N-Butil Asetat [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT



I.



NO PERCOBAAN



: 5 (LIMA)



II.



JUDUL



: PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT



III. TANGGAL PERCOBAAN: HARI/TANGGAL PERCOBAAN



: Jum’at, 05 Mei 2017 Pukul : 08.40 WIB : Jum’at, 05 Mei 2017



SELESAI PERCOBAAN



Pukul : 12.00 WIB IV.



TUJUAN



:



Mahasiswa diharapkan dapat memahami reaksi pembuatan n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi. V.



DASAR TEORI 1. Ester Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil asetat secara rutin dugunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif. Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H +. Ester adalah senyawa turunan asam karboksilat yang diperoleh dari pergantian –OH pada gugus



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 1



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II –COOH oleh gugus –OR’. Dengan demikian rumus umum untuk ester adalah (R dan R’ dapat berupa gugus yang sama atau berbeda) (Parlan, 2003). Ester-ester umumnya mempunyai bau yang enak, seperti rasa buah dan wangi bunga-bungaan. Beberapa diantaranya adalah n-pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), etil butirat (nanas), dan pentil butirat (apricot). Rasa buah-buahan segar sangat kompleks. Misalnya, tidak kurang dari 53 ester ditemukan dari buah pear Barlett (semacam jambu). Campuran ester-ester juga digunakan dalam essence buatan (Hart, 1987)



2. Esterifikasi Esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil samping berupa H2O. Ester biasa juga disebut sebagai turunan karboksilat. Sifat khas ester adalah baunya yang harum, oleh sebab itu ester biasanya digunakan sebagai pengharum ( essence sintetis ). Reaksi pembuatan ester :



O



R C



OH



+



R'



d



[AsamKarboksilat]



OH



R C



[Alkohol]



O OR'



[Ester]



a



+



H2O [Air]



lDalam praktikum yang dilakukan yaitu membuat butil asetat, pembuatanya adalah mereaksikan antara asam asetat glasial dengan butanol. Reaksi pembuatannya :



O



O



3HC



C



+ OH



3HC



+



C O



H2O



(CH2)3CH3



Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 2



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah pembentukan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi, Reaksi esterifikasi ini akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Esterifikasi Fischer Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 3



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar. 3. Mekanisme reaksi Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah : 



Transfer proton dari katalis asam keatom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.







Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.







Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.







Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat



dengan n-butanol. Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalnya asam sulfat pekat. Persamaan reaksinya :



O 3HC C



O OH + 3HC



Asam asetat



CH2



CH2



CH2OH  3HC



n-butil alkohol



C



O



(CH2)3CH3 + H2O



n-butil asetat



(Tim Dosen Kimia Organi, 2017) Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 4



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah. Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah. Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 5



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier. 2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. 3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi. 4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester. 



Golongan 1 Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.







Golongan 2 Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air,



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 6



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system. 



Golongan 3 Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. 1.



Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi : CH3OH > Primer > Sekunder > Tersier



2.



Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H



3.



Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis asam dinyatakan sebagai berikut : ROH + H+ ROH2+ Reaksi



esterifikasi



bersifat



reversible.



Untuk



memperoleh



randemen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser kearah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternya berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 7



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II bersifat reversible dan spesi yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester meluah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik menggunakan jalur sinterik lain, seperti reaksi antara suatu alkohol dan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam, yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara tak reversible (Fessenden, 1986). 4. Reaksi-reaksi Ester a. Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol. b. Reaksi dengan ammonia Reaksi ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida dan suatu alkohol. Contoh: CH3COOC2H5 + NH3



CH3COONH2 + C2H5OH



Etil asetat



asetamida



c. Transesterifikasi Jika suatu ester direaksikan dengan alkohol maka diperoleh ester baru. Reaksi ini dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa dengan pola umum: RCOOR’ + R’OH



RCOOR’ +R’OH Asam/ basa



d. Dengan Pereaksi Grignard Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa untuk pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut: RCOOR’ +R”MgX



RCOR” + R’OMgX Keton



e. Reduksi Ester dapat direduksi dengan dua macam cara, yaitu: 1. Dengan hidrogenasi kalitik 2. Dengan menggunakan reduksi LiAlH4 (Parlan, 2003)



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 8



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dengan n-butanol. Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalnya asam sulfat pekat.



