Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh [PDF]

Citation preview

Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



BAB I PENDAHULUAN



1.1. Tujuan Percobaan Untuk mengisolasi eugenol dari minyak cengkeh dengan proses penyabunan dengan basa dan hidrolisis dengan asam. 1.2. Dasar Teori Tanaman cengkeh ( Eugenia caryophyllata Thumb ) merupakan salah satu jenis tanaman yang tumbuh subur di Indonesia, penghasil minyak atsiri berupa minyak cengkeh.



Komponen utama penyusun minyak cengkeh



adalah eugenol (sekitar 80%) dan sisanya kariofiln, serta seskuiterpen lain. Minyak cengkeh merupakan salah satu dari minyak atsiri yang dapat diperoleh dari bunga, daun, dan batangnya dengan cara distilasi uap atau ekstraksi (Farida,2008). 1.2.1 Ekstraksi Ekstraksi adalah salah satu cara pemisahan dua komponen atau lebih zat dalam suatu campuran. Prinsip yang digunakan dalam ekstraksi adalah kelarutan suatu zat yang akan dipisahkan. Suatu zat pasti memiliki kelarutan terhadap pelarut, sekecil apapun itu, secara garis besar ada 2 macam jenis pemisahan yaitu : 1. Ekstraksi padat cair (Leaching) adalah transfer difusi komponen terlarut dari padatan ke dalam pelarutnya. Proses ini merupakan proses yang bersifat fisik Karen komponen terlarut, kemudian dikembalikan lagi kekeadaan semula tanpa mengalami perubahan kimiawi.



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 1



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



Biasanya proses ekstraksi padat cair (leaching) berlangsung tiga tahap yaitu: 1. Perubahan fase dari zat terlarut yang diambil pada saat pelarut meresap masuk. 2. Terjadi proses distusi pada cairan dari dalam partikel padat menjadi keluar. 3. Perpindahan zat terlarut dari padatan ke zat pelarut. 2. Ekstraksi cair-cair adalah pemisahan cairan dari suatu larutan dengan menggunakan cairan sebagai bahan pelarut. Pada suatu campuran, dua cairan yang saling larut salah satunya adalah sebagai zat terlarut dan yang lainnya sebagai zat pambawa. Lapisan yang kaya pelarut disebut dengan fase ekstrak, dan lapisan lain disebut gengan fase rafinat. Setelah kondisi kesetimbangan dicapai pada analisis akan didapatkan bahwa fase ekstrak terdiri atas zat pelarut yang jenuh



dengan acuan terhadap kedua zat



terlarut dan zat pembawa. Fase rafinat terdiri atas zat pambawa yang jenuh dengan acuan terhadap kedua zat terlarut



dan zat



pelarut. Selain itu, bahwa dengan dasar larutan bebas zat terlarut, fase ekstrak akan memiliki zat terlarut lebih banyak daripada fase rafinat. Proses pemisahan campuran cairan yang saling larut menggunakan zat pekarut disebut dengan ekstraksi cair-cair. Karena ekstraksi ini mengangkut perpindahan masa dari suatu fase cair ke fase cair kedua yang tidak mudah larut (Laboratorium Kimia Dasar,2010).



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 2



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



Pada proses kimia dalam isolasi eugenol, dikenal dua cara yaitu : 1.



Ekstraksi cair-cair tak kontinyu



2.



Ekstraksi cair-cair kontinyu 1.



Ekstraksi cair-cair tak kontinyu Proses kimia ekstraksi cair-cair tak kontinyu pada isolasi eugenol dilakukan dengan mereaksikan minyak daun cengkeh dengan basa kuat seperti NaOH, dengan pengadukan yang selanjutnya akan membentuk eugenolat (Na-eugenolat) yang larut dalam air. Bagian non eugenol diekstrak dengan eter. Dengan penambahan asam anorganik seperti HCl akan menghasilkan garam natrium eugenol bebas. Eugenol ini kemudian dimurnikan dengan penguapan, penyulingan serta penyaringan.



