Glikosida Ok [PDF]

Citation preview

ISTN 2017 IKA MARUYA KUSUMA, M.Si



Pengertian Glikosida Struktur Glikosida



Sifat Fisika dan Kimia Glikosida Penggolongan Glikosida Sumber Glikosida Fungsi Glikosida



Bioaktivitas Biosintesis Glikosida Isolasi



Glikosida adalah senyawa yang terbentuk dari dua komponen yang bila dihidrolisa akan menghasilkan gula (glikon) dan bukan gula (aglikon), keduanya dihubungkan oleh jembatan (ikatan glikosidik): 1.Oksigen (O-glikosida) 2.Nitrogen (N-glikosida) 3.Sulfur (S-glikosida) 4.Karbon (C-glikosida)



GLIKOSIDA



• Gula yang paling sering terbentuk adalah β-D-glukosa. Selain itu, mis. rhamnosa, digitoxosa, simarosa dan gula yang lain. • Bila gulanya adalah glukosa, senyawa yang terbentuk disebut glukosida. Begitu juga bila gula lain terbentuk, sesuai dengan gula penyusunnya.



• Ikatan glikosidik dapat dihidrolisa oleh asam mineral (HCl, H2SO4) • Dengan melukai jaringan tanaman, proses perkecambahan dan aktivitas fisiologis sel menyebabkan enzim, berkontak dengan glikosida, kemudian terjadi proses hidrolisis.



Glikosida yang sering ditemukan di dalam tanaman berbentuk β-glikosida



SIFAT fisika dan kimia GLIKOSIDA Optis aktif (memutar ke kiri/levo) Glikosida bersifat lebih polar dari aglikonnya, larut dalam air, etanol & metanol Tidak larut dalam kloroform, benzen dan eter Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan di dalam asam mineral, dan beberapa dengan enzim (ß-glukosidase, galaktosidase, glukoronidase, pektinase, antosianase, dll)



Penggolongan glikosida bisa didasarkan pada beberapa pertimbangan:  Didasarkan pada kelompok gulanya, beberapa gula jarang ditemukan (langka) dalam tanaman  Jika didasarkan pada nama aglikon, mempunyai kelemahan bahwa beberapa struktur aglikon belum dikenal  Jika didasarkan penggolongan atas pengobatan, walaupun sempurna, menghilangkan banyak glikosida dari hubungannya / kepentingannya dengan farmakognosi.



Klasifikasi berdasarkan : • Gulanya dan Aglikonnya • aktifitas farmakologinya • Jumlah bagian gula/jumlah monosakarida • Jumlah rantai gula (desmos) • Konfigurasi atom C dari glikon • Kemampuannya dlm membentuk busa • Aktivitas biologi



1. Jenis ikatan antara glikon//aglikon 1. Glikosida-O (glik. Ester) Contoh : glik. Fenol, lakton, flavonol, antrakuinon, alkohol, saponin, sianofor, jantung. 2. Glikosida-C Contoh : pd beberapa alkaloid mangiferin, barbaloin, viteksin & violantin.



3. Glikosida-N Contoh : nukleosida & nukleotida 4. Glikosida-S Contoh : glikosida thiosianat.



2. Kerangka / Struktur Aglikon :



1. Glik. Steroid (apabila aglikon seny.steroid) 2. Glik. Terpenoid 3. Glik. Iridoid 4. Glik. Flavonoid 5. Glik. Antrakuinon 6. Glik. Naftokuinon 7. Glik. Hidrokuinon 8. Glik. Kardenolid 9. Glik. Fenol 10.Glik. Glukosinolat



Gugus Gula 1. Glukosida : gulanya glukosa 2.Rhamnosida : gulanya rhamnosa 3.Laktosida : gulanya galaktosa 4.Dsb.



Jumlah Bagian Gula (Jumlah Monosakarida)



Monosida Diosida Triosida Oligosida (4-10 monosakarida) Polisida ( > 10 monosakarida).



Jumlah Rantai Gula (Desmos) 1. 2. 3. 4.



Monodesmosida Bidesmosida Tridesmosida Dst.



Konfigurasi Atom C dari Glikon



Kemampuan Membentuk Busa 1. Glikosida saponin 2. Glikosida non saponin



Aktivitas Biologi 1. Glikosida 2. Glikosida 3. Glikosida 4. Glikosida 5. Dsb.



jantung laksatif pestisida sitotoksik



B. Pembagian merurut Gathercoal: 1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain) 2. Golongan alkohol (salicin, populin, dll) 3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain lain) 4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain-lain). 5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain-lain). 6. 7. 8. 9.



Golongan sianophora (glikosida sianogenetik), prunasin, sambunigrin, dan lain-lain. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain-lain). Saponin (senega, sarsaparila, dan lain-lain) Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lainlain).



C. Pembagian menurut Claus 1. Golongan kardioaktif 2. Golongan Antrakinon 3. Golongan Saponin 4. Golongan Sianopora 5. Golongan Isotiosianat 6. Golongan Flavonol 7. Golongan Alkohol 8. Golongan Aldehid 9. Golongan Lakton 10. Golongan Fenol 11. Golongan Lain, termasuk diantaranya zat netral.



D. 1. a. b. c. d.



Pembagian Lain Glikosida fenol Golongan fenol (arbutin) Golongan Lakton (kumarin) Golongan Antrakinon (emodin) Golongan Dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).



2. a. b. c. d.



