ANILIN [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



ANILIN



Disusun oleh : KP L



LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA TAHUN AKADEMIK 2016/2017



Kepustakaan Cerfontain H, 1972, Practicum Organische Chemie, Negendedruk, Wolters-Noordhoff NV, Gnoningen, 184-185 Mc Murry, 2000, Organic Chemistry, 5th Edition, Brooks/Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 533 Svehla, G., Vogel : Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro, edisi 5, Kalman Media Pustaka, Jakarta, 107-108 Prosedur Sumber : Wibout, J.P, Practikum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta, 141-144 Aromatische Aminen XXVI Bereiding van aniline uit nitrobenzene De reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien is van een kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in de kolt 31 gram (1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt langzaam 135 cm 2 25% zautzuur toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze hoeveelheid in de kolf giet, dan de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De reactive treedt in onder warmteontwikkeling, we droogt zorg (door de kolf met water te koelen) dat de reactie niet te hoftog wordt, man voegt dan in kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf steeds omschudt en de reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit men de kolf nog een uur op het waterbad. Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te nemen) voegt man ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog (langzamerhand, opdat het mengsel niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk alkalisch reageert. De inhoud van de kolf wordt nu aan destillatie met stoom onder worpen, waar bij het gevormde aniline met water over destilleert.



Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie afgelopon. Met voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na goed omschudden nog, oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaalmet aether uit. De aetherische oplossing wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de aether op een waterbad afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in the kolf achtergebleven, aniline door destillatie (kookpunt 184o). Reacties op aniline: 1. chloorkalk – reaction. Een weinig aniline wordt met water geschud; door filtrate door een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven aniline. Bu dit filtraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide chloorkalkoplossing (venkregen door chloorkalk met koud water te schudden en daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactie is zeer gevoelig en specifiek voor aniline o-en m toluidine geven een veel zwakhere en weignig karakteristieke verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van aniline geven de chloorkalkreactie niet. 2. tribroomaniline. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinezout broom water voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanioline (smeltpunt 19o). 3. aniline wart reactie. Een paar druppels aniline worden in verdundzwavelzuur opgelost, men voegt een kaliumbrchromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf. 4. isocarbonitril reactie. Een druppel aniline wordt met een druppel chloroform en wat alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een isocarbonitril aan de karakteristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op andere aromatisch aminen schoorl organische analyse III, 42-45 (1941)



Dasar Teori Anilin adalah senyawa amina dengan struktur yang paling sederhana. Anilin dapat dibuat salah satunya melalui reduksi senyawa nitrobenzene. Reduktor yang dapat digunakan misalnya Fe/HCl. Dalam proses pembuatan sampai pemisahannya, anilin dapat dipisahkan melalui destilasi uap. Hal ni disebabkan karena anilin sangat sukar larut dalam air dan tekanan uapnya cukup tinggi ( jauh diatas 5 mmHg ) serta pada suhu didih air, anilin tidak terurai bersama air. Bila dicampur anilin dan air, maka tekanan uap totalnya dianggap sama dengan jumlah tekanan uap anilin. ANILIN Anilina, phenylamine atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C 6 H 7 N. Senyawa ini sederhana dan salah satu yang paling penting aromatikamine, yang digunakan sebagai prekursor bahan kimia yang lebih kompleks. Aplikasi utamanya adalah dalam pembuatan polyurethane.



Sifat-sifat Fisis -



Rumus molekul : C6H5NH2 Berat molekul : 93.12 g/gmol Titik didih : 184.4C Suhu kritis : 426C Tekanan kritis : 54.4 atm Wujud : cair Warna : jernih tidak berwarna Bau : khas Densitas : 1.022 g/ml pada 20C Kemurnian : min 95.0% Impuritas : air maks 5%



Sifat-sifat Kimia 1



Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.



2



Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170C dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase



3



uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Pemanasan anilin hipoklorit dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai



4



6 atm menghasilkan senyawa diphenylamine. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20C menghasilkan mononitroanilin dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0C menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.



