Kelompok 4 Quinolon [PDF]

Citation preview

KIMIA FARMASI ANALISIS I “QUINOLON”



Oleh : Kelompok 4 1. Nurul Kamilah 2. Putri Nova Susanti 3. Rangti Annisa Harartasyahrani 4. Rahma Nilam Hasibuan 5. Tri Rahayu Utami 6. Tria Yulinda 7. Ully Widarti Wahyuningsih Syafen 8. Miftahul Aulya 9. Dwi Antilia Maharani 10. Kukuh Putri L.



(20012015) (20012016) (20012017) (20012018) (20012019) (20012020) (20012021) (20012022) (1701101) (19013030)



Dosen Pengampu : Apt. Ridho Asra, M. Farm



SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI (STIFARM) PADANG 2021



KATA PENGANTAR



Puji syukur kami ucapkan kehadirat Allah SWT atas segala rahmat-Nya sehingga makalah ini dapat tersusun sampai dengan selesai. Tidak lupa kami mengucapkan terima kasih terhadap bantuan dari pihak yang telah berkontribusi dengan memberikan sumbangan baik pikiran maupun materinya. Penulis



sangat



berharap



semoga



makalah



ini



dapat



menambah



pengetahuan dan pengalaman bagi pembaca. Bahkan kami berharap lebih jauh lagi agar makalah ini bisa pembaca praktekkan dalam kehidupan sehari-hari. Bagi kami sebagai penyusun merasa bahwa masih banyak kekurangan dalam penyusunan makalah ini karena keterbatasan pengetahuan dan pengalaman Kami. Untuk itu kami sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan makalah ini.



Padang,



Oktober 2021



Penyusun



BAB I PENDAHULUAN



Kimia Farmasi Analisis merupakan cabang ilmu kimia yang mempelajari tentang penggunaan sejumlah teknik dan metode untuk memperoleh aspek kualitatif, kuantitatif, dan informasi struktur dari suatu senyawa obat pada khususnya, dan bahan kimia pada umumnya. Analisis kualitatif merupakan analisis untuk melakukan identifikasi elemen, spesies, dan/atau senyawa-senyawa yang ada di dalam sampel. Dengan kata lain, analisis kualitatif berkaitan dengan cara untuk mengetahui ada atau tidaknya suatu analit yang dituju dalam suatu sampel. Sedangkan analisis kuantitatif adalah analisis untuk menentukan jumlah



kadar absolut atau relatif dari suatu elemen atau senyawa yang ada di dalam sampel. Tujuan analisis kimia farmasi kualitatif ialah untuk mengidentifikasi zatzat, terutama obat yang berupa sediaan kimia atau galenik, dalam bentuk bubuk, tablet, larutan, emulsi, salep, suppositoria atau bentuk sediaan lain yang berupa campuran atau zat murni. Antibiotik merupakan golongan obat yang paling banyak digunakan di dunia terkait dengan banyaknya kejadian infeksi bakteri. Penyakit infeksi masih merupakan salah satu masalah kesehatan masyarakat yang penting, khususnya di negara berkembang. Salah satu obat andalan untuk mengatasi masalah tersebut adalah antimikroba antara lain antibakteri/antibiotik, antijamur, antivirus, antiprotozoa. Salah satu golongan antibiotik adalah quinolon. Quinolon bekerja langsung terhadap sintesis DNA bakteri. Mekanisme kerjanya yaitu menghambat topoisomerase II (DNA gyrase) untuk mencegah transkripsi dan replikasi normal oleh DNA superkoil; dan menghambat topoisomerase IV untuk mengganggu pemisahan DNA kromosom yang direplikasi ke sel anak selama pembelahan sel. Antibiotik yang termasuk Quinolon yaitu Siprofloksasin, Levofloksasin, Lomefloksasin, Floksasin, Ofloksasin, dan lain-lain. Quinolon memiliki aktivitas yang sangat baik terhadap bakteri gram negatif dan aktivitas sedang hingga baik terhadap bakteri gram positif. Setelah pemberian oral, quinolon diserap dan di distribusikan ke seluruh cairan dan jaringan tubuh karena memiliki bioavaibilitas yang baik yakni 80-95% (Katzung, 2018). Dalam analisis identifikasi senyawa antibiotic golongan quinolon ini dilakukan secara konvensional (secara kimiawi) karena peralatan dan bahan yang digunakan sederhana yang didasarkan pada sifat fisika dan kimia senyawa obat tersebut. Adapun metode identifikasi obat secara konvensional dapat dilakukan melalui 3 tahap, yaitu : 1. Uji pendahuluan, yang meliputi : a) Organoleptis, yaitu mengidentifikasi sifat fisik obat menggunakan indra untuk menentukan bentuk,warna,bau dan rasa obat.



b) Penentuan sifat-sifat fisika seperti kelarutan, penetuan titik lebur dan titik didih. c) Pengujian derajat keasaman obat menggunakan test keasaman d) Penetuan unsur-unsur obat 2. Penentua gugusan fungsional yang khas (uji golongan) 3. Penentuan jenis zat berdasarkan reaks-reaksinya dengan pereaksi tertentu dan pengamatan bentuk Kristal menggunakan mikroskop



