Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester Universitas Tanjungpura [PDF]

Citation preview

See discussions, stats, and author profiles for this publication at: https://www.researchgate.net/publication/348757307



SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER Article · January 2021



CITATIONS



READS



0



95



1 author: Anto Nius Tanjungpura University 14 PUBLICATIONS   0 CITATIONS    SEE PROFILE



Some of the authors of this publication are also working on these related projects:



Sifat-sifat Hidrokarbon View project Pemanfaatan Ampas Kopi dan Cangkang Telur Ayam Petelur sebagai Adsorben dalam Menurunkan Kadar ABS (Alkyl Benzene Sulphonate), BOD (Biological Oxygen Demand), dan COD (Chemical Oxygen Demand) dalam Limbah Detergen View project



All content following this page was uploaded by Anto Nius on 26 January 2021. The user has requested enhancement of the downloaded file.



Praktikum Kimia Organik Dasar



SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER Antonius*, Dhifa Melvine, Ditya Marissa, Leni Juniarti,Novi Kartika, Nurmanisari, Vridolin Vicry Nuri Annisa 1 Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura Jl. Prof Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak *email:[email protected] ABSTRAK Telah dilakukan percobaan senyawa asam karboksilat dan ester yang bertujuan untuk mengetahui sifat serta reaksi senyawa asam karboksilat dan ester. Percobaan dilakukan melalui uji kualitatif diantaranya asam karboksilat, pembentukan ester, membedakan karboksilat mono dan poli, uji pengendapan dengan FeCl2, uji KmnO 4, dan uji AgNO 3 dan basa. Asam karboksilat dibuat dengan asam asetat dengan pereaksi natrium bikarbonat 5%, dimana menghasilkan gelembung berupa gas. Pembentukan ester menggunakan asam salisilat dengan penambahan asam sulfat, etanol, dan natrium bikarbonat 5% yang memberikan aroma seperti apel. Membedakan karboksilat mono dan poli dilakukan dengan penambahan FeSO 4 dan NaOH. Identifikasi secara sederhana terhadap senyawa karboksilat dan ester dilakukan melalui uji pengendapan FeCl 3, uji KMnO4, dan uji AgNO 3 dan basa dengan penambahan pereaksi tertentu dan diamati adanya perubahan warna, terbentuknya endapan, dan kelarutan zat. Kata Kunci: Asam karboksilat, ester, esterifikasi PENDAHULUAN Latar Belakang Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung sebuah gugus karboksil (-COOH). Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil dengan rumus umum R-COOH. Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol dan fenol menghasilkan ester dan membentuk air sebagai produk sampingan (Fessenden & Fessenden, 1994). Asam karboksilat memiliki titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik lainnya yang bobot molekulnya sebanding (Riswiyanto,



Antonius H1031181052



2009). Beberapa anggota asam karboksilat berwujud cairan tak bewarna dengan bau yang tajam, bersifat polar dan membentuk ikatan hidrogen dengan molekul lain (Hart, 2003). Asam karboksilat digunakan sebagai bahan pembuatan sabun, pembuatan cuka, dan digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet (Martin, 2012).



Gambar 1. Struktur Asam Karboksilat



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



Ester adalah senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat dengan menggantikan gugus karboksil (-OH) dan gugus –OR, sehingga ester mempunyai rumus umum R-COO-R’ (Halim, 1990). Ester memiliki titik didih yang lebih rendah dari asam karboksilat dan dapat larut dalam pelarut organik. Ester mempunyai aroma yang harum dan banyak terdapat pada buah-buahan (Rasyid, 2006). Ester digunakan sebagai pengharum (essen), analgesik, dan bahan pembuatan mentega (Martin, 2012).



Gambar 2. Struktur Ester METODOLOGI Alat dan Bahan Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala, kaki tiga, kawat kasa, pembakar spiritus, pipet tetes, rak tabung reaksi, spatula dan tabung reaksi. Bahan bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam asetat (CH3COOH), asam benzoate (C6H5COOH), asam klorida (HCl), asam oksalat ((COOH)2), asam salisilat (HOC6H4COOH), asam sulfat (H2SO4), barium hidroksida (Ba(OH)2), besi (II) sulfat (FeSO 4), besi (III) klorida (FeCl3), etanol (C2H5OH), kalium permanganat (KMnO4), natrium bikarbonat



