Artikel Epms Kencur [PDF]

Citation preview

METODE SOXHLETASI : ISOLASI ETIL P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR Oleh I Made Karya Artana Jurusan Pendidikan Kimia, FMIPA, UNDIKSHA Jalan Udayana Singaraja, Bali Email: [email protected] Abstrak Tujuan penelitian ini adalah untuk (1) mengisolasi etil p-metoksi sinamat dari kencur, (2) untuk menentukan persen rendemen dan persen kesalahan dari etil p-metoksi sinamat. Objek penelitian ini adalah kencur yang sudah digerus secara halus. Metode penelitian ini adalah metode eksperimen dengan analisis data kuantitatif. Hasil dari penelitian menunjukkan bahwa massa kristal EPMS murni yang diperoleh dari metode soxhlet adalah 0,9 gram dengan persen rendemen 75% serta persen kesalahan 25%. Kata-kata kunci: etil p-metoksi sinamat, kencur, metode soxhlet Abstract The purpose of this study was to (1) isolate ethyl p-methoxy cinnamic of Lesser galangal, (2) to determine the percent yield and percent errors of ethyl p-methoxycinnamate. The object of this study is Lesser galangal already finely crushed. This research method is experimental method with quantitative data analysis. Results from the study showed that the mass of crystals of pure EPMS obtained from soxhlet method was 0,9 grams, the percent yield of 75% and 25% percent error. Key words : ethyl p-methoxycinnamate, Lesser galangal, soxhlet method PENDAHULUAN Kencur adalah salah satu jenis tanaman obat yang tergolong dalam suku jahejahean (I Wayan Suja dan Frieda Nurlita, 2004). Kencur banyak digunakan sebagai bahan baku obat tradisional (jamu), fitofarmaka, industri kosmetika, penyedap makanan dan minuman, rempah, serta bahan campuran saus rokok pada industri rokok kretek, bahkan dapat dimanfaatkan sebagai bioinsektisida. Secara empirik kencur digunakan sebagai penambah nafsu makan, infeksi bakteri, obat batuk, disentri, tonikum, ekspektoran, masuk angin, sakit perut. Minyak atsiri didalam rimpang kencur mengandung etil sinamat dan metil pmetoksi sinamat yang banyak digunakan didalam industri kosmetika dan dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur. Rimpang kencur mempunyai aroma yang spesifik. Di dalam rimpang kencur terdapat banyak zat yang dapat dimanfaatkan. Kandungan senyawa kimia dari rimpang kencur antara lain minyak atsiri berupa sineol sebanyak 0,02%, asam metil kanil, pentadekana, ester etil sinamat, asam sinamat, borneol, kamfena, paraeumarina, asam anisat, alkaloid, mineral sebanyak 13,7% dan pati 4,14%. Kandungan minyak atsiri dalam rimpang kencur yaitu 2-4% yang terdiri dari etil



sinamat, etil p-metoksi sinamat, p-metoksi stirena, n-pentadekana, borneol, kamfen, 3,7,7trimetil bisiklo [4,1,0] hept-3-en. Dari isolasi rimpang kencur didapatkan EPMS sebanyak 2,4% dari berat kering, karena itu dengan mudah bisa diisolasi dari bagian umbinya menggunakan pelarut petroleum eter atau etanol. Kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di kebun dan pekarangan, digunakan sebagai bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa yang paling banyak pada minyak atsiri dalam rimpang kencur adalah Etil p-metoksi sinamat (EPMS), dengan rumus struktur : O CH



CH



C O



C2 H5



OH 3 C



Gambar 1. Rumus struktur EPMS Etil p-metoksi sinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar



matahari. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati sama. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air, dan heksana. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati. Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm, sedangkan untuk proses pelarutan yang bersifat eksoterm pemanasan justru menurunkan harga kelarutan zat. Fenomena yang kedua ini jarang dijumpai di alam yang umum adalah proses pelarutan yang bersifat endoterm yaitu memerlukan kalor. Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau terurai dam menguap dengan pemanasan sehingga suhu ekstraksi harus diperhatikan agar senyawa yang diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu ekstraksi etil p-metoksi sinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu 48 – 49oC. Ekstraksi soxhlet merupakan metode pemisahan yang melibatkan pemindahan substansi dari fasa material ke dalam fasa lainnya dan kedua fasa tidak saling melarutkan. Ekstraksi soxhlet ini merupakan metode yang paling umum digunakan untuk memisahkan bahan alam yang terdapat dalam tumbuhan dengan menggunakan pelarut yang dapat melarutkan zat yang ingin dipisahkan. Pada ekstraktor Soxhlet, pelarut dipanaskan dalam labu didih sehingga menghasilkan uap. Uap tersebut kemudian masuk ke kondensor melalui pipa kecil dan keluar dalam fasa cair. Kemudian pelarut masuk ke dalam selongsong yang berisi