BAB II TEORI 2.1 Kuinolon Kuinolon merupakan antibakteri sintesis yang digunakan untuk menyaingi penggunaan antibakteri golongan beta-laktam dan makrolida dalam terapi. Kuinolon memiliki sifat spectrum antibakteri untuk melawan bakteri gram positif, gram negative, dan pathogen mikrobakterial anaerob. Kuinolon mengalami perkembangan dan perubahan sehingga saat ini sudah banyak agen kuinolon yang baru seperti asam nalidiksat (NA) dan noofloxacin (NLX). Terdapat empat golongan obat didalam kelompok kuinolon. Kelompok 1 adalah Norloxacin, kelompok II adalah Enoxacin, Ofloxacin, dan Ciprofloxacin, kelompok IV adalah Moxifloxacin Senyawa kuinolon hanya dapat digunakan pada infeksi saluran kemih (ISK) tanpa komplikasi, sedangkan fluorkuinolon lebih luas spectrum indikasinya berkat kadarnya dalam darah mencapai nilai lebih tinggi. Dengan demikian zat-zat ini dapat pula digunakan pada ISK berkomplikasi oleh kuman multiresiden, misalnya yang melibatkan jaringan ginjal. Selain dari itu fluorkuinolon juga digunakan untuk infeksi saluran napas (radang paru), infeksi lambung-usus (salmonella, shigella) prostatitis kronis, infeksi kulit dan jaringan lunak khususnya kuman Gram-negatif. Juga digunakan untuk mengobati pembawa Salmonella kronis dan pada infeksi permukaan mata. Senyawa kuinolon berkhasiat bakterisid pada fase pertumbuhan kuman berdasarkan inhibisi dua enzim bkateriil (topo-isomerase), yakni DNA-gyrase dan topo-isomerase IV sehingga sintesa DNA-nya terganggu. DNA gyrase adalah enzim yang mengkompres DNA bakteri sehingga dapat diinkorporasi dalam sel bakteri, sedangkan topo-isomerase diperlukan bagi struktur ruang DNA. Kedua proses itu dihambat oleh kuinolon. Enzim tersebut hanya terdapat pada kuman dan tidak pada sel dari organisme lebih tinggi, sehingga sintesa DNA manusia tidak dihambat.



Efek samping yang paling sering terjadi saat pemakaian obat golongan kuinolon adalah gangguan lambung-usus, seperti sakit perut, mual, muntah, anoreksia dan diare, jarang timbul sejenis radang usus besar. Di samping itu terjadi pula reaksi alergi, efek neurologi (sakit kepala, pening, neuropati dan perasaan kacau), efek psikis hebat (eksitasi, takut, gelisah, reaksi panik) dan konvulsi jarang terjadi, terkecuali pada penderita SLE (Systemic Lupus Erythematosus) dan pada penggunaan serentak NSAIDs. Efek samping yang lebih serius adalah efek jantungnya dengan mengakibatkan aritmia bilik (tachyaritmia ventricular) 2.1.2 Teknik Analisis Obat secara Kualitatif Metode identifikasi obat secara kualitatif dapat dilakukan melalui tiga tahap yaitu: I.



II.



Uji Pendahuluan, meliputi :  Penyandraan/penginderaan (organoleptik) yaitu mengidentifikasi sifat fisik obat menggunakan indera untuk menentukan bentuk, warna, bau, dan rasa obat  Penentuan sifat-sifat fisika, seperti kelarutan, penentuan titik lebur, dan titik didih,  Pengujian derajat keasaman obat menggunakan tes keasaman  Penentuan unsur-unsur obat Penentuan jenis zat berdasarkan reaksi-reaksinya dengan pereaksi tertentu dan pengamatan bentuk kristal menggunakan mikroskop



A. TAHAP IDENTIFIKASI OBAT SECARA KUALITATIF 1. Uji Pendahuluan a. Penginderaan/penyandraan (organoleptik) adalah uji identifikasi sifat fisik obat meliputi bentuk, warna, bau, dan rasa obat menggunakan indera. Uji organoleptik merupakan pengamatan sifat fisik obat secara langsung dan hasil pengamatannya merupakan informasi awal yang berguna untuk analisis selanjutnya. Pada umumnya bahan baku obat tidak berwarna atau berwarna putih, oleh karena itu adanya pewarnaan lain dari bahan dapat menjadi titik awal untuk identifikasi lanjutan. b. Tes kelarutan



Kelarutan zat dalam pelarut tertentu merupakan sifat kimia fisik yang dapat digunakan untuk identifikasi obat.Zat mempunyai kelarutan yang berbeda-beda terhadap beberapa pelarut (air, alkohol, atau pelarut lainnya).Tes kelarutan dilakukan dengan memasukan sedikit zat ke dalam tabung reaksi kemudian di dalamnya ditambahkan pelarut kemudian digoyang-goyang dan diamati apakah zat tersebut dapat larut. Apabila tidak ditentukan lain untuk menyatakan kelarutan zat, istilah kelarutan dalam pengertian umum kadang-kadang perlu digunakan tanpa mengindahkan perubahanperubahan kimia yang mungkin terjadi pada pelarutan tersebut. Pernyataan kelarutan zat dalam bagian tertentu menunjukkan bahwa satu bagian bobot zat larut dalam volume tertentu pelarut. Kelarutannya dapat ditunjukkan dengan istilah kelarutan berikut :



