Tugas Mid Semester [PDF]

Citation preview

Tugas Mid Semester Kimia Organik Bahan Alam Benua Maritim



Nama



: Nadila



NIM



: H031181018



DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2020



1. Estrone adalah senyawa hormon dengan rumus molekul berikut ini O



H



H



H



HO a) buatlah



analisis



retrosintesisnya



hingga



menghasilkan



prekursor



biosintesisnya b) Coba buat biosintesisnya dalam tubuh dan tuliskan enzim-enzim yang terlibat 2. Periplanone B adalah sejenis feromon serangga dengan rumus molekul O O



O



CH3 CH3



a) buatlah



analisis



retrosintesisnya



hingga



menghasilkan



prekursor



biosintesisnya b) buat biosintesisnya dalam tubuh serangga Jawab: 1. a) Estone memiliki rumus kimia C 18H22O2 sehingga bisa dipisahkan menjadi 3x C5 + C2 + C1



C1 CH3 C2



O



H



H



H



HO



3x C5 + C2 + C1



C5



C5 dapat dibuat dari asetil-CoA HO



SCoA 3x



HO2C



OH



O Asetil-CoA



Asam Mevalonat



C5



C2 dapat dibuat dari asetil-CoA maupun Malonil-CoA CO2H C



SCoA



C C2



SCoA



O



O Malonyl-CoA



Asetyl-CoA



C1 dapat dibuat dari L-Met X C1



CH3 (X = O, N, S, C)



S



CO2H



H3 C L-Met



NH2



b) biosintesis dari estrone dimulai dari pembentukan kolesterol, kemudian dari kolesterol dibuat pregnenolone yang kemudian pregnenolone ini dibuat estrone.



SCoA HMG-CoA Reduktase



3x



OH



HO HO2C



HO2C



-2 CoA-PP



-SCoA



O Asetil-CoA



OPP



HO 2 CoA-PPP



Mevalonil difosfat



Asam Mevalonat



-CoA-PP -Phosphate -CO2



CoA-PPP CH3



CH3



H3C



OPP



H2C



Geranil difosfat -PP



CH3 H 2C



OPP



OPP Isopentenil difosfat



CH3 H3C



Isopentenil difosfat



OPP Dimetilalil difosfat



-PP CH3 H3 C



OPP Farnesil difosfat NADPH Farnesil difosfat



NADP+



-PP



Squalene



oksidasi



Siklisasi H



Squalene



HO



O



Squalene oxide



Protosteril kation -H+



H H HO



HO Kolesterol



Lanosterol



dari kolesterol dibuat pregnenolone OH O2 NADPH



H



OH O2 NADPH



H



E1



O



E1



H



H



H



HO



HO



H



HO



Kolesterol



Pregnenolone



E1 = cholesterol monooxygenase



Kemudian Pregnenolone digunakan untuk membuat Estrone O



O



O OH



H



O2 NADPH



H



H



E1 E3



HO



HO 17 alfa-hidroksipregnenolone



Pregnenolone



O2 NADPH



H



E5



H



O H



H HO



HO H H



O



O O2 E5 NADPH



E2 E3



HO



H H



dehidroepiandrosterone NAD+



O



O O



O2 NADPH



H



E4 O



O2 NADPH E5 O



H H androstenedione



E1 = Steroid 17alfa-hidroksilase E2 = Steroid C-17/C-20 liase E3 = Steroid 17alfa-hidroksilase-17,20-liase (CPY17) E4 = 3beta-hidroksisteroid dehidrogenase/3-oksosteroid isomerase E5 = sitokrom P-450 aromatase (P450arom; CPY19) E6 = 17beta-hidroksisteroid dehidrogenase



Estrone



2. a) Periplanone B memiliki rumus kimia C 15H20O3 sehingga bisa dipisahkan menjadi 3xC5



O O



O



CH3 CH3 C5



3x C5



C5 dapat dibuat dari asetil-CoA HO



SCoA 3x



HO2C



OH



O Asetil-CoA



Asam Mevalonat



C5



b) biosintesis dari periplanone B dimulai dari pembuatan kation farnesil dari farnesil difosfat, kemudian dari kation farnesil dibuat germacrene A yang berisomer dengan germacrene D, sehingga dari germacrene D ini dibuat periplanone B. Reduktase



3x



-SCoA



O



OH



HO



SCoA HMG-CoA HO2C



HO2C -2 CoA-PP Mevalonil difosfat



Asam Mevalonat



Asetil-CoA



CoA-PPP



-CoA-PP -Phosphate



-CO2 CH3



CH3 H3 C



OPP



H 2C



Geranil difosfat



OPP



OPP Isopentenil difosfat



-PP



CH3 H2C



OPP



HO 2 CoA-PPP



CH3 H3C



Isopentenil difosfat



OPP Dimetilalil difosfat



-PP



OPP Farnesil difosfat



NADPH



NADP+



-PP



selanjutnya adalah pembuatan germacrene lalu dilanjutkan dengan pembuatan periplanone B.



siklisasi kation farnesil



-H+ germacrene A



kation germacryl



germacrene isomerase



O



O O



O2 NADPH oksidasi O



Periplanone B



germacrene D