Makalah Gugus Fungsi [PDF]

Citation preview

Gugus Fungsi 1. Alkohol Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer, gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya. a. Tata Nama Alkohol Nama IUPAC alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi ol. CH3- CH2- CH2- OH 1-Propanol Selain nama IUPAC, alkohol sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkil alkohol. CH3- CH2- OH etil alkohol Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Alkohol - Sifat Fisis Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang relatif tinggi. Pada suhu kamar, alkohol suku rendah berbentuk cairan, suku sedang berupa cairan kental, sedangkan suku tinggi berbentuk padatan. -



Sifat Kimia



Gugus OH merupakan gugus yag cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Reaksi dengan logam aktif misalnya logam natrium dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. c. Reaksi-Reaksi Alkohol -



Reaksi dengan logam aktif. Atom H dari gugus – H dapat disubtitusi oleh logam aktif misalnya natrium dan kalium.



-



Subtitusi gugus – OH oleh halogen. Gugus – OH dapat disubtitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, atau PXs (X = Halogen).



-



Oksidasi Alkohol. Dengan zat-zat pengoksidasi sedang seperti larutan K2Cr2O dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :







alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat







alkohol sekunder membentuk keton







alkohol tersier tidak teroksidasi. Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan menyerang atom H – Karbinol



-



Pembentukan



Ester



(Esterifikasi).



Alkohol



bereaksi



dengan



asam



karboksilat membentuk ester dan air. -



Dehidrasi alkohol. Jika dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk ester atau alkena.



2. Aldehida Gugus fungsi aldehida itu disebut juga gugus formil. a. Tata Nama Aldehida Nama alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada dasarnya sama seperti tatanama alkanol, tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu. CH3-CH-CH2-CHO | CH3 3-metilbutanal Nama lazim aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat yang sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam. Misalnya asam format nama lazimnya adalah formaldehida. Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Aldehida -



Oksidasi Pereaksi Tollens adalah suatu larutan basa dari ion kompleks perak-



amonia. Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia, sedit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan tembaga sulfat, sedangkan Fehling B merupaka campuran larutan NaOH dan kalium-natrium tartrat (garam Rochlle). Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua campuran tersebut, dicampurkan dengan larutan NaOH, membentuk suatu larutan yang berwarna biru tua. -



Adisi Hidrogen (Reduksi) Ikatan rangkap -C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gas



hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurun bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu adisi hidrogen tergolong reduksi. 3. Asam Karboksilat (alkanoat) a. Tata Nama Alkanoat Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan memberi awalan asam. Misalnya alkana menjadi asam alkanoat. CH3-CH-CH2-COOH | CH3 asam 3-metilbutanoat Nama lazim asam karboksilat. Misalnya asam metanoat nama lazimnya adalah asam format. Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Asam Karboksilat -



Sifat Fisis



Memiliki ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat. Titik leleh dan titik didih relatif lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot-molekul rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik. 



Sifat Kimia



Semua



asam



karboksilat



tergolong



asam



lemah,



harga



tetapan



kesetimbangan 5. Makin bertambah atom karbon, makin lemah asamnya (Ka), sekitar 1 x 10-5 sifat asamnya. 



Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam.







Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol, membentuk ester (Reaksi Esterifikasi).



c. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat -



Reaksi penetralan



Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat membentuk sabun. Sabun natrium juga dikenal juga sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut juga sabun lunak. Sebagai contoh adalah natrium stearat dan kalium stearat. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Asam format adalah yang paling kuat, asam ini mempunyai Ka = 1,8 x 10-4. Oleh karena itu kalium dan natrium mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa. -



Reaksi pengesteran



Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang disebut Esterifikasi (Pengesteran). 4. Eter a. Tata Nama Eter Nama lazim dari eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil diikuti kata eter (dalam tiga kata yang terpisah). CH3- CH2- O - CH3 Metil etil eter Nama IUPAC adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebgai turunan alkana yang satu atom H alkana diganti oleh gugus alkoksi (-OR).



