Makalah Jurnal Sintesis Asam Format 1 [PDF]

Citation preview

TUGAS MAKALAH KUMPULAN JURNAL ASAM FORMAT



OLEH: NAMA:JUSNI NIM:1703114082



PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS ISLAM MAKASSAR



2021



BAB I PENDAHULUAN A.Latar Belakang Asam format ini secara alami terkandung didalam sengat lebah dan semut sehingga sering disebut asam semut.Nama asam formiat sendiri berasal dari bahasa Latin yaitu formica yang berarti semut.Pada awalnya, senyawa asam formiat ini diisolasi melalui distilasi semut, dan saat ini dapat dapat disintesis dengan cara yang lebih mudah di laboratorium.Asam formiat juga merupakan senyawa intermediat (senyawa antara) yang penting dalam banyak sintesis kimia. Beberapa ilmuwan melakukan penelitian yang berhubungan dengan Asam formiat dari semut tersebut. Brunfles pada permulaan abad ke-16 menyelidiki uap dari semut gunung penyebab warna merah dari tumbuh-tumbuhan. Et-Muller pada tahun 1684 telah mendistilasi sejumlah semut gunung yang menghasilkan suatu “acid spirit” yang dapat merusak besi. Fisher mendistilasi sejumlah semut dengan air dan ditemukan pada larutan distilatnya suatu asam menyerupai “spirit of vinegar”. Pada umumnya, Asam formiat yang dijual dipasaran mempunyai kadar 85% dan 90% sedangkan dalam bentuk anhidrat tersedia dalam jumlah bebas. Asam formiat banyak digunakan untuk koagulan karet, conditioner pada pencelupan tekstil, industri kulit serta sintesa bahan-bahan farmasi dan bahan kimia lain.



BAB II TINJAUAN PUSTAKA 1. Pengertian asam format Asam semut adalah senyawa asam karboksilat yang paling sederhana dengan nama lain asam format (atau sering disebut asam formiat). Rumus molekul asam format adalah HCOOH dan rumus strukturnya: Asam format ini secara alami terkandung didalam sengat lebah dan semut sehingga sering disebut asam semut. Nama asam formiat sendiri berasal dari bahasa Latin yaitu formica yang berarti semut. Pada awalnya, senyawa asam formiat ini diisolasi melalui distilasi semut, dan saat ini dapat dapat disintesis dengan cara yang lebih mudah di laboratorium. Asam formiat juga merupakan senyawa intermediat (senyawa antara) yang penting dalam banyak sintesis kimia. Beberapa ilmuwan melakukan penelitian yang berhubungan dengan Asam format dari semut tersebut. Brunfles pada permulaan abad ke-16 menyelidiki uap dari semut gunung penyebab warna merah dari tumbuh-tumbuhan. Et-Muller pada tahun 1684 telah mendistilasi sejumlah semut gunung yang menghasilkan suatu “acid spirit” yang dapat merusak besi. Fisher mendistilasi sejumlah semut dengan air dan ditemukan pada larutan distilatnya suatu asam menyerupai “spirit of vinegar”. Pada umumnya, Asam format yang dijual dipasaran mempunyai kadar 85% dan 90% sedangkan dalam bentuk anhidrat tersedia dalam jumlah bebas. Asam format banyak digunakan untuk koagulan karet, conditioner pada pencelupan tekstil, industri kulit serta sintesa bahan-bahan farmasi dan bahan kimia lain.



2. Sifat Fisika dan Kimia Asam Format Sifat Fisika Asam Formiat Asam semut atau asam formiat atau asam metanoat, yang memiliki rumus molekul HCOOH, merupakan turunan pertama Asam karboksilat yang paling kuat dengan gugus molekul yang paling pendek dibandingkan dengan asam karboksilat yang lain . Asam formiat termasuk dalam katagori asam organik lemah, tapi bersifat sangat korosif, tidak berwarna, mempunyai bau yang menyengat, dapat menyebabkan iritasi pada mata, hidung, tenggorokan dan dapat melepuhkan kulit. Asam formiat dapat melarut sempurna dengan air, aseton,eter, etil asetat, metanol, etanol, dan gliserin. Asam ini dapat membentuk azeotrop dengan air pada kandungan asam formiat 67% berat (0,1 bar), 78% berat (1 bar), dan 84% berat (3 bar). Campuran asam formiat dan air memiliki titik eutektik yang membeku pada suhu 48,5oC dibawah nol dengan komposisi 70% berat asam formiat. Tekanan Asam formiat sebagai berikut : Tekanan Uap Asam Formiat pada Berbagai Temperatur Temperatur (oC) Tekanan Uap (mmHg) 0,00 11,16 20,00 33,55 29,96 54,36 39,89 85,18 49,93 130,1 59,98 192,7 79,93 395,6 100,68 762,5 (Kemira Oy Engineering,1980) 3. Sifat – sifat Fisik Asam format Sifat Nilai Berat molekul 46,03 gr/mol Titik didih (760 mmHg) 100,8 oC Titik leleh 8,4 oC Spesifik gravity (20oC) 1,22647 Konstanta ionisasi (20 oC) 1,765× 10-4 Tegangan permukaan (22 oC) 37,67 dyne/cm Viskositas (25 oC) 1,57 cp Kapasitas panas cairan (0 oC) 82,8 joulel/mol K Panas pembentukan laten 3031 kal/mol Panas penguapan laten 104 kal/mol Panas pembakaran cairan (25 oC) – 60,9 kkal/mol Panas pembentukan cairan (25 oC) – 101,52 kkal/mol HC T : 578°K HCOOCH = CH2 As formiat Asetilen Vinil formiat 2. Bereaksi dengan Olefin (dengan bantuan hidrogen peroksida) membentuk Glikol formiat.º