Glikosida Alkohol Alkohol steroid (digitoksin) Saponin steroid Alkohol terpen Alkohol triterpen



3. Glikosida sianhidrin (glikosida pada rosaceae dan Linaceae) 4. Glikosida mustard oil (sinalbin, sinigrin).



Sumber



Famili



Glikosida



Prunus amygdalus



Rosaceae



Amigdalin



Arctostaphyllos uva ursi



Ericaceae



Arbutin



Digitalis purpurea



Scorphulariaceae



Digitonin



Gaultheria procumbens



Ericaceae



Gaulterin



Linum usitatissimum



Linaceae



Linamarin



Fagopyrum esculentum



Polygonaceae



Rutin



Salix alba



Salicaceae



Salicin



Dioscorea hispida



Dioscoreaceae



Dioscin



Digitalis purpurea



25



Digitalis lanata



26



Urginea sp. (Squill) :



27



Nerium oleander



28



Lidah buaya (Aloe vera L.) 29



Antimikrob



Stropanthus sp.



31



Solanaceae & Liliaceae



32



• Tanaman :  pelindung terhadap infeksi / hama penyakit,  cadangan makanan  pencegah persaingan dari tanaman lain. • Manusia :  sebagai obat jantung, yaitu glikosida dari digitalis, strophanthus, squill, convallaria, apocynum dan lain-lain;  sebagai laksatif (pencahar), seperti senna, aloe, rhubarb, cascara sagrada dan frangula mengandung emodin dan glikosida anthraquinon lainnya;  sebagai lokal iritan adalah sinigrin, glikosida dari black mustard, menghasilkan allil isothiosianat;  sebagai analgesik, yaitu gaultherin dari wintergreen menghasilkan metil salisilat.



Pembagian menurut Claus 1. Golongan kardioaktif 2. Golongan Antrakinon 3. Golongan Saponin 4. Golongan Sianopora 5. Golongan Isotiosianat 6. Golongan Flavonol 7. Golongan Alkohol 8. Golongan Aldehid 9. Golongan Lakton 10. Golongan Fenol 11. Golongan Lain, termasuk diantaranya zat netral.



1. Glikosida Kardioaktif  Aglikon: Steroid  Khasiat : Kardiotonik (menguatkan otot jantung)  Sumber biologis: Daya kerja glikosida steroid yaitu: menambah kontraksi sistemik, berakibat pada pengosongan ventrikel menjadi lebih sempurna, akibat selanjutnya lamanya kontraksi sistole dipersingkat, sehingga jantung dapat beristirahat lebih panjang di antara dua kontraksi.



 Digitalis purpurea; D. lanata : Digitoksin, Digoksin, Digitonin.  Stropanthus kombe; S. hispidus: Stropantin, Stropantidin  Urginea maritima; U. indica: Skilaren  Convallaria majalis: Konvalamarogenin, Konvalatoksin  Apocynum canabinum: Simarin, Apokanosida  Adonis vernalis: Simarin, Vernadigin, Adonitoksin  Helleborus niger: Heleberin  Nerium oleander : Neriifolin



Digitalis purpurea;



Cara Pengumpulan • Pada umur satu tahun, panen pertama dilakukan, biasanya pada bulan September hingga November. • Daun dipetik kemudian langsung dikeringkan hingga kadar air tidak lebih dari 6%. • Setelah itu disimpan dalam wadah kedap udara. • Setelah panen pertama selesai, tanaman dibiarkan tumbuh sampai masa panen kedua datang. • Panen kedua berfungsi sebagai sumber bibit.



Kandungan Kimia • Digitalis mengandung : a. beberapa glikosida :  digitoxin (0,2-0,3%) yang merupakan senyawa yang paling penting,  digitalin (kristal),  gitalin (kristal),  gitoxin, b. senyawa lainnya, seperti saponin digitonin; c. minyak atsiri yang mengandung stearoptene, digitalosmin, yang memberikan aroma dan rasa yang tajam pada digitalis; d. antirhinic acid dengan sifat yang menyerupai valeric acid; e. digitalic acid; f. enzim oksidase yang terbentuk pada daun kering; g. asam tannat dalam jumlah yang kecil. • Angka total abu 7-12% dengan kira-kira 0,5%-nya adalah abu yang tidak larut dalam asam.



Senyawa Digitalis purpurea : 1.Digitoxin



Gambar 2.3 Rumus Struktur



Digitoxin (C41H64O13)



Gambar 2.4 Rumus Struktur Digitoxigenin



Cont’d Digitoxin



Gambar 2.5 Rumus Struktur Gitoxin (C41H64O14)



Gambar 2.6 Rumus Struktur Gitoxigenin



Digitoxin • Berwarna putih atau kekuning-kuningan pucat, tidak berbau, berupa serbuk mikrokristal, sangat pahit, tidak larut dalam air, lebih atau sedikit larut dalam alkohol dan berwarna hijau dengan HCl. • Diidentifikasi melalui reaksi Keller, yaitu: larutkan dalam asam asetat glasial + satu tetes larutan FeCl3 + asam sulfat hingga membentuk lapisan di bawah asam asetat. 1. selapis pita hijau kecoklatan, 2. lapisan asam asetat menjadi biru kehijauan lalu biru keunguan, 3. lapisan asam sulfat menjadi merah kecoklatan.



Senyawa Digitoxin



Perusakan Glikosida Jantung Glikosida jantung dapat rusak dengan cara : Lingkaran lakton di dalamnya mudah terbuka dengan adanya alkali, yang akan membentuk garam dari asam aldehid. Sekali terbuka, lingkaran tersebut tidak dapat dibentuk kembali menjadi lakton yang asli (cardenolide); sehingga menghasilkan isogenin, cardanolide, yang secara fisiologi tidak aktif.



