147



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 14. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi dimetil eter



Örneğin,



C







O OH



C)



B)



E)



O



O



E)



O



Dietil eter Etil metil eter







D)



CH3







O



C)



CH O



Adlandırma



O



D)



O



CH3



Bileşik



A)



B)



OH



C



CH2 CH3



A)



C O



leşiklerinden hangisinin karşısındaki adı yanlıştır?



O



O İskelet formülü ile gösterilen bileşiğin okunuşunu yazalım. C



C



17. Aşağıda iskelet formülü verilen eter bi-



ile aynı sayıda sigma bağı içerir?



Tersiyer bütil etil eter Dipropil eter







Ditersiyer bütil eter



Etil izopropil eter



Örnek I.



15.



O







3



2



Etil izopentil eter OH



II.







1



4



Palme Yayınevi



5



4, 4 – dimetil – 2 – pentanol



Yukarıdaki bileşikte 1'den 5'e kadar işaretlenmiş C atomlarından hangisinin yerine O atomu konursa bileşik bir eter olur?



III.



A) 1



B) 2



C) 3



D) 4



18. Aşağıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden hangisinin genel formülü CnH2n+2O değildir?



A)



E) 5



B)



OH



O



1,1,2,3,4–pentametil 1,3–pentadien



O



C)



D)



O



OH



IV.



E)



OH



4, 4 – dimetil siklohekzanol



16. Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde verilen



V. OH



NH2



4 – amino – 2 – pentanol Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması yanlış verilmiştir? Çözüm:



bileşik çiftlerinin molekül formülleri aynıdır? O



A) B) C)



O



III. 2,3,4,5–tetrametil– 2,4–hekzadien 1



148



D) E)







19.



ve O



OH



ve



O



OH



OH



Etil metil eter ve



OH







O ve



OH



O



14. A



15. D



16. C



Etil metil eterdeki toplam sigma bağ sayısının allil alkoldeki toplam sigma bağ sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 11 B) 2 7 11 D) E) 1 9



OH



ve



17. C



Allil alkol



18. C



19. D



C) 12 7



2.Ünite Eterler İle Alkollerin İzomerisi



52. TEST 1. Aşağıdaki alkollerden hangisinin izomeri



A) Metil alkol



B) Etil alkol







C) Propil alkol



D) Bütil alkol



w Monoalkoller, eşit karbon



5. Her eter bir doymuş monoalkolün yapı izome-



olan bir eter yoktur?



E) Pentil alkol



/ORGANİK BİLEŞİKLER



sayılı eterler ile fonksiyonel



ridir.



grup izomeridir. En basit



Buna göre, metil etil eter aşağıdaki alkollerden hangisinin yapı izomeridir?



duğu için metil alkolün izo-



A) Bütil alkol



B) Etil alkol



CH3 – O – CH3 ile C2H5OH



C) Propil alkol



D) İzobütil alkol



yapılı eter iki karbonlu ol-



E) Pentil alkol



meri olan eter yoktur. Dimetil eter Etil alkol CH3–O–C2H5 ile C3H7OH Etil metil eter Propil alkol



2. Dietil eter ile izomer olan bileşiğin formülü; CH3 | I. CH3 – C – OH | CH3 II. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3



6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi sekonder







III. CH3 – CH2 – CH2 – OH







yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



A) 2 – metil – 2 – propanol



C) I ve II



B) Etil metil eter C) Metil propil eter



E) I, II ve III



D) 2 – metil – 1– propanol Palme Yayınevi



D) II ve III



3.



bütanol bileşiğinin izomeri değildir?



I. CH3 – OH







II. CH3 – O – CH3







III. CH3 – CH2 – CH3







Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin izomeri yoktur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



4. CH – OH 2



CH – OH



CH2



CH3



CH2 – OH



CH2 – OH



I.



II.



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



2. C



3. C



II. CH3 – O – C2H5







III. C2H5 – O – C2H5







Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



OH | CH3 – CH – CH3 2–propanol İzomeri olan eter üç karbon-



C) Üçüncü bileşik basit eterdir.



ludur.



E) Birinci ve ikinci bileşiklerin kütlece C yüzdeleri eşittir. 4. B



Çözüm:



B) Birinci bileşik sekonder alkoldür. D) İkinci bileşiğin alkol karşılığı izomeri yoktur.



E) I, II ve III 1. A







A) Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin izomeridir.



III.



Yukarıda formülleri verilen alkollerden hangilerinin eter karşılığı izomeri yoktur? A) Yalnız II



2–propanol bileşiğinin izomeri olan eter, hangi alkil gruplarını içerir?



H I. | CH3 – C – CH3 | OH



CH3



CH – OH



Örnek



7.



C) I ve III



E) I, II ve III



CH2 – OH



E) Primer bütanol



5. C



6. B



7. D



CH3 – O – CH2 – CH3 e







Metil



Etil



Etil ve metil gruplarını içerir.



149



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 8. Eter izomeri olmayan monoalkol bileşiği ile



11. Dietil eter ile izomer olan ve sekonder alkol



ilgili;



I. CH3 – O – CH2 – CH – CH2 – CH3











I. Bir molü 32 gramdır.











II. Karbon ile hidrojen atomlarının kütlece m birleşme oranı C = 4 tür. mH











III. Bir tane molekülündeki C atomu sayısı 2 dir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(C: 12, H:1, O: 16)



CH3



II. C3H7 – O – C3H7 III. CH3 – CH – CH2 – O – CH2 – CH3



CH3



IV. CH3 – (CH2)5 – OH V. CH3 – CH2 – CH – (CH2)2 – CH3



OH



ukarıda açık formülleri veY rilen bileşiklerden kaç tanesi izobütil etil eter bileşiği ile izomer değildir?



A) Yalnız I







III. CH = CH – CH – CH3 | OH 2



yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



I. CH3 – (CH2)3 – OH



II. CH3 – CH – CH2 – CH3 | OH







B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



E) I, II ve III



9.



I. Pentil alkol







II. Tersiyer bütil alkol



12. 2–bütanol bileşiği ile ilgili;







III. Etil propil eter











Yukarıdaki bileşiklerden hangileri metil bütil eter bileşiği ile izomerdir?







II. Bir sekonder alkoldür.







III. Dietil eter bileşiğinin izomeridir.



A) Yalnız I







yargılarından hangileri doğrudur?



Palme Yayınevi



Örnek



özelliği gösteren bileşiğin formülü,



B) I ve III



D) II ve III



C) I ve II



I. Monoalkoldür.



A) Yalnız I



E) I, II ve III



B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



10. Aşağıdakilerden hangisi C5H11OH molekül formülüne sahip değildir?



Çözüm:



A) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH



CH3 CH3 – CH – CH2 – O – C2H5 İzobütil eter (C6H14O)



III. bileşik izobütil eterin kendisi olduğundan izomer değildir.



B) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | OH



13. Etil propil eter bileşiği aşağıdaki bileşiklerden hangisinin izomeridir?



C) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | OH



A) CH3 – CH2 – OH B) CH3 – CH2 – CH2 – OH



D) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3



C) CH3 – O – CH2 – CH3



O || E) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H



1



150



8. A



9. B



D) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH E) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 10. E



11. B



12. E



13. D



2.Ünite Eterlerin Özellikleri



2



5



Alkoller ile her zaman aynı kimyasal özelliktedirler.



Eter 3



4



Molekül kütlesi arttıkça sudaki çözünürlüğü azalır.







Aynı koşullarda kaynama noktaları izomeri olan alkollere göre daha düşüktür.



Yoğun fazda molekülleri arasında dipol– dipol ve London kuvvetleri bulunur.







Gönenç'te; I. Kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisiz bileşiklerdir.







II. Farklı alkil grubu taşıyan eterler simetrik eterlerdir.







III. En küçük üyesi bir karbonludur.







IV. Eterler, organik moleküller için iyi bir çözücüdür.







V. Dietil eter, tıbbi operasyonlarda bayıltıcı olarak kullanılır. cümlelerini yazıyor.







Yukarıdaki kavram haritasında eterlerin özellikleri ile ilgili bilgiler verilmiştir.



A) I



B) II



C) III



D) IV



E) V



Buna göre, bu bilgilerden hangisi yanlıştır? B) 4



C) 3



D) 2



E) 1



4.



Palme Yayınevi



A) 5



I. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH







II. C2H5 – O – C2H5 CH3 | III. CH3 – C – OH | CH3



CH3 | 2. X: H – C – O – H | H



Yukarıdaki bileşiklerle ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Üçü de birbirinin yapı izomeridir. B) Aynı ortamda kaynama sıcaklıkları arasındaki ilişki I > III > II dir.



H H | | Y: H – C – O – C – H | | H H



Buna göre, Gönenç'in yazdığı cümlelerden kaç numaralı olanı yanlıştır?



C) Üçü de yanma tepkimesi verir. D) Üçü de molekülleri arasında hidrojen bağı içerir. E) İkinci bileşiğin molekülleri arasında dipoldipol kuvvetleri etkindir.



Yukarıdaki X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi doğrudur? A) Apolar moleküllerdir. B) Aynı koşullarda kaynama noktaları eşittir. C) Aynı sıcaklıkta X > Y'dir.



sudaki



çözünürlükleri



5. 1 mol R – O – R simetrik eterin yanması için 6 mol O2 gazı gerektiğine göre, alkil grubunu gösteren R'deki C atomu sayısı aşağıdakilerden hangisidir?



D) Aynı koşullarda buhar basınçları arasındaki ilişki X > Y'dir. E) Birer tane moleküllerindeki kütlece H atomu yüzdeleri farklıdır. 1. A



2. C



A) 6 3. C



4. D



B) 4 5. D



C) 3



D) 2



E) 1



Hidrojen bağı



O



O



R



:



1



:



rini yazmasını istiyor.



Polar moleküllerdir.



:



3. Öğretmeni Gönenç'ten eterler ile ilgili bildikle-



Eterlerin Özellikleri w Polar çözücüdürler. w Homolog sıra oluştururlar. w Eterlerde oksijen atomuna doğrudan hidrojen atomu bağlı olmadığından yoğun fazda hidrojen bağı içermez. Moleküller arasında yoğun fazda London etkileşimi ve dipol-dipol etkileşimi vardır. w Su ile hidrojen bağı oluştururlar.



:



53. TEST 1.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



R



H



H



w Suda moleküler olarak çözünürler ve çözeltileri elektrik akımını iletmez. w İzomeri olan aynı karbon sayılı alkollere göre daha düşük kaynama noktasına sahiptirler. w Eterlerde dallanma artıkça kaynama noktası düşer. w Eterlerin molekül kütlesi arttıkça sudaki çözünürlüğü azalır. w Yapısında bulunan C — O bağı kolay kopmadığından eterler kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisiz (inert) bileşiklerdir. w Eterler yanıcılığı yüksek olan bileşiklerdir. Bu nedenle laboratuvarda eterle çalışılırken yakınında bek alevi olmamalıdır. Eterlerin Kullanım Alanları w Dietil eter tıpta anestezik madde ve narkoz olarak kullanılır. Bu nedenle kesinlikle koklanmamalıdır. w Dimetil eter oda sıcaklığında gaz olup aeresol spreylerde itici olarak kullanılır. w Eterler organik moleküller için iyi bir çözücüdür. Özellikle reçine, vernik, katı ve sıvı yağlar eterde iyi çözünürler. w Asimetrik eter olan ter–Bütil metil eter, sanayide benzinin oktan sayısını artırmak için kullanılır.



151



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örnek Etanol ve dimetil eter bileşikleri ile ilgili; I. Yanma tepkimesi verirler. II. Kütlece % bileşimleri aynıdır. I II. Her ikisininde yoğun fazda hidrojen bağları etkindir. IV. Her ikisi de suda çözünür. V . Etanolün normal kaynama sıcaklığı, dimetil eterinkinden yüksektir. yargılarından



kaç



tanesi



6. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



8.



I. Çözücü olarak







– Genel formülü CnH2n + 2 O'dur.







II. Anestezik madde olarak







– 0,1 molü tamamen yandığında 0,5 mol H2O oluşmaktadır.







III. Spreylerde itici gaz olarak







IV. Uçan balonlarda



– Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı bulundurmamaktadır.







Eterler yukarıdaki alanların hangilerinde kullanılabilir?







Buna göre, bu organik bileşiğin formülü;







I. C2H5 – O – C2H5







II. CH3 – O – CH – CH3















dece C, H ve O atomlarından oluşmaktadır. Bu bileşiğin 0,1 molünün yakılmasıyla 17,6 gram CO2 ve 5,4 gram H2O açığa çıkmaktadır.



yukarıdakilerden hangileri olabilir? B) Yalnız II



C) I ve II



E) I, II ve III







İkisi de yanma tepkimesi verir. Kapalı formülleri aynı olduğu için kütlece % bileşimleri aynıdır. Etanolde yoğun fazda hidrojen bağı bulunurken, eterde bulunmaz. Dolayısıyla kaynama noktası da daha yüksektir. İkisi de polar molekül olduğundan suda çözünür.



7.



I. Etoksi etan







II. 2–metil–1–propanol







III. Etil metil eter







Yukarıda verilen bileşiklere göre aşağıdaki ifadelerden hangisi söylenemez?



Buna göre, R1 ve R2 grupları aşağıdakilerden hangisi olabilir? (C: 12, H: 1, O: 16) R1



Palme Yayınevi Etanol Dimetil eter







R2



A) CH3 –



C3H7 –



B) C2H5 –



C2H5 –



C) CH2 = CH – CH2 –



CH3 –



D) CH2 = CH –



CH3 –



E) CH2 = CH –



CH2 = CH –



10. X: CH3 – CH2 – O – C2H5



A) Aynı ortamda kaynama sıcaklığı en büyük olan ikinci bileşiktir. B) Aynı koşullarda üçüncü bileşik en uçucudur.



CH3 | Y: CH3 – C – OH | CH3







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



C) Birinci bileşik aneztezik madde olarak kullanılabilir.



A) Hem polar, hem de apolar kovalent bağ içerirler.



D) Birinci, ikinci ve üçüncü bileşikler sırasıyla alkan, alkol ve eterdir.



B) Her ikisi de suda iyi çözünür.



E) Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.



D) Moleküller arası kovalent bağ içerirler.



C) Birbirlerinin izomeridirler. E) Kütlece yüzde bileşimleri aynıdır.



4



152



E) II, III ve IV



9. R1 – O – R2 genel yapısına sahip bir eter, sa-



OH



D) II ve III



C2H5OH CH3OCH3



C) I, II ve III



CH3



A) Yalnız I



Çözüm:



B) II ve IV



D) I ve II



III. C2H5–CH–CH3







doğrudur?



A) I ve III



6. C



7. D



8. C



9. E



10. D



2.Ünite 11. X, Y ve Z bileşikleri sırası ile eşit karbonlu alkan, alkol ve eterdir.



Buna göre, aynı koşullarda bulunan X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



14. X: CH3 –CH2 – OH Örnek







Y: CH3 – O – C2H5







Yukarıda verilen X ve Y molekülleri ile ilgili;







I. En uçucu olan Y dir.







I. İkisi de yoğun fazda hidrojen bağı içerir.







II. Kaynama noktası en büyük olan X dir.











III. Mol kütlesi en büyük olan Z dir.



II. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y dir.







yargılarından hangileri yanlıştır?







III. X polar, Y apolardır.







yargılarından hangileri doğrudur?



A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



/ORGANİK BİLEŞİKLER



C) I ve III



A) Yalnız II



E) I, II ve III



B) Yalnız III



D) I ve III



C) I ve II



Yaygın adı lokman ruhu olarak bilinen bileşik ile ilgili; I. Anestezik olarak kullanılır. II. Antibakteriyel amaçla kullanılır. III. Kapalı formülü C4H10O'dur. IV. Basit eterdir. ifadelerinden kaç numaralı olanları doğrudur?



E) II ve III



15. 0,3 mol eterin yakılması sonucu 1,2 mol CO2 gazı oluşuyor.



12. I. R1 — O — R2















Bazı bileşik sınıflarına ait genel gösterim yukarıdaki gibi olduğuna göre; Palme Yayınevi







II. R3 — OH



Buna göre, bu eter ile ilgili; I. Basit eter ise dietil eterdir.







II. Karışık eter ise etil metil eter olabilir.







III. Molekül kütlesi 74 gram olan monoalkolün izomeridir.







I. Her iki bileşikte kırık doğru yapısındadır.







II. Birbirlerinin izomeri olması için R1, R2 ve R3 aynı alkil grupları olmalıdır.







yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur?







III. Birinci bileşikte R1 ve R2 aynı alkil grubu ise simetrik durum bulunur.







(C: 12, H: 1, O: 16)







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) I ve III



D) II ve III



A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve II



C) I ve III



E) I, II ve III



E) I, II ve III



16. X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:



13. Genel formülü CnH2n+2O olan eterin 0,2 molü yakıldığında normal koşullarda 8,96 litre CO2 gazı elde edilmektedir.







Buna göre, eter bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







X : CnH2n+2O3 formülündeki triol bileşiğinin 0,02 molü 1,84 gramdır.







Y : 0,1 molü tamamen yandığında 7,2 gram H2O açığa çıkaran simetrik eterdir.







Z : Dialkollerin en küçük üyesidir.







Buna göre, aynı koşullarda X, Y ve Z organik bileşiklerinin kaynama noktaları arasındaki ilişki için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? (H : 1, C : 12, O : 16)



A) Metoksi etan B) Dietil eter C) Etil metil eter



A) X > Y > Z



D) Metoksi metan E) Etoksi propan



B) X > Z > Y C) Y > Z > X



D) Z > X > Y 11. E



12. B



13. D



14. A



15. C



16. B



E) Y > X > Z



Çözüm: Lokman ruhu olarak bilinen bileşik dietil eter bileşiğidir. C2H5—O—C2H5 Kaslar üzerinde gevşetici etkisi



olduğundan



anestezik



olarak kullanılır. Kapalı formülü C4H10O'dur. Alkil grupları aynı olduğu için basit eterdir. I, III, IV



153



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Eterler Genel Tekrar - I



54. TEST Örnek Aşağıda yapı formülleri verilen eter bileşiklerinden kaç numaralı olanı yanlış adlandırılmıştır?



1.



I. Etoksi etan







II. 1–bütanol







III. 2–bütanol







Yukarıdaki bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



Bileşik / Adlandırma I.



rından hangisi yanlıştır? Bileşik CH3 CH3 | | A) CH3–CH2–CH–C–CH3 | OH



B) Birinci bileşik basit eterdir. C) Aynı koşullarda uçuculuğu en az olan üçüncü bileşiktir.



İzopropil neopentil eter



B)



CH3



E) Üçü de suda çözünür.



CH3 | O — C — CH3 | CH3



C) O–C2H5



2.



I.



Etil benzil eter



CH2=CH–O–C3H7 Propil vinil eter



O







V.



bileşiğinin kapalı formülü C9H16O'dur. II. CH3



O



O



Difenil eter







bileşiği ile CH3—CH = CH — CH2 — OH bileşiği birbirinin izomeridir.



Etil siklohekzil eter



III



154



Etoksi siklopentan



bileşiğinin izomeri olan eter yoktur. Yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? B) I ve II



D) II ve III



O—C2H5



2–etil–4– penten–2–ol



O – C2H5



E)



Fenil tersiyer bütil eter



III. CH3—CH2—O—CH3



A) Yalnız II



Çözüm:



C2H5 | D) CH2=CH–CH2–C–CH3 | OH



Palme Yayınevi



IV.



Etil izopropil eter



CH — O – C2H5



Fenil vinil eter



III.



2,3–dimetil–2–pentanol



CH3



D) Normal kaynama sıcaklığı en düşük olan birinci bileşiktir.



O—CH=CH2



Adlandırma







A) Üçü de birbirinin izomeridir.



CH3 | CH3 – C – CH2—O—CH—CH3 | | CH3 CH3



II.



4. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmala-



3.



I. Etil propil eter







II. Propil vinil eter







III. Fenil metil eter







5. X : Molekül kütlesi 74 gram olan asimetrik bir



C) I ve III



eterdir.



E) I, II ve III







Y : Tersiyer alkollerin en küçük üyesidir.







X ve Y organik bileşikleri ile ilgili yukarıda verilen bilgilere göre;







I. X'in formülü C2H5 – O – C2H5'tir.







II. Y'nin formülü (CH3)3 C – OH'tır.







III. X bileşiği metil propil eter olarak adlandırılır.



IV. 2,2–dimetil propanol







IV. İkisi de yanıcıdır.



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin kapalı formülü C5H12O dur?







V. Y'nin IUPAC adı 2–metil–2–propanoldür.







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?







(H : 1, C : 12, O : 16)



A) I ve II



B) I ve IV D) I, III ve IV



C) III ve IV



E) II, III ve IV 1. C



2. E



A) I 3. B



4. D



B) II 5. A



C) III



D) IV



E) V



2.Ünite 6. R – O – R'



formülüne sahip bir karışık eter ile ilgili;







I. En az üç karbonludur.







II. İzomeri olan alkol primer veya sekonder olabilir.







III. Molekülleri arasında dipol-dipol etkileşimleri bulunur.







9.



I. Propoksi siklobütan







II. 2–metoksi propan







III. Etoksi etan







Yukarıdaki eter bileşiklerinden hangileri asimetriktir? A) Yalnız I



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



Örnek



B) I ve II



D) II ve III



/ORGANİK BİLEŞİKLER



C) I ve III



E) I, II ve III



Bir basit eterin 0,5 molünü tamamen yakmak için 15 mol hava harcanmaktadır. Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdaki kaç numarada verilendir?



1 'i O2'dir.) 5 I. CH3—O—CH3



(Havanın molce



C) I ve II



II. CH3—O—C2H5



E) I, II ve III



III. CH3—CH2—O—CH2—CH3 IV. CH3—O—CH2—CH2—CH3 V. C3H7—O—C3H7



10. Aşağıdaki madde çiftlerinden hangileri bir-



7. X : 1–izopropoksi bütan



birinin izomeri değildir?







Y : Pentanol







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;







II. X ve Y bileşiği birbirinin izomeridir.







III. X ve Y eşit karbon sayısına sahip bileşiklerdir.







yargılarından hangileri doğrudur?



D) II ve III



Palme Yayınevi



I. X bileşiği eterdir.



B) I ve II



C) I ve III



ile CH3—O—C2H5



B)



ile CH2=CH—O—C3H7



| OH







A) Yalnız I



A) CH2 — CH2 — CH3



OH



C) CH3 – CH – CH – OH ile CH3–CH2–O–CH2–CH3 | | OH CH3



D)



E) I, II ve III



O–CH3



E) (CH3)3C — OH



ile



CH2–OH



ile CH3–O–CH(CH3)2



Çözüm:



1 Havanın 5 'i O2 olduğundan kullanılan oksijen gazı 3 moldür. CnH2n+2O + O2 S



8.



X:



CH3 | O – C – CH3 | CH3



Y:



O



Yukarıdaki X ve Y bileşikleri ile ilgili;







II. Birbirinin izomeridirler.







III. Sadece Y'nin molekülünde pi(r) bağı vardır.







IV. X'in adı disiklopentil eterdir.







V. Y, fenil ter-bütil eter şeklinde adlandırılır.







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? B) II



C) III



D) IV 6. E



7. A



CnH2n+2O+6O2 S



11. CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3



1



bileşiği ile ilgili; I. Asimetrik eter bileşiğidir.







II. Kapalı formülü C4H10O'dur.







III. Sulu çözeltisi elektrik akımını iletir.







IV. Aynı koşullarda kaynama sıcaklığı, 1–bütanol bileşiğininkinden daha düşüktür.







V. 2–metil–1–propanol bileşiği ile yapı izomeridir.







2n



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I 9. B



10. C



B) II 11. C



C) III



D) IV



12



nCO2 + n + 1H2O







E) V 8. B



3 mol 6



nCO2+n+1 H2O







I. X, basit (simetrik) eter; Y ise karışık (asimetrik) eterdir.



A) I



0,5 mol 1



n+1



13 = 2n + n + 1 n=4 Basit eter dediğinden alkil grupları aynıdır. CH3—CH2—O—CH2—CH3 bileşiği olur. III



E) V 155



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Eterler Genel Tekrar - II



55. TEST Örnek



1. CH —CH — OH 3 | OH



Y : CH3–CH2–CH2–CH2–OH Yukarıda formülleri verilen organik bileşikler ile ilgili;



4. —CH3 alkiline,







bileşiği ile ilgili;







I. Dioldür.



II. Aynı sıcaklıkta sudaki çözünürlük







II. Eterlerle izomerdir.







III. Aynı basınçta noktası



III. Yandığında CO2 ve H2O oluşur.







IV. Hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir.







yargılarından hangileri doğrudur?