Istilah Kelarutan



Jumlah Bagian Pelarut Untuk Melarutkan 1 Bagian Zat



Sangat Mudah Larut



Kurang Dari 1



Mudah Larut



1-10



Larut



10-30



Agak Sukar Larut Sukar Larut



30-100 100-1.000



Sangat Sukar Larut



1.000-10.000



Praktis Tidak Larut



Lebih dari 10.000



c. Uji keasaman Pada saat menguji kelarutan obat, perlu diuji pula keasaman larutan atau pH larutan obat/zat.Uji keasaman larutan obat/zat secara sederhana dilakukan menggunakan kertas lakmus merah atau biru. Larutan yang bersifat asam akan mengubah warna kertas lakmus biru menjadi merah dan larutan yang bersifat basa akan mengubah warna kertas lakmus merah menjadi biru. Hasil uji keasaman ini dapat digunakan pula untuk mengetahui jenis senyawa yang dianalisis.Larutan senyawa-senyawa golongan asam, misalnya asam benzoat, asam sitrat, asam askorbat, dan lain-lain, didalam air sudah pasti mengubah lakmus biru menjadi merah.



d. Penentuan unsur-unsur Penentuan unsur dalam identifikasi senyawa obat adalah tahap untuk menentukan keberadaan/kehadiran unsur selain karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O) pada obat yang diidentifikasi. Unsur-unsur lain yang diperiksa tersebut adalah nitrogen (N), sulfur (S), fosfor (P), dan halogen (Cl, Br, dan I). Keberadaan unsur-unsur tersebut sangat berpengaruh terhadap langkah pengujian senyawa obat tersebut. 2. Uji Penentuan Jenis Zat (Uji Penegasan) dan Pengamatan Bentuk Kristal Uji Penentuan Jenis Zat (Uji Penegasan) dan Pengamatan Bentuk Kristal Penentuan jenis zat/uji penegasan merupakan pengujian untuk memastikan senyawa yang diidentifikasi/diperiksa. Penentuan jenis zat ini dilakukan secara konvensional menggunakan pereaksi-pereaksi tertentu dan pengamatan bentuk kristal zat yang diperiksa menggunakan mikroskop. a. Pengamatan Bentuk Kistal (Uji sublimasi mikro) Informasi tentang bentuk kristal suatu zat padat sangat penting dalam analisis kualitatif zat, karena bentuk kristal suatu zat adalah khas. Alat yang digunakan untuk melihat bentuk kristal adalah mikroskop. Sublimasi mikro merupakan salah satu cara analisa fisika digunakan untuk mengidentifikasi beberapa obat dan bahan farmasi. Dasarnya ialah ada zat padat bila dipanasi, sebelum mencair, bisa langsung berubah menjadi fasa gas, dan pada pendinginan berubah lagi menjadi fasa padat dengan bentuk khas. Dalam proses sublimasi ini, beberapa zat padat pada pendinginan mungkin dari fasa gas itu melalui fasa cair dulu, kemudian menghablur dan ada zat yang langsung dari fasa gas berubah, menjadi fasa padat. Hasil sublimat inilah yang nantinya akan diamati dibawah mikroskop. Masing-masing senyawa obat akan menampakkan bentuk kristal yang spesifik. 3. Penentuan gugusan fungsional yang khas (uji golongan) Pemeriksaan senyawa basa amin Senyawa basa amin merupakansenyawa dari kelompok alkaloid, pemeriksaan senyawa basa amin dapat dilihat pada uji golongan alkaloid menggunakan pereaksi Mayer. 2.1.3Analisis Kuantitatif Golongan Quinolon



Teknik analisis obat secara kuantitatif, dalam beberapa literatur didasarkan pada golongan obat menurut jenis efek farmakologisnya. Hal ini dilakukan untuk memudahkan mahasiswa mempelajari bagaimana menentukan kadar obat masingmasing yang memiliki efek sama. Misalnya analisis obat golongan analgetikaantipiretika, yaitu : asetosal dapat ditentukan dengan metode alkalimetri menggunakan prinsip reaksi netralisasi;  parasetamol dapat ditentukan kadarnya dengan metode nitrimetri menggunakan prinsip reaksi diazotasi;  asam mefenamat dapat ditentukan dengan metode titrasi bebas air menggunakan prinsip reaksi netralisasi. Analisis kuantitatif adalah analisis untuk menentukan jumlah atau kadar dari suatu elemen atau spesies yang ada di dalam sampel. Analisis kuantitatif dalam kimia farmasi secara spesifik bertujuan untuk mengetahui kadar suatu senyawa obat dalam sampel, misalnya dalam sediaan tablet, atau untuk mengetahui tingkat kemurnian suatu bahan obat. 1. Analisis volumetri suatu cara analisis kuantitatif dengan mengukur secara teliti volume larutan yang diketahui konsentrasinya yang dapat bereaksi sempurna dengan zat yang akan ditentukan kadarnya. Syarat-syarat berikut ini harus dipenuhi untuk mendapatkan hasil analisis secara volumetri yang shahih: a. Reaksi harus sederhana dan dapat dinyatakan dalam persamaan reaksi b. Reaksi harus berlangsung cepat c. Pada titik ekivalen, reaksi harus dapat diketahui titik akhirnya dengan tajam atau terlihat jelas perubahannya d. Harus ada indikator. Tahap pertama yang harus dilakukan sebelum melakukan titrasi adalah pembuatan larutan standar (larutan baku). Suatu larutan dapat digunakan sebagai larutan standar bila memenuhi persyaratan berikut : -



mempunyai kemurnian yang tinggi;  mempunyai rumus molekul yang pasti tidak bersifat higroskopis dan mudah ditimbang larutannya harus bersifat stabil;  mempunyai berat ekivalen (BE) yang tinggi.



