Rekristalisasi Dan Pembuatan Aspirin [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II REKRISTALISASI DAN PEMBUATAN ASPIRIN



I.



JUDUL PERCOBAAN



: Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



II.



TANGGAL PERCOBAAN



: Senin, 8 April 2017, Pukul 09.40 WIB



SELESAI PERCOBAAN



: Senin, 8 April 2017, Pukul 13.50 WIB



III. TUJUAN PERCOBAAN



:



1. Melakukan rekristalisasi dengan baik 2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi 3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi 4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol 5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik IV.



DASAR TEORI



:



A. Asam Salisilat Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007). Ester metilnya yaitu metil salisilat adalah komponen utama dari minyak gandapura.Metil salisilat digunakan untuk rasa permen karet atau gula-gula.Senyawa ini juga dimanfaatkan sebagai obat gosok (Hart, 1990). Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah diaplikasikan dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan pada tahap kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi komponen-komponen yang tidak larut dalam pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan akan membeku dan membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 1



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II B. Rekristalisasi Rekristalisasi



adalah



pemurnian



suatu



zat



padat



dari



campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Jika suatu larutan senyawa tersebut



dijenuhkan



dalam



keadaan



panas



dan



kemudian



didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya. Oleh karena itu, teknik ini digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisa lebih lanjut, misalnya dengan cara spektrofotometri (UV, IR, NMR, MS). (Austin, 1984) Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan gula (Austin, 1984). Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap (Austin, 1984). Adapun beberapa tahap untuk melakukan proses rekrisalisasi zat-zat: a. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang cocok untuk rekristalisasi adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Misalnya, senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut kurang polar dan sebaliknya.Kombinasi dua pelarut kadang juga digunakan dalam



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 2



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II rekristalisasi, misalnya kloroform-etanol, heksana-aseton, methanol-air, dan sebagainya. (Rouseav, 1987). Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar dan sebaliknya. Kombinasi dua pelarut kadang-kadang digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroformmetanol, heksana-aseton, metanol air dan lain- lain. (Rouseav, 1987). b. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring. (Rouseav, 1987). c. Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Perlakuan ini bertujuan untuk memisahakn zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat biasanya digunakan corong buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor maka sebelum disaring ditambahkan sedikit (± 2% berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. (Rouseav, 1987). d. Mendinginkan filtrat Filtrat didinginkan pada suhu kamar, dan juga dapat dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggorengan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi. (Rouseav, 1987).



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 3



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II e. Menyaring dan mengeringkan Kristal Jika proses rekristalisasi berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat dengan menggunakan corong buchner. Kemudian Kristal dikeringkan dalam desikator. (Rouseav, 1987). Dalam rekristalisasi, padatan yang tidak murni, dilarutkan dalam cairan yang sesui dengan menaikkan temperaturnya, karena sebagian besar padatan lebih cepat larut dalam temperatur tinggi. Larutan panas disaring untuk memisahkan pengotor padat yang tidak larut. Pada saat larutan didinginkan kelarutan padatan menjadi berkurang dan kristal dari padatan murni terpisah dari larutan. Pengotor yang dapat akan tetap berada di dalam larutan. Kristal dari padatan murni kemudian dikumpulkan dengan cara penyaringan. Jadi, perbedaan kelarutan komponen campuran dalam cairan dapat digunakan untuk memisahkan dan memurnikan komponen tertentu (Rouseav, 1987). Secara runtut proses rekristalisasi dapat dituliskan sebagai berikut (Gilbert, 1974): 1. Melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih 2. Jika pelarut ditambahkan karbon aktif untuk memisahkan pengotor yang dapat diserap 3. Menyaring larutan di dalam keadaan panas 4. Mendinginkan larutan panas untuk membentuk kristal 5. Memisahkan kristal dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk menyempurnakan pemisahan pengotor 6. Mengeringkan kristal dengan evaporasi Beberapa faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal dalam proses rekristalisasi, antara lain (Roth, 1989): 1. Konsentrasi, semakin besar konsentrasi maka zat yang diendapkan semakin banyak dan cepat 2. Temperatur, semakin besar temperatur maka pelarutannya semakin cepat sehingga kristal akan lebih cepat terbentuk



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 4



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 3. Kadar air, semakin sedikit kadar air maka kelarutan kristal semakin kecil Hal-hal yang harus dilakukan untuk mendapatkan kristal dalam jumlah besar diantaranya (Roseav, 1987): 1.



Pengendapan kristal harus dilakukan pada larutan encer untuk memperkecil kesalahan akibat kontaminasi endapan oleh zat lain



2.



Pereaksi dicampur perlahan-lahan dan teratur dengan pengadukan tetap, ini berguna untuk pembentukan kristal yang teatur. Untuk kesempurnaan reaksi pereaksi ditambahkan dengan jumlah yang berlebih



3.



Pengendapan dialakukan pada larutan panas, jika endapan kristal yang terbentuk stabil pada temperatur tinggi



4.



Endapan dicuci dengan larutan encer dan dapat menekan kelarutan



5.



Dilakukan pengendapan ulang untuk menghindari kontaminasi oleh zat asing lain Keberhasilan rekristalisasi sangat bergantung pada pelarut yang



digunakan, sehingga pelarut yang baik harus memenuhi syarat sebagai berikut (Day dan Underwood, 1990) : 1.



Pelarut harus tidak menimbulkan reaksi (inert) terhadap padatan organik yang dimurnikan



2.



Kelarutan padatan cukup tinggi dalam pelarut pada titik didih pelarut, namun kelarutannya relatif sedikit pada temperatur rendah



3.



