Makalah Kimia Haloalkana [PDF]

Citation preview

KATA PENGANTAR Puji syukur saya panjatkan kepada Allah S.W.T yang telah melimpahkan segala rahmat dan karunia-Nya untuk menyelesaikan makalah ini. Makalah ini saya buat untuk melengkapi tugas kimia. Dalam menyelesaikan makalah ini, saya selaku penyusun tidak sedikit mengalami kesulitan. Tetapi atas pertolongan-Nya, saya mendapat dorongan dan bimbingan serta bantuan dari berbagai pihak akhirnya semua hambatan pun dapat teratasi. Maka dari itu, saya juga mengucapkan banyak terimakasih kepada Ibu Mia selaku guru kimia saya dan pihak – pihak lain yang telah banyak membantu dalam menyelesaikan makalah kimia ini. Saya selaku penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari sempurna dan masih banyak kekurangan, oleh karena itu saya mengharapkan kritik dan saran untuk menyempurnakan makalah ini. Akhir kata, saya ucapkan terimakasih dan mohon maaf apabila ada kata – kata yang kurang berkenan. Semoga makalah ini dapat berguna khususnya bagi saya, dan umumnya bagi anda sekalian.



Bandung, 31 Januari 2011



Penulis



1



DAFTAR ISI Kata Pengantar…………………………………………………………………………………………………………………….1 Daftar Isi………………………………………………………………………………………………………………………………2 Bab I Pendahuluan……………………………………………………………………………………………………………….3 Bab II Isi……………………………………………………………………………………………………………………………….4 A. Tatanama Haloalkana………………………………………………………………………………………..4 B. Sifat Kimia dan Fisika………………………………………………………………………………………….5 C. Pembuatan Haloalkana……………………………………………………………………………………..5 D. Kegunaan dan Kerugian Haloalkana…………………………………………………………………..8 Daftar Pustaka……………………………………………………………………………………………………………………10



2



Bab I PENDAHULUAN



3



BAB II ISI HALOALKANA (ALKIL HALIDA) Haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat satu atau lebih atom unsure halogen. Senyawa haloalkana merupakan kepanjangan dari halogen alkana dan mempunyai rumus umum : R – X = CnH2n + 1 - X Dimana : X = unsure halogen, yaitu F, Cl Br, I R = gugus alkil Halogen yang terikat bisa lebih dari satu baik jumlah maupun jenisnya. Contoh : CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, CH3CH2Br, CH3I, CCl2F2, CF3 – CHClBr



A. TATANAMA HALOALKANA Menurut IUPAC, tata nama pada halo alkana sama dengan tata nama pada alkana.Penamaannya adalah sebagai berikut. 1) Nama halogen disebutkan terlebih dahulu dan diberi nama halo seperti F dengan fluoro, Cl dengan kloro, Br dengan bromo, dan Iod dengan iodo. 2) Penomoran C1 berdasarkan nomor halogen yang terkecil. Halogen dianggap cabang seperti alkil. 3) Jika halogen yang sama lebih dari satu diberi awalan : - 2 dengan di - 4 dengan tetra - 3 dengan tri - 5 dengan penta 4) Jika jenis halogen lebih dari satu, penomoran C1 berdasarkan halogen yang lebih reaktif. 5) Untuk kereaktifannya : F > Cl > Br > I Penulisan halogen berdasarkan urutan abjad. Contoh : 1) CH3Cl kloro metana 2) CH2Cl2 dikloro metana 3) CHCl3 trikloro metana (kloroform) 4) CCl4 tetrakloro metana (kabon tetraklorida)



4



5) CH2 – CH2 | | Br Br 1, 2-dibromo etana 6) CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 | | Cl Cl 2,3-dikloro pentana 7) CCl2F2 dikloro difluoro metana (Freon) 8) CHI3 triiodo metana (iodoform) 9) CH3 – CH – CH2 – Cl | Cl 1,2-dikloro propane 10) F Br | | C–C–C–H | | F Cl 2-bromo-2-kloro-1,1-difluoro etana



B. SIFAT KIMIA DAN FISIKA 1) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asalnya. Suhu rendah berwujud gas, suhu tengah berwujud cair, dan padat untuk suhu yang lebih tinggi. 2) Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut organic. 3) Atom halogen yang terikat, mudah disubtitusikan oleh atom/ gugus lain.



C. PEMBUATAN HALOALKANA a. Reaksi Substitusi Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom oleh atom lain/ penggantian gugus atom oleh gugus atom lain. Reaksi substitusi dengan atom unsure halogen merupakan reaksi berkelanjutan yang dapat menghasilkan monohalo alkana, dihaloalkana dan seterusnya.Umumnya terjadi pada senyawa jenuh (berikatan tunggal) Contoh reaksi substitusi, antara lain terjadi pada : 1. Pembentukan Haloalkana dari alkana. Alkana bersifat kurang reaktif. agar dapat bereaksi dengan halogen maka harus dalam suhu tinggi dan bantuan sinar UV, serta menggunakan halogen yang reakstif. 5



Rumus umum dari reaksi substitusi ini adalah:



