Aldehid Keton [PDF]

Citation preview

LABORATORIUM KIMIA FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK FARMASI ‘’ALKOHOL FENOL’’



OLEH :



NAMA



: ADRIANA NUR FAS’YA



STAMBUK



: 15020190195



KELAS



: C9/C10



KELOMPOK



: II



ASISTEN



: LILIS ANDRIANI



FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA MAKASSAR 2020



ALKOHOL DAN FENOL BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Senyawa organik merupakan senyawa yang memiliki atom karbon sebagai penyusun utamanya. Senyawa ini banyak terdapat pada makhluk hidup. Beberapa jenis senyawa organik adalah alkohol dan fenol. Alkohol merupakan salah satu jenis senyawa organik yang dapat diubah menjadi berbagai senyawa lainnya. Alkohol memiliki ciri khusus yaitu adanya gugus hidroksil (-OH) yang diikat oleh gugus alkil. Secara umum, alkohol mempunyai rumus senyawa R-OH. Fenol atau dikenal pula dengan nama asam karbolat merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada cincin benzena. Rumus kimia fenol adalah C5H6OH atau Ar-OH, dimana Ar merupakan gugus aromatis. Alkohol dan fenol merupakan senyawa organik yang memiliki struktur yang serupa, keduanya mengandung gugus hidroksil (-OH). Tetapi alkohol dan fenol memiliki perbedaan yang mendasar. Salah satu perbedaan yang paling besar adalah fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkohol. Alkohol dan fenol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol dapat digunakan sebagai campuran minyak wangi, untuk sterilisasi alat-alat kedokteran, pelarut, bahan baku untuk mensistesis senyawa lain, dan sebagainya. Fenol sendiri berperan dalam pembuatan obat-obatan, seperti bagian dari aspirin, parasetamol, morfin dan sebagainya. Meskipun alkohol dan fenol memiliki banyak kegunaan bagi manusia, terdapat pula berbagai bahaya-bahayanya. Oleh karena itu diperlukan pengetahuan yang baik dalam menggunakannya agar dapat menghindari efek negatif yang ditimbulkan. Berdasarkan uraian tersebut maka dilakukanlah praktikum ini mengenai alkohol dan etanol. ADRIANA NUR FASYA 15020190195



LILIS ANDRIANI



. 1.2 Maksud Praktikum Adapun maksud



dari



pratikum



ini



adalah



mempelajari



beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol serta membedakan antara alkohol primer,sekunder, dan tersier. 1.3 Tujuan Praktikum Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk menentukan sifat fisika dan kimia dari alcohol dan fenol serta menentukan alkohol primer, sekunder dan tersier.



BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum Karbon dapat membentuk lebih banyak senyawa dibandingkan unsur lain sebab atom karbon tidak hanya dapat membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga, tetapi juga bisa terkait satu sama lain membentuk struktur rantai dan cincin. Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. Dengan mempelajari sifat-sifat khas beberapa gugus fungsi, dapat dipahami sifat-sifat dari banyak senyawa organik seperti alkohol, eter, aldehida dan keton, asam karboksilat, dan amina (Chang, 2005). Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum R-OH, di mana R merupakan alkil, alkil tersubtitusi atau hidrokarbon siklik. Alkohol di sini tidak termasuk fenol (gugus hidroksil berikatan dengan cincin aromatik), enol (gugus hidroksil berikatan dengan karbon vinilik) karena sifatnya kadang berbeda. Alkohol dapat dianggap sebagai turunan dari air (H-O-H), di mana satu atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil (Riswiyanto, 2009). Alkohol memiliki gugus fungsi –OH yang melekat pada rantai alkil. Alkohol yang paling sederhana adalah metanol (CH 3OH), yang dibuat dari gas sintesis. Alkohol yang lebih tinggi berikutnya, etanol (CH 3CH2OH) dapat dibuat dari fermentasi gula. Meskipun fermentasi merupakan sumber utama etanol untuk minuman beralkohol dan untuk “gasohol” (bahan bakar mobil yang terbuat dari 90% bensin dan 10% etanol), cara ini tidak banyak dimanfaatkan dalam produksi skala industri (Oxtoby, 2003). Berdasarkan letak gugus hidroksil (-OH), alkohol dibedakan atas (a) alkohol primer, bila gugus –OH terikat pada atom C primer; (b) alkohol sekunder, bila gugus –OH terikat pada atom C sekunder, dan (c) alkohol



