Laporan Praktikum Kimia Organik II (Percobaan 6) (Repaired) [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN VI KONDENSASI BENZOIN



OLEH:



NAMA



: MARSIA ANDRA



NIM



: F1C1 17 050



KELOMPOK



: VI (ENAM)



ASISTEN



: SUNITA



LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2019



I. PENDAHULUAN



A. Latar Belakang Dilantin adalah obat antikonvulsan senyawa turunan hidantoin yang digunakan digunakan terutama dalam menangani kejang parsial kompleks dan kejang umum. Dilantin juga digunakan untuk mencegah kejang setelah bedah saraf. Dilantin diyakini melindungi terhadap kejang dengan cara membentuk blok tegangan pada saluran tegangan natrium. Selain itu, dilantin juga merupakan kelas antiarrithmik 1b yang dapat digunakan untuk mengobati aritmia jantung ketika pilihan konvensional telah gagal atau setelah glikosida jantung teracuni. Dilantin dapat disintesis melalui beberapa tahap reaksi sintesis. Sintesis dilantin diawalin dengan reaksi kondensasi benzoin dari benzaldehid yang diikuti dengan sintesis bibenzoil dengan pereaksi tembaga (II). Selanjutnya dilantin diperoleh dengan mereaksikan bibenzoil dengan urea dengan katalis basa (Jannah, 2013) . Dua molekul suatu aldehid aromatik, apabila dipanaskan dengan sejumlah katalitik natrium atau kalium sianida dalam larutan etanol, akan bereaksi membentuk ikatan karbon-karbon baru antara karbon karbonil. Produknya merupakan suatu ahidroksi keton (suatu kelompok senyawa dengan nama generik benzoin). Salah satu senyawa yang mengandung gugus thiazole ini adalah Thiamin (vitamin B1) (Alexandria, 2013). Tiamin hidroklorida adalah bentuk murni dari vitamin B1. Vitamin B1 ini diperlukan sebagai katalisator sekaligus berfungsi sebagai co-enzim. Katalisator merupakan suatu zat yang mampu mempercepat laju reaksi dan ikut bereaksi serta



akan kembali ke posisi semula setelah reaksi selesai (Du dkk., 2011). Berdasarkan latar belakang diatas, maka dilakukan percobaan kondensasi benzoin. B. Rumusan Masalah Rumusan



masalah



pada



percobaan



kondensasi



benzoin



adalah



bagaimanakah cara menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin? C. Tujuan Tujuan pada percobaan kondensasi benzoin adalah untuk menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoat. D. Manfaat Manfaat pada percobaan kondensasi benzoin adalah dapat menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.



II.



1.



Kondensasi Benzoin



a.



Pengertian Kondensasi



TINJAUN PUSTAKA



Reaksi kondensasi Claysen-Schmidt merupakan reaksi kondensasi aldol silang yang melibatkan senyawa aldehida aromatis dan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai reaktannya. Reaksi diawali pembentukan karnaion atau ion enolat dari senyawa keton dengan basa NaOH. Karbanion bertindak sebagai nukleofil yang menyerang karbon karbonil senyawa aldehida aromatis menghasilkan senyawa β-hidroksi keton dan selanjutnya mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh. Contoh reaksi kondensasi ClaysenSchmidt adalah reaksi sintesis dibenzalaseton dengan bahan dasar benzaldehida dan aseton dalam suasana basa. Sintesis dibenzalaseton atau 1,5-difenil-1,4pentadien-3-on dilakukan menggunakan metode grinding (Theresih dan cornelia, 2016). b. Kondensasi benzoin Pembentukan ikatan karbon-karbon adalah salah satu reaksi paling mendasar untuk pembangunan kerangka molekul. Beberapa reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon telah ditemukan dan aplikasinya dalam kimia organik juga telah didokumentasikan dengan baik dalam literatur. Di antara reaksi-reaksi, kondensasi benzoin adalah metode penting untuk pembentukan ikatan karbonkarbon mulai dari aldehida yang menghasilkan senyawa a-hidroksikarbonil, yang merupakan blok bangunan yang menarik untuk sintesis senyawa alami dan farmasi (Safari dkk., 2015).



2.



Bahan



a.