Suatu larutan yang memenuhi persyaratan di atas disebut larutan standar primer. Sedangkan larutan standar sekunder adalah larutan standar yang bila akan digunakan untuk standarisasi harus distandarisasi lebih dahulu dengan larutan standar/baku primer.



Baku primer yang digunakan untuk menentukan konsentrasi larutan titer pada proses pembakuan yang tertera pada Farmakope Indonesia Edisi III dan IV adalah : a. Larutan titer asam (asam klorida/asam sulfat) digunakan natrium karbonat anhidrat P b. Larutan titer dinatrium edetat digunakan kalsium karbonat P c. Larutan titer iodium digunakan arsentrioksida P d. Larutan titer kalium permanganat digunakan natrium oksalat P e. Larutan titer natrium hidroksida digunakan kalium biftalat P 6. Larutan titer natrium tiosulfat digunakan kalium bikromat P f. Larutan titer perak nitrat (argenti nitrat) digunakan natrium klorida P g. Larutan titer ammonium tiosianat/kalium tiosianat digunakan larutan perak nitrat yang telah dibakukan dengan natrium klorida. Analisis kuantitatif dengan metode volumetri didasarkan pada reaksi kimia antara zat uji dengan larutan titer, baik reaksinya langsung maupun tidak langsung. Berdasarkan cara titrasi, metode volumetri dikelompokkan menjadi 2 yaitu: a. Titrasi langsung Cara ini dilakukan dengan menitrasi langsung zat yang akan ditetapkan kadarnya. Perhitungan didasarkan pada kesetaraan langsung larutan titer dengan zat uji. Contoh pada metode Iodimetri (lihat uraian metode iodimetri) b. Titrasi tidak langsung / titrasikembali Dilakukan dengan cara penambahan titran dalam jumlah berlebih, kemudian kelebihan titran dititrasi dengan larutan titran lain. Dengan cara ini umumnya dilakukan titrasi blanko (tanpa zat uji), perhitungan didasarkan pada kesetaraan tidak langsung larutan titer dengan zat uji. Contoh pada metode iodometri (lihat uraian metode iodometri). Berdasarkan jenis reaksinya, titrasi dikelompokkan menjadi empat macam yaitu: a. Titrasi asam basa b. Titrasi pengendapan c. Titrasi kompleksometri d. Titrasi oksidasi reduksi B. Spektrofotometri ultraviolet Metode Spektrofotometri UV Vis dipakai untuk analisis terhadap molekulmolekul yang strukturnya ada ikatan rangkap terkonjugasi atau mengandung kromofor dan auksokrom 5 Levofloksasin merupakan senyawa yang memiliki gugus kromofor dan auksokrom yang mampu menyerap energi sehingga dapat ditetapkan dengan metode Spektrofotometri UV.Digunakan untuk Analisis asam nalidiksat (suatu antibiotik kuionolon) biasanya dilakukan dengan



spektrofotometri UV secara langsung dalam NaOH, baik pada panjang gelombang 258 nm atau 334 nm.



C. Spektrofotometri tampak Metode spektrofotometri tampak telah digunakan untuk analisis sparfloksasin dalam sediaan tablet. Prosedur ini didasarkan pada kompleksasi/penggabungan metilen biru 0,5% dan sparfloksasin membentuk senyawa berwarna kuning dengan serapan maksimal di 385 nm. 3. Spektroskopi resonansi magnet inti Prinsip yang mendasari kerja dari NMR yaitu penyerapan energi oleh partikel yang sedang berputar di dalam medan magnet yang kuat sehingga nantinya medan magnet yang sesuai dengan molekul akan dikonversi menjadi spektra NMR sehingga struktur senyawa/ rumus bangun molekul senyawa organik dapat teridentifikasi. D. Spektrofotometri resonansi magnet inti Spektrofluorometri Metode Spektrofluorometri yang sederhana dan peka telah digunakan untuk analisis antibiotika fluorokinolon yakni norfloksasin (NOR), ciprofloksasin (CIP), Pefloksasin (PEF). Metode ini didasarkan pada perpindahan energi radiaktif dari fluorokuinolon ke ion terbium (Tb3+) dengan adanya tri-n-oktilfosfin oksida (TOPO) 6 dalam larutan misel setilpiridinium klorida (CPCl) dalam medium asam lemah (PH 5,5). E. Spektrofluorometri Metode Spektrofluorometri yang sederhana dan peka telah digunakan untuk analisis antibiotika fluorokinolon yakni norfloksasin (NOR), ciprofloksasin (CIP), Pefloksasin (PEF). Metode ini didasarkan pada perpindahan energi radiaktif dari fluorokuinolon ke ion terbium (Tb3+) dengan adanya tri-noktilfosfin oksida (TOPO) 6 dalam larutan misel setilpiridinium klorida (CPCl) dalam medium asam lemah (PH 5,5). F. Flow injection analysis (FIA) Analisis ini menggunakan obat ofloksasin,norfloksasin dan siprofloksasin . Mekanisme reaksinya melibatkan oksidasi Ru(bipy)3 2+ dan amina sekunder atau tersier yang terdapat dalam fluorokuinolon dengan Ce(IV). Produk oksidasi mereduksi Ru(bipy)3 2+ menjadi keadaan tereksitasi yang selanjutnya akan mengemisikan sinar sebgaimana ditunjukkan di bawah ini : a. Ru(bipy)3 2+ + Ce(IV) → Ru(bipy)3 2+ + Ce(III) b. Fluorokuionolon + Ce(IV) → Fluorokuinolon + Ce(III) c. Fluorokuinolon → H+ + Fluorokuinolo



