Laporan Pengujian Senyawa Nitril [PDF]

Citation preview

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Praktikum Kimia Organik II)



Oleh Nur Ngafifah Jamil 1413023047



LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS LAMPUNG BANDAR LAMPUNG 2015



Judul percobaan



:



Pengujian Senyawa Amina dan Nitril



Tempat percobaan



:



Laboratorium Pembelajaran Kimia



Tanggal percobaan



:



26 Desember 2015



Nama



:



Nur Ngafifah Jamil



NPM



:



1413023047



Fakultas



:



Keguruan dan Ilmu Pendidikan



Jurusan



:



Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam



Program studi



:



Pendidikan Kimia



Kelompok



:



3 (tiga)



Bandar Lampung, 26 Desember 2015 Mengetahui, Asisten



NPM 13130230



I PENDAHULUAN



1.1 Latar Belakang Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan  membahas tentang amina dan nitril.  Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom  karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida



dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.



1.2 Tujuan Adapun tujuan pada percobaan ini adalah: 1. Mampu melakukan identifiikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder dan tersier 2. Mampu membedakan senyawa amino dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya



II TINJAUAN PUSTAKA



Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip   dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian



dasar



dari



pengkategoriannya



berbeda



dari



alkohol.



Alkohol



diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991). Amina adalah turunan organic dari amoniak (NH3).Zat ini merupakan senyawa terpenting dalam kimia organik, yang berkelakuan sebagai basa.Satu atau dua gugus alkil, dapat menggantikan hidrogen dari amoniak dan berturut-turut menghasilkan amina primer sekunder dan terkier. Perhatikan bahwa menggunakan istilah primer, sekunder dan tersier untuk amina tidaklah mempunyai arti bangun yang sama seperti untuk alcohol. Untuk amina, istilah menanyakan angka no untuk atom yang terlambat pada atom nitrogen, sedangkan untuk alcohol istilah itu menunjukan angka untuk atom pada karbon pada karbon pembawa hidroksil (Hard,2003).



Pembuatan Amina ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi. 1. Reaksi subtitusi dari alkil halida amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalam reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia



menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. 2. Reaksi reduksi dari senyawa nitrogen lain reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amina primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2-CNCH3CH2CH2-CH2NH2 Nitril 1°amina (Putri,2012). Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak  berwarna dengan bau yang menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus  -CN.  Gugus  ± CN kadang-kadang disebut sebagai gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.



Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, danfungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagai ko faktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high performance liquid chromatography (HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR) (Keenan, 1984).



Meskipun nitrogen mempunyai sepasang electron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa yang sangat lemah. pKb nitril hanya sekitar 2 sedangkan pKb NH3 sekitar 4,5. Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN disebabkan oleh beradanya electron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter orbital s dalam suatu orbital sp (dibandingkan dengan karakter s pada orbital sp2 atau sp3) hal ini berarti bahwa electron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton (Fessenden, 1982).



 III METODOLOGI PERCOBAAN



2.1    Alat dan Bahan Adapun alat-alat yang dibutuhkan pada percobaan ini yaitu tabung reaksi 3 buah, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung. Sedangkan bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu etil amina 1 ml, dietil amina 1 ml, trimetilamina 1 ml, HCl 6 M, NaOH 10%, bensensulfonil klorida (benzensulfonil klorida) 2 ml, dan kertas lakmus. 2.2 Diagram Alir Tabung reaksi -



Dimasukkan 2 mL methanol, 5 tetes amina dan 8 tetes benzesulfonil klorida



-



Dipanaskan di atas penangas air selama 5 menit kemudian didinginkan



Tabung reaksi -



Ditambahkan 10 mL larutan 10 % NaOH dan dikocok selama 10 menit



-



Dipanaskan



campuran tersebut jika masih terdapat kelebihan



bensenasulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, pemanasan ini untuk menghidrolisis kelebihan bensenasulfonil klorida tersebut Tabung reaksi -



Didinginkan pada suhu kamar dan diamati campuran tersebut



(jika senyawa yang tidak diketahui berupa amina primer dan mempnyai berat molekul rendah, campuran reaksi harus berupa larutan homogenya. Jika senyawa amina yang ditambahkan berupa amina sekunder, harus diperoleh senyawa endapan turunan sulfonamide. Jika amina yang diduga berupa amina tersier yang tidak larut dalam air maka lapisan amina yang tidak bereaksi berada dalam lapisan atas campuran tersebut). Tabung reaksi -



Ditambahkan secara hati-hati larutan HCl 6 M tetes demi tetes sambil diaduk diaduk sampai campuran bersifat asam. Sulfonamida dari amina primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan amina tersier akan larut dalam suasana asam juga. Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam.