tersier bila gugus –OH terikat pada atom C tersier (Sumardjo, 2009). Beberapa alkohol yang mempunyai valensi lebih dari satu, mempunyai nama trivial



khusus,



seperti



1,2-etanadiol,



2,3-dimetil-2,3-butanadiol,



1,2,3-



propanatriol berturut-turut mempunyai nama trivial glikol, pinakol dan gliserol atau gliserin. Alkohol pentavalen yang merupakan hasil reduksi ribosa, mempunyai nama trivial ribitol dan alkohol heksavalen yang merupakan hasil reduksi glukosa mempunyai nama trivial glukitol (sorbitol) (Sumardjo, 2009). Turunan alkohol terutama digunakan untuk: 1. Antiseptik pada pembedahan pada kulit, misalnya etanol dan isopropyl alkohol. 2. Pengawet contohnya benzyl alkohol, fenitil alkohol dan klorbutano. 3. Mensterilkan udara dalam bentuk aerosol, contohnya etilen glikol, propilen glikol dan trimetilen glikol (Anwar, 2008). Fenol merupakan senyawa aromatik, yang struktur kimianya diturunkan dari benzena jika satu atau lebih atom hidrogen yang terikat pada inti benzena diganti dengan satu atau lebih gugus hidroksil. Jadi pada fenol, gugus hidroksil terikat langsung pada inti benzena dan disebut gugus hidroksil fenolik (Sumardjo, 2009). Fenol merupakan asam lemah yang melepaskan proton dan menghasilkan anion fenoksida. Fenol memiliki nilai pKa sekitar 10, yang berarti satu juta kali lebih kecil keasamannya dibandingkan dengan asam karboksilat, tapi satu juta kali lebih asam dibandingkan dengan alkohol sederhana. Fenol juga merupakan asam yang lebih lemah dari asam karbonat (H2CO3), yang berarti senyawa ini tidak bereaksi dengan natrium bikarbonat (bandingkan dengan asam karboksilat) dan dapat diendapkan dari larutan fenoksida melalui penjenuhan dengan karbon dioksida (Donald, 2009). Fenol ialah senyawa yang gugus –OH-nya melekat langsung pada cincin aromatik. Contoh yang paling sederhana ialah fenol itu sendiri (C 6H5OH). Fenol berbeda dari alkohol dalam sifat fisis dan kimianya. Perbedaan yang



paling penting ialah keasamannya. Fenol (juga disebut asam karbolat)memiliki tetapan ionisasi asam 1 x 10-10, jauh lebih besar daripada nilai Ka untuk alkohol pada umumnya, yang berkisar dari 10 -16 sampai 10-18. Alasan perbedaan ini ialah lebih tingginya kestabilan basa terkonjugasi (ion fenoksida, C6H5O-) akibat muatan negatif yang tersebar di seluruh cincin aromatik. Fenol, meskipun bukan asam kuat, mudah bereaksi dengan natrium hidroksida untuk membentuk garam natrium fenoksida (Oxtoby, 2003). Alkohol dan fenol memiliki sifat yang berbeda. Oleh karena itu, keduanya tidak berada dalam kelas yang sama (Riswiyanto, 2009).



2.2 Uraian Bahan 1. Air Suling (Ditjen POM, 1979) Nama Resmi



: AQUA DESTILLATA



Nama Lain



: Air Suling / aquadest



Rumus Molekul : H2O Rumus Struktur : H – O – H Pemerian



: Cairan jernih, Tidak berwarna, Tidak berasa, dan tidak berbau.



Penyimpanan



: Dalam wadah tertutup baik



Kegunaan



: Sebagai pereaksi



2. Alkohol (Ditjen POM, 1979 ; 65) Nama Resmi



: AETHANOLUM



Nama Lain



: Alkohol



Rumus Molekul : C2H6O Rumus Struktur :



Pemerian



: Cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap, dan mudah bergerak, bau khas dan rasa panas.



