Sintesis Asetanilida [PDF]

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN VIII SINTESIS ASETANILIDA OLEH NAMA



: RAHMIN



STAMBUK



: F1C1 17 085



KELAS



: KIMIA A



KELOMPOK



: VII (TUJUH)



ASISTEN



: WAHYUNI MIA LESTARY



LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2019



I. PENDAHULUAN



A. Latar Belakang Kemandirian di bidang industri yang berfokus pada bidang kimia maka kebutuhan akan bahan-bahan kimia di dalam negeri perlu ditumbuhkan dan dikembangkan dalam pembangunan sektor industri. Seperti asetanilida yang menempati posisi penting dalam industri kimia. Asetanilida merupakan produk yang banyak digunakan sebagai bahan baku dalam industri farmasi, yaitu untuk pembuatan analgesik (obat mengurangi rasa sakit) dan untuk pembuatan antipiretik (obat penurun panas). Kegunaan utama lain dari asetanilida adalah sebagai bahan pembantu dalam proses pembuatan cat dan karet. Menurut data Badan Pusat Statistik (BPS) kebutuhan asetanilida di Indonesia mengalami peningkatan rata-rata sebesar 9,96% per tahun (Hartini, 2011). Proses pembuatan asetanilida dilakukan dengan reaksi asilasi amida fase cair dengan menggunakan perbadingan mol anilin dengan asam asetat = 1:2. Reaksi bersifat eksotermis dan dijalankan dalam reaktor Continuous Stirred Tank Reactor (CSTR), menggunakan fase cair, serta kondisi operasi 120 oC dan tekanan 1 atm. Pembuatan acetanilide dapat dilakukan dengan beberapa macam proses, sehingga perlu dilakukan analisa pemelihan proses untuk mendapatkan hasil yang optimum. Macam-macam proses sintesis asetanilida yaitu pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrat dan aniline, pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin, dan pembuatan acetanilide dari keten dan anilin (Choiron, 2016). Berdasarkan uraian diatas maka dilakukan percobaan sintesis asetanilida.



B. Rumusan Masalah Rumusan masalah pada percobaan sintesis asetanilida adalah 1. Bagaimana mempelajari reaksi adisi nukleofilik amina terhadap gugus karbonil? 2. Bagaimana mempratekkan metode rekristalisasi? C. Tujuan Tujuan yang akan dicapai pada percobaan sintesis asetanilida adalah 1. Untuk mempelajari reaksi adisi nukleofilik amina terhadap gugus karbonil. 2. Untuk mempratekkan metode rekristalisasi. D. Manfaat



Manfaat yang dapat diperoleh pada percobaan sintesis asetanilida adalah 1. Dapat mempelajari reaksi adisi nukleofilik amina terhadap gugus karbonil. 2. Dapat mempratekkan metode rekristalisasi.



II. TINJAUAN PUSTAKA



2.1 Asetanilina Asetanilida adalah amida priemer aromatic dari asam etanoat yang merupakan turunan aniline pertama. Parasetamol merupakan derivate dari asetanilida yang efek analgetiknya dapat diperkuat dengan kafein dengan kira-kira 50% dan codein . Overdosis dapat menimbulkan antara lain mual, muntah dan anoreksia. Penanggulangannya dengan cuci lambung, juga perlu diberikan zat-zat penawar (asam amino N-asetilsistein atau metionin) sedini mungkin, sebaiknya 810 jam setelah intoksikasi. Dalam pemasarannya, pemeriksaan mutu suatu sediaan obat mutlak diperlukan untuk menjamin bahwa sediaan obat mengandung bahan dengan mutu dan jumlah yang telah ditetapkan dan mengikuti prosedur analisis standar (Kuncoro dkk., 2014). 2.2 Anilin Anilin merupakan amina primer yang merupakan suatu nukleofil yang dapat menyerang gugus karbonil suatu aldehid atau keton, sehingga pada penelitian dapat digunakan sebagai alternatif pembuatan senyawa turunan imina. Piperonal mempunyai gugus metilendioksi (-O-CH2-O-), dimana menurut Alam [9] senyawa yang mengikat gugus metilendioksi(-O-CH2-O-) berpotensi mampu meningkatkan aktivitas antibakteri. Anlilin biasa digunakan untuk mensintesis senyawa turunan amida, misalnya vanillin. Senyawa turunan imina ini dapat disintesis melalui reaksi kondensasi antara piperonal dan aniline dengan reaksi adisi dan eliminasi. Dalam sintesis ini menggunakan katalis asam, yaitu HCl, (Syamsudin dkk., 2018).