Glikosida Kardioaktif Family Scrophulariaceae



Family: Apocynaceae



Family: Liliaceae



GLIKOSIDA KARDIOAKTIF STROPHANTHIN • • •



Merupakan glikosida kardioaktif yang bekerja seperti digitalis, namun lebih ringan. Obat dari golongan ini sulit diserap oleh saluran cerna. Komposisi kimia strophanthin berbeda, tergantung spesiesnya.  g-strophanthin (Ouabain) : berasal dari tanaman



Strophanthus gratus  k-strophanthin : Strophanthus kombe  e-strophanthin : Strophanthus emini,  h-strophanthin : Strophanthus hispidus.



•



Bagian tumbuhan yang digunakan: biji yang matang, yang telah dibersihkan dan dikeringkan.



STROPHANTHUS • Selama ratusan tahun, penduduk asli afrika membuat racun pada anak panah untuk berburu dengan menggunakan racun dari biji strophanthus. • Racun tersebut sangat efektif, karena dapat memasuki aliran darah dengan cepat hanya melalui luka kecil, yang mengakibatkan kegagalan fungsi jantung yang menyebabkan kematian. • Pada pertengahan abad 19, livingstone membawanya ke Eropa.



Strophanthus gratus



KONSTITUEN • Cardioactive



steroid (cardenolides, 3-8%):



glycosides



 Strophanthin-G (ouabain, over 80%)--- glikosida utama,  Acolongiflorosida K,  Strogosida.



• Saponins (0.2%) • Fatty oil (35%)



Obat Kardioaktif Lainnya 1. Convallaria root atau Lily-of-the-valley root



terdiri dari rhizoma dan akar kering dari Convallaria majalis Linne (Fam. Liliaceae). Convallaria root memiliki potensi setiap 100 mg ekivalen dengan 3 unit Digitalis USP. Kandungan utamanya adalah convallamarin. 2. Convallaria flowers atau Lily-of-the-valley flowers adalah Convallaria majalis Linne (Fam. Liliaceae) kering. Kandungan utamanya juga convallamarin.



Cont’d Obat Kardioaktif Lainnya



Gambar 2.13 Convallaria majalis Linne (Fam. Liliaceae)



Gambar 2.14 Rumus Struktur Convallamarin



Cont’d Obat Kardioaktif Lainnya



Gambar 2.15 Apocynum androsaemifolium Linne (Fam. Apocynaceae)



Gambar 2.16 Rumus Struktur Cymarin



 Aglikon: Antrakuinon  Khasiat : Purgatif, Laksatif, Katartiks  Sumber biologis:  Aloe sp.; Rhamnus pursianus : Emodin  R. pursianus; Aloe vera; A. ferox: Barbaloin  Senna sp.; Cassia angustifolia: Senosida



2. Glikosida Antrakuinon 1. Golongan kuinon alam terbesar terdiri



atas antrakuinon. 2. Keluarga : Rubiaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae



Glikosida Antrakuinon



Aloe - Antrakuinon  Aloe dari kata arab alloeh atau dari bahasa yahudi, halal berarti bersinar , rasanya pahit .  Vera dr bahasa latin verus berarti benar atau sejati  Perryi dari nama Wykeham Perry,yang mempelajari jenis tanaman ini.  Barbadensis dari kata pulau Barbadosa.  Ferox dari Latin,artinya Liar atau berbahaya  Africana artinya berasal dari Afrika Selatan  Spicata artinya bunga dengan duri(spike)



Lidah buaya mengandung socaloin 7.5-10%,



barbaloin 5-30%, atau capaloin 4.5-9%, minyak volantile kuning pucat dan bahan resin 16-32%. Curacao aloe mengandung isobarbalooin kristal yang khas, Cape aloe mengandung b-Barbaloin amorphus,tapi tidak pada curacao.



lidah buaya mengandung antraquinon bebas, untuk memberikan hasil positif pada Borntrager test. Resin aloe mengandung resinotannol yang berkombinasi dengan cinnamic atau phydroxycinamic (p-coumaric) acid. Standarisasi: lidah buaya menghasilkan tidak kurang dari 50% dari ekstrak larut dalam air, 4% abu, dan kelembaban tidak lebih dari 12%



Identifikasi: 1 g bubuk lidah buaya dalam 100 ml air selama 2 jam,aduk teratur, saring dan gunakan filtrat untuk uji berikut: 1. Reaksi schoenteten s - campuran 5 ml filtrat dengan 45 ml air dan tambahkan 20 ml solution dari sodium borate (1 dalam 20),terbentuk suatu flourescence kehijauan, yang akan menghilang perlahan. Hal ini karena adanya aloeemodin antranol. Semua jenis aloe akan memberikan reaksi positif.



2. Tes Bortrager , encerkan 10 ml filtrat dengan 100 ml air,kocok lalu encerkan dengan 10 ml benzena. Pisahkan lapisan benzena dan kocok dengan 5 ml amonia: warna mawar yang gelap diproduksi di lapisan bawah, Tes ini umumnya diterapkan pada semua obat antrhaquinone,disebabkan karena adanya aloeemodin,kecuali pada Natal aloe



3. Warna,jika dilihat dalam gelas bulat volumetrik ;100 ml filtrat dari socotrine aloe akan memberi warna kuning gelap; Curacau aloe,warna gelap oranye, dan dari Cape aloe, warna hijau kuning



4. Reaksi asam nitrat: tambahkan 2 ml asam nitrat ke dalam 5 ml filtrat. Socotrine aloe memberikan warna kuning, Curacao aloe warna merah tua, dan Cape aloe warna coklat kemerahan yang berubah ke hijau cerah. Asam nitrat dapat diterapkan langsung ke obat serbuk dengan hasil yang sama.