I. Kütlece H atomu yüzdesi



kaynama



yukarıdaki niceliklerden kaç numaralı olanları arasında Y > X ilişkisi vardır?



A) I ve III



B) I ve II



D) II ve III



I. Hidroksi







II. Alkoksi







III. Halojen







grupları ayrı ayrı bağlanıyor.







Buna göre, elde edilen bileşiklerin sınıflandırılmaları aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



E) I, III ve IV



2.



I. Glikol







II. Gliserin







III. Metoksi etan







IV. Benzil alkol







Yukarıda adları verilen bileşikler aşağıdaki formüller ile eşleştirildiğinde, formüllerden hangisi açıkta kalır?



5.



OH



A)







C) III ve IV



B) CH3 – O – C2H5



C) CH2 — CH2 | | OH OH



D) CH2 — OH | CH — OH | CH2 — OH



E)



Palme Yayınevi



X : C2H5 – O – C2H5



I



II



III



A)



Alkol



Alkol



Alkil halojenür



B)



Alkol



Eter



Alkil halojenür



C)



Alkol



Alkan



Aril halojenür



D)



Eter



Eter



Aril halojenür



E)



Alkol



Eter



Aril halojenür



CH3



CH3



C=C H







CH2OH



bileşiği ile ilgili;







I. Cis-trans izomerisi gösterir.







II. Bromlu suyun rengini giderir.







III. Etil propil eterle izomerdir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



CH2 – OH



Çözüm:



İkisinin de kapalı formülleri aynıdır. Dolayısıyla kütlece H atomu yüzdeleri aynıdır. Y bileşiğinin molekülleri arasında hidrojen bağı bulunduğundan sudaki çözünürlüğü ve kaynama noktası daha büyüktür. II, III



3.







I. CH3—(CH2)6—OH II. C3H7—O—C4H9 III. CH —(CH ) —CH—(CH ) —CH 3 22 22 3 | OH



ile ilgili;



Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangileri izobütil propil eter bileşiği ile izomerdir? A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III 156



6. Molekül kütlesi en küçük olan eter bileşiği I. Metil alkol ile izomerdir.







II. Kapalı formülü C2H6O'dur.







III. Polar yapılıdır.







yargılarından hangileri doğrudur?



C) I ve III



A) Yalnız I



E) I, II ve III 1. C



2. A



B) Yalnız II



D) II ve III 3. E



4. B



5. B



6. D



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 7. Eterler ile ilgili;



10. Kapalı formülü CnH2n+2O olan organik



I. Aynı alkillerden oluşan eterlere simetrik eter denir. II. Aynı koşullarda eterlerin kaynama noktaları izomeri olan alkollerden daha yüksektir.







III. Eterler homolog sıra oluştururlar.







IV. Eterlerin molekül kütlesi arttıkça sudaki çözünürlüğü artar.







V. En küçük üyesi bir karbonludur.







yukarıda verilen yargılardan kaç tanesi doğrudur? A) 1



/ORGANİK BİLEŞİKLER



B) 2



C) 3



D) 4



maddeler ile ilgili;







I. Bir değerli alkollerin genel formülüdür.







II. Eter ise n = 2 olabilir.







III. Alkol ise n = 1 olabilir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve II



C) I ve III



Örnek Farklı alkil grupları içeren en az karbonlu eterin izomeri olan alkol bileşiğinin adı aşağıdakilerden kaç numarada verilen olabilir? I. 2–bütanol II. 1–pentanol



E) I, II ve III



III. Propan–1–ol IV. Metil alkol V. Etil alkol



E) 5



OH



8. X: CH – C – CH 3 3



11. En küçük asimetrik eter olan X bileşiğinin 12 gramının tamamen yanması sonucu oluşan CO2 gazının normal koşullardaki hacmi kaç litredir?



CH3 Y: R1 – O – CH3



Z: CH3 – CH – CH2 – OH







A) 13,44



R2



Palme Yayınevi







(H : 1, C : 12, O : 16)



Yukarıda birbirinin izomeri olan X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



B) 8,96 D) 2,24



C) 6,72 E) 1,12



A) R1 – grubu, propil veya izopropil olabilir. B) R2- grubu, metildir. C) X tersiyer alkol, Y asimetrik eter, Z primer alkoldür. D) Üçünün de kendi molekülleri arasında hidrojen bağı bulunur. E) Aynı sıcaklıkta uçuculuğu en fazla olan Y bileşiğidir.



9.



I. CH3—CH2—OH







II. CH2—OH



– Etil propil eter ile izomerdir.







– Sekonder alkol özelliği gösterir.







Buna göre, X bileşiğinin formülü;







III. CH2—OH | CH2—OH















| CH2—CH3







12. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;







Yukarıda verilen alkollerden hangilerinin eter izomeri yoktur? A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) II ve III







CH3 | I. CH – C – CH – CH 3 2 3 | OH II. CH – CH – CH – CH 3 3 | | CH3 OH III. CH3 – CH = CH – CH – CH3 | OH yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I



C) I ve II



D) I ve III



E) I, II ve III 7. B



8. D



B) Yalnız II



9. B



10. E



11. A



12. B



C) I ve II E) II ve III



Çözüm: Farklı alkil grupları içeren en az karbonlu eter CH3—O—C2H5 şeklindedir. 3 karbonludur. İzomeri olan alkol propan–1– ol bileşiği olur.



III 157



/ORGANİK BİLEŞİKLER



56. TEST



ALDEHİTLER w Yapılarında karbonil O || (– C –) grubu bulunduran bileşiklerdir. w Genel formülleri O || R– C – H ya da R–CHO'dur. w En küçük üyesi 1 karbonludur. O || H–C–H



1.



Bileşik formülü











Etanal O || CH3CH2CHOSCH3–CH2–C–H propanal CH3 CH3 – CH – CH2 – CHO 3–metil bütanal CH2 – CH – CHO OH OH 2,3 – dihidroksi propanal



Asetaldehit (Etanal)



CH Bileşik Adlandırma A) 3 – CH – CH2 – CH –C – H 2 – bromo A) CH3 – CH – CH2 – CH –C – H – 4 – metil



Bileşik Bileşik O



3- bromo propanal



Adlandırma Adlandırma







C2H5 Br Bileşik



hekzanal Adlandırma







Bileşik H



Adlandırma



A) CH3 – CH – CH2 – CH –C – H



B) A) HO CH ––CH CH2 –– CH CH2 –– C CH –C – H B) HO3– CH2 – CH22 – C 3 – hidroksi A) CH3 – CH – CH2 – CH –C – H propanal B) CHCHO HO – CH2 – CH2 – O C C) C) CHCHO CH 3



B) HO – CH2 – CH2 – C C) CH3––CHO D) CH – CH2 – CH – CHO 3 – metil D) CH ––CH B) CH HO3 –– CH CH2 ––CH C – CHO bütanal



C) I ve II



2



2



CH3



2



3 C) CH CHCHO D) CH3 – CH – CH2 – CH – CHO E) CH – CH – C – H CH3 3 C) CHCHO E) CH3 – CH – C – H D) CH3 – CH – CH2 – CH – CHO 2,4 – dimetil E) – H – CH – CHO pentanal D) CH CH3 ––CH CH––CCH



E) I, II ve III



3



E) CH3 – CH – CO– H E) CH3 – CH – C – H



2. Bir tane asetaldehit molekülündeki sigma bağı sayısının pi bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir?



w C = O fonksiyonel grubu içeren en uzun karbon zinciri belirlenir ve karbonil grubundaki karbon atomundan başlanarak zincir numaralandırılır. w Yapıda bulunan grupların yeri ve isimleri belirtildikten sonra ana zincirin karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonuna (–al) eki getirilerek adlandırılır.



metanal O || CH3CHO S CH3 – C – H







B) Yalnız III



D) II ve III



N ot



O || HCHO S H – C – H



Formaldehit (Metanal)



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



w Genel formülleri CnH2nO'dur.



158







II. CH3 — C — H || O O || III. CH2 — CH2 — C | | Br H







4. Aşağıda formülü verilen aldehit bileşiklerin-



Bileşik adı



den hangisinin karşısındaki adı yanlıştır?



O II I. H — C — H



Formaldehit



Karbonil grubuna bir tane alkil (R) bağlanmasıyla elde edilen O || gruba açil grubu R—C— denir. Aldehitlerin Adlandırılması



Aldehitler ve Adlandırılması



A) 4



B) 5



C) 6



D) 7



E) 8



2 – metil bütanal



C2H5



Palme Yayınevi



2.Ünite



5.



Bileşik



Adlandırma



O 3–kloro bütanal



I. CH3–CH–CH2–C–H







Cl O



3. Öğretmeni Taylan'dan aldehitler ile ilgili öğrendiklerini yazmasını istiyor.







III. Karbonil grubu içerirler.







IV. Polar moleküllerdir.







V. En basit üyesinin karbon atomu sayısı 1'dir. cümlelerini yazıyor. Buna göre, Taylan'ın yazdığı cümlelerden kaç tanesi doğrudur? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5







hekzanal



C2H5 Br



Taylan'da; O || I. R — C — H genel formülü ile gösterilirler. II. Kapalı formülleri CnH2nO'dur.



O







2. C



Propenal



III. CH2 = CH – C – H O







IV. CH2 – CH – CH2 – C – H OH



1. E



3–bromo



II. CH3 – CH – CH – CH2–C–H –4–metil











OH



Yukarıda formülü verilen aldehit bileşiklerinden hangilerinin karşısında yazılan adlandırması doğrudur? A) I ve II



3. E



1,2–dihidroksi–4–bütanal



4. C







B) II ve III



D) I, II ve IV 5. C



C) I, II ve III



E) I, II, III ve IV



2.Ünite 9. Öğretmeni Gülin'den formaldehit ile ilgili öğ-



O



rendiklerini yazmasını istiyor;











CH3 OH Yukarıda verilen bileşik ile ilgili;







I. IUPAC sistemine göre adı 2–hidroksi–3,3–dimetil bütanaldır.







II. IUPAC sistemine göre numaralandırıldığında sadece 1 numaralı karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







III. Sekonder alkol özelliği gösterir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



Adlandırma







III. C atomunun yaptığı toplam bağ sayısı 4 dür.







IV. Molekülde atomların arasındaki bağ açısı 120°'dir.



CH3 – CH – C – C – H







V. Moleküldeki karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



3 – fenil – 2,2 – dimetil bütanal







cümlelerini yazıyor.







Buna göre, Gülin'in yazdığı cümlelerden kaç tanesi yanlıştır? (6C, 1H, 8O) A) 1



B) 2



10.



2–metil propanal



A) CH3 – CH – C – H



CH2 = CH – CH2 – C – H



II. Lewis formülü H



hangisi yanlış adlandırılmıştır? Bileşik CH3 O



O :: C



O







7. Aşağıda formülleri verilen bileşiklerden



OHC – CH2 – CH2 – CHO 1,4 – bütandial



Gülin'de; I. Kapalı formülü CH2O dur.







H dir.



D) 4



B) CH3 – CH2 – CH – C “ O







C) CH3 – (CH2)3 – CHO



Pentanal



D) CH3 – CH “ CH – C “ O



2–bütanal



Palme Yayınevi







OH H



2–hidroksi bütanal



H O







E) CH3 – CH – CH2 – C – H



3–fenil bütanal



C6H5



8.







Bileşik



bütanal







III. 4 – bromo







– 3 – metil







heptanal



A) Yalnız II



CH3



I. CH3 – CH – CH2 – C – H CHO



2,4–dimetil hekzanal



CH3 H CH3



O







C) I ve III



E) I, II ve III



X







III. CH3 – CH – CH2 – C – H







Yukarıda verilen aldehitlerden hangilerinin adlandırmaları doğrudur?



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikte X yerine aşağıdakilerden hangisi getirilirse bileşiğin molekül formülü CnH2nO genel formülüne uymaz?



A) Yalnız I



A) C3H7



B) C2H5



C) H



D) OH



D) I ve II



C) Yalnız III



E) I, II ve III



E) CH3 6. D



7. D



8. D



9. A



C



C



H



C H



O p s



s H



s



p C



s s



C s



H



s H



s C



C s H



s H



Sigma bağı sayısı 10 = = 5 Pi bağı sayısı 2 O







O C



O



B) I ve II



O



B) Yalnız II



Çözüm:



Br







3,3–dimetil propanal



O



bileşiğinin bir tane molekülündeki sigma bağ sayısının pi bağı sayısına oranı kaçtır?



D) II ve III



2,2–dimetil propanal



Örnek



O



11.



II. CH3 – C – C “ O



OH 2,4 – dihidroksi bütanal



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir?



Adlandırma



CH3



II. 2, 2 – dimetil







C2H5







HO – CH2 – CH2 – CH – C – H



İskelet formülü



I. 3, 4, 5 – trimetil







CH3O



CH3



E) 5



hekzanal



O



O



C) 3



Bileşik



3 – bütenal



:



6. CH3 — C — CH — C — H



:



C2H5



/ORGANİK BİLEŞİKLER



10. C



11. D



Özel Adlandırma Aldehitler, yükseltgendiğinde oluşturdukları karboksilik asidin özel adının sonundaki – ik asit yerine – aldehit eki getirilerek de adlandırılabilir. H–C=O OH Formik asit



H–C=O H Formaldehit



CH3 – C = O CH3 – C = O OH Asetik asit



H Asetaldehit



159



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 12. • 2–pentenal



Örnek Aşağıda yapı formülü verilen aldehit bileşiklerinden kaç numaralı olanı yanlış adlandırılmıştır?







• Benzaldehit







• 2,3–dimetil bütanal







• 2–bromo–3–hidroksi pentanal







Yukarıda adları verilen organik bileşikler aşağıdaki formüllerle eşleştirildiğinde hangisi açıkta kalır?



Bileşik / Adlandırma



I.



A)



CH3 O | || CH3—CH—C—H



14.



O || C–H



I.



O || B) CH2–CH=CH–C–H | CH3



2–metil propanal



II.



C2H5 O | || CH3— C — CH—C—H | | CH3 C2H5







O O || || C) H–C–CH–CH–C2H5 D) CH –CH –CH–CH–C–H 3 2 | | | | OH Br OH Br



O ||



| | OH OH



3–kloro bütanal



O || III. CH3—CH—CH2—C—H | CH3



2–metil bütanal



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır?



15.



V.



3–bütenal



I.



Palme Yayınevi



hangisinin adı yanlıştır?



A)



B)



C)



D)



Çözüm: O || C2H5—CH—CH—C—H | | OH OH 2,3–dihidroksi pentanal



II.



E)



O || CH3 –CH=C–CH2–C–H | CH3



3–metil–3– pentenal



CH2—CH2—C H



2–fenil etanal 2–amino–3– hidroksi propanal



C2H5 | CH3—CH—CH—C = O | | CH3 H



2,3–dimetil pentanal



CH3 — C = O | H







B) Yalnız II



D) I ve III



E) I, II ve III







I. Bir tane molekülünde 12 gram C atomu vardır.







II. Etanal olarak adlandırılır.







III. Molekül formülü ile basit formülü aynıdır.







yargılarından hangileri doğrudur?







(C : 12, H : 1, O : 16) A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) II ve III



13. D



C) I ve II



16. Mol kütlesi en küçük olan aldehit ile ilgili;



Fenil metanal



12. C



3–fenil propanal



Yukarıdaki organik bileşiklerin karşılarında verilen adlandırmalardan hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



Formaldehit



O || C–H



Adlandırma 1,3–propanal



Adı



CH2—CH—C = O | | | OH NH2 H



E) I, II ve III



O = C — CH2—C = O | | H H



III.



O || CH2—C—H



C) I ve III



O



III



160



B) I ve II



Bileşik



13. Aşağıda formülleri verilen bileşiklerden Formülü



O || CH2=CH—CH2—C—H



propenal



O || II. CH3—CH—CH2—C—H | CI



2,3–dihidroksi bütanal



2–bromo–3–fenil propanal



O || CH2 = CH — C — H



A) Yalnız I



CH3CH3 | | E) CH3–CH–CH–C=O | H



III. C2H5—CH—CH—C—H



IV.



Adlandırma



D) II ve III



2–etil–3,3–dimetil pentanal



O || CH2–CH–C–H | Br



Bileşik



14. B



15. A



16. B



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Aldehitlerin Özellikleri - I



57. TEST 1. Bir organik bileşiğin 1 molü ile ilgili şu bilgiler



Aldehitlerin Özellikleri



3. O



veriliyor;











– İndirgendiğinde birincil alkol oluşuyor.







– Yandığında 4 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.















Buna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



O || B) CH3 – CH2 – C – CH3 O || C) CH3 – CH2 – C – H O || D) CH3 – CH2 – CH2 – C – H



leküllerdir.



Dipol-dipol



kuvvetlerinin etkisinde bulunurlar. w Aldehitlerde oksijen atomuna doğrudan hidrojen



A) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içermez.



atomu bağlı olmadığı için



B) sp hibritleşmesi yapan C atomu içerir. O || C) Fonksiyonel grubu – C – H'dır.



jen bağları yoktur.



molekülleri arasında hidrow Kaynama sıcaklıkları aynı koşullarda eşit karbon sayılı



D) Polar yapılı moleküldür.



alkol ve karboksilik asitlere



E) 1 molü yakıldığında 4 mol H2O oluşur.



göre düşük; hidrokarbon ve eterlere göre ise yüksektir. zünür. Karbon sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır,



Palme Yayınevi



4. Aldehitler ile ilgili;



erime ve kaynama noktaları







I. İndirgenebilirler.







II. İndirgendirler.



w Aldehitler nötürdürler.







III. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktaları düşer.



w Aldehitlerin yanmasından







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



2. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



yükselir.



B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



– Fehling ayıracı ile reaksiyon vermektedir.







Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?



CO2 ve H2O oluşur. CnH2nO +  3n–1 O2 2 ¡ nCO2 + nH2O



E) I ve III w Aldehitler yükseltgenme re-



– 0,2 molü yandığında normal koşullarda 13,44 litre hacim kaplayan CO2 ve 10,8 gram H2O oluşmaktadır.











içerdiklerinden polar mo-



w Az karbonluları suda iyi çö-



O || E) CH3 – CH2 – CH – C – H | CH3







w Aldehitler karbonil grubu



|| CH3 – CH – C – H | CH3



Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



A) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH



/ORGANİK BİLEŞİKLER



aksiyonu verirler. Tepkime sonucu karboksilik asitler



5.



O || X: H – C – H Y: CH3 – OH







oluşur. O R–C–H



[O]



Aldehit



O R – C – OH Karboksilik asit



A) CH3 – CH = CH2



Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



O || B) CH3 – C – CH3



A) Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki Y > X'tir.



Aldehitler zayıf yükseltgen-



B) İkisi de heteroatom bileşiktir.



lerle bile yükseltgenirler. Tol-



C) İkisi de suda çözünür.



lens ayıracı ve Fehling ayıracı



D) X'in yükseltgenme ürünü



zayıf yükseltgenlerdir. Bunlar,



(H: 1, O: 16)







O || C) CH3 – CH2 – C – CH3



O || D) CH3 – CH2 – C – H







O || E) CH3 – CH2 – CH2 – C – H



1. D



O || H –C – OH'dır.



O CH3–C–H Asetaldehit



[O]



O CH3–C–OH Asetik asit



aldehitlerin tanınma tepkimeleridir.



E) İkisinin de basit formülleri aynıdır.



2. D



3. B



4. D



5. E



161



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. Aldehitlerin ilk üyesi ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



a. Tollens Ayıracı



9.



A) Suda iyi çözünür.



w Tollens ayıracı amonyaklı







B) İndirgendiğinde metil alkol oluşur.



gümüş nitrat çözeltisidir. Tep-



C) Bir tane molekülündeki ortaklanmamış elektron çifti sayısı 4'tür.



kime sırasında aldehit aside yükseltgenirken, Ag+ iyonları da metalik gümüşe, Ag, indirgenir ve tüpün iç yüzeyinde gümüş aynası oluşur.



H | HO – CH2 – CH2 – C = O



Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Kapalı formülü C3H6O2'dir.



D) 0,1 molü; 0,4 mol atom içerir.



B) Fehling çözeltisine etki eder.



E) Moleküldeki karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



C) Molekülünde iki farklı tür fonksiyonel grup bulunur. D) İndirgenirse polialkol oluşur.



R–CHO + 2Ag+ + 2OH–



E) Br2 ile katılma tepkimesi verir.



¡ RCOOH + 2Ag + H2O b. Fehling Ayıracı w Fehling çözeltisi bazik ortamda Cu2+ iyonları içerir. Tepkime sırasında aldehit, aside yükseltgenirken, Cu2+



7. X + 2Ag+ + 2OH—



NH 3



Y + 2Ag + H2O



iyonları Cu1+ iyonlarına indir-







genir ve koyu mavi renkli çö-







I. X ve Y yapısında karbonil grubu bulundurur.







II. X aldehittir.



A) CH3 – C K CH







III. Y, primer alkoldür.



B) CH3 – CH2 – CH2 – OH







ifadelerinden hangileri doğrudur?



R–CHO + 2Cu2+ + 4OH– ¡ RCOOH+Cu2O + 2H2O



!



Uya rı



A) Yalnız II



B) II ve III



D) I ve III



Aromatik aldehitler Tollens



10. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi Fehling ayıracından Cu2+ iyonlarını indirger?



Palme Yayınevi



zelti kırmızı olur. Cu2O çöker.



tepkimesi ile ilgili;



C) I ve II



O || C) CH3 – C – H O || D) CH3 – C – CH3



E) I, II ve III



ayıracı ile yükseltgenirken,



O || E) CH3 – C – OCH3



Fehling ayıracı ile yükseltgenmezler. Bu özellik, alifatik ve aromatik aldehitlerin ayırt edilmesinde kullanılır. w Aldehitler uygun katalizörlerle birlikte H2 ile primer alkollere indirgenirler. O || R–C – H + H2 S R – CH2 – OH aldehit primer alkol



O || H—C—CH3 + H2 S



Etanal (asetaldehit)



OH | H — CH — CH3 Etanol (etil alkol)



8. Genel formülü CnH2nO olan X bileşiğinin 0,1 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;







– Yakıldığında 0,3 mol H2O oluşuyor.







– Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tollens ayıracı) ile tepkimesinden 0,2 mol Ag açığa çıkıyor.







Buna göre, X bileşiği aşağıdakilerden hangisi olabilir?



11. Propenal bileşiği ile ilgili;



I. 0,1 molüne 0,2 mol H2 katılabilir.







II. Tollens ayıracına etki eder.







A) Propanal B) Pentanal



III. Bromlu suyun rengini giderir. yargılarından hangileri doğrudur?



C) Dietil eter



A) Yalnız I



D) 2 – metil bütanal











B) I ve II



D) II ve III



E) Tersiyer bütanol 162



6. C



7. C



8. A



9. E



10. C



11. E



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite Aldehitlerin Özellikleri - II



58. TEST



4. Bir organik bileşiğe ait şu bilgiler veriliyor;



1. Bir organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;







– 1 molü yandığında 3 mol CO2 gazı oluşuyor.







– 0,2 molü yandığında 0,8 mol CO2 oluşturmaktadır.











– 1 molü, 1 mol bromlu suya eklendiğinde çözeltinin kırmızı rengi açılmaktadır.



– Sekonder ve primer alkol özellikleri gösteriyor.







– Tollens belirtecine etki ediyor.







– Fehling çözeltisi ile kırmızı renkli bir çökelek oluşturmaktadır.







Buna göre, organik bileşik aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) Bütanal



B) 2– propenal



C) 2–metil propanal



D) Etanal







/ORGANİK BİLEŞİKLER



Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



Örnek I. Asetaldehit II. Bütanal III. 2-metil propanal IV. Propanal V. İzopropanal Yukarıda verilen bileşiklerden kaç numaralı olanının sudaki çözünürlüğü en fazladır?



A) H B) CH2 – OH | | C = O C = O | | CH – OH CH3 | CH3



E) 2–bütenal



C) CH2 – OH D) H | | C = O C = O | | CH – OH CH – OH | | CH2 – OH CH2 – OH



2. X organik bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Genel formülü CnH2nO'dur.







– 8,8 gramında 3,2 gram oksijen atomu vardır.







– Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturmaktadır.







Buna göre, X organik bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







(H: 1, C: 12, O: 16)



Palme Yayınevi







E) H | C=O | CH – OH | CH – OH | CH3



A) n=2'dir. B) Tollens ayıracından Ag+ iyonlarını metalik gümüşe (Ag) indirgemektedir. C) İndirgendiğinde sekonder alkol özelliği gösteren etil alkol oluşur.



5. CnH2nO genel formülü ile gösterilen organik



D) Yapısında karbonil grubu bulunur.







E) IUPAC adı etanal, yaygın adı asetaldehittir.



