Penentuan Struktur Glukosa Dan Disakarida [PDF]

Citation preview

KARBOHIDRAT PENENTUAN STRUKTUR GLUKOSA DAN DISAKARIDA



Disusun Oleh : BELLA AYU NATHANIA P (043) MUHAMMAD NAUFAL P A (056) SATYA PRAMUDIKA (057)



PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA DEPARTEMEN TEKNOLOGI INDUSTRI SEKOLAH VOKASI UNIVERSITAS DIPONEGORO 2017



KATA PENGANTAR Segala puji kita panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan rahmat dan hidayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini, dan kami buat dengan waktu yang telah di tentukan. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua dan dengan adanya penyusunan makalah seperti ini, pembaca dapat belajar dengan baik dan benar mengenai Karbohidrat. Penulis mengucapkan terimah kasih kepada pihak-pihak yang telah memberi sumbangsi kepada kami dalam penyelesaian makalah ini. Dan tentunya penulis juga menyadari, bahwa masih terdapat banyak kesalahan dan kekurangan pada makalah ini. Hal ini Karena keterbatasan kemampuan dari penulis. Oleh karena itu, penulis senantiasa menanti kritik dan saran yang bersifat membangun dari semua pihak guna penyempurnaan makalah ini. Semoga dengan adanya makalah ini kita dapat belajar bersama demi kemajuan kita dan kemajuan ilmu pengetahuan.



Semarang, 14 November 2017



Penyusun



i



DAFTAR ISI



KATA PENGANTAR ....................................................................................................... i DAFTAR ISI..................................................................................................................... ii BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................. 1 1.1 Latar Belakang ...................................................................................................... 1 1.2 Rumusan Masalah ................................................................................................. 2 1.3 Tujuan ................................................................................................................... 2



BAB II PEMBAHASAN .................................................................................................. 3 2.1 Karbohidrat .......................................................................................................... 3 2.2 Penentuan struktur glukosa .................................................................................. 3 2.3 Penentuan ukuran cincin ...................................................................................... 5 2.4 Disakarida ............................................................................................................ 5



BAB III PENUTUP .......................................................................................................... 8 3.1 Simpulan ............................................................................................................... 8 DAFTAR PUSTAKA ....................................................................................................... 9



ii



BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Dalam kehidupan sehari-hari kita melakukan aktifitas, baik yang telah merupakan kebiasaan misalnya berdiri, berjalan, mandi, makan dan sebagainya atau yang hanya kadang-kadang saja kita lakukan. Untuk melakukan aktifitas itu kita memerlukan enrgi. Energi yang diperlukan ini kita peroleh dari bahan makanan yang kita makan. Pada umumnya bahan makanan itu mengandung tiga kelompok utama senyawa kimia, yaitu karbohidrat, protein dan lemak atau lipid. Energi yang terkandung dalam karbohidrat itu pada dasarnya berasal dari energi matahari. Karbohidrat, dalam hal ini glukosa, dibentuk dari karbon dioksida dan air dengan bantuan sinar matahari dan klorofil dalam daun. Selanjutnya glukosa yang terjadi diubah menjadi amilum dan disimpan pada bagian lain, misalnya pada buah atau umbi. Proses pembentukan glukosa dari karbon dioksida dan air disebut proses fotosintesis. Secara biokimia, karbohidrat adalah polihidroksil-aldehida atau polihidroksil-keton, atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis. Karbohidrat mengandung gugus fungsi karbonil (sebagai aldehida atau keton) dan banyak gugus hidroksil. Pada awalnya, istilah karbohidrat digunakan untuk golongan senyawa yang mempunyai rumus(CH2O)n ,yaitu senyawa-senyawa yang n atom karbonnya tampak terhidrasi oleh n molekul air. Namun demikian, terdapat pula karbohidrat yang tidak memiliki rumus demikian dan ada pula yang mengandung nitrogen, fosforus, atau sulfur. Karbohidrat menyediakan kebutuhan dasar yang diperlukan tubuh makhluk hidup. Monosakarida, khususnya glukosa, merupakan nutrient utama sel. Misalnya, pada vertebrata, glukosa mengalir dalam aliran darah sehingga tersedia bagi seluruh sel tubuh. Sel-sel tubuh tersebut menyerap glukosa dan mengambil tenaga yang tersimpan di dalam molekul tersebut pada proses respirasi selular untuk menjalankan sel-sel tubuh. Selain itu, kerangka karbon monoksakarida juga berfungsi sebagai bahan baku untuk sintesis jenis molekul organic kecil lainnya,termasuk asam amino dan asam lemak. Sebagai nutrisi untuk manusia, 1 gram karbohidrat memiliki nilai energi 4 Kalori. Dalam menu makanan orang Asia Tenggara termasuk Indonesia, umumnya kandungan karbohidrat cukup tinggi, yaitu antara 70%-80%. Bahan makanan sumber karbohidrat ini misalnya padi-padian atau serealia (gandum dan beras), umbiumbian (kentang, singkong, ubi jalar), dan gula.



