Makalah Hidrokarbon Aromatik Kelompok 2 [PDF]

Citation preview

MAKALAH KIMIA DASAR II HIDROKARBON AROMATIK



KELOMPOK



:2



NAMA KELOMPOK



: 1. GARNIS SETIANI (F1D214002) 2. ZAINATUL AULIA (F1D214008) 3. GHEA CAHYA YULITHA (F1D214014) 4. MICHAEL M. PANDIA (F1D214020) 5. SIGIT ISHARYADI (F1D214026) 6. FITRIARINI BUDININGSIH (FID214033)



PROGRAM STUDI TEKNIK GEOLOGI FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS JAMBI 2015



KATA PENGANTAR Puji syukur kami panjatkan kepada Allah SWT berkat limpahan karunia-Nya kami dapat menyelesaikan makalah kimia yang berjudul ; Senyawa Hidrokarbon Sederhana. . Makalah ini dikemas sedemikian rupa sebagai pendamping materi meliputi beberapa



pembahasan



tentang



hidrokarbon



aromatik,



tata



nama



dan



reaksi-



reaksinya.Selanjutnya, kami hanya manusia biasa yang tak luput dari kesalahan kritik dan saran yang membangun sangat kami harapkan untuk perbaikan makalah ini. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua.



Jambi,10 Juni 2015



Penyusun



i



ii



BAB I PENDAHULUAN



1.1 LATAR BELAKANG Dalam penulisan makalah yang kami buat ini dilatar belakangi oleh pembagianpembagian materi mengenai hidrokarbon,sehingga kami ingin mempelajari mengenai materi lebih lanjut tentang hidrokarbon khususnya pada pembagian aromatiknya,tata nama dan reaksi-reaksinya. Ada dua jenis senyawa hidrokarbon, yaitu senyawa hidrokarbon alifatik dan senyawa hidrokarbon aromatik. Ada beberapa reaksi – reaksi yang terdapat pada senyawa aromatik, serta memiliki penamaan senyawa yang berbeda – beda, dan memiliki sifat tertentu. Untuk itulah makalah ini dibuat dengan harapan agar dapat mengetahui jenis – jenis reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon aromatik, sifat – sifat nya, serta tata penamaan dari tiap senyawa hidrokarbon aromatik.



1.2 RUMUSAN MASALAH 1. Bagaimana tata penamaan senyawa hidrokarbon aromatik? 2. Apa saja sifat – sifat dan reaksi dari senyawa hidrokarbon aromatik?



1



BAB II PEMBAHASAN



2.1. Pengertian Senyawa Hidrokarbon Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas hidrogen dan karbon. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H2O) dan karbon dioksida (CO2) dan pembakaran tidak sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H2O), karbon dioksida (CO2), dan karbon monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak bumi dan batu bara.



Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang akan menjadi berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangkan adanya gas karbon dioksida dapat dideteksi dengan menggunakan air barit (Ca(OH)2 atau Ba(OH)2) melalui reaksi: CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq)



CaCO3 (s) + H2O (l)



Senyawa karbon yang pertama kali disintesis adalah urea (dikenal sebagai senyawa organik) oleh Friederick Wohler dengan memanaskan amonium sianat menjadi urea di laboratorium. Karbon organic



Karbon anorganik



Di dalam strukturnya terdapat rantai



Di dalam strukturnya tidak terdapat



atom karbon.



rantai atom karbon



Struktur molekulnya dari yang sederhana sampai yang besar dan



Struktur molekulnya sederhana



kompleks Mempunyai isomer



Tidak mempunyai isomer



Mempunyai ikatan kovalen



Mempunyai ikatan ion



Titik didih/leleh rendah



Titik didih/leleh tinggi



Umumnya tidak mudah larut dalam air



Mudah larut dalam air



Kurang stabil terhadap pemanasan



Lebih stabil terhadap pemanasan



Reaksi umumnya berlangsung lambat



Reaksi berlangsung lebih cepat



2



2.1.1 Karakteristik Hidrokarbon Atom karbon memiliki empat elektron valensi dengan rumus Lewis yang ditunjukkan di samping. Keempat elektron valensi tersebut dapat membentuk empat ikatan kovalen melalui penggunaan bersama pasangan elektron dengan atom-atom lain. Atom karbon dapat berikatan kovalen tunggal dengan empat atom hidrogen membentuk molekul metana (CH4).



