Haloalkana [PDF]

Citation preview

Haloalkana Halo alkana merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat satu atau lebih atom unsur halogen. Beberapa jenis halo alkana sebagai berikut NO Nama Rumus Molekul



Contoh



1



Monohalo alkana



CnH2n+1X



CH3Cl



2 3 4



Dihalo alkana Trihalo alkana Tetrahalo alkana



CnH2nX2 CnH2n-1X3 CnH2n-2X4



CH2Cl2 CHCl3 CCl4



1. Tata Nama Halo Alkana Menurut IUPAC, tata nama pada halo alkana sama dengan tata nama pada alkana. Penamaannya adalah sebagai berikut. a. Rantai utama dipilih berdasarkan rantai terpanjang yang mengandung atom halogen Contoh : CH3 – CH2 – CH – CH2 - CH2 – CH – CH3 ...................................l..................................l



..........................C3H7....................Br. b. Pemberian nomor pada rantai utama 1. Atom C yang mengikat halogen diberi nomor serendah mungkin. 2. Pemberian nomor paling kecil pada halogen yang paling reaktif (untuk halogen lebih dari satu). 3. Halogen yang sama dan lebih dari satu, nama halogennya diberi awalan di(2), tri(3), dan tetra (4) dan seterusnya. c. Penulisan nama halogen dan alkyl diurutkan sesuai urutan abjadnya. Contoh : ....................Cl .....................l CH2 – CH2 – C – CH – CH2 ...l.................l......l.........l..............



Br................Br....Cl......F 3,5-dibromo-2,3-dikloro-1-fluoro pentana 2. Sifat Halo Alkana a. Reaksi Substitusi Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom oleh atom lain/ penggantian gugus atom oleh gugus atom lain. Reaksi substitusi dengan atom unsure halogen merupakan reaksi berkelanjutan yang dapat menghasilkan monohalo alkana, dihaloalkana dan seterusnya.Umumnya terjadi pada senyawa jenuh (berikatan tunggal) Contoh reaksi substitusi, antara lain terjadi pada; 1. Pembentukan Haloalkana dari alkana. Alkana bersifat kurang reaktif. agar dapat bereaksi dengan halogen maka harus dalam suhu tinggi dan bantuan sinar UV, serta menggunakan halogen yang reakstif. Rumus umum dari reaksi substitusi ini adalah:



R-H .....+......X-X.......-uv-->....R-X ...+...H-X Alkana.........halogen.............haloalkana...asam halide Contoh reaksinya : CH3 - CH3 + Br - Br ---> CH3 – CH2 - Br + HBr 2. Pembentukan Alkohol dari alkil halida dan air Gugus OH dari air dapat menggantikan atom halogen pada alkil halida. Reaksi ini dikenal juga dengan nama reaksi hidrolisis. Rumus umum dari reaksi ini : R – X.....+.....H - OH--->R - OH...+....H - X Alkil halida... air.................... alcohol..........asam halida Contoh : C4H9Br + H2O--->C4H9OH + HBr



Bromo butan..........................butanol 3. Pembentukan Ester (Esterifikasi) Pada reaksi ini gugus OH dari asam karboksilat diganti dengan gugus OR dari alkohol. Rumus umum reaksinya : RCOOH ...+ .................R - OH --->RCOOR + H2O Asam karboksilat.....alkohol..............ester Jadi ester dapat dibentuk dari asam karboksilat yang direaksikan dengan alkohol Contoh reaksinya : CH3-CH2- CH2 - COOH + CH3 – OH--->CH3 – CH2 – CH2 –COOCH3 + H2O a. Reaksi Adisi Reaksi adisi adalah reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi tunggal dengan menangkap atom lain. Senyawa- senyawa pengadisi dapat berupa hydrogen, asam halida, halogen dan air dengan mengadisi senyawa alkena. a. Reaksi Adisi dengan hydrogen Reaksi ini dapat terjadi pada alkena, alkuna, aldehid dan alkanon. Contoh reaksi adisi pada aldehid. Pada reaksi ini digunakan katalis logam Pt, dan menghasilkan alkohol primer. Reaksinya adalah: CH3 – CHO + H2--->CH3 – CH2 - OH b. Reaksi adisi Alkena dengan asam halida. Senyawa alkena dibedakan menjadi 2, yaitu simetris dan asimetris. Rumus umum reaksi adisi asam halida pada alkena simetris : R – CH = CH – R + HX --->R – CH2 – CHX – R Alkena...................................kloro etana Contoh reaksi :



CH2 = CH2 + HCl --->CH3 – CH2 –Cl Etena................................kloro etana Reaksi ini berlaku untuk pereaksi HF, HCl dan HI. Untuk pereaksi selain itu, berlaku aturan anti – Markovnikov. Contoh reaksi : CH3 – CH2 – CH = CH2 + HBr --->CH3–CH2–CH2-CH2 Br Adisi alkena dengan halogen menghasilkan haloalkana. Adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol. b. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan beberapa atom/ gugus atom untuk membentuk senyawa baru ( kebalikan senyawa adisi). a. Reaksi Eliminasi pada alkana Eliminasi pada alkana akan menghasilkan alkena dengan katalis H atau Ni. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrogenasi, karena melepas sejumlah gas H2. Contoh : CH3 – CH2 – CH3 --->CH3 – CH = CH2 + H2 b. Reaksi Eliminasi pada Alkohol Reaksi ini sering disebut reaksi dehidrasi, karena melepas sejumlah air. Contoh pada pemanasan alkohol dengan H2SO4. Reaksinya : CH3 – CH2OH --->CH2 = CH2 + H2O Etanol........................ etena Jika yang bereaksi bukan alkohol primer, reaksinya akan mengikuti aturan Saytzef, yaitu atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H-nya lebih sedikit. Contoh : CH3 – CH2 – CHOH – CH3 --->CH3 – CH = CH – CH3 + H2O