Hasil



IV HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN



4.1    Hasil Pengamatan Adapun hasil pengamatan dari percobaan ini adalah sebagai berikut: Perlakuan 2 ml methanol + 5 ml



Tabung 1 Campuran



tetes amina + 8 tetes



homogen



Tabung 2 Ada endapan



Tabung 3 Ada 2 lapisan



bensensulfonil klorida + pemanasan + 10 ml NaOH 10% Campuran larutan + HCl



Ada endapan



Tidak terjadi



6M sampai larutan



adalam suasana



perubahan



bersifat basa



asam



Larut



4.2 Pembahasan



Pada percobaan ini, langkah-langkah yang dilakukan adalah memasukkan 2 ml etanol ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian memasukkan 5 tetes senyawa amina yang belum diketahui ke dalam masing-masing tabung. Setelah itu, pada masingmasing tabung ditambahkan 8 tetes benzensulfonil klorida lalu memanaskan campuran dalam 3 tabung reaksi tersebut di atas penangas air selama 5 menit. Setelah dingin, menambahkan 10 ml NaOH 10% ke dalam masing-masingtabung karena terdapat kelebihan benzensulfonil klorida sebagai cairan dari bawah tabung maka dilakukan pemanasan lagi. Tujuannya untuk menghidrolisis



kelebihan benzensulfonil klorida tersebut. Kemudian ketiga tabung didinginkan pada suhu kamar. Dari hasil pengamatan, didapatkan hasil pada tabung 1 terbentuk campuran larutan yang homogen. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Pada tabung 3 terbentuk larutan 2 lapisan. Langkah selanjutnya, menambahkan larutan HCl 6 M ke dalam masing-masing tabung reaksi tadi tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Setelah HCl ditambahkan, pada tabung 1 terbentuk endapan. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Sedangkan pada tabung 3 terbentuk larutan dalam suasana asam. Berdasarkan teori, jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan menghasilkan endapan dalam suasana asam, maka senyawa ini merupakan amina primer dan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam suasana asam tetap tidak larut, maka senyawa amina tersebut merupakan amina sekunder sedangkan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu lapisan di atas permukaan larutan dalam suasana basa dan menghasilkan suatu campuran yang larut dalam suasana asam, maka senyawa amina tersebut adalah amina tersier. Dapat disimpulkan bahwa senyawa amina pada tabung 1 adalah amina primer yaitu etiamina. Pada tabung 2 adalah amina sekunder yaitu dietilamina. Sedangkan senyawa pada tabung 3 adalah amina tersier yaitu trietilamina. Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar terbentuk garam benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih. Reaksi antara amina primer dan sekunder dapat menghasilkan sutu benzensulfonilamida yang tersubstitusi sadangkan pada amina tersier tidak. Hal ini karena ion yang



terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa. Ketidakstabilan ini menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga amina tersiernya akan terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak. Benzensulfonilamida yang terbentuk



dari



amina



primer



dapat



larut



dalam



NaOH



sedangkan



benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina sekunder tidak larut dalam NaOH atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut dalam NaOH. Fungsi penambahan HCl sebagai penyedia suasana asam. Penambahan HCl berfungsi agar pada pada suasan asam ini benzensulfonilamida dari amina primer akan mengendap sedangkan amian tersier akan larut dalam suasana asam. Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam. Fungsi pemanasan agar larutan dapat cepat larut. Fungsi pendinginan agar struktur amina tiadak terdenaturasi/rusaknya struktur amina. Suatu amina adalah senyawa yang mengandung suatu nitrogen trivalent yang mengikat satu sampai tiga gugus alkil atau aril RNH2, R2NH atau R3N. Sedangkan nitril adalah senyawa yang mengandung gugus –C≡N. Amina dan nitril dapat dibedakan berdasarkan perbedaan sifat kelarutannya. Amina primer, sekunder, dan tersier dari rantai alifatik mudah larut dalam HCl encer. Sedangkan untuk amina aromatic dengan satu cincin mudah larut larutan HCl 10%, tetapi dengan kenaikan cincin seperti dietilamian dan trietilamina tidak larut dalam HCl 10%, sedangkan nitril tidak larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkab karena gugus -C≡N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroksida. Tes Hinsberg adalah reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier. Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik dengan reagen Hinsberg dengan adanya alkali berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium hidroksida berair dan Benzenesulfonyl klorida ditambahkan ke substrat. Sebuah amina



primer akan membentuk garam sulfonamida larut yang mengendap setelah penambahan asam klorida encer. Sebuah amina sekunder dalam reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam encer aminalarut ini diubah menjadi garam amonium larut. Dengan menggunakan cara ini, dapat digunakan untuk membedakan ketiga jenis amina.



Penggunaaan amina dalam sintesis digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH). (-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan  untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium. Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat).



V KESIMPULAN



Adapun kesimpulan pada percobaan ini adalah: 1. Senyawa amina diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu amina primer, amina sekunder, dan amina tersier. 2. Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air 3. Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida 4. Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air 5. Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air 6. Tes Hinsberg untuk mendeteksi amina ini adalah tes yang sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier. 7. Identifikasi senyawa amina dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.



DAFTAR PUSTAKA



Agustina L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada Senyawa Amina. Diunduh dari http://putrilaur.blogspot.com/. Pada 27 Desember 2015 pukul 09.35 WIB Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga. Keenan. 1984. Kimia Untuk Universitas. Jakarta: Erlangga. Mulyana, Lina.2014.Pengujian Senyawa Amina dan Nitril.Diunduh dari http://www. ukmpenelitianunila.com/2014/09/pengujian-senyawa-amina-dan-nitril.html. Pada 27 Desember 2015 pukul 9.19 WIB Resqi, Neng.2014.Pengujian Amina dan Nitril. Diunduh dari http://nengrizqon.blog spot.co.id/2014/05/pengujian-amina-dan-nitril.html. Pada 27 Desember 2015 pukul 9.22 WIB Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.