– 0,5 molü tam olarak yakıldığında 1,5 mol H2O oluşuyor.







– Fehling ayıracına etki ederek kırmızı bir çökelti oluşturuyor.







Buna göre, bu bileşik ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



bir bileşik için şu bilgiler veriliyor;



3. 11,6 gram propanali, propil alkole indirgemek için gereken H2 gazının normal koşullardaki hacmi kaç litredir?



A) Bir tane molekülü 3 tane C atomu içerir. B) Fehling ayıracından Cu2+ iyonlarını indirger.



(H: 1, C: 12, O: 16) A) 2,24



B) 4,48 D) 8,96



C) Fehling ayıracı ile Cu2O çökeltisi oluşturur.



C) 6,72



D) İndirgenme ürünü 2–propanoldür.



E) 13,44 1. E



Çözüm: Verilen aldehitlerden mol kütlesi en küçük olan asetaldehit bileşiğinin sudaki çözünürlüğü en fazladır.



I



E) H2 ile katılma tepkimesi verir. 2. C



3. B



4. D



5. D



163



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. 4,4 gram aldehit sınıfındaki bileşiğin tamamı Tollens ayıracı ile tepkimeye girdiğinde 21,6 gram metalik gümüş elde edilmektedir.



Örnek 29 gram propiyon aldehit bileşiğini 1-propanole indirgemek için gereken H2 gazının normal koşullardaki hacmi kaç litredir? (H: 1, C: 12, O: 16)







I. 1 molünün tamamen yakılması için en az 2,5 mol O2 gazı gerekir.







II. Formülü CH3–C=O, IUPAC adı etanal'dır. H







yargılarından hangileri doğrudur? (H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108) A) Yalnız I







B) I ve II



D) II ve III



E) I, II ve III



Palme Yayınevi



II. VSEPR gösterimi AX3'tür.







yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II



C) I ve II



1



E) I, II ve III



Propiyon aldehit (C3H6O)







I. Gümüş aynası oluşturabilirler.







II. Fehling çözeltisi ile alkollere indirgenirler.







III. İndirgendirler.







IV. Apolar yapılıdırlar.







V. Tollens ayıracı ile tepkime verirler.







yargılarından kaç tanesi yanlıştır? A) 1







Buna göre, bu bileşikle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



C) 3



D) 4



E) 5



11. CnH2nO genel formülü ile gösterilen bir bileşiğin 36 gramı Fehling çözeltisinden 72 gram Cu2O çöktürüyor.



(C: 12, O: 16, H: 1) A) n = 3 tür.







Buna göre, bileşiğin adlandırılması aşağıdakilerden hangisi olabilir?







(Cu : 64, H : 1, C : 12, O : 16)



B) Yapısında karbonil grubu bulunur. C) Aynı karbonlu alkollerle izomerdir.



A) Metanal



D) Yükseltgenebilir. E) İndirgenebilir.



164



B) 2



da 1,6 gram oksijen atomu bulunmaktadır. Bu çözelti fehling ayıracı ile tepkime vermektedir.



OH



tepkimesine göre 0,5 mol propiyonaldehitten 0,5 mol 1-propanol bileşiği oluşur. Bu da 0,5.22,4= 11,2 litredir.



10. Aldehitlerin genel özellikleri ile ilgili,



8. CnH2nO formülündeki bir bileşiğin 5,8 gramın-



O



¡ CH3 – CH2 – CH2



Buna göre, organik molekülün yapı formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



O || D) CH3—CH2—C—OH O || E) CH3—C—C K CH



III. Moleküldeki karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



D) II ve III



CH3 – CH2 – C – H + H2







I. Mikrop öldürücü olduğundan dezenfektan olarak kullanılır.



A) Yalnız I



nC H O = 29/58 1 0,5 mol 3 6



– Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı, pi bağı sayısının 5 katıdır.



C) I ve III







CH3 – CH2 – C –H



– 0,2 mol H2 artansız katılabiliyor.







O || A) CH3—CH = CH — C — H O || B) CH3—CH2—C—H O || C) CH3—C—CH3



7. Formaldehit bileşiği ile ilgili;



O







şeklindedir.







Çözüm:



– Tamamen yanması sonucu 0,3 mol H2O oluşuyor.



O















III. İskelet formülü











ler veriliyor;



Buna göre, aldehit ile ilgili;











9. Bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili şu bilgi-



B) Etanal



D) Bütanal 6. E



7. C



8. C



9. A



10. B



11. D



C) Propanal



E) Pentanal



2.Ünite Aldehitlerin Özellikleri - III



59. TEST O || I. H – C – OH







II.



O || R – C – H + 2Ag+ + 2OH– ¡



O







C–H







III. CH3 – CH – CHO | CH3



Aldehitlerin Kullanım Alanları



4.



1.







Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri Fehling ayıracı ile kırmızı renkli çökelek oluşturur?







A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) I ve II



C) I ve III



w Aldehitler genellikle gıda ve kozmetik alanlarında O || R – C – OH + 2Ag+H2O



tepkimesine göre bir aldehitin 6,6 gramı 32,4 gram metalik Ag oluşturuyor. Buna göre, bu aldehitin indirgenme ürünü aşağıdakilerden hangisidir?







Buna göre,



E) CH3 – C = O | H



I. Aromatik bileşiktir.







II. Benzaldehit olarak adlandırılabilir.







III. Boyar maddelerin üretiminde kullanılır.







IV. Doğal olarak bademin yapısında bulunur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) I ve II



B) II ve IV D) I, II ve III



3. A +



2Cu2+



ilaç yapımında, sentetik re-



alkol, yapay kauçuk ve bazı organik maddelerin eldesinde kullanılır. Suyla her oranda çözünür. Ayrıca gıdalarda doğala özdeş aroma verici olarak kullanılır. w Benzaldehit aromatik yapılı bir aldehittir. Kozmetik ve boyar madde endüstrisinde kullanılır. Bademin yapısında bulunur. Asetalde-



C) III ve IV



5. 0,4 molü 17,6 gram olan ve Tollens belir-



hitle birlikte hazır gıdalarda



teci ile etkileşebilen bir karbonil bileşiğinin indirgenmesi sonucu oluşan bileşik, aşağıdakilerden hangisidir?



doğal aroma verici olarak



E) I, II, III ve IV



NH 3



O || CH3—C—OH+Cu2O + 2H2O







+



4OH–



kullanılır. Ayrıca bakalit ve



w Asetaldehit; asetik asit, etil



Palme Yayınevi







olup, dezenfektan olarak



korunmasında kullanılır.



C) CH3 – CH2 – OH



7 karbonlu X bileşiğinin aldehit olduğu bilinmektedir.



çözünür, mikrop öldürücü



proteince zengin gıdaların



B) CH3 – COOH D) CH3 – C = O | CH3



olan formaldehit suda iyi



ve şampuan yapımında,



A) CH3 – CH – OH | CH3



2. Fenil grubuna bağlı bir karbonil grubu taşıyan



kullanılır. w Aldehit grubunun ilk üyesi



çine üretiminde, sıvı sabun



(H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108)



E) I, II ve III



/ORGANİK BİLEŞİKLER







(H: 1, C: 12, O: 16)







A) Etanol







C) 1 – propanol



















kullanılır.



B) Asetaldehit D) 2 – propanol



E) 1 – bütanol



tepkimesi ile ilgili,







I. A maddesi etanaldir.







II. A maddesi yükseltgenmiştir.







III. Tepkime bazik ortamda gerçekleşmiştir.







ifadelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



6. 10 gram asetaldehit çözeltisi Fehling ayıracı ile tepkimeye girdiğinde 28,8 gram Cu2O çökmektedir.



C) I ve II



Buna göre, aldehit çözeltisi kütlece % kaçlıktır? (H: 1, C: 12, O: 16, Cu: 64)



E) I, II ve III 1. E



2. E



A) 88 3. E



4. C



5. A



B) 76 6. A



C) 64



D) 22



E) 12 165



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



7.



R–C+



Örnek O || R – C – H+ 2Ag++ 2OH– ¡ O || R – C – OH + 2Ag+ H2O



Denklemine göre tollens ayıracı (amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi) bir aldehitle tepkimeye sokulursa, aldehit asite yükseltgenirken çözeltideki Ag+ iyonları da Ag ye indirgenir. Buna göre, 2,2 gramı 10,8 gram gümüş açığa çıkaran aldehitin indirgenme ürünü nedir?



O



O 2Cu2+



+



4OH–



9. X



¡



H



O







R – C +Cu2O(k) + 2H2O OH







Yukarıdaki tepkimeye göre, bir aldehitin 23,2 gramı, Fehling çözeltisinden 57,6 gram Cu2O açığa çıkarmaktadır.



yükseltgenir. 0,05 molü 2,2 g ise 1 molü ? ?= 44 O || R – C – H = 44 T CnH2n + 1 12n + 2n + 1 + 29 = 44 n= 1 O OH || | [H] CH3 – C – H ¡CH3 – CH2 İndirgenme ürünü etanoldür.



166



I. Formaldehittir.







II. İndirgendiğinde etanolü oluşturur.







III. 0,1 molü yandığında normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı oluşturur. IV. Tollens ve Fehling çözeltisiyle tepkime verir.







(Cu: 64, O: 16, C: 12, H: 1)







V. Moleküllerinde sigma ve pi bağı içerir.







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?



A) H — C = O



H







C) C2H5 – C = O H







B) O = C –











A) I



H



B) II



C) III



D) IV



E) V



D) CH3 – C – CH3



O



E) CH3 – C = O H



10. 9,6 gram pentan ve formaldehit karışımı hidPalme Yayınevi



oluştuğunda 0,05 mol aldehit











rojenle indirgendiğinde karışımın kütlesi 10 gram oluyor.



Buna göre, karışımdaki pentanın molce yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir?







(H: 1, C: 12, O: 16)



ki bilgiler veriliyor;



Çözüm:



Denkleme göre 0,1 mol Ag



tepkime denkleminde yer alan X maddesi ile ilgili;



Buna göre, bu aldehit aşağıdakilerden hangisidir?



8. Bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili aşağıda10,8 = 0,1 mol 108



[O]



||



CH 3 –C–OH







(Ag: 108, O: 16, C: 12, H: 1)



nAg=



KMnO 4



A) 10







– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile etkileştirildiğinde 21,6 gram Ag metali açığa çıkıyor.







– Yandığında 0,3 mol H2O oluşturuyor.







– Alkol özelliği gösterebiliyor.







Buna göre, organik bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? (Ag: 108)



B) 20



11.







O || D) CH2 – CH2 – C – CH3 | OH E) CH2 – CH2 – C = O | | OH H







I. İndirgendiğinde gliserin oluşur.







II. Amonyaklı AgNO3 ile yükseltgenme tepkimesi verir.







III. Sulu çözeltisi baz özelliği gösterir.







yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II



D) I ve II 8. E



9. A



E) 80



Yukarıdaki bileşik ile ilgili;



A) Yalnız I



7. C



D) 60



CH2OH | CHOH | CHO



A) C2H5 – CH2 – OH OH | B) CH3 – CH – CH2 – OH O || C) CH3 – CH2 – CH



C) 40



10. B



11. D



C) I ve III



E) II ve III



2.Ünite Aldehitler Genel Tekrar - I



60. TEST 1. Aldehitler ile ilgili;



4. Kapalı formülü CnH2nO olan bir organik bileşiğin 0,4 molü 34,4 gramdır.







I. Karbonil grubu içerirler.







II. Karbon sayıları arttıkça kaynama noktaları düşer.











III. İndirgenerek tersiyer alkolleri oluştururlar.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



Z : Propanal







(H : 1, C : 12, O : 16)



ve Z organik bileşikleri ile







O || A) CH3—CH—CH2—C—H | CH3



I. Aldehit sınıfında yer alırlar.



C) I ve II E) I, II ve III



2. IUPAC adı 2–hidroksi – 3 – metil bütanal



I. Sekonder alkol özelliği gösterir.







II. Formülü



OH | D) CH3—CH2—CH—CH2—CH3







şeklindedir.







III. Kapalı formülü C5H10O'dur.







yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II



5. RCHO + 2Ag+ + 2OH— →



RCOOH + 2Ag + H2O







denklemine göre 18 gramı 54 gram Ag açığa çıkartan aldehitin indirgenme ürünü aşağıdakilerden hangisidir?



3. Aşağıda yapı formülleri verilen organik bileşiklerden hangisi aldehit değildir? O || A) H—C—H



CHO



B)



CH3 H CH3 | | CH3 — C = O C) CH3 — C = O D)



V. Birer tane moleküllerindeki pi(r) bağı sayısı aynıdır. yargılarından kaç tanesi doğrudur?



3. D



X : Metanal &



O || H—C—H



Y : Asetaldehit &



O || CH3—C—H



Z : Propanal &



O || CH3—CH2—C—H



A) CH3CH2OH



Aldehit sınıfındadırlar. Karbo-



B) CH3CHCH3 | OH



nil grubu ( C = O) içerirler.



C) CH3CH2CH2CH2OH



Mol kütlesi en büyük olan



E) CH3CH2CH2OH



2. A



IV. Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olan Z bileşiğidir.



(C : 12, H : 1, O : 16, Ag : 108)



D) CH3CHCH2CH3 | OH



O || E) H—C—CH=CH2



1. A



III. Birer tane moleküllerindeki karbon atomu sayıları arasındaki ilişki Z > Y > X'tir.



Çözüm:



C) I ve II



E) I, II ve III



II. Karbonil grubu içerirler.



O || E) CH3—CH2—C—CH2—CH3



Palme Yayınevi



O || CH3—CH—CH—C—H | | OH CH3



Yukarıda adları verilen X, Y ilgili;



O || C) CH3—C—CH2—CH2—CH3



olan organik bileşik ile ilgili;



D) II ve III



X : Metanal



Buna göre, organik bileşiğin yapı formülü aşağıdakilerden hangisi olamaz?



O || B) CH3—CH2—CH2—CH2—C—H



A) Yalnız I



Örnek Y : Asetaldehit



D) II ve III







/ORGANİK BİLEŞİKLER



4. D



5. C



Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları Z > Y > X'tir. Z'nin kaynama noktası en büyüktür. Üçünün de birer tane molekülündeki pi bağı sayısı 1'dir. 5



167



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.



Adlandırma



O || CH3—CH—CH2—CH—C—H | | C2H5 Br



2–bromo–4–metil hekzanal



OH O | || CH3 — C — C — H | CH3



2–hidroksi–2–metil propanal



III.



O || CH3—CH2—CH—C—H | C6H5



2–fenil bütanal



IV.



CH3 CH3 O | | || CH3—C—CH2—CH—C—H | CH3



2,4,4–trimetil pentanal



O || (CH3)2C—CH—C—H | | CI CH3



3–kloro–2,3– dimetil bütanal



I.



Bir organik bileşiğin 0,2 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Primer ve sekonder alkol özelliği gösterir.



II.



– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile gümüş aynası oluşturur. – Tamamen yandığında 0,6 mol CO2 gazı açığa çıkmaktadır. Buna göre, organik bileşiğin formülü aşağıdakilerden kaç numarada verilen olabilir? O || I. CH3–CH–C–H | OH O || II. CH2–CH–C–OH | | OH OH



V.







OH OH O | | || III. CH2–CH–C–H



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



O || IV. CH –CH–CH –C–H 2 2 | | OH OH O O || || V. H – C – CH – C – H | OH



Çözüm: 0,2 molü tamamen yandığında



– Bir basamak yükseltgendiğinde karboksilik asit oluşturuyor.







– Tamamen yanması sonucu 5 mol H2O oluşuyor.







Buna göre, bu bileşiğin adı; II. 2,2–dimetil propanal







III. 2–metil pentanal



mer ve sekonder alkol grupları







IV. Pentanal







V. Siklobütil metanal







yukarıdakilerden hangileri olabilir?



168







Yukarıda bazı özellikleri verilen bileşiğin açık formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







(H : 1, C : 12, O : 16)



9.











A) I ve II III



• Bileşikteki karbonun kütlece yüzdesi % 50 den azdır.



| H



D) CH3—CH2—OH



O O || || + — R—C—H + 2Ag + 2OH → R—C—OH + 2Ag(k) + H2O







tepkimesine göre 2,9 gram aldehit, amonyaklı AgNO3 çözeltisiyle tepkimeye girip 0,1 mol Ag açığa çıkarıyor.







Buna göre, kullanılan aldehit kaç karbonludur?







(H : 1, C : 12, O : 16) B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



10. 0,2 molü 14,4 gram olan X aldehiti ile ilgili;



içerir. Yani 3 karbonludur. Pri-



verilmiştir.







E) CH3—O—CH3



veriliyor;



I. 3–metil bütanal



aldehit grubu bileşik III. şıkta



• İndirgenebilir.



O || C) CH3—CH2—C—H



7. Bir organik bileşiğin 1 molü ile ilgili şu bilgiler







gümüş aynası oluşturabilen







A) 1



0,6 mol CO2 gazı açığa çıktığından 1 molü 3 mol karbon



içeren ve amonyaklı AgNO3 ile



• Yükseltgenebilir.



| H



Yukarıda formülü verilen organik bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması karşılarında doğru verilmiştir? A) 1



8.



A) CH3—C=O B) H — C = O



Palme Yayınevi



Örnek



Bileşik







II. Bir basamak yükseltgenmesi sonucu O || CH3—CH2—CH2—C—OH



B) III ve IV D) I, II ve IV



I. İzomeri olan bileşiğin formülü O || C2H5—C—CH3 şeklinde olabilir.



bileşiği oluşur.







III. H2 ile katılma tepkimesi verir.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H : 1, C : 12, O : 16) A) Yalnız I



C) I, II ve III



D) II ve III



E) III, IV ve V 6. E



7. D



B) Yalnız II



8. B



9. C



10. E



C) I ve II E) I, II ve III



2.Ünite Aldehitler Genel Tekrar - II



61. TEST 1.



I. Polar yapılı moleküllerdir.







II. İndirgenmesi sonucu sekonder alkol oluşur. 2+







III. Fehling ayıracından Cu 'yı indirger.







Yukarıdakilerden hangileri özelliklerindendir? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



aldehitlerin



II. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir.



II. Etanaldir.







III. Bromlu suyun rengini giderir.







yargılarından hangileri doğrudur?







Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?







(H : 1, O : 16) A) CH3—CH = CH — CH2 — CH3 B) H — C K C — CH2 — CH2 — CH3 O || C) CH3 — C — CH2 — CH2—CH3



I. Karbonil grubu taşır. III. Molekülleri arasında dipol– dipol etkileşimi içerir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?



C) I ve III



E) I, II ve III



O || 5. R — C — H



Yukarıda sınıfının genel gösterimi verilen bileşikte R— grubunun adı ve karşısında da bileşiğin IUPAC adı eşleştirmesinden hangisi yanlıştır?



O || D) CH3—CH2—CH2—CH2—C—H O || E) CH3—CH2—C—CH2—CH3



B) I ve II



D) II ve III



Palme Yayınevi



– 0,1 molü yandığında normal koşullarda 11,2 litre CO2 gazı ve 9 gram H2O oluşturmaktadır.



bir kaptaki X maddesi ile







A) Yalnız I







tepkimesinin gerçekleştiği ilgili;



2. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Tollens ayıracıyla gümüş aynası oluşturmaktadır.



CH3COOH + Cu2O + 2H2O



I. 2 – hidroksi – 3 – kloro bütanal şeklinde adlandırılır.



E) I, II ve III







X + 2Cu2+ + 4OH— →



bileşiği ile ilgili,



C) I ve III



Örnek



O || 4. CH3—CH—CH—C—H | | CI OH



/ORGANİK BİLEŞİKLER



R– grubunun adı



Bileşiğin IUPAC adı



A)



İzopropil



2–metil propanal



B)



n–bütil



Pentanal



C)



Metil



Formaldehit



D)



Etil



Propanal



E)



Sekonder bütil



2–metil bütanal



6.



C=O | H



O OH OH || | | 3. H—C—CH—CH—CH2OH











Yukarıda verilen bileşik ile ilgili;











I. Üç tür fonksiyonel grup içerir.







II. İndirgen özellik gösterebilir.







II. IUPAC adı 3–metil benzaldehittir.







III. Mavi turnusol kağıdının rengini kırmızıya boyar.







III. Bir tane molekülünde 7 tane sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.



Karbonil grubu ( C = O) taşır. Etanaldir. Polar molekül







yargılarından hangileri doğrudur?







yargılarından hangileri doğrudur?



olduğundan molekülleri ara-



A) Yalnız I



sında dipol-dipol etkileşimi



A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) II ve III



bileşiği ile ilgili; I. Orto metil benzaldehit olarak adlandırılabilir.



C) I ve III



2. D



B) I ve II



D) II ve III



E) I, II ve III 1. C



Çözüm:



CH3



3. A



4. B



5. C



6. D



C) I ve III



E) I, II ve III



O || CH3—C—H X + 2Cu2+ + 4OH—$ CH3COOH + Cu2O + 2H2O



içerir. I, II, III



169



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi Fehling çö2+



zeltisindeki Cu



Örnek



A) CH3—C=O B) HO—C= O | | H H



CH3 O | || CH3 — C — C — H | H



C) H—C=O | H



bileşiği ile ilgili; I. sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.



dietil



8. CHO



olanları doğrudur?











Karbonil grubu



O || —C— kar-



| CH || CH | CH2OH Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; I. 0,1 molünün amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimesinden 0,2 mol Ag açığa çıkarır. II. Yeterli miktarda H2 ile tepkimesinde



C = O ve C = C bağlarına katılma gerçekleşir.







III. Sulu çözeltisi baz özelliği gösterir.







yargılarından hangileri doğrudur?



bonu sp2 hibritleşmesi yap-



A) Yalnız I



mıştır.



B) I ve II



D) II ve III



İndirgenmesi ile CH3 O | || [H] CH3 — C — C — H | H CH3 OH | | CH3 — C — C — H | | H H







ürününün







III. Bütanol







yukarıdakilerden hangileri olabilir?







(H : 1, C : 12, O : 16)



müle sahip olduğundan izomerdir.







I. R – grubunun adı etil'dir.







II. Tepkimedeki propanal'dir.







III. Tepkimeye giren aldehit molekülleri suda çözünür.







yargılarından hangileri doğrudur?







(H : 1, C : 12, O : 16, Ag : 108) A) Yalnız I



D) II ve III



11. CaC2 + H2O



IUPAC



adı



C) I ve II



E) I, II ve III



X + CaO







X + H 2O







Yukarıdaki reaksiyonlarda X ve Y ile belirtilen bileşik adları hangi seçenekte doğru verilmiştir?



Y



Y



A) Asetilen



Glikol



B) Asetilen



Etanal



C) Etilen



Etanal



D) Etilen



Glikol



E) Etan



Glikol



A) Yalnız I



B) Yalnız III



12. I. Molekülleri polardır.



II. Yapısında pi bağı içerirler.







III. Tamamı sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.







Yukarıdaki özelliklerden hangileri karbonil grubu bileşiklerinin ortak özelliğidir? A) Yalnız I



C) I ve II



I, II, III



D) I ve III 170



aldehitin



B) Yalnız II



X



Fehling çözeltisi ile çökelek oluşturduğu bilinen bileşik, II. Asetaldehit



Dietil eter ile aynı kapalı for-



Buna göre;



gramı 8 gram oksijen içermektedir.







C4H10O'dur.







9. CnH2nO genel formülüne sahip bir bileşiğin 36



bileşik oluşur. İndirgenme formülü



Yukarıdaki denkleme göre 5,8 gram aldehitin tamamen tepkimesi sonucu 21,6 gram Ag metali oluşmaktadır.



E) I, II ve III



I. Bütanal



kapalı







C) I ve III







primer alkol sınıfında olan



Palme Yayınevi



yargılarından kaç numaralı



Çözüm:



D) CH3—C/C—CH3



E) CH3—CH=CH—C=O | H



II. İndirgenme ürünü primer alkoldür. III. İndirgenme ürünü eter ile izomerdir.



10.



iyonlarını indirgeyemez?



O O || || R—C—H + 2Ag+ + 2OH—→ R—C—OH + 2Ag(k) + H2O



D) I ve III



E) I, II ve III 7. D



8. B



B) Yalnız III



9. A



10. E



11. B



12. C



C) I ve II



E) II ve III



2.Ünite Ketonlar ve Adlandırılması



62. TEST 1.







Bileşik











I. CH3 — C — H



KETONLAR



4.



Adlandırma



O



Bileşik C2H5







II. CH3 — C — CH — CH3 3–metil – 2 – bütanon CH3







O











III. CH3 — CH2 — C — CH3 2 – propanon







Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



Adlandırma Etil metil keton



I. CH3 — C “ O



Etanon



O



II. CH3 — C — CH2 — C — CH3 O CH3



O O



2,4–pentandion



III. CH3 — C — CH2 — C — C2H5 5,5 – dimetil – 3 – hekzanon



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin karşılarında verilen adı doğrudur?