Vitamin B1 Vitamin B1 ini diperlukan sebagai katalisator sekaligus berfungsi sebagai



co-enzim. Katalisator merupakan suatu zat yang mampu mempercepat laju reaksi dan ikut bereaksi serta akan kembali ke posisi semula setelah reaksi selesai, sedangkan co-enzim adalah senyawa-senyawa non-protein yang dapat terdialisa, termostabil dan terikat secara “longgar” dengan bagian protein dari enzim (apoenzim) (Munir dkk., 2016). b. Etanol Etil alkohol atau etanol, sejauh ini adalah yang paling dikeal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalis reaksi itu. Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut untuk bahan kimia organik dan sebagai senyawa awal untuk pembuatan zat warna, obat-obatan sintesis, kosmetik dan bahan peledak. Etanol adalah satu-satunya jenis alkohol rantai lurus yang tidak beracun (lebih tepatnya sedikit beracun); badan kita menghasilkan suatu enzim yang disebut alkohol dehydrogenase yang membantu metabolism etanol dengan mengoksidasinya menjadi asetaldehida (Nasution dkk., 2016). c.



NaOH Variasi konsentrasi NaOH menunjukkan variasi jumlah -OH yang akan



bereaksi. Semakin banyak -OH dalam larutan semakin besar perubahan gugus karbon karbonil pada asetamida, sehingga asetil lebih besar dilepaskan. Natrium



hidroksida terbentuk dari oksida basa natrium oksida yang dilarutkan dalam air. Natrium hidroksida membentuk larutan alkalin yang kuat ketika dilarutkan dalam air. NaOH bersifat lembab cair dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari udara bebas (Rimsza, 2018). d. H2O Ketersediaan air baik secara kuantitas maupun kualitas berkaitan erat dengan kualitas hutan atau dengan kata lain kualitas dan kuantitas air merupakan salah satu indikator kondisi hutan. Air memiliki banyak fungsi, sebagai pelarut umum, air digunakan oleh organisme untuk reaksireaksi kimia dalam proses metabolisme serta menjadi media transportasi nutrisi dan hasil metabolisme. Bagi manusia, air memiliki peranan yang sangat besar bukan hanya untuk kebutuhan biologisnya, yaitu bertahan hidup (Sulistyonorini dkk., 2016). e.



Benzaldehid Benzaldehid merupakan salah satu bahan kimia yang ditambahkan ke



dalam parfum dengan aroma almond tetapi dapat menimbulkan efek iritasi pada mata, kulit, saluran pernafasan, kerusakan sistem syaraf pusat dan reaksi alergi. Maka perlu adanya kontrol kualitas untuk memastikan bahwa bahan kimia seperti Benzaldehid ini tidak disalahgunakan (Aldo, 2015). f.



Rekristalisasi Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari campuran atau



pengotornya yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut (solven) yang sesuai atau cocok. Ada beberapa syarat agar suatu pelarut dapat digunakan daalam proses kristalisasi yaitu



memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dengan pengotor, tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal, dan mudah dipisahkan dari kristalnya (Wiraningtyas dkk, 2017).



III.



METODOLOGI PRAKTIKUM



A. Waktu dan Tempat Praktikum Kondensasi Benzoin dilaksanakan pada hari Senin, 25 Maret 2019 pada pukul 13.00-15.30 WITA dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari. B. Alat dan Bahan 1.



Alat Alat-alat yang digunakan panda percobaan kondensasi benzoin adalah



Gelas ukur, Erlenmeyer, Gelas Kimia, Pipet Tetes, Batang Pengaduk, Neraca Analitik dan Spatula. 2.



Bahan Bahan yang digunakan panda percobaan kondensasi benzoin adalah



Natrium Hidroksida (NaOH) 3 M, akuades (H2O), Etanol (C2H5OH) 95%, Thiamin Hidroksida (Vitamin B1), Es Batu, Benzaldehid (C7H6O), Tisu, Kertas Saring, Alumunium Foil dan Kertas pH.



C. Prosedur Kerja



3,5 gr vitamin B1 - dilarutkan dalam 7,5 mL aquades - diaduk - ditambahkan 35 mL etanol 95% - didinginkan dengan es batu - ditambah 1,6 ml NaOH 3 M - ditambahkan 20 ml benzaldehid - diperiksa pH larutan dengan kertas pH - dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 60oC - didinginkan dan disaring



Residu - direkristalisasi dengan etanol 95% - disaring - ditimbang kristal yang terbentuk - ditentukan persen rendamennya % rendamen = 77,5 %



Filtrat



IV. HASIL DAN PEMBAHASAN



A. Hasil Pengamatan 1.



Tabel Pengamatan



No.