Dengan amina yang terikat pada cincin benzena, anilin termasuk senyawa aromatis. Pasangan elektron bebas pada atom N mengakibatkan anilin bersifat basa wallaupun kebasaanya lemah (pKb = 9,37). Sifat basa anilin yang lemah disebabkan muatan positif ion anillium tidak dapat didekalosasikan oleh awan phi aromatis, tetapi pasangan elektron dari amina bebas didekalosasikan oleh cincin. Akibatnya amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya (kationnya). Anillin merupakan suatu senyawa yang tidak larut air karena anillin tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. Anillin digunakan sebagai pelarut, parfum, medicinalis, vulcanizing rubber, resin, manufactures dyes, shoe blacks. REDUKSI OKSIDASI Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) merupakan reaksi dimana keadaan oksidasi berubah, yang disertai dengan pertukaran elektron antar peraksi Oksidasi merupakan proses yang mengakibatkan hilangnya 1/lebih electron dari dalam zat ( atom,ion, atau molekul ). Bila suatu unsur dioksidasi, keadaan oksidasinya berubah ke harga yang lebih positif. Suatu zat pengoksidasi adalah zat yang memperoleh elektron, dan dalam proses itu zat itu direduksi. Definisi oksidasi ini sangat umum, karena itu berlaku juga untuk proses dalam zat padat, lelehan, maupun gas. Pada peristiwa oksidasi, terjadi pelepasan hidrogen Reduksi sebaliknya adalah suatu proses yang mengakibatkan diperolehnya satu elektron atau lebih oleh zat. Bila suatu unsur direduksi, keadaan oksidasi berubah menjadi lebih negative (kurang positif). Jadi suatu zat pereduksi adalah zat yang kehilangan elektron, dalam proses itu zat ini dioksidasi. Definisi reduksi ini juga sangat umum dan berlaku juga untuk proses dalam zat padat, lelehan maupun gas.Dalam peristiwa reduksi, terjadi penangkapan hidrogen



Oksidasi dan reduksi selalu berlangsung secara serempak. Elektron-elektron yang dilepaskan oleh sebuah zat harus diambil oleh zat yang lain. Jadi, reaksi reduksi-oksidasi merupakan proses yang melibatkan serah terima elektron. Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :



Sn/F HCl a.



Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut : 4 C6H5NO2 + 11 H2



===>



4 C6H5NH2 + 8 H2O



Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %. b.



Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut : C6H5NO2 + 3 H2



===>



C6H5NH2 + 2H2O



Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan.



DESTILASI UAP



Destilasi adalah suatu proses pemurnian yang didahului dengan penguapan senyawa cair dengan cara memanaskannya, kemudian mengembunkan uap yang terbentuk. Prinsip dasar dari destilasi adalah perbedaan titik didih dari zat-zat cair dalam campuran zat cair tersebut sehingga zat (senyawa) yang memiliki titik didih terendah akan menguap lebih dahulu, kemudian apabila didinginkan akan mengembun dan menetes sebagai zat murni (destilat). Untuk memurnikan zat/senyawa cair yang tidak larut dalam air, dan titik didihnya cukup tinggi, sedangkan sebelum zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair sudah terurai, teroksidasi atau mengalami reaksi pengubahan (rearranagement), maka zat cair tersebut tidak dapat dimurnikan secara destilasi sederhana atau destilasi bertingkat, melainkan harus didestilasi dengan destilasi uap. Destilasi uap adalah istilah yang secara umum digunakan untuk destilasi campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air, dengan cara mengalirkan uap air ke dalam campuran sehingga bagian yang dapat menguap berubah menjadi uap pada temperatur yang lebih rendah dari pada dengan pemanasan langsung. Untuk destilasi uap, labu yang berisi senyawa yang akan dimurnikan dihubungkan dengan labu pembangkit uap. Uap air yang dialirkan ke dalam labu yang berisi senyawa yang akan dimurnikan, dimaksudkan untuk menurunkan titik didih senyawa tersebut, karena titik didih suatu campuran lebih rendah dari pada titik didih komponen-komponennya. .Agar dapat dipisahkan dari campurannya dengan menggunakan destilasi uap maka harus memenuhi beberapa syarat yaitu: -



Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas Mempunyai tekanan uap relatif tinggi pada 1000C yaitu minimal 5 mmHg



Kegunaan dari destilasi uap ini yaitu: o Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan alam o Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada temperatur tinggi jika menggunakan destilat sederhana Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam antara lain: 1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari wadah komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada senyawa yang berat molekulnya tinggi dan padatan yang mudah menyerap.



