Pembuatan Iodoform [PDF]

Citation preview

BAB 1 PENDAHULUAN



1.1.



LATAR BELAKANG Dalam dunia pengobatan begitu banyak senyawa kimia yang digunakan. Namun, jika bahan tersebut terus menerus diambil dari alam maka bahan alam akan mengalami kekurangan. Hal ini dapat diminimalisir dengan cara mensintesis bahan alam tersebut. Salah satunya bahan yang disintesis ialah iodoform. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi. Walaupun demikian, sekarang iodoform telah jarang disintesis karena dapat menimbulkan efek toksik pada jantung sehingga telah digantikan dengan bahan lain yang lebih aman penggunaannya dan lebih sedikit efek sampingnya. Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut. Mahasiswa juga perlu mengetahui proses dan teknik kristalisasi pada zat padat organic.



1.2.



TUJUAN -



Memahami cara kerja dan teknik-teknik kristalisasi zat padat organic Memahami reaksi haloform Memahami kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat dan untuk menunjukkan adanya gugus CH3CO- dan CH3COOH



Bab 2



Tinjauan Pustaka



2.1. IODOFORM Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalamsuasana basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-), seperti asetaldehid dan aseton atau jika diooksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugusmetil keton, seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I2) dan larutan alkalihidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Iodoform berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 120°Cdan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar. Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hiprobromit masing-masingmenghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi-reaksi tersebut dikenaldengan reaksi haloform. Contoh reaksi pembentukan iodoform KI + NaOCl NaOI



KCl + NaOI NaO+ + I-



NaO+ + I- + C3H6O



CH3CONa + CHI3



2.2. Rekristalisasi Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairanpelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas (atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan hingga terbentuk Kristal yang murni. Tujuan rekristalisasi adalah untuk menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi sehingga didapatkan Kristal yang baik. Proses rekristalisasi terdiri dari : 1. 2. 3. 4.



Melarutkan zat yang belum murni kedalam pelarut Menyaring larutan panas dari kotoran yang tidak larut Pendinginan sehingga didapatkan Kristal Pemisahan dan pengerigan



