Tugas Pendahuluan Aspirin [PDF]

Citation preview

Nama NIM Kelas Kelompok Mata Kuliah



:… : 1813015… : A 2018 : 2 (Dua) : Praktikum Sintesis Senyawa Bahan Farmasi PERCOBAAN VI SINTESIS ASPIRIN/ASETOSAL



Tugas Pendahuluan 1. Jelaskan fungsi farmaseutikal dari senyawa aspirin! Jawab : Aspirin merupakan obat analgesik, antiinflamasi dan antipiretik yang sangat luas penggunaannya. Dalam dosis rendah, aspirin digunakan sebagai zat antitrombosis untuk mencegah agregasi platelet melalui penghambatan enzim siklooksigenase (Patrono dan Rocca, 2008). Aspirin tergolong obat anti-inflamasi non-steroid (AINS) yang banyak dikonsumsi masyarakat untuk mengobati penyakit rematik. Selain sebagai anti-inflamasi, aspirin merupakan agen antitrombotik yang banyak dipergunakan pada penyakit jantung koroner (PJK) untuk mencegah terjadinya agregasi trombosit. Penggunaan aspirin lebih sering ditujukan untuk mengatasi rasa nyeri, meskipun aspirin juga merupakan antipiretik yang efektif (Lintong dkk., 2013). 2. Jelaskan mengapa sintesis aspirin dilakukan dengan mengguanakan metode refluks! Jawab : Produk sintesis yang dihasilkan dilakukan menggunakan metode refluks. Pada proses refluks, terjadi suatu reaksi antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrida dengan melibatkan pengaturan suhu. Penggunaan panas dimaksudkan untuk mempercepat proses terjadinya reaksi asetilasi pada sintesis senyawa aspirin dan diharapkan akan meningkatkan hasil rendemen produk sintesis (Jovianto, 2020). 3. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat (H2SO4) pada sintesis aspirin! Jawab : Penambahan asam sulfat pekat pada sintesis aspirin berfungsi sebagai zat penghidrasi dan katalis. (Fessenden, 1987). 4. Jelaskan bagaimana menguji kemurnian aspirin hasil sintesis secara kualitatif! Jawab :



Uji Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dapat digunakan untuk identifikasi kemurnian dari senyawa hasil sintesis dengan melihat ada tidaknya bercak dengan Rf yang sama pada starting material. Uji dengan kromatografi lapis tipis (KLT) juga memiliki tujuan untuk identifikasi kualitatif apakah senyawa hasil sintesis telah terbentuk atau tidak. Senyawa hasil sintesis ditotolkan pada plat KLT bersama dengan starting material lalu dielusikan menggunakan fase gerak. Parameter yang digunakan adalah Rf untuk masing-masing bercak senyawa yang ditotolkan. Rf merupakan perbandingan jarak bercak dengan jarak elusi dari titik awal penotolan. Jika hasil elusi menunjukkan adanya perbedaan nilai Rf maka dapat dikatakan bahwa senyawa hasil sintesis telah terbentuk (Leach, 2007) 5. Jelaskan tujuan dari tahapan rekristalisasi pada prosedur sintesis aspirin! Jawab :



Tujuan dilakukannya rekristalisasi yaitu untuk menghasilkan suatu kristal murni yang tertinggal diatas kertas saring (Hart, 2003).



6. Jelaskan mengapa pada pembuatan aspirin banyak menggunakan bahan dasar asam asetat anhidrat? (tinjau dari jenis reaksi senyawa ini dibandingkan precursor dari seyawa turunan lainnya) Jawab :



Anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat, kelebih reaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Anhidrida asetat digunakan sebagai pelarut asam salisilat yang berperan dalam proses asetilasi pembentukan asam asetil salisilat tanpa diencerkan terlebih dahulu dengan akuades (H2O) (Martin, 2012). Anhidrida asetat ((CH3CO)2O) merupakan anhidrida organik berupa zat cair tak berwarna yang digunakan sebagai zat penghidrasi dan zat pengasetilasi. Berbau seperti cuka karena reaksinya dengan kelembapan udara membentuk asam asetat (Martin, 2012).