R-H .....+......X-X.......-uv-->....R-X ...+...H-X Alkana.........halogen.............haloalkana...asam halide Contoh reaksinya : CH3 - CH3 + Br - Br ---> CH3 – CH2 - Br + HBr 2. Pembentukan Alkohol dari alkil halida dan air Gugus OH dari air dapat menggantikan atom halogen pada alkil halida. Reaksi ini dikenal juga dengan nama reaksi hidrolisis. Rumus umum dari reaksi ini : R – X.....+.....H - OH--->R - OH...+....H - X Alkil halida... air.................... alcohol..........asam halida Contoh : C4H9Br + H2O--->C4H9OH + HBr Bromo butan..........................butanol 3. Pembentukan Ester (Esterifikasi) Pada reaksi ini gugus OH dari asam karboksilat diganti dengan gugus OR dari alkohol. Rumus umum reaksinya : RCOOH ...+ .................R - OH --->RCOOR + H2O Asam karboksilat.....alkohol..............ester Jadi ester dapat dibentuk dari asam karboksilat yang direaksikan dengan alkohol Contoh reaksinya : CH3-CH2- CH2 - COOH + CH3 – OH--->CH3 – CH2 – CH2 –COOCH3 + H2O b. Reaksi Adisi Reaksi adisi adalah reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi tunggal dengan menangkap atom lain. 6



Senyawa- senyawa pengadisi dapat berupa hydrogen, asam halida, halogen dan air dengan mengadisi senyawa alkena. 1. Reaksi Adisi dengan hydrogen Reaksi ini dapat terjadi pada alkena, alkuna, aldehid dan alkanon. Contoh reaksi adisi pada aldehid. Pada reaksi ini digunakan katalis logam Pt, dan menghasilkan alkohol primer. Reaksinya adalah: CH3 – CHO + H2--->CH3 – CH2 - OH 2. Reaksi adisi Alkena dengan asam halida. Senyawa alkena dibedakan menjadi 2, yaitu simetris dan asimetris. Rumus umum reaksi adisi asam halida pada alkena simetris : R – CH = CH – R + HX --->R – CH2 – CHX – R Alkena...................................kloro etana Contoh reaksi : CH2 = CH2 + HCl --->CH3 – CH2 –Cl Etena................................kloro etana Reaksi ini berlaku untuk pereaksi HF, HCl dan HI. Untuk pereaksi selain itu, berlaku aturan anti – Markovnikov. Contoh reaksi : CH3 – CH2 – CH = CH2 + HBr --->CH3–CH2–CH2-CH2 Br Adisi alkena dengan halogen menghasilkan haloalkana. Adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol. c. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan beberapa atom/ gugus atom untuk membentuk senyawa baru ( kebalikan senyawa adisi). 1. Reaksi Eliminasi pada alkana Eliminasi pada alkana akan menghasilkan alkena dengan katalis H atau Ni. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrogenasi, karena melepas sejumlah gas H2.



7



Contoh : CH3 – CH2 – CH3 --->CH3 – CH = CH2 + H2 2. Reaksi Eliminasi pada Alkohol Reaksi ini sering disebut reaksi dehidrasi, karena melepas sejumlah air. Contoh pada pemanasan alkohol dengan H2SO4. Reaksinya : CH3 – CH2OH --->CH2 = CH2 + H2O Etanol........................ etena Jika yang bereaksi bukan alkohol primer, reaksinya akan mengikuti aturan Saytzef, yaitu atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H-nya lebih sedikit. Contoh : CH3 – CH2 – CHOH – CH3 --->CH3 – CH = CH – CH3 + H2O Butanol........................................ 2- butena Selain terjadi pada alkana dan alkohol, reaksi eliminasi juga terjadi pada alkyl halida ( dihaloalkana) dan haloalkana sekunder/ tersier.



D. KEGUNAAN DAN KERUGIAN HALOALKANA a. CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna b. CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat c. C2H5Cl (kloretana) yaitu untuk anestesi local , membuat TEL d. CHCl3 (Kloroform) yaitu untuk pelarut, anestesi. Akibat: merusak hati, ginjal, dan jantung. Bereaksi dengan udara membentuk gas fosgen (COCl2) yang beracun. e. CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon. f. C2H3Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik) g. C3H5Br2Cl (1,1-dibromo-1-dikloro propane) digunakan sebagai insektisida pertanian, tetapi zat ini dapat menimbulkan kemandulan bagi para buruh tani. h. DDT = dikloro difenil trikloro etana Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ternyata DDT sukar sekali terurai, sehingga masih tetap ada dalam sayuran atau daging hewan ternak yang memakan rumput yang disemprot DDT. Akibatnya bisa menimbulkan keracunan. 8



i.



C2H4Br2 (1,2-dibromo etana) Digunakan sebagai aditif pada bensin yang menggunakan TEL (tetra ethyl lead), Pb(C2H5)4. Zat ini akan mengubah timbale menjadi timbale bromide dan akan menguap keluar dari knalpot.



9



DAFTAR PUSTAKA Harnanto, Ari, dan Ruminten. 2009. Kimia Untuk SMA/ MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan DepDikNas Google.com



10