C) Yalnız III



A) Yalnız II



E) I ve III



B) Yalnız III



D) II ve III



w Yapılarında karbonil O || (– C –) grubu bulunduran bileşiklerdir. w Genel formülleri



CH3







/ORGANİK BİLEŞİKLER



C) I ve II



O || R – C – R ya da RCOR'dir. w Genel formülleri CnH2nO'dur. Aynı karbon



sayılı aldehitlerle kapalı formülleri aynıdır.



E) I, II ve III



w En küçük üyesi 3 karbonludur.



O || CH3 — C — CH3



5.







Bileşik



Adlandırma



I. CH3 — CH — C — CH3



CH3



Metil izopropil keton



O O



II. CH3 — CH — C — CH2 — CH3 2 – metil – 3







–pentanon



CH3



w Ketonlarda alkil grupları aynı ise simetrik (basit) keton, farklı ise asimetrik (karışık) keton oluşur.



bileşiği ile ilgili;







I. Propanon







II. Dimetil keton







III. Aseton







adlandırmalarından hangileri kullanılabilir?



– metil büIII. CH3 — CH — CH2 — C “ O 3tanal CH3







Palme Yayınevi



2.



A) Yalnız I



H



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



( CH3 – C – CH3) || O



Ketonların Adlandırılması w C = O grubunu içeren en uzun karbon zinciri bulunur. w Ana zincirin içerdiği karbon sayısına sahip alkanın isminin sonuna –on eki getirilerek veya



C) I ve III



C = O grubuna



bağlı bulunan alkil grupları-



E) I, II ve III



6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi bir keton değildir?



nın ismi belirtildikten sonra keton eki getirilerek de okunur.



O



A)



C O



B)



C



CH3



O



C)



3. Karbonil grubuna bağlı iki farklı alkil grubu



B) 5



C) 4



D) 3



1. B



O



O



D) CH3 — C — CH2 — C — CH3 O



E) 2



2. E



C O



bulunduran keton molekülü en az kaç karbonludur? A) 6



O



E) CH3 – CH2 – CH2 — C — H



3. C



4. E



5. E



6. E



171



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıdakilerden hangisi 2,4– dimetil –3– O



hangisi yanlış adlandırılmıştır?



CH3 O



CH3 – C – CH3



(Aseton)



CH3 CH3 O



O



A) CH3 — C — C3H7



B) CH3 — CH — C — CH — CH3 B)



CH3



CH3 O



O



C) CH3



D) CH3 — CH2 — C — CH2 — C — H



O







CH2



C



C



Fenil metil keton



O



CH3 O



O



3 – hidroksi – 2 – pentanon O



2,3 – dimetil siklopentanon



CH3



C) CH3 — CH2 — O — C — CH3 CH3



2 – pentanon



O



CH3



C2H5 – CH – C – CH3



Adlandırma



O



CH3



CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 2 – pentanon



Bileşik



A) CH3 — C — C — CH2 — CH3



Propanon



OH



10. Aşağıda formülleri verilen bileşiklerden



pentanon bileşiğinin yarı açık formülüdür?



D)



O



CH3



E) CH3 — CH2 — C — CH3



Benzil metil keton



CH3



O



E) CH3 — CH — C — CH2—CH2— CH3 Dipropil keton



Siklopentanon CH3 O CH3 – C – C – CH2 – CH3 CH3



8. Aşağıda formülü verilen keton bileşiklerin-



CH3 – C – CH2 – CH = CH2 4 – penten – 2 – on O O CH3 – C – CH2 – C – CH3 2,4 – pentandion Özel adlandırma Yaygın adlandırmada karbonil grubuna bağlı olan alkil ya da aril gruplarının adları alfabetik sıra ile yazılır ve sonuna keton kelimesi eklenir. O







Bileşik O



Adlandırma



A)



Siklo bütanon



B) CH3 — CH — C — C2H5



2–metil –3– pentanon



CH3



O



C) O “ C — CH2 — CH — OH CH3



O



CH3



Palme Yayınevi



den hangisi yanlış adlandırılmıştır?



2,2 – dimetil – 3 – pentanon O



11.



4–hidroksi –2– pentanon



O



D) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3 3–pentanon E) CH3 — CH — C — CH3 Cl



CH3 – C – CH3







2–kloro –3– bütanon



O



R1 — C — R2



dimetil keton



Yukarıda genel yapısı verilen bileşik ile ilgili olarak şu bilgiler veriliyor;







– Yalnızca C, H, O atomlarından oluşur.







– Bütanal ile aynı molekül formülüne sahiptir.







– Bir molekülünde 1 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır.







Buna göre, R1 ve R2 grupları aşağıdakilerden hangisi olabilir?



O CH3 – C – C2H5



O



etil metil keton O C – CH3



Fenil metil keton (Asetofenon) O CH3 CH3 – C – C – CH3 CH3



metil ter–bütil keton



172



9. Aseton ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Ketonların ilk üyesidir.







O







R1







R2



A) CH3— CH3 —



B) Fonksiyonel grubu — C — dir. C) Molekülünde 3 sigma, 1 pi bağı vardır.



B) CH2 “ CH — CH2 — CH3 —



D) Sistematik adı propanondur.



C) C2H5— C2H5—



E) Bir tane molekülünde, bir tane sp2 ve iki tane sp3 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır. 7. B



8. E



9. C



D) C2H5— CH3— E) C3H7— C2H5— 10. E



11. D



2.Ünite Ketonların İskelet Formülü ve İzomerisi



63. TEST 1. 4,4 gramında 2,4 gram karbon atomu içeren aldehit ile ilgili; O || I. Formülü CH3 – C – H dir.



II. Adı asetaldehittir.







III. İzomeri olan keton bileşiği yoktur.







yargılarından hangileri doğrudur?







Ketonların İskelet Formülü



İskelet formülü yukarıda verilen bileşiğin fonksiyonel grup izomeri aşağıdakilerden hangisi olabilir? O



A)



B)



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



Cl



D)



E) I, II ve III



O



OH







II. Bir molekülündeki karbon atomu sayısı 3'tür.







III. Sistematik adı propanondur.







yargılarından hangileri doğrudur?











C) I ve III



E) I, II ve III



O



E)



Cl



CH3



keton bileşiği ile izomerdir? A) 1 – pentanol



Aldehitlerde ve Ketonlarda



B) Pentanal



İzomeri w Aynı karbon sayısına sahip aldehit ve ketonlar birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Aldehitlerde izomeri en az üç karbonludan başlar. O



D) Pentanoik asit E) Hekzanal R2



şeklinde olan üç farklı bileşikte R1 ve R2 atom ya da grupları aşağıda verilmiştir.







C



5. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi metil propil



O



R1



CH3



O



C) 1 – hekzanol



R1



C



3 – kloro – 3 – metil bütanon Palme Yayınevi



B) I ve II



3. İskelet formülü;



C



CH3



I. Propanal ile izomerdir.



D) II ve III



C



C











C



O



2. Aseton bileşiği ile ilgili;







İskelet formülü ile gösterilen bileşiğin okunuşunu yazalım.



C OH



C)



A) Yalnız II



O



O



(H:1, C:12, O:16) A) Yalnız I



Cl



O



4.







/ORGANİK BİLEŞİKLER



CH3 – CH2 – C – H



R2



(Propanal) ile







I. H —



H—







II. CH3 —



CH3 —



O







III. CH2 “ CH —



CH3 —



CH3 – C – CH3







Buna göre, bu bileşiklerde sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) III > II > I



B) I > II “ III



C) III > II “ I



D) II > III “ I



6.



I. Metil propil keton







II. 3–pentanon







III. Pentanal







Yukarıdaki bileşiklerden hangileri 2–pentanon bileşiğinin izomerleridir? A) Yalnız III



E) III “ II > I



B) I ve II



D) II ve III 1. E



2. E



3. C



4. B



5. B



(Propanon)



6. D



C) I ve III



E) I, II ve III 173



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin



9. Aşağıdakilerden hangisi yapısında keton,



karşısındaki iskelet formülü yanlış verilmiştir?



primer alkol ve tersiyer C atomu bulundurur?



Örnek



Bileşik



I. Aseton II. 2–pentanon



A) 4,4-dimetil-



III. Metil izopropil keton



2–pentanon



O



OH



O



O



O OH



OH



O



OH



E)



O



OH



D)



OH



O



B) 4 – hidroksi – 4 – metil – 2 – pentanon



Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi birbirinin izomeridir?







B)



C)



IV. Dietil keton V. Siklopentanon



A)



İskelet formülü



C) 2 – pentanon



O



D) 2,4 – dimetil



– 2 – pentanon



O Cl



E) 3 – kloro – 3 –



Çözüm:



metil – 2 – bütanon



O



Palme Yayınevi



8.



Bileşik



I.



O



Metil izopropil keton











Dietil keton



III.











174



I. X karbonu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.







II. Y karbonu sekonder bir karbondur.







III. Z karbonu bileşiğin numaralandırılmasında 2 numarayı alır.







yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve III



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



Etil izopropil keton



IV.



Dimetil keton



11. Aşağıda verilen bileşik çiftlerinden hangisi



V.







Siklopentanon



3







A) Yalnız I



O



nin izomeridir.



Yukarıda iskelet formülü verilen molekülde X, Y ve Z ile belirtilen C atomları ile ilgili;



O







II., III. ve IV. bileşikler birbiri-







Disekonder bütil keton



O







O



O



O



V.



Adlandırma Etil metil keton



II. O || IV. C2H5 – C – C2H5



Z



X Y



O || II. CH3 – C–CH2 – CH2–CH3 2–pentanon O || III. CH3 – C – CH – CH3 | CH3



OH



10.



O || I. CH3 – C – CH3 Aseton







Metil tersiyer bütil keton



birbirinin izomeri değildir? A) Etil metil keton ile propanal



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması doğru verilmiştir?



B) Dietil keton ile pentanal



A) 1



E) 2, 2 – dimetil propanal ile metil izopropil keton



B) 2



C) 3



D) 4



E) 5



7. D



8. D



9. D



C) 2 – metil propanal ile 2–bütanon D) 3 – metil – 2 – bütanon ile dietil keton



10. C



11. A



2.Ünite 12.



15.



O



Bileşik



İskelet formülü



A







C







A, B ve C olarak işaretlenmiş C atomları hangi hibritleşme türünü yapmıştır?







A)



A



O



I. 3 – hidroksi –



B



B



4,4 – dimetil –



O



2 – pentanon



OH



O



bileşiği ile ilgili;



– 3 – metil bütanal



sp3 sp2 sp 2



Örnek



II. 2 – hidroksi



C 3



B)



sp



C)



sp2 sp2 sp3



D)



2



3



sp sp sp



E)



sp



sp



sp2



I. Molekül C5H9O'dur.



OH



sp sp



3



III. 2 – bromo



  O



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir? A) Yalnız III



D) II ve III



O



Yukarıdaki bileşikte X ve Y yerine aşağıda verilenlerden hangisi getirildiğinde adlandırılması yanlış olur?



X



A) H—



C) I ve III



E) I, II ve III



Y



Adlandırma



H—



Formaldehit



B) C2H5— CH3— D) CH3— CH3—



Aseton



O



R1



R2







IV. IUPAC sistemine göre adlandırılması 4–penten–2– on'dur. V. Bir molünün tamamen yakılmasıyla 4 mol CO2 açığa çıkar. kaç



O



B



R2 grubu metil ise A ve B bileşiklerinin mol kütleleri arasındaki fark aşağıdakilerden hangisidir?



C C



C C



C



O 4







A) 16



B) 15



CH



C



(C:12, H:1, O:16)



E) C3H7— H— Bütanal



C) 14



D) 13



E) 12



1



CH3



2



3



CH2



I. M o l e k ü l C5H8O'dur.



17. Aşağıda iskelet formülü verilen bileşiklerden hangisi siklohekzanon bileşiği ile aynı molekül formülüne sahiptir?



14. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi dimetil keton bileşiği ile izomerdir?



B) C3H7 – CHO







D) CH3 – O – C2H5



C) C2H5 – CHO



C)







D) O O



5



CH2 formülü



II. Bir molekülünde 2 tane π bağı içerir. III. 2,4,5 numaralı karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. IV. IUPAC'a göre adı 4–penten–2–on'dur.



B) O



O || E) CH3 – C – CH3



O



A)



O || A) H – C – OH



tanesi



Çözüm:



R1



A



3 – bütanon



C) CH3— H— Asetaldehit



O



16.



III. Bir molekülünde 3 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır.



yargılarından doğrudur?



Y Palme Yayınevi



X



B) I ve II



formülü



II. Bir molekülünde 2 tane π bağı vardır.



Br



pentanal



13.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



O



V. Bileşik 5 C içerdiğinden 1 molü tamamen yandığında 5 mol CO2 açığa çıkarır. 3



E) 12. D



13. B



14. C



15. E



16. C



17. E



175



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Ketonların Özellikleri w Karbonil grubundan dolayı polar yapılıdırlar. w Molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağları yoktur. Kendi molekülleri arasında dipol - dipol etkileşimi vardır.



1. Metil propil keton bileşiği ile ilgili;



4.







I. İndirgenirse 2 – bütanol oluşur.







II. 0,1 molü yakıldığında 0,5 mol H2O oluşur.







III. Bir molünde 4 mol C atomu vardır.







yargılarından hangileri yanlıştır?



w Az karbonluları suda iyi çö-



A) Yalnız I



zünür. Karbon sayısı artıkça



B) Yalnız II



D) II ve III



sudaki çözünürlükleri azalır.



H | X: H3C – C – C = O | | CH3 H Y: CH3 | C=O | C2H5



C) I ve II



E) I ve III







w Ketonların zincirde karbon



I. H2 ile katılma tepkimesi verirler.







II. İkisi de hem yükseltgen hem de indirgen özellik gösterir.



nama noktasının ve yoğun-







III. Birbirlerinin fonksiyonel grup izomeridirler.



luğunun azalmasına neden olur.







yargılarından hangileri yanlıştır?



w Ketonlar aynı molekül ağırlıklı hidrokarbon ve eterlerden yüksek, alkollerden düşük kaynama noktasına sahiptir. w Ketonların yanmasından CO2 ve H2O oluşur. CnH2nO + 



3n – 1 O2 2



¡ nCO2 + nH2O



2.



I. CH3 – CH – OH | CH3 II. CH3 – CH2 – C = O | H



A) Yalnız I



III. CH3 – C – CH3 || O



D) II ve III



Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;







I. İkinci ve üçüncü bileşikler birbirinin izomeridir.







II. Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olan bileşik birincidir.







III. İkinci ve üçüncü bileşikler Fehling çözeltisine etki eder.







yargılarından hangileri doğrudur?



rından yükseltgenemezler.



A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) I ve III



C) I ve II



OH | A) CH3 – C – CH3 | H



E) I, II ve III



çözeltilerine etki etmezler.



H OH | | B) CH – C – C – CH3 3 | | H H



w Ketonların indirgenmesinden (H2 katılması) sekonder



3. Aşağıdakilerden hangisi tüm aldehit ve ketonların ortak özelliğidir?



O R–C–R+H2 O



R–CH–R OH



CH 3– C – CH3+ H2 CH3 – CH – CH3 OH







176



E) I, II ve III



ürünü, aşağıda açık formülü verilen bileşiklerden hangisidir? (C:12, H: 1, O: 16)



w Ketonlar, Tollens ve Fehling



alkoller oluşur.



H H OH | | | C) CH3 – C – C – C – CH3 | | | H H H



A) İndirgenme ürünleri sekonder alkoldür. B) Yükseltgenme ürünleri karboksilik asittir. C) Yükseltgendirler.



O || D) CH3 – C – C2H5 O || E) CH3 – CH2 – CH2 – C – H



D) Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden Ag metali oluştururlar.







E) Fehling çözeltisi ile kırmızı çökelek oluştururlar.



1. E



2. C



C) Yalnız III



5. Mol kütlesi 72 olan bir ketonun indirgenme



w Ketonlar, karbonil grubuna bağlı H atomu taşımadıkla-



B) Yalnız II



Palme Yayınevi



dallanmanın artması kay-



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;







sayısı arttıkça kaynama noktası artar. Molekülde



Ketonların Özellikleri - I



64. TEST



3. C



4. B



5. B



2.Ünite 6.



I. 2,3 – dimetil siklopentanon







II. 2–metil siklohekzanon







9. 0,2 mol karışık ketonun tamamen yanması



Yukarıda verilen bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



sonucu 44 gram CO2 gazı açığa çıkmaktadır. Buna göre, ketonun formülü;



A) İkisi de halkalı yapıdadır.



O || I. CH3 – C – C3H7



B) İkisinin de kapalı formülü C7H12O'dur.







C) İkisinin de indirgenme ürünü alkoldür. D) İkisinin de yükseltgenme ürünü karboksilik asittir. E) Eşit molleri yakıldığında eşit mollerde CO2 gazı oluştururlar.



Ketonların Kullanım Alanları







yukarıdakilerden hangileri olabilir?







(C: 12, O: 16)







B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



10. 50 gram asetaldehit – aseton karışımı yükseltgendiğinde 30 gram asit elde ediliyor.



I. İndirgenerek alkol oluşturma







II. Yükseltgenerek asit oluşturma







III. Karbonil grubu içerme







Yukarıdaki özelliklerden hangileri aldehit ve ketonlar için ortak değildir? B) Yalnız II



D) I ve III



Palme Yayınevi



7.







Buna göre, karışımdaki asetonun kütlece yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir?







(C:12, H:1, O:16) A) 42 B) 44



Uya rı



tepkimesi vermez.



O || III. C2H5 – C – C2H5







!



Ketonlar, halojenler (X2) ve halojen asitleri (HX) ile katılma



O || II. CH3 – CH – C – CH3 | CH3



A) Yalnız I



A) Yalnız I



/ORGANİK BİLEŞİKLER



C) 56



D) 60



w Ketonlar gıda, ilaç ve kozmetik sanayisinde kullanılır. Bayanların oje çıkarmada kullandığı aseton kozmetik sanayisinde çözücü olarak kullanılır. w Bazı aldehit ve ketonlar lezzet verici olarak kullanılmaktadır. w Ketonların ilk üyesi olan aseton çeşitli organik bileşikleri iyi çözebildiğinden boya sanayisinde çözücü olarak kullanılır. Ayrıca yağ, mum, reçine, kauçuk, plastik, vernik vb. maddeler için de çözücü olarak kullanılır.



E) 70



C) I ve II



E) I, II ve III



11. 21,6 gram ketona, normal koşullarda hacmi 6,72 litre olan H2 gazı artansız katılmaktadır.



Buna göre, oluşan bileşiğin formülü ve adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?







(H: 1, C: 12, O: 16) Bileşiğin formülü Adlandırılması



8. Bir karışımdaki asetaldehitin mol sayısının,







asetonun mol sayısına oranı 3 dir. 2



A) CH3 – CH – CH3



2 – propanol



Bu karışımın yanması sonucu 1,2 mol CO2 gazı oluştuğuna göre, karışımın kütlesi kaç gramdır?



B) CH3 – CH – CH2 – CH3



2 – bütanol



(H: 1, C: 12, O: 16)







A) 11,6



B) 13,2 D) 24,8







| OH



C) CH3 – CH – CH – CH3 2,3 – bütandiol | | OH OH



D) CH3 – CH2 – CH2 – OH Propanol



C) 14,8



E) CH3 – CH – CH – CH3 3–metil – 2–bütanol



E) 28,8



6. D



| OH



7. B



8. D



9. C



10. C



| | OH CH3 11. B



177



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Ketonların Özellikleri - II



65. TEST Örnek



1. Aseton veya asetaldehit olduğu bilinen bir



4. O



bileşiği tanıyabilmek için; X



tepkimesi gerçekleşmektedir. Bu tepkime için; I. Oluşan X bileşiği etil alkol ise A yerine H gelmelidir. II. Oluşan X bileşiği 2–propanol ise A yerine CH3 grubu gelmelidir. III. A yerine C2H5 grubu gelirse X bileşiği pentanol bulunur. I V. A yerine gelen tüm alkil grupları ile oluşan X, sekonder alkol özelliği gösterir. yargılarından kaç numaralı







I. [O] ile yükseltgemek







II. [H] ile indirgemek







III. Fehling çözeltisi ile tepkimeye girdirmek







işlemlerinden hangilerinin tek başına uygulanması yeterlidir? A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) I ve III







Y







E) II ve III



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;







I. Birbirlerinin izomeridirler.







II. X bileşiğinin indirgenme ürününün kaynama noktası Y bileşiğinin indirgenme ürünününkinden yüksektir.







III. Eşit sayıda pi ve sigma bağları içerirler.







yargılarından hangileri doğrudur?



2. Etil metil keton ve etanal karışımının 40 gramı yeterince AgNO3 çözeltisi ile tepkimeye girdiğinde 0,8 mol Ag metali açığa çıkmaktadır.



Buna göre, karışımın kütlece % kaçı etanaldir?



A) Yalnız I



(H:1, C: 12, O: 16) A) 18



B) 36



C) 44



D) 58



E) 65







– 1 molünün tamamen yanmasından 4 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.







– Bromlu suyun rengini gideriyor.







– İndirgendiğinde sekonder alkol oluşuyor.



Çözüm: O || CH3—C—C2H5 + H2



O || II. CH3 – C – CH = CH2



mının 0,8 molü Tollens ayıracından geçirilince 86,4 gram Ag açığa çıkıyor.



Buna göre, karışımda kaç mol keton vardır? (Ag: 108)



III



B) 0,2 D) 0,4



C) 0,3 E) 0,5



O || CH2 = CH – C – CH3



6.



Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







O || III. H – C – CH = C = CH2



A) 1 molü 2 mol H2 ile tepkime verir. B) Bromlu suyun rengini giderir.



yukarıdakilerden hangileri olabilir?



C) Metil vinil keton olarak adlandırılır.



A) Yalnız I



D) İndirgendiğinde oluşan bileşik, tersiyer alkol özelliği gösterir.



178



A) 0,1











E) I, II ve III



Buna göre, bileşiğin formülü;



O O || || I. CH3 – C – CH2 – C – OH



A yerine C2H5 grubu gelirse X bileşiği 2–bütanol bulunur.



C) Yalnız III



5. Birbirinin izomeri olan keton ile aldehit karışı-



riliyor;



OH | CH3—CH—C2H5



B) Yalnız II



D) I ve II



3. Bir organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler ve-







O || CH3 – CH2 – C – CH3



C) Yalnız III



olanları yanlıştır?



|| C2H5 – CH2 – C – H X



Palme Yayınevi



O || NaBH 4 CH3—C—A+H2







B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III 1. D



2. C



E) İki tür fonksiyonel grup içerir. 3. B



4. E



5. D



6. D



2.Ünite 7. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



/ORGANİK BİLEŞİKLER



10. Bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– Yeterince indirgendiğinde 2 – propanol elde ediliyor.







– Tamamı yandığında 1,8.1023 tane H2O molekülü oluşturur.







– Fehling ve Tollens çözeltileri ile tepkime vermemektedir.







– Bir derece indirgenerek sekonder alkolü oluşturur.



– Fehling çözeltisine etki etmiyor. Buna göre, X organik bileşiği aşağıdakilerden hangisi olabilir? O || A) CH3 – C – CH3







B) CH2 = CH – CH3 O || C) CH3 – CH2 – C – H







Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? (Avogadro sayısı:



6.1023)



O || A) C2H5 – C – H



D) CH3 – CH2 – OH E) CH3 – C / C – CH3



O || B) CH3 – C – C2H5



Örnek Ketonların özellikleri ile ilgili; I. Aynı karbon sayılı aldehitlerle izomerdir. II. İndirgendirler. III. Karbonil grubu içerirler. IV. Genel formülleri CnH2nO'dur. V. Sekonder alkollerin yükseltgenmesiyle oluşturulabilirler. yargılarından kaç tanesi yanlıştır?



O || C) CH3 – C – CH3



Palme Yayınevi



O || D) CH3 – C – H



8. Bir karbonil grubuna bir benzil bir de metil grubu bağlanmasıyla oluşan bileşik ile ilgili;



I. 1–fenil propanon olarak adlandırılır.







II. İndirgenerek aromatik alkol oluşturur.







III. Bir tane molekülünde bulunan toplam karbon sayısı 9'dur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



O || E) C2H5 – C – C2H5



C) I ve III



E) I, II ve III



11. I. 2-metil siklopentanon



Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Kapalı formülleri C6H10O'dur.



9. Etil alkol ve aseton karışımının 0,5 molünü in-



B) İkinci bileşik uygun koşullarda Br2 ile katılma tepkimesi verir.