2.



Ekstraksi cair-cair kontinyu Senyawa organik lebih larut dalam pelarut air dibandingkan dalam pelarut organik (koefisien distribusi antara pelarut organik dan air kecil). Ekstraksi senyawa dengan koefisien campuran rendah antara pelarut organik dan air biasanya memerlukan pelarut organik dalam jumlah yang banyak. Penggunaan pelarut yang besar ini bisa diatasi dengan ekstraksi kontinyu dimana hanya relative kecil volume pelarut yang dibutuhkan. Teknik ekstraksi cair-cair kontinyu, pelarutnya dapat didaur ulang menjadi campuran yang mengandung air



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 3



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



sehingga penyusunnya dapat diekstraksi dengan pelarut lain (Ralph J. Fessenden,1993). Faktor-Faktor yang Mempengaruhi Laju Reaksi Ada beberapa hal yang perlu di perhatikan dalam proses ekstraksi yaitu (Miradi,2009) : 1. Ukuran Partikel Semakin kecil ukurannya, semakin basar permukaan antara padat dan cair. Sehingga laju perpindahannya menjadi semakin basar, dengan kata lain jarak untuk berdifusi yang dialami oleh zat terlarutdalm padatan adalah kecil. 2. Zat Partikel Larutan yang akan dipakai sebagai zat pelarut seharusnya merupakan pelarut pilahan yang terbaik dan viskositasnya harus cukup rendah agar dapat bersirkulaasi dengan mudah. Biasanya zat pelarut murni akan dipakai awalnya, tetapi setelah proses ekstraksiberakhir konsentrasi zat terlarut akan naik dan laju



ekstraksinya



turun.



Pertama



karena



gradient



konsentarasinya akan kurang dank e dua karena zat terlarutnya menjadi lebih kental. 3. Temperatur Dalam banyak hal, temperatur zat terlarut di dalam pelarut akan naik baersama dengan kenaikan temperaru untuk memberikan laju ekstarsi yang lebih tinggi. 4. Pengadukan Fluida Pengadukan pada saat pelarutan adalah penting karena akan menaikan proses difusi sehingga menaikan perpindahan material dari permukaan partikel ke zat pelarut.



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 4



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



1.2.2. Minyak cengkeh Minyak cengkeh dihasilkan dari pengolahan cengkeh dengan cara ekstraksi. Ekstraksi minyak cengkeh dilakukan pada bagian bunga, tangkai bunga dan daunnya. Dari jenis minyak cengkeh yang paling sering diperjualkan adalah minyak daun cengkeh karena paing ekonomis. Minyak daun cengkeh hasil penyulingan dari petani mempunyai kadar eugenol berkisar antara 70 – 80 %. Sedangkan untuk industry dibutuhkan minyak dengan kadar eugenol paling rendah 90 % (Nurdin,dkk,.2001). Klasifikasi ilmiah minyak cengkeh (Anonim,2010): Kerajaan



: Plantae



Filum



: Angiosperms



Ordo



: Myrtales



Famili



: Myrtaceae



Genus



: Syzygium



Species



: S. aromaziticum



Kandungan minyak cengkeh adalah eugenol (90 %), eugenil acetate, methye n, heptil alcohol, benzhyl akhol, methiye salicylate, metal n-amye carbinol, dan terpene coryo – phyllene (Sipuk,2007) . Sifat kimia dan fisika minyak daun cengkeh : Warna



: kuning pucat



Bau



: keras, pedas, dan aroma cengkeh



Berat jenis pada 15 oC



: 1,03 – 1,06



Putaran optic



: -1 o 35



Indeks terfraksi ( 20 oC )



: 1,52 – 1,54



Kadar eugenol



: 78 – 93 %



Kelarutan dalam alcohol



: 70 % ( larut dalam 2 volume)



