Kimia Organik [PDF]

Citation preview

SENYAWA ORGANIK: Struktur dan Ikatan



Apakah Kimia Organik ?  Makhluk hidup terbuat dari senyawa- senyawa



  







organik. Protein yang menyusun rambut DNA, yang mengontrol faktor genetik Makanan, obat Perhatikan struktur berikut:



2



Permulaan Kimia Organik Dasar kimia organik dimulai dari pertengahan tahun 1700an. Senyawa organik diperoleh dari tanaman dan binatang. Senyawa-senyawa tersebut dapat terdekomposisi (terurai) dengan relatif mudah. Torben Bergman (1770) pada awalnya membedakan senyawa organik dan senyawa anorganik. Saat itu senyawa organik dinyatakan harus mempunyai “daya hidup” atau “vital force” karena berasal dari makhluk hidup. 3



Karena harus mempunyai “Vital force”, maka senyawa organik tidak dapat disintesis di laboratorium seperti senyawa anorganik. 1816, Chervrut menunjukkan bahwa lemak binatang (senyawa organik) dapat dibuat menjadi sabun (senyawa anorganik), dan sebaliknya



1828, Wohler menunjukkan bahwa garam anorganik ammonium sianat dapat diubah menjadi senyawa organik urea.



4



•Asam laktat yang terdapat pada susu, berdasarkan analisis unsur ternyata tersusun dari Karbon, Hidrogen, dan Oksigen •Perbandingan: 1C:2H:1O



•Rumus Empiris: CH2O •Mayoritas senyawa organik tersusun dari Karbon, Hidrogen, dan mungkin beberapa unsur lain. •Pertengahan abad ke-19: re-definisi senyawa organik •Senyawa organik tersusun dari karbon, hidrogen (biasanya) dan unsur-unsur lain (kadang-kadang).



• 1850-1860: Dikembangkan konsep molekul: atom karbon dan unsur-unsur lain pada senyawa organik dihubungkan oleh ikatan kovalen. 5



Energi Disosiasi Ikatan (kJ mol-1)



C-C 348



N-N 163



O-O 157



• Ikatan C-C merupakan ikatan kovalen yang kuat • Karbon : unik karena dapat membentuk rantai karbon • Membentuk molekul-molekul yang tersusun dari ikatan-ikatan C-C



C



C



C



C



C



C



Molekul linier



C



C



C



C C



C



C



C



Molekul bercabang



C



C C C C Molekul siklik 6



 Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari 



 -



senyawa organik atau senyawa karbon. Senyawa organik adalah senyawa berbasiskarbon atau senyawa hidrokarbon (senyawa yang tersusun dari hidrogen dan karbon) dan turunannya. Mengapa senyawa karbon begitu spesial ? 90% dari 30 juta senyawa kimia mengandung karbon. Lebih dari 80% senyawa yang telah ditemukan adalah senyawa organik (senyawa anorganik kurang dari 80%)



7



Zat Organik adalah universal Materi Biologis •Tanaman •Binatang •Mikroba



Materi Geologi •Minyak Bumi •Gas Alam Zat Organik



Produk Pabrikan



Materi Kosmik dan Atmosfir 8



Zat Organik Biologis    Protein   Lemak dan Minyak   Vitamin  Gula



 DNA & RNA



 Kayu



Serat alam Antibiotik Produk Fermentasi Perasa (flavour) alam  Pengharum (Fragrances) alam



 Karet Alam  Minyak atsiri



9



Zat Organik produk pabrikan (buatan pabrik) Obat-obatan Veterinary (kedokteran hewan) Narkotika sintetik (ekstasi,dll)



Obat



Produk Bio-aktif



Disinfektan



Herbisida



Antiseptik



Pestisida Pupuk



Fungisida Hormon pertumbuhan tanaman 10



Zat Organik Produk Pabrikan Plastik Cat Benang & pakaian kertas Films



Material Packaging



Wound dressings Implan Medis



11



Zat Organik Produk Pabrikan Lemak dan Minyak



Serat



Vitamin



Gula



Makanan Flavouring



Dietary supplemen Anti-oksidan Pewarna Methanol/Ethanol



“Petrol” “Diesel”



Bahan bakar Batubara



LPG Natural gas



12



STRUKTUR SENYAWA ORGANIK 



Premis Dasar  Valensi: atom-atom dalam senyawa organik membentuk sejumlah ikatan tertentu.  Kekulé dan Couper masing-masing mengamati bahwa karbon selalu mempunyai empat (4) ikatan.