Kelarutan



: Hampir larut dalam larutan



Penyimpanan



: Dalam wadah tertututp rapat



Kegunaan



: Sebagai pengurang rasa sakit



3. Asam Asetat (Ditjen POM, 1979 ; 41) Nama Resmi



: ACIDUM ACETIUM



Nama Lain



: Asam asetat



Rumus Molekul : CH3COOH Rumus Struktur :



Pemerian



: Cairan jernih, tak berwarna, bau busuk, rasa asam tajam



Kelarutan



: Dapat bercampur dengan air, etanol (95%) dan gliserol



Penyimpanan



: Dalam wadah tertutu rapat



Kegunaan



: Sebagai zat tambahan



4. Cerri Ammonium Nitrat (Ditjen POM, 1979 ; 1270) Nama resmi



: CERRI AMMONIUM NITRAT



Nama lain



: Garam Gitrat



Rumus Molekul : NH4NO3 Pemerian



: Berbentuk Kristal putih



Kelarutan



: Sangat mudah larut dalam air



Kegunaan



: Sebagai pupuk



5. Etanol (Ditjen POM, 1979 ; 65) Nama Resmi



: AETHANOLUM



Nama Lain



: Etanol



Rumus Molekul : C2H6O Rumus Struktur : H



Pemerian



H



H



C



C



H



H



OH



: Cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap, mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudah terbakar dengan memberikan nyala biru yang tidak berasap.



Kelarutan



: Sangat mudah larut dalam air



Kegunaan



: Sebagai zat tambahan



6. Ferri Klorida (Ditjen POM, 1979 ; 659) Nama Resmi



: FERRI CHLORIDA



Nama Lain



: Besi (III) Klorida



Rumus Molekul : FeCl3 Rumus Struktur :



Cl



Cl Fe Cl



Pemerian



: Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan, bebas warna jingga dari garam hidrat yang telah berpengaruh oleh kelembapan



Kelarutan



: Larut dalam air, berpotensi berwarna jingga



Penyimpanan



: Dalam wadah tertutup rapat



Kegunaan



: Sebagai pereaksi



7. Fenol (Ditjen POM, 1979 ; 484) Nama Resmi



: PHENOLUM



Nama Lain



: Fenol



Rumus Molekul : C6H5OH Rumus Struktur :



Pemerian



: Hablur bentuk jarum atau massa hablur, tidak.



Kelarutan



: Larut dalam ½ bagian air, mudah larut dalam etanol, dalam kloroform P, dalam eter P, dalam gliserol P dan dalam minyak lemak.



Penyimpanan



: Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya, di tempat sejuk.



Kegunaan



: Antiseptikum ekstern.



8. Natrium Bikarbonat (Ditjen POM, 1979 ;424) Nama Resmi



: NATRII SUBCARBONAS



Nama Lain



: Natrium bikarbonat



Rumus Molekul : NaHCO3 Rumus Struktur :



Pemerian



: Serbuk



putih



atau hablur monoklin kecil,



buram, tidak berbau, rasa asin. Kelarutan



: Larut dalam 11 bagian air,



praktis tidak



larut dalam etanol (95%) P Penyimpanan



: Dalam wadah tertutup baik



Kegunaan



: Sebagai antasidum



9. Natrium Karbonat (Ditjen POM, 1979 ; 400) Nama Resmi



: NATRII CARBONAS



Nama Lain



: Natrium karbonat



Rumus Molekul : Na2CO3 Rumus Struktur :



Pemerian



: Hablur tidak



berwarna



Kelarutan



: Mudah larut dalam air, Lebih mudah larut dalam air mendidih



Penyimpanan



: Dalam wadah tertutup baik



Kegunaan



: Sebagai zat tambahan



10. n-Heksana (Ditjen POM, 1979 ; 283) Nama Resmi : HEXAMINUM Nama Lain



: Heksamina



Rumus Molekul : C6H12N4 Pemerian



: Hablur mengkilap, tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa membakaran manis kemudian agak pahit. Jika di panaskan dalam suhu ± 260⁰ menyublim.