5. Uji Cupraloin :campurkan 5 ml filtrat dengan 5 ml air tambahkan setetes 10% tembaga sulfat , sekitar 0,5 mg sodiumchloride dan 1ml alkohol,hangatkan perlahan.Curacao aloe akan menimbulkan perubahan warna kemerahan violet dan tetap permanen, Tes ini spesifik terhadap isobarbaloin dan dipakai sebagai identifikasi untuk Curacou aloe. Socotrine aloe tidak memberi warna merah violet;Cape aloe memberi warna merahmuda yang kurang jelas(Cape aloe mengandung sebagian isobarbaloin)



6. Uji asam nitro – Tambahkan sedikit kristal natrium nitrit ke dalam 5 ml filtrat dan tambah setetes asam asetat glasial lalu kocok. Jika mengandung Curacao aloe,maka campuran tersebut berubah menjadi merah carmine permanen. Dengan Cape aloe warna kemerahan muda. Socotrine buaya tidak memberikan warna. Spesifik terhadap isobarbaloin.



Larutkan aloe dalam 10 bagian air mendidih, campur dengan asam sulfat,dinginkan,akan terjadi endapan resin, saring dan uapkan dalam keadaan vakum sampai menjadi 2 bagian, maka terbentuklah aloin, biarkan mengkristal , cucilah kristal dengan air dan biarkan mengkristal lagi dengan larutan alcohol. Hasil bervariasi dari 4 sampai 30%, tergantung jenis lidah buaya Properti: Aloin adalah serbuk microkristal berwarna kuning lemon sampai kuning gelap dengan sedikit bau lidah buaya dan rasa sangat pahit. Larut dalam air (tidak lebih dari 1,5% zat yang tidak larut/residu dalam air dingin), dan mudah terurai dalam cairan asam, dan terutama dalam larutan alkali. Menghasilkan tidak lebih dari 0,6% abu .



Allophen pill (produk sekarang) Varietas aloe yang ditemukan dipasaran: Zanzibar aloe mengandung socotrine aloe. Biasanya dikirim dari pantai Afrika timur ke bombay. Uganda aloe ,variasi dari Cape aloe Natal aloe, mirip dengan Cape aloe,tetap serbuknya jika dilarutkan dalam asam nitrat menghasilkan warna crimson permanen. Mengandung Nataloin,bukan emodin,dan kurang berguna dalam medikasi



Kegunaan dan Dosis Lidah buaya digolongkan sebagai senyawa pembentuk Tintura benzoin. memiliki sifat laxans bekerja dalam usus besar, dosis sebagai laxans 250 mg Jus lidah buaya digunakan dalam pengobatan luka bakar.



Aloin • Aloin (USP 1894 -1955, NF 1955 ) adalah campuran dari zat aktif yang diperoleh dari lidah buaya. • Zat ini bervariasi dalam sifat,kandungan kimianya sesuai dari sumber Aloenya. • identifikasi isi dari aloin didapat dengan cara chromatographi. • Curacou aloe menghasilkan kadar barbaloin tinggi dan dipakai sebagai aloin secara komersial. • Barbaloin adalah hasil dari hidrolisis,d-arabinosa, aloe emodin dan produk sisa,suatu anthranol dari aloeemodin



Antrakuinon-Daun mengkudu Sampel : Daun mengkudu kering 50 g diekstrak dengan 100 mL etanol 96%



Identifikasi: Filtrat dicuci dengan 10 mL aq, pemisahan senyawa dengan toluena • Filtrat +10 % KOHdalam metanol Warna : Kuning, Kuning coklat



KLT-Mengkudu Eluen : Toluen: etil asetat = (75 :24 : 1) v/v Rf: 0,22 – 0,90 dan HRf : 22-90.



Aglikon : Sapogenin Khasiat : Hemolisis (memecah eritrosit)



Saponin Steroid



Saponin Triterpenoid



(Tetrasiklik Triterpenoid)



(Pentasiklik Triterpenoid)



Hekogenin (Prekursor sintesis



α-amirin



kortikosteroid)



Diosgenin (prekursor sintesis hormon seks dan kontrasepsi oral)



β-amirin



Lupeol



3. Glikosida Saponin  Terdapat pada tumbuhan dan mahluk laut



 Ciri khas : Membentuk coloid dalam air, berbusa jika  



 



diaduk (sabun) Komposisi : satu atau lebih glycosida hydrofilik yang bergabung dengan derivat lipofilik triterpene Saponin pada tumbuhan dari soapwort plant (Saponaria,fam Carryophylaceae),akarnya dipakai sebagai sabun Pada tanaman, berfungsi sebagai anti mikroba dan jamur,rasa pahit,dan toxik pada hewan. Dipakai sebagai racun ikan



• obat2 yang mengandung zat ini menimbulkan bersin atau mengiritasi membran mucosa • dihidrolisa membentuk :Sapogenin • Zat beracun saponin : sapotoxin • Tumbuhan saponin : Quillaja, Senega,dan Sarsaparilla • Tumbuhan industri : California soup plant, Chloragalum pomeridianum(DC) Kunth.(Fam.Liliceae) penghasil amolonin



 Awalnya penelitian saponin untuk penemuan precursor



cortisone,yang dihasilkan oleh adrenal.  Keterbatasan supply cortisone maka dilakukan penelitian tanaman yang mengandung steroid sapogenin  Tanaman yang sanggup memproduksi steroid untuk cortisone ini adalah: Diosgenin dan botogenin dari genus Dioscorea. Hecogenin dari spesies Agave Sarsapogenin dari genus Smilax. Sarmentogenin dari sp.Strophantus Anggota dari Liliaceae, Amaryllidaceae dan Dioscoreaceae mengandung sapogenin dari tumbuhan monocotyledone. Genus Strophantus dari family Apocynaceae dari tumbuhan dicotyledone