Karbon dapat membentuk satu ikatan atau lebih dengan karbon lain



13



 Ikatan Kimia: Aturan oktet 



Aturan oktet 















Atom-atom membentuk ikatan untuk menghasilkan konfigurasi elektron gas mulia ( karena konfigurasi elektron gas mulia stabil) Untuk sebagian besar atom, untuk mencapai kestabilan dilakukan dengan mempunyai 8 elektron valensi (sesuai konfigurasi elektron gas mulia terdekat) Atom-atom di sekitar helium mencapai kestabilan dengan mempunyai 2 elektron valensi. Atom-atom dapat membentuk ikatan ion atau kovalen untuk memenuhi aturan oktet.



14







Elektronegativitas Electronegativitas adalah kemampuan suatu atom menarik elektron. 



Elektronegativitas makin meningkat dari kiri ke kanan, dan dari bawah ke atas dalam sistem periodik (kecuali gas mulia)  Fluor adalah atom paling elektronegatif.



15



 Atom membentuk ikatan karena senyawa yang



dihasilkan lebih stabil dari atom-atom terpisah.  Ikatan ion dalam garam terbentuk sebagai hasil interaksi ion yang berlawanan muatan.  Senyawa organik terbentuk dari ikatan kovalen dari penggunaan bersama pasangan elektron. (G. N. Lewis, 1916)



16







Ikatan Ion 















Bila ikatan ion terbentuk, atom-atom memperoleh atau kehilangan elektron untuk mendapatkan konfigurasi elektron gas mulia  Dalam proses tersebut atom-atom menjdi ion Ion-ion bermuatan saling berlawanan yang dihasilkan membentuk ikatan ion. Pada umumnya terjadi antara atom-atom dengan perbedaan keelektronegatifan besar Contoh  Litium kehilangan sebuah elektron (untuk memperoleh konfigurasi helium) dan menjadi bermuatan positif  Fluor memperoleh sebuah elektron (untuk memperoleh konfigurasi neon) dan menjadi bermuatan negatif  Litium bermuatan positif dan flor bermuatan negatif membentuk ikatan ion yang kuat.



17







Ikatan kovalen 







 







Ikatan kovalen terjadi di antara atom-atom dengan perbedaan keelektronegatifan kecil. Atom-atom mencapai kondisi oktet dengn menggunakan bersama elektron valensi Molecules result from this covalent bonding Elektron-elektron valensi dapat ditunjukkan dengan titik-titik (rumus titik-elektron atau struktur Lewis) tetapi cara ini tidak praktis. Cara yang lebih umum untuk menunjukkan dua elektron dalam suatu ikatan dengan menggunakan sebuah garis (satu garis = dua elektron).



18



H—H C = 2.1 2.1 Cl—Cl C = 3.0 3.0



DC = 0  pembagian elektron sama = ikatan kovalen nonpolar



H—Cl C = 2.1 3.0



DC = 0.9  pembagian elektron tidak sama = ikatan kovalen polar



Na+Cl– C = 0.9 3.0



DC = 2.1  transfer elektron = ikatan ion



secara umum:



bila DC < 1,9  kovalen > 1,9  ionik



nonmetal + nonmetal



metal + nonmetal



X= keelektronegatifan



19



 Struktur Lewis (dot elektron) menunjukkan elektron



valensi dari suatu atom sebagai dot (noktah)  Hidrogen mempunyai satu dot, mewakili elektron 1s-nya  Karbon mempunyai empat dot (2s2 2p2)  Struktur Kekule (struktur ikatan-garis) mempunyai sebuah garis yang digambarkan di antara dua atom yang menunjukkan dua elektron berikatan kovalen.  Molekul stabil dihasilkan pada kondisi kulit terluar lengkap, yaitu oktet (delapan dot) untuk atom-atom golongan utama (dua untuk hidrogen).



20



 Atom-atom dengan satu, dua, atau tiga elektron



valensi membentuk satu, dua, atau tiga ikatan.  Atom-atom dengan empat elektron valensi atau lebih



membentuk ikatan sebanyak yang diperlukan untuk mencapai kondisi oktet.  Karbon yang mempunyai empat elektron valensi



(2s2 2p2) membentuk empat ikatan kovalen.



21



 Nitrogen mempunyai lima elektron valensi (2s2 2p3)



tetapi membentuk hanya tiga ikatan (NH3).  Oksigen mempunyai enam elektron valensi (2s2 2p4)



tetapi membentuk dua ikatan (H2O)



22



23



 Menuliskan Struktur Lewis 







Atom-atom berikatan melalui penggunaan bersama elektron valensinya. Jumlah elektron valensi sama dengan nomor golongan atom dalam sistem periodik  Karbon berada dalam golongan 4A dan mempunyai 4 elektron valensi  Hidrogen termasuk golongan 1A dan mempunyai 1 elektron valensi.  Oksigen berada dalam golongan 6A dan mempunyai 6 elektron valensi  Nitrogen berada dalam golongan 5A dan mempunyai 5 elektron valensi.