Kelarutan



: Larut dalam 1,5 bagian air, dalam 12,5 ml Etanol ( 95 % ) P



Penyimpanan



: Dalam wadah tertutup baik



Kegunaan



: Antiseptikum



11. Pereaksi Fehling A (Ditjen POM, 1979, h.692) Nama resmi



: FEHLING A



Kandungan



: CuSO4.5H2O 34,63 gr, H2SO4 pekat 6,5 ml, dan aquadest 500 ml



Pemerian



: Cairan berwarna biru, tidak berbau



Kelarutan



: Mudah larut dalam air



Kegunaan



: Sebagai oksidator



Penyimpanan



: Dalam botol coklat



12. Pereaksi Fehling B (Ditjen POM, 1979, h. 692) Nama resmi



: FEHLING B



Kandungan



: K. Natertrat 176 gr, NaOH 77 gr, dan aquadest 500 ml



Pemerian



: Cairan tidak berwarna, tidak berbau



Kelarutan



: Mudah larut dalam air



Kegunaan



: Sebagai oksidator



Penyimpanan



: Dalam botol coklat



2.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2020) 1. Tes kelarutan alkohol dan fenol a. Siapkan 2 buah tabung reaksi, yang bersih dan kering b. Masing-masing tabung reaksi diisikan 0,5 ml air (tabung 1) dan 0,5 ml n-heksan (tabung 2) c. Ke dalam tabung 1 dan 2 ditambahkan beberapa tetes methanol d. Kocok dan perhatikan kelarutannya dan catat (hasil ada dirubrik) e. Kerjakan hal yang sama (poin 1-4) untuk sampel 1-butanol dan fenol 2. Tes keasam alkohol dan fenol Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 a. Siapkan 3 buah tabung reaksi b. Masing-masing tabung reaksi diisikan dengan 1 ml methanol (tabung 1), 1 ml fenol (tabung 2) dan 1 ml asam asetat (tabung 3) c. Masing-masing tabung reaksi tersebut ditambahkan 0,5 ml Na2CO3 d. Kocok dan biarkan beberapa menit sambil diamati, serta catat apa yang terjadi (hasil ada dirubric) e. Lakukan hal yang sama (pion 1-4) dengan menggunakan NaHCO3 3. Identifikasi senyawa golongan alkohol dan fenol a. Dengan pereaksi Diazo Larutan zat dalam air ditambahkan 4 tetes pereaksi diazo A dan 1 pereaksi diazo B, lalu ditambahkan NaOH sampai alkalis, kemudian dipanaskan diatas penangas air, hasil yang didapat, jika senyawa alkohol (methanol), zat warna merah



yang



terbentuk tidak tertarik oleh eter, sedangkan senyawa fenol, senyawa merah yang terbentuk tertarik oleh eter. b. Dengan pereaksi spesifik senyawa alkohol -



Cerri Ammonium Nitrat 1-2 ml alkohol (etanol) dalam air ditambahkan beberapa tetes pereaksi tersebut, maka akan terjadi perubahan warna menjadi warna merah.



-



Reaksi esterifikasi Senyawa alkohol (etanol) ditambahkan senyawa asam karboksilat (asam asetat atau asam benzoate atau asam salisilat atau lainnya) ditambahkan asam sulat pekat, menghasilkan bau yang khas harum.



-



Untuk alkohol polivalen Dapat diidentifikasi dengan pereaksi Cuprifil, dengan cara : 1 ml senyawa alkohol (gliserol) ditambahkan 1 tetes larutan cupri asetat dan ditambahkan 1 ml NaOH 2 N, kemudian dikocok dan akan menghasilkan larutan berwarna biru tua yang menunjukkan pembentukan senyawa kompleks.



c. Dengan pereaksi spesifik senyawa fenol -



Ferri Chlorida 2 ml senyawa fenol (fenol) ditambahkan beberapa tetes pereaksi FeCl3, maka akan terjadi perubahan warna menjadi gelap, seperti biru, hijau, ungu, merah, atau lainnya, tergantung senyawa fenolnya



-



Untuk fenol polivalen Dapat diidentifikasi dengan pereaksi fehling, dengan cara : 1 ml senyawa fenol (kuersetin) ditambahkan 1 ml fehling A dan 1 ml fehling B, lalu ditambahkan NaOH sampai alkalis,



kemudian dikocok dan akan menghasilkan endapan merah bata atau kuning 4. Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier a. Siapkan 3 buah tabung b. Masing-masing tabung diisikan 3 ml pereaksi Lucas, kemudian ditambahkan masing-masing dengan 1 ml alkohol primer (1butanol), sekundel (2-butanol), tersier (tert-butanol) c. Kocok dan amati serta catat apa yang terjadi dan waktu terjadinya (hasil ada dirubrik)



BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, dan gelas ukur 3.2 Bahan Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah beberapa macam senyawa alkohol dan fenol, pereaksi Lucas, air, nheksan, NaHCO3, Na2CO3, dan CH3COOH, pereaksi Diazo, pereaksi Fehling, Cerri Ammonium Nitrat, golongan asam karboksilat, pereaksi Cuprifil, dan FeCl3 3.3 Cara Kerja 1. Tes kelarutan alkohol dan fenol Disiapkan 2 buah tabung reaksi, yang bersih dan kering. Masing-masing tabung reaksi diisikan 0,5 ml air (tabung 1) dan 0,5 ml n-heksan (tabung 2). Ke dalam tabung 1 dan 2 ditambahkan beberapa tetes methanol. Dikocok dan perhatikan kelarutannya dan catat (hasil ada dirubrik). Dikerjakan hal yang sama (poin 1-4) untuk sampel 1-butanol dan fenol 2. Tes keasam alkohol dan fenol Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Masing-masing tabung reaksi diisikan dengan 1 ml methanol (tabung 1), 1 ml fenol (tabung 2) dan 1 ml asam asetat (tabung 3). Masing-masing tabung reaksi tersebut ditambahkan 0,5 ml Na2CO3. Dikocok dan biarkan beberapa menit sambil diamati, serta dicatat apa yang terjadi (hasil ada dirubric). Dilakukan hal yang sama (pion 1-4) dengan menggunakan NaHCO 3.



3. Identifikasi senyawa golongan alkohol dan fenol a. Dengan pereaksi Diazo Larutan zat dalam air ditambahkan 4 tetes pereaksi diazo A dan 1 pereaksi diazo B, lalu ditambahkan NaOH sampai alkalis, kemudian dipanaskan diatas penangas air, hasil yang didapat, jika senyawa alkohol (methanol), zat warna merah yang terbentuk tidak tertarik oleh eter, sedangkan senyawa fenol, senyawa merah yang terbentuk tertarik oleh eter. b. Dengan pereaksi spesifik senyawa alkohol -



Cerri Ammonium Nitrat 1-2 ml alkohol (etanol) dalam air ditambahkan beberapa tetes pereaksi tersebut, maka akan terjadi perubahan warna menjadi warna merah.



-



Reaksi esterifikasi Senyawa alkohol (etanol) ditambahkan senyawa asam karboksilat (asam asetat atau asam benzoate atau asam salisilat atau lainnya) ditambahkan asam sulat pekat, menghasilkan bau yang khas harum.



-



Untuk alkohol polivalen Dapat diidentifikasi dengan pereaksi Cuprifil, dengan cara : 1 ml senyawa alkohol (gliserol) ditambahkan 1 tetes larutan cupri asetat dan ditambahkan 1 ml NaOH 2 N, kemudian dikocok dan akan menghasilkan larutan berwarna biru tua yang menunjukkan pembentukan senyawa kompleks.



c. Dengan pereaksi spesifik senyawa fenol -



Ferri Chlorida 2 ml senyawa fenol (fenol) ditambahkan beberapa tetes pereaksi FeCl3, maka akan terjadi perubahan warna menjadi



gelap, seperti biru, hijau, ungu, merah, atau lainnya, tergantung senyawa fenolnya -



Untuk fenol polivalen Dapat diidentifikasi dengan pereaksi fehling, dengan cara: 1 ml senyawa fenol (kuersetin) ditambahkan 1 ml fehling A dan 1 ml fehling B, lalu ditambahkan NaOH sampai alkalis, kemudian dikocok dan akan menghasilkan endapan merah bata atau kuning



4. Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier Disiapkan 3 buah tabung. Masing-masing tabung diisikan 3 ml pereaksi Lucas, kemudian ditambahkan masing-masing dengan 1 ml alkohol primer (1-butanol), sekundel (2-butanol), tersier (tertbutanol). Dikocok dan diamati serta catat apa yang terjadi dan waktu terjadinya (hasil ada dirubrik)



ALKOHOL DAN FENOL BAB 4 PEMBAHASAN 4.1 Hasil Praktikum



A.



SENYAWA



RUMUS STRUKTUR



Methanol



CH3OH



Ethanol



C2H5OH



Fenol



C6H5OH



1-butanol



C4H10O



2-butanol



C4H10O



Tert-butanol



C4H10O



Kelarutan dalam air dan n-heksana Alkohol/fenol



Kelarutan



Kelarutan dalam



dalam air



n-heksana



Methanol



Larut



Sukar larut



1-butanol



Larut



Mudah larut



Fenol



Tidak larut



Tidak larut



Keterangan



Ket : larut, tidak larut dan sukar larut B.



