Aturan Woodward Fieser [PDF]

Citation preview

The expert in anything was once a beginner -anonim



01 Contoh spektra UV-VIS



02 Aturan Wood WardFisher pada Diena 3



Aturan ini merupakan aturan yang diperoleh dari pengamatan eksperimen dalam hal meramalkan panjang gelombang maksimal (𝝀maks) dari suatu sistem diena terkonjugasi.



5



6



Untuk memudahkan perhitungan ingat :



214 nm



214 nm



214 nm + 39 = 253 nm



Perhitungan : Utama Heteroannular (transoid) Hasil Eksperimen



214 nm 214 nm 217 nm



Perhitungan : Utama Heteroannular (transoid) Subs alkil 3 x 5



Hasil Eksperimen



214 nm 15 nm 229 nm 228 nm



8



Exosiklik



Perhitungan : Utama Heteroannular (transoid) 214 nm Subs alkil/residu cincin 3 x 5 15 nm Ik. Rangkap Exosiklik 5 nm 234 nm Hasil Eksperimen 235 nm Ket. Warna pada struktur senyawa : Hitam tebal = sistem diena utama Biru : Substituen alkil/ -OR



CH3CH2-O Exosiklik



Perhitungan : Utama Heteroannular (transoid) 214 nm Subs alkil/residu cincin 3 x 5 15 nm Ik. Rangkap Exosiklik 5 nm -OCH2CH3 / -OR 6 nm 240 nm Hasil Eksperimen 241 nm 9



Exosiklik Exosiklik



Perhitungan : Utama Homoannular (cissoid) Subs alkil/residu cincin 3x5 Ik. Rangkap Exosiklik Hasil Eksperimen Ket. Warna pada struktur senyawa : Hitam tebal = sistem diena utama Biru : Substituen alkil Merah : Perpanjangan konjugasi



253 nm 15 nm 5 nm 273 nm 275 nm



Perhitungan : Utama Heteroannular (transoid) 214 nm Subs alkil/residu cincin 5 x 5 25 nm Ik. Rangkap Exosiklik 3 x 5 15 nm Perpanjangan konjugasi 30 nm 284 nm Hasil Eksperimen 283 nm 10



Hitunglah panjang gelombang maksimal (𝜆maks) senyawa-senyawa berikut menggunakan aturan Wood Ward-Fisher !



A



B



C



D



E



F



11



Hitunglah panjang gelombang maksimal (𝜆maks) senyawa-senyawa berikut menggunakan aturan Wood Ward-Fisher !



G



H



I



J 12



𝛼 𝛽



𝛿 𝛾



Perhitungan : Utama Enon asiklik Substituen C=C𝜶 Substituen C=C𝜷 Hasil Eksperimen



2 x 12



215 nm 10 nm 24 nm 249 nm 249 nm



Perhitungan : Utama Cincin anggota 6 Substituen C=C𝜹 Perpanjangan konjugasi Homoannular (cisoid) Hasil Eksperimen



215 nm 18 nm 30 nm 39 nm 302 nm 300 nm



𝛿 𝛾 𝛼



𝛽



𝛽



Perhitungan : Utama Cincin anggota 5 Ik. Rangkap Exosiklik Substituen C=C𝜷 2 x 12 Hasil Eksperimen



202 nm 5 nm 24 nm 231 nm 226 nm



𝛼



Perhitungan : Utama Cincin anggota 6 Ik. Rangkap Exosiklik Substituen C=C𝜶 Substituen C=C𝜹 Perpanjangan konjugasi Homoannular (cisoid) Hasil Eksperimen



215 nm 5 nm 10 nm 18 nm 30 nm 39 nm 317 nm 314 nm



𝛿 𝛾



𝛽



𝛼



Perhitungan : Utama Cincin anggota 6 215 nm Ik. Rangkap Exosiklik 5 nm Substituen C=C𝜷 12 nm Substituen ekstra 18 nm Perpanjangan konjugasi 2 x 30 60 nm Homoannular (cisoid) 39 nm 349 nm



𝛼



𝛽



𝛾



𝛿



Perhitungan : Utama Cincin anggota 6 215 nm Ik. Rangkap Exosiklik 5 nm Substituen C=C𝜷 12 nm Substituen ekstra 3x18 54 nm Perpanjangan konjugasi 2x30 60 nm Homoannular (cisoid) 39 nm 385 nm



Hitunglah panjang gelombang maksimal (𝜆maks) senyawa-senyawa berikut menggunakan aturan Wood Ward-Fisher ! O



O



A



B



C



D



O O



O



O



D



E



F



G



Diena terkonjugasi : Senyawa yang memiliki 2 buah ikatan rangkap yang saling selang seling Dienon terkonjugasi : Senyawa yang memiliki 2 buah ikatan rangkap selang seling dengan salah satu ikatan rangkap berupa gugus karbonil Exosiklik : Ikatan rangkap yang berada diluar siklik/cincin Heteroannular = transoid, yaitu ikatan rangkap yang saling bersebrangan/ posisi berlawanan



Homoannular = cisoid, yaitu ikatan rangkap yang berada diposisi yang sama 18



Does anyone have any questions? [email protected] Tadris Kimia UIN MATARAM



19