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 5



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



1.2.3. Eugenol Eugenol merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh yang memberikan bau dan aroma khas pada minyak cengkeh. Considine dan Considine, 1982 menyatakan bahwa eugenol murni merupakan cairan tidak berwarna, berbau keras, dan mempunyai rasa pedas. Eugenol mudah berubah menjadi kecoklatan apabila dibiarkan di udara terbuka. Dalam bidang industry pemanfaatan



eugenol



masih



terbatas



pada



industry



parfum



(Chairil,1994). Eugenol



(C10H12O2)



merupakan



turunan



gualikol



yang



mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2metoksi-4 (2-propenil) fenol (Anonim, 2010). Eugenol merupakan komponen kimia utama dalam minyak daun cengkeh, yaitu 79 – 90 % volume ( Ketaren , 1985 ). Menurut Guenther (1950) eugenol merupakan komponen minyak cengkeh utama yaitu 80 – 90 %. Hasil penelitian Deyena dan Horiguchi (1971) menyebutkan bahwa minyak cengkeh mengandung eugenol 80,7 % ( Setiyani dan Mudjijono , 2010 ). Adapun data sifat dari eugenol adalah sebagai berikut : Berat jenis



: 1,0651



Indeks bias



: 1,5410 ( 20oC)



Titik didih



: 253 oC



Titik nyala



: 110 oC



Kelarutan dalam alcohol : 1 : 5 atau 1: 6



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 6



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh OH



OCH



CH-CH=CH Gambar 1.2.3.1 Rumus Bangun Eugenol



1.2.4 Isolasi eugenol Eugenol merupakan suatu alkohol siklis monohidroksi atau fenol sehingga dapat bereaksi dengan basa kuat. Eugenol dari minyak daun cengkeh dapat diisolasi dengan penambahan larutan encer dari basa kuat seperti NaOH, KOH, atau Ca(OH)2 ( Majalah eksata, 1989 : 71). Menurut Guenther, NaOH 3 % dapat dipakai untuk mengisolasi komponen eugenol dari minyak daun cengkeh. Eugenol dan NaOH akan membentuk natrium eugenolat yang larut dalam air. Bagian non eugenol diekstrak dengan eter. Dengan penambahan asam anorganik akan menghasilkan garam natrium eugenol bebas. Eugenol ini kemudian dimurnikan dengan penguapan dan penyulingan ( Setiyani dan Mudjijono, 2010).



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 7



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



Reaksi sebagai berikut :



OH



O - Na



OCH3



OCH3



NaOH



CH-CH=CH2



CH-CH-CH2 Gambar 1.2.4.1 Reaksi Eugenol dengan NaOH



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 8



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



BAB II METODOLOGI 2.1 Alat a. gelas ukur 50 ml b. gelas kimia 250 ml c. hot plate d. electric stirrer e. magnetic stirrer f. corong pisah g. pipet volume 10 ml h. bulp i. statif dan klem j. botol semprot k. indikator universal



2.2 Bahan a. minyak cengkeh b. n–Hexan c. NaOH 20% d. HCl 4 N 2.3 Prosedur Kerja



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 9



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



a. mengambil 10 ml minyak cengkeh dan memasukan ke dalam gelas kimia 250 ml b. menambahkan 10 ml NaOH 20% ke dalam gelas kimia c. mengaduk dengan menggunakan electric stirrer hingga campuran membentuk fase gel (campuran homogen) d. menambahkan HCl 4 N hingga pH = 3 e. memasukkan ke dalam corong pisah dan mengendapkakn selama 1 jam hingga terbentuk dua lapisan f. mengeluarkan lapisan bawah dari corong pisah ke dalam gelas kimia dan menambahkan n – Hexan 10 ml, kemudian mengaduknya g. memasukan ke dalam corong pisah dan mengendapkan selama 10 menit hingga terbentuk dua lapisan h. mengeluarkan lapisan atas dari corong pisah ke dalam gelas kimia dan mencampurkan dengan lapisan atas yang pertama i. memanaskan larutan pada suhu 150˚C hingga pelarut filtrate menguap j. mencatat volume residu ( eugenol ) yang diperoleh k. menghitung rendemen yang diperoleh



