4 Fenolik PDF [PDF]

Citation preview

FENOLIK Dr.rer.nat. Rini Muharini, M.Si



Program Studi Pendidikan Kimia Universitas Tanjungpura 2018



Ciri-ciri Struktur Istilah fenolik atau polifenol dapat didefinisikan secara kimiawi sebagai suatu senyawa dimana mempunyai cincin aromatik yang mengikat gugus hidroksi, termasuk gugus fungsi turunannya ( seperti ester, metil ester, glikosida dsb). OH



O OH



O



OH OH



HO



HO



HO



phenol



p-hydroxybenzoic acid



pyrocatechol



OH



caffeic acid OH OH



HO



HO



O



HO HO



OH OH



O quercetin



hydroxystilbene



Pengelompokan Senyawa-senyawa Fenolik S ATOM KARBON



KERANGKA STRUKTUR



KELAS



CONTOH SENYAWA



6



C6



Fenol sederhana,



Katecol, hidrokuinon



7



C 6 – C1



Asam Fenolat



Asam salisilat



8



C 6 – C2



Asetofenon, Asam fenilasetat



p-hidroksifenilasetat



9



C 6 – C3



Asam hidroksi sinamat Fenilpropanoid



Kafeat Miristisin



10



C6 – C4



Naftakuinon



Juglon, plumbagin



13



C 6 – C1 – C6



Santon



Mangiferin



14



C6 – C2 – C6



Stilbena Antrakuinon



Asam lunularat Emodin



15



C 6 – C3 – C6



Flavonoid, Isoflavonoid



Kuercetin, Genistein



18



(C6 – C3)2



Lignan, Neolignan



Pinoserol, Eusiderin



30



(C6 – C3 – C6)2



Biflavonoid



Amentoflavon



n



(C6 – C3)n (C6)6 (C6 – C3 – C6)n



Lignin Katecol melanin Tanin terkondensasi



-



BIOSINTESIS GOLONGAN SENYAWA FENOLIK JALUR SIKIMAT



Lihat pada literatur: • Dewic, 2009, Medicinal Natural Product 3rd ed, p. 9 (17 pdf) • Wilfred & Ralph, 2006, Phenolic Compound Biochemistry, p. 81 (94 pdf)



BIOSINTESIS FENOLIK BERDASARKAN JALUR BIOSINTESIS FENOLIK, Senyawa-senyawa fenolik dapat dibedakan sebagai berikut: JALUR SIKIMAT



JALUR ASETAT MALONAT



FENOL KROMON



FENILPROPANOID LIGNAN LIGNIN



STILBENA



FLAVONOID



ANTOSIANIN



KUINON



Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Struktur fenol sederhana R1



R2



HO



R3



R1 = R2 = R3 = H ; fenol R1=R2= H, R3 = CH3 ; p-cresol R1 = OH, R2 = R3 = H ; catechol R1 = R2 = OH, R3 = H ; pyrogallol



(H3C)2HC HO



CH3 Thymol



R1 R1 = H ; resorcinol R1 = CH3 ; orcinol R1 = OH ; phloroglucinol



HO OH



Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Struktur asam fenolik R1



R1 = OH, R2 = R3 = R4 = H ; salicylic acid R1= R4= H, R2 = OCH3 , R3 = OH; vanilic acid R1 = H, R2 = R3 = R4 = OH ; gallic acid R1 = H, R2 = R4 = OCH3, R3 = OH ; syringic acid



R2



HO R3 O R4



Struktur asam fenilasetat R1 HO2C



H2 C



R2 R3



R1 = R3 = H, R2 = OH; p-hydroxyphenylacetic acid R1= R3 = OH, R2 = H ; homogentisic acid



Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Kemunculan dan Kegunaan beberapa senyawa fenolik NAMA SENYAWA



KEMUNCULAN



KEGUNAAN



Fenol



Kayu batang Populus tremuloides Michx Minyak atsiri dan biji Pinus sylvetris



antiseptik



Katekol



Daun Papulus, anggur dan apokat



antiseptik



Timol



Daun dan minyak atsiri tumbuhan famili Labiatae



Antiseptik, antelmintik



Resorsinol



Duri Pinus rigida



Bahan dasar resin dan pewarna



Asam salisilat



Umum pada angiospermae



Bahan dasar untuk pembuatan aspirin



Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 Sifat Fisis dan Kimia Senyawa fenol sederhana tidak berwarna Sensitif terhadap oksidasi dan dapat berubah menjadi warna coklat atau gelap apabila dibiarkan di udara terbuka. Larut dalam pelarut organik polar. Kelarutan pada pelarut polat meningkat seiring bertambahnya gugus hidroksi. Larut dalam larutan NaOH dan Na2CO3. Adanya aromatik, memberikan absorbansi yang intens pada spektrum UV



KARAKTERISASI SENYAWA FENOLIK  Analisa Fitokimia  Spektrum UV



 Spektrum NMR