Glycyrrhizae radix (G. glabra/ Succus liquiritiae)



Senegae radix (Polygala senega)



Senegenin sebagai ekspektoran



Sapogenin



Tanaman



Habitat



Diosgenin



D. mexicana D. composita D. deltoidea D. prazeri D. tokoro D. hispida Trillium sp. Trigonella foenum-graecum



Mexiko,Amerika Tengah Mexiko, Amerika Tengah India India Jepang Indonesia Amerika Utara India, Mesir, Maroko



Hecogenin



Agave sisalana A. americana Hechtia texensis



Amerika sub tropik Asia, Indonesia Amerika Tengah



Glikosida saponin



Indeks kuantitatif



Indeks ikan



Identifikasi Glikosida Saponin



Indeks hemolisis



Indeks buih



Glikosida saponin Indeks Kuantitatif



Tujuannya untuk mengetahui stabilitas senyawa saponin Senyawa saponin dari Senega sp. tidak stabil setelah penyimpanan. Saponin dari Sarsaparilla sp. sangat stabil dan tetap aktif selama penyimpanan 50 tahun.



Glikosida saponin Indeks Buih



Tujuannya untuk mengetahui stabilitas buih Sampel saponin dalam tabung reaksi+air, lalu dikocok kuat-kuat, maka akan terbentuk busa/buih setinggi 1 cm. Buih dikatan stabil jika selama 15 menit tidak mengalami penurunan).



Glikosida saponin Indeks Ikan Tujuannya untuk mengetahui konsentrasi letal saponin (toksisitas)



 Ikan kecil-kecil dimasukkan dalam tabung dengan berbagai konsentrasi larutan saponin (10%, 20%, 30%, dst).  Konsentrasi letal merupakan besar konsentrasi yang dapat menyebabkan kematian ikan 50% dari total ikan yang diuji dalam waktu tertentu.



Glikosida saponin Indeks Hemolitik



Tujuannya untuk mengetahui aktivitas hemolitik saponin  Cairan saponin dibuat pengenceran berseri dan ditambahkan dengan 2.5% sampel darah  Aktivitas hemolitik ditandai dengan perubahan warna dari merah menjadi bening (hemolitik total)  Indeks hemolitik merupakan konsentrasi terbesar saponin yg menyebabkan hemolisis total.



Saponin Steroid



Saponin steroid



Saponin triterpen



Saponin- Sarsaparilla  Berupa akar kering dari:



Smilax Aristholochiaefolia Miller,(mexican sarsaparilla) Smilax Regelii Killip et Morton (Honduras sarsaparilla) Smilax febrifuga Kunth (Ecuadorian sarsaparilla) Smilax Linnae {Ecuadorian dan Central american  Rhizomanya diameternya melebihi 6 mm.  Kebanyakan supply sarsaparilla di US



•



•



•



Selain Minyak atsiri,resin,pati,zat pewarna,calcium oxlate,dsb. Akar sarsaparilla mengandung beberapa glukosida. Sarsa-Saponin,bentuk jarum kristal,larut dalam air,paling beracun,yang jika dihidrolisa menghasilkan :Sarsapogenin,3 d-Glukosa dan 1 l-rhamnose Sarsaparilla memiliki efek diuretik, diaforetik,dan emetik.



Sarsapalilla



Sarsaparilla



Saponin-Batang Pisang Ambon • Batang pisang dikeringkan-di serbuk (simplisia) • Ekstraksi: Maserasi metanol (1:6), rendemen 1,554% • Uji :



– Uji busa : aq + asam klorida 2N dikocok ± 30 menit – Uji warna : simplisia + klorofom + pereaksi LB (saponin triterpen) (cincin coklat ungu) dan hijau biru (saponin steroid)



• Isolasi : KLT Analitik: eluen (kloroform, metanol, aq (13:7:2)) Spektrofotometri UV-Vis (puncak 209 nm dan absorban 2,754. • Pengamatan UV : 254 dan 366 nm



4. Glikosida Flavonol • Di alam, terdapat pada tanaman tinggi dan pada jaringan muda pada getah sel. • Flavonoid larut alkali (kuning) + asam (tidak berwarna). • Flavon glikosida terdiri dari rutin, hesperidin, dan quercitrin.



Rutin Rutin dikenal juga dengan nama rutoside, melin, phytomelin, eldrin, sophorin, globulariacitrin, osyritrin, myrticolorin, dan violaquercitrin. Ditemukan dalam banyak tanaman diantaranya :  Ruta graviolens (Fam : Rutaceae)  Fagopyrum esculentum (Fam : Polygonacea)  Sophora japonica ( Fam: Leguminosae)  Eucalyptus macroryncha (Fam : Myrtaceae).



Rutin Kegunaan : • sebagai penambah rasa pada salad, daging, dan keju di beberapa negara di eropa • Emmenagogue • anti hemoragik • penggunaan ilegalnya : sebagai induksi aborsi



Rutin Fagopyrum esculentum Moench



Journal of Microbiology, Biotechnology and Food Sciences Februari 2012 : Chemical composition of Buckwheat Plant ( Fagopyrum esculentum) and selected Buckwheat product. Petra Vojtiskova, et. al. Departement of Food Analysis & Chemistry, Faculty of Technology, Tomas Bata University in Zlin, Czech.



Rutin Kegunaan : vasodilator, menurunkan tensi, obat homeopati, pencegahan dan terapi dari hipertensi Bijinya berguna untuk dijadikan tepung sebagai pembuat mie, sereal, crepes, dan lain-lain.