Butanol........................................ 2- butena Selain terjadi pada alkana dan alkohol, reaksi eliminasi juga terjadi pada alkyl halida ( dihaloalkana) dan haloalkana sekunder/ tersier. Pembuatan Senyawa Haloalkana Senyawa haloalkana dapat dibuat melalui reaksi substitusi alkana dengan halogen atau alkohol, dengan asam halida pekat. 1. Reaksi substitusi alkana Pada reaksi ini, atom halogen akan mensubstitusi atom H dari alkana. Hasil reaksinya dapat berupa mono, di, tri atau tetra halide, tergantung perbandingan mol pereaksinya. Contoh : CH3 – CH3 + 2Cl2 --> CH3 – CH2Cl + 2HC ........................................................Monokloroetana CH3 – CH2Cl + 2Cl2 --->CH3 – CHCl2 + 2HCl .......................................................dikloroetana CH3 – CHCl2 + Cl2 --->CH3 – CCl3 + HCl ................................................... trikloroetana CH3 – CHCl3 + Cl2 --->CH2 Cl – CCl3 + HCl ....................................................Tetrakloroetana(karbontetraklorida) 2. Reaksi Substitusi Alkohol Pereaksi yang digunakan pada reaksi ini adalah asam halida dan hanya menghasilkan monohalida atau monohaloalkana. Contoh : CH3 - CH2 - OH + HClpekat ---> CH3 – CH2 – Cl + H2O



Kegunaan Haloalkana dan Dampaknya terhadap lingkungan 1. CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna



2. CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat 3. C2H5Cl (kloretana) yaitu untuk anestesi local , membuat TEL 4. CHCl3 (Kloroform) yaitu untuk pelarut, anestesi. Akibat: merusak hati, ginjal, dan jantung. Bereaksi dengan udara membentuk gas fosgen (COCl2) yang beracun. 5. CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon. 6. C2H3Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik)



HALOALKANA Kimia karbon merupakan kajian kimia yang menitikberatkan kajian senyawa karbon yaitu senyawa yang tersusun atas unsur karbon sebagai unsur utama yang berikatan dengan unsurunsur H, O, N, S dan lain-lain. Senyawa karbon dapat dikelompokkan ke dalam beberapa koleompok berdasarkan gugus fungsi yang dimilikikinya, a.l : Haloalkana, alkohol, Eter, Aldehid, Alkanon, Asam alkanoat, dan Ester. Senyawa turunan alkana adalah senyawa karbon yang terbentuk jika salah satu atau lebih atoh H pada alkana digantikan dengan atom yang lain, dan memiliki sifat-sifat yang berbeda dari alkana. Haloalkana adalah senyawa turunan alkana di mana salah satu atom H diganti dengan atom halogen (F, Cl, Br, I). Tata nama haloalkana menurut IUPAC : 1. Rantai induk merupakan rantai terpanjang yang mengikat atom halogen. 2. Penomoran dimulai dari ujung di mana atom halogen mendapatkan nomor terkecil. 3. Nama depan adalah nama halogen dan nama belakang adalah nama alkananya. 4. Jika lebih dari satu atom halogen sejenis maka nama depan nama halogen diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya. 5. Jika terdapat lebih dari satu jenis halogen, penomoran didasarkan atas tingkat keaktifannya (F, Cl, Br, I) dengan penulisan nama berdasarkan urutan abjad. Contoh :



2-kloro-3-metil heksana



Sifat-sifat haloalkana : 1). Sifat Fisika 1. Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya. 2. Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujud cair sampai padat. 3. Sukar larut dalam air 2). 2) Sifat Kimia 1. . Dapat disubstitusi dengan suatu basa kuat. 2. Dapat mengalami reaksi eliminasi membetuk alkena. 3. Jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkana dengan perpanjangan rantai atom karbon dua kali semula (Sintesis Wurtz). c. Kegunaan Haloalkana 1) Kloroform (CH3CI3) : wujud cair, berbau, mudah menguap, mudah terbakar dan membius, sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter. Sering digunakan sebagai obat bius, tapi karena dapat merusak fungsi hati, maka diganti dengan halotan, 2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloro etana. 2) Iodoform (CHI3) : pada suhu kamar berwujud padat berwarna kuning, dapat melumpuhkan syaraf, biasanya digunakan sebagai zat antiseptik. 3) Tertaklorometana (CCl4) : wujud cair, merupakan pelarut lemak/minyak sehingga banyak pada pencucian kering “dry cleaning”, selain itu digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran. 4) Freon (CCl2F2) : gas tidak berbau, tidak dapat terbakar dan tidak beracun. Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray). Freon dapat mengikat ozon mengakibatkan lapisan ozon semakin menipis. 5) TEL, sebagai senyawa anti knocking dan meningkatkan angka oktan bensin. Namun penggunaannya di negara maju sudah dilarang karena dapat mengakibatkan lapisan timbal tipis yang berbahaya bagi kesehatan.