Esterifikasi [PDF]

Citation preview

LABORATORIUM SATUAN PROSES SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014/2015



Praktikum



: 30 September 2014



Penyerahan Laporan : 13 Oktober 2014



Oleh Kelompok



: 1



Nama



: 1. Ambrianto Ghenatya



Kelas



(131424003)



2. Anindya Dwi Kusuma Marista



(131424004)



3. Annisa Novita Nurisma



(131424005)



: 2 A TKPB



Dosen Pembimbing



: Dra. Nancy Siti Djenar



PROGRAM STUDI D IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI BANDUNG 2014



Judul Praktikum



: ESTERIFIKASI ( Pembuatan Etil Asetat)



Dosen Pembimbing



: Dra. Nancy Siti Djenar



Nama Praktikan



: 1. Ambrianto Ghenatya 2. Anindya Dwi Kusuma Marista



Tanggal Praktikum



: Selasa, 30 September 2014



Tanggal Laporan



: Senin, 13 Oktober 2014



I.



(131424003) (131424004)



Pendahuluan



1.1.Latar Belakang Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil, butil, isopropil dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai buthil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebgai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman etil dan butil asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl dan metil asetat sebagai zat-zat aditif.



1.2. Tujuan Praktikum Secara khusus mahasiswa diharapkan: 1. Membuat n-butil asetat dan etil asetat melalui esterifikasi. 2. Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh factor-faktor antara lain, struktur molekul, suhu, konsentrasi. 3. Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau dan warna.



II.



Landasan Teori Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung



antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+



. Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversibleantara suatu asam karboksilat dengan



suatu alcohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi mempunyai reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut.



Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah : struktur molekul dari alcohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan. kereaktifan alcohol terhadap esterifikasi: CH3OH > primer> skunder > tersier Keraktifan asam karboksilat dengan alcohol yang menggunakan katalis asam dunyatakan sebagai berikut : ROH + H+ R’COOH + ROH2+



ROH2+ R’COOR + H3O+



Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H+) dari karboksilat bereaksi dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk membentuk kompleks ROH2+ kemudian bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Laju esterifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol: = k [R’COOH] [ROH2+]



Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi, sehingga kesetimbangan anatara alkohol dengan kompleks air ditunjukkan pada persamaa reaksi dibawah ini : ROH2+ + H2O



H3O+ + ROH



Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan dinyatakan dengan persamaan sebagai berikut: K= Sesuai dengan hukum aksi massa (mass-action law), untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara: a. Salah satu pereaksi ( yang murah ) digunakan secara berlebih b. Membuangsalah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses distilasi air secara azeotropis. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang. Jika suatu ester yang merubah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan rute sintesis yang lain. Contoh adalah reaksi anatara alkohol dengan anhidrida asam atau klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara irreversible. Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas, yang bagian terbesarnya terdiri dari etil asetat dengan rumus CH.gCOO CzHs dan terutama digunakan sebagai pelarut tinta, perekat, resin. Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil



diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.



III.



Percobaan



3.1.Alat dan Bahan yang Digunakan A. Alat yang digunakan selama praktikum adalah sebagai berikut: No



Nama Alat



Spesifikasi Jumlah



1



Rekator



1000mL



1 buah



2



Penangas parafin



-



1 buah



3



Kondensor



-



2 buah



4



Termometer



-



1 buah



5



Tabung CaCl2



-



1 buah



6



Motor pengaduk



-



1 buah



7



Selang silikon



75cm



3 buah



8



Labu destilasi



500mL



1 buah



9



Kepala destialasi



-



1 buah



10



Labu destilat



250mL



1 buah



11



Neraca analitik



-



1 buah



12



Refraktometer



-



1 buah



13



Piknometer



-



1 buah



B. Bahan yang digunakan pada saat praktikum adalah sebagai berikut : No



Nama Bahan



Spesifikasi Jumlah



1



Etanol



-



25 mL



2



Asam asetat glasial



-



50mL



3



Asam sulfat



Pekat



5mL



4



Larutan natrim karbonat



1M



50mL



5



Larutan CaCl2



1M



50mL



3.2.Rancangan Percobaan Bahan-bahan dan reaktan



Proses Refluks



Proses Ekstraksi



Proses Destilasi



Identifikasi produk secara fisika



3.3.Prosedur Kerja Pembuatan Etil Asetat 1. 58,28mL etanol dan 126,32mL asam asetat glasial dicampurkan di dala reaktor 500mL. kemudian ditambahkan 5 mL asam asetat sulfat pekat tetes demi tetes menggunakan pipet ukur. 2. Campuran direfluks selama kurang lebih 30 menit. Selama reaksi berlangsung dilakukan pengamatan terhadap bau, warna dan suhu. 3. Hsil refluks dimasukkan kedalam corong pisah yang berisi 50 ml larutan Na2CO3 1M. kemudian dikocok sampai terbentuk dua lapisan. Lapisan bawah dibuang, sedangkan lapisan atas adalah lapisan ester. 4. Lapisan ester kemudian dicuci dengan 50mL larutan CaCl2 1M, lalu dikocok dan diamkan, lapisan bawah dibuang. 5. Pada lapisan ester ditambahkan beberapa gram CaCl2 anhydrous, kemudian disaring menggunakan kertas saring dan flitratnya dimasukkan kedalam labu destilasi. 6. Dilakukan proses destilasi. Selama destilasi dilakukan pengamatan. Distilat yang berupa etil asetat diidentifikasi sifat fisikanya yitu, titid didih, indeks bias, berat jenis, dan viskositasnya.