d. Ru(bipy)3 2+ + Fluorokuinolon + H2O → [Ru(bipy)3 2+ ] + Fragmen fluorokuinolon + H+ [Ru(bipy)3 2+ ] → Ru(bipy)3 2+ + Sinar G. Kromatografi lapis tipis Kromatografi lapis tipis merupakan salah satu analisis kualitatif dari satu sampel yang ingin dideteksi dengan memisahkan komponen-komponen sampel berdasarkan perbedaan kepolaran antara sampel dengan pelarut yang digunakan.Kromatografi lapis tipis (KLT) digunakan untuk analisis asam nalidiksat dalam sampel plasma.Lempeng yang telah dikenai dengan gas hidrogen klorida dengan segera dikenai sinar UV dengan sumber lampu merkuri 254 nm selama 10 menit. H. Kromatografi cair kinerja tinggi ( KCKT ) Prinsip KCKT menggunakan prinsip kromatografi untuk mengukur sampel.dalam kromatografi, analisis dilakukan dengan cara memisahkan molekul berdasarkan perbedaan struktur ataupun komposisinya. Metode KCKT dilakukan dengan fluoresens pada panjang gelombang eksitas-emisi adalah 280-450 nm (untuk siprofloksasin). I. Kromatografi Gas Prinsip kerja gas pembawa ( biasanya menggunakan helium, argon atau nitrogen) dengan tekanan tertentu dialirkan secara konstan melalui kolom yang berisi fase diam komponen sampel akan terabsorpsi oleh fase diam dengan kecepatan berbeda. Kromatografi gas digunakan untuk analisis asam nalidiksat dalam sediaan tablet. Metode didasarkan pada derivatisasi asam nalidiksat dengan diazometana dan sebgai standar internal digunakan 5-ɑ- kolestan



BAB III TAHAP IDENTIFIKASI OBAT



3.1 ASAM NALIKSIDAT 3.1.1. Uji Pendahuluan 



Organoleptis Warna : Putih sampai Kuning sangat pucat







Rasa



: Pahit



Bau



:Tidak berbau



Kelarutan Larut dalam kloroform, dalam diklorometana, dalam larutan alkali hidroksida dan dalam karbonat ; Sukarlarut dalam aseton dalam etanol, dalam metanol, dan dalam toluen sangat sukar larut dalam eter dan dalam air.







Keasaman asam organik yang sangat lemah







Identifikasi Spektrum serapan inframerah zat yang telah dikeringkan dan didispersikan dalam Kalium bromida P, menunjukkan maksimum hanya pada bilangan gelombang yang sama seperti pada asam nalidiksilat. Spektrum serapan UV larutan dalam natrium hidroksida



0,01 N



menunjukkan maksimum dan minimum hanya pada panjang gelombang yang sama seperti pada asam nalidiksilat. Daya serap masing –



masing



dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan pada panjang gelombang serapan maksimum 258 nm tidak boleh berbeda lebih dari 3.0%



3.1.2



Uji Unsur



1. Unsur C 1). Uji kapur Cara kerja : Senyawa organik dimasukkan kedalam tabung kering dan dicampur dengan CuO, lalu dipanaskan Gas CO2 yang terbentuk akan lewat melalui tabung yang berisi tembaga sulfat anhidrat lalu ke tabung yang berisi larutan kapur. Jika ada karbon (C) maka Larutan kapur yang semula bening akan menjadi keruh. Ca(OH)2 + CO2CaCO3 + H2OKeruh 2. Unsur H 1). Percobaan penfield Masukan strip magnesium kedalam tabung reaksi berisi Diphenhydramine HCl + beberapa asam hidroklorida → tutup dengan dropper → kocok perlahan hingga terasa sedikit hangat → bakar lidi dengan korek api → masukan kedalam tabung reaksi



(Hingga terdengar bunyi “pop”)



Mg + C17H21NO + HCl → (Hingga terdengar bunyi “pop”) 3. Unsur O Identifikasi unsur oksigen menggunakan pereaksi feroks yang dibuat dengan melarutkan 1 g KCNS dalam 10 mL metanol dan 1 g FeCl3 dalam 10 mL metanol. Kedua



larutan tersebut dicampur kemudian endapan



disaring. Filtrat mengandung senyawa kompleks Fe+3[Fe(CNS)6]-3 yang disebut pereaksi feroks. Larutan sampel diteteskan pada kertas saring yang sudah ditetesi pereaksi feroks dan dikeringkan (kertas feroks). Bila kertas feroks



berubah



menjadi



berwarna



merah



menunjukkan



sampel



mengandung oksigen. kompleks Fe+3[Fe(CNS)6] -3 ditetesi C17H21NO → ( Kertas feroks berubah menjadi warna merah)



4. Unsur N 1) Percobaan Lassaigne 



Membuat filtrate lassaigne-nya terlebih dahulu, caranya adalah dengan



memasukkan



Na



ke



dalam



tabung



reaksi



dan



menambahkan dengan zat yang akan di amati,panaskan hingga memijar. 



Miringkan tabung sedikit agar lebih tercampur, kemudian didinginkan, setelah itu ditambahkan air,aduk,didihkan sebentar, lalu disaring dengan kertas saring.







Filtrat yang dihasilkan harus jernih, apabila tidak jernih maka dekstruksi tidak sempurna dan percobaan harus diulang kembali.