2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang volatile dan campuran dalam bentuk cairan. Alasan digunakan destilasi uap adalah karena anilin terdekomposisi pada suhu di atas titik didihnya. Oleh karena itu, diperlukan untuk menguapkan anilin pada suhu di bawah titik didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada cairan sehingga anilin menguap. Digunakan metode live steam karena anilin memiliki berat molekul yang tinggi yang berarti tekanan aupnya rendah. Sumber uapnya didapatkan dengan memanaskan air dalam wadah yang terpisah dari wadah komponen yang didestilasi, sehingga suhu labu sama dengan suhu lingkungan. Sehingga anilin dapat menguap pada tekanan yang lebih tinggi, pada suhu yang lebih rendah, dan tidak terjadi dekomposisi anilin. Prinsip Destilasi Uap Prinsip kerja dari destilasi uap yaitu memisahkan suatu campuran yang memiliki titik didih yang tinggi dengan cara mengalirkan uap kedalamnya. Dimana senyawa yang memilikititik didih yang tinggi sebelum mencapai titik didihnya dimurnikan dengan menggunakan uap atau air mendidih. Campuran substansi yang tidak larut menunjukkan reaksi yang sangat beda dalam larutan homogen dan deskripsi sifatnya memerlukan hukum fisik yang berbeda. Dasar aturan dapat dipakai dengan mempertimbangkan akibat naiknya deviasi pada hukum rault. Satu gejala dari deviasi positif adalah dalam diagram hubungan antara tekanan dengan temperatur. Pada batas deviasi positif besar dari hukum rault, dua komponen dapat larut dan komponen tersebut menguap yang secara matematis memberikan tekanan total yang merupakan jumlah total dari tekanan masing-masing. Dimana bunyi dari hukum Raoult adalah: “Tekanan uap larutan ideal dipengaruhi oleh tekanan uap pelarut dan fraksi mol zat terlarut yang terkandung dalam larutan tersebut”. EKSTRAKSI Ekstraksi adalah proses penarikan suatu zat dengan pelarut. Ekstraksi menyangkut distribusi suatu zat terlarut (solut) diantara dua fasa cair yang tidak saling bercampur. Teknik ekstraksi sangat berguna untuk pemisahan secara cepat dan bersih, baik untuk zat organik atau anorganik, untuk analisis makro maupun mikro. Selain untuk kepentingan analisis kimia, ekstraksi juga banyak digunakan untuk pekerjaan preparatif dalam bidang kimia organik, biokimia, dan anorganik di laboratorium. Alat yang digunakan berupa corong pisah (paling sederhana), alat ekstraksi soxhlet, sampai yang paling rumit berupa alat counter current craig. Secara umum, ekstraksi adalah proses penarikan suatu zat terlarut dari larutannya di dalam air oleh suatu pelarut lain yang tidak bercampur dengan air. Tujuan ekstraksi ialah memisahkan suatu komponen dari campurannya dengan menggunakan pelarut. Proses ekstraksi dengan pelarut digunakan untuk memisahkan dan isolasi bahan-bahan dari campurannya yang terjadi di



