Pembuatan Aspirin Laporan [PDF]

Citation preview

[Type the document title] PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) Tjhia Fu Min*, Annisa, Ardji, Ayu Fitri, Bayu Santoso, Diana Rose, Elisabet, Hanna Sjafarina, Indri Puspa Ningrum, Lantriyadi, Nurul Hamsiah, Zenobia, Joly Tonius Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura, Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi e-mail: [email protected]



Telah dilakukan percobaan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat) yang didasarkan pada reaksi esterifikasi Fischer. Aspirin merupakan obat yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari sebagai analgesik, antipiretik, anti inflamasi. Hasil reaksi esterifikasi antara 1,4 gr asam salisilat dengan 3 mL asam asetat anhidrida menghasilkan 2,2734 gr aspirin dengan rendemen 126,3 %. Kata Kunci: aspirin, asam salisilat, asam asetat anhidrida, reaksi esterifikasi.



PENDAHULUAN Asam asetil salisilat (aspirin) adalah obat analgesik anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia,dan mialgia. Intoksikasi salisilat sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan dan tidak berarti sehingga banyak terjadi penyalahgunaan (missue) obat bebas ini (Ganiswara, 1987) . Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk babak atau yang lebih dikenal dengan payer. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator (Achmad, 2011). Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa dari asam salisilat yang terkenal salah satunya adalah sintesis kolbe. Asam asetil salisilat atau yang dikenal pada saat sekarang



dengan nama aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk dari salah satu jenis aromatis acetat ini adalah yang paling dikenal dapat disintesis dengan cara reaksi (Achmad, 2011). Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus -OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden dan Fessenden, 1986). Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmenfragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam



[Type the document title] karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Ganiswara, 1987). Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin (Ganiswara, 1987).



METODOLOGI Alat dab Bahan Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah labu pemanas, batang pengaduk, penangas air, termometer, gelas beker, corong kaca, erlenmeyer, spatula, kaca arloji, kertas saring, dan botol semprot.



ini adalah asam salisilat, asam asetat anhidrida, asam sulfat pekat, etanol, larutan feri klorida, asam fosfat, tembaga (II) asetat, dan akuades. Prosedur Kerja Proses pembuatan aspirin diawali dengan menimbang sebanyak 1,4 gr asam salisilat ke dalam erlenmeyer 50 ml. Ditambahkan 3 ml anhidrida asetat, dan diteteskan asam posfat 85% sebanyak 5 tetes. Campuran larutan kemudian dipanaskan selama 5 menit. Dilakukan penambahan air kedalam campuran larutan sebanya 2 ml. Jika proses dekomposisi sudah selesai dilakukan kembali penambahan air sebanyak 20 ml. Campuran larutan dibiarkan pada suhu kamar sehingga proses kristalisasi dimulai dengan melakukan penggerusan pada dinding gelas beker. Jika kristal telah terbentuk kemudian dibiarkan di dalam es batu. Kemudian ditambahkan air dingin dan dilakukan pengumpulan kristal dengan cara penyaringan. Pembentukan senyawa kompleks aspirin dilakukan dengan cara membuat larutan dari sedikit padatan aspirin dengan 1 mL etanol 95% dalam tabung reaksi (dibuat sebanyak 2 tabung). Kedalam masing-masing tabung tersebut, diteteskan larutan tembaga (II) asetat dan besi (III) klorida. Sebagai pembanding diambil sedikit padatan asam salisilat kemudian dilarutkan dalam 1 mL etanol (dibuat sebanyak 2 tabung). Diuji dengan larutan tembaga (II) asetat dan besi (III) klorida. Rangkaian Alat



Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan . Gambar 1 Proses Gambar 2 Penyaringan Pemanasan



Gambar 4 Senyawa Kompleks Gambar 3 Asam Senyawa Salisilat Kompleks Aspirin



[Type the document title] kristal



saring : 0,224 gr Massa kristal +kertas saring + cawan petri = 48,33 gr Massa akhir kristal sebesar 2,2734 gr



Gambar 3 Senyawa kompleks aspirin



HASIL DAN PEMBAHASAN Tabel 1. Hasil Pengamatan Pembuatan Aspirn



No 1



2 3 4



5



6



7 8 9



10 11



Perlakuan



Pengamata n Dimasukan asam 1,4 gr as. salisilat ke dalam salisilat elrlenmeyer 50 ml Ditambah 3ml anhidrida asam Ditambah H3PO4 5 tetes Dipanasakan Suhu 98°C, campuran warna larutan selama 5 larutan menit bening Ditambahakkan 2 ml air ke dalam campuran yang masih panas Dilakukan 20 ml penambahan air kembali ketika proses dekmposisi selesai Dbiarkan labu pada suhu kamar Digerus dinding labu Dbiarkan labu pada es jika terbentuk kristal Ditambah air dingin Dikumpulkan Berat kertas



12



Ditentukan lelehnya



titik



Tabel 2. Pembntukan Senyawa Kompleks Aspirin No 1



2



3



4



Perlakuan Dibuat larutan dari sedikit asam salisilat dalam etanol. Campuran dibagi ke dalam 2 tabung reaksi. Tabung 1: Diteteskan larutan tembaga(II) asetat. Tabung 2 : Dittetskan larutan Ferriklorida Dibuat larutan asam asetil salisilat dalam etanol Campuran dibagi ke dalam 2 tabung reaksi. Tabung 1: Diteteskan larutan tembaga(II) asetat. Tabung 2 :



Pengamatan



Asam salisilat+ FeCl3 : bening menjadi berwarna ungu Asam salisilat + tembaga(II)asetat benng mejadi hijau tosca



Asam asetil salisilat+ FeCl3 : bening menjadi berwarna ungu Asam asetil salisilat + tembaga(II)asetat benng mejadi biru tosca



