Print Out Asam Amino [PDF]

Citation preview

Struktur umum asam amino



ASAM AMINO DAN PEPTIDA



Kelompok 3 : Annisa Marheliyana (1304617060) Felia Nurjihan P. (1304617061) Fitriya Nabila (1304617054) Salma Amalia Aini (1304617023)



• Karbon utama adalah asimetris, karena ke empat senyawa yang terikat padanya berbeda, yaitu: – -COOH, (gugus karboksil). – -H2N, (gugus amino/ dasar) – -H (hidrogen). – residue R, (bervariasi, tergantung asam aminonya).



Pendidikan biologi A 2017



Pengertian Asam Amino • Semua protein, baik yang berasal dari bakteri yang paling tua atau yang berasal dari bentuk kehidupan tertinggi, dibangun dari rangkaian dasar yang sama dari 20 asam amino yang berikatan kovalen dalam urutan yang khas. • Asam amino yang pertama kali ditemukan adalah asparagin, pada tahun 1806. • Yang paling akhir adalah treonin, yang belum teridentifikasi sampai tahun 1938.



Sifat Umum Asam Amino 1. Larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non polar, seperti eter, aseton, dan kloroform. 2. Adanya gugus amino dan karboksil pada asam amino maka asam amino bersifat amfoter, yaitu bisa bersifat asam atau bersifat basa. 3. Dalam larutan asam kuat, asam amino akan bersifat kation sedang dalam larutan alkali akan bersifat sebagai anion.



4. Ion dipolar/zwitter ion, yaitu dalam larutan mol bermuatan satu negatif dan satu positif sehingga efeknya menjadi tak bermuatan. Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa. Gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO-). Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.



Tata nama Aturan tata nama dalam penamaan asam amino meliputi: 1) Gugus karboksilat (COOH) menjadi nomor satu 2) Lihat letak gugus amina (NH2) 3) Hitung rantai terpanjang dimulai dari gugus karboksilat Contoh: H─CH─COOH Asam 2-amino asetat (glisin) │ NH 2



CH3─CH─COOH │ NH 2



Asam 2-amino propanoat (alanin)



Macam-Macam Asam Amino



Ciri-ciri umum asam amino • Asam amino larut di dalam air tetapi tidak larut dalam larutan hidrokarbon. • Berbentuk zat kristal padat. • Memiliki titik leleh yang sangat tinggi dibandingkan dengan titik didihnya.



Asam amino



Singkatan



Lambang



Asam amino



Singkatan



Lambang



Alanin



Ala



A



Leusin



Leu



L



Arginin



Arg



R



Lisin



Lys



K



Aspargin



Asn



N



Metionin



Met



M



Asam aspartat



Asp



D



Fenilalanin



Phe



F



Sistein



Cys



C



Prolin



Pro



P



Glutamin



Gln



Q



Serin



Ser



S



Asam glutamat



Glu



E



Treonin



Thr



T



Glisin



Gly



G



Triptofan



Trp



W



Histidin



His



H



Tirosin



Tyr



Y



isoleusin



Ile



I



Valin



Val



V



• Didasarkan pada struktur D – gliseraldehid jika gugus NH2 terletak disebelah kanan  diberi awalan D, jika NH2 dikiri  diberi awalan L



Perbedaan asam amino esensial dengan nonesensial Asam amino esensial



Stereoisomer



Asam amino nonesensial



Tidak bisa disintesis dalam tubuh hewan



Dapat disintesis dalam tubuh hewan



Perlu diperoleh dari diet



Dapat disintesis dalam tubuh



Asam amino esensial adalah Arginine (Arg / R), Histidin (Nya / H), Isoleusin (Ile / I), Leusin (Leu / L), Lysine (Lys / K), Metionin (Met / M), Fenilalanin ( Phe / F), Threonine (THR / T), Tryptophan (Trp / W), dan valine (Val / V).



Asam amino non-esensial adalah Alanine (Ala / A), Asparagine (Asn / N), aspartat (Asp / D), sistein (Cys / C), Glutamat (Glu / E), Glutamine (Gln / Q), glisin (Gly / G), prolin (Pro / P), Serin (Ser / S), Tyrosine (Tyr / Y).



Tambahan : 1. Histidin dan Arginine adalah asam amino esensial untuk bayi. 2. sistein dan tirosin dianggap asam amino semi-esensial. Mereka diwajibkan oleh bayi prematur dan orang dewasa yang sakit. The L amino acids have the amino grps to the left All three carbon atoms are in a row



1. Golongan Asam Amino dengan Gugus R Non Polar



Sifat Optik Asam Amino



Termasuk dalam golongan non polar karena asam-asam amino ini membentuk suatu kelompok di dalam air untuk menghindari terjadinya kontak dengan air (hidrofobik).