alam, untuk isolasi bahan-bahan yang tidak larut dari larutan dan menghilangkan pengotor yang larut dari campuran. Berdasarkan hal di atas, maka prinsip dasar ekstraksi ialah pemisahan suatu zat berdasarkan perbandingan distribusi zat yang terlarut dalam dua pelarut yang tidak saling melarutkan. Perbandingan distribusi ini disebut koefisien distribusi (K). K = konsentrasi zat terlarut dalam pelarut pertama dibagi konsentrasi zat terlarut dalam pelarut kedua Hampir dalam semua reaksi organik, dalam proses pemurniannya selalui melalui proses ekstraksi (penarikan senyawa cair yang akan dimurnikan dari pelarut air oleh pelarut organik dengan cara mengocoknya dalam corong pisah). Pelarut organik yang biasa dipakai untuk melarutkan senyawa organik / ekstraksi ialah eter. Hal ini dikarenakan eter merupakan pelarut yang memiliki sifat inert, mudah melarutkan senyawa-senyawa organik, dan titik didihnya rendah sehingga mudah untuk dipisahkan kembali dengan cara destilasi sederhana. Cara ekstraksi ini biasa dipergunakan dalam pembuatan beberapa senyawa organic, diantaranya : -Pembuatan ester, untuk memisahkan ester dari pencampurnya. -Pembuatan anilin, nitrobenzen, kloroform, dan preparat organik cair lainnya. Bahan yang akan dipisahkan dalam suatu campuran akan terdistribusi diantara pencampurnya dan pelarutnya membentuk dua fasa/lapisan, bahan tersebut dimasukkan ke dalam corong pisah kemudian dilakukan pengocokan.Setelah dikocok dengan kuat dengan mencampurkan pelarut yang lebih baik bila didiamkan larutan akan membentuk dua lapisan. Salting Out Salting Out adalah Peristiwa adanya zat terlarut tertentu yang mempunyai kelarutan lebih besar dibanding zat utama, akan menyebabkan penurunan kelarutan zat utama atau terbentuknya endapan karena ada reaksi kimia. Nitrobenzena Memiliki derajat kejenuhan tinggi. Hal itu menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia benzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh, diamati bahwa benzena dan turunannya memiliki aroma (bau yang sedap), atas dasar aroma itulah benzena dan turunannya diklasifikasi sebagai senyawa aromatik. Kristalnya berwarna kuning/kuning kehijauan. Densitasnya 1,19887 g/ml Titik didih 210,850C



Tujuan Setelah melakukan praktikum ini, mahasiswa diharapkan mampu : 1. 2. 3. 4.



Menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin Menjelaskan proses destilasi uap Menjelaskan proses salting out Terampil cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi



Alat dan bahan Bahan : 1. 2. 3. 4. 5. 6.



Nitrobenzena Serbuk Fe HCl 25% NaOH NaCl Eter



31 g 35 g 135 ml q.s. q.s. q.s.



Alat : 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.



Labu alas bulat Pendingin Liebig Ketel uap Spot ball Pendingin udara Corong pisah Pipa pengaman



8. Pipa bengkok 9. Gelas ukur 10. Cawan Porselin 11. Gelas Arloji 12. Corong kecil 13. Labu Erlenmeyer 14. Termometer



15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. Mekanisme reaksi 24.Reaksi Umum: 25. 26. 27. nitrobenze na 28. 29.Mekanisme Reaksi: 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40.



anili n



41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48.



Skema Cara Kerja



49. asukkan 31 g nitrobenzene dan 35 g serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, dipasang pipa pengaman (dikerjakan d 50. 51.



ahkan 135 ml HCl 52. 25% sedikit demi sedikit, mula – mula 1/10 bagian sambil dikocok dan didinginkan dengan air 53.



54. jam sampai reaksi selesai, yang ditandai dengan : Sedikit sampel dilarutkan dalam HCl encer menghasilkan laru 55. 56. Ditambahkan larutan NaOH pelan – pelan sampai reaksi alkalis ( dites dengan lakmus ) 57. 58.



Dilakukan destilasi uap hingga destilat jernih



59. 60.



Anilin dipisahkan dari airnya dengan corong pisah



61. Kedalam sisa anilin yang terlarut air ditambahkan 20 g serbuk NaCl / 100 ml destilat, dikocok kuat agar NaC 62.



63. Dilakukan penggojokan dengan pelarut eter dalam corong pisah sebanyak 2 kali, tiap kali penggojokan dipakai 64.



65. arutan anilin dalam eter dicampur dengan larutan anilin mula-mula, kemudian dilakukan penguapan eter dalam 66.



Dikerjakan di lemari asam



67. Jika larutan keruh, ditambahkan NaOH pellet secukupnya, kemudian disaring ke dalam labu destilas 68.



69. Ditambahkan batu didih, kemudian dilakukan destilasi. Destilat ditampung pada suhu 180oC-184oC 70. Hasil ditimbang dan ditentukan indeks biasnya



71. 72. 73.



Gambar Pemasangan Alat



74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. Nitrobenzene + Fe + HCl 84.



85. 86. 87. 88. 89. 90. 91. 92.



Batu didih



93. 94.



air yg masih mengandung anilin



95. anilin bebas air



96. 97. 98. 99.



