Asetanilida [PDF]

Citation preview

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017 - 1



Asetilasi Amina Primer : Asetanilida Nathasya Humaira Adriani, M. Chandra Haikal Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia E-mail : [email protected] Abstrak Percobaan ini dilakukan bertujuan untuk mempelajari proses serta mekanisme reaksi sintesis asetanilida. Asetilasi amina primer merupakan reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Pada praktikum ini, reagen utama yang digunakan adalah Anilin dan Asam Asetat, yang dibantu dengan katalis logam, yaitu bubuk Zn. Sintesis ini menghasilkan senyawa Asetalinida. Asetanilida merupakan senyawa amina primer yang banyak digunakan dalam industri farmasi. Dalam mekanisme reaksinya, terjadi pebentukan jembatan seng asetat terlebih dulu, baru akan terjadi reaksi antara seng asetat dengan Anilin. Massa asetanilida yang didapatkan adalah sebesar gram dengan kesalahan relatif yang didapatkan adalah sebesar 35,81% dengan yield reaksi 135.81%. Kata kunci : Asetilasi, Anilin, Asam-Asetat, Asetanilida ..............................................................................................................................................................



2 1. PENDAHULUAN Sampai akhir abad ke-19, asetanilida biasa digunakan sebagai obat analgesik. Bahkan, asetanilida ini memiliki nama dagang, yaitu Antifebrin. Namun, obat itu ditemukan memiliki efek toksik yang tidak dapat diterima. Akhirnya, saat ini zat tersebut tidak lagi digunakan sebagai zat analgesik. Zat ini sekarang digunakan untuk berbagai aplikasi industri yang berbeda. Asetanilida kini banyak dimanfaatkan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol, lidokain, obat sulfa, dan penisilin. Senyawa ini juga dapat digunakan sebagai bahan pembantu dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida, inhibitor dalam industri peroksida, serta stabilizer pada selulosa ester varnish seperti tinner. Namun, sebagian besar asetanilida digunakan untuk pewarna buatan dan intermediet pada pembuatan pewarna buatan. Percobaan ini dilakukan bertujuan untuk mempelajari proses serta mekanisme reaksi sintesis asetanilida. 2. TINJAUAN PUSTAKA Asetanilida atau disebut juga fenilasetamida mempunyai rumus molekul C 6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135.16 g/mol. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, yaitu satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih yang tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. O



N H Gambar 1. Struktur Asetanilida



Menurut Pramushinta (2010), ada beberapa macam proses pembuatan asetanilida, di antaranya adalah a.



Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin 2C6H5NH2 + (CH2CO)2O → 2C6H5NHCOCH3 + H2O



b.



Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O



c.



Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin C6H5NH2 + CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S



Pada percobaan ini, proses pembuatan asetanilida yang digunakan adalah proses dengan reagen utama asam asetat glasial dan anilin. Asetilasi amina primer adalah reaksi organik di mana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari reaksi ini adalah asetamida (R-NHCOCH 3). Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom hidrogen (H+) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan gugus asil (CH 3CO-), menghasilkan senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingnya. 3. METODE PERCOBAAN 3.1 Alat dan Bahan Alat :



Bahan :



-



Labu bulat



- Larutan anilin



-



Penyaring Buchner



- Bubuk Zn



-



Kondensor



- Larutan asam asetat glasial



-



Bak es



- Aquades



3



3.2 Asetilasi Amina Primer : Asetanilida Pertama-tama dilakukan pengambilan larutan anilin 5 ml dan larutan asam glasial asetat 15 ml, serta menimbang bubuk Zn 0,25 gram. Kemudian semuanya dicampurkan ke dalam labu bulat 100 ml dan melakukan pemanasan dengan sistem refluks selama 60 menit. Setelah pemanasan, larutan dipindah kedalam beaker glass dan dimasukkan secara perlahan aquades dingin 100 ml sambil melakukan pengadukan, terbentuklah kristal. Hasil yang didapat didiamkan selama 15 menit lalu di saring menggunakan penyaring Buchner. Kemudian kristal dicuci dengan penyaring aquades dingin. 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Data dan Hasil Pengamatan



Sumber : Dokmentasi Pribadi, Praktikum Kimia Organik. 14 November 2016



Gambar 4. Massa Padatan Asetanilida



4.2 Perhitungan Teoritis Diketahui Mol Anilin



=



Mol Asam asetat



=



g x 5 ml massa anilin ( ρ x v ) anilin ml = = Mr anilin Mr anilin 93,12 g /mol 1,0216