Çözüm:



C) İkisi de uygun koşullarda alkole indirgenir.



Ketonlar indirgen değildir.



Buna göre, karışımın molce % kaçı etil alkoldür?



D) İkisi de uygun koşullarda karboksilik aside yükseltgenir.



Yani yükseltgenemezler.



A) 20 B) 40



E) İkisi de birbirinin yapı izomeridir.



dirgemek için, normal koşullarda 2,24 litre H2 gazı harcanıyor.



II. 4-hekzen-2-on



C) 50



D) 60



E) 80



7. A



8. E



9. E



10. C



11. D



1



179



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Örnek



1. 0,6 mol asetaldehit ve aseton karışımı yeterli



O || CH3 – C – CH2 – OH Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; I. Molekülünde iki farklı tür fonksiyonel grup içerir.



4.



I. 3-penten -2- on



miktarda H2 ile indirgendiğinde 24 gram sekonder alkol elde ediliyor.







II. 2- metil siklobütanon







III. Siklopentanon







Buna göre, karışımdaki asetaldehit kaç gramdır?











(H : 1, C : 12, O : 16)



Yukarıda adları verilen organik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



A) 8,8



B) 4,4



C) 3,6 D) 2,2



A) Üçü de uygun koşullarda indirgenerek sekonder alkollere dönüşürler.



E) 1,1



II. Tamamen indirgenmesi sonucu polialkol oluşur.



B) Üçü de birbirinin yapı izomeridir. C) Uygun koşullarda sadece birinci bileşik, bromlu suyun rengini giderir.



III. Karbonil grubu içerir. IV. CnH2nO genel formülüne sahiptir. yargılarından yanlıştır?



kaç



D) İkinci ve üçüncü bileşikler aromatik keton, birinci bileşik alifatik keton sınıfına örnektir.



tanesi



E) Üçünün de kapalı formülleri C5H8O’dur.



2. Vinil izopropil keton bileşiği ile ilgili; I. Sistematik adı 4-metil–1-penten 3-on’dur.







II. Asimetrik ketondur.







III. Aynı koşullarda sudaki çözünürlüğü asetondan daha azdır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



Palme Yayınevi







5. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



Çözüm: O || I. Karbonil (–C–) ve –OH grubu olmak üzere iki tür fonksiyonel grup içerir. II.



O



CH3–C – CH2 – OH



[H2]



OH CH3 – CH – CH2 – OH tepkimesi ile indirgenme sonucunda polialkol oluşur. O || III.Karbonil (– C –) grubu içerir. IV. Oksijen sayısı birden fazla olduğundan CnH2nO genel formülüne uymaz. 1



180



Ketonların Özellikleri - III



66. TEST







— Karbonil sınıfındadır.







— İndirgenme ürünü



R – CH – OH R O || 3. I. CH3—C—H + H2



NaBH 4



O || II. CH3—C—CH3 + H2











— 0,2 molünün tamamen yanması için 0,8 mol O2 gazı harcanmaktadır.







Buna göre, X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



X



NaBH 4



Y



şeklindedir.



Yukarıda verilen tepkimeler kendiliğinden gerçekleşmektedir.



A) Formülü



O



Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?







CH3 – C – CH3



A) X ve Y nin genel formülü CnH2n+2O dur.



şeklindedir. B) IUPAC adı propanondur.



B) Her iki tepkimede indirgenmedir.



C) Simetrik ketonların en küçük üyesidir.



C) Tepkimelerin giriş maddesi birinci de etanal, ikinci de asetondur.



D) 1 molünün tamamen yakılması ile 3 mol CO2 gazı oluşur.



D) Y primer alkoldür.



E) Asetaldehit bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.



E) X etanoldür.



1. A



2. E



3. D



4. D



5. E



2.Ünite 6.



I. Etil metil keton



9.







II. 2 – pentanon







III. 3 – metil – 2 – pentanon







Yukarıdaki bileşiklerin eşit molleri yakıldığında oluşan CO2 gazlarının mol sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak verilmiştir?



O



1



2



3



4



OH



OH



CH3 – C – CH – CH2



A) I > II > III



B) III > I = II



C) III > II > I



D) I = III > II



Örnek



bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







A) IUPAC adı 3,4-dihidroksi -2-bütanon’dur. B) İki tür fonksiyonel grup içerir. C) Üçüncü karbon atomu sekonder alkol, dördüncü karbon atomu primer alkol özelliği gösterir.



E) II > I > III



/ORGANİK BİLEŞİKLER



D) İkinci karbon atomu indirgendiğinde oluşan ürünün yaygın adı gliserindir.



Propanal ve propanon bileşiklerinden oluşan 0,5 mollük bir karışım amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde tüpün iç yüzeyinde 21,6 gram gümüş aynası oluşuyor. Buna göre, karışımın molce yüzde kaçı propanondur? (Ag : 108)



E) İskelet formülü







gramlık karışım Fehling çözeltisinden geçirildiğinde, 14,4 gram Cu2O çökeleği oluşuyor.



şeklindedir.



10. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



A) 22







– Molekülleri arasında hidrojen bağı içermez.







– Karbonil grubu içerir.







– Yükseltgenemez.







– Bir tane molekülü üç tane sp3 hibritleşmesi yapan karbon atomu içerir.







Buna göre, yukarıda özellikleri verilen organik bileşik aşağıdakilerden hangisidir?



Çözüm:



A) Dietil eter



B) 2–metil–1– propanol



Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile



C) 2–metil propanal



D) 2–bütanon



B) 44



C) 50



D) 64



E) 78



Palme Yayınevi



Buna göre, karışımın kütlece % kaçı dimetil ketondur? (H: 1, C: 12, O: 16, Cu: 64)



8. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– 0,2 molü yandığında 0,8 mol CO2 oluşuyor.







– İndirgendiğinde sekonder alkol oluşturuyor.







OH



OH



7. Dimetil keton ve asetaldehitten oluşan 20







O



Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisidir?



E) Propanon



OH | A) CH3 – CH2 – CH – CH3



11. CnH2nO formülüne sahip bir bileşiğin 0,25



O || B) CH3 – CH2 – CH2 – C – H







C) CH3 – C – CH2 – CH3 || O







I. Bileşiğin molekül formülü C3H6O'dur.







II. İndirgendiğinde alkol oluşur.







III. Tollens ayıracına etki eder.







yargılarından hangilerinin doğruluğu kesin değildir?



D) CH3 – CH2 – C = O | H E) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 || O



6. C



9. D



O || CH3CH2—C—OH + 2Ag + H2O



n Ag =



Buna göre;



Aldehit ile oluşan Ag ara-



B) Yalnız II



D) I ve III 8. C



O || CH3CH2—C—H+2Ag+ + 2OH–



molünü yakmak için 1 mol O2 gazı harcanıyor.



A) Yalnız I



7. E



aldehit tepkime verir.



10. D



11. C



C) Yalnız III



E) II ve III



21, 6 & 0, 2 mol 108



sında katsayı olarak 1'e 2 oranı olduğundan 0,2 mol Ag oluştuğunda 0,1 mol aldehit harcanmıştır. 0,5 molün 0,1 molü propanal ise 0,4 molü de propanondur. 0,5 0,4 100 ? ––––––––––––––– ? = % 80



181



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Ketonlar Genel Tekrar - I



67. TEST Örnek lerinden kaç numaralı olanı birbirinin izomeri değildir? I. 2–metil–3–pentanon ile hekzanal II. 2–metil bütanal ile metil propil keton III. İzopropil metil keton ile pentanal IV. Dietil keton ile 3–pentanon V. Siklopentanon ile 3–penten–2–on



O || C2H5 — C — X



1.



O || 4. I. CH3—CH2—C—CH3



Yukarıdaki bileşikte X yerine aşağıdaki atom veya gruplardan hangisi getirilirse oluşan organik bileşik, keton sınıfında olmaz? A) –CH3



B)







D)







E) —C2H5 H | O = C — CH2 — CH3 IV.



Formül



X



O || CH3–C–CH3



Y



O || C



CH3



Özel adı



Yaygın Adı



Aseton



Dimetil keton Fenil metil keton



Asetofenon



O || C



Z



Benzofenon



Difenil keton



Yukarıdaki tabloda formülü verilen X, Y ve Z organik bileşiklerinin yaygın adı – özel adı eşleştirmelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız X



B) X ve Y



D) Y ve Z



O || V. C2H5—C—CH—CH3 | CH3



Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi keton sınıfındadır? A) 1



Dietil keton (3–pentanon) Bileşik çifti aynı açık formüle sahip olduğundan birbirlerinin izomeri değildirler.







C) 3



D) 4



E) 5



bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Asimetrik (karışık) ketona örnektir.



C) X ve Z



B) IUPAC adı bütanon'dur. C) Yaygın adı etil metil ketondur.



E) X, Y ve Z



D) Asimetrik ketonların en küçük üyesidir. E) Doymamış hidrokarbondur.







I. Aseton



6. I. Aseton







II. Propanon







II. Asetaldehit







III. Dimetil keton







III. Asetilen







yukarıdaki adlandırmalardan hangileri kullanılabilir?







Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin moleküllerindeki H atomları sayısı, C atomları sayısının iki katıdır?



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



A) Yalnız I



E) I, II ve III



IV



182



B) 2



O || 5. CH3—C—C2H5



3. Simetrik ketonların en küçük üyesi ile ilgili;



O || C2H5—C—C2H5



O || C



C) –H III.



2.



Çözüm:



O || C—OCH3



II.



Palme Yayınevi



Aşağıda verilen bileşik çift-



B) I ve II



D) II ve III 1. C



2. E



3. E



4. C



5. E



6. B



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 10. I. Molekül ağırlığı küçük olanlar organik çö-



OH



7. X + H2



NaBH 4



CH3 — CH — CH3



tepkime denkleminde yer alan X bileşiği ile ilgili;







I. Aseton olarak adlandırılır.







II. Yükseltgenemez.







III. 0,1 molü yandığında normal koşullarda 6,72 litre CO2 gazı oluşur.







IV. Polar yapıdadır.







V. Tollens ve Fehling çözeltisine etki etmez.







yukarıdaki ifadelerden kaç tanesi doğrudur? A) 5



B) 4



C) 3



/ORGANİK BİLEŞİKLER



D) 2



E) 1







zücü olarak kullanılır. II. Yapılarında bulunan karbonil grubu nedeniyle polar yapıya sahiptir.







III. Tek karbonlu üyesi yoktur.







Yukarıda verilen özelliklerin tamamı aşağıda verilen organik bileşik sınıfının hangisine ait olabilir?



Palme Yayınevi



olan bir keton bileşiği yoktur?



C) 2,3–dimetil bütanal



D) Hekzanal



C) Arenler



D) Aldehitler



11. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– Genel formülü CnH2nO'dur.







– İndirgendiğinde alkol oluşturuyor. I. Karbonil grubu içerir.







II. Yükseltgenebilir.







III. n değeri en küçük 1'dir.







I. Yandıklarında CO2 ve H2O oluştururlar. II. Yükseltgenirler. III. Genel formülleri CnH2nO'dur. IV. İndirgenerek oluştururlar.



monoalkol



V. En az bir tane pi bağı içerirler. Yukarıda verilen bilgilerden kaç numaralı olanı aldehit ve ketonlar için ortak değildir?



Buna göre, bu organik bileşik ile ilgili;







yukarıdakilerden hangileri kesinlikle doğrudur?



8. Aşağıdaki aldehitlerden hangisinin izomeri B) Etanal



B) Ketonlar



E) Eterler







A) 2–metil propanal



A) Alkoller



Örnek



A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III



E) Propanal O || 12. X — C — Y



9. Asimetrik ketonların ilk bileşiğinin izomeri olan aldehit bileşiği ile ilgili;



X A) H—







I. Adı 2–metil propanal olabilir.







II. 0,2 molü 1,6 gram hidrojen atomu içerir.







III. Asetilen bileşiğine H2SO4 katalizörlüğünde su katılması ile elde edilebilir.







IV. Bromlu suyun rengini gideremez.







V. H2 gazı ile indirgenmesi sonucu oluşan bileşiğin izomerinin adı dietil eter olabilir.







yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? (H : 1) A) I



B) II



C) III



D) IV



7. A



8. B



Yukarıda formülü verilen bileşikte X, Y ve karşısındaki özelliklerden hangisi yanlıştır?



B) CH3—



C) CH3—



D) H— E) C2H5—



E) V



9. C



10. B



11. A



Y H—



Özellik Aldehit sınıfının en küçük üyesidir. H— Hem yükseltgen hem de indirgen özellik gösterir. CH3— İndirgendiğinde oluşan bileşiğin IUPAC adı 1–propanol'dür. C2H5— İndirgendiğinde primer alkol oluşturur. C2H5— Bileşiğin IUPAC adı 3– pentanon'dur.



12. C



Çözüm: Aldehitler yükseltgenir, ketonlar yükseltgenmez. II



183



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Ketonlar Genel Tekrar - II



68. TEST Örnek C n H 2n O genel formülüne



1. Genel formülleri CnH2nO olan bileşik sınıf-



sahip 1 mol organik bileşik 128 gram O2 gazı ile artansız tepkimeye girmektedir. Buna göre, bu organik bile-



4.



I. 3–hekzanon



ları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi kesinlikle doğrudur?







II. 2,3–dimetil bütanal







III. 2–metil pentanal



A) Moleküllerindeki ilk üyelerinin karbon atomu sayısı 3'tür.







IV. 4–metil–2–pentanon







Yukarıdakilerden hangileri etil izopropil keton ile izomerdir?



B) İndirgendirler.



şik;



C) Bir molleri tamamen yandığında oluşan CO2 ve H2O'nun mol sayıları birbirine eşittir.



I. Propanal II. Etanal III. Etil metil keton



A) I ve II



D) I, II ve III



D) Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluştururlar.



IV. Aseton yukarıdakilerden kaç nu-



B) II ve III



C) III ve IV



E) I, II, III ve IV



E) İndirgenmeleri sonucu oluşan organik bileşik, primer alkol özelliği gösterir.



marada verilenler olabilir? (H : 1, C : 12, O : 16)



5. Organik bir bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;



yükseltgendiğinde 44,4 gram asit elde edildiğine göre, karışımdaki dietil ketonun molce % si kaçtır?



Çözüm:



(H : 1, C : 12, O : 16) A) 20



B) 40



C) 50



D) 60



E) 80



128 nO = & 4 mol 2 32



O || CH3CH2C—H



şeklinde propanal veya O || CH3—C—CH3



aseton olabilir.



şeklinde



– 1 molü yandığında 5 mol CO2 gazı oluşuyor.







– Bromlu suyun rengini gideriyor.







– Fehling çözeltisi ile tepkime veriyor.







Buna göre, bileşiğin formülü, O || CH3—CH=CH—CH2—C—H I. O || CH2 = CH — C — CH2—CH3 II. O || CH3—CH2—CH2—CH2—C—H III.



CnH2nO + 4O2 S T T 1 8 nCO2 + nH2O T T 2n n



Oksijen atomları eşitlendiğinde n sayısı bulunur. 9 = 3n n = 3 C3H6O bileşiği



Palme Yayınevi



2. 1 mol dietil keton ve propanal karışımı











yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



3. I. 3–pentanon



II. Propanon







III. Difenil keton







IV. Disiklohekzil keton







V. Etil metil keton







Yukarıda adları verilen organik bileşiklerden kaç numaralı olanı simetrik ketona örnek değildir? A) I



B) II



C) III



6. Aşağıda adları verilen organik bileşiklerden hangisi karbonil grubu içermez? A) 2–bütanon



D) IV



B) Metoksi etan C) Asetaldehit D) Etil metil keton



E) V



E) 3–pentenal



I, IV



184



B) Yalnız II



1. C



2. B



3. E



4. E



5. A



6. B



2.Ünite 7. Hidrojen sayıları eşit olan X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



• X bir hidrokarbondur, Y ise ketondur.







• 1 mol X bileşiği 2 mol H2 ile katılma veriyor.







Buna göre, X ve Y bileşikleri aşağıdakilerden hangisi olabilir? X



10. I. Karbonil grubu bulundurmaları



II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimesi sonucu gümüş aynası oluşturmaları







III. İndirgenmesi sonucu sekonder alkol oluşturmaları



Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;







Yukarıdaki özelliklerden hangileri aldehitler için doğru, ketonlar için yanlıştır?



– 1 molünün yanması sonucunda 4 mol CO2 oluşuyor.



A) Yalnız I



– Br2 ile katılma tepkimesi veriyor.



Y



A)



Asetilen



Aseton



B)



Etilen



Etanal



C)



Bütin



Bütanon



D)



1,3–bütadien



Propanon



E)



Propin



Propanon



verilmiştir?



11. X : 2–metil siklohekzanon



Palme Yayınevi







– 0,1 molü yandığında 0,6 mol CO2 oluşuyor.







Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?







Y : 2,3 – dimetil pentanal







Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili; I. Her ikisi de halkalı yapıdadır.







II. X ve Y birbirinin izomeridir.







III. X, Fehling çözeltisinden Cu2+ iyonlarını indirgeyemezken Y, Cu2+ iyonlarını indirger.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) I ve III



C) I ve II



E) II ve III



OH



D)



– Bir kademe indirgenmesi sonucunda ikincil alkol elde ediliyor.



numaralı olanında doğru



– İndirgendiğinde sekonder alkol oluşuyor.



O



E) II ve III



mülü aşağıdakilerden kaç







C)



C) I ve II



Örnek



Buna göre, bu bileşiğin for-



8. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



O B)



B) Yalnız II



D) I ve III







A)



/ORGANİK BİLEŞİKLER



OH



I. O || C—H | CH—OH | CH3 O || II. CH3—C—CH2—CH3 III. CH 3 | C=O | CH3



O || IV. CH2=CH—CH2—C—H O || V. CH3—C—CH=CH2



12. Fenil metil keton olarak adlandırılan bileşik ile ilgili;



E)



O || C—H







I. Aromatik ketondur.







II. 0,1 molü tam yandığında 0,8 mol CO2 gazı oluşur.



Çözüm:







III. İndirgenerek



1 molünün yanması sonu-







9. 5 gram metanal – aseton karışımı, fehling çö







Buna göre, karışımın kütlece yüzde (%) kaçı asetondur?







C) 50



D) 40



7. D



8. A



bileşiğini oluşturur.



B) Yalnız II



D) I ve III



E) 30 9. A



10. B



arasında ikili bağ içermemeli-



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



(Cu2O : 144, Metanal : 30) B) 60



Br2 ile katılma tepkimesi vermediğinden karbon atomları



zeltisinden 7,2 gram Cu2O çöktürmektedir.



A) 70



cunda 4 mol CO2 oluştuğundan bileşik 4 karbonludur.



CH — CH3 | OH



11. B



12. E



C) I ve II



E) I, II ve III



dir. Bir kademe indirgenmesi sonucunda ikincil alkol elde edilebildiğinden ketondur. II



185



/ORGANİK BİLEŞİKLER



69. TEST



KARBOKSİLİK ASİTLER w Yapılarında karboksil OH | (– C = O ya da – COOH) grubu bulunduran bileşiklerdir.



1.



•



O







186



•



O



A) nH > nC > nO



B) nO > nH = nC



C–OH



C) nH = nC > nO



D) nH > nO > nC



E) nC > nH > nO



Yukarıda formülleri verilen organik bileşikler, aşağıdaki adları ile eşleştirildiğinde, adlandırmalardan hangisi açıkta kalır? A) a-fenil propiyonik asit B) Siklobütan karboksilik asit C) 2-siklohekzil propanoik asit



5. 3 – etil – 2,4–dimetil hekzanoik asit molekü-



D) 3-fenil propanoik asit



w Genel formülleri CnH2n+1– COOH ya da CnH2nO2' dir.



Etanoik asit



CH2-CH2-C-OH



•



O || R – C – OH ya da R – COOH'dur.



O || CH3 – C – OH



CH3



•



w Doymuş monokarboksilik asitlerin genel formülü



Metanoik asit



külündeki karbon (C), oksijen (O) ve hidrojen (H) atomlarının sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



CH3 – CH – COOH



w – C = O | OH



w Aynı sayıda C içeren monokarboksilik asitler ile esterlerin kapalı formülleri aynıdır. w Yapılarında bir tane –COOH grubu taşıyan asitlere monokarboksilik asitler, birden fazla –COOH grubu taşıyanlara ise polikarboksilik asitler denir. w Yapılarında hidroksil (–OH) grubu bulunduran karboksilik asitlere hidroksiasitler, amino (–NH2) grubu bulunduran karboksilik asitlere ise aminoasitler denir. Karboksilik asitlerin adlandırılması w IUPAC sistemine göre, türedikleri alkan adının sonuna –oik asit eki getirilerek adlandırılırlar. w Ana zincir, karboksil karbonundan başlanarak numaralandırılır ve varsa bağlı grupların yerleri belirtilir. O || H – C – OH



4. b – metil – g – amino hekzanoik asit mole-



COOH



w Karboksil grubu karbonil grubuna bir – OH bağlanmasıyla oluşur.



grubundaki C atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



Karboksilik Asitler ve Adlandırılması - I



lünde kaç tane C atomu vardır?



E) o-metil benzoik asit



2.



A) 6



CH3CHCICHCICOOH Yukarıdaki bileşiğin genel adlandırma (IUPAC) sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir? A) 2, 3 – dikloro propanoik asit



B) 8



C) 9



D) 10



E) 11



Palme Yayınevi



2.Ünite



B) 2 – kloro pentanoik asit C) 2 – kloro bütanoik asit



6.



D) 2, 3 – dikloro bütanoik asit



Bileşik OH



E) 1, 2 – dikloro bütanoik asit I.







3.



Bileşik



I. CH3 — CH2 — COOH



Propanoik asit







II. COOH



Etandioik asit







Cl



III.



III. CH3 — CH — CH2 — COOH 3 – metil



2  , 3 – dikloro siklohekzan karboksilik asit



bütanoik asit



CH3



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



 1 – bromo siklopentan COOH karboksilik asit



Cl



COOH







Br



Adlandırma











2 – hidroksi siklobütan karCOOH boksilik asit



II.



Adlandırma



B) Yalnız II



D) I ve III



COOH







Yukarıda verilen organik bileşiklerden hangileri doğru olarak adlandırılmıştır?



C) I ve II



A) Yalnız I



E) I, II ve III 1. A



2. D



3. E



4. A



5. D



B) Yalnız II



D) I ve III 6. C



C) Yalnız III



E) II ve III



2.Ünite Adlandırma



Bileşik



10. Aşağıda formülü verilen karboksilik asitler-



O



7.



den hangisi yanlış adlandırılmıştır?



I. CH3 – CH – CH – C – OH 2, 3 – dikloro bütanoik asit Cl Cl



II. CH3 – CH – COOH







Bileşik



2,2 – dimetil propanoik asit



A) CH3 – C – COOH CH3



O



B) CH3 – CH2 – CH – CH – COOH



OH



2 – hidroksi propanoik asit



Cl



Cl



CH3



C) CH3 – C – CH – COOH



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri IUPAC'a göre doğru adlandırılmıştır?



CH3 OH



D) COOH



A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) I ve III



2, 3– dikloro pentanoik asit



\ –hidroksi, – b, b – dimetil



bütirik asit



CH2 COOH



E) CH3 – CH – CH – COOH CH3 OH



2 – hidroksi – 3, 3 – dimetil propanoik asit



I. Asetaldehit II. Asetik asit







III. Formik asit







Yukarıda verilen moleküllerde karbon atomu sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



Palme Yayınevi







A) I > II > III



B) II > III > I



D) I = II = III



C) I = II > III



leşiklerinden hangisi yanlış adlandırılmıştır? Bileşik



Adlandırma



O 3–nitro A) – CH – CH – C – OH A) CH CH33 – CH –2 CH2 – C – bütanoik asit OH –NOCH A) CH – CH2 – C – 2 3 OH – CH – CH A) CH O2 – C – 3



9.