Hesperidin • Didapat dari tanaman Citrus sp ( Family : Rutaceae) seperti Citrus sinensis and Citrus



limon.



• Hesperidin, Citrin, Vitamin P, Permeability Vitamin, atau Citrus bioflavonoid merupakan glikosid yang terdapat pada kulit dari buah jeruk hijau. • Terdapat pada kulit jeruk orange sampai 8%.



Hisperidin Kegunaan : • Meningkatkan kekuatan dari dinding pembuluh darah • antioksidan • jika diberikan bersama vitamin c bisa menurunkan kadar kolesterol dalam darah • anti inflamasi • Dosis yang biasa digunakan 100mg



Quarcetin • Quercitrin adalah glikosid flavonol ( quercetin 3-L-rhamnoside ) yang pertama kali diisolasi dari Quercus tinctoria Bartr. ( Famili: Fagaceae). • Dalam hidrolisis menghasilkan aglikon quercetin dan satu molekul L-rhamnose. • Quercitrin ditemukan di banyak tumbuhan, warna kuningnya digunakan didalam pewarna tekstil.



Determination of Some Chemical Constitutes of Oak Plants (Quercus spp) in the Mountain Oak Forest of Sulaimani Governorate Noori Hassan Ghafour* Collage of Science University of Sulaimani, Kurdistan Region / Iraq. 2010



Quarcetin Kegunaan : • Natural antiseptic • Flavoring agent • Mengurangi vaginal discharge



Glikosida Flavonol



Kesimpulan :



5. Glikosida Alkohol



• Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi.



• Salisin adalah Glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus, pada bagian cortex. • Rumus Kimia : C13H18O7



 Tanaman Penghasil Utama Salisin : Salix purpurea dan Salix fragilis.



Salix purpurea



Salix fragilis



 CARA MEMPEROLEH SALISIN : A. Salisilin diperoleh melalui meserasi kulit dalam air panas



beberapa jam. B. Kemudian penyaringan pengkonsentrasian dalam vakum,



perlakuan dengan kapur, kemudian timbal asetat untuk menghilangkan tanin.



C. Setelah menghilangkan timbal cairan dikeristalkan. D. Kristal dipisahkan, dilarutkan kembali, larutan disaring



melalui arang dan dikristalkan lagi.



•



Salisin dapat dihidrolisis menjadi D-glukosa dan saligenin (salisil alkohol) oleh emulsi.



Hidrolisis Glikosida Alkohol • Saligenin dapat dioksidasi (K2Cr2O7 + H2SO4) menjadi aldehid salisilat yang berbau. • Salisin memberikan warna coklat dengan ferric klorida T.S. setelah proses hidrolisis saligenin membentuk warna violet dengan ferric klorida T.S, yang merupakan kelompok gugus OH. Seperti Salisin yang tidak bereaksi dengan pereaksi fehling, tetapi jika sudah dihidrolisis glukosa dapat ditunjukkan dengan perduksi alkali tembaga tartrat. Keduanya bereaksi menghasilkan sifat-siafat glukosida dari salisin. • Salisin dengan asam sulfat menghasilkan warna merah



 Efek Farmakologis (Bioaktivitas) 1. Salisin mempunyai khasiat sebagai antirematiik, dengan daya kerja seperti asam salisilat. 2. Di dalam tubuh manusia salisin dioksidasi menjadi asam salisilat. Dan dapat juga sebagai anti-inflamasi, antioksidan, antibiotik, pengobatan pilek, terbakar sinar matahari, arthritis, sinusitis, radang tenggorokan, wasir, dan radang dingin.



 Kegunaan



Antibakteri, antijamur, dan parfum.



 Simplisia Penghasil Salisin • • • •



POPLAR BUD CHARCOAL VIBURNUM PRUNIFOLIUM VIBURNUM OPULUS



6. Glikosida Lakton Aglikon : lakton/kumarin Tanaman :  Dipteryx odorata (semen), D. oppositifolia (Leguminosae) = Kumarin.  Viburnum prunifolium (cortex), V. opulus = Skopoletin.  Artemisia china, A. maritima (Compositae) = Santonin Khasiat : antikoagulan, antispasmodik, dermatologi & obat cacing, bahan campuran untuk membuat parfum.



Jenis Glikosida Lakton 1. Kumarin 2. Scopoletin 3. Sikoriin 4. Umbelliferon 5. Fraxin 6. Skopolin 7. Furano kumarin 8. Limetin/Sitropten 9. Psoralen 10.Santonin 11.Skimin 12.Ranunkulin 13.Dafnin 14.Kantarida 15.Aeskulin



KUMARIN Pengertian Komarin adalah lacton dari asam O-hidrosinamat yang berbentuk kristal, tidak berwarna, bau khas, pahit, aromatic, rasa membakar. Kaumarin larut dalam alkohol dan saat ini sudah dapat disintesis. Asal tanaman berasal sejak tahun 1882 dari sebuah kata Perancis (Comaroo) untuk kacang tonka. Dahulu digunakan sebagai parfum, diduga produksi oleh tanaman ini sebagai bahan kimia pertahanan, untuk mencegah predator.



CANTHARIDE • •



•



•



Etiologi Berasal dari kantharis, dari bahasa Yunani yang artinya kumbang atau lalat. Sifat Merupakan iritan kuat, afrosidiak, karena efek iritannya pada saluran genito urinaria tubuh dan menyebabkan keracunan bila tertelan. Pada saluran kemih tertentu (cistitis) gejalanya rasa terbakar ketika buang air kecil. Ciri – ciri kumbang Adalah panjang 15 – 22 cm lebar 5 – 8 mm, kumbang dewasa memakan daun abu, ungu, pohon wilo putih, larva parasit, anak-anak lebah. Kumbang tinggal di semak belukar dan hutan seluruh Eropa Selatan, Timur, Asia Tengah dan Siberia. Kandungan Kimia Mengandung terpenoid yang diproduksi oleh berbagai species serangga, tubuh kumbang berisi cantharidin 5 %.Bubuk dihancurkan sampai warna coklat, baunya tidak enak dan berasa pahit.



