Praktikum Ii Identifikasi Golongan Alkohol [PDF]

Citation preview

PRAKTIKUM II IDENTIFIKASI GOLONGAN ALKOHOL



A. TUJUAN PRAKTIKUM Melalui praktikum ini, mahasiswa mampu mengidentifikasi senyawa obat golongan alkohol B. TEORI Alkohol adalah senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan atau atom karbon lain. 1.



Pembagian alkohol a.



Berdasarkan struktur 1) Alkohol alifatis Contoh : Primer (etil alkohol), Sekunder (isopropil alkohol), tersier (amylon hidrat) disebut : Alkohol monovalen alifatis jenuh. 2) Alkohol aromatis Contoh : Benzil alkohol (jenuh), dan Cinnamylalkohol (tak jenuh) 3) Alkohol siklik Contoh : sekunder (menthol), dan tersier (terpenhydrat)



b.



Berdasarkan jumlah gugus OH 1) Alkohol monovalent 2) Alkohol polyvalent Jenis cairan : Glycerin, Ethylen glikol dan propylen glikol ( 2-3 gugus – OH)



c.



Berdasarkan letak gugus OH padan atom C yang mengikat 1) Alkohol primer Etanol, metanol, propanol, dll 2) Alkohol sekunder Iso Butil alkohol, iso propanol 3) Alkohol tersier



d.



Berdasarkan keturunannya ( jumlah atom C yang dikandung ) 1) Alkohol rendah 2) Alkohol tinggi



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA



2.



Sifat-Sifat Alkohol a. Sifat Fisik 1) Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas. 2) Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol. b. Sifat Kimia 1) Ikatan hidrogen, antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen. 2) Kepolaran, alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi. 3) Reaksi dengan logam, alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na. 4) Oksidasi, alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.



3.



Reaksi Umum Alkohol a. Reaksi azo (untuk alkohol mono dan polivalen). Cara kerja: Zat + Diazo A +diazo B lalu Basakan dengan NaOH perbandingan diazo A dan B (4 : 1) menghasilkan : warna merah frambos Ket : Beda dengan Fenol : warna merah dari fenol umumnya ditarik dengan eter / amil alkohol b. Reaksi esterifikasi (untuk alkohol monovalen) Pereaksi: Asam salisilat, asam benzoat atau asam asetat. Asam sulfat pekat sebagai katalisator, yang diperhatikan bau esternya. Cara kerja: Alkohol + Asam salisilat/benzoat/asetat + asam sulfat dipanaskan. Hasil kapas dicium baunya (tabung reaksi dan kapas yang dibasahkan) c. Dengan Reaksi Beackman Cara kerja: Zat + H2SO4 + K. Bicromat Primer : bau aldehid Sekunder : bau keton Tersier : adanya pemecahan rantai karbon atom C



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA



d. Dengan Pereaksi Deniges Alkohol tersier langsung memberikan endapan putih karena tereduksi e. Test Iodoform Reaksi untuk alkohol monovalen Prinsip : terbentuk warna kuning CHI3 antara alkohol yang mempunyai sol iodi dalam suasana alkalis. f. Memeriksa alkohol polivalen : 1) Reaksi Cuprifil : Terjadi kompleks Cu yang jernih. Larutan dibasakan dengan NaOH + 1 tetes CuSO4 terbentuk kompleks Cu jernih 2) Reaksi landwerr Zat + FeCl3 : kuning tua sampai coklat jingga C. MONOGRAFI 1. Etanol a. Rumus struktur CH3-CH2-OH b. Nama Lain: Etanol, Etil alkohol, Alkohol 70%



C2H5OH



BM:



46,07 c. Pemerian: Cairan mudah menguap, jernih, tidak berwarna; bau khas dan menyebabkan rasa terbakar pada lidah. Mudah menguap walaupun pada suhu rendah dan mendidih pada suhu 78º, mudah terbakar. d. Kelarutan : Bercampur dengan air dan praktis bercampur dengan semua pelarut organik e. Kegunaan Etanol 1) Dalam bidang farmasi : sebagai pelarut untuk membuat tingtur, esens, ekstrak dll 2) Untuk sintesis : eter, yodoform, kloroform, kloral, dll 3) Larutan alkohol 70% sebagai antiseptik karena mengkoagulasi albumin dan menghentikan



pertumbuhan



dari



organisme



–



organisme



yang



mengakibatkan pembusukan, konsentrasi lebih tinggi tidak efektif karena tidak mematikan spora. 4) Dipakai sebagai pengawet pada produk biologi.



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA



f. Reaksi Etanol 1) Esterifikasi Asam Salisilat/Benzoat dan Asam Asetat (cium baunya) Asam Salisilat : (-) ganda pura atau balsam atau sangat lemah Asam benzoat : + Frambosen/pisang ambon Asam asetat : + cutex 12 2) Reaksi Iodoform Sampel + NaOH + soll iodii aquosa kuning (lihat bawah mikroskop) dan warna : + kuning kenari. 2. Metanol a. Rumus Struktur CH3OH b. Nama Lain : methyl alkohol, BM : 32,4. c. Pemerian : 1) Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas (kasar : pedas tidak enak,toksik), warna nyala tidak ada, kebiru-biruan TD 64,70 C. 2) Lebih toksik daripada etil alkohol/etanol 3) Tak membentuk campuran azeotropik dengan air 4) Kalau diminum : mabuk lama s.d kebutaan dan kematian (tergantung dari volume yang diberikaan) karena dalam tubuh metanol tak dioksidasikan dengan sempurna hanya sampai HCOOH yang mengakibatkab kematian. d. Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, alkohol, eter dan pelarut organik lainnya e. Kegunaan metanol sebagai berikut : 1) Pelarut misalnya dari shellac dsb 2) Sebagai anti freeze radiator mobil 3) Untuk mendenaturasikan etanol 4) Untuk pembuatan : formaldehid, metil salisilat, metil klorida f. Reaksi Metanol 1) Reaksi gandapura Disebut Esterifikasi Asam salisilat :bau ester balsam ganda pura lebih pekat/jelas harumnya, dibandingkan etanol yang sedikit lemah baunya. 2) Reaksi Iodoform Hasil reaksi : warna kuning jika diencerkan praktis tidak hilang (lihat dibawah mikroskop) 3) Zat + asam sulfat + piperonal di WB hasil : hijau coklat