Antonius H1031181052



(NaHCO3), natrium hidroksida (NaOH), dan perak nitrat (AgNO 3). Prosedur Kerja Asam Karboksilat Senyawa yang mengandung asam karboksilat dimasukkan kedalam tabung reaksi. Kemudian larutan natrium bikarbonat 5% ditambahkan beberapa tetes. Selanjutnya gas yang keluar dari tabung reaksi diperhatikan dan di catat perubahan yang terjadi. Pembentukan Ester Senyawa yang mengandung gugus karboksilat dimasukkan sebanyal 1 ml kedalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 ml etanol dan beberapa tetes asam sulfat pekat. Selanjutnya didinginkan dan ditambahkan NaHCO 3 lalu diamati, bau yang keluar menandakan terbentuknya ester. Membedakan Karboksilat Mono dan Poli Asam oksalat dan asetat dimasukkan kedalam masingmasing tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 3 tetes larutan FeSO 4 1M dan KOH atau NaOH sebanyak 5 tetes. Selanjutnya hasil yang didapat diamati dan dicatat. Uji Pengendapan dengan FeCl3 Asam benzoate sebanyak 5 mg dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan dilarutkan dalam NaOH. Kemudian ditambahkan HCl sampai netral dan dimasukkan FeCl3 5 tetes lalu perubahan yang terjadi diamati.



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



Uji KmnO4



2



Asam asetat, benzoate, dan salisilat sebanyak 0,1g/1ml dimasukkan ke dalam masingmasing tabung reaksi yang berbeda. Kemudian ditambahkan 2 tetes larutan KMnO 4 dan diamati perubahan yang terjadi.



3



4 Uji AgNO3 dan Basa Asam asetat, formiat, dan oksalat dimasukkan sebanyak 1 ml ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 5 tetes larutan AgNO 3, perubahan yang terjadi di amati. Selanjutnya, dipanaskan dan diamati perubahannya. Prosedur yang sama dilakukan dengan penambahan Ba(OH)2. Rangkaian Alat



Pembentukan Ester No Perlakuan 1 Dimasukkan 1 ml senyawa yang mengandung gugus karboksilat ke dalam tabung reaksi. 2 Ditambahkan 2 ml etanol dan beberapa tetes asam sulfat pekat. 3



Gambar 3. Rangkaian Alat Pembuatan Ester HASIL DAN PEMBAHASAN Data Pengamatan Asam Karboksilat No Perlakuan 1



Pengamatan



Dimasukkan 4 tetes asam senyawa yang asetat. mengandung karboksilat kedalam tabung reaksi.



Antonius H1031181052



Di tambahkan beberapa tetes larutan natrium bikarbonat 5%. Diperhatikan keluarnya gas dari tabung reaksi. Perubahan yang terjadi dicatat.



4



4 tetes larutan natrium karbonat 5%. Menghasilkan gas berupa gelembung. Larutan bening dan terdapat gas.



Pengamatan 4 tetes asam salisilat.



8 tetes etanol, 4 tetes asam sulfat, dan menghasilkan panas. 5 tetes NaHCO3.



Didinginkan dan ditambahkan NaHCO3. Diamati bau Bau seperti yang keluar aroma apel. menandakan terbentuknya ester.



Membedakan Karboksilat Mono dan Poli No Perlakuan Pengamatan 1 Dimasukkan 5 tetes asam asam oksalat oksalat dan



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



2



3



dan asetat ke asetat. dalam masingmasing tabung reaksi. Di tambahkan Asam 3 tetes larutan asetat+FeSO FeSO4 1M dan 4 +NaOH= NaOH bening sebanyak 5 → kuning tetes. → orange



Hasil yang didapat diamati dan dicatat.



Asam oksalat +FeSO4 +NaOH= bening → kuning → kuning kehitaman Perubahan warna.



Pengendapan dengan FeCl3 No Perlakuan Pengamatan 1 Dimasukkan 1 spatula asam asam benzoate ke benzoate, 6 tabung reaksi tetes NaOH. dan dilarutkan dengan NaOH. 2 Ditambahkan pH=7 HCl sampai netral. 3 Ditambahkan Larutan FeCl3 5 tetes. jingga kehitaman dan ada endapan putih. 4 Diamati Perubahan perubahan warna. yang terjadi.