Bila molekul berupa ion, elektron ditambahkan atau dikurangi untuk menghasilkan muatan yang diinginkan. Struktur ditulis untuk memenuhi aturan oktet pada setiap atom, dan untuk menghasilkan muatan yang benar. Bila perlu, ikatan ganda dapat digunakan untuk memenuhi aturan oktet.



24







Contoh 



Tulis struktur Lewis untuk ion klorat (ClO3-)  Jumlah elektron valensi total termasuk elektron untuk muatan negatif diperhitungkan.



 Tiga pasang elektron digunakan untuk membentuk ikatan antara klor dan oksigen



 20 elektron yang tersisa ditambahkan untuk memenuhi aturan oktet.



25



 Pengecualian Aturan Oktet 



















Aturan oktet diterapkan hanya untuk atom-atom dalam baris kedua sistem periodik (C, O, N, F) yang mempunyai elektron valensi dari orbital 2s dan 2p Unsur baris kedua dapat/mungkin mempunyai elektron dalam baris kedua. Misalnya: BF3



Dalam baris yang lebih tinggi, orbital elektron valensi lain selain 2s dan 2p dimungkinkan penyedia elektron valensi lain diijinkan dan lebih dari 8 elektron disekeliling atom adalah mungkin. Contoh: PCl5 dan SF6



26







Ion karbonat dengan 24 elektron valensi dan dua muatan negatif harus terkait dengan ikatan ganda untuk memenuhi aturan oktet setiap atom.







Molekul organik etena (C2H4) dan etuna (C2H2) pasti juga menggunakan ikatan ganda untuk memenuhi aturan oktet setiap atom



27



Elektron Non-bonding  Elektron valensi yang tidak digunakan dalam ikatan disebut



elektron nonbonding, atau pasangan elektron bebas. 



Atom nitrogen dalam ammonia (NH3)  Membagi enam elektron valensi dalam tiga ikatan kovalen dan menyisakan dua elektron valensi sebagai pasangan elektron bebas.



28



 Resonansi 











Sering satu struktur Lewis tidak secara akurat menampilkan struktur sesungguhnya dari molekul. Ion karbonat sesungguhnya tidak diwakili baik oleh struktur 1, 2 atau 3.



Secara eksperimen, karbonat diketahui tidak mempunyai dua ikatan tunggal C-O dan satu ikatan ganda; semua ikatan mempunyai panjang ikatan sama, dan muatannya tersebar secara merata pada ketiga atom oksigen. 29















Ion karbonat yang sesungguhnya dapat ditampilkan dengan menggambarkan ikatan ganda parsial terhadap oksigen, dan muatan negatif parsial ada dalam setiap oksigen. Struktur sesungguhnya adalah suatu hibrid resonansi atau campuran ketiga struktur Lewis. Tanda panah dengan kepala ganda digunakan untuk menunjukkan bahwa ketiga struktur Lewis yang digambarkan adalah kontributor resonansi terhadap struktur sesungguhnya.  Penggunaan tanda panah kesetimbangan tidak benar, karena tiga struktur tidak berada dalam kesetimbangan; struktur yang sesungguhnya adalah suatu hibrid (rata-rata) dari seluruh struktur Lewis yang ditunjukkan.



30







Salah satu kontributor resonansi dapat diubah menjadi yang lain dengan menggunakan tanda panah lengkung yang menunjukkan pergerakan elektron.  Penggunaan tanda panah lengkung berfungsi sebagai alat penjaga untuk menjamin semua struktur berbeda hanya pada posisi elektronnya.



 Suatu peta elektrostatik potensial hitungan untuk karbonat dengan jelas menunjukkan kerapatan elektron tersebar secara merata di antara tiga oksigen.  Area yang merah lebih bermuatan negatif: area biru mempunyai kerapatan elektron lebih rendah.



31







Aturan-aturan untuk resonansi: 







Struktur resonansi individual hanya ada secara teoritis (hanya di atas kertas)  Molekul sesungguhnya adalah suatu hibrid (rata-rata) dari semua bentuk yang berkontribusi.  Bentuk resonansi ditunjukkan melalui penggunaan tanda panah berkepala dua. Hanya elektron-elektron yang dibolehkan berpindah di antara struktur resonansi.  Posisi inti harus tetap sama  Hanya elektron dalam ikatan ganda dan elektron non bonding yang dapat pindah.