100. 101. 102. corong 103.pisah



104. 105. 106.



Ditambahkan batu didih



107. 108. 109. 110. 111. 112. 113. 114. 115. 116. 117. 118.



Dilakukan penguapan eter dalam lemari asam



119. 120. 121. 122.



123.



Pembahasan



Anilin dapat dibuat salah satunya melalui reduksi senyawa nitrobenzene.



Reduktor yang digunakan pada percobaan kali ini adalah Fe. Pertama tama dimasukkan nitrobenzene dan serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, kemudian dipasang pipa pengaman. Setelah itu ditambahkan HCl 25% sedikit demi sedikit melalui pipa pengaman dan corong. HCl besifat eksoterm (melepas panas) sehingga penambahnya dilakukan sedikit demi sedikit dan melalui pipa pengaman, tidak dituang secara langsung untuk menghindari bumping akibat panas yang berlebih. Pada penambahan labu diletakan dalam air dingin untuk mendinginkan labu. Kedua proses awal ini dikerjakan dalam lemari asam. 124.



HCl berfungsi sebagai katalis redoks sehingga akan menurunkan energi



aktivasi reaksi dan menciptakan suasana asam agar nitrobenzena dapat dikonversi menjadi anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenilhidroksiamin, sedangkana pada suasana basa anilin yang dihasilkan sedikit, banyak produk samping. HCl yang digunakan adalah HCl 25%, bukan HCl pekat. HCl pekat mengandung 38% HCl ( 12 N ). Larutan HCl pekat merupakan larutan jenuh yang bersifat sangat eksoterm. 125.



Bila HCl sudah habis, dilakukan pemanasan dengan waterbath selama 1



jam sampai reaksi sempurna. Digunakan pendingin udara, , bukan pendingin bola, karena titik didih anilin tinggi sehingga mudah terkondensasi secara sempurna tanpa perlu kontak dengan air. Pipa pengaman yang sudah terpasang juga dapat dimanfaatkan sebagai pendingin udara. Untuk mengetahui apakah reaksi tersebut telah sempurna dapat dilakukan beberapa tes yaitu ambil sedikit sampel, larutkan dalam HCl encer. Reaksi akan sempurna bila cairan itu jernih, artinya reaksi sudah menjadi satu fase yaitu anillium klorida yang larut air. Jika larutan belum jernih, kemungkinan masih terkandung nitrobenzene, karena nitrobenzene merupakan senyawa yang tidak dapat



campur dengan HCl. Sedangkan anilin dapat bercampur dengan HCl. Indikator lain selesainya reaksi adalah tidak tercium lagi bau nitrobenzene. 126.



Selanjutnya ditambahkan larutan NaOH pelan-pelan sampai reaksi



alkalis, yang ditandai jika larutan dapat membirukan kertas lakmus. Reaksi tersebut dibasakan agar didapatkan anilin yang yang bebas sehingga bisa didestilasi. Penambahan NaOH ini berfungsi untuk memecah ikatan garam kompleks anilin hidroklorida sekaligus untuk menetralkan sisa HCl. 127.



Setelah itu dilakukan destilasi uap dengan menggunakan ketel uap dan



pipa pengaman. Ketel uap ini terbuat dari stainless steel kemudian dari ketel uap tersebut dipasangi pipa penganman. Fungsi pipa pengaman itu adalah untuk mengamankan jalannya destilasi. Selain itu, pipa pengaman berfungsi untuk menyamakan tekanan dalam erlenmeyer dengan tekanan luar. Pipa pengaman juga bisa menjadi indicator, dimana jika air di dalam ketel uap yang tidak tembus pandang sudah habis, tidak lagi muncul gas dari pipa penganaman, Dipasang juga spatball pada labu alas bulat untuk mencegah pengotor dalam larutan ikut masuk ke dalam pendingin bersama dengan uap yang terbentuk ( kotoran ditahan ). Pipa bengkok tidak dapat menahan kotoran sehingga tidak dapat digunakan. 128.



Pemisahan di bawah titik didih anilin perlu dilakukan karena akibat



reaksi redoks terbentuk magnetic blackyang mengikat anilin dengan kuat sehingga diperlukan pemanasan suhu tinggi sedangkan pada suhu tinggi di atas titik didihnya anilin dapat terdekomposisi. 129.



Anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi dihentikan bila destilat



yang keluar sudah jernih, yang menandakan bahwa destilat sudah merupakan air saja. Destilat kemudian dipisahkan dengan corong pisah, yang bertujuan untuk memisahkan anilin dari air. Akan didapat 2 fase, yaitu anilin, dan air yang masih mengandung anilin. Kedua fase ini kemudian dipisahkan. Setelah itu ke dalam air yang masih mengandung anilin ditambahkan NaCl 20 g/100 ml larutan. Fungsi penambahan NaCl tersebut adalah sebagai salting out. NaCl akan menarik air sehingga anilin yang tadinya terlarut dalam air terdesak keluar.



130.



Untuk menarik anilin, maka dilakukan ekstraksi dengan menggunakan



pelarut eter menggunakan corong pisah. Dilakukan dua kali ekstraksi masing-masing dengan menggunakan 20 ml eter tiap kali ekstraksi. Eter bersifat non polar, demikian juga anilin, sehingga anilin akan terlarut di dalam eter. Anilin yang terlarut dalam eter kemudian dicampurkan dengan anilin mula – mula ( anilin yang sudah bebas dari air ). Pencampuran dilakukan di dalam cawan porselen. 131.



Setelah diekstraksi, cawan diamkan sebentar di dalam lemari asam.



Tujuannya untuk menguapkan eter. Kemudian jika larutan keruh (masih mengandung air), dikeringkan dengan penambahan NaOH pellet. NaOH pellet bentuknya seperti bulat dan agak besar. Digunakan NaOH pellet karena NaOH yang bentuknya granul sifatnya deliquescens. Selain itu dibutuhkan pengering yang sifatnya basa, dikarenakan anilin juga bersifat basa. Oleh karena itu tidak digunakan pengering yang bersifat netral seperti CaCl2 anhidrat atau pengering yang bersifat asam. 132.



Setelah ditambah NaOH pellet, larutan saring dengan kertas saring ke



dalam labu destilasi. Ditambahkan batu didih, kemudian dilakukan proses destilasi uap. Destilat ditampung pada suhu 1800-1840C. Suhu ini merupakan titik didi anilin, sehingga destilat ditampung pada suhu 1800-1840C agar diperoleh hasil anilin yang murni. Hasil yang diperoleh kemudian ditimbang dan ditentukan indeks biasnya 133.



Pada proses pembuatan anilin, digunakan destilasi uap karena anilin



sangat sukar larut dalam air dan tekanan uapnya cukup tinggi (diatas 5 mmHg) serta pada suhu titik didih air, anilin tidak terurai bersama air. 134. 135.



Hasil diskusi : HCl yang digunakan adalah HCl 25% ( bukan HCl pekat / 38% ), berfungsi



sebagai katalis reaksi redoks. HCl bersifat eksoterm sehingga ditambahkan sedikit demi sedikit. Untuk menegtahui reaksi telah selesai, di tes dengan penambahan HCl encer. Reaksi selesai jika larutan tetap jernih, artinya sudah tidak ada lagi nitrobenzene. Digunakan pendingin udara karena anilin mudah terkondensasi tanpa perlu kontak dengan air. Destilasi dihentikan jika destilat sudah jernih, yang artinya destilat sudah hanya berupa air. NaCl ditambahkan untuk salting out, dimana anilin akan terdesak keluar dari air. Pelarut eter berfungsi untuk menarik



anilin. NaOH pellet berfungsi sebagai untuk menarik air jika larutan yang didapat masih keruh. Dilakukan destilasi uap karena anilin memenuhi syarat pemurnian melalui destilasi uap, yaitu tekanan uap tinggi, tidak larut air, dan tidak terurai pada titik didih air. Destilat ditampung pada suhu 1800-1840C, yang merupakan titik didih anilin sehingga diperoleh anilin yang murni. 136.



Kesimpulan



137. Anilin dapat dibuat dengan mereduksi nitrobenzene menggunakan Fe sebagai reduktor. 138. Pada saat proses penarikan anilin dari air, dilakukan ekstraksi menggunakan pelarut eter, dimana anilin akan terlarut dalam eter. 139.



Anilin memenuhi syarat untuk dapat dipisahkan melalui destilasi uap