4. Sifat Kimia Asam Format Asam formiat dapat bercampur sempurna dengan air dan sedikit larut dalam benzene, karbon tetra klorida, toluene dan tidak larut dalam hidrokarbon alifatik seperti heptana dan oktana. Asam formiat dapat melarutkan nilon, poliamida tetapi tidak melarutkan Poli Vinil Chlorida (PVC). Campuran Asam formiat dan air membentuk campuran azeotrop (yaitu campuran larutan yang mempunyai titik didih mendekati titik beku) dengan kandungan maksimum Asam formiat 77,5 % pada tekanan atmosfer. Asam formiat akan terdekomposisi menjadi Karbon dioksida dan air pada temperatur 100 oC atau dalam temperatur kamar bila ditambahkan katalis Palladium. Asam formiat terhidrasi oleh Asam sulfat pekat dan menghasilkan Karbon monoksida dan air. Reaksi – reaksi lain yang terjadi pada Asam formiat. 5. Kegunaan Asam Format Asam formiat memiliki banyak kegunaan dan digunakan pada berbagai macam industri dan reaksi- reaksi. Salah satu industri yang sering menggunakan asam formiat adalah industri karet. Dalam industri karet, asam formiat digunakan sebagai bahan koagulan untuk mengkoagulasi karet dari lateks. Kualitas karet yang dihasilkan dengan asam formiat lebih baik dibandingkan dengan jenis koagulan lainnya. Industri lain yang menggunakan asam formiat adalah industri tekstil dan kulit. Pada indi=ustri tekstil, asam formiat digunakan untuk mengatur pH pada proses pemutihan, pencelupan/ pewarnaan. Asam formiat merupakan asam yang lebih kuat dari asam asetat sehingga menghasilkan produk yang lebih baik. Pada industri kulit, asam formiat digunakan dalam proses penyamakan kulit yaitu sebagai bahan pembersih zat kapur dan pengatur pH saat pencelupan. Asam formiat digunakan untuk menetralkan kapur (deliming) agar kulit menjadi lebih besar dan padat. Asam formiat merupakan bahan yang mudah menguap sehingga tidak akan tertinggal pada serat kulit. Asam formiat juga sering digunakan pada peternakan. Pada peternakan, asam formiat untuk mengawetkan membunuh bakteri yang terdapat pada makanan ternak. Apabila disemprotkan pada jerami, asam formiat dapat menahan proses pembusukan dan membuat makanan ternak dapat mempertahankan nutrisinya lebih lama. Kegunaan-kegunaan lain dari asam formiat adalah sebagai berikut: a. Reagen pada reaksi kimia organik, sebagai sumber gugus formil dan ion hidrogen.



b. Cleaning / disinfection, sebagai bahan produk pembersih komersial dan disinfektan tong kayu untuk membuat anggur atau bir. c. Membersihkan logam asam (industri electroplating) d. Desulfurisasi flue gas, digunakan dalam proses desulfurisasi SHU (Saarberg-HoelterUmwelttlechnik) e. Sebagai bahan baku dalam industri farmasi f. Sebagai bahan aditif pada pengeboran minyak Asam format (nama sistematis: asam metanoat) adalah asam karboksilat yang paling sederhana. Asam format secara alami terdapat pada antara lain sengat lebah dan semut. Asam format juga merupakan senyawa intermediat (senyawa antara) yang penting dalam banyak sintesis kimia . Rumus kimia asam format dapat dituliskan sebagai HCO OH atau CH O . Di alam, asam format ditemukan pada sengatan dan gigitan banyak serangga dari ordo Hymenoptera , misalnya lebah dan semut. Asam format juga merupakan hasil pembakaran yang signifikan dari bahan bakar alternatif, yaitu pembakaran metanol (dan etanol yang tercampur air), jika dicampurkan dengan bensin . Nama asam format berasal dari kata Latin formica yang berarti semut. Pada awalnya, senyawa ini di isolasi melalui distilasi semut. Senyawa kimia turunan asam format, misalnya kelompok garam dan ester , dinamakan format atau metanoat. Ion format memiliki rumus kimia HCOO . Sifat dari asam formiat ini adalah mudah terbakar, tidak berwarna, berbau tajam/menusuk dan mempunyai sifat korosif yang cukup tinggi. Asam formiat ini mudah larut dalam air dan beberapa pelarut organik, tetapi sedikit larut dalam benzene, karbon tetraklorida dan toluene, serta tidak larut dalam dalam karbon alifatik.