Contoh: 3 bukan bentuk resonansi karena atomnya berpindah.



Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis.



32











Energi molekul sesungguhnya lebih rendah dari energi setiap bentuk kontribusi.  Penurunan energi disebut stabilisasi resonansi. Bentuk-bentuk resonansi yang ekivalen memberikan kontribusi sama terhadap struktur nyata.  Struktur dengan bentuk resonansi ekivalen cenderung sangat terstabilisasi.  Contoh: Dua bentuk resonansi benzena yang ekivalen berkontribusi secara merata dan sangat meningkatkan kestabilannya.



Struktur resonansi yang tidak sama memberikan kontribusi berbeda terhadap kestabilan struktur tergantung kestabilan relatifnya.  Bentuk resonansi yang lebih stabil berkontribusi lebih banyak terhadap struktur molekul nyata. 33







Aturan untuk menandai bentuk resonansi yang relatif penting  Suatu bentuk resonansi dengan lebih banyak ikatan kovalen adalah lebih penting dari bentuk resonansi dengan jumlah ikatan kovalen lebih kecil.  Contoh: 6 lebih stabil dan lebih penting karena mempunyai total ikatan kovalen lebih banyak.



 Bentuk resonansi dengan semua atom mempunyai elektron valensi lengkap adalah lebih penting. Contoh: 10 lebih penting karena semua atom (kecuali hidrogen memenuhi aturan oktet



34







Bentuk resonansi dengan pemisahan muatan kurang penting.  Pemisahan muatan membutuhkan energi, sehingga kurang memberikan kontribusi pada kestabilan.  Contoh: 12 kurang penting karena terdapat pemisahan muatannya.







Bentuk-bentuk dengan muatan negatif pada atom yang lebih elektronegatif adalah lebih penting.  Begitu pula dengan muatan positif pada atom-atom yang kurang elektronegatif juga lebih penting.



35







Contoh 



Ion nitrat dikenal mempunyai tiga ikatan nitrogen-oksigen berpanjang sama, dan muatan negatif tersebar di ketiga atom secara merata.







Teori resonansi dapat digunakan untuk menghasilkan tiga bentuk resonansi yang ekivalen.  Kurva lengkung menunjukkan pergerakan elektronelektron di antara bentuk-bentuk resonansi.



 Bila bentuk-bentuk ini dihibridisasikan (dicampurkan/dirataratakan), struktur sesungguhnya dari ion nitrat dapat diperoleh.



36







Bentuk tiga dimensi Molekul 







Semua molekul memiliki bentuk 3 dimensi yang seringkali tidak dapat digambarkan secara akurat dengan penggambaran. Pada tahun 1874, van’t Hoff dan le Bel menyatakan bahwa empat ikatan di sekitar karbon tidak berada dalam satu bidang datar, tetapi dalam penataan tetrahedral, yaitu keempat ikatan C-H mengarah pada sudut-sudut suatu tetrahedron.



37



Ikatan kovalen karbon 6



C 12







1s2 2s2 2p2



Hibridisasi



sp3 s



px



py



pz



C



3



Orbital hibrid sp



38



Ikatan pada karbon hibrid sp3



C



+



4



H



H H



C H



H



39



Struktur Metana  Orbital sp3 pada C overlap dengan orbital 1s dari 4



atom H untuk membentuk empat ikatan C-H yang identik.  Setiap ikatan C–H mempunyai kekuatan 436 (438) kJ/mol dan panjang 109 pm  Sudut ikatan: setiap H–C–H = 109,5°, sudut tetrahedral .



40



 Selain dengan hidrogen, Karbon dapat berikatan dengan atom lain



seperti Oksigen, Nitrogen, Sulfur dan atom Karbon lain  rantai atom karbon Contoh : Etana (H3C - CH3)



41



Orbital sp3 dan Struktur Etana



 Dua karbon membentuk ikatan satu sama lain   







melalui overlap s orbital sp3 dari setiap karbon. Tiga orbital sp3 pada setiap C overlap dengan orbital 1s H untuk membentuk 6 ikatan C-H Kekuatan ikatan C–H dalam etana 423 kJ/mol Panjang ikatan C–C = 154 pm dan kekuatan ikatan C-C= 376 kJ/mol Semua sudut ikatan dalam etana adalah tetrahedral



42



Orbital sp2 dan Struktur Etena  Orbital hibrid sp2 : orbital 2s bergabung dengan dua orbital 2p,



menghasilkan 3 orbital (spp = sp2). Ini dihasilkan dalam suatu ikatan rangkap.  orbital sp2 terletak pada suatu bidang datar dengan sudut 120°  Satu orbital p yang tersisa tegak lurus dengan bidang orbital sp2.