VI.



ALAT DAN BAHAN a. Alat



:







Erlenmeyer







Corong Kaca



1 buah







Kertas saring



1 buah







Gelas Kimia



10 mL



1 buah







Gelas ukur



10 mL



1 buah







Gelas ukur



25 mL



1 buah







Spatula



1buah







Cawan



1 buah







Corong Pemisah



1 buah







Neraca Analitik



1 buah







Pipet tetes



4 buah







Statif dan klem



1 set







Refluks



1 buah







Oven



1 buah



b. Bahan



50 mL



1 buah



:







n-Butanol







Asam Asetat glasial







NaHCO3 jenuh







Asam Sulfat pekat 98% / 18,84 M







Air







Natrium sulfat anhidrat



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 9



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II VII. SKEMA/ALUR PERCOBAAN 10 mL n-butanol - Dimasukkan ke dalam labu dasar bulat - Ditambahkan 1 butir batu didih - Ditambahkan sedikit demi sedikit 2 tetes H2SO4 pekat - Ditambahkan asam asetat glaisal sebanyak 30 ml - Dipasang pendingin refluks - Dipanaskan pada suhu 90-100°C selama 3 jam Larutan campuran - Dimasukkan ke dalam corong pemisah - Ditambahkan 30 ml air - Dikocok dengan kuat - Dipisahkan larutan tersebut, dimana larutan ester terletak di atas Lapisan bawah



Lapisan atas (Ester)



- Ditambah 25 ml air - Ditambahkan 7 ml NaHCO3 jenuh - Dikocok - Dipisahkan dengan corong pemisah



Lapisan bawah



Lapisan atas



- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer - Ditambah 2 gram kristal Na2SO4 anhidrat - Dikocok - Disaring Filtrat



Residu (ester)



- Ditimbang massa - Dihitung renden-butil asetat Massa ester n-Butil asetat



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 10



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II VIII. DATA PENGAMATAN No. Perc. 1.



Prosedur Percobaan 10 mL n-butanol - Dimasukkan ke dalam labu dasar bulat - Ditambahkan 1 butir batu didih - Ditambahkan 3tetes H2SO4 pekat 98% atau 18,4M sedikit demi sedikit - Ditambahkan asam asetat glaisal sebanyak 30 ml Larutan- Dipasang campuranpendingin refluks - Dipanaskan pada suhu 90-100°c selama 2 jamke dalam corong pisah - Dimasukkan - Ditambahkan 30 ml air - Dikocok dengan kuat - Dipisahkan larutan tersebut, dimana larutan ester terletak di atas



Lapisan



Lapisan atas



bawah



(Ester)



Pembuatan n-Butil Asetat



Hasil Pengamatan



Dugaan/Reaksi



Sebelum  Larutan n-Butanol = larutan tidak berwarna dan berbau khas  Larutan H2SO4 = larutan tidak berwarna  Batu didih = batu bulat berwana putih  Larutan asam asetat glasial = larutan tidak berwarna berbau khas cuka  Aquades = larutan tidak berwarna  Larutan NaHCO3 jenuh = larutan tidak berwarna  Kristal Na2SO4 anhidrat = kristal serbuk berwarna putih



Reaksi yang terjadi pada



n-butil alkohol



percobaan ini adalah



direaksikan dengan



reaksi esterifikasi:



asam asetat glasial



 C4H9OH (l) +



menghasilkan n-butil



CH3COOH (l) ↔



asetat yang merupakan reaksi esterifikasi dengan



(aq) + H2O (l)



katalis H2SO4 pekat 98% atau 18,4M



 Na2SO4 (s) + xH2O (l)  Na2SO4.xH2O (aq)



Massa ester yang dihasilkan sebesar 4,7



 NaHCO3 (aq) + Sesudah  10 mL n-Butanol + 3 tetes H2SO4 pekat= larutan tidak berwarna  10 mL n-Butanol + 3 tetes H2SO4 pekat + 30 mL asam asetat glasial = larutan tidak berwarna berbau seperti cuka



Kesimpulan



gram.