Asam format mempunyai bobot molekul 46,03 g/mol dan merupakan asam paling kuat dari deretan gugus asam karboksilat serta berfungsi sebagai reduktor. Asam formiat dalam keadaan murninya mempunyai titik leleh 8oC, titik didih 101oC, dan rapatan sebesar 1,2 g/ml pada suhu 20oC, secara ideal struktur karbonil senyawa asam formiat mencerminkan ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat (kira-kira 10 kkal/mol untuk 2



ikatan hydrogen), maka asam karboksilat ini sering dijumpai dalam bentuk dimer asam karboksilat / bahkan dalam fasa uap (Fesenden & Fesenden, 1995).



 Pemakaian asam formiat didalam negeri terutama untuk : 1. Koagulasi Karet Alam Sebagai koagulan aid yang akan menghasilkan kualitas karet yang lebih baik. 2. Conditioner Pada Proses Pencelupan Tekstil Digunakan sebagai bahan kimia pembantu dalam proses pencelupan atau pewarnaan anti kusut dan anti ciut. 3. Conditioner Pada Proses Penyamakan Kulit Digunakan dalam proses pembersihan, penghilangan zat kapur dan pewarnaan kulit. 4. Silase Untuk pencampuran pada makanan ternak.Sebagai penemuan baru Asam Formiat digunakan pula didaerah-daerah pengeboran minyak dalam tanah yang diduga mengandung minyak, yang seringkali ditemui terjadinya kebuntuan pada aliran saluran minyak karena adanya partikelpartikel yang ikut terbawa dalam minyak, dengan pemberian Asam Formiat dilokasi penyebab kebuntuan maka agrerat-agrerat tersebut akan terhancurkan sehingga aliaran saluran keluarnya minyak yang dibor akan hancur kembali.



 Pembuatan Asam Formiat 1. Hidrolisis Metil Formiat



Pembuatan asam formiat pada proses ini diperoleh melalui dua tahap reaksi, yaitu reaksi karbonisasi methanol dan reaksi hidrolisis metil formiat. Reaksi ini berlangsung secara endotermis dan asam formiat yang terbentuk bersifat otokatalis (Ziakowski & Bayne, 1980). 2. Sintesis Langsung Karbon Monoksida dengan Air Asam formiat pada proses ini diperoleh dengan cara menghidrolisis gas karbon monoksida secara lansung dengan menggunakan tembaga klorida sebagai katalis. 3. Proses Formamid Proses ini diperkenalkan pertama kali oleh Meyer dkk, dengan cara mereaksikan karbon monoksida dan amonia pada 200oC dengan tekanan 150-200 atm, kemudian formamid yang terbentuk direaksikan dengan asam sulfat menghasilkan asam formiat dan ammonium sulfat. 4. Oksidasi Alkana Pada proses ini asam formiat yang diperoleh sebagai hasil samping pada reaksi oksidasi butane dalam proses pembuatan asam asetat. Asam formiat yang diperoleh sebesar 5 % [w/w], dan proses ini kurang efektif untuk pembuatan asam formiat secara besar-besaran. 5. Reaksi Alkali dengan Karbon Monoksida Proses ini diawali dengan mereaksikan karbon monoksida dengan natrium hidroksida membentuk natrium asetat, kemudian natrium asetat yang terbentuk direaksikan dengan asam sulfat membentuk asam formiat dan garam natrium sulfat. Asam formiat yang terbentuk mempunyai kapasitas kecil dan garam natrium sulfat yang terbentuk sebagai produk samping dapat mengakibatkan kerugian pada proses ini (Ziakowski & Bayne, 1980)



III. ALAT DAN BAHAN 1. Alat a. Labu destilasi b. Pendingin liebig 80cm c. Pipa along



d. Erlenmeyer e. Tabung reaksi. f. Pipet tetes 2. Bahan a. Gliserol b. Amonia c. Asam oksalat d. KMnO4 e. HgO f. Serbuk Mg