OH – –CHCH A) – CH – C – 4–amino B) CH 3 2 2 – CH2 – C2 – OH bütanoik asit OH NH2 – CH – CH – C – OH B) CH 2 2 2 B) CH2––C CH OH CH 2 – C––COOH C) CH CH2 –– CH –3CH



Adlandırma



OH



I. CH3 – CH – CH –CH2 – CH – COOH CH3



NH2



CH3



2 – amino – 4 – hidroksi – 5 – metil hekzanoik asit



3



CH3 OH OH



III. COOH CH2 COOH







3



E) CH3 – C – CH – COOH CH E) CH3 – C – 3CH – COOH



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



3, 3, 4 – trimetil hekzanoik asit



C) CH CH3 – CH – C – CH2 – COOH D) 3 – CH – CH – CH – C – OH CH3– CH – O D) CH3 – CH – CH C – OH 4 – amino – D) CH3 – CH – CH – CH – C – OH 2,3 – dimetil heptanoik asit D) CH3 – CH – CH – CH3– C – OH NH E) CH –C –2CH – COOH



Propan – 1,3 – dioik asit



B) Yalnız II



D) I ve III



E) CH3 – C – CH – COOH



C) Yalnız III



NH2 OH



E) I, II ve III



7. A



8. C



9. E



CH3 | CH3 – CH – C – COOH | | OH CH3 3 – hidroksi –2,2– dimetil bütanoik asit



10. E



COOH Siklopentan karboksilik asit CH2 = CH – C = O | OH Propenoik asit w Birçok karboksilik asitin yaygın adı vardır. Bazı asitlerin bu adları sistematik adlarından daha çok kullanılmaktadır.



2



B) CH2––CCH OH C) CH CH23 –– CH – CH 2 – 2C––COOH C) CH3 – C CHH– C CH–3CH2 – COOH 2 5



2 – hidroksi – 3,3 – dimetil bütanoik asit



II. CH3 – C – CH – C “ O



CH3 – CH – CH – C = O | | | CH3 CI OH 2 – kloro – 3 – metil bütanoik asit



11. Aşağıda formülü verilen karboksilik asit bi-



E) III > I > II



Bileşik



O || CH3 – CH – C – OH | CI 2 – kloro propanoik asit



Bütandioik asit



CH2



8.



COOH COOH | | COOH CH2 | COOH Etandioik Propandioik asit asit



Adlandırma



CH3



2 – fenil etanoik asit



III. CH3 – CH –CH2 – COOH







/ORGANİK BİLEŞİKLER



11. D



\ – hidroksi – b – amino – b – metil bütirik asit



Formülü



Özel adı



IUPAC adı



HCOOH



Formik Metaasit noik asit



CH3COOH



Asetik Etanoik asit asit



CH3CH2COOH



Propi- Proyonik panoik asit asit



CH3 – (CH2)2 – COOH



Bütirik Bütanoasit ik asit



CH3 – (CH2)3 – COOH



Valerik Penasit tanoik asit



187



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



70. TEST



Özel adlandırma w Asitin kaynağının Latince ya da Yunanca adlarından türetilmiştir. w Karbon zincirinde dallanma



1. 1,4 – bütandioik asit bileşiği ile ilgili;



4. Karboksilik asitler ile ilgili,







I. İki değerli bir asittir.







I. En küçük üyesi 2 karbonludur.







II. Yarı açık formülü







II. En uzun karbon zinciri numaralandırılırken karboksil grubu en küçük numarayı alır.







III. En küçük üyesinin bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı, oksijen atomu sayısına eşittir.







yukarıda verilen yargılardan hangileri yanlıştır?



O



var ise karboksil grubun-



bonlara numara yerine a, b, g, s, e... gibi harfler kullanılır ve grupların yerleri belirlenir.



O



HO — C — CH2 — CH2 — C — OH



dan sonra gelen karbondan başlanarak zincirdeki kar-



Karboksilik Asitler ve Adlandırılması - II







şeklindedir.







III. Kapalı formülü C4H8O2'dir.







yargılarından hangileri doğrudur?



g b a CH3 – CH – CH – COOH | | OH CH3



A) Yalnız I







B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



A) Yalnız I



E) I, II ve III



B) Yalnız II



D) I ve III



a – metil–b – hidroksi bütirik



C) I ve II



E) II ve III



asit b a CH3 – CH – COOH | CH3 a– metil propiyonik asit s g b a CH3 – CH – CH2 –CH– C = O | | | NH2 CH3OH g– amino – a – metil va-



2.



O











bileşiği ile ilgili; I. En uzun C zincirinde, Br'nin bağlandığı karbon 2 numaralıdır.







II. Monokarboksilik asittir.







III. IUPAC'a göre, 2 – bromo bütanoik asit olarak adlandırılır.







B) I ve II



D) II ve III











Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır?



OH











I. IUPAC adı 2 – hidroksi – 4 – metil pentanoik asittir.







II. Özel adı r – hidroksi – g – metil valerik asittir.







III. Sekonder alkol özelliği gösterir.







yargılarından hangileri doğrudur?



E) I, II ve III



OH



I. Yapısında iki tür fonksiyonel grup bulundurur.







II. Hidroksi asittir.







III. IUPAC'a göre, 2–hidroksi pentandioik asit olarak adlandırılır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



3. E



OH







C) I ve II



2. E



C) I ve II



bileşiği ile ilgili;



E) I, II ve III 1. C



B) Yalnız II



6. O “ C — CH — CH — CH — C “ O 2 2



D) II ve III



bütenoik asit



Br



D) I ve III



OH



B) Yalnız II



2 – amino – 3 – oksi bütanoik asit



III. CH2 – CH “ CH – C – OH 4 – bromo – 2 –



E) I, II ve III



bileşiği ile ilgili;



A) Yalnız I



188







A) Yalnız I



CH3 — CH — CH2 — CH — C — OH CH3



II. CH3 – CH – CH – COOH O



C) I ve III



O



3.



I. CH3 – CH – COOH



NH2 OH



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



Adlandırma r– amino propiyonik asit



NH2







lerik asit



Bileşik



Br







5.



CH3 — CH2 — CH — C — OH



Palme Yayınevi







4. A



5. D



6. E



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite 7.



10.



O || CH3 – CH2 – CH2 – C – OH



X O







İskelet formülü yukarıda verilen bileşikte X ile gösterilen yere;



X



Adlandırma







I. —H



2 – metil bütanal







II. —OH 2–metil propanoik asit







B) Yalnız II



D) I ve II



C) Yalnız III



O



O



A)







B)



O







C)



ğinde kaç numaralı olanı



OH



açıkta kalır?







E)



11. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin molekül formülünde eşit sayıda O ve H atomu bulunur?



bileşiği ile ilgili; I. Bir tane molekülü 5 C ludur.







II. 2 – bromo pentanoik asit olarak adlandırılır.







III. Br, a karbonuna bağlıdır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



O



C)



OH



B) O



O



D) HO



OH



C) I ve III















E)



OH O







E) I, II ve III



9.



OH



A)



Palme Yayınevi







valerik



formüller ile eşleştirildi-



O



OH



• a–amino–b–brom asit



boksilik asitler aşağıdaki



D)



O







• 3,4 – dimetil hekzanoik asit



Yukarıda adları verilen kar-



OH







• b–hidroksi – b – metil bütirik asit



• 4–hidroksi –3–bütenoik asit



O











Br



O



OH



O



I. O=C—CH2—CH=CH | | OH OH CH3 | II. CH3—C—CH2—COOH | OH OH O | || III. CH3 — CH2 — C — C — OH | CH3 CH3 O | || IV. CH3—CH—CH—CH2—C—OH | C2H5 O || V. CH3—CH2—CH—CH—C—OH | | Br NH2



O



O O



12. OH







NH2







Örnek



Yarı açık formülü yukarıdaki gibi olan bileşik aşağıda iskelet formülü verilen bileşiklerden hangisi ile fonksiyonel grup izomeridir?







E) I, II ve III



8.















III. —CH3 2 – metil – 3 – bütanon hangilerinde belirtilen gruplar getirildiğinde verilen adlandırmalar doğru olur? A) Yalnız I



/ORGANİK BİLEŞİKLER



O OH



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikle ilgili olarak,



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili,







I. Basit formülü C2H3O'dur.







II. Bir molündeki C ve O kütleleri eşittir.



I. Yapısında iki farklı tür fonksiyonel grup bulunur.







III. Bir tane molekülü 1 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.







II. Hem alkol hem de asit özelliği gösterir.







IV. İki tür fonksiyonel grup içerir.



II. b–hidroksi–b–metil bütirik asit







III. sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.







V. Bir tane molekülünde 12 tane sigma bağı vardır.



III. 2–hidroksi–2–metil bütanoik asit







yargılarından hangileri doğrudur?







ifadelerinden kaç tanesi doğrudur?



IV. 3,4–dimetil hekzanoik asit



A) Yalnız I







(C: 12, O: 16)



V. a–amino–b–bromo valerik asit







B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



A) 1



E) II ve III



7. B



8. E



9. D



10. B



11. D



B) 2



12. C



C) 3



D) 4



E) 5



Çözüm: I. 4–hidroksi–3–bütenoik asit



III



189



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Karboksilik Asitlerin Özellikleri w Karboksil grubundan dolayı polar yapıdadırlar. w Karboksilik asitlerin molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağları vardır. w Su ile hidrojen bağı oluşturduklarından suda iyi çözünürler. Karbon sayısı arttıkça çözünürlük azalır. w Asit molekülleri aralarındaki hidrojen bağları nedeniyle dimerleşme yaparlar. O



1. Asetilen bileşiğine şu işlemler uygulanıyor:



O Dimerleşme



Hidrojen bağı köprü görevi yapar.



w Aynı karbon sayılı organik bileşiklerin kaynama noktaları arasındaki ilişki; Karboksilik asit>Alkol > Keton > Aldehit > Eter > Alkan şeklindedir. w Karboksilik asitler zayıf asitlerdir. Suda kısmen iyonlaşırlar. w Karboksilik asitlerde molekül kütlesi artıkça kaynama noktası yükselir. Yağ Asitleri Molekülündeki karbon sayısı en az dört ve çift sayı olan düz zincirli monokarboksilik asitlere yağ asitleri denir. Bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. Molekül yapısında, alkil grubundaki tüm bağları sigma (v) olan yağ asidine doymuş yağ asidi, alkil grubunda bir veya daha fazla sayıda pi (r) bağı bulunduran asidi içeren yağ asidine doymamış yağ asidi denir. CH2 = CH — CH2 — COOH 3 – bütenoik asit (Doymamış monokarboksilik asit) CH3 — CH2 — CH2 — COOH Bütanoik asit (Doymuş monokarboksilik asit)



Oda koşullarında doymuş yağ asitleri katı, doymamış yağ asitleri sıvı halde bulunur. Ayrıca yağ asitlerinin doymuş veya doymamış olduğu şu şe-



190











CH3 – C – H'dir. B) Her iki basamakta oluşan ürünler sulu çözeltilerine H+ iyonu vererek çözünür. C) Birinci basamakta oluşan kararlı ürün, bir basamak indirgendiğinde etil alkol elde edilir. D) İkinci basamakta oluşan kararlı ürünün sulu çözeltisi elektrik akımını iletir. E) Aynı koşullarda ikinci basamakta oluşan ürünün kaynama noktası, birinci basamakta oluşan ürünün kaynama noktasından daha yüksektir.



C–R O–H



3.



1. H2SO4 ve HgSO4 katalizörlüğünde H2O katılıyor. 2. Birinci basamakta oluşan kararlı ürün, bir basamak yükseltgeniyor. Buna göre, oluşan ürünler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Birinci basamakta oluşan kararlı ürünün formülü O



H–O



R–C



Karboksilik Asitlerin Özellikleri - I



71. TEST



2.







X : HO — CH — COOH | CH2—COOH



I. Doymamış yağ asitleri, vücudun üretemediği ancak, ihtiyaç duyduğu yağ asitleridir. II. Doymuş yağ asitleri karbon atomları arasında pi bağı içerir. III. Doymuş yağ asitleri, doymamış yağ asitlerinin hidrojen katılarak doyurulmasından elde edildiğinden katı haldedir. IV. Doymuş ya da doymamış yağ asitleri bitkisel veya hayvansal ürünlerden elde edilir. Yukarıda verilen yargılar I, II, III ve IV sırasına göre doğru "D" ve yanlış "Y" olarak sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur? A) D, Y, D, D B) Y, Y, D, D C) D, D, Y, Y D) D, Y, D, Y



4.



Palme Yayınevi



2.Ünite



Malik asit



I. HO — CH2 — COOH



II. H2N — CH — COOH | CH2 | OH III. CH3—CH—CH—CH—COOH | | | NH2 CH3 CH3



Y : CH2—COOH | HO—C—COOH | CH2—COOH



Yukarıda verilenlerden hangileri karboksilik asit sınıflarından amino asitlere aittir? A) Yalnız II



Yukarıda yapı formülleri verilen organik bileşikler ile ilgili;







I. İki tür fonksiyonel grup içeren polikarboksilik asitlerdir.







II. X elmada, Y limonda bulunan organik asitlerdir.







III. Oda koşullarında sulu çözeltilerinin pH değeri 7'den küçüktür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II



D) II ve III



Sitrik asit







B) Yalnız II



D) II ve III



E) I, II ve III



OH



bileşik ile ilgili;



I. Karboksilik asit sınıflarından hidroksi (oksi) asitler sınıfındadır.







II. Yaygın adı salisilik asittir.







III. İlaç eldesinde kullanılır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



E) I, II ve III



3. A



4. D



5. E



COOH



B) I ve II



D) II ve III 2. E



C) I ve III



5. Yanda verilen organik



C) I ve II



1. B



E) Y, D, Y, D



C) I ve III



E) I, II ve III



2.Ünite 6. Okzalik asit ile ilgili;



9.







I. Karboksilik asit sınıflarından polikarboksilik asit sınıfındadır.







II. Sulu çözeltisi kırmızı turnusolun rengini maviye çevirir.



O O || || II. C – CH2 – C | | OH OH







III. Molekül formülü C2H2O4'dür.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



I. CH3 – CH2 – COOH







III. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH







Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerin aynı sıcaklıktaki sudaki çözünürlükleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?



E) I, II ve III



A) I > II > III



B) III > I > II



C) II > III > I



D) II > I > III



E) III > II > I



7.



OH O



10. I. Kendi aralarında dimerleşme tepkimesi



OH







verirler.



Yukarıdaki bileşik ile ilgili;



II. Zayıf asit özelliği gösterirler.



I. Karboksilik asitlerden hidroksi asit sınıfındadır.







III. Molekül büyüklükleri arttıkça sudaki çözünürlükleri artar.







II. CnH2nO2 genel formülüne uyar.











III. Kaynama noktası aynı koşullarda propanoik asitten yüksektir.



Yukarıda verilenlerden hangileri karboksilik asitlerin özelliklerindendir?







yargılarından hangileri yanlıştır? B) Yalnız II



D) I ve III



Palme Yayınevi











A) Yalnız I



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



C) I ve II



E) II ve III



E) II ve III



11. X: HCOOH 8. X + NaOH ¡ Sodyum Stearat + Y



tepkimesi ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?







Y: HCl







Z: CH3COOH







Yukarıda formülü verilen X, Y ve Z asitleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



A) Tepkime sabunlaşma tepkimesidir. B) Tepkimedeki ürünlerden biri yağ asitlerinin sodyum tuzudur.



A) X ile Z'nin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki Z > X'tir.



C) Y, CH3 — CH2 — CH2—OH



B) X ile Z organik, Y anorganik asite örnektir.



formülüne sahiptir.



C) Üçü de monokarboksilik asittir.



D) X, bir yağ molekülüdür.



D) Üçü de suda çözünür.



E) Tepkimede NaOH ile oluşturulan sabun beyaz (katı) sabundur.



6. C



7. B



8. C



E) Üçü de mavi turnusol boyasının rengini kırmızıya çevirir. 9. D



/ORGANİK BİLEŞİKLER



10. C



11. C



kilde de belirlenebilir: Yağ asidinin alkili CnH2n+1 genel formülüne uyarsa doymuş yağ asidi, CnH2n–1 veya CnH2n–3 gibi bir genel formülüne uyarsa doymamış yağ asididir. Doymamışlık asitteki çift bağ sayısı arttıkça artar. C17H35—COOH Doymuş yağ asidi C17H33 — COOH Doymamış yağ asidi Doymamış yağ asitleri, vücudun üretemediği ancak ihtiyaç duyduğu yağ asitleridir. Bitkisel kaynaklı bu yağlar, vücudun kolesterol seviyesini düşürmeye yardımcı olur. Omega-3 ve omega-6 yağ asitleri doymamış yağ asitlerindendir. Doymuş yağ asitleri, doymamış yağ asitlerinin hidrojen katılarak doyurulmasından elde edildiğinden katı haldedir. Stearik asitten elde edilen gliseril tristearat bileşiği yağdır. Gliseril tristearatın (yağ) bazik ortamda hidrolizi sonucunda oluşan yağ asitlerinin sodyum tuzlarına “sabun” denir. Bu tepkime “sabunlaşma tepkimesi” dir. Yağ asitleri, kullanılan NaOH veya KOH bazlarına bağlı olarak sodyum ve potasyum tuzuna dönüşmektedir. Gliserin ise yan ürün olarak açığa çıkmaktadır. O || CH2 — O — C — C17H35 O || CH — O — C — C17H35 + 3NaOH O || CH2 — O — C — C17H35 Gliseril tristearat CH2 — OH | 3C17H35 COONa + CH — OH | Sodyum stearat CH2 — OH (sabun) Gliserin H2 O



Zeytinyağı ile NaOH kullanılarak yapılan sabunlar sert olup, sıcak sularda kolay köpürürler. Ayçiçek yağı ile KOH kullanılarak yapılan sabunlar arap sabunu olarak bilinir, çok yumuşaktır.



191



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



BAZI ÖNEMLİ KARBOKSİLİK ASİTLERİN ÖZELLİKLERİ VE KULLANIM ALANLARI 1. Formik asit w Metanoik O || asit ya da H — C — OH karınca Formik asit asidi olarak da bilinir. Karınca salgılarında ve ısırgan otunda bulunur. w Tekstil sektöründe boyama işlemleri sırasında, kuru temizleme fabrikalarında, mürekkep üretiminde, soğutucu üretiminde, tıpta lokal anestezide ve kozmetik sektöründe kullanılır.



Karboksilik Asitlerin Özellikleri - II



72. TEST 1.



4. Yapı formülü,



O || I. H – C – OH II. COOH | (CH2)3 | COOH



COOH | CH || CH | COOH



III. COOH | COOH







Yukarıdaki bileşiklerin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) II > III > I



B) II > I > III



C) I > II > III



D) III > I > II











şeklinde olan bileşik ile ilgili;







I. 1 molüne, 1 mol Br2 katılabilir.







II. Basit formülü CHO dur.







III. Monokarboksillik asittir.







yargılarından hangileri doğrudur?



E) II = I > III



A) Yalnız I



D) II ve III



2. Asetik asit



w Sirkenin keskin kokusunu ve ekşi tadını veren asittir.



2.



II. CH3 – CH – CH3 | OH III. CH3 – CH2 – CH2 – OH



w Kozmetik ürünlerde parfümlerde kullanılır.



ve COOH



Ftalik asit



192



B) II > III > I



D) III > II > I



E) I, II ve III



O || H — C — OH







Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşik ile ilgili;







I. Monokarboksilik asitlerin en küçük üyesidir.







II. Karınca salgısında ve ısırgan otunda bulunur.







III. Bir molekülünde 3 tür atom vardır.







yargılarından hangileri doğrudur?



C) I > III > II



E) II > I > III



A) Yalnız I



3.







COOH | H—C—OH | CH3



B) Yalnız II



D) II ve III



COOH | CH2 | CH2OH



Yukarıdaki bileşikler ile ilgili;



C) I ve II



E) I, II ve III



6.



I. Söğüt ağacından elde edilir.







II. Aspirin üretiminde kullanılır.







III. Kozmetik alanında nemlendirici olarak kullanılır.







IV. Limon tuzu olarak bilinir.











I. Bazlarla tepkimeye girerler.







II. Birer mollerinin yeterince O2 ile yanmasından oluşan su miktarları aynıdır.







III. Birbirlerinin yapı izomeridirler.







yargılarından hangileri doğrudur?



Yukarıda verilen salisilik asit ile ilgili yargılar I, II, III ve IV sırasına göre doğru "D" ve yanlış "Y" olarak sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur?



A) Yalnız II



A) D, Y, D, Y



COOH



w Plastik sektöründe (biberon, emzik ve polyester yapımında) ve kişisel bakım ürünlerinde (şampuan, saç bakım ürünleri gibi) kullanılmaktadır.



Yukarıdaki bileşiklerin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) I > II > III



w Yeşil yapraklı bitkilerde bol miktarda bulunur. w Benzen halkası içerir, bu nedenle aromatik yapıdadır.



5.



C) I ve II







3. Salisilik asit w S ö ğ ü t COOH ağacından elde OH edilen ve aspirinin Salisilik asit etken maddesi olarak kullanılan salisilik asit, sağlığa oldukça faydalıdır.



I. CH3 – CH2 – COOH



Palme Yayınevi



w Etanoik asit CH —COOH 3 ya da sirke Asetik asit asidi olarak da bilinir. Özellikle çaydanlıklarda biriken kireçlerin ve cam yüzeylerinin temizlenmesinde kullanılır. Gıda sektöründe katkı maddesi olarak kullanılır.



4. Ftalik asit w A r o m a t i k dikarboksilik asittir.



B) Yalnız II



B) I ve II



D) II ve III



C) I ve III



E) I, II ve III 1. A



2. C



B) Y, D, Y, D C) Y, Y, D, D



D) D, D, D, Y 3. E



4. C



5. E



6. D



E) D, D, Y, Y



2.Ünite 7.



Bileşik I. Folik asit



Yeni hücre oluşumunda etkilidir.



II. Benzoik asit



Gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılır.



III. Malik asit







10.



Özellik



X : Asetaldehit



Y : Asetik Asit



Z : Formik Asit







Yukarıda adları verilen X, Y, Z organik bileşiklerine ait olan özellikler (�) işareti; ait olmayan özellikler ise (�) işareti ile gösterilmiştir.







Buna göre, özelliklerden hangisi yanlış işaretlenmiştir?



Elma ve bunun gibi ekşimsi meyvelerde bulunur.



Özellik



X



Y



Z



IV. Sitrik asit



Sirke asidi olarak bilinir.



A) Karbonil grubu içerir.



�



�



�



V. Ftalik asit



Şampuanlarda kullanılır.



B) Moleküldeki tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



�



�



�



C) Bir tane molekülündeki oksijen atomu sayısı 2'dir.



�



�



�



D) Karboksil grubu içerir.



�



�



�



E) Suda çözündüğünde H+ iyonu verir.



�



�



�



Yukarıda bazı bileşiklere ait karşılarında verilen özelliklerden hangisi yanlıştır? A) I



B) II



C) III



D) IV



E) V



8. a–amino bütirik asit bileşiği ile ilgili; I. Fehling çözeltisi ile tepkime verir.







II. Hem NaOH hem de HCI çözeltisi ile tepkime vererek tuz oluşturur.







Palme Yayınevi







11. Salisilik asidin yapı formülü aşağıdaki gibidir:



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III







Buna göre, salisilik asit ile ilgili;







I. İki tür fonksiyonel grup içerir.







II. Bir molekülündeki toplam pi (r) bağı sayısı 4'tür.







III. Aromatik hidroksi karboksilik asit sınıfına örnektir.







yargılarından hangileri doğrudur?



9.



B) Yalnız II



D) II ve III



OH | CH3 — C = O



C) I ve II



E) I, II ve III



formülüne sahip bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



12. I. (COOH)2



A) Sirkeye keskin kokusunu veren asittir.



II. CH2—CH = CH — CH2 — COOH







III. C3H7 — CH2 — COOH







Yukarıda verilenlerden hangileri doymamış monokarboksilik asit sınıfındadır?



B) Malik asit olarak bilinir. C) Suda iyi çözünür. D) Metalleri aşındırır.



A) Yalnız II



E) Çaydanlıklarda biriken kirecin temizlenmesinde kullanılır. 7. D



8. A



9. B



B) Yalnız III



D) I ve III 10. B



11. E



12. A



w L i m o n CH2—COOH tuzu ola| rak bilinir. HO—C—COOH | MeyveCH2—COOH lerde buSitrik asit lunur. w Turunçgiller (limon, portakal, greyfurt gibi) ve çilekte bol miktarda bulunur. w Gıda, tarım, ilaç ve içecek sektörlerinde, ayrıca metal üretimi ve işlenmesinde kullanılmaktadır. 6. Malik asit w Bir çeşit meyve asididir. Daha çok elma, vişne ve kiraz gibi meyvelerde bulunur.



COOH | CH—OH | CH2 | COOH Malik asit



w Sağlığa çok faydalıdır. Ağız hijyenini koruduğu için diş macunu üretiminde kullanılır. w Ispanak gibi yeşil yapraklı sebzelerde bol miktarda bulunur.



