6 - Maurel Debry Apriza - Sintesis Derivat Kurkumin [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM DASAR SINTESIS OBAT



SINTESIS DERIVAT KURKUMIN



OLEH : NAMA



: MAUREL DEBRY APRIZA



NIM



: N011191056



KELOMPOK



: VI



GOLONGAN : RABU PAGI (C) ASISTEN



: AISYAH ANDIANI



LABORATORIUM KIMIA FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS HASANUDDIN 2020



BAB I PENDAHULUAN I.1



Tujuan Praktikum Untuk mengetahui jumlah mol katalis NaOH yang menghasilkan



rendemen paling besar pada sintesis analog kurkumin. I.2



Prinsip Praktikum Prinsip pada sintesis derivat kurkumin adalah



kondensasi aldol



Claisen-Schmidt dari 2-hidroksibenzaldehid dengan mekanisme enolat menggunakan katalis basa yaitu NaOH. I.3



Reaksi Umum



BAB II METODE KERJA II.1



Alat Alat yang digunakan pada percobaan sistesis derivat kurkumin



adalah labu alas bulat leher tiga 250mL, pendingin spiral, motor pengaduk, propipet, pipet ukur 1 mL, 2 mL, dan 10 mL, timbangan elektrik, corong Buchner, labu hisap, spektrofotometer UV-VIS, spektrofotometer IR, spektrofotometer H-RMI, dan spektrofotometer massa. II.2



Bahan Bahan yang digunakan pada percobaan sistesis derivat kurkumin



adalah 2-hidroksibenzaldehid, sikloheksanon, NaOH, HCl 1 N, aquadest dingin, etanol 96%, dimetilsulfoksida, dan KBr II.3



Cara Kerja Siapkan sikloheksanon 1,5603 mL (0,015 mol), NaOH 6,00 mL (0,2



mol), 12,00 ml (0,4 mol), 24,01 mL (0,8 mol). Catat sebagai variasi 1, 2, dan 3 dalam labu alas bulat leher tiga yang dilengkapi dengan pendingin balik. Masukkan labu alas bulat leher tiga ke dalam baskom air dengan suhu 25-30°C dan diaduk dengan kecepatan 1000 rpm selama 1 jam. Tambahkan tetes demi tetes 2-hidroksibenzaldehid sebanyak 3,14 mL (0,03 mol) sampai habis, Aduk lagi selama 30 menit dan dilakukan pendiaman selama 2 hari pada suhu kamar. Tambahkan aquadest dingin ke dalam labu alas bulat secukupnya kemudian dipindahkan ke dalam mortir. Gerus kemudian diteteskan HCl 1N sampai tidak terbentuk



endapan. Endapan yang diperoleh dipisahkan kemudian ditambahkan aquadest untuk menghilangkan sisa basa, Saring dengan corong buchner yang dilengkapi dengan kertas saring. Keringkan endapan di dalam oven pada suhu 40 °C selama 24 jam. Selanjutnya



yaitu



tahap



kristalisasi.



Pertama-tama



larutkan



endapan yang telah dikeringkan dengan etanol dan panaskan hingga larut. Saring dan tambahkan aquadst dingin. Masukkan ke dalam baskom es untuk mempercepat terbentuk endapan. Saring menggunakan corong buchner. Keringkan menggunakan oven. Analisa dengan spektrofotometer IR,



spektrofotometer



spektrofotometer Massa



UV-VIS, .



spektrofotometer



H-RMI,



dan



II.4



Skema Kerja



Sintesis 2,6-bis(2′-hidroksibenzilidin) sikloheksanon



Kristalisasi



BAB III URAIAN BAHAN



1. NaOH Natrium Hidroksida mengandung tidak kurang dan 95,0% dan tidak lebih dan 100,5% alkali total, dihitung sebagai NaOH, mengandung Na2CO3 tidak lebih dan 3,0%. Pemerian putih atau praktis putih, keras, rapuh dan menunjukkan pecahan hablur. Jika terpapar di udara, akan cepat menyerap karbon dioksida dan lembab. Massa melebur, berbentuk pelet kecil, serpihan atau batang atau bentuk lain. Kelarutan mudah larut dalam air dan dalam etanol. Bahan tidak larut dan senyawa organic. Larutan (1 dalam 20) larut sempuma, jernih dan tidak berwarna sampai agak benwarna [1]. 2. HCl Asam klorida memiliki berat molekul 36,46. HCl mengandung tidak kurang dari 36,5% b/b dan tidak lebih dari 38,0% b/b HCl. Pemerian cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang. Jika diencerkan dengan 2 bagian volume air, asap hilang. Bobot jenis lebih kurang 1,18 [1]. 3. Etanol 96% Campuran air dan etanol p. Mengandung tidak kurang dari 68,0% dan tidak lebih dari 69,2% b/b C2H6O setara dengan tidak kurang dari 69,9% dan tidak lebih dari 70,8% C2H6O. Pemerian Cairan; jemih, tidak berwama; mudah menguap; bau khas; rasa terbakar pada lidah, mudah terbakar. Bobot jenis antara 0,882 dan 0,886. Wadah dan penyimpanan Dalarn wadah tertutup rapat dan jauh dari api [1]. 4. KBr