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 10



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



2.4 Diagram Alir



mengambil 10 ml minyak cengkeh dan memasukan ke dalm gelas kimia menambahkan 10 ml larutan NaOH 20% mengaduk dengan elektric stirrer hingga terbentuk campuran homogen menambahkan HCl 4 N hingga PH = 3 memasukkan ke dalam corong pisah dan mengendapkan selama 1 jam mengeluarkan lapisan bawah ke dalam gelas kimia dan menambahkan 10 ml n - Hexan memasukan ke dalam corong pisah dan mengendapkan selama 10 menit mengeluarkan lapisan atas ke dalam gelas kimia dan mencampurkandengan lapisan atas yang pertama memanaskan larutan pada suhu 150˚C mencatat volume residu (eugenol ) yang diperoleh menghitung rendemen



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 11



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



BAB III HASIL DAN PEMBAHASAN 3.1 Data Pengamatan Tabel.1 Data Pengamatan isolasi eugenol dari minyak cengkeh No.



1.



2.



Kegiatan Mencampurkan 10 ml minyak cengkeh 10 ml



Pengamatan Terbentuk campuran homogen



dengan NaOH 20% 10 ml, dan mengaduk



warna coklat dan menyerupai



dengan electric stirrer



gel



Menambahkan HCl 4 N ke dalam campuran minyak cengkeh dengan NaOH 20 %



Terbentuk dua lapisan, PH = 3 Larutan membentuk 2 lapisan :



3.



4.



5.



Memasukkan campuran kedalam corong pisah



Lapisan atas : eugenol,berwarna



dan diendapkan selama 1 jam, kemudian di



kecoklatan.



pisahkan



Lapisan bawah : non eugenol,



Lapisan bawah yang berwarna bening



bening Terbentuk dua lapisan, lapisan



ditambahkan n-Hexan kemudian mengaduk



atas berwarna kuning pucat dan



dengan electric stirrer



lapisan bawah bening Larutan membentuk 2 lapisan :



Memasukkan larutan ke dalam corong pisah dan



Lapisan atas : eugenol,berwarna



didiamkan selama 15 menit, kemudian di



kuning pucat



pisahkan



Lapisan bawah : non eugenol, bening



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 12



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



No.



Kegiatan



Pengamatan Larutan menguap hingga



Mencampur eugenol larutan pertama dan kedua



menyisakan eugenol murni.



kemudian memanaskan



Warna coklat pekat, bau tajam,



6.



dan terbentuk endapan krystal. 7.



Mengukur volume



Volume eugenol yang tersisa = 9 ml



3.2 Hasil Perhitungan Hasil rendemen yang diperoleh dari hasil ekstraksi minyak cengkeh adalah 90 %. 3.3 Pembahasan Percobaan ini bertujuan untuk mengisolasi eugenol yang terdapat di dalam minyak cengkeh dengan cara reaksi penyabunan dengan basa dan hidrolisis dengan asam. Reaksi penyabunan dilakukan dengan mencampurkan sejumlah sampel minyak cengkeh dengan NaOH 20 %. Pada proses ini, dilakukan pengadukan yang bertujuan agar sabun (Na-eugenolat) yang berupa garam tidak membentuk gumpalan ( tidak mengendap), melainkan campuran di atas akan membentuk fase gel. Hasil dari reaksi penyabunan berupa sabun (Na-eugenolat) dan gliserol sebagai hasil sampingan.



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 13



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



H2C-CH=CH2



H2C-CH=CH2



O CH3 + NaOH → OH



O CH3 + gliserol O Na



Dengan penambahan asam anorganik seperti HCl akan menghasilkan garam natrium eugenol bebas.