CH3COOH (aq) CH3COONa (aq) + CO2 Rendemen yang (g) + H2O (l)



dihasilkan 37% dan memiliki bau seperti pisang.



Page 11



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II No. Perc.



Prosedur Percobaan



Hasil Pengamatan



Lapisan atas (Ester)



- Dimasukkan kedalam Erlemeyer - Ditambah 25 ml air - Ditambahkan 7 ml NaHCO3 jenuh - Dikocok dengan corong pemisah Lapisan Atas



Lapisan bawah



- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer - ditambah 2 gram kristal Na2SO4 anhidrat - dikocok - disaring Filtrat



Residu



- Ditimbang massanya - Dihitung rendemen nbutil asetat Massa ester n-Butil asetat



Pembuatan n-Butil Asetat



Dugaan/Reaksi



Kesimpulan



 Larutan dipanaskan = larutan berwarna kekuningan  Dimasukkan dalam corong pemisah + aquades = terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan bawah dan lapisan atas (ester) berwarna kuning muda.  Larutan dalam corong pisah + 30 mL air = terbentuk 2 lapisan Lapis atas = kuning muda Lapis bawah = larutan berwarna keruh  Ester + 25 mL air + 7 mL NaHCO3 = larutan berwarna kuning muda  Larutan dikocok = mwnghasilkan 2 lapisan Lapis atas = kuning muda Lapis bawah = larutan berwarna keruh  Residu + 1,5 gram Na2SO4 anhidrat Residu = larutan berwarana kuning berbau seperti pisang Filtrat – larutan berwarna keruh



Page 12



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II IX.



ANALISIS DAN PEMBAHASAN Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Untuk menghasilkan n-butil asetat senyawa asam karboksilat dan alkohol yang direaksikan yaitu asam asetat dan n-butanol. Reaksi yang terjadi antara senyawa karboksilat dan alkohol adalah sebagai berikut:



Pada praktikum ini bertujuan untuk membuat ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi. ester yang kami buat adalah etil asetat yang merupakan ester sintetis, yang biasa digunakan di industri – industri adalah asam asetat glacial (CH3COOH murni). Karena alcohol dan asam karboksilatnya berantai pendek, maka ester yang dihasilkan berwujud cair pada suhu kamar. Ester yang dibuat dalam percobaan ini adalah n-butil asetat. Untuk menghasilkan n-butil asetat, senyawa asam karboksilat dan alkohol yang direaksikan yaitu asam asetat dan n-butanol. Reaksi yang terjadi adalah :



Langkah yang pertama yaitu memasukkan 10 mL n-butanol yang memiliki karakteristik tidak berwarna dan berbau (+) ke dalam labu dasar bulat yang di dalamnya sudah berisi 1 butir batu didih. Batu didih dalam percobaan ini berfungsi untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan dan untuk menghindari titik lewat didih. Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan (ini akan menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih,