Antonius H1031181052



Uji KmnO4 No Perlakuan 1 Dimasukkan 0,1g/1ml asam asetat, benzoate, dan salisilat kedalam masingmasing tabung reaksi yang berbeda. 2 Ditambahkan 2 tetes larutan KMnO4. 3 Diamati perubahan yang terjadi.



Uji AgNO3 dan Basa No Perlakuan 1 Dimasukkan 1 ml asam asetat, formiat, dan oksalat ke dalam tabung



Pengamatan 1 spatula asam benzoate, dan 5 tetes asam asetat dan salisilat.



5 tetes KMnO4. Asam asetat + KMnO4 → larut dan warna ungu tua Asam benzoate+ KMnO4 → tidak larut dan warna ungu muda Asam salisilat+ KMnO4 → tidak larut dan warna bening dengan endapan hitam.



Pengamatan 4 tetes asam asetat dan oksalat.



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



2



3



4



reaksi. Ditambahkan 5 tetes AgNO3 dan diamati perubahannya.



Asam oksalat + AgNO 3 → larutan putih dan banyak endapan. Dipanaskan Asam asetat dan diamati + AgNO3→ perubahannya larutan bening dan tidak ada endapan. Dilakukan Asam oksalat prosedur yang + Ba(OH)2 → sama dengan larutan penambahan bening dan Ba(OH)2. sedikit endapan Asam asetat + Ba(OH)2 → larutan bening dan tidak ada endapan.



Pembahasan Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –COOH (gugus karbonil dan hidroksil). Dalam tata nama kimia nama asam-asam karboksilat diberikan akhiran –oat. Asam karboksilat rantai panjang terdapat dialam sebagai ester dalam lemak dan minyak (asam lemak) (Mulyono, 2005). Nama ester berasal dari esseig-ather (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil (Anshory, 2003). Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi, yaitu reaksi langsung antara asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden &



Antonius H1031181052



Fessenden, 1982). Untuk mempercepat terbentuknya ester, dapat ditambahkan dengan katalis asam sulfat (Rathod, dkk, 2014). Menurut chasana, dkk (2014), faktorfaktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi adalah suhu, waktu reaksi, katalis, pengadukan, dan perbandingan reaktan. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk melakukan pengujian dan mengetahui sifat serta reaksi senyawa asam karboksilat dan ester. Prinsip pada percobaan ini yaitu pengujian terhadap senyawa asam karboksilat dan ester. Metode yang dilakukan adalah mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan ester dan membentuk air sebagai produk sampingan. Ester yang dihasilkan merupakan cairan astiri yang sering memiliki aroma yang enak. Asam Karboksilat Asam asetat (CH3COOH) merupakan cairan kental yang jernih atau padat seperti kaca dengan bau khas yang menusuk. Memiliki titik leleh 16,6°C dan titik didih 117,9°C (Mulyono, 1996).



Gambar 4. Struktur Asam Asetat Natrium bikarbonat (NaHCO 3) merupakan serbuk putih, mudah larut dalam air, terurai pada 20°C, dan densitas 2,16 (Mulyono, 2005). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 4 tetes asam asetat



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



dimasukkan kedalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 4 tetes natrium bikarbonat 5%, fungsi penambahan NaHCO 3 adalah untuk membentuk gelembung gas CO 2 karena asam karbonat yang dihasilkan tidak stabil sehingga membentuk CO 2 dan air (Mulyono, 1996). Selanjutnya gas yang keluar dari tabung reaksi diperhatikan dan dicatat. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: CH3COOH(aq) + NaHCO3(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(aq)



asam sulfat digunakan sebagai katalis untuk mempercepat reaksi pembentukan ester (Martin, 2012). Kemudian didinginkan dan ditambahkan 5 tetes NaHCO 3. Bau yang keluar diamati, menandakan terbentuknya ester. Bau yang dihasilkan pada percobaan ini seperti bau buah apel. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi negatif. Menurut literatur, seharusnya asam salisilat ketika bereaksi dengan alkohol menghasilkan aroma seperti pisang (Rasyid, 2006). Hal ini terjadi karena aroma yang dihasilkan tidak terlalu mencolok sehingga sulit ubtuk mengidentifikasikan bau ester tersebut. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: HOC6H5COOH(aq) + C2H5OH(l) → HOC6H5COOC2H5(aq)+ H2O(aq)



Gambar 5. Uji Asam Karboksilat Pembentukan Ester Asam salisilat atau asam 1hidrogenbenzoate (HOC6H4COOH) merupakan serbuk kristal putih, berasa manis, dan merupakan ester minyak ganda pura (Mulyono, 1996).