Na-Eugloneat + H2O



HCL



Eugenol + NaCl + H2O



Penambahn HCl dilakukan hingga mencapau PH = 3, pada penambahan HCl ini terjadi reaksi hidrolisis, yang memecah senyawa Na-eugenolat menjadi eugenol dan lapisan bawah mengandung NaOH, gliserol dan air, yang berwarna bening. Eugenol yang terbentuk dipisahkan dan filtrate yang dihasilkan dicampur dengan n- Hexan untuk memisahkan kembali eugenol yang tersisa. Digunakan nHexan dalam pemisahan yang kedua bertujuan untuk melarutkan eugenol. Eugenol yang larut dalam n-Hexan akan terpisah dari NaOH dan gliserol, sehingga terbentuk dua lapisan, yaitu lapisan berwarna kuning pucat pada lapisan atas dan lapisan bawah yang bening. Eugenol yang pertama kali diperoleh dicampurkan dengan eugenol dari hasil ekstraksi dan memanaskan untuk menguapkan pelarut filtrate yang masih tertinggal di dalama larutan eugenol.



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 14



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



Data kuantitatif yang diperoleh yaitu eugenol berwarna coklat pekat dan bau menyengat serta terdapat endapan krystal, sedangkan eugenol murni tidak berwarna, hal ini dikarenakan eugenol dibiarkan di udara terbuka. Volume residu eugenol yang diperoleh dari percobaan ini sebesar 9 ml. rendemen yang diperoleh adalah 90%. Rendemen yang diperoleh sesuai dengan kadar eugenol dalam industri yaitu paling rendah 90 %. Eugenol yang dihasilkan berbau keras, berwarna coklat pekat, karena dibiarkan di udara terbuka, hal ini sesuai dengan pernyataan Considung dan Considing.



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 15



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



BAB IV PENUTUP 1.1 Kesimpulan Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa minyak cengkeh (cap “ Gajah ”) mengandung rendemen eugenol sebesar 90% dengan warna coklat pekat dan berbau cengkeh serta terdapat endapan kristal.



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 16



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



DAFTAR PUSTAKA



Anonim. 2009. Ekstraksi. http://majarimagazine.com/2009/03/ekstraksi/27 September 2011.10.45 Anonim. 2010. Cengkih. http://id.wikipedia.org/wiki/cengkih. 27 September 2011. 10.57 Farida, M.K. 2008. Minyak Cengkeh. http://mkf-poenya.blog.friendster.com. 28 September 2011. 10.42 Laboratorium Kimia Dasar. 2010. Penuntun praktikum proses kimia terapan. Samarinda : polnes Miradi,E.



2009.



Ekstraksi.



http://elvinmiradi.com/topik/faktor+faktor+yang+mempengaruhi+lajurea ksi.html. 6 Januari 2010. 28 September 2011. 11.30 Mudjijono. 2009. Ekstraksi cair-cair kontinyu pemurnian eugenol dari minyak



daun



cengkeh



(online).



http://mudjijonos2sain.wordpress.com/ekstraksi-cair-cair-kontinyuuntuk-pemurnian-eugenol-dari-minyak-daun-cengkeh/



27



September



2011. 10.51 Nurdin,A. 2001. Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh Skala Pilot Plant. http://www.Iptek.net.id. 28 September 2011. 17.03 Sipuk. 2010. Minyak cengkeh. http://www.bi.go.id/sipuk/id. 28 September 2011 16.32



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 17



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



LAMPIRAN



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 18



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



GAMBAR ALAT



STATIF DAN KLEM



BULP



HOT PLATE



PIPET VOLUME



GELAS KIMIA



CORONG PISAH



BOTOL AQUADEST



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 19



GELAS UKUR



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



ELECTRIC STIRRER



PERHITUNGAN



Diketahui



:



-



volume awal minyak cengkeh = 10 ml



-



volume eugenol yang diperoleh = 9 ml



Ditanya



: Rendemen?



Rendemen



=



volume eugenol(residu) x 100% volume minyak cengke h



=



9 ml x 100% 10 ml



= 90%



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda



Page 20



Laporan Praktikum Isolasi Eugenol dari Minyak Cengkeh



Praktikum Kimia Terapan Laboratorium Kimia Dasar Politeknik Negeri Samarinda Page 21