Vitamin B1 Tiamin [PDF]

Citation preview

Vitamin B1 (Thiamin)



•



Bentuk fosfat dari tiamin berperan dalam berbagai proses dalam sel



•



Yang paling terkenal adalah tiamin pirofofat (TPP, thiamine pyrophosphate ), koenzim pada katabolisme gula dan asam amino



•



Struktur thiamin mengandung cincin pyrimidine dan cincin thiazole yang dihubungkan dengan jembatan metilen



•



Tidak stabil terhadap panas, tapi stabil selama pembekuanTidak stabil terhadap uv, iradiasi gamma



•



Berperan pada reaksi Maillard



SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. Kristal putih, larut air 2. Senyawa mengandung unsur C,H,O, S dan N 3. Mudah dioksidasi 4. Rusak oleh pemanasan dan basa 5. Stabil pada suasana asam dan kering 6. Dalam perdagangan dalam bentuk: hidroklorida dan mononitrit. Pemerian : Serbuk kristal putih, tidak berbau, rasa pahit. Kelarutan : larut dalam air, gliserol, dan methanol, praktis tidak larut dalam eter, benzene, dan kloroform. Titik Lebur : 248oC



Identifikasi Gugus dan Reaksi Warna 1) Pirolisa : bau dedak 2) Sulfur dilakukan destruksi Lassaigne terlebih dahulu, karena unsur S masih terdapat dalam inti aromatis. 1 ml larutan zat + 1 ml Pb asetat + 1 ml NaOH → kuning Panaskan di penangas air → cokelat → dinginkan → endapan cokelat-hitam 3) Cl •



Reaksi Beilstein: bersihkan kawat Cu, pipihkan. Masukan ke dalam zat → pijar pada nyala api hijau



4) Fluorosensi •



Reaksi Thiokrom



Zat + 100 cc air + 5 cc K4Fe(CN)6 1% + 100 cc NaOH 10% → merah + isobutyl alcohol → fluoresensi biru ungu. Dengan penambahan asam, fluoresensi akan hilang, sedangkan dengan penambahan basa, akan terjadi fluoresensi lagi. 5) Calomel reduksi. •



Zat + calomel ditiupkan uap air → abu-abu.



6) Reaksi Warna a) Zat + NaOH : kuning + KMnO4 → hijau b) Reaksi Nessler : kuning hitam c) Zat + NaOH + K3Fe(CN)6 + amil alkohol jika dikocok, berfluoresensi biru ungu pada lapisan amil alkohol



THIAMIN DETERMINATION



H 3C



N N



NH 2 CH 2



S N



CH 2CH 2OH CH 3



K 3 Fe(CN)6 Oxidation



H 3C



N N



N



S



CH 2CH 2OH



N CH 3 CH 2 THIOCHROME (Fluorescent)



Thiamin Mononitrat Identifikasi Umum •



Rumus Molekul : C12H17N5O4S



•



Berat Molekul : 327,4



•



Pemerian : Serbuk kristal putih, tidak berbau



•



Kelarutan : Larut dalam 44 bagian air, sangat mudah larut dalam etanol dan kloroform



Identifikasi Kimia 1) Reaksi Faraday •



100 mg zat dalam tabung reaksi + serbuk CaO → panaskan sampai berpijar, dinginkan. Ujung tabung ditempel lakmus merah yang basah → lakmus merah menjadi biru → positif ada N



2) Reaksi Marquis Untuk menentukan adanya gugus aromatis



•



Zat + formalin 3 tetes + H2SO4 (p) → terbentuk cincin warna-warni



3) Reaksi dengan aquabrom Untuk menentukan adanya ikatan rangkap •



Zat + aquabrom tetes demi tetes hingga warna Br menghilang



4) Reaksi Diazo Untuk menentukan adanya gugus OH •



Zat + diazo A : diazo B (4:1) + NaOH 2N → panaskan di waterbath sampai merah.



•



Untuk membedakan dengan fenol, gunakan amil alkohol, apabila terdapat alkohol maka warnanya tetap merah



5) Reaksi Beckman Untuk membedakan alkohol 1o, 2o, 3o •



Zat + H2SO4(p) + K2Cr2O7



untuk alkohol 1o direaksikan dengan pereaksi shift 6) Reaksi Esterifikasi Lucas 1 ml zat + lucas I + lucas II (6 ml) → kocok, dinginkan Amati reaksi yang terjadi : •



1o = tidak keruh



•



2o = setelah 5 menit terjadi kekeruhan



•



3o = reaksi cepat (langsung keruh)



7) Reaksi dengan Pb •



Untuk mengetahui adanya S



•



Larutan zat + Pb (II) asetat 10% + 2ml NaOH 6N → kuning. Dengan pemanasan akan terbentuk endapan cokelat.



8) Reaksi untuk mengetahui adanya gugus nitro •



Zat + diphenilamin + H2SO4 → biru



Clarke Identification Colourless crystals or white crystalline powder. M.p. 248°, with decomposition. Soluble 1 in about 1 of water, 1 in 100 of 95% ethanol and 1 in 18 of glycerol; practically insoluble in dehydrated alcohol, benzene, hexane, chloroform and ether; soluble in methanol. Thiamine Mononitrate Synonyms. Aneurine Mononitrate; Thiamine Nitrate; Vitamin B1 Mononitrate. Proprietary name. B1-Vicotrat C12H17N5O4S=327.4 CAS—532–43–4 White crystals or crystalline powder. M.p. 196° to 200°, with decomposition. Soluble 1 in 44 of water; slightly soluble in ethanol and chloroform. Dissociation Constant. pKa4.8 (20°).