Kalium Bromida mengandung tidak kurang dari 98,5% dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur tidak berwarna, transparan atau buram atau serbuk butir, tidak berbau, rasa asin dan agak pahit. Untuk kelarutannya larut dalam lebih kurang 1,6 bagian air dan dalam lebih kurang 200 bagian etanol 90%. Penyimpanan harus dalm wadah tertutup baik [1]. 5. Aquadest Air suling dibuat dengan menyuling air yang dapat diminum. Pemeriannya cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau dan tidak memiliki rasa. Sisa penguapan tidak lebih dari 0,001% dan penguapannya dilakukan diatas tangas air hingga kering. Penyimpanan dalam wadah tertutup baik [1]. 6. Dimetilsulfoksida Dimetilsulfoksida memiliki pemerian cairan kental, jenih tidak berwarna dan hidroskopik. Larut dalam air, dalam etanol95% dan eter P. Serta bobit per ml nya 1100 g sampai 1103 gram. Dan memiliki titik didih tidak kurang dari 95% tersuling pada suhu antara 189⁰ dan 192⁰ [1]. 7. Sikloheksanon Memiliki nama resmi Cyclohexanone dengan berat molekul 98,14 g/mol. Pemerian cairan berwarna kuning pucat dengan bau yang menyenangkan. Kelaruratnnya larut dalam air dan senyawa basa yang sangat lemah [1]. 8. 2-hidroksibenzaldehid 2-hidroksibenzaldehid memiliki nama resmi Salicyaldehyde dengan berat molekul 122,12 g/mol. Pemerian penyusun bau utama tepung soba,



berupa ekstrak adas manis dan vanilla. Serta berfungsi sebagai starting material dalam sintesis HGV-0 [1].



BAB IV HASIL & PEMBAHASAN IV.1



Hasil



Gambar 1. Spektra UV-VIS senyawa hasil sintesis [2]



Gambar 2. Spektra IR senyawa hasil sintesis [2]



Gambar 3. Spektra H-RMI senyawa hasil sintesis [2]



Gambar 4. Spektra Massa senyawa hasil sintesis [2]



IV.2



Pembahasan Kondensasi Claisen-Schmidt itu jenis kondensasi antara keton



dengan aldehida atau antara dua aldehida. jenis kondensasi ini dapat dilakukan melalui dua mekanisme, yaitu mekanisme enol dan mekanisme enolat. Sintesis dengan mekanisme enol menggunakan katalis asam dan mekanisme enolat menggunakan katalis basa [2]. Pada jurnal menjelaskan prinsip yang digunakan dalam sintesis derivat kurkumin adalah Senyawa analog kurkumin disintesis dari reaksi aldol



Claisen-Schimdt



turunan



benzaldehida



dengan



aseton



menggunakan katalis basa. Dengan tujuan untuk mengetahui jumlah mol katalis NaOH yang menghasilkan rendemen paling besar pada sintesis analog kurkumin [2]. Dan sintesis ini merupakan modifikasi dari senyawa HGV-0 (siklovalon)



yaitu



dengan



menggunakan



starting



material



2-



hidroksibenzaldehid dan sikloheksanon. Penggunaan sikloheksanon dimaksudkan untuk mempertahankan kestabilan senyawa, sedangkan rantai samping pada senyawa HGV-0 dimodifikasi dengan menghilangkan gugus metoksi pada posisi meta dan merubah posisi gugus hidroksi para pada rantai samping menjadi posisi orto. Pada sintesis ini menggunakan katalis natrium hidroksida untuk mempercepat terjadinya reaksi. Variasi jumlah mol katalis natrium hidroksida dilakukan untuk mendapatkan jumlah mol natrium hidroksida yang optimum yang dibutuhkan dalam sintesis 2,6-bis(2′-hidroksibenzilidin) sikloheksanon [2]. Pemurnian