1



B.



Rumusan Masalah



1. 2. 3.



Apa definisi disakarida? Bagaimana menggambar struktur glukosa? Bagaimana menggambar struktur maltosa dan selobiosa?



C.



Tujuan dan Manfaat penulisan



1. 2. 3. 4.



Dapat menentukan struktur glukosa Mengetahui penentuan ukuran cincin Dapat mengetahui disakarida Dapat mengetahui disakarida, maltosa dan selobiosa



2



BAB II PEMBAHASAN 2.1 Karbohidrat Karbohidrat merupakan senyawa karbon, hydrogen dan oksigen yang terdapat dalam alam. Banyak karbohidrat mempunai rumus empiris CH2O; misalnya rumus molekul glukosa adalah C6H12O6 (enam kali CH2O). 2.2 Penentuan struktur glukosa Penentuan konfigurasi suatu senyawa dengan empat karbon kiral berhasil diselesaikan oleh Fischer dengan serangkaian reaksi sederhana, menurut datanya hanya mungkin ditetapkan konfigurasi relatif glukosa, bukan konfigurasi mutlaknya, yang akhirnya dapat ditntukan dengan menggunakan difraksi sinar-X 50 tahun kemudian. Fischer membuat pengandaian bahwa OH pad karbon 2 dalam D(+)gliseraldehida dan dengan demikian OH pada karbon 5 dalam D(+)glukosa diproyeksikan kekanan dlam proyeksi Fischer. Pengandaian tersebut meyusutkan pilihan untuk konfigurasi glukosa menjadi 8 D-aldoheksosa. 2.2.1 Fakta 1 Diketahui bahwa aldopentosa (-)arabinosa dapat diubah dengan menjadi aldoheksosa (+)glukosa dan(+)manosa. Heinrich Kiliani menemukan tahap pemanjangan rantai pada 1886, dan tahun 1890 Fischer melengkapi sintesisnya dengan mereduksi lakton yang dihasilkan untuk memperoleh aldoheksosaaldoheksosa. Rentetan berikut ini dikenal sebagai sintetis Kiliani-Fischer.



Karena (-) arabinosa menghasilkan (+)glukosa dan (+)manosa, maka ketiga gula ini mempunyai konfigurasi yang sama pada ketiga karbon kiral terakhir (karbon 3,4,dan 5 dari glukosa dan manosa. (+)Glukosa dan (+)manosa pasti berbeda hanya dalam hal konfigurasi pada karbon 2. 2.2.2 Fakta 2 Fischer menjumpai bahwa oksidasi dari kedua gugus ujung (-)arabinosa menghasilkan suatu dwiasam yang aktif optis, dan bukan dwiasam-meso.