Rumus struktur Eter



b. Sifat-Sifat Eter -



Sifat Fisis



Titik cair dan titik didih eter jauh lebih rendah daripada alkohol. Demikian juga dalam hal kelarutan, eter lebih besar sukar larut dalam air daripada alkohol. Pada umumnya eter tidak bercampur dengan air. Pada suhu kamar, kelarutan etil eter dalam air hanya 1,5 %. Hal ini terjadi karena molekul eter kurang polar. -



Sifat Kimia



Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Eter tidak beraksi dengan logam natrium. Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. c. Reaksi-Reaksi Eter - Pembakaran. Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. - Reaksi logam aktif. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif). - Reaksi dengan PCLs. Eter bereaksi dengan PCLs, tetapi tidak membebaskan HCl. - Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX). 5. Ester a. Tata Nama Ester Ester turunan alkana diberi nama alkil alkanoat. Yang disebut alkil pada nama itu adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R'), sedangkan alkanoat adalah gugus R-COOH-. Atom C gugus fungsi masuk ke dalam bagian alkanoat. Rumus struktur



b. Sifat- Sifat ester -



Sifat fisis



Walaupun senyawa-senyawa ester berasal dari turunan asam karboksilat namun sifat-sifatnya sangat berbeda. Titik didih ester jauh lebih rendah daripada asam karboksilat yang sesuai. Ester yang memiliki sepuluh atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam karboksilat dan alkohol yang berbobot molekul rendah) pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap seperti yang terdapat dalam ester buah-buahan. -



Sifat kimia



Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran. Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat seperti NaOH atau KOH membentuk garam karboksilat yang disebut sabun. Reaksi ini dikenal dengan nama saponifikasi. Pada pembuatan sabun juga terbentuk gliserol sebagai hasil sampingan. Ester dapat direduksi dengan litium aluminium hidrida menjadi alkohol. c. Reaksi-Reaksi Ester -



Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan



asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran. Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearat. -



Penyabunan Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat



seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Oleh karena itu reaksinya disebut reaksi penyabunan (saponifikasi). Pada pembuatan sabun juga terbentuk gliserol sebagai hasil sampingan.



Gambar reaksi hidrolisis dan penyabunan 6. Haloalkana a. Tata Nama Haloalkana Haloalkana adalah senyawa turunan alkana dengan satu atau lebih atoh H digantikan dengan atom hidrogen, aturan penamaan haloalkana sebagai berikut : 



Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung atom halogen







Penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga atom halogen mendapat nomor terkecil







Nama Halogen ditulis sebagai awalan dengan sebutan bromo, kloro, fluoro dan iodo







Terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran di dasarkan pada kereaktifan halogen







Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis dinyatakan dengan awalan di, tri, dan seterusnya







Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan



Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Haloalkana -



Sifat fisis







Kloroform adalah suatu zat cair mudah menguap, mudah terbakar dan tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter, bersifat toksik karena dapat merusak hati.







Iodoform, suatu zat padat berwarna kuning dan mempunyai bau yang khas.







Karbon tetra klorida (CCl4), suatu zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis yang lebih besar dari air.



-



Sifat kimia



Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab, alkil dan aril halida sederhana, terutama klorida dan bromida adalah cikal bakal sintesis kimia organic. Melalui reaksi subtitusi halogen dapat digantikan oleh gugus fungsi lain. Etil bromida bereaksi dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ion bromida. c. Reaksi-Reaksi Haloalkana Haloalkana dibuat melalui proses subtitusi, dapat dibuat bahan kimia lainnya melalui berbagai reaksi khususnya subtitusi dan eliminasi. a. Subtitusi 



Atom Halogen dari Haloalkana dapat diganti oleh gugus – OH jika Haloalkana direaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan NaOH.



b. Eliminasi Hx. 



Haloalkana dapat mengalami eliminasi Hx jika dipanaskan bersama suatu alkoksida.



7. Keton a. Tata Nama Keton Nama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi on. Nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton. CH3-CO-C2H5 metil etil keton



CH3-CO-CH3 dimetil keton Rumus struktur Keton



b. Sifat-Sifat Keton -



Oksidasi Keton adalah reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat



pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan peraksi-peraksi tersebut. -



Reduksi ( Adisi Hidrogen ) Reduksi keton menghasilkan alkohol primer.