3.4.Diagram Alir Percobaan



58,28mL etanol



126,32mL asam asetat glasial



Reaktor



Merancang alat refluks



Campuran dipanaskan



Ditambahkan 5ml H2SO4 pekat (dengan pemanasan)



Campuran di refluks selama 30 menit



Hasil refluks dimasukkan ke dalam corong pisah yang berisi 50mL Na2CO3 1M



Kocok, diamkan, pisahkan



Lapisan bawah (Na2CO3, air, sisa CH3COOH)



Lapisan atas (ester)



Lapisan atas (ester)



Cuci dengan 50mL larutan CaCl2 1M



Kocok, diamkan, pisahkan



Lapisan bawah (air)



Lapisan atas (ester)



Tambahkan beberapa gram CaCl2 padat



Saring



Endapan



Filtrat (ester)



Destilasi sampai suhu uap 80oC



Timbang produk ester yang terbentuk Tentukan indeks bias produk etil asetat Identifikasi produk ester (etil asetat) Tentukan berat jenis produk etil asetat



3.5.Table Data A. Persiapan No



Bahan



Volume



Indeks



Massa



Bias



Molekul



Rumus



Titik



Titik



Didih



Leleh



1



Asam Asetat Glasial



126,32 mL



60 g/mol



CH3COOH



118 oC



16,6 oC



2



Etanol



58,28 mL



46 g/mol



C2H5OH



173 oF



-90 oC



3



Asam Sulfat Pekat



5 mL



98 g/mol



H2SO4



337 oC



4



Natrium Karbonat



50 mL



106 g/mol



Na2CO3



400 oC



5



Kalsium klorida



50 mL



111 g/,ol



CaCl2



B. Proses Refluks waktu



Suhu



Suhu



penangas



reaktor



5 menit



95oC



80 oC



Bau balon, warna larutan bening



10 meit



95oC



80 oC



Bau balon, warna larutan bening



15 menit



95oC



80 oC



Bau balon, warna larutan bening



20 menit



95oC



80 oC



Bau balon, warna larutan bening



25 menit



o



95 C



80 C



Bau balon, warna larutan bening



30 menit



95oC



80 oC



Bau balon, warna larutan bening



o



C. Proses distilasi Suhu



Berat dan Volume



Uap



Distilat



77oC



22,02 g



Pengamatan warna dan bau



o



>1600 C



176 oC



IV.



Keselamatan Kerja Mengingat bahaya serta sifat bahan yang digunakan maka untuk keselamatan keja perlu diperhatikan hal-hal tersebut dibawah ini: 1. Asam asetat yang dan asam sulfat pekat digunakan bersifat korosif dan menyebabkan iritasi, jikan engenai kulit dapat menyebabkan luka.uap kedua asam tersebut jika terhirup akan menyulitkan pernafasan sehingga harus disimpan di dalam lemari asam. 2. Dalam percobaan ini praktikan wajib mengenakan jas lab, sarung tangan, masker, dan kaca mata pelindung. Diusahakan jangan sampai menghirup uap bahan kimia tersebut. 3. Bila terkena bahan-bahan kimia diatas, haru segera dicuci dengan air bersih. 4. Proses esterifikasi sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam.



V.



Cara Pengolahan Data



5.1.Persiapan bahan baku CH3-CH2OH + 1 mol



CH3COOH :



2 mol



 Perhitugan etanol yang dibutuhkan mol = 1 mol = Massa = 46 gram =



0,7893 g/ml = Volume etanol = 58,28 mL



CH3COOCH2CH3



+



H2O







Perhitungan asam asetat glacial yang dibutuhkan mol = 2 mol = Massa = 120 gram = 0,795 g/ml = Volume etanol = 126,32 mL



5.2.Data hasil identifikasi produk Nama produk



Indeks bias



% Brix



Titik Didih



Berat jenis



Etil Asetat



1,3722



24,99



77,1 oC



0,8808 g/ml



5.3.Perhitungan berat jenis







=



 (g/ml) = 



= 0,8808 g/mL



5.4.Perhitungan Yield Etil Asetat 



Perhitungan hasil etil asetat secara teoritis



CH3-CH2OH



+



CH3COOH



CH3COOCH2CH3



+



H2O



Mula-mula



1 mol



2 mol



-



Bereaksi



1 mol



1 mol



1 mol



1 mol



1 mol



1 mol



1 mol



Sisa



-



mol = 1 mol = Massa = 88 gram







Data hasil pembentukan Etil Asetat Massa labu Erlenmeyer + Destilat



: 156,34 g



Massa Labu Erlenmeyer



: 107,14 g



Massa Destilat



: 49, 20 g



%yield = %yield = = 55,91%



x 100% x 100%



-



VI.