Selain dapat berikatan dengan atom-atom lain, atom karbon dapat juga berikatan kovalen dengan atom karbon lain, baik ikatan kovalen tunggal maupun rangkap dua dan tiga, seperti pada etana, etena dan etuna (lihat pelajaran Tata Nama Senyawa Organik).



Kecenderungan atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon lain memungkinkan terbentuknya senyawa karbon dengan berbagai struktur (membentuk rantai panjang atau siklik). Hal inilah yang menjadi ciri khas atom karbon. Jika satu atom hidrogen pada metana (CH4) diganti oleh gugus –CH3 maka akan terbentuk etana (CH3–CH3). Jika atom hidrogen pada etana diganti oleh gugus –CH3 maka akan terbentuk propana (CH3–CH2–CH3) dan seterusnya hingga terbentuk senyawa karbon berantai atau siklik.



2.1.2. Penggolongan Senyawa Hidrokarbon 1. Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat oleh atom karbon lainnya a. Atom C primer, adalah atom C yang diikat oleh 1 atom C yang lain. b. Atom C sekunder, adalah atom C yang diikat oleh 2 atom C yang lain. c. Atom C tersier, adalah atom C yang diikat oleh 3 atom C yang lain. d. Atom C kuartener, adalah atom C yang diikat oleh 4 atom C yang lain. keterangan: nomor (1) : atom C primer nomor (2) : atom C sekunder nomor (3) : atom C tersier 3



nomor (4) : atom C kuartener



2. Berdasarkan kerangkanya a.



Senyawa hidrokarbon rantai terbuka (alifatik), adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon terbuka, baik lurus, bercabang, berikatan tunggal atau berikatan rangkap 2 atau rangkap 3.



b. Senyawa hidrokarbon rantai tertutup (asiklik), adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup. Dibagi menjadi dua golongan, yaitu: - Senyawa hidrokarbon asiklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang mengandung ikatan jenuh atau tidak jenuh. atau dapat ditulis. - Senyawaa hidrokarbon aromatik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang membentuk cincin benzena atau terdapat ikatan rangkap dan tunggal yang bergantian. atau dapat ditulis.



3.



Berdasarkan kejenuhan ikatannya



Hidrokarbon jenuh, adalah senyawa hidrokarbon yang atom C nya mempunyai ikatan tunggal/tidak mempunyai ikatan rangkap. Contoh golongan alkana.



2.2. Hidrokarbon Aromatik Hidrokarbon aromatik adalah kelas bahan kimia yang ditandai dengan memiliki struktur molekul yang disebut cincin benzena. Yang paling sederhana adalah kimiawi benzena, dan struktur hidrokarbon ini meminjamkan nama menjadi cincin benzena. Banyak hidrokarbon ini beracun, dan mereka sayangnya di antara polutan organik yang paling tersebar luas. Benzena adalah senyawa induk dari keluarga besar senyawa organik yang dikenal sebagai senyawa aromatik. Tidak seperti sikloheksana, benzena hanya berisi enam atom hidrogen, memberikan kesan bahwa cincin itu adalah tak jenuh dan setiap atom karbon berpartisipasi dalam satu ikatan rangkap. Dua struktur yang berbeda dengan ikatan tunggal dan ganda sekitar cincin dapat ditulis kembali untuk benzena.