IV. CARA KERJA 1. Pembuatan a. Masukkan 5 gram gliserol dan 5 gram asam oksalat yang mengandung air kristal ke dalam labu destilasi yang telah dihubungkan dengan pendingin liebig, panaskan akan terjadi gas, amati. b. Setelah beberapa lama pengeluaran, tambahkan 2,5 gram asam oksalat lagi, tampung destilat. 2. Reaksi a. Peruraian merkuri formiat Haluskan HgO, kocoklah dengan destilat, pisahkan oksida air raksa dengan menyaring, panaskan filtrat, amati. b. Peruraian perak formiat Sebagian destilat + larutan amonia hingga hampir netral, tambahkan beberapa tetes perak nitrat dan panaskan hati-hati, amati. c. Oksidasi asam formiat dengan KMnO4 Sebanyak 2 ml destilat, bubuhkan sedikit KMnO4 dan biarkan beberapa lama, amati. d. Reduksi dengan serbuk magnesium Sebanyak 5 ml destilat + serbuk Mg, pisahkan Mg yang tersisa, tunjukkan adanya formaldehid di dalam filtrat.



V. HASIL PENGAMATAN 1. Uji Organoleptis Larutan Larutan



Warna



Bau



Bentuk



destilasi Kekuningan



Menyengat



Cair



destilasi Bening



Menyengat



Cair



selama 45’ Larutan akhir



2. Reaksi yang terjadi Reaksi



Sebelum



Sesudah



Peruraian merkuri a. warna : bening formiat



b.



Bau



Reaksi kimia



a. Warna : hijau HCOOH + Hg + :



menyengat



kekuningan b.



Bau



O2 ---> HgO + :



H2CO3



menyrngat



c. Bentuk : cair



c. Bentuk : cair Peruraian



perak a. Warna : bening



formiat



Oksidasi formiat KMnO4



b.



Bau



: b.



Bau



menyengat



menyengat



c. Bentuk : cair



c. Bentuk : cair



asam a. Warna : ungu dengan



a. Warna : keruh



b.



Bau



menyengat



HCOOH + NH3 + :



a. Warna : ungu : b.



Bau



menyengat



:



AgNO3 ---> Ag + NH4NO3 + CH4



HCOOH



+



KMnO4



--->



KMnO4 + CO2 + H2O



c. Bentuk : cair



c. Bentuk : cair d.



Endapan



:



coklat Reduksi formiat



asam a. Warna : biru a. Warna : ungu dengan tua



Magnesium



b.



b. Bau



menyengat c. Bentuk : cair



Bau



HCOOH + Mg ---> :



Mg(CO)2 + H2O



: menyengat c. Bentuk : larutan berbusa



VI PEMBAHASAN Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan asam formiat yang juga dikenal sebagai asam semut yang merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil (CO2H) dan



merupakan bagian dari senyawa asam karboksilat. Pada praktikum kali ini juga dilakukan reaksi asam formiat dengan zat lain. Pembuatan asam formiat dilakukan dengan mereaksikan gliserol dengan asam oksalat yang mengandung air kristal ke labu alas bulat yang telah dihubungkan dengan pendingin liebig dan dipanaskan selama 45 menit. Pemanasan ini dilakukan untuk mengetahui gas karbon dioksida yanh dihasilkan. Setelah beberapa lama pengeluaran gas, di tambahkan asam oksalat lagi dan kemudian dilanjutkan destilasi sampai larutan habis. Hasil destilasi inilah yang disebut asam formiat. Asam formiat ini tidak berwarna, berbentuk cair dan berbau menyengat. Asam formiat mudah mengiritasi kulit dan mata sehingga dalam melakukan reaksi selanjutnya harus dilakukan dengan hati-hati. 1. Peruraian merkuri formiat Peruraian merkuri formiat dilakukan dengan mengocok destilat dengan HgO yang telah dihaluskan kemudian di saring dan dipanaskan. Tujuan dari penyaringan ini adalah untuk memisahkan oksida air raksa dari HgO dan asam formiat. Hasil pemanasan larutan menjadi berwarna hijau kecoklatan dan terdapat endapan coklat kehitaman. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut. HCOOH + Hg + O2 → HgO + H2CO3 2. Peruraian perak formiat Peruraian perak formiat dilakukan dengan menambahkan destilat dengan amonia sampai netral. Untuk mengetahui penetralan dilakukan uji dengan menggunakan kertas lakmus. Larutan ini menghasilkan amida dan air. Kemudia ditambahkan perak nitrat dan dipanaskan. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut. HCOOH + NH3 + AgNO3 → Ag + NH4NO3 + CH4 3. Oksidasi asam formiat dengan KMnO4 Oksidasi dilakukan dengan mencampur destilat dengan KMnO4 karena KMnO4 merupakan oksidator yang kuat sehingga menghasilkan gas CO2 dan endapan berwarna coklat. Endapan ini merupakan endapan MnO2.



Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut. HCOOH + KMnO4 → KMnO4 + CO2 + H2O atau 3HCOOH + 2MnO 4 - → 3CO 2 + 2MnO 2 ↓ + 2OH - + 2H2O 4. Reduksi dengan Magnesium Reduksi dengan magnesium bertujuan untuk menunjukkan adanya formaldehid pada larutan. Dari hasil reaksi terbukti adanga formaldehid yang di tunjukkan dengan larutan yang berbusa. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut. HCOOH + Mg → Mg(CO)2 + H2O



VIII. KESIMPULAN Berdasarkan hasil pengamatan diatas dapat disimpulkan bahwa : 1. Pembuatan asam formiat dengan melakukan destilasi gliserol dan asam oksalat. 2. Dilakukan 4 reaksi yaitu peruraian merkuri formiat, peruraian perak formiat oksidasi dengan KMnO4, dan reduksi dengan magnesium.



DAFTAR PUSTAKA



Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 2. Jakarta : Erlangga Riswiyanto. 2009. Kimia organik. Jakarta : Erlangga Tim KBI Oragnik. 2011. Praktikum Sintesis Organik. Depok: Departemen Kimia Fmipa UI



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN IV PEMBUATAN ASAM FORMAT DISUSUN OLEH KELOMPOK 1 : PROGRAM STUDI FARMASI SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN SARI MULIA BANJARMASIN 2018



BAB 1 PENDAHULUAN A. Latar Belakang Asam format telah dikenal sejak 1670 yang memiliki titik didih 1010C. Asam ini terdapat pada berbagai tanaman dan serangga. Secara industri asam format dapat dibuat dengan mudah dengan reaksi dari karbon monoksida dan natrium hidroksida (Usman dkk, 2013). Asam organik biasa dikenal juga dengan asam karboksilat, contohnya asam formiat (HCOOH). Asam-asam karboksilat bersifat asam lemah karena sedikit mengurai didalam larutan berair. Terjadi resonansi pada ion karboksilat, contohnya pada asam format yaitu kedua ikatan karbon-oksigen memiliki panjang ikatan yang berbeda. Asam format terdapat pada semut merah, lebah, dan sebagainya. Sifat fisika dari asam formiat yaitu m dan merupakan cairan yang tidak berwarna, dapat merusak kulit, berbau tajam, dan larut dalam air dengan sempurna. Sedangkan sifat kimia dari asam format yaitu merupakan asam paling kuat dari asam-asam karboksilat yang mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan,1990).



BAB II TINJAUAN PUSTAKA



A.Dasar Teori Asam format atau asam formiat dan juga dikenal asam metanoat atau yang dikenal sebagai asam semut adalah senyawa organik yang mengandung gugus karboksil dan merupakan bagian dari senyawa asam karboksilat. Asam semut adalah senyawa karboksilat yang paling sederhana. Rumus molekul asam formiat adalah HCOOH. Asam formiat secara alami terkandung dalam sengat lebah dan semut sehingga sering disebut asam semut. Nama latin asam formiat berasal dari bahasa latin yaitu formica yang berarti semut. Pada awalnya senyawa asam formiat diisolasi melalui distilasi semut, dan saat ini dapat disintesis dengan cara yang lebih mudah di labolatorium. Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi dengan oksidator kuat seperti kalium permanganat yang menghasilkan gas CO2 dan endapan coklat MnO2. Asam formiat dapat juga disintesis dengan melalui reaksi antara asam oksalat dan gliserol. Asam oksalat dan gliserol dilakukan destilasi dengan pemanasan sampai kristal asam oksalat larut, dengan dipanaskan diperoleh asam formiat dalam bentuk cair yang menetes sebagai destilat yang tidak berwarna. Reaksi antara asam oksalatdan gliserol dapat diamati dengan pelepasan gas CO2 yang keluar. Reaksi dekarboksilasi tersebut berlangsung melalui keadaan transisi siklik. Destilat asam formiat yang diperoleh bersifat mudah menguapa sehingga tidak boleh dibiarkan dalam udara yang terbuka. Asam formiat merupakan senyawa intermediate (senyawa anatara ) yang penting dalam banyak sintesis kimia. Sifat dari asam format adalah mudah terbakar, tidak berwarna, berbau tajam/ menusuk dan mempunyai sifat korosif yang cukup tinggi.