Filtrat lassaigne yang telah dibuat kemudian digunakan untuk mengidentifikasi adanya unsur N.



Zat + sodium sianida + fero sulfat → natrium fero sianida + natrium sulfat (Warna biru-hijau) Zat + Natrium fero sianida + besi klorida → ferosianida besi + natrium klorida(Warna biru hijau) C17H21NO + 6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4 (Warna biru-hijau) C17H21NO + 3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6 + 12NaCl (Warna biru-hijau)



3.1.3



Uji Spesifik



1. Asam Karboksilat Masukkan



sampel



dalam



tabung



reaksitambahkan



sedikit



NaHCO3perhatikan gas yang keluar dari tabung reaksi yang tampak seperti buih RCOOH + NaHCO3RCOONa + CO2 + H2O



2. Keton Reaksi Legal-Rothera Cara Kerja : 



Larutan



aseton



dicampur



dengan



natrium



nitropusid



atau



Na2Fe(CN)6NO, ammonium klorida dan ammonia. 



Setelah beberapa terbentuk warna violet dan intensitas warna tergantung kadar aseton yang dianalisis







Aseton +Na-Nitrophussid + NH4Cl + NH3 lalu didiamkan --> ungu Violet



3. Inti piridin Sedikit



zat dipanaskan dengan Na2CO3 dalam keadaan kering akan



menghasilkan piridin (dikenal dari baunya). 4. Amin tersier 1). Uji Hinsberg Amina primer dan sekunder bereaksi dengan benzenesulfonil klorida dan basa kuat (NaOH atau KOH) membentuk N



tersubsitusi benzene



sulfonamida sedangkan amina tersier tidak bereaksi. Amina tersier tidak mengalami perubahan jika ditambahkan benzilsulfonil klorida dalam suasana basa, dan jika ditambahkan asam maka larut dalam air. Zat+ C6H5SO2Cl+NaoH→Tidak Bereaksi



2). Reaksi isonitril Cara Kerja: sedikit zat dilarutkan dalam etanol direaksikan dengan beberapa tetes kloroform dan basa alkali dalam etanol.kemudian dipanaskan dengan api kecil tercium bau khas isonitril. Zat + CHCl2 + Spiritus + NaOH → Bau isonitril



5. Amin Sekunder 1). Uji Hinsberg Apabila senyawa amina sekunder direaksikan dengan benzensulfonil klorida dalam larutan basa kuat, maka akan terjadi reaksi dengan benzensulfonil klorida membentuk endapan yang tidak larut dalam KOH atau NaOH, dan jika ditambahkan asam maka tidak terjadi perubahan. Amina sekunder + C6H5SO2Cl → tidak larut pada KOH/NaOH 2). Percobaan Nitrosamin dan liabermann 



Zat dilarutkan dalam 2 ml 3 HCL







Didinginkan pada 5 menit,kemudian direaksikan dengan 2 ml larutan NaNO2 1 % lima menit kemudian larutan diencerkan dengan 5 ml air dan dikocok dua kalidengan 5 ml eter.Larutan eter dicuci dan akhirnya diluapkan sampai kering







Pada sisa penguapan ditambahkan 50 mg fenol dipanaskan sebentar didinginkan dan direaksikan dengan 1 ml H2SO4







Terbentuk warna biru-hijau pekat yang bila hasil reaksi dituangkan kedalam air berubah menjadi merah.







Jika dibasakan warna biru-hijau semula timbul lagi. Zat+2 ml Hcl 3N→dinginkan % menit+ 2 ml Nano2 1 %+%5 ml aquadest - >kocok dua kali dengan eter→uapkan Lalu+50 mg Fenol+ 1 ml H2So4→Warna biru-hijau



6. Reaksi Kristal Dengan Aseton air 5 tetes zat uji dalam aseton pada objek glass+2 tetes aquades Biarkan hingga terbentuk kristalamati dibawahmikroskop. 5 tetes zat + C3H6O + 2 tetes H2O → Amati dibawah mikroskop



3.2 LEVOFLOXACIN Nama Kimia



: Asam (-)-(S)-9-fluoro-2,3-dihidri-3-metil-10-(4-metil-1-



piperzinil)-7-okso-7H-pirido[1,2,3-de]-1,4-benzoksasin-6-karboksilat Rumus Molekul : C18H20FN3O4 3.1.1 Uji Pendahuluan 



Uji Organoleptik Bentuk Serbuk kristal padat



Warna Putih kekuningan







Bau Tidak



Rasa Pahit



berbau



Uji Kelarutan Mudah larut dalam asam asetat glasial, kloroform; sedikit larut dalam air







Uji Keasaman Uji keasaman larutan obat/zat secara sederhana dilakukan menggunakan kertas lakmus merah atau biru. Larutan yang bersifat asam akan mengubah warna kertas lakmus biru menjadi merah dan larutan yang bersifat basa akan mengubah warna kertas lakmus merah menjadi biru.