4



Sebuah cincin benzena adalah struktur molekul yang dibuat ketika enam atom karbon terhubung satu sama lain dalam sebuah cincin terkait. Setiap atom karbon memiliki empat elektron; dua elektron bergabung dengan atom karbon tetangga, sementara salah satu pergi ke atom hidrogen. Yang keempat adalah apa yang dikenal sebagai elektron terdelokalisasi, yang berarti bahwa itu tidak terlibat langsung dengan atom tertentu. Cincin Benzena sering diambil sebagai bentuk heksagonal dengan lingkaran di tengah untuk mewakili elektron terdelokalisasi. Benzena terjadi menjadi bentuk yang sangat beracun dari hidrokarbon aromatik. Ketika cincin benzena berhubungan, mereka dapat membentuk berbagai zat, termasuk apa yang disebut hidrokarbon polisiklik aromatik (PAH), atau hidrokarbon poliaromatik. Mereka diciptakan melalui pembakaran tidak sempurna, itulah sebabnya mereka begitu luas di lingkungan alam. Kebanyakan fasilitas manufaktur, misalnya, penggunaan pembakaran dalam operasi mereka, berpotensi menghasilkan sejumlah besar PAH. Beberapa PAH sangat beracun, yang dapat menyebabkan masalah serius ketika mereka telah disimpan dalam jumlah massal oleh aktivitas manusia.



Silena (Xylene) adalah contoh hidrokarbon aromatik 5



Hidrokarbon aromatik mungkin juga dikenal dalam bentuk singkatan dari AH atau sebagai arena. Berbagai macam senyawa diklasifikasikan sebagai arena, dan potensi mereka untuk merugikan didasarkan pada struktur molekul mereka. Banyak orang pasti berinteraksi dengan berbagai zat ini setiap hari tanpa menyadari hal itu dan, tergantung pada gaya hidup dan aktivitas individu, ia juga dapat terkena arena yang berbahaya, seperti benzopyrene, PAH yang ditemukan dalam asap tembakau dan tar. A. RUMUS STRUKTUR BENZENA Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam (heksagon) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling. Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atom hidrogen akan menghasilkan senyawa yang sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C6H5Br Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-masing struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan di antara keduanya.



Dengan pertimbangan kepraktisan, untuk selanjutnya cincin benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran di dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.



6



Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis menggambarkan ikatan-ikatan sigma yang menghubungkan atom-atom karbon. Lingkaran dalam segienam menggambarkan awan enam elektron pi yang terdelokalisasi.



B. SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika: - semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar) - setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p - memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, …) Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.



Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga termasuk senyawa aromatik.



7



C. Tata nama Benzena 1. Benzena Monosubstitusi Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai turunan benzena, misalnya etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena monosubstitusi, misalnya toluena, kumena, stirena.



Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat, anisol juga tetap digunakan dalam sistem IUPAC.



Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama sebagai substituen yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C6H5􀀭 diberi nama gugus fenil (bukan benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2-.



8



Dalam molekul yang mengandung gugus fungsi lain, gugus fenil dan gugus benzil sering diberi nama sebagai substituen. Contoh:



2. Benzena Disubstitusi Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan memiliki tiga isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan 1,4- disebut para (p). Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin brnzena memberikan nama khusus, seperti misalnya toluena , anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama umum xilena untuk ketiga isomer dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan p-xilena. Apabila kedua substituen tidak memberikan nama khusus, maka masing-masing substituen diberi nomor, dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena. Atom karbon yang mengikat substituen yang urutan abjadnya lebih dahulu diberi nomor 1.



Contoh-contoh senyawa benzena disubstitusi:



9



3. Benzena Polisubstitusi Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, maka posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena. Contoh:



Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki dua atau lebih cincin aromatik. Setiap pasang cincin aromatik mengguanakan bersama dua atom karbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan fenantrena.



D. Reaksi-reaksi Benzena Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa benzena, yaitu: 10



1. Reaksi halogenasi



Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3. FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3. Contoh:



2. Reaksi nitrasi



Sebagai elektrofil adalah NO2+ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara HNO3 dan H2SO4.



3. Reaksi sulfonasi Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan asam benzena sulfonat.



Sebagaielektrofil adalah SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, atau +SO3H yang dihasilkan dari reaksi: 11



4. Reaksi Friedel-Crafts Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi alkilasi:



Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Contoh reaksi alkilasi:



Reaksi asilasi:



Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium, terbentuk dari hasil reaksi:



12



Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3. Contoh reaksi asilasi:



BAB III PENUTUP



3.1 KESIMPULAN 3.2 SARAN



13



14



DAFTAR PUSTAKA