Mudah dipisahkan dari hasil kristal dengan cara penguapan (titik didihnya relatif rendah)



4.



Kelarutan pengotor dalam pelarut sangat kecil, baik pada temperatur tinggi maupun pada temperatur rendah



5.



Murah dan tidak berbahaya



C. Sejarah Perkembangan Aspirin Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani kuno di mana pada saat itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 5



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas (Baysinger,2004). Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3 (George Austin, 1984 ). Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada tahun 1845, Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetil salisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin( Marry, 2010 ).



D. Pembuatan Aspirin Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 6



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (George Austin, 1984 ). Aspirin



dibuat



dengan



cara



mereaksikan



asam



salisilat



dengan asetat anhidrat menggunakan katalis asam sulfat (H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh: a) Sintesa Aspirin menurut Kolbe Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama karbon dioksida (CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat (George Austin, 1984 ). b) Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 7



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi (George Austin, 1984)



Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin, 1984 ). Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut : 1. Asam salisilat Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat (Baysinger,2004). Tabel 1.1 Sifat fisika asam salisilat (Baysinger,2004). % UnsurPenyusun



C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)



Rumus Molekul



C7H6O3



Bobot Molekul



138,12 gr/mol



Titik leleh



156oC



Densitas



1,443 g/ml



Titik nyala



76oC



Tekanan Uap



1 mmHg pada 330C



Daya Ledak



1,146 g/cm3



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 8



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Tabel 1.2 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004). Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol



Kelarutan



(95 %), mudah larut dalam kloroform dan dalam eter. Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar.



Sifat Lainnya



2. Asetat Anhidridat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine aserat anhidrat paling



banyak



digunakan



dalam



industri



selulosa



asetat



untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain (Baysinger,2004). Tabel 2.1 Sifat fisika asetat anhidrat (Baysinger,2004). % Unsur Penyusun



C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)



Rumus molekul



(CH3CO)2O



Berat molekul



102,09 gr/mol



Titik



didih



(760



mmHg)



139,060C



Titik beku



-730C



Panas pembakaran



431,9 kkal/mol



Tekanan kritis



46.81 atm



Suhu kritis



2960C



Densitas pada 20°C



1.08 g/ml



Viskositas 25°C



pada



0.843a.s



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 9



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Tabel 2.2 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004). Sifat Lainnya



Mudah menguap, mudah terbakar, disimpan di lemari asam.



3. Asam sulfat Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utamaindustri kimia (Baysinger,2004). \ Tabel 3.1 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004). H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4



% UnsurPenyusun



(57,14%)



Rumus Molekul



H2SO4



Bobot molekul



98,07 gr/mol



Titik didih



340oC



Titik beku



10,49oC



Densitas



1,9224 gr/cm3



Tabel 3.2 Sifat kimia asam sulfat (Baysinger,2004). Sebagai katalisator



Kegunaan Sifat Lainnya



Mudah menguap, terbakar, disimpan pada lemari asam.



4. Aspirin Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan peradangan (Baysinger,2004). Tabel 4.1 Sifat fisika Aspirin (Baysinger,2004). Bobot Molekul



180,2 gr/mol



Titik didih



1400C



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 10



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Titik lebur



1380C – 1400C



Berat jenis



1.40 g/cm³



Kelarutan dalam air



10



mg/mL (20°C)



Tabel 4.2 Sifat kimia aspirin (Baysinger,2004). Larutdalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam Kelarutan



kloroform,dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak.



Sifat Lainnya Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril.



5.



Besi (III) Klorida Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C. Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomer FeCl3, daripada



penguraian



reversibel



menjadi besi(III)



klorida dan



gas klorin (Baysinger,2004). Tabel 5.1 Sifat fisika Ferri klorida (Baysinger,2004). Nama lain



Besi (III) klorida



Rumus molekul



FeCl3



Berat Molekul



162,22 gr/mol



Densitas



2,898 g/cm3



Titik didih



315OC



Titik lebur



282OC



Tabel 5.2 Sifat kimia ferri klorida (Baysinger,2004). Kelarutan



Larut dalam air, larutan bervalensi berwarna jingga.



Penyimpanan



Dalam wadah tertutup rapat.



Kegunaan



Sebagai indicator uji kemurniaan aspirin



Sifat Lainnya



Mudah menguap,



merupakan asam lewis yang



relative kuat.



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 11



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II V.



ALAT BAHAN



:



1. Alat 1. Erlenmeyer 250 mL



3 buah



2. Erlenmeyer pipa samping



1 buah



3. Gelas Kimia 1000 mL



1 buah



4. Gelas ukur 100 mL



1 buah



5. Pengaduk gelas



1 buah



6. Corong Buchner



1 buah



7. Pipet tetes



5 buah



8. Pembakar spiritus



1 buah



9. Termometer



1 buah



B. Bahan : 1. Asam salisilat 2. Aquadest 3. Norit 4. Asam asetat anhidrida 5. Asam sulfat pekat 6. Etanol 96% 7. Larutan FeCl3 8. Aquadest



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 12



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II I.