PSORALIN Adalah furokaumarin = famili tanaman umbelliferae yang biasanya menyebabkan fototoksik. Asal tanaman : Ammi majus •Struktur Struktur psoralen menggunakan reaksi degradasi. pembukaan cicin alkali untuk memberikan asam caumarinic, permanganat kalium sehingga menyebabkan oksidasi cincin furan, metode lain oksidasi menghasilakn furan -2,3 asam karboksilat. •Kegunaan Methoksalen dapat memfasilitasi repigmentasi pada vitiligo dan penanggulangan psoriasis. Methoksalen dapat diberikan secara oral atau topikal..Efek samping dari penggunaannya adalah karsinogenesis, katark dan degenerasi kulit.



7. Glikosida Fenol Aglikon : gugus fenol, gugus asam karboksilat, gugus alkohol  Glikosida fenol jika dihidrolisis menghasilkan aglikon yang mempunyai ciri-ciri sebagai fenol dan glikon.  contoh arbutin = uva ursi, chimaphila, dan ericaceae lain yang menghasilkan hidrokinon dan glukosa pada hasil hidrolisisnya.  hesperidin = buah citrus yang selain digolongkan dalam glikosida flavonol juga merupakan glikosida fenol.



Glikosida Fenol Arctostaphylos uva ursi / Bearberry (Ericaceae) Kandungan : Arbutin Khasiat : diuretik, astringensia, uretritis, antiseptik.



Arbutin • Sinonim: Ursin, Arbutoside, Uvasol, Uvaursi, daun Bearberry; Busserole. • Sumber: terdapat di daun kering Bergenia crassifolia (L.) Fritsch, famili: Saxifragaceae, daun kering Uva-Ursi atau Bearberry Arctostaphylos uva ursi-(Linne ¢) Sprengel, famili: (Ericaceae), coactylis atau adenotricha Fernald dan McBride (famili: Ericaceae), pir pohon (Pyrus communis L., famili: Rosaceae).



• Arbutin berbentuk jarum putih yang segera larut dalam air dan etanol, bersifat sangat higroskopis. • Struktur kimia



• Selain itu, daun juga mengandung metil arbutin, quercetin, asam galat, asam ursolat dan tannin.



• Uji Kimia 1. Arbutin menghasilkan berwarna biru dengan larutan besi klorida. 2. Keberadaannya di simplisia dapat dideteksi oleh Frist, dengan mencampurkan bubuk jaringan dengan HCl encer, dan dipanaskan pada kaca arloji dengan api kecil dan terbentuk kristal halus hydroquinone • Digunakan untuk diuretik, antiseptik dan astringent



Gaultherin • Sinonim: Monotropitoside, Monotropitin, Metil salisilat 2glucoxyloside. • Sumber: daun tanaman procumbens Canadian Gaultheria Wintergreen L., di Monotropa hypopitys L., famili: Ericaceae, kulit Betula lenta L., famili Betulaceae, Spiraea ulmaria L., dan S. filipendula L., famili Rosaceae. • Geografis: Tumbuh di perbukitan India, Burma dan Ceylon. • Deskripsi: tampilan berbentuk jarum membentu bintang saat mengkristal dari aseton (99%), dapat larut dalam air dan alkohol



Salicin • Sinonim: Salicoside, glukosida alkohol Salicyl, Saligenin bdglucopyranoside. • Sumber: kulit kayu poplar (Populus) dan willow (Salix), daun dan bunga betina dari willow (Salix fragilis dan Salix purpurea, famili Salicaceae), akar kulit Viburnum prunifolium L., famili: Caprifoliacea dan Spiraea ulmaria, famili:Rosaceae. • Geografis: Cina, Eropa dan India. • Deskripsi: kristal berwarna atau prisma, rasa yang sangat pahit, sangat larut dalam air panas dan praktis tidak larut dalam eter.



Populin • Sinonim: Populoside; salisin benzoat. • Sumber: daun kulit Populus tremula L., P. nigra L., P. nigral. L. var Italica Duroi, P. canadensis Moench, P. grandidentate Michx.., dan P. tremuloides Miehx., famili:Salicaceae, Salix helix, Salix purpureae L. var helix (L.) Koch. • Deskripsi: jarum putih memiliki rasa manis seperti licorice, mudah larut dalam alkohol dan air panas, tapi sedikit larut dalam air dingin dan hampir tidak larut dalam eter pelarut.



Glucovanillin • Sinonim: Vanilloside, Avenein, vanilin-Dglukosida. • Sumber: buah vanili hijau. • Deskripsi: Jarum, memiliki rasa pahit, mudah larut dalam air panas dan alkohol, tetapi hampir tidak larut dalam eter.