Gambar 6. Struktur Asam Salisilat Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 4 tetes asam salisilat dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 8 tetes etanol dan 4 tetes asam sulfat pekat. Etanol digunakan karena merupakan senyawa golongan alkohol dan



Antonius H1031181052



Gambar 7. Pembentukan Ester Membedakan Karboksilat Mono dan Poli Asam oksalat (C2H2O4) merupakan padatan kristal tak bewarna dan bersifat racun. Mempunyai titik leleh 101°C dan densitas 1,6 (Mulyono, 1996).



Gambar 8. Struktur Asam Oksalat



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



Menurut Hart (2003) asam karboksilat dibagi menjadi 2 yaitu mono karboksilat dan poli karboksilat. Mono karboksilat adalah senyawa yang mempunyai satu gugus karboksil, sedangkan poli karboksilat adalah senyawa yang mempunyai dua atau lebih gugus karboksil. Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 5 tetes asam oksalat dan asetat dimasukkan ke dalam masing-masing tabung. Kemudian ditambahkan 3 tetes FeSO 4 dan 5 tetes NaOH. Selanjutnya hasil yang didapat diamati dan dicatat. Pada tabung asam oksalat, dihasilkan larutan jingga. Sedangkan pada tabung asam asetat, dihasilkan larutan kuning kehitaman. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi negatif. Menurut literatur, seharusnya asam karboksilat mono ketika bereaksi dengan FeSO 4 dan NaOH menghasilkan warna ungu yang lama-kelamaan menjadi merah. Sedangkan pada asam karboksilat poli terbentuk larutan berwarna putih susu (Fessenden dan Fessenden, 1982). Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: 2CH3COOH + FeSO 4 + 2NaOH → (CH3COO)2Fe + Na2SO4 + 2H2O



Gambar 9. Membedakan Karboksilat Mono dan Poli Uji Pengendapan dengan FeCl3 Asam benzoate merupakan asam organik berupa kristal putih



Antonius H1031181052



berbentuk jarum. Mempunyai titik leleh 122,4°C, titik didih 249°C, dan densitas 1,27 (Mulyono, 1996).



Gambar 10. Struktur Asam Benzoate Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 1 spatula asam benzoate dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan dilarutkan dengan NaOH. NaOH digunakan sebagai pelarut karena merupakan pelarut yang positif dalam mengidentifikasi senyawa asam karena merupakan pelarut yang bersifat basa, sehingga jika dilarutkan maka asam benzoate akan ternetralisasi dan terurai membentuk ion dan juga air (Riswiyanto, 2009). Kemudian ditambahkan HCl sampai netral. HCl digunakan karena merupakan asam kuat sehingga bisa menetralkan larutan tersebut yang merupakan basa (Mulyono, 1996). Fungsi dari penetralan adalah untuk membuat pH larutan sama dengan 7 (Halim, 1990). Kemudian dimasukkan FeCl3 5 tetes. Fungsi dari FeCl3 adalah sebagai zat terlarut dan pelarutnya merupakan larutan asam benzoate dengan NaOH (Halim, 1990). Kemudian diamati perubahan yang terjadi. Pada percobaan ini dihasilkan larutan jingga kecokelatan dengan endapan putih yang bergumpal. Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini adalah sebagai berikut: 3C6H5COOH + 3NaOH + FeCl3 → Fe(C6H5COO)3 + 3NaCl + 3H2O



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



Gambar 11. Uji Pengendapan dengan FeCl3 Uji KmnO4 Kalium permanganat merupakan garam yang berwujud padatan kristal berwarna ungukehitaman mengkilap. Mempunyai densitas 2,7 pada suhu 240°C (Mulyono, 2005). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 5 tetes asam asetat dan salisilat serta 1 spatula asam benzoate dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 5 tetes larutan KMnO4. Kalium permanganat ini bersifat pengoksidasi yang kuat yang berfungsi untuk mengetatuhi kandungan kalium permanganant dalam larutan atau asam karboksilat dan ester (Mulyono, 2009). Kemudian diamati perubahan yang terjadi. Pada tabung asam asetat, dihasilkan larutan ungu tua yang larut. Pada tabung asam benzoate, dihasilkan larutan ungu muda yang tidak larut. Pada tabung asam salisilat, dihasilkan larutan bening berendapan hitam yang tidak larut. Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini adalah sebagai berikut: CH3COOH + KMnO 4 → CH3COOK + HMnO 4 C6H5COOH + KMnO4 → C6H5COOK + HMnO4 HOC6H5COOH + KMnO 4 → HOC6H5COOK + HMnO 4