SKEMA/ALUR PERCOBAAN 1. Rekristalisasi 1 gram asam salisilat - Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 ml - Ditambah 5 ml aquades - Dididihkan di atas kompor listrik sampai pelarut mulai mendidih sambil diguncang - Ditambah aquades 5 mL setiap 1 menit sambil diguncang hingga larutan jernih - Dihitung volume aquades yang diperlukan Volume air - Ditambah beberapa tetes hingga larutan benar-benar homogen (apabila larutannya berwarna, tambahkan norit (arang aktif) sebanyak 1-2% berat asam salisilat - Didihkan sambil diaduk beberapa saat - Disaring dalam keadaan panas dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap Residu



Filtrat



- Didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Jika pada suhu kamar sulit terbentuk, maka di dinginkan pada dalam air es Terbentuk kristal - Disring dengan corong Buchner



Filtrat



Residu - Dikeringkan dalam desikator - Ditimbang massanya Massa



- Diuji titik leleh Titik leleh



- Diuji dengan FeCl3 Hasil pengamatan



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 13



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 2. Pembuatan Aspirin 3. 2,5 gram asam salisilat



Air - Dimasukkan ke dalam gelas kimia - Dipanaskan pada suhu 50oC-60oC



- Dimasukkan kedalam Erlenmeyer 125 mL - Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida - Ditambah 3 tetes asam sulfat pekat - Diaduk sampai homogen -



Diaduk perlahan selama 5 menit Didinginkan sambil diaduk Ditambah 3,7 mL air Disaring menggunakan corong



Residu



Filtrat



-



Dimasukkan dlam Erlenmeyer 125 mL



-



Ditambahkan 7,5 mL etanol 96% Ditambahkan 25 mL air Dipanaskan menggunakan kompor listrik Disaring dalam keadaan panas



Filtrat -



Residu Didinginkan pada suhu kamar atau didinginkan dalam air es sampai terbentuk kristal



Terbentuk Kristal -



Disaring dengan corong buncher



Residu



Filtrat



-



Dikeringkan dalam eksikator



-



Ditimbang



Massa -



Diuji titik leleh



Titik leleh Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



-



Diuji dengan FeCl3



Hasil pengamatan Page 14



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II II.



DATA PENGAMATAN



No. Perc. 1.



Prosedur Percobaan Rekristalisasi 1 gram asam salisilat - Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 ml - Ditambah 5 ml aquades - Dididihkan di atas kompor listrik sampai pelarut mulai mendidih sambil diguncang - Ditambah aquades 5 mL setiap 1 menit sambil diguncang hingga larutan jernih - Dihitung volume aquades yang diperlukan Volume air - Ditambah beberapa tetes hingga larutan benar-benar homogen (apabila larutannya berwarna, tambahkan norit (arang aktif) sebanyak 1-2% berat asam salisilat - Didihkan sambil diaduk beberapa saat - Disaring dalam keadaan panas dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap Residu



Filtrat



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Hasil Pengamatan Sebelum:  Asam salisilat: serbuk putih  Aquades: larutan tidak berwarna  FeCl3: larutan berwarna kuning



Dugaan/Reaksi O



OH C OH



+ H2O (l) (s)



Asam salisilat Sesudah:  Asam salisilat + aquades: larutan berwarna putih  Asam salisilat + aquades + 70 mL aquades: larutan tidak berwarna  Dipanaskan: larutan tidak berwarna (larut)  Disaring: Residu: terdapat endapan putih (pengotor) Filtrat : larutan tidak berwarna  Didinginkan pada suhu kamar: kristal putih panjang (lancip)  Disaring: Residu: kristal putih Filtrat: larutan tidak berwarna



O



OH C OH



Kesimpulan Pada percobaan rekristalisasi didapatkan rendemen kristal asam salisilat sebesar 69,24% dan titik lelh sebesar 1620C Pengujian dengan FeCl3 membentuk warna ungu yang menunjukkan bahwa kristal mengandung asam salisilat



(aq)



Asam salisilat



Page 15



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II No. Perc.



Prosedur Percobaan  Filtrat



- Didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Jika pada suhu kamar sulit terbentuk, maka di dinginkan pada dalam air es



kristal - Disring dengan corong Buchner







Dugaan/Reaksi O



Kesimpulan



OH C OH



+ FeCl3 (aq) (s)



Asam salisilat



Filtrat



Residu - Dikeringkan dalam desikator - Ditimbang massanya



Senyawa kompleks berwarna ungu + + 6H (aq) + 6Cl- (aq)



Massa



- Diuji



leleh Titik leleh



 



Terbentuk



- Diuji titik



 



Hasil Pengamatan Massa kertas saring: 0,6901 gram Massa residu: 1,3825 gram Massa kristal: 1,3825 gram – 0,6901 gram = 0,6924 gram Kristal sam salisilat + FeCl3: berwarna ungu (++) Titik leleh asam salisilat = 162oC Rendemen = 69,24%



dengan



FeCl3 Hasil



Secara teoritis titik leleh asam salisilat = 1570C – 1690C (http://www.sciencelab.c om/msds.php?msdsId=99 27249)



pengamata n Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 16



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



No. Perc. 2.



Prosedur Percobaan Pembuatan Aspirin



Hasil Pengamatan



Sebelum:  Asam salisilat: serbuk putih 2,5 gram asam salisilat Air  Asam asetat anhidrat: larutan tidak berwarna - Dimasukkan kedalam - Dimasukkan ke  H SO pekat: larutan tidak 2 4 Erlenmeyer 125 mL dalam gelas kimia berwarna - Ditambahkan 3,75 gram - Dipanaskan pada  Aquades: cairan tidak berwarna asam asetat anhidrida suhu 50oC-60oC  Etanol 96%: larutan tidak - Ditambah 3 tetes asam berwarna sulfat pekat  FeCl3: larutan berwarna kuning - Diaduk sampai homogen Sesudah: - Diaduk perlahan selama 5 menit  Asam salisilat + asam asetat - Didinginkan sambil diaduk anhidrat: larutan tidak tercampur, bau menyengat - Ditambah 3,7 mL air (+++) - Disaring menggunakan corong  Asam salisilat + asam asetat anhidrat + asam sulfat Filtrat Residu pekat: larutan tidak berwarna, terdapat endapan - Dimasukkan dlam Erlenmeyer 125 mL putih. - Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%  Dipanaskan: tidak larut (keruh) - Ditambahkan 25 mL air  Didinginkan + 3,7 mL air = - Dipanaskan menggunakan kompor listrik tidak larut - Disaring dalam keadaan panas



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Dugaan/Reaksi O



OH C OH



+ (s)



Asam salisilat



Asam asetat anhidrat



Aspirin + CH3COOH (aq)



Kesimpulan Pada percobaan ini, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida dalam suasana asam Rendemen dalam percobaan ini sebesar 46,47% dan titik lelh sebesar 1390C Dalam percobaan ini didapatkan aspirin yang masih ada pengotor karena ketika uji FeCl3 menghasilkan warna ungu muda.