3.1.2 Uji Unsur dan Golongan



Struktur Levofloxacin



1. Unsur C 



Uji kapur



Cara kerja : Senyawa organik dimasukkan kedalam tabung kering dan dicampur dengan CuO, lalu dipanaskan Gas CO2 yang terbentuk akan lewat melalui tabung yang berisi tembaga sulfat anhidrat lalu ke tabung yang berisi larutan kapur. Jika ada karbon (C) maka Larutan kapur yang semula bening akan menjadi keruh. Ca(OH)2 + CO2CaCO3 + H2OKeruh



2. Unsur H 



Percobaan penfield



Masukan



strip



magnesium



kedalam



tabung



reaksi



berisi



Diphenhydramine HCl + beberapa asam hidroklorida → tutup dengan dropper → kocok perlahan hingga terasa sedikit hangat → bakar lidi dengan korek api → masukan kedalam tabung reaksi terdengar bunyi “pop”) Mg + C17H21NO + HCl → (Hingga terdengar bunyi “pop”)



3. Unsur O



(Hingga



Identifikasi unsur oksigen menggunakan pereaksi feroks yang dibuat dengan melarutkan 1 g KCNS dalam 10 mL metanol dan 1 g FeCl3 dalam 10 mL metanol. Kedua larutan tersebut dicampur kemudian endapan



disaring.



Filtrat



mengandung



senyawa



kompleks



Fe+3[Fe(CNS)6]-3 yang disebut pereaksi feroks. Larutan sampel diteteskan pada kertas saring yang sudah ditetesi pereaksi feroks dan dikeringkan (kertas feroks). Bila kertas feroks berubah menjadi berwarna merah menunjukkan sampel mengandung oksigen. kompleks Fe+3[Fe(CNS)6] -3 ditetesi C17H21NO → ( Kertas feroks berubah menjadi warna merah) 4. Unsur N 



Percobaan Lassaigne



a. Membuat filtrate lassaigne-nya terlebih dahulu, caranya adalah dengan memasukkan Na ke dalam tabung reaksi dan menambahkan dengan zat yang akan di amati,panaskan hingga memijar. b. Miringkan tabung sedikit agar lebih tercampur, kemudian didinginkan, setelah itu ditambahkan air,aduk,didihkan sebentar, lalu disaring dengan kertas saring. c. Filtrat yang dihasilkan harus jernih, apabila tidak jernih maka dekstruksi tidak sempurna dan percobaan harus diulang kembali. d. Filtrat lassaigne yang telah dibuat kemudian digunakan untuk mengidentifikasi adanya unsur N. Zat + sodium sianida + fero sulfat → natrium fero sianida + natrium sulfat (Warna biru-hijau) Zat + Natrium fero sianida + besi klorida → ferosianida besi + natrium klorida(Warna biru hijau) C17H21NO + 6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4 (Warna biru-hijau)



C17H21NO + 3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6 + 12NaCl (Warna biru-hijau)



3.1.3 Uji Gugus Fungsi 1. Gugus asam karboksilat  Tambahkan larutan lakmus biru ke larutan encer senyawa organic, larutan lakmus biru berubah menjadi merah, menunjukkan bahwa senyawa tersebut bersifat asam (asam karboksilat / phenois).  Lalu tambahkan senyawa organik larutan 5% NAHCO3, kita dapat melihat bahwa dihasilkan buih, sehingga senyawa tersebut mengandung gugus asam karboksilat RCOOH + NaHCO3  RCOONa + H2O + CO2  Sampel ditambahkan NaOH lalu tambahkan CuSO4 akan menghasilkan warna biru tua 2. Gugus amin  Amin Sekunder Sampel ditambahkan NaOH, lalu dipanaskan maka sampel akan menguap menghasilkan gas NH3  Amin Primer Rx Diazo : Sampel ditambahkan HCl 2N, kemudian tambahkan 1 ml air, lalu tambahkan NaNO2 dan 3 tetes Beta naftol dalam NaOH akan dihasilkan endapan jingga lalu merah. Jika Beta naftol diganti dengan Alfa-naftol maka dihasilkan warna endapan merah ungu 3. Inti Benzene  Reaksi querbet  Zat uji ditambahkan HNO3 pekat kemudian tambahkan alcohol tambahkan HCl lalu tambahkan Zn powder sehingga terbentukreaksi diazo warna merah orange



 Mekanisme reaksi C4H6N4O3S2 + HNO3 pekat + alcohol + Hcl + Zn powder  reaksi diazo (warna merah orange)



3.1.4 Uji Spesifik 



Sampel dilarutkan, kemudian ditambahkan FeCl3 akan menghasilkan warna kuning jingga







Sampel dilarutkan, kemudian ditambahkan bikarbonat akan terbentuk gelembung CO2







Sampel ditambahkan 0,1 ml HCl 4N dan ditambahkan 0,2 ml reagen kobalt tiosianat. Setelah terbentuk endapan serpihan biru-hijau, kemudian tambahkan 0,2 ml HCl pekat maka endapannya akan langsung hilang.



3.3 SIPROFLOKSASIN Nama Kimia



:



1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid Rumus Molekul : C17H18FN3O3 3.1.1 Uji Pendahuluan 



Uji Organoleptik BENTUK



WARNA Serbuk



BAU Bau khas



hablur kekuningan







Uji Kelarutan Praktis tidak larut dalam air, sangat mudah larut dalam alkohol terhidrasi dan dikhlorometana







Uji Keasaman pH = 4,48 Uji keasaman larutan obat/zat secara sederhana dilakukan menggunakan kertas lakmus merah atau biru. Larutan yang bersifat asam akan mengubah warna kertas lakmus biru menjadi merah dan larutan yang bersifat basa akan mengubah warna kertas lakmus merah menjadi biru.