Bab 5



Hasil dan Pembahasan 5.1. Hasil 5.2. Pembahasan Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus metal keton. Gugus metal keton dari suatu metil keton diordinasi dalam suasana basa sampai terbentuk iodoform padat berwarna kuning. Pada percobaan ini, Kristal kalium iodide dilarutkan dalam air yang berfungsi untuk membebaskan iod dimana KI yang merupakan penyedia I- dapat bereaksi, menghasilkan larutan bening. Gugus metal keton yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton. Kemudian setelah Kristal larut maka menambahkan aseton yang menghasilkan larutan bening berminyak, Ditambahkan dengan aseton karena aseton berfungsi sebagai bahan dasar dalam pembuatan iodoform. Sebelum ditambahkan dengan aseton Kristal dilarutkan dengan air karena aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap sehingga dengan adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang atau terjadi penguapan sehingga volume aseton yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang. Setelah ditambahkan dengan aseton selanjutnya ditambahkan larutan natrium hipoklorit yang akan bereaksi dengan aseton,menghasilkan larutan kuning, dimana penambahan natrium hipoklorit dilakukan sedikit demi sedikit dan juga dilakukan pengadukan yang bertujuan agar terjadi tumbukan antar molekul yang terdapat dalam campuran agar reaksi terjadi dengan sempurna. Adapun fungsi dari penambahan KI yaitu untuk bereaksi dengan NaOCl membentuk KCl dan NaOI. Selanjutnya NaOI ini akan terurai dalam larutan membentuk NaO+ dan I- . Setelah penambahan aseton I- akan bereaksi dengan aseton menghasilkan CH3COCI3 kemudian bereaksi kembali dengan NaO- dan H dari gugus aseton membentuk CH3CONa yang merupakan gugus garam karbosilat dan juga membentuk CHI3 yang merupakan iodoform. Setelah campuran tercampur dengan sempurna, larutan kemudian didiamkan selama 10 menit dengan tujuan agar pemisahan antara kristal dengan larutannya berlangsung baik dan efektif dan agar endapan yang terbentuk terendapkan semua. Setelah beberapa menit larutan tersebut disaring dengan menggunakan corong burchner yang dapat mempercepat proses penyaringan karena dilengkapi dengan labu isap. Selain itu pada corong Buchner juga di lengkapi dengan kertas saring whatman yang mempunyai pori-pori lebih rapat dibandingkan dengan kertas saring biasa sehingga pada saat di saring Kristal iodoform yang diperoleh tidak ikut bersama pelarutnya dan juga agar diperoleh Kristal murni serta Kristal yang dihasilkan lebih cepat kering. Setelah itu Kristal kemudian di cuci dengan air sebanyak 2-3 kali yang bertujuan untuk mengikat sisa-sisa garam yang merupakan hasil reaksi lain yang masih terdapat pada Kristal.Setelah itu Kristal yang terbentuk pada kertas saring kemudian dimasukkan kedalam oven yang bertujuan unutk mempercepat proses pengeringan. Setelah kering Kristal kemudian ditimbang dan ditentukan titik lelehnya. Adapun berat Kristal yang diperoleh sebesar 4,1691 gram.Sedangkan secara teori berat Kristal seharusnya iperoleh yaitu 4,7 gram.Adapun factor yang menyebabkan sehinnga hasil yang diperoleh tidak sesuai dengan teori yaitu reaksi antara aseton dan iodine kurang sempurna artinya tidak semua membentuk iodoform.Proses pengeringa n dalam oven terlau lama yang menyebabkan Kristal hangus sehingga mengurangi berat.Setelah ditimbang dilakukan pengujian titik leleh dari Kristal tersebut dan diperoleh titik leleh dari Kristal tersebut yaitu 122-128◦C. sedangkan menurut teori titik leleh dari Kristal iodofor murni yaitu 119-123◦C ,Penyebab tingginya titik leleh yang diperoleh yaitu karena masih terdapat zat pengotor didalan Kristal dimana titik leleh zat pengotor lebih tinggi daripada titik leleh



Kristal sehingga Kristal telah habis meleleh sedangkan zat pengotornya belum meleleh secara keseluruhan. Kristal iodoform yang di peroleh berwarna kuning berbentuk serbuk dan baunya yang sedikit mirip bau obat. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa bentuk dari Kristal iodoform yaitu berbentuk serbuk dan berwarna kuning. 2.Pengujian iodoform Pngujian iodoform meru[akan uji khas untuk senyawa metal keton.Hidrogen pada kedudukan alfa bersfat asam dan hasil penggunaanya menghasilkan anion enolat.Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa hidrokarbonil untuk iodine.Pada percobaan ini dilakukan tiga pengujian dengan iodoform yang berbeda-beda yaitu a.pengujian iodoform dengan 1-propanol Pada pengujian ini dilakukan dengan cara memasukkan larutan 1-propanol kedalam tabung reaksi kemudian ditambahkan larutan dioksan sebagai reagen dan NaOH 10% yang nantinya akan bereaksi lebih lanjut pada sampel.Fungsi dari penambahan NaOH ini yaitu untuk mengendapkan iodoform,Setelah ditambahkan NaOH menghasilkan larutan bening dan terdapat gelembung.Larutan ini kemudian ditambahkan dengan larutan iodium yang berfungsi sebagai penyedia gugus I.setelah itu larutan dibagi dua kedalan tabung reaksi yang lain.Bagian 1 di diamkan pada suhu kamar dan bagian 2 dipanaskan untuk mempercepat pembentukan iodoform.Karena iodoform belum terbentuk pada suhu kamar.setelah dipanaskan selama 3 menit menambahkan bahan uji iodine sampai warna coklat dari iodine tidak hilang lagi.Kemudian tabung bagian 1 dan 2 masing-masing ditambahkandengan NaOH encer yang berfungsi sebagai penghilang kelebihan iodium,hasik dari penujian ini tidak etrbentuk ebdapan kuning baik tabung 1 maupun tabung 2,karena pada larutan 1-propanol tidak terdapat H alfa yang dapat disubtitusi oleh I .Karena substitusi tersebut hanya dapat berlangsung pada H alfa yang mempunyai gugus karbonil yang sangat elektronegatif yang mampu menarik electron ikatan pada H alfa sehingga ikatan antara H alfa dengan C semakin dekat dan lemah akibat H alfa tersebut mudah tersubstitusi oleh adanya gugus I.hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa satu-satunya alcohol primer yang dapat menghasilkan iodoform adalah etanol.Adapun reaksi yang terjadi yaitu CH3CH2CH2OH + KI