2.3 Natrium Hidroksida (NaOH) Larutan stok NaOH terkonsentrasi (19M) biasanya dibuat dari air Millipore MilliQ dan kelas pereaksi analitik NaOH (Hungaropharma, kemurnian 99%) dan kandungan karbonatnya diminimalkan. Densitas larutan NaOH ditentukan secara piknometrik. Konsentrasi tepat larutan stok ditentukan dengan titrasi asam-basa, mengikuti pengenceran gravimetrik yang akurat dari larutan basa. Untuk titrasi, larutan HCl (standar volumetrik "Convol", akurasi 0,1% dan indikator fenolphtalein digunakan. Solusi NaOH disimpan dalam botol Pyrex kedap udara. Seri solusi untuk pengukuran difraksi x-ray disiapkan dengan pengenceran gravimetri yang akurat. larutan stok natrium hidroksida.Konsentrasi dan kepadatan larutan yang dipelajari bersama dengan akronimnya (Megyes dkk., 2018). 2.4 Refluks Metoda cair berbasis refluks adalah metode sederhana, dengan metode biaya rendah yang memberikan produk yang diinginkan dengan parameter reaksi presisi yang tepat. Metoda ini telah digunakan untukmembahas berbagai bahan berstruktur nano seperti partikel nano, kawat nano, nanorod , nanourchins ,struktur nano inti-shell dan struktur hierarki hierarki . Dalam metode ini diperlukan energy untuk reaksi disuplai dengan memanaskan larutan reaksi dalam waktu lama. Melalui metode satu ini kita dapat mengkontrol ukuran, morfologi dan kristalinitas bahan dengan berbagai parameter seperti waktu reaksi, konsentrasi prekursor dan jenis pelarut yang digunakan . Di dalam metode, parameter: urutan penambahan prekursor, waktu refluks dan laju pendinginan harus dioptimalkan inorder untuk



mendapatkan fase dan morfologi yang diinginkan dari struktur nano (Aditha dkk., 2016). 2.5 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan metode pemurnian



dengan cara melarutkan



kristal dengan air panas kemudian diuapkan kembali. Sebelum diuapkan larutan kristal perlu ditambahkan bahan pengikat pengotor sehingga ion-ion pengotor dapat dipisahkan dari kristal. Hal tersebut didasarkan atas kajian Wisnu dan Heny (2007) yang menyebutkan bahwa untuk menghasilkan kristal yang memiliki kadar di atas 95% dapat dilakukan dengan cara pencucian. Menurut Bahrudin dkk. (2009) pengotor dalam kristal dapat dihilangkan dengan menambahkan bahan pengikat pengotor sedangkan menurut Nurhidayati (2007) bahwa untuk memenuhi persyaratan kristal farmasetis, perlu dilakukan pemurnian dengan rekristalisasi empat kali (Maulana dkk., 2017).



III. METODOLOGI PRAKTIKUM



A. Waktu dan Tempat Praktikum Kimia Organik dengan



percobaan sintesis asetanilida



dilaksanakan pada hari Senin, 1 April 2019 pukul 13:00 – 15:30 WITA dan bertempat di Laboratorium Kimia Anorganik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari. B. Alat dan Bahan 1.



Alat Alat-alat yang digunakan pada percobaan sintesis asetanilida adalah



serangkaian alat refluks, hot plate, gelas kimia 250 mL, gelas kimia 500 mL, corong, gelas ukur 50 mL, spatula, batang pengaduk, pipet tetes, batu didih, timbangan analitik, statif, kertas saring dan klem . 2.



Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan sintesis asetanilida adalah asam



asetat (CH3COOH), natrium hidroksida (NaOH), Anilin (C6H5NH2), aquades (H2O), aluminium foil, plastik wrap, karbon aktif dan es batu.