Uji FeCl3 terhadap aspirin. Tatapi aspirin tidak terbentuk, maka yang bereaksi adalah asam salisilat.



Page 17



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II No. Perc.



Prosedur Percobaan  Filtrat



Residu



- Didinginkan pada suhu kamar atau didinginkan dalam air es sampai terbentuk



  



kristal Terbentuk Kristal -



Disaring dengan corong buncher



Residu -



Filtrat



 



Dikeringkan dalam eksikator Ditimbang







Massa -



 



Diuji titik leleh



Titik leleh



-



Diuji dengan



FeCl3 Hasil pengamatan



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



 



Hasil Pengamatan Disaring: Residu: butiran putih Filtrat: larutan tidak berwarna Dipanaskan: endapan larut Didinginkan: terbentuk kristal berwarna putih Disaring Filtrat: larutan tidak berwarna Residu: krital putih Ditimbang: Massa kertas saring: 0,6852 gram Massa residu: 2,1993 gram Massa kristal: 2,1993 gram – 0,6852 gram = 1,5141 gram Titik leleh asam salisilat = 139oC Rendemen = 46,47% Kristal asam salisilat + FeCl3: berwarna ungu muda karena masih ada asam salisilat



Dugaan/Reaksi O



Kesimpulan



OH C OH



+ FeCl3 (aq) (s)



Secara teori titik leleh aspirin 1390C (Sumber: https://www.sciencelab.c om/msds.php?msdsId=99 22977)



Page 18



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II III. ANALISIS DAN PEMBAHASAN Percobaan pembuatan rekristalisasi dan aspirin bertujuan untuk melakukan rekristalisasi dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi, menghilangkan pengotor melalui rekristalsiasi, melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol, melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik. Dari tujuan yang ada maka pada praktikum ini dimulai dengan. 1. Rekristalisasi Langkah awal pembuatan rekristalisasi adalah dengan menimbang 1 gram asam salisilat yang berbentuk serbuk berwarna putih. Selanjutnya, disiapkan air yang dipanaskan diatas kompor listrik hingga panas. Tujuan pemakaian kompor listrik adalah untuk mempercepat proses percobaan. Asam salisilat 1 gram yang telah ditimbang, kemudian dimasukkan dalam erlenmeyer. Selanjutnya, asam salisilat dalam erlenmeyer ditambah 5mL aquades yang merupakan larutan tidak berwarna dan tidak berbau sehingga menghasilkan campuran yang tidak homogen. Untuk menjadikan campuran menjadi homogen, asam salislat yang telah ditambah air ditambah aquades sebanyak 5mL setiap 1 menit sekali. Dilakukan penambahan aquades setiap satu menit sekali di dalam air panas bertujuan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik dalam keadaan panas dan sedikit larut dalam keadaan dingin berkaitan dengan kepolaran serta mengantisipasi adanya pengotor yang tidak larut. Jika asam salisilat telah tercampur, maka penambahan aquades dihentikan. Pada praktikum ini, praktikan menambahkan 70mL aquades hingga larutan asam salisilat tercampur secara homogen. Ketika penambahan aquades, larutan harus terus diaduk hingga tercampur secara homogen. Pengadukan yang dilakukan harus diatas penangas air panas dengan tujuan untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat. . Asam salisilat larut sempurna dalam air yang panas karena asam salisilat yang memiliki 3 gugus hidrofill (CO-, -OH, -OH) yang dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air. Jika larutan berwarna, maka ditambahkan norit 1-2 % dari berat asam salisilat, tujuannya adalah untuk menyerap pengotor-pengotor yang menyebabkan larutan berwarna. Akan



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 19



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II tetapi, pada percobaan ini, diperoleh larutan tidak berwarna jadi tidak diperlukan penambahan norit, saat larutan tersebut dididihkan. Reaksi yang terjadi pada asam salisilat dan aquades sebagai berikut: O



O



OH



OH C



C



OH



OH



+ H2O (l) (s)



Asam salisilat



(aq)