Antonius H1031181052



Gambar 12. Uji KMnO4



Uji AgNo3 dan Basa Perak nitrat merupakan zat padat tak berwarna dan mempunyai densitas 4,3 serta titik leleh 212°C (Martin, 2012). Barium hidroksida merupakan basa anorganik yang berupa serbuk atau kristal putih dan larut sedikit dengan air. Mempunyai titik leleh 78°C dan densitas 2,3 (Mulyono, 2005). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 4 tetes asam asetat dan oksalat dimasukkan kedalam tabung reaksi berbeda. Kemudian ditambahkan 5 tetes AgNO 3 dan diamati perubahan yang terjadi. Fungsi dari AgNO 3 adalah sebagai analisis untuk membedakan asam karboksilat dan ester (Martin, 2012). Pada tabung asam asetat, dihasilkan larutan bening dan tidak ada endapan. Sedangkan, pada tabung asam oksalat dihasilkan larutan bening dengan banyak endapan putih. Kemudian dipanaskan dan diamati perubahannya. Kemudian prosedur yang sama dilakukan dengan penambahan Ba(OH)2. Pada tabung asam asetat, dihasilkan larutan bening dan tidak ada endapan. Sedangkan, pada tabung asam oksalat dihasilkan larutan bening dengan sedikit endapan putih. Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini adalah sebagai berikut: CH3COOH + AgNO 3 → AgCH3COO + H NO3



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester



Praktikum Kimia Organik Dasar



(COOH)2 + 2AgNO3 Ag2(COOH)2 + 2HNO3 2CH3COOH + Ba(OH)2 Ba(CH3COO)2 + 2H2O 2C2H2O4 + Ba(OH)2 Ba(HC2O4)2 + 2H2O



→ → →



Gambar 13. Uji AgNO3 (Kiri) dan Basa (Kanan) Simpulan Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa penggunaan NaHCO 3 5% pada asam asetat bertujuan mengidentifikasi keberadaan gugus karboksil suatu senyawa, dimana dari reaksi ini akan menghasilkan gas CO2. Reaksi antara asam salisilat dan etanol dengan katalis asam sulfat pekat membentuk ester yang dapat diidentifikasi dengan timbulnya bau. Membedakan asam monokarboksilat dan polikarboksilat dapat dilihat dari perubahan warna pada percobaan yang dilakukan. Uji pengendapan dengan FeCl3 menghasilkan larutan jingga kecoklatan dan banyak endapan putih. Reaksi antara asam organik dan KMnO 4 menghasilkan warna dan kelarutan yang berbeda. Uji AgNO3 dan basa menghasilkan larutan bening yang tidak ada endapan dan banyak endapan.



Antonius H1031181052 View publication stats



Daftar Pustaka Anshory, I., 2003, Acuan Pembelajaran Kimia, Jakarta, Erlangga. Chasan, N. V., Retnowati, R., Suratmo, 2014, Esterifikasi 1-mentol dan Anhidrida Asetat dengan Variasi Rasio Mol Reaktan, Kimia Student Journal, 1(2): 276282. Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S., 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Satu, Jakarta, Erlangga. Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S., 1994, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Dua, Jakarta, Erlangga. Halim, 1990, Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Pertama, Jakarta, Erlangga. Hart, H., 2003, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga. Martin, E. A., 2012, Kamus Sains, Yogyakarta, Pustaka Pelajar. Mulyono, 1996, Kamus Kimia, Bandung, PT. Genesindo. Mulyono, 2005, Kamus Kimia, Jakarta, PT. Bumi Akasara. Rasyid, M., 2006, Kimia Organik I, Makassar, Universitas Negeri Makassar. Rathod, A. P., Wasewar, K. I., & Yoo, C. K., 2014, Enhancement of Esterification of Propanoic Acid With Isopropyl Alcohol by Pervaporation Reactor, Journal of Chemistry, 1(1): 1-4. Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga.



Senyawa Asam Karboksilat dan Ester