8. Benzen Senyawa aromatis yang paling sederhana. Berasal dari batu bara dan minyak bumi. Rumus struktur



a. Sifat-Sifat benzen -



Sifat fisis



Benzen merupakan cairan, titik didih 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar gugus C tinggi). -



Sifat kimia



-



Subtitusi pertama



a. Halogenesi → Benzena bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator besi (III) halida



b. Nitrasi → Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena c. Sulfonasi → Terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat d. Alkilasi → Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalisator aluminium kloroda (AlCl3) -



Subtitusi kedua



Pengaruh subtituen pertama terhadap subtitusi kedua Pengaruh Orto, Para dan Meta 



NH2 - NHR, NR2 O







CR







OH - CO2R







OR - SO3H







O – CHO







NHCR - CO2H







C6H6 (Aril) – CN







R ( Alkil) - NO2







X : ( Mende-aktifkan ) - NR3+



9. Amida Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis



pertama



adalah



gugus



fungsional organik yang



memiliki



gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’) dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). a. Tata Nama Amida Tata nama amida sesuai dengan nama asam asalnya. Amida diberi nama dengan mengganti akhiran –at atau –oat dengan akhiran –amida.



Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Amida -



Sifat-sifat Fisis



Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih, titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. -



Sifat-sifat Kimia



Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini : a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. b. Gugus asil (R-C=O) menyebabkan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil). c. Reaksi-Reaksi amida -



Hidrolisis



Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3. Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat



+NH3. Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat. Pembuatan Imida



-



Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida. 10. Amina a. Tata Nama Amina -



Tata Nama IUPAC (Sistematik)



Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh: CH3- CH-CH3 2-propanamina



│ NH2 CH3-CH2-CH-CH2-CH3



3-pentanamina



│ NH3



Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus subtituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N). Contoh: CH3NCH3N3N -



-dimetilsiklopentamina



Tata Nama Trivial



Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama



gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugusgugus tersebut. Contoh: CH3 │ CH3——NH2CH — C — NH2



Metilamina tersier-butilamina



│ CH3 b. Sifat-Sifat Amina 



Sifat Kimia



Pada senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah larut dalam air.







Memiliki titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah cenderung bertambah panjangnya rantai karbon.







Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa. -



Sifat Fisis







Suku-suku rendah berbentuk gas.







Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.







Mudah larut dalam air







Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.







Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya Berat Molekul.



c. Reaksi-Reaksi Amina 1.



Reaksi Amina dengan Asam Nitrit Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai



pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH3



│ CH3



Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°) 2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa Nnitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O



Contoh : H N=O N + HNO2 → N + H2OCH3CH3



N-metilanilina N-metilnitrosoanilina 3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan



oleh



jenis



amina



tersier



yang



digunakan.



Pada



amina



alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO. Contoh : CH3 CH2 N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3



N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina 4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium. Contoh: NH2 + HNO2 + HCl N= :Cl + 2H2O



Anilina benzenadiaazonium klorida -



Reaksi Amina dengan Asam Klorida



Contoh : (CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH + Cl-



Dietilamonium klorida 11. Tiol a. Tata Nama Tiol Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran –tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol. Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol) Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh: merkaptopurina.



Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Tiol 



Sifat Fisis



Bau Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau



bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi. 



Titik didih dan kelarutan Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen



dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol. 



Sifat Kimia



Sintesis Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya



biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil



yang



lebih



baik



daripada



atom



oksigen/tiol



terbentuk



ketika



halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida. CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.



R-S-S-R' → R-SH + R'-SH







Reaksi Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan



pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter. 



Keasaman Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alcohol. Gugus



tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa anion tiolat akan terbentuk dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R). 2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H). R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O 12. Alkana Aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC: 



Nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang. CH3–CH2–CH2–CH3 n-butana







Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituen. Substituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan



mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -CnH2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana asalnya dengan akhiran –il. 



Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituen sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama substituen.







Jika terdapat lebih dari satu substituen yang sama, maka nomor masingmasing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukkan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.







Jika terdapat dua atau lebih substituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. Awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.







Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu dipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Awalan iso menunjukkan adanya gugus –CH(CH3)2 dan awalan neomenunjukkan adanya gugus –C(CH3)3.



Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Alkana







Sifat Fisis



Merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air.







Pada suhu kamar, alkana dengan atom C1-C4 berfase gas, C5-C17 berfase cair dan > C18 berfase padat.







Bila rantai C semakin panjang viskositas (kekentalan) semakin tinggi, titik didih semakin tinggi.







Untuk alkana yang berisomer, dengan atom C sama banyak, semakin banyak jumlah cabang semakin rendah titik didihnya. -







Sifat Kimia



Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2).



Contoh:







Reaksi oksidasi/reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi. Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO.



Reaksi yang terjadi: CH4(g) + 2O2(g) -----> CO2(g) + 2H2O(g) + energi CH4(g) + 1/2O2(g) 



------>



CO(g) + 2H2O(g) + energi



Reaksi eliminasi, penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.



c. Reaksi-Reaksi Alkana 



Oksidasi Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO 4,



tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion. Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.



Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm). CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja. 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O CH4 + O2 → C + 2H2O 



Halogenasi Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil



halida. Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halogen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.







Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat.



Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. Dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.



Contoh



Nitrasi Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat. 







Pirolisis (Cracking) Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan



pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek. Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisis juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat). 13. Alkena a. Tata Nama Alkena Pemberian nama untuk senyawa-senyawa alkena berdasarkan sistem IUPAC mirip pemberian nama pada alkana. Rantai utama alkena merupakan rantai dengan jumlah atom C terpanjang yang melewati gugus ikatan rangkap dan atom C yang mengandung ikatan rangkap ditunjukan dengan nomor. Ikatan rangkap yang dinomori diusahakan memperoleh nomor serendah mungkin. Pemberian nama pada alkena yaitu mengganti akhiran –ana pada



alkana dengan akhiran –ena dengan jumlah atom C sama dengan alkana. Pemberian nama untuk alkena bercabang seperti pemberian nama pada alkana. Alkena-alkena suku rendah nama umum lebih sering digunakan dibanding nama sistematik. Rumus struktur



b. Sifat-Sifat Alkena







Sifat Fisis



Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.







Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama. -



Sifat Kimia



Alkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena: a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)



b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi). Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris. c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi) 1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.



2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.



3. Pembakaran alkena. Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O. 14. Alkuna a. Tata Nama Alkuna 



Sistem IUPAC



Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama alkena yakni mengganti akhiran –ana pada alkana terkait dengan akhiran –una.







Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung ikatan ganda tiga.







Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.







Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga ditunjukkan dengan nomor. -



Nama Umum



Nama umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian nama umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C2H2) yang satu atom hidrogennya diganti oleh gugus akil. Rumus struktur



b. Reaksi-Reaksi Alkuna Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran - Reaksi adisi pada alkuna 



Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)







Reaksi alkuna dengan hidrogen halide



-



Polimerisasi alkuna



-



Substitusi alkuna. Substitusi (penggantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.



-



Pembakaran alkuna. Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.



DAFTAR PUSTAKA Fessenden dan Fessenden, 1986, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta. http://dotwebid.blogspot.com/2011/11/tata-nama-alkuna-dan-sifat-sifatalkuna.html http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional http://kimia-asyik.blogspot.com/2010/04/sifat-sifat-alkuna.html http://reskiaddin.blogspot.com/2010_07_01_archive.html http://tutorcms.blogspot.com/2012/06/sifat-sifat-alkena.html http://wanibesak.wordpress.com/2010/10/23/tatanama-alkana-alkena-danalkuna/ http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidrokarbon/sifat-sifat-alkana/ Martin, A., 1993, Farmasi Fisik Dasar-Dasar Kimia Fisik Dalam Ilmu Farmasetik, Edisi Ketiga Jilid 1, UI Press, Jakarta.



MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK GUGUS FUNGSI



OLEH NAMA



: AYU MERIAH REZKI



NIM



: F1F1 11083



KELOMPOK : IV KELAS



: FARMASI C



LABORATORIUM FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2013