Asam salisilat



Selanjunya, setelah larutan larut, larutan disaring dengan corong buchner yang dilengkapi labu hisap dalam keadaan panas. Sebelum dilakukan penyaringan, dipastikan bahwa corong buchner telah dilapisi kertas saring. Fungsi penyaringan adalah untuk memisahkan asam salisilat dengan zat-zat pengotornya sehingga didapatkan residu berupa butiran asam salisilat dan filtrat berupa larutan jernih tak berwarna. Setelah dilakukan penyaringan, filtrat hasil penyaringan dipanaskan kembali hingga kembali jernih lalu disaring kembali dengan corong buchner dalam keadaan panas. Setelah kembali disaring untuk kedua kalinya, filtrat hasil penyaringan didinginkan dalam suhu kamar. Didinginkannya filtrat dalam suhu kamar bertujuan agar proses pengkristalan terjadi secara alami, karena filtrat asam salisilat hasil penyaringan dapat kembali mengkristal dalam suhu kamar. Apabila suhu filtrat telah mencapai suhu kamar dan belum mengkristal, maka dicelupkan kedalam air es. Akan tetapi, perlakuan dalam air es menghasilkan rekristalisasi berbentuk serbuk yang lebih lembut. Berbeda halnya jika didinginkan dalam suhu kamar telah menghasilkan kristal, kristal yang dihasilkan berbentuk serbuk yang lebih tajam dan lebih panjang. Langkah selanjutnya setelah didinginkan adalah menyaring filtrat yang telah ada kristal dengan menggunakan corong buchner. Residu hasil penyaringan selanjutnya dikeringkan dalam desikator. Desikator dalam percobaan ini berfungsi untuk mengurangi uap air yang ada pada kristal. Hal ini dikarenakan dalam desikator terdapat silika gel yang mampu menyerap uap air. Hal ini dikarenakan silika gel memiliki ukuran pori rata-rata 2,4



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 20



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II nanometer dan memiliki afinitas yang kuat untuk molekul air. Silika gel yang masih bisa menyerap uap air berwarna biru sedangkan apabila sudah jenuh akan berwarna merah muda, sehingga silika gel perlu dipanaskan dalam oven bersuhu 1050C sampai warnanya kembali biru. Kristal disimpan minimal 24 jam untuk memastikan bahwa kristal telah kering. Setelah kering, kristal ditimbang dengan dan dicatat massa yang diperoleh. Dalam percobaan ini, praktikan mendapatkan massa kristal sebanyak 0,6924 gram. Hasil yang didapat praktikan dirasa cukup sedikit dikarenakan ketika penyaringan, kristal yang dihasilkan sebagian masih berada dalam erlenmeyer dan tidak dicuci dengan filtrat. Setelah didapatkan massa, kristal selanjutnya dibagi untuk diuji titik lelehnya dan uji FeCl3. Untuk pengujian titik leleh, maka yang pertama dilakukan adalah dengan mempersiapkan melting block yang telah diletakkan diatas kompor listrik yang diatasnya telah diberi termometer dan pipa kapiler yang telah diisi sampel. Setelah itu, diamati suhu yang ada ketika meleleh. Pada percobaan ini, praktikan menghasilkan titik leleh sebesar 162 0C. Titik leleh yang didapat praktikan dirasa tidak sesuai dikarenakan suhu yang ada pada teori sebesar 1570C pada http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927249 . Hasil yang tidak sesuai ini, dikarenakan masih ada zat pengotor yang ada didalam kristal yang telah didapat. Selain didapatkan massa dan titik leleh kristal, didapatkan pula rendemen sebesar 69,24%. Dan untuk uji dengan FeCl3 diawali dengan memasukkan kristal dalam tabung reaksi lalu ditetesi FeCl3 yang berupa larutan kuning sebanyak tiga tetes dan menghasilkan warna ungu pekat. Warna ungu pada kristal yang telah ditambahkan FeCl3 berasal dari gugus fenolik yang terkandung dalam kristal. Dimana kristal berubah menjadi warna ungu, ini dikarenakan gugus –OH dalam cincin benzena akan melepas H+ dan digantikan oleh Fe. Berikut reaksi yang terjadi:



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 21



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



O



OH C OH



+ 6H+ (aq) + 6Cl- (aq)



+ FeCl3 (aq) (s)



Asam salisilat



Senyawa kompleks berwarna ungu



Dari massa yang telah didapatkan maka dapat dihitung rendemen kristal sebesar 69,24 % dengan menggunakan rumus: Rendemen =



2. Pembuatan Aspirin Aspirin merupakan salah satu produk ester dimana proses terbentuknya membutuhkan waktu yang sangat lama. Pada percobaan pembuatan aspirin, langkah pertama yang harus dilakukan adalah dengan menimbang asam salisilat dsebanyak 2,5 gram. Setelah ditimbang, asam salisilat serbuk yang berwarna putih dimasukkan dalam erlenmeyer kemudian ditambah dengan asam asetat anhidrat yang berupa larutan tidak berwarna dan berbau khas sebanyak 3,75mL. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. (Damanhuri, 2010). Aspirin yang merupakan ester dapat terbentuk dengan mereaksikan alkohol dengan asam anhidrida. Alkohol yang dipakai dalam percobaan kali ini adalah Asam salisilat karena mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat anhidrida sebagai asam anhidrida. Pada reaksi ini asam asetat anhidrida akan menyerang gugus fenol dari asam salisilat sehingga H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 22



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II asam asesat anhidrida menjadi asam asetat sebagai hasil samping dan asam asetil salisilat (aspirin). Digunakannya asam asetat anhidrida pada pembuatan aspirin karena asam asetat anhidrida tidak mengandung air dan lebih mudah menyerap air, sehingga air yang dapat menghidrolisis kristal aspirin menjadi asam salisilat dan asam asetat, dapat dihindari. Reaksi yang terjadi adalah:



Asam salisilat



Asam asetat



Aspirin



Asam asetat



anhidrida



Selanjutnya, asam salisilat yang telah ditambah asam asetat anhidrat ditambah asam sulfat pekat sebanyak 3 tetes. Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai penghidrasi sekaligus sebagai katalis. Telah dijelaskan sebelumnya bahwa hasil samping dari reaksi antara asam salisilat dan asam asetat anhidrida adalah asam asetat. Asam asetat hasil samping reaksi tersebut mengandung air sehingga dengan adanya H2SO4 pekat, asam asetat akan terhidrasi menjadi asam asetat anhidrida. Sehingga asam asetat anhidrida tersebut akan bereaksi kembali dengan asam salisilat sampai asam salisilat habis bereaksi. Setelah penambahan semua zat, kemudian diaduk hingga tercampur. Erlenmeyer yang telah diisi campuran, kemudian diaduk dalam penangas air yang bersuhu (50 – 60)0C selama 5 menit. Pengontrolan suhu pada percobaan ini bertujuan untuk melarutkan semua campuran. Pada selang suhu tersebut disinyalir dapat melarutkan semua campuran yang telah ditambahkan. Selain itu, pada suhu (50 – 60)0C merupakan suhu optimum untuk menghasilkan produk lebih banyak dan jika kurang dari suhu ini maka asam salisilat tidak akan terbentuk. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H 2SO4 pekat.