OH



A) Yalnız I



5. Sitrik asit



7. Folik asit (C19 H19 N7O6)



O || C—OH



III. –NH2 ve —COOH fonksiyonel gruplarını içerir.



/ORGANİK BİLEŞİKLER



C) I ve II



w Alabalık, böbrek, fıstık, brokoli, lahana, portakal ve tam tahıllılar folik asitçe zengindir. w DNA sentezinde hücre bölünmesinde önemli rol oynar. 8. Benzoik asit w KarboksiCOOH lik asitlerin en basit a r o m a t i k Benzoik asit üyesidir. w Doğada yaban mersini, kızılcık, mantar, tarçın ve karanfil gibi bitkilerde bulunur. w Mayaların, küflerin ve bazı bakterilerin üremelerini engeller. w Benzoik asit ve benzoik asit tuzları (benzoatlar), asitli gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılır.



E) II ve III 193



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER Karboksilik Asitler Genel Tekrar - I



73. TEST Örnek



1. Benzoik asit ile ilgili;



4. Aşağıda yapısal formülleri verilen bileşik-







I. Bir tane molekülündeki pi bağı sayısı, oksijen atomu sayısına eşittir.



O







II. Alifatik asittir.



C – OH







III. Fenol bileşiği ile nötrleşme tepkimesi vererek tuz ve su oluşturur.



OH







yargılarından hangileri yanlıştır?



aşağıdaki gibidir.



A) Yalnız I



Buna göre, salisilik asit ile



B) I ve II



ilgili; I. Aromatik hidroksi karboksilli asit sınıfına örnektir.



D) II ve III



II. IUPAC adı o-hidroksi benzoik asittir. III. Polikarboksilik asittir. I V. Birden fazla fonksiyonel grup içerir. V. CnH2nO2 genel formülüne uymaz.



CH2 — COOH | HO — C — COOH | CH2 — COOH



yukarıdakilerden kaç numaralı olanı yanlıştır?



2.







lerden hangisi yanlış adlandırılmıştır? Yapı Formülü A)



C) I ve III B)



E) I, II ve III







I. KOH ile tepkimesinden tuz oluşur.







II. Tersiyer alkol özelliği gösterir.







III. Polialkol ve polikarboksilik asit özelliği gösterir.







yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve II



D) II ve III



C=C



CH3—CH2



D)



Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;



A) Yalnız I



CH3 | CH3 — CH2 — C — CH — COOH | | CH3 Br H



E)



Adlandırma Siklohekzan karboksilik asit



COOH



C)



Palme Yayınevi



Salisilik asidin yapı formülü



CO2H H



2–bromo –3,3–dimetil pentanoik asit Trans–2– pentenoik asit



Br CH3 | | CH3—C—CH—CH—CH2COOH | | Br NO2



5,5 – dibromo – 4 – metil – 3 – nitro hekzanoik asit



CH2—CH2—COOH | CH3



3–metil propanoik asit



C) I ve III



E) I, II ve III



3. Malik asit molekülünün yapı formülü aşağıdaki gibidir:







Çözüm:



II I. Yapılarında bir tane karboksil grubu bulunduran karboksilik asitlere monokarboksilik asitler denir. III



194



5. Farklı organik bileşik sınıflarına ait üç karbonlu CH2 — COOH | HO — CH —COOH



X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



• X ve Y birbirinin izomeridir.







• Yalnız Y bileşiği Fehling çözeltisi ile tepkimeye girerek Cu2O bileşiğini çöktürüyor.



A) Hidroksi dikarboksilik asittir.







• Y nin yükseltgenmesi ile Z oluşmaktadır.



B) Yapısında iki tür fonksiyonel grup bulundurur.







Buna göre, aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?



Buna göre, malik asit molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



C) Polikarboksilik asittir.



A) X keton, Y aldehittir.



D) Yapısındaki alkol grubu, tersiyer alkol özelliği gösterir.



B) Z karboksilik asittir.



E) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağları bulunur.



D) Y, asetaldehittir.



1. E



2. B



C) X asetondur. E) Z, propanoik asittir. 3. D



4. E



5. D



2.Ünite 8.



I. Monokarboksilik asitler zayıf asit özelliği gösterirler.







II. Karboksilik asitler pi bağı içerirler.



COOH Y: | COOH







III. Karboksilik asitler suda çözündüklerinde sudaki H+ iyonu sayısını artırırlar.







Yukarıda formülleri verilen organik X ve Y bileşikleri ile ilgili;







IV. Karboksilik asitler polar yapılı moleküllerdir.







I. X ve Y'nin IUPAC adları sırası ile etanoik asit ve etandioik asittir.







V. Karboksilik asitlerde alkil grubu uzadıkça sudaki çözünürlük artar.







II. Aynı koşullarda Y'nin sudaki çözünürlüğü X'inkinden fazladır.







Yukarıda verilen ifadelerden hangisi yanlıştır?







III. X ve Y'nin yaygın adları sırası ile asetik asit ve okzalik asittir.







IV. İkisinin de sulu çözeltisi mavi turnusol kağıdını kırmızıya çevirir.



O || 6. X : CH3—C—OH







V. Her ikisinin de genel formülü CnH2nO2'dir.







yargılarından kaç tanesi doğrudur? A) 5



B) 4



C) 3



D) 2



A) I



D) IV



E) V



9. X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



E) 1







– X'in molekülü iki karbonlu olup karboksilik asittir.







– Y'nin molekülü iki karbonlu olup üçlü bağ içeren hidrokarbondur.







– Z'nin molekülü iki karbonlu olup aldehittir.



Palme Yayınevi







I. Y bileşiğine H2O katılırsa Z bileşiği elde edilir.







II. Üçünün de birer moleküllerindeki pi bağı sayıları aynıdır.







III. Z'nin yükseltgenmesi ile X oluşur.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



X : HNO3



B) I ve II



D) II ve III



O || Z : H—C—H



10.



Yukarıda formülü verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



II. Bromlu suyun rengini giderir. III. İki tür fonksiyonel grup içerir. IV. Molekülleri arasında hidrojen bağları oluşturur.



C=O | H X



C=O | OH Y



B) Y ile Z'nin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki Y > Z'dir.



A) Birer moleküllerindeki pi bağı sayıları aynıdır.



C) Z'nin yükseltgenme ürünü Y'dir.



B) X'in yükseltgenmesi ile Y oluşur.



D) Üçü de mavi turnusol kağıdının rengini kırmızıya çevirir.



C) Sudaki çözünürlükleri Y > X'tir.







D) Aynı koşullarda X'in kaynama noktası Y'ninkinden yüksektir.



E) Üçü de polar molekül olduğundan suda çözünür.



E) İkisi de aromatiktir.



8. E



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?



E) I, II ve III



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



7. D



I. Doymamış asittir.



C) I ve III



A) X anorganik, Y ise organik aside örnektir.



6. B



CH2 = CH – CH2 – COOH bileşiği ile ilgili;



Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



O || Y : H—C—OH







C) III



Örnek



V. Dietil keton ile izomerdir.







7.



B) II



/ORGANİK BİLEŞİKLER



9. C



10. D



Çözüm: Alkil gruplarında bulunan karbon atomları arasında en az bir tane ikili bağ varsa asit doymamıştır. C = C bağı içerdiğinden bromlu suyun rengini giderir. (=) ve (–COOH) fonksiyonel gruplarını içerir. Molekülleri arasında hidrojen bağları ile dimer yapı oluşturur. Dietil keton (C4H10O) ile kapalı formülleri farklı olduğundan izomeri değildir. V



195



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



74. TEST



Örnek Benzoik asit bileşiği ile ilgili



1. • b, b, c – trimetil valerik asit



• 2–hidroksi –3,3–dimetil bütanoik asit



numaralı olanı yanlıştır?







• 2–bromo–2–metil propanoik asit



I. Aromatik karboksilik asitlerin ilk üyesidir.



• b–kloro–a–metil bütirik asit



aşağıdaki yargılardan kaç



II. Gıdalarda mikrobik olarak oluşan bozulmayı önler.







O || 3. X : CH —CH —C—H 3 2







COOH



B) Aynı koşullarda Z'nin kaynama noktası X ve Y'ninkinden büyüktür. C) X ve Z'nin yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı bulunurken Y de bulunmaz.



CH3 | B) CH3—CH—C—COOH | | CH3 CH3



şeklindedir. I V. Organik çözücülerde çözünebilir. V. Bir tane molekülünde toplam pi bağı sayısı 4'tür.



D) X'in yükseltgenmesi ile Z bileşiği oluşur. E) X, Y ve Z bileşikleri sırası ile propanal, propanon ve propanoik asit olarak adlandırılır.



Br O | || C) CH —C—C—OH 3 | CH3 Palme Yayınevi



CH3 O | || D) CH3—CH—C—CH2—C—OH | | CH3 CH3 E) CH3—CH—CH—COOH | | CI CH3



4.



O || CH2 = CH — CH2 — C — OH







bileşiği ile ilgili;







I. 1–bütenoik asit olarak adlandırılır.







II. Bromlu suyun rengini giderir.







III. Doymamış monokarboksilik asittir.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



2. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– Mavi turnusol kağıdını kırmızıya çeviriyor.







– 0,2 molünün tamamen yanması sonucu 0,8 mol H2O oluşuyor.







– Dialkol özelliği gösteriyor.







Buna göre, bu bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



Çözüm: Kapalı formülü C6H5—COOH olan benzoik asitin yapı formülü



A)



COOH



C)



O OH || | HO—C—C—CH3 | OH OH O | || CH3—CH—CH2—C—OH



şeklindedir. III



196



E)



B)



D)



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) X ve Y birbirinin izomeridir.



CH3 O | || A) CH3—C—CH—C—OH | | CH3 OH



C6H5—COOH olan molekülün yapı formülü



O || Y : CH3—C—CH3



O || Z : CH3—CH2—C—OH



Aşağıda formülleri verilen organik asitler yukarıdaki adlandırmalar ile eşleştirildiğinde formüllerden hangisi açıkta kalır?



III. Kapalı formülü







Karboksilik Asitler Genel Tekrar - II



OH OH O | | || CH3—CH—CH—C—OH



D) I ve III



C6H5







E) I, II ve III



3. C



CH2



H O || | C C | NH2



OH



olan bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) B) C) D) E)



OH OH O | | || CH2—CH—C—OH



2. B



C) I ve II



5. Yapı formülü,



O || CH3—CH=CH—C—OH



1. B



B) Yalnız II



4. A



Sekonder alkol özelliği gösterir. HCI ile tepkime verir. Çok fonksiyonlu bir bileşiktir. NaOH ile tepkime verir. Bir tane molekülündeki pi bağı sayısı 4'tür. 5. A



2.Ünite 6. Aşağıdakilerden hangisi sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içermez? A) Propanal



B) Bütanon



C) Bütanoik asit



D) Bütan



O O || || 9. HO—C—CH—C—H | OH



Örnek



Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



E) Büten



A) Fehling çözeltisi ile tepkime verir. C) Asit ve baz özelliği gösterir. D) Üç tür fonksiyonel grup içerir.



7. Yağ + X



E) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir.



Sabun + Gliserin



I. Sabunlaşma tepkimesidir.







II. X : KOH ise oluşan sabun arap sabunu olarak bilinir.



10. Salisilik asidin yapı formülü aşağıdaki gibidir:







III. Yağ hidrolize uğramıştır.











yargılarından hangileri doğrudur?



O || C—OH OH



C) I ve II Palme Yayınevi



D) II ve III



II. Alifatik karboksilik asittir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?







B) Yalnız II



I. IUPAC adı 2–hidroksi propan – 1, 2, 3 – trikarboksilik asittir. III. Suda çözünür.



Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;



A) Yalnız I



CH2—COOH | HO—C—COOH | CH2—COOH



Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;



B) Suda iyonlaşarak çözünür.



H2 O



/ORGANİK BİLEŞİKLER



E) I, II ve III







Buna göre, salisilik asit ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi yanlıştır? (C : 12) A) Bir tane molekülünde 84 gram C atomu içerir. B) Bir tane molekülündeki pi bağı sayısı, oksijen atomu sayısından fazladır. C) o–hidroksi benzoik asit olarak adlandırılır.



8.







COOH | X : H—C—NH2 | CH2 | COOH



D) Hidroksil ve karboksil grubu içeren çok fonksiyonlu bileşiktir. Y:



CH2—COOH | HO–C—COOH | CH2—COOH



Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



E) Bir tane molekülünde 6 tane hidrojen atomu içerir.



7. E



8. D



Etil bütil keton



III. 1,1 – dikloro pro- 1,2 – dikloro propen pen



Yukarıdaki X ve Y madde çiftlerinden hangileri birbirinin izomeridir? A) Yalnız I



E) Her iki bileşikte bazlarla nötrleşme tepkimesi verir.



6. D



Y



II. 2–hidroksi propa- 3–hidroksi propanoik asit noik asit



B) Oda koşullarında sulu çözeltilerinin pH değeri 7'den küçüktür.



D) Birer moleküllerindeki pi bağı sayıları aynıdır.



X I. Pentanal



A) İkisi de birden fazla fonksiyonel grup içerir.



C) Her iki bileşikte polikarboksilik asit sınıfındadır.



Çözüm:



11.



B) I ve II



D) II ve III 9. C



10. A



11. D



C) I ve III



CH2—COOH | HO—C—COOH | CH2—COOH bileşiği



2–hidroksi–pro-



pan–1,2,3–trikarboksilik asit olarak adlandırılır. Alifatik karboksilik asittir. Karboksilik asitler suda çözünür. I, II, III



E) I, II ve III 197



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



ESTERLER



1.



w Genel formülleri CnH2nO2’dir. w Esterler, karboksilik asitteki –OH grubunun –OR grubu ile yer değiştirmesi sonucu meydana gelirler. O || w (H)R1—C—OR2 ya da R1COOR2 genel formülü ile gösterilirler. Fonksiyonel O || grubu —C—O 'dur.



a. Esteri meydana getiren alkolün alkil grubunun adı yazılır. Sonra asidin adının sonundaki “ik asit” eki atılır ve yerine "at" eki getirilir.



H — C — OC2H5







bileşiği ile ilgili; II. Etil metanoat







III. Etanoik asit metil esteri







adlandırılmalarından hangileri kullanılabilir? A) Yalnız I



2.



E) I, II ve III



D) R1– ve R2– grupları C2H5– ise bileşiğin







C) COOH—



C4H11—



D) C3H7—



CH3—



E) C3H7—



C2H5—



I. Fonksiyonel grubu O



— C — O —'dur



II. Bir tane molekülündeki karbon atomu sayısı 4 tür.







III. Etil etanoat ile kapalı formülü aynıdır.







yargılarından hangileri doğrudur?



molekül formülü C5H10O2'dir.



A) Yalnız I



E) Bileşiğin molekül formülü C3H6O2 ise R1–



3.



CH3 – C – OCH2CHCH3







Bileşik O



Adlandırma



I. C2H5 — C — O — CH3



Metil propanoat







(Fenil asetat)



6.



C) I ve III



E) I, II ve III



I. Asetik asit izopropil esteri



II. r–amino propiyonik asit



O Etil etanoat



II. H — C — O — C2H5



B) I ve II



D) II ve III



ve R2– grupları CH3–'tür.



Etil metanoat (etil formiyat)



(Propil formiyat)



CH3—



5. Metil propanoat bileşiği ile ilgili;



Palme Yayınevi



C) R1– grubu C6H5–; R2 –grubu C3H7– ise bileşiğin IUPAC adı propil benzoat'tır.



H – C – OC2H5



Propil metanoat



B) OH—



Genel yapısı R1 — C — O — R2 şeklinde olan



ise R1– grubu C2H5–'tir.



O



198



C) I ve II



B) Bileşiğin IUPAC adı asetik asidin etil esteri



Metil propanoat (metil propiyonat)



O || H – C – O – CH2 –CH2 – CH3



R2



A) CH3— C2H5—



IUPAC adı metil etanoat'tır.



O



Fenil etanoat



R1



bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



C2H5 – C – OCH 3



O



şeklinde olan bileşiğin IUPAC adının etil bütanoat olması için R1 ve R2 yerine hangi alkil grupları yazılmalıdır?



O



Metil etanoat (metil asetat)



O || CH3 – C – O











B) Yalnız II



D) II ve III



CH3 – C – O – C H3



‹zobütil etanoat (izobütil asetat)



R1 — C — O — R2







A) R1 ve R2 grupları metil ise bileşiğin



CH3



O







I. Formik asit etil esteri







O



O



4. Genel yapısı



O



w Esterlerin adlandırılması iki şekilde yapılır.







Esterler ve Adlandırılması



75. TEST



O







III. Metil bütanoat







Yukarıdaki bileşiklerden hangileri



Asetik asit metil esteri



III. CH3 — C — O — CH3



O — C — OR







Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III







fonksiyonel grubunu içermez? A) Yalnız I



C) Yalnız III



D) I ve III



E) I, II ve III 1. C



2. B



B) Yalnız II



3. D



4. E



5. E



6. B



C) I ve II



E) II ve III



2.Ünite 7. Aşağıda isimleri ve formülleri verilen bile-



10.



C2H5 — O — C = O



şiklerden hangisi yanlış adlandırılmıştır? Bileşik O



Adlandırma



A) CH3 – CH2 – C – O – C2H5



Etil etanoat



CH3







O CH3 – C – O C2H5



OH



Metil metanoat



Asetik asit etil esteri (etanoik asit etil esteri)



B) CH3 — CH2 – CH2 – COOH



O



C) CH3 — CH2 — C = O



Etil metanoat



C) H – C – O – C2H5 O



bileşiği ile aynı kapalı formüle sahip olan bileşik aşağıdakilerden hangisidir?



b. Önce asitin adı, sonra alkolden gelen alkil grubunun adı yazılıp ester sözcüğü eklenir.



A) CH3 — CH — CH2 — COOH



O



B) H – C – O – CH3



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Formik asit izopropil esteri



O



E) C2H5 – C – O – C2H5



CH3 – C – O – CH – C H3



OC2H5



CH3



D) H – C – O – CH – CH3



O



CH3



D) CH3 – CH2 – COOH







E) CH3 – CH2 – CH2 – CHO



Propanoik asit etil esteri



Asetik asit izopropil esteri (etanoik asit izopropil esteri)



Br



O



CH2 – C – O – C 2H5 α–bromo asetik asit etil esteri



11.



O || I. CH3 — C — CH2 — CH3







8. Etil asetat bileşiğinin kapalı formülü aşağıA) C2H4O2



B) C3H6O2



D) C2H2O2



C) C4H8O2



E) C3H6O



Palme Yayınevi



dakilerden hangisidir?



II. CH3







O || — C — CH2OH



III. CH3 — C = O | OCH3



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri ester değildir? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) II ve III



9. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmalarından hangisi yanlıştır?



O



C–O O



O



C – O – CH3 O



D) C2H5 – C – O



Etil asetat



O || A) H – C – OH



Siklopropil benzoat



O || B) CH3 – C – OC2H5



Benzoik asit metil esteri



O || C) CH3 – CH2 – C – OH



Propiyonik asit



O || D) HO – CH2 – C – OH



fenil esteri



O



O



E)



O



Propanoik asit etil esteri



CH3 – C = O | OCH3



genel formülü CnH2nO2 değildir?



O



C)



CH3 – CH2 – C = O |  OC2H5



Etanoik asit metil esteri



Adlandırma



A) C2H5 – C – O – C2H5



O







12. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin



Bileşik



B)



O || H – C – OCH3 Formik asit metil esteri (Metanoik asit metil esteri)



C – O – C2H5



7. A



O || E) H – C – O – CH2 – CH3



Etil benzoat



8. C



9. A



10. B



11. C



12. D



Karboksilik asitler ile Esterlerde İzomeri w Aynı karbon sayısına sahip karboksilik asitler ve esterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Esterlerde izomeri en az iki karbonludan başlar. Yani formik asit (HCOOH) bileşiğinin ester izomeri yoktur. CH3COOH (Etanoik asit) ile O H – C – OCH3 (Metil format)



199



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 13.



16. I. Propil asetat ile etil metanoat OH



Örnek



O



O R



R



I. a – hidroksi bütirik asit ile 3 – hidroksi bütanoik asit II. Asetik asit ile metil formiyat



R R







III. p – metil benzoik asit ile benzoik asidin metil esteri Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi birbirinin izomeridir?



O



R R



A



B







II. Metil asetat ile propanoik asit







III. Etanoik asit metil esteri ile propanoik asit







Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir?



C



A) Yalnız I



R bir alkil grubu olmak üzere, yukarıda verilen A, B ve C bileşiklerinin mol kütleleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) A < B < C



B) A = B < C



C) A = B > C



D) B < A < C











B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



E) B < C < A



14. Etil etanoat bileşiği ile ilgili;



I. Yapı formülü O



Çözüm:







OH O | || I. CH3 – CH2 – CH – C – OH



C2H5 — C — C2H5



17. I. Metil format ile etanoik asit



şeklindedir.



a– hidroksi bütirik asit CH3 – CH – CH2 – COOH | OH







3 – hidroksi bütanoik asit Kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler.







III. Fonksiyonel grubu —C2H5 tir.



II.







yargılarından hangileri doğrudur?







CH3COOH Asetik asit







O



şeklindedir.



A) Yalnız I



15.







B) Yalnız II



D) I ve III



CH3



p – metil benzoik asit O C – O –CH3



Benzoik asitin metil esteri Kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler. 3



200







III. Asetik asit ile formik asit metil esteri







Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir? A) Yalnız I



D) I ve III



C) I ve II



E) II ve III



C) II ve III



Bileşik İskelet formülü



18. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangileri bir-



O



I. Etil propanoat



birinin izomeridir? O



A)



O



II. Metil 2– siklohekzil asetat



O



O O



B)



OH



ve



H



O



Cl



ve



O



O O



III. Etil 4 – kloro – 2 – metil pentanoat







B) Yalnız II



E) I, II ve III



COOH



III.



II. Metil asetat ile bütanoik asit



Palme Yayınevi



O



O || H – C – OCH3 Metil format



Kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler.



II. İskelet formülü







C)



O ve



O



OH



Yukarıdaki organik bileşiklerin karşılarındaki iskelet formüllerinden hangileri doğrudur?



OH



D)



OH ve



O



A) Yalnız I



B) Yalnız III



D) II ve III



C) I ve II



14. B



OH







E) I, II ve III



13. D



15. E



O



E) ve



16. A



17. B



18. D



OH



2.Ünite Esterlerin Özellikleri - I



76. TEST



1.



ESTERLER VE ÖZELLİKLERİ



O CH3 || | C2H5 – C – O – CH – CH3



4.



Yukarıdaki bileşiğin elde edilmesi için aşağıdaki madde çiftlerinden hangisi kullanılmalıdır?







w Bir karboksilik asit molekülü



O || R1 – OH + R2 – C – OH ¡



A) Asetik asit – bütil alkol







B) Propanoik asit – etil alkol



/ORGANİK BİLEŞİKLER



ile bir alkol molekülünden bir molekül su çekilmesiyle



O || R2 – C – OR1 + H2O



Yukarıda verilen esterleşme tepkimesi ile ilgili;



C) Bütanoik asit – etil alkol







I. Alkoldeki O – H bağı kopmuştur.



D) Propanoik asit – propil alkol







II. 0,1 mol alkolün yeterli miktarda karboksilik asit ile tepkimesinden 1,8 gram su oluşur.



E) Propanoik asit – izopropil alkol



oluşan maddeye ester, olaya da esterleşme denir. O R – C – OH + R› – O H O R – C – O – Rı + H2O Ester



Karboksilik



asitin



–OH



grubu ile alkolden gelen H







III. Esterin yapısındaki C=O bağı ester bağıdır.



2. Asetaldehit bir basamak yükseltgenerek X







yargılarından hangileri doğrudur?



bir kondenzasyon tepkime-



maddesine, formaldehit ise bir basamak indirgenerek Y maddesine dönüşüyor.







(H: 1, O: 16)



sidir.



Buna göre, X ve Y maddelerinin tepkimesi sonucu oluşan bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? O O || || A) CH3 – C – OCH3 B) H – C – OC2H5 O || C) H – C – OCH3







O || D) CH3–C – OC2H5











metil alkol



propanoik asit



propanoik asit metil esteri



O || E) CH3 – C – C2H5







O || C3H7 – C – OC2H5 + H2O



Yukarıdaki tepkimeye göre, R1 ve R2 alkil kökü için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?



E) I, II ve III



O CH3–CH2–C–OH+CH3–OH



CH3–CH2–C–O–CH3+H2O



3. R1 – COOH + R2 – CH2 – OH ¡







D) I ve III



C) I ve II



O



5.







B) Yalnız II



Palme Yayınevi







A) Yalnız I



atomu birleşerek H2O olarak ayrılır. Ester oluşumu



R1



A) C4H9



C2H5



E) C3H7



C3H7



X



Asetik asit



Y



Etil asetat



Z



Metil alkol



Metil benzoat







Buna göre, tabloda X, Y ve Z ile gösterilen bileşikler aşağıdakilerden hangisidir?