C. Prosedur Kerja 1. Sintesis Asetanilida 10 mL Anilin



12,5 mL asam asetat



- dimasukkan kedalam labu alas bulat - direfluks selama 1 jam Cairan hasil refluks - dimasukkan kedalam gelas kimia. - didinginkan sampai terbentuk kristal. Kristal - dimasukkan kedalam 50 mL air -



Filtrat -



didinginkan disaring dikeringkan diuji sifat fisik



% Rendamen = 0 %



panas diaduk 2 gram karbon aktif diaduk disaring



Residu



2. Uji Sifat Kimia Asetanilida 10 mL NaOH - dimasukkan dalam gelas kimia 100 mL - dipanaskan sampai mendidih - ditambahkan asetanilida - diamati - dicatat perubahannya



Hasil Pengamatan



IV. HASIL DAN PEMBAHASAN



A. Hasil Pengamatan 1. Gambar Alat Refluks



2 11 9 10 5



1 3 4



7



6



8



Keterangan : 1. Kondensor



2. Air keluar



3. Air masuk



4. Gelas kimia



5. Labu alas bulat



6. Hot plate



7. Pompa



8. Ember



9. Klem



10. statif



11. selang 2. Data Pengamatan  Sintesis Asetanilida Hasil Pengamatan No.



Perlakuan Sebelum



1



10 mL anilin + 12,5 mL asam aseat



Sesudah



Berwarna coklat jernih Terdapat 2 fase



2



3



4



Direfluks selama 1 jam + didinginkan



Dimasukan dalam 50 mL air panas + 2 gram karbon aktif + disaring + didinginkan dengan es batu



10 mL NaOH + Kristal asetanilida



Terdapat 2 fase



Tidak terbentuk kristal



Tidak terbentuk Kristal



Tidak terbentuk kristal



Tidak larut



-



 Uji Sifat Kimia Asetanilida



No



1



Perlakuan



10 mL NaOH + Kristal



Hasil pengamatan Sebelum



Sesudah



-



-



-



-



asetanilida 2



Diamati dan dicatat perubahannya



2.



Reaksi  Reaksi antara anilin dan asam asetat



1.



H O



N



+



H



C OH



H3C



2.



H



O



N



+



H



C O



H



H3C



O



O



3.



H3C



C



O



H



N



H



H



O



N



C



H



H3C



C



H



N



OH



H2O



4. CH3



+



 Reaksi antara asetanilida dengan NaOH



+



H



+



OH-



B. Pembahasan Sintesis asetanilida ini dapat dilakukan dengan beberapa cara, namun lewat percobaan ini sintesis asetanilida didapatkan lewat hasil reaksi antara anilin dan asam asetat yang menggunakan metode refluks. Asam asetat yang digunakan pada percobaan ini merupakan reagen utama yang memiliki gugus asetil (CH3COO-) yang mensubstitusi salah satu dari atom hidrogen pada gugus –NH2 dalam anilin membentuk gugus amida yaitu asetanilida. Selain itu penambahan asam asetat pada reaksi ini berfungsi sebagai pelarut yang bersifat asam (melepas ion H+) dan sangat mempengaruhi reaksi untuk membentuk suatu garam amina. Sedangkan anilin merupakan reagen utama yang memiliki gugus –NH2 yang salah satu atom hidrogennya akan tersubstitusi dengan gugus asetil (CH3COO) yang diberikan oleh asam asetat (CH3COOH). Reaksi pencampuran antara anilin dengan asam asetat merupakan reaksi eksoterm, dimana reaksi ini menghasilkan panas yang dilepas ke lingkungan, sehingga pencampuran kedua larutan tersebut harus dilakukan dengan hati-hati. Reaksi pencampuran pada sintesis asetanilida berjalan lambat sehingga dilakukan proses refluks. Proses refluks memiliki dua fungsi, yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses pemanasan. Pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antar molekul akan lebih banyak dan cepat sehingga akan mempercepat reaksi atau mengontrol reaksi secara kinetik. Untuk mendapatkan hasil yang maksimal proses refluks dilakukan selama 1 jam. Fungsi kedua adalah untuk menyempurnakan reaksi melalui