Perlaakuan



Hasil pengamatan



1.



3,5 vitamin B1 dilarutkan dalam 7,5 mL akuades + 35 mL etanol 95% + digoyang



Terbentuk endapan putih



2.



Larutan di dinginkan dengan es batu + 1 mL NaOH 3 M



Berubah warna dari putih menjadi kuning



3.



Larutan ditambahkan dengan benzaldehid 20 mL dan digoyangkan



Berubah warna dari kuning menjadi warna putih



Gambar



4.



Diukut pH-nya dengan kertas pH



Diperoleh pH = 8



7.



Dipanaskan selama 30 menit



Terbentuk endapan



8.



disaring



Diambil residu (endapan putih)



9.



Direkristalisasi dengan etanol 95% + dikeringkan + ditimbang



Berat kristal 3,29 g



10.



Dihitung % rendamen



77,5%



2.



Analisis Data Berat molekul benzoin Mol benzoin Berat teori benzoin



= 212,24 g/mol = 0,02 mol = BM benzoin × mol benzoin = 212,24 g/mol × 0,02 mol = 4,2448 g



%Rendamen



=



=



Berat Praktikum × 100 % Berat Teori 3,29 × 100 % 4,2448 g



= 77,5 % 3.



Reaksi O



O OH H



H



+



Thiamin



+ H2O O



Benzaldehid



Benzaldehid



Benzoin



Air



B. Pembahasan Kondensasi benzoin merupakan kondensasi dua molekul aldehid aromatik membentuk -hidroksi keton dan air. Kondensasi benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua molekul aldehid aromatik yang digunakan adalah benzaldehid. Reaksi kondensasi bezoin ini dapat berlangsung dengan cepat dengan bantuan suatu katalis tertentu. Vitamin B1 digunakan sebagai katalis karena dihasilkan kembali setelah reaksi selesai, dan hidroklorida yang terikat pada thiamin menyumbang ion H+ untuk katalis reaksi juga Percobaan kondensasi benzoin diawaili dengan mereaksikan vitamin B1 dengan etanol 95%. Dimana pencampuran etanol dengan vitamin B1 membentuk endapan putih yang menandakan bahwa terjadinya reaksi. Selanjutnya, direaksikannya NaOH 3 M dalarutan berubah warna menjadi kuning. NaOH memberikan ion OH- untuk mengikat atom H pada gugus aromatik pada thiamin agar katalis thiamin diaktifkan untuk bereaksi dan menyerang gugus karbonil dari benzaldehid. Thiamin atau vitamin B1 yang merupakan katalis sudah siap untuk



mengkatalis benzaldehid, maka benzaldehid baru ditambahkan dan larutan kembali menjadi warna putih. Hal ini dikarenakan adanya perubahan pH, perubahan pH tersebut terjadi ketika penambahan NaOH dan benzaldehid yang ditandai dengan perubahan warna pada larutan. Selanjutnya, pH diukur dan menjukan pH berada dalam suasana basa yaitu pH 8, karena vitamin B1 merupakan viitamin yang kurang stabil pada pH asam ataupun netral sehingga vitamin B1 ini mudah rusak, oleh karenanya pH larutan harus dalam keadaan basa. Selanjutnya, larutan dipanaskan selama kurang lebih 30 menit untuk mempercepat reaksi, saat proses pemanasan akan membentuk endapan putih . Larutan tersebut disaring dan diambil residunya (endapan putih). Endapan putih yang diperoleh merupakan benzoin, namun benzoin tersebut masih dalam keadaan yang belum sepenuhnya murni dimana masih terdapat zat-zat pengotor. Endapan benzoin