padatan. Pelarut akan membasahi sampel dan tertahan di dalam selongsong sampai tinggi pelarut dalam pipa sifon sama dengan tinggi pelarut di selongsong. Kemudian pelarut seluruhnya akan menggejorok masuk kembali ke dalam labu didih dan begitu seterusnya. Peristiwa ini disebut dengan efek sifon. Keuntungan cara soxhlet yaitu jumlah bahan pelarut yang digunakan untuk mengekstraksi sedikit, dan sampel selalu baru artinya suplai bahan pelarut bebas bahan aktif berlangsung secara terus-menerus. Dan kelemahannya adalah waktu yang dibutuhkan untuk ekstraksi cukup lama (beberapa jam) sehingga kebutuhan energinya tinggi, dan bahan terekstraksi yang terakumulasi dalam labu mengalami beban panas dalam waktu yang cukup lama. METODE Penelitian dilakukan di Laboratorium Kimia Organik Jurusan Pendidikan Kimia Undiksha pada tanggal 17-26 November 2015, pukul 07.30 WITA- selesai. Alat dan Bahan Terdapat beberapa alat dan bahan yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang digunakan antara lain gelas kimia, spatula, blender, kertas saring, labu dasar bular, heater atau mantel, batang pengaduk, perangkat ekstraksi soxhlet, neraca analitik, cawan penguap, kaca arloji, gelas ukur, corong, perangkat destilasi sederhana. Bahan-bahan yang diperlukan dalam penelitian ini adalah kencur, n-heksana, batu didih, dan es. Prosedur Pertama, sebanyak 50 gram kencur kering yang sudah digerus, dibungkus dengan kertas saring, kemudian dimasukkan kedalam ruang ekstraktor soxhlet. Selanjutnya sebanyak 250 mL n-heksana dan beberapa butir batu didih dimasukkan kedalam labu dasar bulat, kemudian alat soxhlet dipasang dan dilengkapi dengan pendingin. Lalu, labu dasar bulat dipanaskan secara perlahan-lahan hingga n-heksana mendidih. Ekstraksi dilakukan secara kontinyu. Ekstrak yang diperoleh didinginkan, disaring, dan dipekatkan dengan cara diuapkan hingga volumenya tinggal 50 mL.



Terakhir, residu didinginkan dalam penangas es sampai terbentuk kristal. Kristal dipisahkan dari pelarutnya dan direkristalisasi dengan etanol. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN Data Hasil Pengamatan Produk hasil dari metode soxhletasi kencur adalah kristal EPMS. Berdasarkan hasil pengamatan, diperoleh massa kristal EPMS murni sebanyak 1,1169 gram. Pembahasan Salah satu kandungan senyawa kimia yang terdapat dalam tanaman kencur (Kaempferia galangal. L) adalah etil pmetoksisinamat (EPMS). Senyawa EPMS ini dapat diisolasi dari tanaman kencur dengan metode ekstraksi soxhletasi. O CH



CH



C O



C2 H5



OH 3 C



Gambar 1. Rumus struktur EPMS Dalam metode ekstraksi Soxhletasi ini digunakan kencur dengan massa 50,0028 gram yang sudah kering. Alasan digunakan kencur kering adalah agar kandungan kadar air yang terdapat dalam kencur ini sedikit sehingga nantinya diharapkan bisa mendapatkan EPMS dalam jumlah yang cukup banyak. Selain itu kencur kering ini juga mesti digerus terlebih dahulu dengan tujuan agar mudah dibungkus dengan kertas saring dan juga agar lebih mudah dimasukkan ke dalam ruang ekstraktor soxhlet. Selain itu tujuan penggerusan adalah untuk memperluas luas permukaan dari kencur tersebut, sehingga senyawa etil para metoksisinamat yang terdapat dalam kencur lebih mudah diisolasi. Kemudian tujuan dari pembungkusan sampel kencur dengan kertas saring adalah supaya sampel kencur tidak langsung ke dalam labu dasar bulat yang sudah berisi n-heksana. Kencur kering yang sudah digerus ini dibungkus dengan menggunakan kertas saring kemudian dimasukkan ke dalam ruang ekstraktor soxhlet. Kemudian alat ekstraksi soxhlet dirangkai. Lalu pada labu dasar bulat