C2H5



D) C2H5



Ester



Karboksilik asitler ile alkollerden su çekilmesi sonucu ester sınıfı bileşikler elde edilir.



X



Y



Z



A) HCOOC2H5 CH3OH C6H5COOH



B) C2H5 C3H7 CH3



Alkol Etil alkol







R2



C) C3H7



Asit Formik asit



B) HCOOC2H5 C2H5OH C6H5COOH C) CH3COOC2H5 C2H5OH C6H5CH2COOH D) HCOOC2H5







C2H5OH C6H5CH2COOH



E) HCOOCH3 C3H7OH C6H5COOH 1. E



2. A



3. C



4. C



5. B



201



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



6.



Örnek



O || I. CH3—CH—C—H | CH3



I. Asetik asit-Bütil alkol



9. [O]



H+ R1 – COOH + R2 – OH ∆ R1 – COOR2 + H2O



X



O







Yukarıdaki denklemde 12 gram alkol ile 12 gram karboksilik asitin tamamen tepkimeye girmesi sonucu 3,6 gram su oluşmaktadır.



II. Formik asit-İzobütil alkol



II. X + Y ¡ R1 – C – O – R2 + H2O



III. Etanoik asit-İzobütil alkol







Yukarıdaki tepkimede R2 – etil grubu olduğuna göre,







Buna göre, oluşan organik bileşiğin bir molekülündeki karbon atomu sayısı kaçtır?







I. Monokarboksilik asit olan X'in kapalı formülü C4H8O2’dir.







(H: 1, C: 12, O: 16)







II. Adı etanol olan Y bileşiği monoalkol sınıfının ilk üyesidir.







III. R1–, izopropil grubudur.







yargılarından hangileri yanlıştır?



V. Asetik asit - Sekonder bütil alkol Yukarıdaki organik madde çiftlerinden kaç tanesi ile O CH3–C–O–CH2–CH–CH3 CH3 bileşiği elde edilebilir?



A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) I ve III



7.



O || X — C — O — Y + H2O m CH3CH2OH + HCOOH



tepkimesi ile ilgili;







I. X, hidrojendir.







II. Y, etil grubudur.











Yukarıdaki tepkimede yer alan X bileşiği dimetil eter ile izomerdir. R1- ile R2-gruplarının karbon atomu sayıları birbirine eşittir.







Buna göre, Y bileşiğinin IUPAC adı için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) Metanoik asit B) Etanoik asit C) Propanoik asit E) Etanol



B) Yalnız II



D) I ve III



11. X ve Y organik bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



C) I ve II



O



E) I, II ve III







— Y molekülündeki karbon atomu sayısı 3’tür.







Buna göre,



CH3 İzobütil alkol



SCH3 – C – OCH2 – CH – CH3 + H2O 1



CH3







O



H+ R – C – OH + C3H7 – OH ∆ Ester + H2O







Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan esterin 0,3 molü 34,8 gramdır.







Buna göre, karboksilik asitin 1 molünde kaç mol C atomu vardır? (H: 1, C: 12, O: 16) A) 1



202



B) 2



C) 3



D) 4 6. B







I. X, metil alkoldür.







II. Y, etanoik asit metil esteri olarak adlandırılır.







III. Y bileşiği ile propanoik asit, birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



E) 5 7. E



H+



— X + CH3 – C – OH ∆ Y+ H2O



CH3COOH+CH3–CH–CH2–OH



8.



O



D) Propil alkol



yargılarından hangileri doğrudur?



III.



O



E) 1



bileşiği esterdir.



A) Yalnız I



etanoik asit



D) 2



X + Y ∆ R1 – C – OR2 + H2O



|| O



Çözüm:



C) 3







III. X—C—O—Y







B) 4



10.



C) I ve II



E) II ve III







A) 5



Palme Yayınevi



IV. İzobütanoik asit - Etil alkol



B) Yalnız II



D) II ve III 8. C



9. A



10. C



11. E



C) I ve II



E) I, II ve III



2.Ünite Esterlerin Özellikleri - II



77. TEST 1. Esterler ile ilgili; I. Esterleşme tepkimesi tek yönlüdür.







II. Esterlerde karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlük azalır.







III. En az iki karbonludurlar.







O || IV. Fonksiyonel grupları –C–O– 'dur.











C) III



D) IV



A) 20,5



2.



X



Yukarıda verilen tepkimelere göre X ve Y bileşikleri aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? Y



A) Propanal



Propanoik asit



B) Propanon



Propanoik asit



C) Bütanal



Bütanoik asit



D) Bütanon



Bütanoik asit



E) Propanal



Etil asetat



E) 2,1



nama noktası yükselir.



sijen, suyun hidrojeni ile yoğun fazda hidrojen bağı







Buna göre, esterin ve alkolün formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? (H: 1, C: 12, O: 16) Ester







Alkol



O || B) CH3 – C – O – C4H9 C4H9 – OH O || C) CH3 – C – C3H7



Palme Yayınevi











taları daha düşüktür. w Karbon sayıları arttıkça kay-



O || A) CH3 – C – O – CH3 C2H5 – OH



Y + CH3OH ¡ CH3CH2COOCH3 + H2O



X



asitlere göre kaynama nok-



mesiyle 58 gram ester ve 0,5 mol H2O oluşuyor.



E) V











karbon sayılı karboksilik



w Ester molekülündeki ok-



Y



¡



C) 14,6



lunmaz. Bu nedenle aynı



5. Asetik asit ile bir monoalkolün tepkimeye gir-



[O]



B) 16,3



arasında hidrojen bağı bu-



w Hoş kokulu maddelerdir.



yukarıda verilen yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır? B) II



esterleşmesi sonucu en çok kaç gram ester elde edilebilir? (O: 16, C: 12, H: 1)



D) 4,4



V. Aynı koşullardaki kaynama noktaları izomer oldukları monokarboksilik asitlerden daha düşüktür.



A) I



w Yoğun fazda molekülleri



4. 2,3 gram etil alkol ile 12 gram asetik asitin







/ORGANİK BİLEŞİKLER



çözünürler. w Karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlüğü azalır. w Esterler asitli ortamda su ile tepkimeye girerek alkole ve karboksilik asite dönüşür. Bu tepkime esterleşme tepkimesinin tersidir. Esterleşme tepkimelerinin tersi ester hidrolizidir. O



CH2 – CH2 | | OH OH



O || D) CH3 – CH2 – C – C3H7 C3H7 – OH O || C4H9 – OH E) CH3 – CH2 – C O C3H7



3. O



yaptığından esterler suda



R – C – O – Rı+ H 2O Ester



O R – C – OH + R ı – OH Karboksilik asit



Alkol



|| H2SO4 CH3 – C + CH3 – CH2 – OH ∆ | OH



6. Formik asit metil esteri ile ilgili aşağıda ve-



tepkimesi ile ilgili;



rilen seçeneklerden hangisi yanlıştır?







I. Esterleşme tepkimesidir.







II. Oluşan bileşik metil asetat olarak adlandırılır.







III. Katılma tepkimesidir.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



A) Etanoik asit ile izomerdir. O || B) Formülü H – C – O – CH3 şeklindedir. C) Asetik asit ile kapalı formülü aynıdır. D) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir.



C) I ve II



E) Su ile hidrolizi sonucunda formik asit ve metanol oluşur.



E) I, II ve III



1. A



2. A



3. A



4. D



5. B



6. D



203



/ORGANİK BİLEŞİKLER



w Meyvelerin kokuları yapılarındaki esterlerden kaynaklanır. Örneğin şeftali ve kayısı gibi meyvelere özgü kokuların kaynağı esterlerdir. w Esterler, katı ve sıvı yağların yapısında doğal olarak bulunur. Ayrıca lanolin, bal mumu ve balsam gibi doğal maddelerin yapısında da bulunmaktadır. w Lanolin, koyun yününün yağından elde edilen uzun zincirli esterdir. Hafif antiseptiktir. Krem, traş köpüğü, merhem ve şampuan yapımında kullanılır. Ayrıca yağlayıcı madde, pas önleyici madde ve ayakkabı cilası gibi bazı ürünlerde lanolin kullanılır. w Balmumu, arıların karın bölgelerinde bulunan bal mumu bezlerinden salgıladıkları yağdır. Parke cilalanmasında, heykel, boya ve mum yapımında, ilaç ve kozmetik sanayisinde krem yapımında kullanılır. Sanayide de yapay olarak üretilebilmektedir. Gıda sektöründe bazı gıdaların bozulmasını engellemede ve gıda katkı maddesi olarak da bazı gıda ürünlerinde kullanılmaktadır.



bitkilerden (odun, veya ağaç çalıları) elde edilen reçinemsi aromatik esterdir. Bazı bitkilerden elde edilen balsam, vücut için gerekli yağları çözmede çözücü olarak kullanılır. Kozmetik sanayisinde parfüm yapımında, tıpta öksürük kesmede ve boğaz ağrısı tedavisinde kullanılır.



7.



I. Balsam, bitkilerden elde edilen reçinedir. (D)(Y)







II. Esterler; lanolin, balmumu ve balsam maddelerinde bulunabilir. (D)(Y)







III. Meyvelerin kokuları yapılarındaki esterlerden kaynaklanır. (D)(Y)







IV. Lanolin, koyun yününün yağından elde edilen ve el, traş kremlerinde, şampuanlarda kullanılan uzun zincirli esterlerdir. (D) (Y)







V. Balmumu; heykel ve mum yapımında kullanılır. (D)(Y)







Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.







A) 1



B) 2



C) 3



D) 4



10. O || I. CH3 – CH2 – CH2 – C – OH O || II. CH3 – C – O – CH2 – CH3 O || III. CH3 – C – O – CH3







Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) I = II > III



B) I = II = III







C) III > I > II



D) I > II > III















11. O



CnH2nO2'dir.



Molekül kütlesi 88 gram olan esterin 0,1 molü, hidroliz edildiğinde 6 gram karboksilik asit ve monoalkole dönüşmektedir.







Buna göre, alkolün molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?







(H: 1, C: 12, O: 16) A) CH3OH



B) C2H5OH



C) C3H7OH



D) C4H9OH







9.











|| C2H5 – C – OH + R – OH ¡







Yukarıdaki tepkimeye göre elde edilen esterin molekül kütlesi 130 gramdır.







Buna göre, alkol kaç karbonludur? (C: 12, H: 1, O: 16) A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6



12. Bileşik X



E) C5H11OH



Y



O H+



R1 – CH2 – C – OH + R2 – CH – OH ¡ X + H2O



Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan organik X bileşiğinin formülü C3H7COOCH(CH3)2’dir. Buna göre, R1- O- R2 bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



Formül



Özellik



O || R1—C—OH



0,1 molünün tamamen yanması sonucu 3,6 gram H2O oluşmaktadır.



O 0,5 molünün kütlesi || 30 gramdır. R2—C—OR3







Yukarıdaki tabloda organik X ve Y bileşiklerinin formülleri ve özellikleri verilmiştir.







Buna göre, X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?







(H : 1, C : 12, O : 16)



CH3



E) II > I > III



E) 5



8. Karboksilik asit ve esterlerin kapalı formülü



w Balsam,



204



Buna göre, bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç tanesini doğru (D) olarak işaretler?



Palme Yayınevi



2.Ünite



A) IUPAC adı metoksi etandır.



A) X'in IUPAC adı etanoik asit, yaygın adı asetik asittir.



B) Yaygın adı etil metil eterdir.



B) Y'nin adı metil metanoattır.



C) Aynı koşullarda propanol bileşiğinden uçuculuğu daha azdır.



C) R1, R2 ve R3 grupları, aynı alkil grubudur. D) X ve Y bileşikleri birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.



D) 0,1 molü tamamen yandığında 0,3 mol CO2 gazı açığa çıkar.



E) X bileşiği sınıfının ikinci, Y bileşiği ise sınıfının ilk üyesidir.



E) Suda moleküler çözünür.



7. E



8. B



9. C



10. D



11. C



12. C



2.Ünite 13.



H+



X + H2O ∆ Y + Z



16.



H2SO4



/ORGANİK BİLEŞİKLER



O



CH3 –CH = CH2 + H2O ¡ Y



H+



Örnek



CH3 – C – OC3H7 + H2O ∆ X + Y



O [O]







CH3 – C –H ¡ Z











Yukarıdaki tepkimelere göre X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? O







A) Formülü CH3 – C – O – CH – CH3 'tür. CH3



Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan X molekülündeki karbon atomu, Y molekülündeki karbon atomu sayısından fazladır.



X: Propanoik asit Y: Metil etanoat



Buna göre, Y organik bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



Z: Metil metanoat



A) IUPAC adı etanoik asittir.



Yukarıda IUPAC adları ve-



T. Propandioik asit rilen X, Y, Z ve T organik



B) Asetik asit izopropil esteri olarak adlandırılır.



B) Doğal kaynağı sirkedir.



C) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağları vardır.



C) Yaygın adı asetik asittir.



D) Pentanoik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.



E) Metil metanoat bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.



bileşiklerinin aynı sıcaklıkta



D) Hem asit hem de alkol özelliği gösterir.



sudaki çözünürlükleri arasındaki ilişki nasıldır?



E) Molekül formülü C5H10O2’dir.



17. En küçük karbonlu ester bileşiği, asidik or14.



tamda su ile hidroliz ediliyor.



H–C=O







O – C2H5



bileşiği hidrolize uğradığında oluşan bileşikler ile ilgili;







I. Birer tane moleküllerindeki oksijen atomu sayıları aynıdır.







II. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı etkindir.







III. Aynı koşullarda kaynama noktaları aynıdır.







yargılarından hangileri doğrudur?



Palme Yayınevi







A) Yalnız II



B) I ve III



D) I ve II



Tepkime sonunda oluşan karboksilik asit bileşiği ile ilgili;







I. İzomeri olan ester yoktur.







II. Formik asit olarak adlandırılan bileşiğin 0,2 molü tam yakıldığında normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı açığa çıkar.







III. Atomları arasında polar kovalent bağ içeren moleküldeki merkez atom sp2 hibritleşmesi yapmıştır.







yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



C) II ve III



B) Yalnız II



D) II ve III



C) I ve II



E) I, II ve III



E) I, II ve III



Çözüm: X: CH3 – CH2 – COOH O || Y: CH3 – C –OCH3 O || Z: H – C – OCH3 T: HO – C – CH2 – C – OH || || O O molekülleri arasında hidrojen bağı bulunduran X ile T'nin



15. Karboksilik asit ile alkolden oluşan asetik asitin metil esteri ile ilgili;



I. Asitli ortamda su ile hidrolizi sonucu asetik asit ve metil alkole dönüşür.







II. Oluşumunda kullanılan alkol sekonder alkoldür.







18. CH3COOCH3 + H2O ¡ asit + alkol



yısı daha az olduğundan su-







Y'nin



Asit



Alkol



A) Asetik asit



Etil alkol



B) Etanoik asit



Propanol



yargılarından hangileri yanlıştır?



C) Asetik asit



Metil alkol



D) Formik asit



Metil alkol



E) Formik asit



Etil alkol



B) Yalnız II



D) I ve III



C) I ve II



fazladır. X'in hidrojen bağı sa-



Yukarıda verilen tepkime sonucunda oluşan asit ve alkol aşağıdakilerden hangisidir?



III. Propiyonik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.



A) Yalnız I



çözünürlüğü Y ile Z'ninkinden



daki çözünürlüğü T'ninkinden azdır. ise



mol



kütlesi



Z'ninkinden fazla olduğundan sudaki çözünürlüğü daha azdır. Sıralama T>X>Z>Y şeklindedir.



E) II ve III 13. C



14. A



15. B



16. D



17. E



18. C



205



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER



Esterler Genel Tekrar



78. TEST Örnek Asetaldehit bileşiği indirgenerek organik X bileşiği elde



1. CH2 = CH2 + H2O ¡ X



C=O | H



ediliyor.



[O]



Yukarıdaki tepkimede yer alan Y bileşiği ile ilgili;







Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;



a



X + Y ¡ Z + H2O











tepkimeleri belirli bir düzenle ve uygun koşullarda gerçekleştirilmektedir.







II. R ile belirtilen alkil kökü propildir.







III. a ile belirtilen bileşik metil propanoattır.







Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?







yargılarından hangileri yanlıştır?



III. Formülü CH3 – C – OH'tır.



I. X ile belirtilen madde metil alkoldür.



A) Yalnız I



A) X, primer alkoldür.



I V. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı vardır.



E) X, Y ve Z bileşiklerinin üçü de polardır.



OH



4.



O



+



CH3 – C – O– + H3O+







doğrudur?



2. Yasemin çiçeğinde bulunan ve benzil ase-



Palme Yayınevi



yargılarından kaç tanesi



tat olarak bilinen bileşik ile ilgili,



Asetaldehit (CH3CHO) indirgendiğinde etanol oluşur. O







(X)







O || CH3—C—OC2H5+H2O Y buradan CH3COOH bulunur. Adı etanoik asit, yaygın adı asetik asittir. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir. Suda çözündüğünde su ile etkileşerek H3O+ iyonu verir. 5



206







II. Açil yapısı bulundurur.







III. Fonksiyonel grubu –O–CH3'tür.







yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I



E) I ve III



II. Aril grubu içerir. III. 1 molü yandığında 9 mol CO2 oluşur. IV. IUPAC sistemine göre adlandırmada alkol grubundaki alkil



O



5. C2H5 — C











CH2—







C) I ve II



formülü ile belirtilebilir.











B) Yalnız III



D) II ve III







CH 3 CH 2 OH + Y m



tepkimesinde yer alan X bileşiği ile ilgili; I. Etil etanoat olarak adlandırılır.



| O







S X + H2O







CH3—C = O I.



CH3 – CH2—OH



OH



O



şeklindedir.



Asetaldehit



E) II ve III



D) X, Y ve Z bileşiklerinin üçü de kendi molekülleri arasında hidrojen bağı bulundurur.



CH3 – C – OH + H2O ∆



[H]



C) I ve II



C) Z bileşiği etil benzoattır.



O



CH3 – C – H



B) Yalnız II



D) I ve III



B) Y, benzoik asittir.



V. Suda iyonlaşma tepkimesi,



Çözüm:



b







I. IUPAC adı etanoik asittir. II. Yaygın adı asetik asittir. O



O || R—C—O—CH3+H2O S CH3—CH2—COOH + X



Y



O X + Y ∆ CH3 – C – OC2H5 + H2O



3.



B) Bütanoik asit ile izomerdir.



yargılarından hangileri doğrudur? B) II ve IV D) II, III ve IV



bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Asetik asidin metil alkol ile tepkimesinden meydana gelir.



şeklinde belirtilir.



A) I ve II



O—CH3



C) Kapalı formülü C4H8O2 dir.



C) III ve IV



D) Su ile hidroliz tepkimesi verir.



E) I, III ve IV



1. D



2. D



E) Metil propanoat olarak adlandırılır.



3. B



4. E



5. A



2.Ünite 6. R1 ve R2 alkil grupları olmak üzere







/ORGANİK BİLEŞİKLER



9. Bir karboksilik asit ile bir alkol molekülü arasındaki tepkime sonucu elde edilen organik bileşik sınıfı ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



R1—OH + R2—C—OH → Ürün + H2O || O



A) Ester sınıfı olarak adlandırılır.



tepkimesi sonucunda ürün ile su açığa çıkmaktadır.



B) Genel formülü CnH2nO2'dir. C) Karboksilik asitlerdeki –OH grubunun yerine , alkil (R—) grubunun geçmesi sonucu oluşurlar.



Buna göre, aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Oluşan ürün esterdir.



D) Aynı karbon atomu sayısındaki karboksilik asitler ile birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.



B) Oluşan ürün pi bağı içermez. C) Asitin OH grubu ve alkolün H atomu ayrılarak H2O oluşturur.



E) En küçük üyesinin karbon atomu sayısı 2'dir.



D) R1 ve R2 iki karbonlu alkil grupları ise oluşan ürün 5 karbonludur.



Örnek O || CH3—CH2—C—OCH3 bileşiği ile ilgili; I. Aynı koşullardaki kaynama noktası bütanoik asitinkinden düşüktür. II. Açil grubu içerir. III. Fonksiyonel grubu —O—CH3'tür. yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?



E) Oluşan ürün karboksilik asit türevidir.



I. Asetik asit metil esteri







II. Etil etanoat







III. 2,4 – pentandion



IV. a–metil propiyonik asit



V. Fenil metanoat







Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi,







O || –C—OR







fonksiyonel grubunu içerir? A) 1



CH2OH



10. Palme Yayınevi



7.







+ HCOOH → X + H2O



tepkimesi ve oluşan X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Tepkime esterleşmedir. B) X bileşiği benzil metanoat olarak adlandırılır. C) X bileşiği aromatiktir.



B) 2



C) 3



D) 4



D) X bileşiğinin oluşturduğu sulu çözelti elektrolittir.



E) 5



E) X bileşiğinin bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı 8'dir.



Çözüm:



8. Propanoik asit ve metil asetat bileşikleri ile



Esterlerin kaynama noktası



ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



aynı karbon sayılı karboksilik



A) Her ikisi de karbonil grubu içerir. B) Her iki bileşiğinde molekülleri arasında hidrojen bağı vardır. C) Birbirinin yapı izomeridirler.



11. 0,05 mol asetik asitin yeterince alkol ile tepkimesinden 3,7 gram ester oluşuyor.



D) Her ikisinde de bir tür fonksiyonel grup vardır.







Buna göre, kullanılan alkolün mol kütlesi aşağıdakilerden hangisidir?



E) Kapalı formülleri aynıdır.







(H : 1, C : 12, O : 16) A) 32



6. B



7. C



8. B



9. C



10. D



B) 46 11. A



C) 60



asitten düşüktür. Esterler O || açil grubu (R—C—) içerir. O || Fonksiyonel grubu —C—O– şeklindedir. III



D) 74



E) 92 207



2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER 12. Aşağıda yapı formülü verilen ester bileşiklerinden hangisi yanlış adlandırılmıştır?



Örnek



Formül



O || H—C—OH + CH3—OH X



14. I. Propil asetat ile etil metanoat



Y



1 2



O || H—C—O—CH2—CH3



Etil metanoat



B)



O || CH3—CH—O—C—C3H7 | CH3



Bütanoik asit izopropil esteri



C)



CH3 | C2H5—C—O—C—CH3 || | O CH3



Tersiyer bütil etanoat



Z + H2O



A)



Yukarıdaki tepkime ve organik X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili; I. Z bileşiğinin oluşumunda; O || H—C—



X bileşiğindeki grubu ile Y bileşiğindeki CH3O– grubu birleşir. II. Ester sınıfının ilk üyesi olan Z bileşiği, metil format olarak adlandırılır.



D)



III. 1 numaralı tepkime, esterleşme tepkimesi olarak adlandırılır. IV. Z'nin hidrolizi olan 2 numaralı tepkime sonucu, asetik asit ile metanol elde edilir.



Adlandırma



olanları doğrudur?



III. Etil asetat ile formik asit







Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir?



O || H–C–OH+CH3OH



1 2



O || H–C–OCH3+H2O



Formik asit Metil alkol



Metil format



1 numaralı tepkime ile ester oluştuğundan



esterleşme



tepkimesidir. Z'nin hidrolizi ile yani 2 numaralı tepkime ile tekrar asit ve alkolü oluşturur. Bunlar formik asit ile metanol olur. I, II, III



208



C) I ve II



E) II ve III







tepkimesinde oluşan bileşiklerin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y'dir.







Buna göre;











•



Pentanoik asit ile izomerdir.







•



Hidrolizinden metil alkol oluşur.







Buna göre, bu organik bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



I. X bileşiği hidroksi asittir.







II. Y'nin izomerinin adı dimetil eterdir.







III. X bileşiğinin bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı Y bileşiğindekinden azdır.







yargılarından hangileri yanlıştır?



13. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



Çözüm:



B) Yalnız II



O || 15. H — C — OCH3 + H2O m X + Y



Bütirik asit fenil esteri



yargılarından kaç numaralı







D) I ve III



Siklopropil bütanoat



O || C3H7—C—O



II. Metil etanoat ile propanoik asit



A) Yalnız I



Palme Yayınevi



E)



O || O—C—C3H7







A) Yalnız I



B) Yalnız II



D) II ve III



O || A) CH3—CH—C | | CH3 O—CH3



C) I ve II



E) I ve III



B) CH3—CH2—C = O | C2H5—O C) CH3—CH2—C = O | O—CH3



16. Esterlerin fonksiyonel grubu aşağıdaki seçeneklerden hangisinde doğru verilmiştir?



D) CH3—CH2—C = O | OH



O O || || E) CH3—C—O—C—CH3



A) —COOH



B) —O—



C) —OH



D) —CHO O || E) —C—O—



12. C



13. A



14. D



15. C



16. E