Asam format mudah larut dalam air beberapa pelarut organk, tetapi sedikit larut dalam benzena, karbon tetraklorida dan toluene, serta tidak larut dalam karbon alifatik. Asam format mempunyai bobot molekul 46,02 g/mol dan merupakan asam paling kut dari deretan asam karboksilat serta berfungsi sebagai reduktor. Asam format dalam keadaan murni mempunyai titik leleh 80C. Struktur karbonil senyawa asam format yaitu dari



ikatan



hidrogen



yang



kuat



antara



molekul-molekuk



asam



karboksilat



(Fessenden,1997). Asam format dapat digunakan sebagai: 1. Untuk koagulasi lateks 2. Penyamakan kulit 3. Industri tekstil 4. Sebagai fungisida



B.Deskripsi Bahan Praktikum Berikut merupakan deskripsi dari bahan praktikum: 1. KMN04 Nama Resmi: Kalium permanganas Nama lain: Kalium permanganat Pemerian : Hablur mengkilap, ungu tua hampir lebur tidak berbau, rasa manis sepat. Kelarutan: larut dalam beberapa bagian air, mudah larut dalam air mendidih Penyimpanan: Wadah tertutup rapat 2. Asam Oksalat Nama lain: Asam oksalat Pemerian: Hablur, tidak berwarna Kelarutan: Larut dalam air dan etanol Kegunaan: zat tambahan Penyimpanan: Wadah tertutup rapat 3. Gliserol Nama lain: Gliserin Pemerian: Cairan seperti sirup jernih, tidak berwarna, tidak berbau, manis diikuti rasa hangat, higroskopis Kelarutan: Mudah larut dalam air dan etanol 95%, praktis tidak arut dalam kloroform, eter, minyak lemak. Kegunaan: sebagai pembasah kurang samadengan 30% 4. Magnesium Pemerian: hablur, tidak berwarna, tidak berbau, rasa dingin Kelarutan: Larut dalam 1,5 bagian air, agak sukar larut dalam etanol 95% Kegunaan sebagai sampel Khasiat: Laksativum Penyimpanan: wadah tertutup baik



BAB III METODE PRAKTIKUM



A. Alat 1. Pipet tetes 2. Satu set alat destilasi 3. Gelas Erlenmeyer 4. Tabung reaksi B. Bahan 1. Kristal asam oksalat 2. Gliserol 3. Kalium permanganat 4. Serbuk magnesium C. Metode Praktikum 1. Pembuatan Destilat Dalam labu destilasi yang telah dihubungkan dengan pendingin panaskan campuran 2,5 g Gliserol dan 2,5 g kristal asam oksalat terjadi pengeluaran gas tambahkan dalam labu 1,25 g asam oksalat teruskan pemanasan tampung destilat yang terjadi dengan labu erlenmeyer 2. Reaksi terhadap asam formiat a. Oksidasi Asam semut dengan kalium permanganat Dalam tabung reaksi yang berisi 2 ml larutan destilat teteskan sedikit kalium permanganat biarkan beberapa lama terjadi perubahaan warna coklat b. Reduksi dengan serbuk magnesium Dalam tabung reaksi tambahkan 5 ml larutan destilat bubuhkan sedikit serbuk magnesium seujung sudip terbentuk gelembung.



BAB IV



HASIL



Hasil Destilasi Hasil Oksidasi dengan Hasil Reduksi dengan KMnO4 Serbuk Mg Coklat Gelembung Volume = 5,8 ml 3HCOOH +2KMnO4  2MnO2 + 3CO2+ 2KOH + 2H2O HCOOH + Mg  Mg(CO)2 + H2O



BAB V



PEMBAHASAN Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan asam format yang juga dikenal sebagai asam semut yang merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil (-COOH) dan merupakan bagian dari senyawa asam karboksilat. Pembuatan asam format dilakukan mereaksikan 2,5 gram asam oksalat berupa serbuk berwarna putih dan 2,5 gram gliserin kental tidak berwarna. Gliserin berfungsi sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi pembuatan asam format. Keduanya dimasukkan ke labu destilasi hingga larutan terdestilasi seluruhnya. Hasil destilasi inilah yang disebut asam format. Asam format ini tidak berwarna, berbentuk cair dan berbau menyengat. Asam format mudah mengiritasi kulit dan mata sehingga dalam melakukan reaksi selanjutnya harus dilakukan dengan hatihati. Reaksi antara asam oksalat dan gliserol dapat diamati melalui pelepasan gas CO2 yang keluar. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi dekarboksilasi. Dekarboksilasi berarti kehilangan atau melepas CO2. Reaksi dekarboksilasi tersebut berlangsung melalui suatu keadaan transisi siklik. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut. Hasil destilasi kemadian direaksikan kembali dengan beberapa senyawa. Yaitu oksidasi asam format dengan KMnO4 dan reduksi asam format dengan serbuk Mg. Oksidasi dilakukan dengan mencampur destilat dengan KMnO4, karena KMnO4 merupakan oksidator yang kuat sehingga menghasilkan gas CO2 dan butiran berwarna coklat. Butiran ini merupakan MnO2. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut. 3HCOOH +2KMnO4  2MnO2 + 3CO2+ 2KOH + 2H2O Reduksi dengan magnesium bertujuan untuk menunjukkan adanya formaldehid pada larutan. Dari hasil reaksi terbukti adanya formaldehid yang ditunjukkan dengan larutan yang berbusa. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut. 2HCOOH + Mg+2 + 2H+  Mg(OH)2 + 2CH2O