hasil



sintesis



dilakukan



dengan



rekristalisasi



menggunakan etanol dan aquadest dingin. Struktur senyawa hasil sintesis ditentukan dengan cara spektrofotometri UV-Vis, spektrometri Inframerah, spektrometri H-RMI dan spektrofometri Massa [2]. Dan didapatkan hasil pada analisa menggunakan spektra uv-vis menunjukkan adanya pergeseran panjang gelombang kearah yang lebih panjang



dengan panjang gelombang maksimal senyawa hasil sintesis



adalah



410,5



nm,



sedangkan



panjang



gelombang



maksimal



2-



hidroksibenzaldehid sebesar 326 nm [2]. Pada hasil analisa menggunakan spektra Infra red dari senyawa hasil sintesis diperoleh beberapa puncak yang menandakan adanya suatu Jenis Vibrasi Gugus Fungsional. Seperti berikut : a) Pada puncak 3363,86 cm-1 terdapat Vibrasi rentangan OH b) Pada puncak 3039,81 cm-1 terdapat Vibrasi rentangan CH aromatik c) Pada puncak 2931,80 cm-1 terdapat Vibrasi rentangan CH alifatik d) Pada puncak 1597,06 cm-1 terdapat Vibrasi rentangan C=O terkonjugasi e) Pada puncak 1450,47 cm-1 terdapat Vibrasi rentangan C=C aromatik f) Pada puncak 1157,29 cm-1 terdapat Vibrasi rentangan C-OPada puncak 946,98 cm-1 terdapat Vibrasi keluar bidang =C-H alken g) Pada puncak 756,10 cm-1 terdapat Vibrasi bengkokan C-H keluar bidang pada benzene disubstitusi orto [2]. Selanjutnya hasil analisa menggunakan H-RMI memberikan informasi tentang jumlah atom-atom hidrogen yang terdapat pada senyawa sintesis. Pada spektra H-RMI senyawa hasil sintesis itu ada 4 puncak yang menunjukkan empat proton yang berbeda. Seperti dibawah ini : a) Pada puncak A menunjukkan adanya dua proton H beta. b) Pada puncak B menunjukkan adanya enam buah proton dari cincin aromatis yang letaknya simetris yaitu H-3’, H-4’, H-5’, dan H-6’. c) Pada puncak C dengan pergeseran kimia 2,8 ppm menunjukkan adanya empat proton dari sikloheksanon yaitu C-3 dan C-5, d) Pada puncak D dengan pergeseran kimia 2,3 ppm menunjukkan dua proton dari sikloheksanon yaitu C-4.



Sedangkan untuk proton dari gugus hidroksi tidak terlihat pada spektra [2]. Dan yang terakhir adalah analisa menggunakan spektrometri massa. Dari spektrometri massa akan diperoleh bobot molekul dari senyawa sintesis dan fragmentasi molekulnya. Pada spektrometri massa ini digunakan dua variasi mol yaitu 0,2 mol dan 0,8 mol.



keduanya



memiliki bobot molekul yang sama yaitu muncul puncak tertinggi sebesar 288. Puncak yang muncul adalah senyawa 2,6- bis(2′-hidroksibenzilidin) sikloheksanon yang kehilangan H2O karena adanya gugus OH yang tidak stabil. Fragmentasi berikutnya yaitu melepaskan gugus OH yang ditunjukkan dengan puncak pada 271, muncul dengan intensitas tinggi pada spektra. Kemudian adanya resonansi sehingga muncul puncak pada 181 [2].



BAB V PENUTUP V.1



Simpulan Pada hasil penelitian dijurnal dapat disimpulkan bahwa sintesis



derivat kurkumin : 1) Senyawa 2,6-bis (2′- hidroksibenzilidin) sikloheksanon dapat disintesis dari 2- hidroksibenzaldehid dan sikloheksanon dengan katalis natrium hidroksida 30% 2) Variasi jumlah mol katalis natrium hidroksida berpengaruh terhadap rendemen 2,6-bis (2′- hidroksibenzilidin) sikloheksanon 3) Rendemen maksimal diperoleh pada jumlah mol 0,2 mol



DAFTAR PUSTAKA [1]



Anonim. 2014. Farmakope Indonesia Edisi V. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia.



[2]



Ramadhan,



AM.



benzilidin)Sikloheksanon



2015.



Sintesis



Dari



2,6-Bis



(2′



Hidroksibenzaldehid



Hidroksi Dan



Sikloheksanon Dengan Katalis Natrium Hidroksida. J. Trop. Pharm. Chem. Vol 3(1).