Pembahasan Annisa Novita Nurisma (131424005) Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam



asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas (balon). Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini asam asetat dibuat berlebih ketika direaksikan dengan etanol. Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan etanol 58,28 ml dan asam asetat sebanyak 126,32 ml ke dalam labu leher tiga. Kemudian ditambah dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml sebagai katalis yang berguna untuk mempercepat reaksi dan menurunkan energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks selama 30 menit, suhu pemanasan konstan selama proses pemanasan yaitu pada 80oC, hal ini dikarenakan karena suhu tersebut merupakan suhu operasi sehingga suhu pemanasan konstan selama proses operasi. Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu leher tiga akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu leher tiga sehingga tidak ada uap yang lepas ke luar sistem dengan demikian diharapkan produk yang terbentuk sesuai dengan perhitungan teoritis karena reaktan tidak ada yang terbuang keluar sistem. Setelah itu, larutan etil asetat tersebut dicuci dengan Na2CO3 20% pada corong pemisah. Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Pada saat penambahan larutan Na2CO3 tidak terbentuk dua fasa anatara larutan etil asetat dan larutan sisa (asam asetat, katalis, air), sehingga tidak dapat dipisahkan anatara etil asetat dengan pengotor-pengotornya. Untuk memperoleh larutan etil asetat yang murni maka langsung dilakukan proses destilasi. Larutan didestilasi sampai didapat destilat pada suhu 7480oC. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air, katalis, sisa asam dan sisa etanol atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk



lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat). Volume etil asetat setelah proses destilasi sebanyak 55,86 ml. Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini adalah 55,91%. Etil asetat yang diperoleh tidak sesuai dengan hasil perhitungan secara teoritis, hal ini dapat disebabkan oleh beberapa faktor, salah satunya adalah waktu pemanasan dengan refluks kurang sehingga produk ester belum terbentuk sempurna, hal lain juga bisa disebabkan karena kurangnya waktu destilasi sehingga kemungkinan masih ada etil asetat yang tertiggal di labu destilasi. Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya saja bila ingin mendapatkan hasil yang lebih maksimum hal tersebut dapat dicapai yaitu dengan cara ekses reaktan yang besar, pemasangan alat destilasi harus rapat contohnya kondensor (tidak terdapat celah untuk etil asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam (penambahan H2SO4 sebagai katalis perlu diperbanyak juga, karena dapat mempercepat pembentukan reaksi), serta suhu operasi harus pada suhu optimum dan dijaga konstan. Dari hasil praktikum diperoleh data bahwa indeks bias produk etil asetat yang terbentuk adalah 1,3722 menurut literatur indeks bias larutan etil asetat murni adalah 1,372, dari data tersebut diketahui bahwa produk etil asetat hasil destilasi sudah bebas dari pengotor-pengotor sehingga larutn etil asetat yang diperoleh sudah mendekati murni. Dari hasil praktikum diketahui bahwa berat jenis etil asetat adalah 0,8808 g/ml, berdasarkan literatur berat jenis etil asetat murni adalah 0,8945 g/ml. hasil berat jenis yang diperoleh sudah mendekati literatur, berdasarkan hal ini dapat disimpulkan bahwa produk etil asetat yang dihasilkan sudah hampir murni.



VII.



Kesimpulan Dari hasil praktikum pembuatan Etil Asetat dengan melalui proses esterifikasi antara etanol dan Asam Asetat diperoleh hasil sebagai berikut :



VIII.







Etil asetat yang terbentuk dari hasil praktikum sebanyak (%yield) 55,91%







Indeks bias produk Etil Asetat hasil praktikum adalah 1,3722







Berat jenis produk Etil Asetat hasil praktikum adalah 0,8808 g/ml



Daftar Pustaka 1. Fessenden, R and Fessenden, J.1982.”Organic Chemistry”, 2nd Edition, Willard Grant Publisher< Massachussets, USA. 2. Groggins, P.H.”Unit Processes in Organic Synthesis” fifith Edition, International Student Edition, Mc. Graw-Hill Kogakusha.Ltd. 3. Othmer, K.1982.”Encyclopedia of Chemical Technology” Vol.8. Second Completely Revised Edition, Interscience Publisher a division of Jhin Wiley& Sons, Inc. 4. Staf Pengajar Politeknik.1996.”Petunjuk Praktikum Kimia Organik”.P4D.



Lampiran



Proses / kegiatan



Keterangan



Proses refluks



Proses pemanasan dengan refluks berlangsug selama 30 menit



Proses ekstraksi



Proses ekstraksi bertujuan untuk mendapatkan produk etil asetat yang bebas dari pengotorpengotor seperti sisa air dan CH3COOH yang tidak bereaksi dengan penambahan Na2CO3 1M dan larutan CaCl2 1M



Proses destilasi



Proses destilasi bertujuan untuk mendapatkan produk etil asetat yang murni



Hasil pengukuran indeks



Indeks bias produk etil asetat



bias produk Etil Asetat



adalah 1,3722



Gambar