dimasukkan n-heksana dan batu didih. Nheksana ini berfungsi sebagai pelarut dan batu didih digunakan untuk mempercepat eter mendidih pada saat dilakukan pemanasan. Kemudian setelah labu dasar bulat dalam rangkaian alat ekstraksi sohxlet telah diisi dengan n-heksana, dilakukan pemanasan hingga n-heksana mendidih. Uap n-heksana yang menetes akan menimpa kencur dalam ruang ekstraktor. Ketika uap n-heksana ini menimpa kencur maka akan dihasilkan larutan berwarna kekuningan seperti minyak. Ekstraksi dilakukan secara kontinyu hingga larutan yang masuk ke dalam ruang ekstraktor soxhlet yang semula berwarna kuning menjadi tak berwarna. Dalam praktikum ini ekstraksi dilakukan hingga dua belas siklus, hingga n-heksana yang menetes menimpa kencur dalam ruang ekstraktor tidak lagi menghasilkan minyak berwarna kekuningan. Hal ini mengindikasikan bahwa minyak yang terkandung dalam kencur sudah habis diekstraksi. Ekstrak ini berwarna cokelat kekuningan. Kemudian ekstrak ini didestilasi dan didapatkan residu berwarna cokelat kekuningan dan destilatnya berupa larutan bening. Residu ini kemudian didinginkan ke dalam penangas es untuk mendapatkan kristal. Kemudian kristal dipisahkan dari pelarutnya dengan jalan dekantasi. Kemudian setelah kristal dipisahkan dengan pelarutnya, dilakukan rekristalisasi dengan mengunakan n-heksana. Tujuan rekristalisasi ini adalah untuk memisahkan kristal dengan pengotor-pengotor yang mungkin terdapat dalam kristal. Kristal yang terbentuk ini berwarna oranye berbentuk kubus. Setelah kristal ini dipisahkan dari pelarutnya dan direkristalisasi dengan nheksana maka diperoleh kristal etil p-metoksi sinamat murni. Kristal etil p-metoksi sinamat yang diperoleh adalah sebanyak 0,9 gram. Secara teoritis, kandungan senyawa EPMS dalam kencur kering adalah sebanyak 2,4% dari massa kencur. Diketahui :  Massa kencur yang digunakan = 50,00 gram  Massa EPMS teoritis =



2,4 100



x 50,00 gram



= 1,2 gram Sehingga rendemen dan kesalahannya adalah



% rendemen =



m EPMS yang diperoleh m EPMS teoritis



x



100%



0,9 gram 1,2 gram



=



x 100%



= 75% %



kesalahan



m EPMS teoritis−m EPMS percobaan m EPMS teoritis



100% =



1,2 gram−0,9 gram 1,2 gram



= x



x



100% = 25% KESIMPULAN Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan yang diuraikan di atas maka dapat disimpulkan sebagai berikut : 1. Senyawa etil p-metoksi sinamat (EPMS) dapat diisolasi dari kencur dengan menggunakan metode ekstraksi soxhlet 2. Massa kristal EPMS yang diperoleh adalah sebanyak 0,9gram 3. Rendemen yang diperoleh adalah 75% dan kesalahannya adalah 25% UCAPAN TERIMA KASIH



Ucapan terima kasih penulis sampaikan kepada Dr. I Nyoman Tika, M.Si., sebagai dosen pengampu mata kuliah Praktikum Kimia Organik, Dewi Wirmandiyanthi selaku asisten dosen dan I Dewa Subamia selaku laboran di Jurusan Pendidikan Kimia atas masukan dan sarannya sehingga percobaan ini dapat dilaksanakan dengan baik. REFERENSI Fessenden, R., & Fessenden, J. 1982. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga Muderawan, I.W., & Suja, I.W. 2006. Praktikum Kimia Organik. Singaraja: Universitas Pendidikan Singaraja Nurlita, F.,& Suja, I.W.2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja: IKIP Negeri Singaraja Suja, I.W., & Nurlita, F.2003. Buku Ajar Kimia Organik Lanjut. Singaraja: IKIP Negeri Singaraja Wade, L.G. 2013. Organic Chemistry 8th edition. Singapore : Pearson Education, Inc.