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 23



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C - O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990). Setelah diaduk dalam penangas air bersuhu (50 – 60)0C, campuran dalam erlenmeyer ditambah 3,7mL aquades. Penambahan air bertujuan agar saat pendinginan akan terbentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekulmolekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan membentuk endapan. Endapan yang terbentuk berupa asam asetil salisilat atau aspirin. Lalu disaring dengan corong buchner dalam keadaan panas dengan labu isap serta kertas saring untuk menahan residu. Proses ini dilakukan untuk memisahkan aspirin dengan campuran lain yang mungkin masih terkandung didalam sampel hingga didapatkan kristal aspirin. Hasil filtrasi yang diperoleh adalah residu yang berupa endapan berwarna putih dan filtrat yang berupa larutan tidak berwarna. Endapan putih yang dihasilkan merupakan aspirin. Aspirin yang diperoleh yang diperoleh tersebut belum murni, karena masih mengandung zat pengotor dalam reaksi pembentukan aspirin. Oleh karena itu perlu dilakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi, rekristalisasi didasarkan perbedaan kelarutan antara padatan yang dimurnikan dengan pengotor dalam suatu pelarut tertentu. Selain itu metode yang dipakai yaitu dengan penyaringan vakum menggunakan corong buchner untuk mempercepat proses penyaringan padatan dari larutannya. Zat pengotor yang berupa CH3COOH akan menguap karena CH3COOH mempunyai titik didih 130°C yang lebih rendah dari titik didih aspirin yaitu 133,4°C oleh karena itu akan diperoleh aspirin murni.



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 24



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Oleh karena itu, residu hasil penyaringan selanjutnya



dimasukkan



dalam erlenmeyer dan ditambah 7,5mL etanol 96% dan 25mL aquades. Etanol digunakan sebagai pelarut, karena etanol merupakan salah satu pelarut universal yang mampu melarutkan zat – zat yang bersifat polar, semi polar dan non polar. Asam salisilat dan asam asetat anhidrat merupakan senyawa yang kurang polar, sehingga mudah dikristalisasi dengan pelarut yang polar, seperti etanol dan air. Dalam hal ini bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang digunakan harus berlebih. Sedangkan etanol yang berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal kembali. Begitu juga dengan air bila menggunakan air saja maka dibutuhkan jumlah air yang banyak untuk melarutkan aspirin sehingga tidak efisien. Oleh sebab itu digunakan kedua pelarut agar aspirin dapat larut dalam keadaan panas dan mudah mengkristal pada keadaan dingin. Setelah penambahan etanol dan aquades, larutan dipanaskan dalam penangas air yang ada diatas kompor listrik lalu disaring kembali dalam corong buchner untuk memisahkan zat–zat pengotor yang tidak larut. . Kemudian didinginkan filtrat pada suhu kamar. Tujuan filtrat didinginkan adalah ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Akan tetapi pada saat mendinginkan filtrat pada suhu kamar, praktikan tidak mendapatkan endapan sehingga praktikan menyelupkan campuran kedalam penangas yang berisi air es sehingga terbentuk kristak kristal jarum kecil-kecil berwarna putih. Setelah terbentuk kristal, disaring kembali dengan penyaring buchner lalu dikeringkan dengan eksikator selama 1 hari dan ditentukan massa dan titik lelehnya, sehingga didapatkan massa aspirin sebanyak 1,5141 gram. Hasil massa yang didapatkan dirasa kurang banyak, hal ini dikarenakan pembasuhan sisa aspirin saat penyaringan tidak dilakukan. Selanjutnya dilakukan uji titik leleh menggunakan melting block dengan cara mula-mula kristal dimasukkan dalam pipa kapiler dan dipasang pada melting block. Termometer dipasang pada melting block. Melting block dipanaskan di atas kompor listrik dan diamati pada suhu dimana kristal mulai meleleh. Titik leleh yang dihasilkan



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 25



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II dalam percobaan ini 160˚C. Titik leleh aspirin yang didapatkan sebesar 1390C dan persentase rendemen yang didapat sebesar 46,47%. Titik leleh yang didapat oleh praktikan telah sesuai dengan teori yang tertera pada MSDS yakni 1390C



sebesar



(Sumber:



https://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922977). Sisa aspirin hasil percobaan, diuji dengan FeCl3 dan menghasilkan warna ungu. Hasil yang didapat praktikan tidak sesuai dengan teori dan aspirin belum sepenuhnya murni, karena saat pemanasan suhu harus dijaga pada 50-60˚C . Reaksi akan berlangsung baik pada suhu 50-60˚C apabila dipanaskan terlalu tinggi maka aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam salisilat untuk itu harus dijaga suhunya.. Berikut reaksi yang terjadi Pengujian dengan FeCl3



O C



O O O



C



+



CH3



FeCl3(aq)



(s)



Aspirin



Senyawa kompleks tidak berwarna



Dari massa yang telah didapatkan maka dapat dihitung rendemen kristal sebesar 46,47% dengan menggunakan rumus: Rendemen =



IV.