BAB VI



KESIMPULAN Asam format dapat dibuat dengan mereaksikan asam oksalat dengan gliserin dalam proses destilasi. Oksidasi asam format dengan KMnO4 menghasilkan butiran MnO2 berwarna coklat. Reduksi asam format dengan serbuk Mg menghasilkan formaldehid yang membentuk larutan berbusa.



DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Bina aksara. Jakarta Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta Usman, Hanapi. 2013. Kimia Organik. UNHAS. Makasar Wilbraham, Anthony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung



SINTESIS ASAM FORMAT DENGAN OKSIDASI KATALITIK GLISEROL OLEH UDARA Laporan Penelitian Disusun untuk memenuhi tugas akhir guna mencapai gelar sarjana di bidang Ilmu Teknik Kimia Oleh: Byon Lee (2014620036) Pembimbing: Dr. Ir. Tatang Hernas Soerawidjaja Dr. Tedi Hudaya, S.T., M.Eng.Sc.



JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI UNIVERSITAS KATOLIK PARAHYANGAN BANDUNG 2018



INTISARI



Hidrogen merupakan senyawa yang berperan penting dalam industri kimia.Umumnya hidrogen digunakan dalam proses hidrogenisasi seperti dalam industri petrokimia dan batubara. Pada industri pupuk, hidrogen dapat digunakan sebagai bahan dalam pembuatan ammonia. Belakangan ini, hidrogen juga dimanfaatkan sebagai bahan bakar fuel cell untuk menghasilkan listrik. Namun, dibalik manfaat hidrogen yang begitu luas, hidrogen memiliki kendala dalam penyimpanannya. Hidrogen merupakan senyawa berfasa gas pada temperatur ruang, tidak berbau dan tidak berwarna sehingga kebocoran pada tangki penyimpanan menjadi sulit untuk dideteksi. Hidrogen juga termasuk dalam senyawa mudah terbakar membuat sehingga kebocoran pada tangki penyimpanan menjadi sangat berbahaya jika tidak segera diatasi. Oleh karena itu, diusulkan suatu cara untuk mengatasi kendala dalam penyimpanan hidrogen yaitu dengan penyimpanan dalam bentuk senyawa pembawa hidrogen yang berfasa cair pada temperatur ruang dan dapat dengan mudah di dekomposisi menjadi hidrogen. Salah satu senyawa yang mampu berperan sebagai pembawa hidrogen adalah asam format. Oleh karena itu, perlu ditinjau pembentukan asam format dari bahan yang terbaharukan, mudah diperoleh, ekonomis dan ramah lingkungan seperti gliserol yang terbentuk dari suatu lemak yaitu trigliserida. Pada penelitian ini, asam format akan disintesis dengan cara mengoksidasi gliserol dengan udara sebagai oksidator dan Ferro Pyrophosphate sebagai katalis. Pada awal penelitian, katalis Ferro Pyrophosphate dibuat karena katalis ini akan digunakan baik dalam percobaan pendahuluan maupun dalam percobaan utama. Percobaan pendahuluan dilakukan untuk mengetahui waktu optimum dan peranan CuSO4 yang dibutuhkan oleh proses oksidasi untuk menghasilkan yield asam format yang maksimum.Setelah waktu optimum ditentukan, dilakukan percobaan utama dengan memvariasikan temperatur dan konsentrasi katalis yang digunakan dalam proses oksidasi gliserol selama waktu optimum yang telah diperoleh. Hasil yang diperoleh akan dianalisis menggunakan titrasi dengan NaOH. Sedangkan residu yang ada pada reaktor akan dianalisis menggunakan asam periodat.