3



Oleh karena itu, Fischer menyimpulkan bahwa karbon 2 dalam (-) arabinosa pasti memiliki OH di kiri. Seandainya di kanan, akan diperoleh dwiasam-meso.



2.2.3 Fakta 3 Fischer menjumpai bahwa baik (+)glukosa dan (+)manosa dioksidasi menjadi dwiasam aktif optis. Ini berarti bahwa OH pada karbon 4 dari kedua monosakarida ada di kanan



4



2.2.4 Fakta 4 Gula (+)glukosa(aldoheksosa lain) dan (+)glukosa keduanya menghasilakan dwiasam yang sama bila dioksidasi diantara dwiasam-dwiasam yang mungkin, yang dapat diperoleh dari kedua struktur yang merupakan (+)glukosa dan (+)manosa, hanya satu yang dapat berasal dari gula yang berlainan.



2.3 Penentuan ukuran cincin Suatu monosakarida bereaksi dengan dimetil sulfat untuk menghasilkan suatu struktur yang termetilkan secara lengkap. Dalam larutan asam, metil glikosida termetilkan dapat dihidrolisis dan cincinya terbuka. Oleh karena itu asetal yang terhidrolisis hanya mempunyai satu gugus hidroksil. (gambar reaksi) Posisi gugus OH ditentukan dengan oksidasi kuat dalam mana gugus CHO dioksidasi menjadi –CO2H dan gugus OH tunggal dioksidasi menjadi suatu keton. Pada kondisi oksidasi ini, pemaksapisahan (cleavage) molekul terjadi di dekat gugus keton (pada kedua sisinya) untuk menghasilkan dua asam dikarboksilat. (gambar reaksi) 2.4 Disakarida Disakarida, yang berarti “dua gula”, adalah karbohidrat yang terbentuk ketika dua monosakarida bergabung, pada dasarnya ketika 2 molekul monosakarida mengalami reaksi kondensasi yang melibatkan penghapusan sebuah molekul kecil, seperti air, dari kelompok-kelompok fungsional saja. Seperti monosakarida, disakarida larut dalam air, rasa manis, dan disebut “gula”. Suatu disakarida adalah suatu karbohidrat yang tersusun dua satuan monosakarida yang dipersatukan oleh suatu hubungan glikosida dari karbon 1 dari satu sauan ke suatu OH satuan lain. Suatu cara ikatan yang lazim adalah suatu hubungan glikosida α atau β dari satuan pertama ke gugus 4-hidroksil dari satuan



5



kedua. Hubungan ini disebut suatu ikatan 1,4’-α atau 1,4’-β, bergantung pada stereokimia pada karbon glikosida.



2.4.1 Maltosa Maltosa, atau gula gandum, adalah disakarida yang terbentuk dari dua unit glukosa bergabung dengan ikatan α(1 → 4), terbentuk dari reaksi kondensasi. Para isomaltose isomer memiliki dua molekul glukosa dihubungkan melalui ikatan α(1 → 6). Maltosa adalah anggota kedua dari seri biokimia penting dari rantai glukosa. Maltosa adalah disakarida dihasilkan ketika amilase memecah pati. Hal ini ditemukan dalam biji berkecambah seperti gandum. Hal ini juga dihasilkan ketika glukosa terbakar. Gula ini merupakan disakarida utama yang diperoleh dari hidrolisis pati. Pati diurai menjadi maltosa kelihatanya secara acak, oleh enzim yang terdapat dalam air liur yang disebut α-1,4-glukan 4-glukanohidrolase. Satu molekul maltosa menghasilkan dua molekul D-glukosa, tak peduli apakah hidrolisis berlangsung dalam sebuah labu laboratorium, dalam suatu organisme ataupun dalam bejana peragihan.