Tes sifat keasaman alkohol dan fenol Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Alkohol/fenol



Na2CO3



NaHCO3



Methanol



Sedikit



Sedikit



gelembung



gelembung



Banyak



Banyak



gelembung



gelembung



Fenol



ADRIANA NUR FASYA 15020190195



Keterangan



LILIS ANDRIANI



Asam asetat



Tidak ada



Tidak ada



gelembung



gelembung



Ket : ada gelembung gas atau tidak ada gelembung gas C.



Identifikasi senyawa golongan alkohol dan fenol Dengan pereaksi Diazo Zat



Diazo A + Diazo B + NaOH



Methanol



Merah



Fenol



Tidak berwarna



Keterangan



Ket : warna yang terbetuk D.



E.



Pereaksi spesifik senyawa alkohol Zat



CeNH4NO3



H2SO4



Etanol



Warna merah



Bau khas harum



Alkohol polivalen Zat



1 tetes CuSO4 + 1 mL NaOH 2 N



Gliserol



Biru tua



Ket : catat perubahan warna yang terbentuk F.



Pereaksi spesifik senyawa fenol Zat



FeCl3



Fenol



Biru, ungu, merah atau hijau



Ket : catat perubahan warna yang terbentuk



G.



Fenol polivalen Zat



1 mL Fehling A + 1 mL Fehling B + NaOH



Kuersetin



Endapan merah bata/kuning



Ket : catat perubahan warna yang terbentuk H.



Alkohol primer, sekunder dan tersier Zat



Pereaksi Lucas



1-butanol



Larut (cepat)



2-butanol



Larut (agak lama)



Tert-butanol



Tidak larut



Ket : catat kelarutan yang terjadi (larut dan tidak larut) Mekanisme Reaksi 1.



Reaksi Alkohol Fenol Dengan Pereaksi Lucas 



Alkohol Primer (1-butanol) Dengan Pereaksi lucas CH3–CH2–CH2– CH2–OH + ZnCL2







CH3–CH2–CH2–CH2–Cl+H2O



Alkohol Sekunder (2-butanol) Dengan Pereaksi lucas CH3–CH– CH2–CH3 + ZnCL2t



CH3–CH2–CH–CH3 +



H2O OH







Cl



Alkohol Tersier (tert-butanol) Dengan Pereaksi lucas CH3



CH3– C–CH3 + ZnCL2 H2O OH



CH3 CH3– C–CH3 + Cl



ALKOHOL DAN FENOL 



Fenol Dengan Pereaksi lucas O



d. HCl



+ ZnCl2



Cl



H



+



ZnCl2



+ H2O



pekat



2.



Reaksi alcoho fenol dengan NaHCO3 



Reaksi fenol dengan NaHCO3 OH



c.







+ NaHCO3



ONa



+ H2O + CO2



3



Reaksi asam asetat dengan NaHCO3



d. CH3



C



OH + NaHCO3



O



ADRIANA NUR FASYA 15020190195



CH3



C



ONa + H2O + CO2



O



LILIS ANDRIANI



4.2 Pembahasan Alkohol merupakan suatu senyawa organik hidroksil dimana gugus -OH terikat pada atom karbon alifatik, sedangkan fenol merupakan suatu senyawa organik karboksilat dimana gugus -OH terikat pada cincin aromatik. Dalam percobaan ini digunakan beberapa jenis alkohol dan fenol. Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan beberapa pereaksi, yaitu air, n-heksana, pereaksi Lucas, NaHCO3, Na2CO3, dan CH3COOH, pereaksi Diazo, pereaksi Fehling, Cerri Ammonium Nitrat, golongan asam karboksilat, pereaksi Cuprifil, dan FeCl3. Percobaan pertama yaitu untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana. Uji ini dapat menentukan kepolaran dari suatu senyawa-senyawa organik. Senyawa polar cenderung larut dalam air sedangkan senyawa non polar cenderung larut dalam n- heksana. Berdasarkan hasil yang diperoleh bahwa alkohol larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-heksana, sedangkan fenol tidak larut dalam air maupun nheksana. Percobaan kedua yaitu mengetahui keasaman alkohol dan fenol dengan menggunakan Na2CO3 maupun NaHCO3. Pada uji ini diperoleh hasil bahwa methanol memiliki sedikit gelembung ketika dicampur dengan masing masing larutan tersebut. Sebaliknya, fenol memiliki banyak gelembung. Sehingga fenol mempunyai keasaman lebih tinggi daripada alkohol. Percobaan ketiga yaitu mengidentifikasi senyawa golongan alkohol dan fenol dengan menggunakan pereaksi diazo. Pereaksi diazo ini merupakan pereaksi yang langsung menunjukkan keberadaan alkohol dalam suatu sampel. Pada uji ini diperoleh hasil yaitu alkohol tidak tertarik oleh eter dan menunjukkan perubahan warna merah sedangkan fenol, ketika zat warna merah terbentuk maka akan tertarik oleh eter.