Antihyperglycaemic, antihyperlipidemic dan antioksidan • Dalam penelitiannya menyelidiki Efek antihyperglycaemic, antihyperlipidemic dan antioksidan (Pyrus biossieriana Buhse) ekstrak daun. ekstrak biossieriana Pyrus Buhse daun (pada dosis 500 dan 1000 mg / kg / hari) secara signifikan mengurangi peningkatan konsentrasi glukosa serum terlihat pada alloxan-tikus yang diperlakukan hyperglycaemic dan terjadi peningkatan kadar insulin serum dibandingkan dengan kelompok kontrol. Kedua dosis tinggi dan rendah dari ekstrak menurun triasilgliserol serum (TG) dan (Chol) kadar kolesterol dibandingkan dengan kontrol. Tingkat antioksidan serum secara signifikan lebih tinggi pada tikus yang diobati dengan dosis rendah (500 mg / kg / hari) dan tinggi (1000 mg / kg / hari) pada 24, 48 dan 72 jam setelah injeksi aloksan dibandingkan tikus kontrol. Studi ini menunjukkan bahwa Pyrus biossieriana Buhse ekstrak daun mengurangi glukosa darah dan kadar lipid dan status antioksidan meningkat pada tikus dengan alloxan-induced hiperglikemia.



8. Glikosida ISOTIOSIANAT  Aglikon : Isotiosianat (gugus Sulfur dan Nitrogen)  Tanaman: Family Cruciferae/Brassicaceae (Mustard/Kubis: Brassica nigra, B. juncea / Sinapis Semen), Capparidaceae dan Rosaceae  Kandungan : Sinigrin, Sinalbin, & Glukonapin  Khasiat : penghilang nyeri rematik bentuk plaster (rubifasien), emetik, bumbu masakan  Reaksi hidrolisis: enzim mirosin



Isotiosianat



Brassica nigra



Allyl-isothiocyanate



Glucose+ Pot. Hydrogen Sulphate



Glikosida ISOTIOSIANAT Brassica alba



Glikosida ISOTIOSIANAT  Antikanker  Antibakteri (bakterisidal)  Antiplatelet



Isotiosianat  contoh dari glikosida isotiosianat adalah sinigrin dari black mustard, sinalbin dari white mustard, dan gluconapin dari rape seed.  Hasil hidrolisis glikosida dengan enzim mirosin adalah minyak mustard



Sinigrin



Kandungan Kimia-Sinigrin  Bila black mustard + basa = lebih kuning cerah dan mengandung sinigrin dan mirosin.  maserasi dengan air = 0,7-1,3% minyak atsiri.  Minyak atsiri ini terdiri dari 90% alil isotiosianat.  Biji juga mengandung 30% minyak lemak, 20% minyak protein, mucilago dan sinapin hidrogen sulfat, abu 4,2-5,7%.



Uji Kimia-Sinigrin 











KLT minyak mustard dengan asam butanol acetis, yang kemudian disemprotkan 0,002N larutan nitrat perak ,dikeringkan dengan suhu 100 0C dan disemprotkan kembali 0,002N Kalium dikromat akan menghasilkan bintik-bintik kuning dengan latar belakang merah = sinigrin Derivat tiourea digunakan sebagai komponen dasar untuk menghasilkan bintik-bintik minyak mustard pada kromatografi kertas, dimana pelarutnya menggunakan cairan kloroform jenuh atau cairan butanol–ethanol. kromatogram disemprot dengan reagen “Grote’s” (campuran natrium nitroprusid, hidroksilamin dan bromine), dimana akan menunjukkan bintik-bintik kebiruan sinigrin



Kegunaan-Sinergin  Sebagai bahan pembuat plaster, rubefacient dan counter irritant  Dosis tinggi digunakan sebagai anti emesis  Sebagai bahan minyak goreng ( di India) dan bumbu masakan spt saus,mayonais, kecap, saus tomat dan sambal (chili sauce)  merupakan bahan industri farmasi, campuran minuman keras, terutama wine.  Di Rusia, mustard oil bahkan digunakan untuk substitusi olive oil



Glikosida sianophora Aglikon : asam sianida Hasil hidrolisis : asam prusat, gula & HCN Tanaman : Prunus serotina (Rosaceae) Nama simplisia : Wild cherry bark Kandungan : resin, as.benzoat, as.trimetilgalat, as.kumarat, tanin. Khasiat : antitusif & sedatif (obat batuk), obat terapi kanker & anemia eritrosit bulan sabit.



Glikosida sianophora Glikosida



Tanaman



Famili



Amygdalin



Prunus amygdalus



Rosaceae



Linamarin



Linum usitatissimum



Linaceae



Prulaurasin



Prunus laurocerasus



Rosaceae



Manihotoxin



Manihot sp.



Euphorbiaceae



Dhurrin



Sorghum vulgare



Graminae



Sambunigrin



Sambucus nigra



Caprifoliaceae



Vicianin



Vicia angustifolia



Leguminosae



Prunasin



Prunus serotina



Rosaceae



10. Glikosida Lainnya 1. Glik. Alkaloid Steroid 2. Glikosida Resin 3. Glikosida zat pahit



GLIKOSIDA ALKALOID STEROID Sumber biologis: Solanaceae & Liliaceae Sifat : hemolitik Tanaman: Solanum tuberosum (α-solanin); Solanum dulcamara (soladulsin); Solanum lycopersicum (tomatidine); Veratrum sp. (rubijervin) Gula: glukosa, galaktosa, rhamnosa, xilosa



GLIKOSIDA RESIN Sumber Biologis: Famili Convolvulaceae •Jalap berasal dari dried tuberous roots/umbi kering Exogonium purga (Hayne) Lindl (E. jalap Baill, Ipomea purga Hayne. •Scammony berasal dari dried roots/akar kering Convulvus scammonia L. Hasil hidrolisis : glukosa, rhamnosa, fukosa + asam lemak



GLIKOSIDA ZAT PAHIT Tanaman & kandungannya: Akar Gentian lutea L. (Gentianaceae): gentiopikrin, gentiopikrosida Saffron: pikrokrosin, pikrokrosida Cucurbitaceae: kukurbitasin & kolosin