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 13



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II maka larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan letupan/ledakan (bumping). Kemudian ditambahkan dengan 3 tetes H2SO4 pekat tidak berwarna tetes demi tetes. H2SO4 pekat dimasukkan perlahan-lahan karena H2SO4 pekat bersifat eksoterm sehingga jika dimasukkan sekaligus akan menghasilkan panas dan berasap. Larutan masih dalam keadaan tidak berwarna. Kemudian ditambahkan dengan 10 mL asam asetat glasial yang memiliki karakteristik tidak berwarna dan berbau menyengat (++), asam asetat digunakan karena untuk menghasilkan senyawa ester, dibutuhkan alkohol dan asam karboksilat. Penambahan asam asetat berlebih karena reaksi bersifat reversible dan titik n butanol lebih rendah daripada asam asetat sehingga pada suhu yang ditetapkan jumlah asam asetat dan nbutanol yang bereaksi seimbang. Penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalis yang mempercepat laju reaksi. Adanya penambahan katalis ini dikarenakan reaksi esterifikasi berjalan sangat lambat, selain itu pada dasarnya reaksi esterifikasi adalah reaksi yang bersifat reversible (kembali) karena ketika asam asetat dan alkohol dipanaskan maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun butanol. Dengan kata lain butil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan butanol kembali. Dengan adanya katalis H2SO4 pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. Selain itu penambahan asam sulfat pekat secara sedikit demi sedikit bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi, kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm. Setelah campuran siap, dipasang pendingin refluks pada labu dasar bulat yang berfungsi mengalirkan air agar uap yang dihasilkan tetap dingin melalui selang yang dipasangkan antara kran air dan lubang yang ada di



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 14



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II refluks. Lalu campuran dipanaskan pada suhu 90⁰C-100⁰C selama 2 jam. Saat pemanasan, suhu harus dijaga sesuai yang ditetapkan, karna jika terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika terlalu tinggi maka butanol dan air yang teruapkan lebih banyak. Proses pemanasan dihentikan ketika telah menghasilkan bau yang seperti aroma pisang. Aroma tersebut merupakan indikasi terbentuknya ester. Pemanasan tersebut dilakukan dengan waktu cukup lama karena semakin lama waktu reaksi yang berlangsung maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan menjadi lebih sering sehingga produk ester berupa n-butil asetat yang diperoleh akan mendekati massa ester secara teori. Setelah pemanasan selesai, labu dasar bulat diangkat dan didinginkan selama 30 menit. Larutan berubah warna menjadi kuning, dibawahnya ada pengotor. Sehingga ester yang dihasilkan masih harus dimurnikan lagi, karena masih mengandung pengotor berupa H2O, H2SO4, sisa asam asetat, dan sisa n-butanol yang belum bereaksi dan bersifat polar sehingga pengotor dapat larut dalam air. Sedangkan ester bersifat non polar sehingga tidak dapat bercampur dengan air (lapisan ester dan air tidak bercampur). Lapisan ester berada dibagian atas sedangkan lapisan air berada dibagian bawah dikarenakan massa jenis air yang lebih besar dibandingkan dengan massa jenis ester. Untuk menghilangkan pengotor, dapat dilakukan dengan menyaring dengan kertas saring. Lalu masukkan larutan tersebut ke dalam corong pisah dengan menambahkan 30 mL air. Lalu dikocok hingga terbentuk 2 lapisan larutan. Larutan bagian atas adalah larutan ester dan larutan bagian bawah adalah air. Pegotor larut bersama dengan air akibat pengocokan yang dilakukan. Fasa cair terletak dibawah, hal ini membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-butil asetat. Larutan ester (bagian atas) diambil dengan cara mengeluarkan larutan bagian bawah dari corong pisah. Kemudian larutan ester ditambah dengan 25 mL air dan 5 mL NaHCO3 jenuh. Penambahan air untuk yang kedua ini berfungsi untuk mengikat pengkotor yang masih tersisa sedangkan larutan NaHCO 3 jenuh akan menetralkan asam yang juga masih tersisa didalamnya. Ion



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 15



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II HCO3- dari larutan NaHCO3 jenuh dapat mengikat H+ dari larutan asam membentuk gas CO2 dan H2O dengan reaksi: NaHCO3 (aq) + CH3COOH (aq) → CH3COONa (aq) + CO2(g) + H2O(l) Sehingga proses pengkocokan harus dilakukan dengan sesekali membuka kran corong pisah. Tujuan dari membuka kran adalah agar gas CO2 yang dihasilkan keluar, sehingga tidak terjadi letupan didalam corong pisah. Proses pengkocokan berakhir setelah tidak ada gas CO 2 yang dikeluarkan. Sesuai dengan reaksi yang terjadi : HCO3- (aq) +H+ (aq)  CO2 (g) + H2O (l)



