Fenilalanin Aini [PDF]

Citation preview

A. Pengertian Fenilalanin Fenilalanin adalah salah satu dari 9 asam amino essensial yang terdapat pada semua protein makanan seperti daging , telur, ikan, susu, keju dan dalam jumlah yang sedikit pada sereal, sayuran dan buah-buahan. Fenilalanin sangat diperlukan oleh tubuh kita untuk membuat protein tubuh. Di dalam saluran pencernaan, protein makanan dicerna menjadi asam amino sebelum diserap. Asam amino ini diperlukan untuk membuat protein tubuh atau diubah menjadi asam amino jenis lain. Fenilalanin selain merupakan bahan baku protein tubuh juga diubah menjadi salah satu asam amino non essensial yang disebut tirosin, yang nantinya juga akan diolah menjadi protein tubuh. Proses perubahan dari fenilalanin menjadi tirosin memerlukan enzim yang disebut enzim fenilalanin hidroxilase(Robert K. Murray, et all., 2002). B. Struktur Kimia, Sifat Fisik dan Sifat Kimiawi Fenilalanin Struktur kimia fenilalanin dapat dilihat pada gambar di bawah. Fenilalanine (biasanya disingkat dengan Phe atau F) mempunyai gugus karbonil berupa asam karboksilat dan gugus amin seperti asam-asam amino pada umumnya. Ciri khas fenilalanin dibandingkan dengan asam-asam amino lainnya yaitu fenilalanin mempunyai rantai R pengganti C- yang merupakan gugus benzil (mengandung gugus aromatik) yang mirip dengan Tirosin dan Tryptopan. Nama IUPAC dari fenilalanin sendiri yaitu asam



-aminobenzenpropanoat(S)



dengan rumus molekul C9H11NO2 (L.Nelson and M.Cox, 2008).



Yang diarsir : Gugus pengganti R yang berupa fenil



Struktur garis fenilalanin



Data-data fisik fenilalanin (R. Lide, 2009): Nama Senyawa (Trivial)



Fenilalanin



Nama IUPAC



asam -aminobenzenpropanoat(S)



Rumus Molekul



C9H11NO2



Berat Molekul Relatif



165,189 g/mol



Bentuk Fisik



Kristal / prisma (H2O)



Titik leleh



283



Titik didih



-



Kelarutan



Larut dalam H2O



Keasaman (pKa)



1,83 (karbonil); 9,13 (amino)



Pendeteksian eksistensi asam amino dalam suatu sampel dapat digunakan berbagai metode, misalnya dengan spektroskopi menggunakan sinar ultraviolet. Fenilalanin menyerap cahaya dengan baik dengan panjang gelombang antara 260-280 nm. Maka dari itu fenilalanin dapat dideteksi menggunakan sinar ultraviolet. Selain menggunakan sinar UV, saat ini banyak digunakan alat-alat uji kuantitatif dan kualitatif dengan menggunakan MS (Mass Spectroscopy), Infla-Red Spectroscopy maupun NMR (Nuclear Magnetic Resonance). Berbagai alat uji ini biasanya menguji berdasarkan daya serap spektrum yang berbeda-beda untuk tingkat energi ikatan yang berbeda-beda. Selain menggunakan metode fisis, metode-metode kimiawi juga sering



digunakan untuk mendeteksi kandungan



fenilalanin dalam suatu sampel, misalnya uji xanthoproteic untuk menguji kandungan cicin benzene dalam suatu sampel protein, uji Guthrie yang menggunakan sampel sebagai medium tumbuh bagi mikroorganisme contohnya Basillus subtilis dan menganalisis pertumbuhan mikroorganisme tersebut dalam medium sampel yang dibuat. Pengujian terhadap fenilalanin dapat dilakukan juga dengan menggunakan enzim deaminase(L.Nelson and M.Cox, 2008). C. Kegunaan, Fungsi Fenilalanin dan Volume Produksi Fenilalanin Secara umum fenilalanin merupakan senyawa yang ditambahkan sebagai zat-zat aditif



dalam makanan dan perasa makanan. Asam amino bergugus aromatik, L- fenilalanin, merupakan building block penting untuk sistesis aspartam, pemanis buatan. Selain itu, fenialanin juga mempunyai peranan penting dalam mencukupi asupan asam amino esensial yang tidak dapat diproduksi oleh tubuh manusia yang artinya asam amino ini hanya didapat dari asupan makanan sehari-hari. Fenilalanin juga diproduksi sebagai bahan baku untuk produksi pakan ternak( D.Fernstorm and Madelyn, 2011). Fenilalanin merupakan asam amino esensial yang diperlukan pada sistem pusat saraf agar dapat berfungsi dengan baik. Senyawa ini sudah berhasil digunakan untuk membantu mengendalikan gejala-gejala depresi dan rasa sakit yang kronis, serta rasa sakit lainnya yang terhubung dengan sistem saraf pusat. Fenilalanin sangat efektif khususnya untuk mengobati gangguan otak karena mampu menembus barrier darah-otak. Barrier darah otak merupakan lapisan pelindung yang dibentuk oleh sel-sel darah merah dan glia otak yang melindungi otak dari racun, bakteri dan virus yang beredar melalui pembuluh darah. Hanya senyawa kimia tertentu yang dapat melalui barrier ini dan berhubungan langsung dengan otak (MD Josefweglage et al., 2001). Tubuh manusia memerlukan fenilalanin untuk mensintesis epinefrin,



dopamin dan



norepinefrin yang merupakan neurotransmitter (senyawa jembatan antar saraf), yang pada dasarnya mengendalikan cara kita memandang dan berinteraksi dengan lingkungan sekitar. Asupan fenilalanin dapat membantu seseorang merasa lebih bahagia, kurang lapar dan lebih



waspada,



mengobati



rasa



sakit



kronis dan meningkatkan memori dan



konsentrasi. Penelitian terbaru menunjukkan bahwa fenilananin, yang membantu dalam sintesis melatonin, mungkin efektif untuk pengobatan vitiligo, yaitu suatu kondisi yang menyebabkan bercak putih pada kulit. Sampai saat ini, keberadaan asam amino dalam pasar-pasar hanya sebagian kecil dari pasar secara keseluruhan. Produksinya mencapai sekitar 100 ton per tahun pada perusahaan Ajinomoto Co. Inc di Kawasaki, Jepang. Dari 100 ton per tahun fenilalanin yang diproduksi di Ajinomoto Co. Inc, sebagian besar digunakan sebagai bahan baku untuk industri makanan lainnya dalam bentuk larutan. Penggunaan L- aspartyllphenylalanine (aspartam) sebagai pemanis menyebabkan peningkatan kebutuhan fenilalanin dalam pasar, serta asam aspartat( D.Fernstorm and Madelyn, 2011). .



DAFTAR PUSTAKA D. Fernstrom, John and Madelyn H. Fernstrom. 2011. Tyrosine, Phenylalanine and Catecholamine Synthesis and Function in The Brain, The Journal of Nutrition, 137, 1539S-1547S L. Nelson, David and M. Cox, Michael .2008. Lehninger: Principles of Biochemistry 5th Edition, W.H. Freeman and Company. New York MD, Josefweglage, et al., 2001. Individual blood-brain barrier phenylalanine transport determines clinical outcome in phenylketonuria Annals of Neurology, 50, 463467 R. Lide, David .2009. Handbook of Chemistry and Physics 90 th Edition, CRC Press. Boca Raton. Florida, 3-424 Robert K. Murray, et all.. 2002. BIOKIMIA HARPER. ECG. Jakarta.