proses



pencampuran senyawa-senyawa yang dilakukan dengan pemanasan dalam suatu



labu alas bulat. Tabung refluks dilengkapi dengan pendingin. Pendinginan tersebut menyebabkan uap yang terbentuk akan mengembun kembali dan mengalir ke labu alas bulat tanpa mengurangi konsentrasi atau volume larutan yang menghilang akibat pemanasan. Proses selanjutnya yakni pendinginan cairan hasil refluks kemudian direaksikan dengan air panas agar terjadi proses rekristalisasi. Kemudian direaksikan kembali dengan karbon aktif yang bertujuan untuk menghilangkan zatzat pengotor dalam larutan dimana zat pengotor ini akan langsung diikat oleh karbon aktif sehingga saat proses penyaringan yang tersisa sebagai filtrate hanya larutan murni asetanilida saja. Berdasarkan percobaan sintetesis asetanilida, saat campuran larutan asam asetat dan anilin yang telah di refluks sama sekali tak terbentuk kristal asetanilida. Hal ini disebabkan oleh penggunaan asam asetat biasa yang harusnya menggunakan asam asetat glacial namun karena keterbatasan bahan dalam laboratorium maka penggunaan asam asetat biasa menjadi solusi satu-satunya yang dapat kita gunakan. Kemudian dari beberapa sumber penggunaan asam kuat seperti HCl lebih baik untuk mensitesis asetanilida ketimbang asam asetat dikarenakan tingkat keasaman yang berbeda.



V. KESIMPULAN



Berdasarkan penjelasan dari tujuan dan hasil pengamatan, maka dapat disimpulkan bahwa: 1.



Reaksi yang terjadipada sintesa asetanilida merupakan reaksi asilasi, dimana yang berperan dalam pembentukan ikatan adalah gugus asil atau biasa juga disebut gugus asetil. Agen penghasil gugus asil ini biasanya digunakan untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester. Dalam hal ini amina dan alkohol merupakan nukleofil, mekanismenya adalah adisi substitusi nukleofilik.



2.



Rekristalisasi adalah proses yang dilakukan dengan pemanasan yang terdiri dari butir-butiran kristal. Proses rekristalisasi ini dilakukan hingga zat-zat pengotor yang terdapat dalam kristal tersebut hilang. Tujuan dari proses rekristalisasi ini adalah untuk membersihkan kristal yang diperoleh dari zat pengotor sehingga dapat diperoleh suatu kristal dengan tingkat kemurnian yang tinggi.



DAFTAR PUSTAKA



Aditha K.S., Aditya D.K., Avinash C., Sandeep P. and Venkataramaniah K., 2016, Aqueous based reflux method for green synthesis of nanostructures: Application in CZTS synthesis, History of Chemistry, 3 (2016) 35–42. Choiron, 2016, Pra Rancangan Pabrik Acetanilide dari Aniline dan Acetic Acid Kapasitas 20.000 Ton/Tahun, jurnal Saintek, 5(1). Chomari N.M. dan Diah H.K., 2014, Variasi Molaritas H2SO4 pada Polianilin/H2SO4, Jurnal Sains dan Matematika, 1(01) ISSN 2302-7290. Kuncoro B., Roi C.M. and Agus R., 2014, Uji Kesesuaian Sistem Kromatografi Cair Kinerja Tinggi Fase Terbalik Pada Bahan Baku Parasetamol, Jurnal Farmagazine, 1(2). Megyes T., Szabolcs B., Tamás G., Tamás R. and Imre B., 2018, The Structure Of Aqueous Sodium Hydroxide Solutions: a Combined Solution X-Ray Diffraction and Simulation Study, The Journal Of Chemical Physics, 128, 044501. Maulana K.D., Muhammad Mu’min J., Priyus E.M.P., Baiti R. dan Rahmawati, 2017, Peningkatan Kualitas Garam Bledug Kuwu Melalui Proses Rekristalisasi dengan Pengikat Pengotor CaO, Ba(OH)2, dan (NH4)2CO3, Journal of Creativity Student, 2(1) ISSN 2502-1958. Syamsudin D., Ismiyarto dan Ngadiwiyana, Synthesis and Antibacterial Testing of Imina Derivative Compounds from Piperonal and Anilin, Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi, 21 (1) ISSN : 1410-8971.