= 0.0548 mol



g 1,05 x 15 ml massa asamasetat ( ρ x v ) as . asetat ml = = Mr asam asetat Mr as . asetat 60,05 g/mol



0.2622 mol



Gambar 2. Reaksi Anilin Dengan Asam Asetat Tabel 1. Perhitungan Stoikiometri Reaksi Sintesis Asetanilida



Jumlah reaktan dan produk (mol) Awal reaksi



Anilin



Asam Asetat



Asetanilida



0.0548



0.2622



-



=



4 Reaksi



0.0548



0.0548



0.0548



0



0.2074



0.0548



Akhir reaksi Massa asetanilida teoritis



4.3 Perhitungan Secara Percobaan Massa asetanilida hasil percobaan



= mol teoritis x Mr = 0.0548 mol x 135.16 g/mol = 7.4 g = (massa endapan + kertas saring) – (massa kertas saring) = 10.99 g – 0.94 g = 10.05 g



4.4 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif % KR



=



percobaan |massa teoritis−massa |× 100% = |7.4−10.05 |× 100% massa teoritis 7.4



=



35.81% % Yield =



percobaan 10.05 × 100% =| × 100% |massa | massa teoritis 7.4 |



= 135.81%



4.5 Analisa Percobaan Praktikum ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar dari metode sintesis Asetanilida dari reagen awal Anilin dan asam asetat, serta memahami mekanisme reaksi yang terjadi ketika melakukan sintesis Asetanilida. Asetanilida merupakan senyawa amina primer yang pembuatannya dapat dilakukan dengan mereaksinya senyawa yang mengandung gugus amina dengan asam karboksilat. Dalam praktikum ini, reagen utama yang digunakan adalah larutan Anilin dan larutan asam asetat glasial yang dibantu oleh katalis logam, bubuk Zn. Anilin merupakan suatu arilamina yang memiliki wujud fisik berupa larutan berwarna cokelat, larutan ini disimpan didalam lemari asam karena memiliki bau seperti amina, memiliki senyawa dengan cincin benzena dan di bagian cabangnya terdapat gugus amina (-NH2) Anilin. Larutan asam asetat glasial merupakan senyawa yang biasanya berbentuk cairan dan memiliki tingkat kemurnian yang tinggi. Bubuk Zn meupakan unsur logam yang berbentuk padatan halus berwarna abu-abu. Dalam praktikum, hal pertama yang dilakukan adalah mencampurkan larutan Anilin, larutan Asam Asetat, dan bubuk Zn. Ketiganya dicampurkan dalam suatu labu bulat dan dilakukan pemanasan dengan sistem refluks. Bubuk Zn digunakan dengan tujuan sebagai katalis logam dan merupakan senyawa yang akan bereaksi dengan Asam Asetat glasial membentuk jembatan sengasetat (AcO-Zn-OAc). Pemansan dengan sistem refluks bertujuan untuk menjaga agar semua materi yang bereaksi selama pemanasan tidak ada yang hilang. Dalam sistem refluks, pemanasan dilakukan secara terus menerus yang menyebabkan terjadinya penguapan, namun karena adanya kondensor didalam sistem, materi yang mengalami penguapan akan terkondensasi menjadi larutan. Selesai me-refluks, hasilnya kemudian di pindahkan ke dalam gelas piala dan ditambahkan aquades dingin secara perlahan, dalam keadaan campuran diletakkan di dalam bak es dan dilakukan pengadukan terhadapnya. Pengadukan harus dilakukan secara kuat, supaya terjadi pembentukan kristal endapan yang diinginkan. Setelah itu, endapan kristal yang sudah didapat, didiamkan selama ±15 menit di dalam piala gelas yang berada didalam bak es. Kemudian dilakukan penyaringan dengan penyaring Buchner. Endapan kristal dicuci dengan aquades dingin dan dikeringkan, serta ditimbang.