• Karbon-α dari asam amino mengikat empat gugus kimia yang berbeda sehingga bersifat chiral atau aktif secara optik. • Glicin merupakan pengecualian. • Asam amino terdapat dalam dua bentuk, D dan L, yang merupakan cerminan satu sama lain. • Semua asam amino yang ditemukan dalam protein berbentuk L.



Klasifikasi Asam Amino Berdasarkan gugus R-nya, asam amino dapat dikelompokkan menjadi beberapa bagian, yaitu : 1. Golongan Asam Amino dengan Polar 2. Golongan Asam Amino dengan tidak bermuatan 3. Golongan Asam Amino dengan bermuatan Negatif (Asam) 4. Golongan Asam Amino dengan bermuatan Positif (basa)



Gugus R Non



Gugus R Polar Gugus R Gugus R



2. Golongan Asam Amino dengan Gugus R Polar tidak bermuatan Asparagin merupakan derivat dari asam aspartat dan Glutamin adalah derivat dari asam glutamat. Gugus karboksil pada asam-asam amino tersebut digantikan oleh gugus terminal amida yang tidak bermuatan pada pH 7. Serin dan treonin mempunyai gugus hidroksil alifatik yang juga tidak bermuatan.



Sistein, penghasil ikatan disulfida



4. Golongan Asam Amino dengan Gugus R bermuatan Positif (Basa) Asam-asam amino yang termasuk dalam golongan ini adalah lisin, arginin, dan histidin yang bersifat sangat polar. Lisin mengandung tambahan gugus amino kedua (-NH3+) pada rantai alifatiknya. Arginin mengandung gugus guanidine bermuatan positif. Histidin mengandung gugus imidazol yang mengion sedikit.



3. Golongan Asam Amino dengan Gugus R bermuatan Negatif (Asam) Dua asam amino yang mengandung gugus R yang bermuatan negatif pada pH 7 yaitu asam aspartat dan asam glutamat yang keduanya mempunyai dua gugus karboksilat.



ASAM AMINO KHUSUS 1. 4- hidroksiprolin • merupakan asam amino khusus yang diturunakan dari satu di antara ke-20 jenis asam amino yaitu prolin yang ditemukan di dalam protein kolagen pada jaringan pengikat.



2. 5-hidroksilisin • Merupakan turunan dari jenis asam amino prolin yang ditemukan di dalam protein kolagen pada jaringan pengikat.



4. Asam γ-karboksiglutamat • Di temukan di dalam protein pengumpal darah protombin. Terdapat dalam beberapa protein koagulasi darah.



3. N- metillisin • N- metillisin ditemukan pada miosin, suatu protein otot yang berfungsi di dalam kontruksi. osin adalah keluarga protein motor berbasis ATP. Miosin merupakan salah satu bagian dari miofibril yang berperan sebagai proses kontraksi pada otot.



5. Desmosin • Desmosin merupakan elastin yang mempunyai ikatan silang 4 gugus lisin. Elastin sering terdapat di kolagen pada jaringan ikat. Sebagian besar ditemukan dalam jaringan yang terkait dengan paru-paru, pembuluh darah dan ligamen, yang mengalami ekspansi besar. Selain itu, mereka juga ditemukan di tempat-tempat seperti kulit, tulang rawan telinga dan beberapa jaringan lain dalam jumlah kecil.



• Asam amino terionisasi di dalam larutan air



• Berperan sebagai Asam dan Sebagai Basa Dalam pelarut air, asam amino berupa “Zwiter ion” sehingga dapat bersifat sebagai asam (proton donor) dan sebagai basa (proton aseptor)



- Reaksi dengan asam :



Menerima proton



Pembentukan ion dipolar



Kation



- reaksi dengan basa:



Asam: melepaskan proton



Kehilangan proton



Anion



Basa: menerima proton Asam amino memiliki sebuah asam karboksilat dan gugus amino dalam sebuah molekul, akibatnya asam amino akan mengalami reaksi asam-basa dalam molekulnya untuk membentuk ion dipolar



Ion dipolar bersifat amfoter karena adanya muatan positif dan negatif sehingga dapat bereaksi dalam asam maupun dalam basa



•Asam Amino mempunyai kurva titrasi yang khas.