Dari hasil penelitian ini yang telah dianalisis menggunakan metode titrasi asam basa, diketahui bahwa perolehan asam format tertinggi yaitu sebesar 49.69% dengan konversi sebesar 81.26% yang didapat dengan kondisi operasi yaitu temperatur sebesar 150oC , konsentrasi katalis Ferro



Pyrophosphate sebesar 0.06%w/w, konsentrasi katalis CuSO4 sebesar 0.1%w/w, dan waktu reaksi selama 120 menit. Kata kunci: asam format, ferro pyrophosphate, oksidasi, gliserol, CuSO4



BAB I



PENDAHULUAN



1.1 Latar Belakang Hidrogen merupakan komoditas yang penting dalam dunia industri kimia karena perannya dalam reaksi hidrogenasi dan kemampuannya dalam mereduksi. Hidrogenasi merupakan suatu reaksi yang berguna untuk menambahkan unsur hidrogen. Salah satu industri yang memanfaatkan hidrogen dalam hidrogenasi adalah petrokimia. Pada industri petrokimia, hidrogenasi dimanfaatkan untuk menambahkan kadar hidrogen dalam minyak bumi, sehingga diperoleh minyak dengan rantai karbon yang lebih pendek.Hidrogenasi juga bermanfaat untuk menghilangkan kontaminan pada minyak bumi seperti sulfur, nitrogen, dan logam. Selain itu, hidrogen biasa digunakan dalam proses pembakaran dalam fuel cell, sintesis ammonia, hidrogenasi batubara, produksi metanol dan gas metana (Haussinger, Lohmuller, & Watson, 2007). Pemanfaatan Hidrogen yang sangat luas ini mendapat kendala dalam penyimpanannya. Hidrogen merupakan senyawa mudah terbakar (highly flammable) berfasa gas yang tidak berwarna dan tidak berbau pada temperatur ruang , sehingga penyimpanan hidrogen dalam fasa gas memiliki risiko tinggi jika terjadi kebocoran.Namun, penyimpanan hidrogen dalam fasa cair tidak dapat dilakukan karena titik beku hidrogen yang terlampau rendah (-259°C) (gov, National Center for Biotechnology Information, 2004). Oleh karena itu, penyimpanan hidrogen dalam senyawa lain, seperti asam format, menjadi solusi bagi permasalahan tersebut.Asam format diketahui dapat menjadi senyawa pembawa hidrogen karena kemudahannya didekomposisi menjadi hidrogen pada temperatur yang tergolong rendah.Selain itu, asam format merupakan senyawa berfasa cair ketika berada pada temperatur ruang sehingga penyimpanannya menjadi lebih mudah. Namun, produksi utama asam format saat ini berasal dari metil format dan hidrokarbon yang merupakan bahan tak terbaharukan. Sesuai dengan adanya Paris Agreement, maka perlu dilakukan peninjauan dalam penggunaan hidrokarbon dan penggunaan proses yang ramah lingkungan. Oleh karena itu, sintesis asam format dari bahan terbaharukan, ekonomis, dan ramah lingkungan perlu ditinjau.Dalam penelitian ini, akan disintesis asam format sebagai hasil



oksidasi dari gliserol. Penentuan kondisi optimum (temperatur dan konsentrasi katalis) perlu diketahui agar diperoleh yield asam format yang maksimal. Selain itu, oksidasi gliserol menjadi asam format dapat menjadi salah satu rute alternatif untuk mendapat hidrogen dari bahan yang terbaharukan.



1.2Premis 1. Konversi glukosa mencapai 98% dan yield asam format sebanyak 49% saat kondisi temperatur 343 K, tekanan 30 bar, oksidator O2 selama 7 jam dengan bantuan katalis H5PV2Mo10O40 (Wolfel, et al., 2011) 2.Konversi gliserol mencapai 95,6% dan yield asam format sebanyak 53,3% saat kondisi temperatur 433 K, tekanan 5 bar, oksidator O2 selama 1 jam dengan bantuan katalis Ru(OH)4/rGO dan senyawa FeCl3 (Xu, et al., 2014) 3. Konversi gliserol mencapai 94,8% dan yield asam format sebanyak 36,4%-wt saat kondisi temperatur 423 K, tekanan 40 bar, oksidator O2 selama 3 jam dengan bantuan kalis H6PV3Mo9O40 (Zhang, et al., 2014) 4. Konversi selulosa mencapai 100% dan yield asam format sebanyak 64,9% saat kondisi temperatur 433 K, tekanan 30 bar, oksidator O2 selama 2 jam dengan bantuan katalis NaVO3 dan senyawa H2SO4 0,7%-wt (Wang, et al., 2014) 5. Konversi selulosa mencapai 100% dan yield asam format sebanyak 67,8% saat kondisi temperatur 453 K, tekanan 6 bar, oksidator O2 selama 3 jam dengan bantuan katalis H4PV1Mo11O40 (Zhang, et al., 2013)



1.3.Hipotesis



1. Waktu reaksi yang lebih singkat akan mencegah oksidasi lebih lanjut dari asam format yang telah terbentuk 2. Tekanan yang tidak terlalu tinggi juga mencegah terjadinya oksidasi lebih lanjut karena O2 yang tersedia tidak terlalu berlebih 3. Penggunaan katalis Ferro Pyrophosphate dapat meningkatkan yield asam format karena dengan adanya ion Fe dalam reaksi akan membuat proses oksidasi menjadi lebih efektif