5



Sumber : Laporan Praktikum Kimia Organik, M. Fachri



Gambar 3. Mekanisme reaksi Asetilasi Amina Primer : Pembuatan Asetanilida



Dalam reaksi diatas, dapat dilihat reaksi asetilasi yang diawali dengan pembentukan jembatan Seng-Asetat, (CH3COO)2Zn. Kemudian senyawa tersebut mengalami reaksi drengan Anilin, terjadi penyerangan atom C karbonil pada salah satu asestat oleh atom Nitrogen dari Anilin. Akibatnya, salah satu asetat terlepas. Ion asestat tersebut lalu menyerang atom hidrogen pada Nitrogen yang mengalami perubahan menjadi ion karena berikatan dengan asetat yang lain. Pada akhirnya, terbentuklah Asetanilida. Dari hasil percobaan didapatkan massa asetanilida sebesar 10,05 gram dengan persen kesalahan relatif sebesar 35,81% dan persen yield sebesar 135,81%. 4.6 Analisa Kesalahan Pada percobaan ini, massa kristal dibenzalpropanon yang terbentuk tidak sesuai dengan massa kristal dibenzalpropanon secara teori. Hal ini mungkin dapat disebabkan oleh beberapa hal di antaranya adalah: a. Reagen yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi b. Terdapat human error dalam melakukan percobaan seperti pembacaan miniskus yang tidak tepat c. Pada saat penimbangan, kertas saring masih basah sehingga menambah massa asetanilida 5. KESIMPULAN Asetanilida merupakan senyawa amina primer yang sangat berguna, terutama pada industri farmasi. Sintesis Asetinilida dapat dilakukan dengan beberapa cara, dalam praktikum ini dilakukan dengan reaksi asetilasi antara Anilin dengan Asam Asetat yang dibantu katalis logam, yaitu bubuk Zn. Dalam praktikum, dilakukan pemanasan dengan sistem refluks untuk menjaga semua materi yang ikut bereaksi ketika dilakukan pemanasan tidak ada yang hilang. Kesalahan relatif dari praktikum ini adalah 35,81 % dan yield reaksinya 135,81%.



UCAPAN TERIMA KASIH Terimakasih saya ucapkan kepada Allah SWT., karena atas izin-Nya saya dapat menyelesaikan laporan praktikum ini. Kepada keluarga yang selalu mendukung saya dalam penyelesaian tiap laporan praktikum, kepada teman-teman P14TINA terutama teman kelompok besar dan kelompok kecil yang telah berjuang bersama saya, juga kepada asisten laboratorium yang telah membimbing saya dalam melakukan praktikum ini. DAFTAR PUSTAKA Acetanilide: Structure, Properties, and Applications. Diakses secara online di tautan berikut http://chem.answers.com/compounds/acetanilide-structure-properties-and-applications. (15 November 2016)



6 Anonim. Chapter II. Universitas Sumatera Utara Diakses dari : http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf (15 November 2016) Anonim. Laporan Tugas Akhir : Prarancangan Pabrik Asetalinida dari Anilin dan Asam Asetat Kapasitas 15000 ton/tahun, Bab 1. Diakses dari : http://eprints.ums.ac.id/16680/2/04._BAB_I.pdf (15 November 2016) Tim Pembina Kimia Organik. 2015. Sintesis Senyawa Organik, Petunjuk Praktikum. Surabaya: Jurusan Kimia, FMIPA, ITS. Diakses dari : http://personal.its.ac.id/files/material/3931-ariffadlanssimsi-Praktikum%20SSO %20SK091342%20Genap%202013%202014%20Petunjuk%20.pdf (15 November 2016) Sintesis Asetanilida. Diakses secara online di http://www.academia.edu/9160983/Sintesis_asetanilida. (15 November 2016) Tim KBI Organik. 2016. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI. MSDS 1



2



3



Anilin Wujud fisik Berat molekul Titik didih Massa jenis Kelarutan Bahaya Asam asetat glasial Wujud fisik Berat molekul Titik leleh Titik didih Massa jenis Bahaya Asetanilida Wujud fisik Berat molekul Titik leleh Massa jenis Kelarutan Bahaya



: Cairan coklat pekat jernih berbau seperti amina : 93.13 g/mol : 184.1oC : 1.0216 g/cm3 : Larut dalam air dingin, air panas, metanol, dan dietil eter : Berbahaya apabila kontak dengan kulit (menyebabkan iritasi), dengan mata (menyebabkan iritasi), apabila tertelan, dan apabila terhirup : Cairan jernih tidak berwarna berbau tajam : 60.05 g/mol : 16.6oC : 118.1oC : 1.849 g/cm3 : Sangat korosif apabila kontak dengan kulit dan mata, sangat berbahaya apabila terhirup atau tertelan, mudah terbakar : Kristal putih tidak berbau : 135.16 g/mol : 114.3oC : 1.219 g/cm3 : Sangat sedikit larut dalam air dingin : Berbahaya apabila kontak dengan mata (menyebabkan iritasi), apabila tertelan, dan apabila terhirup. Sedikit berbahaya apabila kontak denan kulit