DISKUSI Pengujian dengan menggunakan pereaksi FeCl3 berdasarkan teori menghasilkan perubahan warna kristal aspirin dari putih menjadi kuning. Akan tetapi dalam percobaan yang telah dilakukan praktikan mengalami perubahan warna menjadi ungu. Hal ini disebabkan karena aspirin yang dihasilkan masih mengandung gugus OH- dari alkohol, sehingga tidak tergantikan oleh gugus



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 26



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II asetil. Sehingga dapat ditarik kesimpulan bahwa aspirin yang didapatkan dari hasil percobaan merupakan aspirin yang tidak murni. Bentuk aspirin hasil dari rekristalisasi menurut teori berbentuk seperti jarum panjang panjang . Akan tetapi, hasil aspirin yang didapat praktikan tidak sesuai dengan teori yaitu berbentuk seperti serbuk putih. Hal ini disebabkan karena ketika penyaringan kristal berwarna putih sebenarnya kristal tersebut belum sepenuhnya terbentuk, sehingga kristal yang terbentuk seperti bubuk berwarna putih. Penyebab aspirin yang dihasilkan tidak murni dikarenakan aspirin mudah terhidrolisis dalam keadaan berair menjadi asam salisilat dan asam asetat atau juga dapat terjadi karena perlakuan dalam melakukan proses kristalisasi terdapat kesalahan yang dapat mempengaruhi saat proses pengkristalan sehingga kristal aspirin tidak terbentuk secara sempurna.



V.



KESIMPULAN Pada praktikum rekristalisasi dan pembuatan aspirin dapat disimpulkan bahwa:







Rekristalisasi dinyatakan berhasil



menunjukkan hasil



yang



mueni



dikarenakan timbul warna ungu ketika pengujian FeCl3. Pelarut yang sesuai adalah air karena asam salisilat dan air merupakan zat yang bersifat polar. Rekristalisasi yang dilakukan telah menghasilkan massa sebesar 0,6924 gram dan titik leleh sebesar 1620C. Titik leleh yang didapt tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa titik leleh asam salisilat sebesar 1590C. Rendemen yang dihasilkan sebesar 69,24%







Pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol positif dengan pengujian FeCl3 yang merubah serbuk aspirin putih menjadi kuning. Akan tetapi, hasil yang dimiliki praktikan berwarna ungu yang menandakan masih adanya zat pengotor dalam aspirin. Pembuatan aspirin yang dilakukan telah menghasilkan massa sebesar 3,2580 gram dan titik leleh sebesar 1520C. Titik leleh yang didapatkan telah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa titik leleh asam salisilat sebesar 1590C. Rendemen yang dihasilkan sebesar 46,47%



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 27



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



VI.



JAWABAN PERTANYAAN 1.



Terangkan prinsip dasar rekristalisasi ? Jawab : Prinsip dasar rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat dengan memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dengan zat pengotor



2.



Sebutkan air dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi ? Jawab :  Memilih pelarut yang sesuai  Melarutkan senyawa kedalam pelarut panas sedikit mungkin  Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut  Mendinginkan filtrat hingga terbentuk kristal  Melakukan penyaringan kemudian pengeringan residu



3.



Sifat – sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organik tertentu ? Jawab : Yang harus dipunyai oleh suatu pelarut yaitu harus sesuai yakni pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik dan zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar dikristalisasi dalam pelarut yang kurang polar, begitu juga sebaliknya.



4.



Sebutkan paling sedikit 2 alasan mengapa penyaringan dengan labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dari induk lidinya ! Jawab :



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 28



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Penggunaan labu isap lebih efisien dibandingkan dengan penyaring biasa. Karena penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi yang tertinggal pada kristal. Hal ini dikarenakan penyaringan labu isap secara optimal memisahkan kristal dari induk lindinya. Selain itu agar kristal yang diperoleh tidak tersuspensi dengan pengotor



5. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang akan dilakukan ! Jawab : Diketahui: Massa asam salisilat mula-mula



= 1 gram



Massa kertas saring



= 0,6901 gram



Massa kristal salisilat



= 0,6924 gram



Ditanya : % Rendemen? Jawab



: % Rendemen = % Rendemen =



x 100% x 100%



% Rendemen = 69,24% Jadi % rendemen dari rekristalisasi (menghasilkan kristal) sebesar 69,24%.



1. Pembuatan Aspirin 1.



Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap ! Jawab :



Asam salisilat



Asam asetat



Aspirin



Asam asetat



anhidrida



2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ? Jawab :



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 29



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Asetilasi merupakan proses masuknya radikal asetil kedalam molekul senyawa organik yang mengandung gugus –OH, dimana dalam percobaan ini reaksi asetilasi terjadi antara asam silisilat dan asam asetat anhidrida. Fungsi dari asam sulfat adalah sebagai katalis dan sebagai zat penghidrasi pada reaksi.