b.Pengujian iodoform dengan asetofenon Pada pengujian ini dilakukan dengan menggunakan asetofenon dengan perlakuan yang sama pada pengujian dengan propanol.Pengujian ini menunjukkan hasil yang positif yang di tandai dengan terbentuknya endapan kuning pada tabung yang telah dipanaskan sedangkan pada tabung yang di diamkan tidak menunjukkan hasil yang positif karena tidak dipanaskan.Dimana iodoform belum terbentuk pada suhu kamar,TErbentuknya endapan kuning karena pada asetofenon terdapat H alfa yang dapat di subtitusi oleh I,sama halnya dengal alcohol primer dalan hal ini hanya etanol .Adapun reaksinya yaitu C6H5-CO- CH3 +KI + NaOH NaO-CO-C6H5 + CHI3 d. Pengujian iodoform dengan etilasetoasetat Pada pengujian ini dilakukan dengan menggunakan etilasetoasetat dengan perlakuan yang sama pada pengujian dengan propanol dan asetofenon.Pengujian ini menunjukkan hasil yang negatif yang ditandai dengan tidak terbentuknya endapan kuning,meskipun memiliki H alfa yang cukup.Hal ini dikarenakan etilasetoasetat yang memiliki gugus karbonil lebih dari satu sehingga H alfa mudah lepas tanpa terdistribusi melainkan membentuk H+ atau dengan kataa lain sampel ini sangat bersifat asam.



Titik leleh iodoform secara teori yaitu 120˚C, sedangkan pada percobaan yang kami lakukan, titik leleh yang kami peroleh yaitu dengan rentang 114˚C - 115˚C. Ketidaksesuaian antara hasil praktikum dan teori disebabkan oleh peletakkan thermometer yang tidak pas dengan pipa kapiler, sehingga titik leleh yang diperolehpun tidak sesuai.



.KESIMPULAN a. Teknik teknik dari kristalisai iodoform yaitu proses pelarutan,pengadukan,pencucian, dan penguapab sehingga diperoleh Kristal sebesar 4.1692 gram dengan persen rendemen 88,70% dan titik lelehnya 122-128◦C. b. Reaksi haloform adalah suatu reaksi yang menghasilkan pembentukan CHX3 dari metal keton yang mengalami halogenasi dalam suasana basa c. Pengujian iodoform menunjukkan hasil yang positif yang ditandai dengan terbentuknya endapan kuning iodoform.Asetofenon memberikan hasiil yang positif pada pengujian dan hasil negative pada 1-propanol dan etilasetoasetat Iodoform dapat dibuat atau disintetis dari aseton dengan proses kristalisasi.2. Iodoform memiliki bentuk Kristal berwarna kuning dan memiliki bau yang khas



DAFTAR PUSTAKA Fessenden dan Fessenden.!996.Kimia Organik edisi ke tiga.Jakarta :Erlangga Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga Jim Clark pada 02-11-2007.http://www.chem-is-



try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/reaksi_triiodomet ana_iodoform_dengan_aldehid_dan_keton/