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA



4) Zat + KOH + hidroksilamin HCl setelah dingin + asam sulfat 2 N hasil baunya HCN lalu lakukan reaksi biru berlin 5) Reaksi Borat Larutan Borat panaskan WB ad kristal borat + asam sulfat + metanol dibakar langsung tanpa batang korek api ikut terbakar : Hasil pengamatan : api hijau 3. Gliserin a. Rumus Struktur CH2OH-CHOH-CH2OH b. Pemerian Cairan seperti sirup, jernih tidak berwarna, tidak berbau, manis, diikuti rasa Hangat dilidah, jika disimpan berapa lama pada suhu rendah dapat memadat membentuk masa hablur tidak berwarna yang tidak melebur hingga suhu mencapai lebih kurang 200 , diuapkan tak dapat kering. Higroskopis, t.d 2900C. c. Kelarutan Dapat bercampur dengan air dan dengan etanol, praktis tidak larut kloroform, eter, minyak lemak. d. Kegunaan 1) Mempunyai sifat menghaluskan maka dipakai dalam larutan air misal kulit yang kasar 2) Sebagai pencahar dan juga dipakai sebagai pemanis dan pelarut 3) Sebagai pengawet untuk fermen-fermen dan vaksin-vaksin 4) Konsentrasi 25% sebagai anti septik 5) Untuk membuat gliserol trinitrat dipergunakan : sebagai vasodilator dan pembuatan dinamit. e. Reaksi Warna 1) Reaksi Cuprifil Larutan + CuSO4 + NaOH, hasil : biru tua, stabil dengan pemanasan, tak timbul endapan CuO 2) Reaksi Charlety Larutan + asam oksalat + resorchin + asam sulfat, Hasil : ungu violet kemudian di + kan air, hasil : warna ungu hilang, dan diberikan kembali asam sulfat, Hasil : warna timbulkembali.



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA



D. ALAT DAN BAHAN 1. Alat Tabung reaksi, cawan uap, pipet tetes, mikroskop, botol semprot, kapas basah, drouple plate, spatula logam, lampu spiritus 2. Bahan a) Sampel: Aetanol, Metanol, dan Gliserin b) Reagen Kimia (kualitatif) c) Aquades E. TABEL PENGAMATAN Pengamatan a. Organoleptik Bentuk



Etanol



Metanol



Gliserol



Warna Bau Rasa b. Kelarutan Air Asam Basa Pelarut organik Cek pH c. Fluoresensi Padat Air Asam Basa d. Pirolisa e. Reaksi Warna H2SO4 HCl HNO3 FeCl3 Reaksi Diazo Reaksi Deniges Reaksi Iodoform Reaksi landwher Rx Cuprifil Rx Charlety Reaksi Borat



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA



f. Reaksi Khusus (Rx esterifikasi) Esterifikasi Salisilat Esterifikasi Benzoat Esterifikasi Asetat F. LATIHAN SOAL Tugas Individu, dikumpulkan pada lembar kertas folio. 1. Tuliskan reaksi kimia pada esterifikasi salisilat dan benzoat (bukan cara kerja) pada senyawa etanol dan metanol! 2. Tuliskan reaksi oksidasi untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier! 3. Sebutkan kegunaan dalam bidang farmasi dari senyawa : a. Etanol b. Metanol c. Gliserol G. DAFTAR PUSTAKA 1.



John Wiley dan Soon, Introduction To Organic Chemistry, (ttp.: t.p., 2011), hlm 487



2.



Abdul, Rohman. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta : Pustaka Pelajar



3.



Auterhoff. H, Kovar. K.A., 1987. Identifikasi Obat. Terjemahan oleh Sugiarso. N.C., Bandung : ITB.



4.



Basset.J etc.1994. Buku Ajar Vogel, Kimia Analisis Kualitatif Anorganik. Jakarta : Buku Kedokteran EGC



5.



Budavari, S., 1989. The Meck Index. New York : The Merck Co.



6.



Clarke’s. 1986. Isolation and Identification of Drug. 2nd edition. London : The Pharmaceutical Press.



7.



Departemen Kesehatan Pusat Pendidikan Tenaga Kesehatan. 1995. Kimia Farmasi Praktek



8.



Departemen Kesehatan RI.1979. Farmakope Indonesia Edisi III.



9.



Kementerian Kesehatan RI.2020. Farmakope Indonesia Edisi VI



10. Ebel. S. 1992. Obat Sintetik. Terjemahan oleh Mathilda. B.W. Yogyakarta : Gadjah Mada University Press.



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA



11. Nisyak, khoirun, dkk. 2019. Petunjuk Praktikum Kimia Sintesis. Qiara Media. 12. The Pharmaceutical Codex. 11th edition. The Pharmaceutical Press. London :



University Press Cambridge.



MODUL PRAKTIKUM KIMIA FARMASI 1



PRODI-S1 STIKes IKIFA