Setelah pengocokan terbentuk 2 lapisan larutan lagi. Larutan bagian atas yang merupakan ester, dituangkan ke dalam cawan porselin, lalu ditambahkan dengan 1,5 gram kristal putih Na2SO4, yang berfungsi untuk mengikat air yang mungkin masih tersisa dalam n-butil asetat, sehingga ester yang dihasilkan akan murni. Kemudian diaduk dan didekantasi untuk memisahkan antara fitrat (larutan ester) dan Na 2SO4. Selanjutnya filtrat yang didekantasi ditimbang dengan menggunakan neraca anaitik. Persamaan reaksi yang terjadi : Na2S2O4 (s) + 7H2O(l) → Na2S2O4.7H2O(aq) Berdasarkan percobaan telah disebutkan sebelumnya bahwa massa yang diperoleh yaitu 4,7 gram. Sehingga dapat diperoleh persen hasil ester dengan memasukkannya ke dalam rumus % hasil. Setelah dilakukan perhitungan (lampiran) hasil yang diperoleh adalah 37 %



X.



KESIMPULAN Berdasarkan data hasil percobaan pembuatan n-butil asetat, dapat disimpulkan bahwa : 1. Ester n-butil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan n-butanol dengan asam asetat glasial melalui reaksi esterifikasi dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat.



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 16



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 2. Ester yang dihasilkan berwarna kuning dengan bau khas seperti pisang yang menyengat. 3. Massa ester n-butil asetat yang diperoleh sebesar 4,7 gram dengan rendemen sebesar 37%.



XI.



JAWABAN PERTANYAAN 1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat! Jawaban:



2. Termasuk reaksi apakah reaksi di atas? Jawaban: Reaksi esterifikasi karena reaksi terjadi antara butanol (alcohol) dengan asam asetat (asam karboksilat) menghasilkan suatu ester yaitu n-butil asetat. 3. Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti dengan asam lainnya? Jawab: Fungsi asam sulfat (H2SO4) adalah sebagai katalis yang mempercepat laju reaksi dan dapat digantikan oleh katalis lain berupa asam kuat seperti HCl. 4. Jelaskan mengapa lapisan ester berada diatas! Jawab: Lapisan ester berada diatas karena ester memiliki massa jenis lebih kecil dari pada aquades dengan massa jenis sebesar 0,898 g/mL berada di atas, dan air dengan massa jenis 1,0 g/mL akan berada di bawah. 5. Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan MgSO4 anhidrat! Jawab: Fungsi penambahan NaHCO3 jenuh adalah untuk menetralkan sisa-sisa asam dari H2SO4 dengan mengubahnya menjadi gas CO2.



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 17



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Fungsi MgSO4 adalah untuk mengikat kadar air yang masih terdapat pada ester. 6. Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4! Jawab; CaSO4.XH2O, CaCl2.XH2O, Na2SO4.XH2O



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 18



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II XII. DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J dan Joan S Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Parlan, Wahyudi. 2003. Kimia Organik. Malang: Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Malang. Tim Dosen Kimia Organik. 2017. Panduan Praktikum Kimia Organik II. Surabaya: FMIPA UNESA. Vogel,A.L.



1989.