Percobaan keempat yaitu mengidentifikasi senyawa golongan alkohol dan fenol dengan menggunakan pereaksi spesifik senyawa alkohol. Pada uji ini diperoleh hasil yaitu terjadi perubahan warna merah ketika menggunakan pereaksi Cerri Ammonium Nitrat. Pada reaksi esterifikasi dihasilkan bau yang khas harum. Pada alkohol polivalen diperoleh warna biru tua menunjukkan pembentukan senyawa kompleks oleh alkohol dengan menggunakan pereaksi Cuprifil. Percobaan kelima yaitu mengidentifikasi senyawa golongan alkohol dan fenol dengan menggunakan pereaksi spesifik senyawa fenol. Pada uji ini diperoleh hasil yaitu ketika fenol ditambahkan dengan pereaksi FeCl3 maka akan terjadi perubahan warna menjadi lebih gelap, seperti biru, hijau, ungu, merah atau lainnya. Sedangkan



untuk fenol polivalen digunakan pereaksi



fehling yang akan menghasilkan endapan merah bata atau kuning. Percobaan keenam yaitu membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier dengan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas yaitu campuran larutan ZnCl2 dan HCl pekat. Pada uji ini diperoleh hasil yaitu sampel 1-butanol merupakan jenis alkohol primer karena sampel tersebut cepat larut setelah penambahan pereaksi, 2-butanol larut tetapi agak lama setelah



penambahan



penambahan pereaksi.



pereaksi



dan



tert-butanol



tidak



larut



setelah



Mekanisme alkohol fenol Dari percobaan ini kita dapat melihat beberapa perbedaan antara alcohol dan fenol. Meskipun memiliki gugus hidroksil yang sama namun fenol terikat dengan cincin aromatic bisa menghasilkan suatu hasil yang berbeda apabila kita mereaksikan dengan pereaksi yang sama. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi



ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida). Adapun



kesalahan-kesalahan



yang



terjadi



dalam



percobaan



kemungkinan disebabkan karena kurangnya ketelitian dan kecerobohan praktikan serta alat-alat yang digunakan kurang bersih dan tidak kering.



BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang dapat kita ambil dari praktikum alkohol dan fenol pada percobaan percobaan diatas adalah Percobaan pertama yaitu air dan n-heksana berdasarkan hasil yang diperoleh bahwa alkohol larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-heksana, sedangkan fenol tidak larut dalam air maupun n-heksana. Percobaan kedua yaitu mengetahui keasaman alkohol dan fenol dengan menggunakan Na2CO3 maupun NaHCO3. Pada uji ini diperoleh hasil bahwa methanol memiliki sedikit gelembung ketika dicampur dengan masing masing larutan tersebut. Sebaliknya, fenol memiliki banyak gelembung. Sehingga fenol mempunyai keasaman lebih tinggi daripada alkohol.



5.2 Saran Sebaiknya



kita



mengadakan



praktikum



di



laboratorium



agar



mendapatkan data yang sesuai dengan apa yang dilakukan, serta praktikan seharusnya memahami teori yang ada sebelum melakukan peraktikum.



DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2020, Penuntun Praktikum Kimia Analisis, Universitas Muslim Indonesia: Makassar. Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S., 1989, Kimia Organik, Jilid 1, Edisi Ketiga, Erlangga, Jakarta.



Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S., 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Erlangga, Jakarta. Hart, H., 1990, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta. Hart, H., dkk., 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Edisi Kesebelas, Erlangga, Jakarta. McMurry, J., 1994, Fundamentals Of Organic Chemistry, Edisi Ketiga, Brooks/Cole Publishing Company, California. Sumarlin, L., dkk., 2011, Penghambatan Enzim Pemecah Protein (Papain) Oleh Ekstrak Rokok, Minuman Beralkohol Dan Kopi Secara In Vitro, Valensi, 2(3), 449-458. Wilbraham, A. C., dan Matta, M. S., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, Institut Teknologi Bandung, Bandung.