kemudian



direkristalisasi



dengan



menggunakan



etanol



untuk



menghilangkan zat-zat pengotor. Rekristalisasi dengan menggunakan etanol 95% bertujuan agar zat-zat pengotor yang melekat pada endapan benzoin dapat larut bersama dengan etanol dan menghasilkan kristal benzoin yang murni. Langkah terakhir, kristal benzoin yang telah terbentuk kemudian ditimbang dan dihitung % rendamennya. Dari data yang diperoleh maka didapatkan % rendamennya adalah 77,5%. Hal ini menandakan bahwa kesalahan yang dilakukan pada saat praktikum cukup kecil, karena berdasarkan rendamen yang didapatkkan tidak dibawah 50 % dan tidak diatas 100%. Kesalahan-kesalan selama praktikum dapat saja terjadi karena kurang teliti dalam melakukan



penimbangan bahan, pereaksian yang kurang baik atau karena adanya zat pengotor pada alat yang digunakan. Persen rendamen yang didapatkan pada percobaan ini sudah sesuai dengan teori karena rendemen yang didapatkan secara teori dan praktik sama, yaitu semakin mendekati 100% nilai rendamennya maka semakin kecil juga kesalahan yang dilakukan saat praktikum.



V. KESIMPULAN



Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan, maka dapat disimpulkan bahwa kondensasi benzoin adalah kondensasi antara dua molekul aldehid aromatik yang membentuk –hidroksi keton dan air. Konndensasi benzoin panda percobaan ini menggunakan bahan baku benzaldehid dengan vitamin B1 sebagai katalis. Hasil dari percobaan ini adalah kristal benzoin yang berwarna putih dan diperoleh %rendamen sebesar 77,5 %.



DAFTAR PUSTAKA Aldo, A., 2015, Penetapan Kadar Benzaldehid pada Sampel Parfum “X” dari 3 Toko Parfum di Wilayah Surabaya Selatan, Jurnal Ilmiah Mahasiswa Universitas Surabaya, 4(1). Alexandria, T., 2013, Kondensasi Benzoin Benzaldehid: Rute Menuju Sintesis Obat Antiseptik Dilantin, Jurnal Pendidikan Sains, 2(2). Du, Q., Honghai W. Dan Jianping X., 2011, Thiamin (Vitamin B1) Biosynthesis and Regulation: A Rich Source of Anti-Microbal Drug Targets?, International Journal of Biological Sciences, 7(1):41-52. Jannah, D N., 2013, Kondensasi Benzoin Benzaldehid: Rute Menuju Sintesis Obat Antiepileptik, Jurnal Agroindustri Indonesia, ISSN: 2252-3324. Munir., Fitratul A. dan Siti J, 2016, Pengaruh Kadar Thiamine (Vitamin B1) Terhadap Pertumbuhan Jamur Tiram Putih (Pleurotus ostreatus), Jurnal Biota, 2(2). Nasution, H I., Ratna S D. dan Primajogi H., 2016, Pembuatan Etanol dari Rumput Gajah (Pennisetum purpureum schumach) Menggunakan Metode Hidrolisis Asam dan Fermentasi Saccharomyces Cerevsiae, Jurnal Pendidikan Kimia, ISSN: 2085-3653. Rimsza, J M., R E Jones. dan L J Criscenti., 2018, Interaction of NaOH Solutions with Silica Surfaces, Journal of Colloid and Interface Science, doi: 10.1016/j.jcis.2018.01.049. Safari, J., Zohen Z., Masoume A. dan Susan S., 2015, An Investigation of the Catalytic Pontesntial of Potassium Cyanide and Imidazolium Salts for Ultrasound-Assisted of Benzoin Derivatives, Journal of Saudi Chemical Society, doi: 10.1016/j.jscs.2012.05.005. Sulistyorini, I S., Muli E. dan Adriana S A., 2016, Analisis Kualitas Air paada Sumber Mata Air di Kecamatan Karangan dan Kaliorang Kabupaten Kutai Timur, Jurnal Hutan Tropis, ISSN: 2337-7992. Theresih, K. dan Cornelina B., 2015, Pengaruh Gugus p-Metoksi panda Reaksi Kondensasi Claysen-Schmid menggunakan Metode Gronding, Jurnal Sains Dasar, 5(2): 124-132. Wiraningtyas, A., Ahmad S., Sowanto dan Ruslan., 2017, Peningkatan Kualitas Garam Industri di Desa Sanolo Kecamatan Bolo Kabupaten Bima, Jurnal Karya Abdi Masyarakat, ISSN: 2580-2178.