• Asam amino berbeda dalam sifat-sifat asam basanya. semua asam amino yang mempunyai gugus α amino, satu gugus karboksil, dan gugus R yang tidak mengion, mempunyai kurva titrasi yang serupa dengan alanin



•Kurva titrasi memberikan gambaran akan muatan listrik asam amino. Molekul alanin pada pH ini bersifat netral dan tidak akan mengion di dalam medan listrik. pH yang sifatnya khas ini disebut pH isoelektrk atau titik isoelektrik. Titik isoelektrik adalah rata-rata dari nilai pK’. pH1 = ½ (2,34 + 9,69) = 6,02



• Sifat-sifat asam-basa merupakan dasar bagi analisa asam amino. untuk memisahkan, mengidentifikasi, dan mengukur secara kuantitatif jumlah tiap-tiap asam amino, diperlukan metoda seperti elektroforesi, dan khromotografy penukarion.



1. Elektroforesis kertas memisahkan asamamino berdasarkan muatan listrik.



2. Kromatografi penukar ion Metoda ini memanfaatkan perbedaan dalam tingkah laku asam-basa dari asam amino.



Reaksi kimia spesifik Asam Amino



2. Reaksi dengan 1-fluoro-2,4dinitrobenzena ( FDNB ) / Sanger



Pengertian peptida



• Reaksi Sanger adalah reaksi antara gugus α-amino dengan 1-fluoro-2-,4-dinitrobenzena (FDNB). Dalam keadaan basa lemah, FDNB bereaksi dengan α-asam amino menghasilkan derivat 2,4-dinitrofenil atau DNP-asam amino • Reaksi di atas digunakan untuk penentuan asam amino N-ujung dari suatu rantai polipeptida. • Dalam reaksi ini terbentuk derivat asam amino 2,4dinitrofenil yang berwarna kuat. Senyawa FDNB bereaksi dengan gugus amino yang bebas pada ujung NH2- terminal suatu polipeptida



• Peptida adalah rantai pendek dari dua atau lebih asam amino yang dihubungkan dengan ikatan kovalen. • Yang paling istimewa adalah bahwa sel dapat merangkai ke 20 asam amino dlam berbagai kombinasi dan urutan, menghasilkan peptida dan protein yang mempunyai sifat-sifat dan aktivitasaktivitas berbeda.



• .



• Asam amino bertautan dalam peptida dan protein lewat ikatan amida. Diantara gugus karboksil asam amino dan gugus amino alpha dari asam amino lainya. • Suatu peptida memiliki asam amino ujung N dengan gugus NH3 bebas dan asam amino ujung C gugus CO2-.



Ikatan Peptida • Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis dengan asam amino yg mempunyai NH3+ bebas (sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus COO- bebas (sebelah kanan) • Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1 ikatan peptida disebut dipeptida • Molekul mengandung 3 asam amino disebut tripeptida. Ada tetrapeptida, pentapeptida, dst. • Jika terdapat banyak gabungan dinamakan polipeptida



Fungsi 20 Asam Amino • Fenilalanin : membantu dalam meningkatkan daya memori dan juga membantu untuk membantu sistem saraf yang sehat. • Valin : membantu dalam pertumbuhan otot. • Treonin : meningkatkan sistem kekebalan tubuh. • Triptophan : memainkan peran penting dalam menjaga nafsu makan. • Isoleusin : memainkan peran penting dalam sintesis hemoglobin dan merupakan komponen utama dari sel darah merah. • Metionin : membantu dalam menjaga kulit yang baik dan sehat.



• Leusin : meningkatkan sintesis hormon pertumbuhan. • Lisin : terlibat dalam sistem enzim dan hormon lainnya. • Histidin : membantu dalam produksi dan sintesis dari sel darah merah dan sel darah putih. • Alanin : membantu dalam penghapusan racun dari tubuh. • Sistein : berfungsi sebagai antioksidan serta melindungi tubuh kita terhadap radiasi dan polusi. • Glutamin : diperlukan untuk sintesis DNA dan RNA. • Glisin : bertindak sebagai neurotransmitter dan memainkan peran penting dalam penyembuhan luka. • Arginin : mempromosikan biosintesis protein. • Glutamat : membantu dalam penghapusan racun dari tubuh.



• Tirosin : memainkan peranan penting dalam produksi hormon T3 dan T4 tiroid. • Serin : membantu dalam pertumbuhan otot. • Asparagin : membantu dalam formasi purin dan pirimidin untuk sintesis DNA. • Asam aspartat : mempromosikan asam amino lainnya. • Prolin : membantu dalam regenerasi kulit baru.



Contoh asam amino dalam kehidupan sehari-hari • D-triptofan : mempunyai rasa manis 35 kali dari kemanisan sukrosa, sehingga dapat dijadikan bahan pemanis. • Asam glutamat : sangat penting peranannya dalam pengolahan makanan, karena dapat menimbulkan rasa yang lezat. Misalnya monosodium glutamat.