3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan terbentuknya aspirin ? Jawab : Fungsi FeCl3 adalah untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang beraksi dengan asam asetat anhidrida) untuk membentuk aspirin. Untuk membuktikan terbentuknya aspirin maka disiapkan dua tabung reaksi kemudian masing – masing tabung diisi dengan kristal asam salisilat hasil rekristalisasi dan kristal asam salisilat hasil rekristalisasi dan kristal aspirin, selanjutnya setiap tabung ditambahkan 3 tetes larutan eCl3. Dari hasil penetesan akan didapatkan pada tabung yang berisi kristal asam salisilat akan berubah warna menjadi ungu sedangkan untuk yang berisi kristal aspirin tidak terjadi perubahan warna tetap kuning



4. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh ! Jawab :



(s)



+ CH3COOH (aq) M



0,0181 mol



0,0397 mol



R



0,0181 mol



0,0181 mol



S



-



0,019 mol



0,0181 mol



0,0181 mol



0,0181 mol



0,0181 mol



Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin = 0,0181 mol x 180 gram/mol



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 30



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II = 3,258 gram Massa aspirin hasil percobaan = (2,1993 – 0,6852) gram = 3,258 gram % Rendemen = %Rendemen =



x 100% x 100%



%Rendemen = 46,47%



Jadi persentase rendemen aspirin yang dihasilkan dari pembuatan aspirin sebesar 46,47%



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 31



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



VII. DAFTAR PUSTAKA Ahmadi. 2010. Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat Vitamin E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11 No. 1. Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGraHill Book Co: Singapura Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. Dewi, Devina Fitrika. 2003. Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor



Terfluidisasi



Menggunakan Media



Pasir



Silika. Jurnal



Purifikasi. Vol. 4 No. 4. Hart, Herolt. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta. Kristian, Rieko. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa :Banten Mahlinda. 2011. Proses



Pemurnian



Metanol



Biodiesel Menggunakan Rotary Evaporator. Jurnal



Hasil Hasil



Sintesa Penelitian



Industri. Vol. 4 No.1.



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 32



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



VIII. LAMPIRAN PERHITUNGAN 1. Rekristalisasi Diketahui: Massa asam salisilat mula-mula



= 1 gram



Massa kertas saring



= 0,6901 gram



Massa kristal salisilat



= 0,6924 gram



Ditanya : % Rendemen? Jawab



: % Rendemen =



x 100%



% Rendemen =



x 100%



% Rendemen = 69,24% Jadi % rendemen dari rekristalisasi (menghasilkan kristal) sebesar 69,24%.



2. Pembuatan Aspirin Diketahui: Massa asam salisilat



= 2,5 gram



V asam asetat anhidrat



= 3,75 gram



ρ asam asetat anhidrat



= 1,08 gram/mL



gram asam asetat anhidrat



=ρxV = 1,08 gram/mL x 3,75 gram = 4,05 gram/mL



Mr asam salisilat



= 138,12 gram/mol



Mr asam asetat anhidrat



= 102 gram/mol



Massa kertas saring



= 0,2684 gram



Massa aspirin



= 2,3 gram



Ditanya : % Rendemen? Jawab



: mol asam salisilat = = = 0,0181 mol mol asam asetat anhidrat =



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 33



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II = = 0,0397 mol



(s)



+ CH3COOH (aq) M



0,0181 mol



0,0397 mol



R



0,0181 mol



0,0181 mol



S



-



0,019 mol



0,0181 mol



0,0181 mol



0,0181 mol



0,0181 mol Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin = 0,0181 mol x 180 gram/mol = 3,258 gram Massa aspirin hasil percobaan = (2,1993 – 0,6852) gram = 3,258 gram % Rendemen =



x 100% %Rendemen =



x 100%



%Rendemen = 46,47% Jadi persentase rendemen aspirin yang dihasilkan dari pembuatan aspirin sebesar 46,47%



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 34



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



IX. No 1.



LAMPIRAN FOTO Gambar



Keterangan



No



Gambar



Bahan yang digunakan dalam Praktikum Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



2.



Bahan yang digunakan dalam Praktikum Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



3. Alat yang digunakan dalam Praktikum Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Ditambahkan 5 mL aquades



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Keterangan



Rekristalisasi 1 gram asam salisilat dimasukkan ke dalam erlenmeyer



Filtrat didinginkan pada suhu



Page 35



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II kamar sampai terbentuk kristal



Dipanaskan diatas penangas air sambil diaduk



Disaring kembali dengan corong buchner



Tiap 1 menit ditambahkan 5 mL aquades lalu diaduk, dilakukan hal serupa hingga asam salisilat larut



Residu dikeringkan dalam desikator



Larutan disaring dalam keadaan panas dengan corong buchner dilengkapi dengan labu



Setelah dikeringkan, ditimbang massa kristal nya



4. Diukur titik lelehnya menggunakan melting block



Suhu pengukuran



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Pembuatan Aspirin 2,5 gram asam salisilat kering dimasukkan kedalam erlenmeyer



Ditambah



Page 36



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II titik leleh 139o C



Kristal dimasukkan kedalam tabung dan ditambahkan FeCl3 1%



Menghasilkan warna ungu



Ditambah 3,75 mL aquades



Didinginkan pada suhu kamar sambil diaduk



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



3,75 mL asam asetat anhidrat



Ditambah 3 tetes H2SO4 pekat



Diaduk hingga homogen lalu dimasukkan kedalam penangas bersuhu 5060oC selama 5 menit



Ditambahkan 25 mL aquades



Larutan diaduk hingga homogen lalu didiamkan



Page 37



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Endapan disaring dengan penyaring dalam corong buchner



Filtrat ditambahkan 7,5 mL etanol 96%



Larutan disaring dengan corong buchner dilengkapi labu hisap



Filtrat didinginka menggunakan air dingin sampai terbentuk hablur



Disaring kembali menggunakan corong buchner



Menghasilkan warna ungu pudar



Residu dikeringkan dalam desikator



Diukur titik lelehnya menggunakan melting block



Setelah kering, ditimbang massanya



Suhu pengukuran titik leleh 161o C



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 38



LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



Dimasukkan dalam tabung reaksi dan ditambahkan FeCl3 untuk menguji aspirin



Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin



Page 39