A



Text



Book



Of



Quantitative



Analysis,



Fifth



Edition.London:Longman Green and Co



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 19



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II XIII. LAMPIRAN PERHITUNGAN 1. Massa n-butil asetat berdasarkan teori Diketahui : V butanol : 10 mL Massa molar butanol : 74 gram/mol  Massa butanol = ρ x V = 0,8100 gram/mL x 10 mL = 8,100 gram  Mol butanol = = = 0,1095 mol



V CH3COOH = 30 mL Mr CH3COOH: 60 gram/mol  Massa CH3COOH



=ρxV = 1,05 gram/mL x 30 mL = 31,5 gram



 Mol CH3COOH = = = 0,525 mol Ditanya : massa n-butil asetat ? Jawab:



CH3COOH (aq) + C4H9OH (aq)  Mula: 0,525 mol



0,1095 mol



Reaksi: 0,1095 mol



0,1095 mol



Sisa:



0,4155 mol



-



(aq) + H2O (l) -



-



0,1095 mol



0,1095 mol



0,1095 mol



0,1095 mol



 Mol n-butil asetat : 0,1095 mol  Massa n-butil asetat = mol x massa molar = 0,1095 mol x 116 gram/mol = 12,702 gram



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 20



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 2. Massa Randemen n-butil asetat Diketahui ; Massa percobaan



: 4,700 gram



Massa teoritis



: 12,702 gram



Ditanya : massa randemen? Jawab: Massa randemen = = = 37 % Jadi, massa randemen n-butil asetat sebesar 37 %



3. Menghitung konsentrasi H2SO4 98% M= M= M = 18,4 M



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 21



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II XIV. LAMPIRAN FOTO No . 1.



Gambar



Keterangan



No .



Gambar



Keterangan



Bahan yang digunakan dalam Praktikum Pembuatan n-butil asetat



Bahan yang digunakan dalam Praktikum Pembuatan n-butil asetat



Alat yang digunakan dalam Praktikum Pembuatan n-butil asetat



Alat yang digunakan dalam Praktikum Pembuatan n-butil asetat



2.



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 22



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 3.



Pembuatan n-butil asetat 10 ml larutan n-butanol tidak berwarna dimasukkan kedalam labu dasar bulat



Campuran direfluks pada suhu 90-100°C selama 3 jam.



Kemudian dimasukkan 1 buah batu didih



Larutan yang awalnya tidak berwarna setelah direfluks selama 2 jam berubah menjadi kuning pudar, lalu ditinggu hingga larutan dingin.



Ditambahka



Disisi lain, disiapkan serbuk Na2SO4 sebanyak 5 gram



n 3 tetes asam sulfat pekat tidak berwarna.



Kemudian ditambahkan 30 ml asam asetat glacial tidak berwarna,



Pembuatan n-Butil Asetat



5 gram serbuk Na2SO4 yang telah ditimbang, dioven



Page 23



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II larutan tetap tidak berwarna.



Larutan kuning pudar setelah refluks yang telah dingin, dimasukkan kedalam corong pisah.



Lalu dikocok satu arah hingga terbentuk larutan dua lapisan.



Larutan lapisan bawah dikeluarkan perlahan kedalam gelas kimia, sedangkan larutan bagian atas (ester) tetap berada dalam corong pisah



Pembuatan n-Butil Asetat



Lalu ditambahka n 14 ml larutan NaHCO3 tidak berwarna kedalam corong pisah.



Lalu dikocok satu arah hingga terbentuk larutan 2 lapisan kembali.



Disisi lain, menimbang gelas kimia 100 ml.



Page 24



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



Selanjutnya, ditambahkan 50 ml aquades kedalam corong pisah yang berisi lapisan bawah (ester).



Setelah terbentuk larutan 2 lapisan, lapisan larutan bagian bawah dikeluarkan perlahan.



Selanjutnya larutan bagian atas dikeluarkan perlahan kedalam cawan petri yang telah berisi 5 gram serbuk Na2SO4 yang telah dioven lalu diaduk dengan spatula.



Kemudian ditimbang. Berat laruan yang diperoleh yakni ((berat gelas kimia + larutan berat gelas kimia)



Filtratnya dituangkan secara perlahan kedalam gelas kimia yang telah diukur beratnya



Pembuatan n-Butil Asetat



Page 25