RASA Sangat pahit



3.1.2 Uji Unsur dan Golongan



Siprofloksasin C17H18FN3O3



1. Unsur C dan Unsur H a. Masukkan sampel ke dalam sebuah tabung reaksi kering campurkan dengan cupric oxide (CuO) b. Panaskan senyawa dengan kuat. Gas yang berkembang dilewatkan melalui tabung pengiriman yang berisi bola lampu dengan tembaga sulfat anhidrat. kemudian dilewatkan ke air jeruk nipis yang diambil dalam tabung reaksi. jika ada karbon, ia membentuk gas CO2 (karbondioksida). karbondioksida (CO2), mengubah air jeruk nipis seperti susu. Mekanisme reaksi (C) C + 2 CuO  2 Cu + CO2 ↑ Ca (OH) + CO2 CaCO2 (susu) ↓ + H2O Jika hidrogen ada dalam senyawa, ia membentuk uap H2O (atau) uap air. uap air ketika melewati CuSO4 anhidrat putih, berubah menjadi biru dengan membentuk CuSO4.5H2O.  Mekanisme reaksi (H) 2 H + CuO  Cu + H2O CuSO4 + 5 H2O  CuSO4.5H2O



2. Unsur N 1). Percobaan Lassaigne 



Membuat filtrate lassaigne-nya terlebih dahulu, caranya adalah dengan



memasukkan



Na



ke



dalam



tabung



reaksi



dan



menambahkan dengan zat yang akan di amati,panaskan hingga memijar. 



Miringkan tabung sedikit agar lebih tercampur, kemudian didinginkan,



setelah



itu



ditambahkan



air,aduk,didihkan



sebentar,lalu disaring dengan kertas saring. 



Filtrat yang dihasilkan harus jernih, apabila tidak jernih maka dekstruksi tidak sempurna dan percobaan harus diulang kembali.







Filtrat lassaigne yang telah dibuat kemudian digunakan untuk mengidentifikasi adanya unsur N. C17H18FN3O3 + 6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4 (Warna biru-hijau) C17H18FN3O3



+ 3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6 +



12NaCl (Warna biru-hijau) 3. Unsur O 



Identifikasi unsur oksigen menggunakan pereaksi feroks yang dibuat dengan melarutkan 1 g KCNS dalam 10 mL metanol dan 1 g FeCl3 dalam 10 mL metanol. Kedua larutan tersebut dicampur kemudian endapan



disaring.



Filtrat



mengandung



senyawa



kompleks



Fe+3[Fe(CNS)6]-3 yang disebut pereaksi feroks. Larutan sampel diteteskan pada kertas saring yang sudah ditetesi pereaksi feroks dan dikeringkan (kertas feroks). Bila kertas feroks berubah menjadi berwarna merah menunjukkan sampel mengandung oksigen. 



kompleks Fe+3[Fe(CNS)6] -3 ditetesi feroks berubah menjadi warna merah)



C17H18FN3O3



→ ( Kertas



3.1.3 Uji Gugus Fungsi 1. Keton 



Zat dalam tabung reaksi ditambahH2SO4 kemudian kocok, lalu akan menghasilkan larutan yang bening kekuningan







Mekanisme reaksi Zat + H2SO4 kocok  warna bening kekuningan



2. Benzene 



Zat uji ditambahkan HNO3 p.a kemudian tambahkan alcohol tambahkan HCl 0,1 N lalu tambahkan ZnO sehingga akan terbentukwarna merah orange







Mekanisme reaksi C17H18FN3O3 + HNO3 p.a + alcohol + Hcl 0,1N + ZnOer warna merah orange



3. Amin Sekunder 



Zat ditambahkan NaOH 0,1 N, kemudian dipanaskan, maka akan dilepaskannya gas NH3



4. Amin Primer 



Reaksi Diazo Zat ditambahkan HCL 2 N, kemudian tambahkan air sejumlah 1 ml,tambahkan NaNO2, dan tambahkan 3 tetes beta-naftol dalam NaOH menghasilkan endapan jingga lalu merah, jika beta-naftol diganti dengan alfa-naftol maka akan menghasilkan endapan merah ungu







Mekanisme Reaksi Zat + 1 ml air + NaNO2+ 3 tetes beta naftol end. jingga lalu merah Zat + 1 ml air + NaNO2 + 3 tetes alfa naftol end. jingga lalu merah ungu



5. Asam Karboksilat 



Zat ditambahkan NaOH kemudian ditambahkan CuSO4 menghasilkan warna biru tua







Tambahkan larutan lakmus biru ke larutan encer senyawa organic, larutan lakmus biru berubah menjadi merah, menunjukkan bahwa senyawa tersebut bersifat asam (asam karboksilat / phenois).







Masukkan sampel dalam tabung reaksitambahkan sedikit NaHCO3perhatikan gas yang keluar dari tabung reaksi yang tampak seperti buih, , sehingga senyawa tersebut mengandung gugus asam karboksilat







RCOOH + NaHCO3RCOONa + CO2 + H2O



3.1.4 Uji Spesifik a. Zat dalam pelarut + FeCl3 → warna biru coklat



+ H2SO4 pekat → menghasilkan bau ester b. Zat larutkan dalam 0,5 ml HCl 0,1 N, kemudian diamkan selama 2



menit → tuangkan supernatan (larutan diatas endapan) dan netralkan dengan penambahan NaOH 0,1 N sampai terbentuk endapan. Endapan dihilangkan sisa asam berlebihnya menggunakan aquadest sebanyak 3 kali pengulangan→Endapan disuspensikan dalam 0,5 ml aquadest + 3 tetes larutan A → menghasilkan warna kuning