[Type the document title] Dittetskan larutan



Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara mensintesis aspirin (asam asetil salisilat) dengan menggunakan asam salisilat dan asam asetat anhidrida, serta asam fosfat sebagai katalis. Reaksi ini sering disebut sebagai reaksi esterifikasi Fischer. Selain itu, percobaan ini juga bertujuan untuk mengetahui reaksi kompleks antara aspirin dengan larutan tembaga (II) asetat dan aspirin dengan larutan besi (III) klorida, serta mengetahui rendemen aspirin yang diperoleh. Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus -OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden dan Fessenden, 1986). Analisis Prosedur Prosedur pembuatan aspirin, pertama-tama diawali dengan menimbang sebanyak 1,4 gr asam salisilat ke dalam erlenmeyer 50 ml. Ditambahkan 3 ml anhidrida asetat, dan diteteskan asam posfat 85% sebanyak 5 tetes. Reaksi yang terjadi antara asam salisilat dan asam asetat anhidrida adalah reaksi esterifikasi (pembentukan ester). Asam fosfat



Ferriklorida



digunakan sebagi katalis untuk mempercepat reaksi antara asam salisilat dengan asam asetat anhridida. Kemudian campuran larutan dipanaskan selama 5 menit. Sama seperti katalis, pemanasan juga berfungsi untuk mempercepat pembentukan aspirin. Setelah itu, dilakukan penambahan air kedalam campuran larutan sebanyak 2 ml. Jika proses dekomposisi sudah selesai dilakukan kembali penambahan air sebanyak 20 ml. Penambahan air berfungsi untuk melarutkan asam salisat yang belum bereaksi, serta menghidrolisis asam asetat anhidrida menjadi 2 mol asam asetat karena adanya ikatan hidrogen pada gugus –OH asam salisat dengan air. Kemudian campuran larutan dibiarkan pada suhu kamar sehingga proses kristalisasi dimulai dengan melakukan penggerusan pada dinding gelas beker. Tujuan dari pendingan dan penggerusan adalah untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Pada suhu rendah, molekul-molekul menjadi tidak terlalu aktif bergerak, sehingga jarak antar molekul semakin rapat, maka kristal akan cepat terbentuk. Jika kristal telah terbentuk kemudian dibiarkan di dalam es batu. Kemudian ditambahkan air dingin dan dilakukan pengumpulan kristal dengan cara penyaringan. Untuk memastikan kristal yang terbentuk adalah aspirin, maka dilakukan uji kompleks aspirin dengan larutan tembaga (II) asetat dan besi (III) klorida dalam tabung reaksi. Pembentukan senyawa kompleks aspirin dilakukan dengan cara membuat larutan dari sedikit padatan aspirin dengan 1 mL etanol 95% dalam tabung reaksi (dibuat sebanyak 2 tabung). Kedalam masing-masing tabung tersebut, diteteskan larutan tembaga (II) asetat dan besi (III) klorida. Ketika diamati warna



[Type the document title] larutan masih ungu pekat (diteteskan larutan besi (III) klorida) dan biru tosca (diteteskan larutan tembaga (II) asetat), itu menunjukkan bahwa endapan aspirin yang terbentuk masih mengandung asam salisilat sisa. Hal ini terjadi karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus -OH akan menyerang atom Fe dengan melepas molekul –H untuk membentuk ikatan O-FeCl2 sementara apabila murni, aspirin tidak membentuk kompleks ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak mengalami gugus – OH. Pada tahap pengujian ternyata membentuk warna ungu. Hal itu, mengidentifikasikan bahwa aspirin masih belum murni 100%. Oleh karena itu, dilakukan suatu pemurnian aspirin (Alfian, et al, 2014) Sebagai pembanding diambil sedikit padatan asam salisilat kemudian dilarutkan dalam 1 mL etanol (dibuat sebanyak 2 tabung). Diuji dengan larutan tembaga (II) asetat dan besi (III) klorida. Ketika larutan asam salisilat ditetesi larutan tembaga (II) asetat, maka larutan berubah menjadi biru tosca, sedangkan larutan asam salisilat yang ditetesi besi (III) klorida, maka larutan berubah menjadi ungu pudar, jika dibandingkan dengan larutan aspirin yang ditetesi besi (III) klorida. Hal ini menunjukkan bahwa larutan aspirin memberikan hasil positif, dimana uji warna kompleksnya lebih pekat dibandingkan dengan larutan asam salisilat.



2,2734 gr, sehingga rendemen aspirinnya 126,3 %.



Analisis Hasil Hasil percobaan ini memperoleh aspirin (asam asetil salisilat) sebanyak



Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.



H2



COOH O



OH



O



+



H3C



C



O



O



C



O



OH



COOH



C



O



+



+



C



O O



CH3



C CH3



O



+



C



+



H3C C



OH



CH3



CH3



+



C



OH



O



CH3 CH3



+



H



O



OH O



CH3



COOH



C



CH3 H CH3



OH



COOH



O



H2PO4



O



C



CH3



H2O



SIMPULAN Sintesis aspirin dapat dilakukan melalui reaksi esterifikasi Fischer, yaitu dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrida. Dari hasil percobaan diperoleh 2,2734 gr aspirin, sehingga rendemen aspirinnya 126, 3 %. Daftar Pustaka Achmad. 2011. sodiqur-rifkyachmad.blogspot.com/p/laporanpendahuluan-praktikumkimia,html. (Diakses 7 Mei 2015) Alfian, et al. 2014. https://www.scribd.com/doc/2269 28478/Laporan-Kimia-OrganikPembuatan-Aspirin. (Diakses 7 Mei 2015) Ganiswara, et al. 1987. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Jakarta: FKUI.