7. Jelaskan data hasil analisis sintesis aspirin berdasarkan sumber literasi (terkait dengan analisis instrumentasi yang digunakan dalam prosedur sintesis) Jawab :



Spektrum FTIR



Dari spektrum FTIR sampel yang dianalisis terlihat bahwa sampel tersebut agak mirip karena dapat diidentifikasi karakteristik pita adsorpsi utama terhadap asam asetilsalisilat. Gugus fungsi yang ditemukan dalam sampel yang dianalisis secara spektrofotometri, diidentifikasi dan dikaitkan dengan pita getar dengan membandingkannya dengan spektrum sampel serupa lainnya. Pada spektrum IR dapat diamati pita karakteristik getaran C = 0 dari gugus vinil ester di wilayah 1750-1730 cm ", gugus C = 0 dari asam aromatik muncul di sekitar cm. Terlihat bahwa getaran valensi dari inti aromatik terjadi pada kisaran 1600-1400 cm. Sekitar 1220-1190 cm muncul getaran valensi gugus CO dari asam dan ester. Getaran valensi CH teridentifikasi pada daerah 3100-2850 cm dan valensi OH getaran muncul di wilayah 3600-3500 cm (Motan, 2014).



Spektrum H-NMR



Pada spektrum 1H-NMR 500MHz, dapat diidentifikasi pada pergeseran kimia 11,95 ppm (A) dengan proton 1H pada karboksilat. Pada pergeseran kimia 8.14 ppm (B) dan (C) dapat diidentifikasi sebagai proton yang terdapat pada C6 cincin aromatik karena berdekatan dengan gugus karboksilat. Pada pergeseran kimia 7,14 ppm (E) dan (D) dengan sinyal doublet terletak pada C4 yang termasuk dalam cincin aromatik. Pada pergeseran kimia 2,36 ppm (F) dengan proton 3H diidentifikasi terletak pada C9 berupa gugus metil (Davis, 2018).



Spektrum C-NMR



Spektrum 13C-NMR 500 MHz diperoleh perggeseran kimia dengan nilai sebagai berikut: C1 pada 122,46 ppm, C2 pada 151,50 ppm, C3 pada 124,25 ppm, C4 pada 135,16, ppm, C5 pada 126,43 ppm, C6 pada 132,77 ppm, C7 pada 170,44 ppm dan C8 pada 170,02 ppm dan C9 masing-masing pada 21,26 ppm. walaupun 13C hanya dapat dilakukan berdasarkan data 2D, pergeseran kimiawi nilai terbaik dibuat menggunakan resolusi spektrum 1D yang lebih tinggi (Davis, 2018).



8. Tuliskan mekanisme reaksi sintesis aspirin! Jawab:



O



OH+



O O



H3C



H - HSO4



CH3



Asam Anhidrat



HSO4-







H3C



COOH H OH



OH



+



O



CH3



CH3



OH O



OH



O



CH3



H OH O+



CH3 O



CH3



CH3



O



O



COOH



H O+



CH3



OH O



O+



COOH



CH3



COOH



O 



H3C



O+



CH3



Asam Sulfat



COOH



COOH H



O



CH3



O



CH3 OH



O



O H3C



+



OH



COOH



COOH O



CH3 OH+



O



CH2



HSO4O



H2SO4



CH3COOH



DAFTAR PUSTAKA ChemDraw, 2016. ChembBioDraw. Diakses dari : http://www.cambridgesoft.com/Ensemble_for_Chemistry/ChemDraw/Chem DrawProfessional/Default.aspx, pada tanggal 31 Maret 2021 Davis Russell S., and Flynn, Peter F.,. 2018. 1H and 13C NMR Assignments for Acetylsalicylic Acid (Aspirin). the university of UTAH. Fessenden and Fessenden.1982. KIMIA ORGANIK JILID II. Jakarta; Erlangga. Halleman, LWJ. 1968. KIMIA ORGANIK. Jakarta Hart, H., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta Jovianto A. 2020. Perbandingan Metode Sintesis Refluks, Penggerusan, Pelarut Air (Stirrer) dan Sonikasi pada Sintesis Senyawa Basa Schiff dari O-Vanilin dan P-Anisidina. Skripsi. Fakultas Sains dan Teknologi, UIN Maulana Malik Ibrahim. Leach, R.G., 2007, Applied Thin-Layer Chromatography, 2nd Edition, WILEY- VCH Verlag GmbH & Co.KgaA, Weinheim, Germany Lintong P.M., Loho L.L., dan Anggran H. 2013. Gambaran Histopatologik Lambung Tikus Wistar Setelah diinduksi dengan Aspirin. Jurnal Biomedik. 5(1): 38-45. Martin, E. A., 2012, Kamus Kimia, Pustaka Pelajar, Yogyakarta. Motan, Gabriela., Aurel Pui. 2014. Studies of different types of asprin by spectrophotometric methods. ACTA CHEMICA IASI 22(2), 155-164 Patrono C. and Rocca B. 2008. Aspirin: Promise and Resistance in The New Millennium. Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology. 28(1): 25-32.