Suatu molekul maltosa mengandung 2 satuan D-glukopiranosa. Satuan pertama adalah dalam bentuk α-glikosida. Satuan ini terikat ke oksigen pada karbon 4’dalam satuan kedua suatu hubungan 1.4’-α



6



Karbon anomerik dari stuan kedua glukopiranosa dalam maltosa merupakan bagian dari suatu gugus hemia asetal. Akibatnya, terdapat dua bentuk mlatosa(α- dan β-maltosa), yang berada dalam kesetimbangan satu sama lain dalam larutan. Maltosa mengalami mutarotasi, bersifat gula pereduksi, yang dan dapat dioksidasi menjadi asam maltodionat, suatau asam karboksilat, oleh suatu larutan air brom. 2.4.2 Selobiosa Selobiosa merupakan disakarida yang diperoleh dari hidrolisis parsial dari selulosa. Selobiosa tersusun dari dua satuan glukopiranosa yang digabung oleh suatu ikatan- 1,4’. Selobiosa berbeda dari maltosa dalam hal ikatan 1,4 yang dlam selobiosa lebuah merupakan ikatan 1.4-β daripada 1,4-α-β, buakan α.



Hidrolisis kimia dari selobiosa dalam asam berair menghasilkan suatu campuran α- dan β- D-glukosa, produk-produk yang sama seperti yang diperoleh dari maltosa. Selobiosa dapat juga dihirolisi dengan enzime β-glusidasi, tetapi oleh α-glukosidase, yang bersifat spesifik untuk ikatan α(yaitu maltosa)



7



BAB III PENUTUP 3.1 Kesimpulan Glukosa ditenentuan dengan konfigurasi suatu senyawa dengan empat karbon kiral. Fischer membuat pengandaian bahwa OH pad karbon 2 dalam D(+)gliseraldehida dan dengan demikian OH pada karbon 5 dalam D(+)glukosa diproyeksikan kekanan dlam proyeksi Fischer. Pengandaian tersebut meyusutkan pilihan untuk konfigurasi glukosa menjadi 8 D-aldoheksosa. Suatu monosakarida bereaksi dengan dimetil sulfat untuk menghasilkan suatu struktur yang termetilkan secara lengkap. Dalam larutan asam, metil glikosida termetilkan dapat dihidrolisis dan cincinya terbuka. Oleh karena itu asetal yang terhidrolisis hanya mempunyai satu gugus hidroksil. Disakarida adalah karbohidrat yang terbentuk ketika dua monosakarida bergabung, pada dasarnya ketika 2 molekul monosakarida mengalami reaksi kondensasi yang melibatkan penghapusan sebuah molekul kecil, seperti air, dari kelompok-kelompok fungsional saja. Seperti monosakarida, disakarida larut dalam air, rasa manis, dan disebut “gula”. Maltosa, atau gula gandum, adalah disakarida yang terbentuk dari dua unit glukosa bergabung dengan ikatan α(1 → 4), terbentuk dari reaksi kondensasi. Selobiosa merupakan disakarida yang diperoleh dari hidrolisis parsial dari selulosa. Selobiosa tersusun dari dua satuan glukopiranosa yang digabung oleh suatu ikatan- 1,4’. Selobiosa berbeda dari maltosa dalam hal ikatan 1,4 yang dlam selobiosa lebuah merupakan ikatan 1.4-β daripada 1,4-α-β, buakan α.



8



Daftar Pustaka 



  



Carey, Francis A. (2006). Kimia Organik, Edisi Keenam, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-1115625 .(https://es.wikipedia.org/wiki/Síntesis_de_Kiliani-Fischer) Fessenden,R.J. dan J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jilid 2. Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga. (Terjemahan) Fungsi. 2015. Disakarida: Pengertian, contoh dan peran (http://hisham.id/2015/06/disakarida-pengertian-contoh-dan-peran.html)) Sugisawa, Hirqshi; Edo, Hiroshi (1966). "The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose". Journal of Food Science 31 (4): 561 (https://id.wikipedia.org/wiki/Maltosa)



9