43



trigonal planar = sp2 Hibridisasi sp2



Fakta C2H4 :



H



6 atom seluruhnya terletak pada bidang yang sama



H C C



H



1s



H



C



1s 2p sp2



C



H



H



H



H



H



1s



2p sp2  bond



2p



H



1s



C



H



C



overlap p orbitals



H s(sp2



s(sp2



C



+



C + 1sH) sp2C)



H H



C



C



H



H H



all atoms coplanar for p orbital overlap



H C



= H



C H



double bond = 1  bond + 1 s bond 44



Ikatan-ikatan pada orbital hibrid sp2  Dua orbital terhibridisasi sp2 overlap untuk membentuk sebuah ikatan s  Orbital p overlap side-to-side (sisi ke sisi) untuk membentuk sebuah



ikatan pi ()  Ikatan s sp2–sp2 dan ikatan  2p–2p menggunakan bersama 4 elektron untuk membentuk ikatan ganda C-C.  Elektron-elektron dalam ikatan s dipusatkan di antara inti.  Elektron-elektron dalam ikatan  menempati daerah sisi-sisi ikatan antara dua inti.



45



Struktur Etena  Atom H membentuk ikatan s dengan 4 orbital sp2  Sudut ikatan H–C–H dan H–C–C adalah sekitar 120°  Ikatan ganda C–C dalam etena lebih pendek dan



lebih kuat dari ikatan tunggal dalam etana.  Panjang ikatan C=C etena adalah 134 pm (C–C 154 pm)



46



Orbital sp dan Struktur Etuna  Suatu ikatan rangkap tiga C-C menggunakan bersama



6 elektron.  Satu orbital 2s karbon berhibridisasi dengan satu orbital 2p membentuk dua orbital hibrid sp  Dua orbital p dipertahankan tidak berubah  Orbital sp orbitals linear, bersudut 180°  Dua orbital p tegak lurus pada sumbu-y dan sumbu-x.



47



Hibridisasi sp Fakta C2H2 : H



H



C C H



linear = sp



H



1s



C



sp



2p



C



sp



2p 2  bonds



2p H



1s



C C



H s(spC + 1sH)



s(spC + spC)



H



C



C



H = H



C



C



H



triple bond = 2  bonds + 1 s bond



48



Orbital-orbital Etuna  Dua orbital hibrid sp membentuk ikatan s sp–sp  Orbital-orbital pz dari setiap C membentuk ikatan 



pz–pz melalui overlap sisi-sisi, dan orbital py overlap dengan cara serupa.



49



Ikatan dalam Etuna  Menggunakan bersama enam elektron membentuk



ikatan C C



 Dua orbital sp membentuk ikatan s dengan orbital 1s



hidrogen



50



51



Hibridisasi Nitrogen dan Oksigen  Unsur-unsur selain C dapat mempunyai orbital hibrid  Sudut ikatan H–N–H dalam ammonia (NH3) = 107.3°  Sudut ikatan C-N-H = 110.3 °  Orbital-orbital N (sppp) berhibridisasi membentuk empat orbital sp3  Satu orbital sp3 ditempati oleh dua elektron nonbonding, dan tiga



orbital sp3 masing-masing ditempati satu elektron dan membentuk ikatan dengan atom lain. Misalnya dengan orbital 1s dari H membentuk ikatan NH3.



52



Hibridisasi sp3 C, N, O



C



N lone pairs in sp3 a.o.s



H H



H C C H H H s(sp3C + sp3C)



O



H



H C N H H H s(sp3C + sp3N)



H



H C O H H s(sp3C + sp3O)



53



Menggambarkan Struktur  Menggambarkan setiap ikatan pada molekul organik dapat



menjadi hal yang sangat merepotkan.  Beberapa metode peringkasan telah dikembangkan untuk menuliskan struktur, yaitu rumus titik, rumus garis, dan rumus termampatkan  



Rumus titik lebih merepotkan untuk digambarkan dari rumus garis dan rumus termampatkan. Pasangan elektron bebas sering ditunjukkan (tetapi tidak selalu), khususnya jika membicarakan topik penting kimia yang terkait.



54



Rumus garis  







Setiap garis menampilkan sepasang elektron Penggambaran tipe ini menekankan konektivitas dan tidak menampilkan sifat tiga dimensi molekul.  Rumus titik propil alkohol muncul dengan sudut karbon 90o, padahal sesungguhnya mempunyai sudut tetrahedral. (109,5o)



Terdapat rotasi bebas di sekeliling ikatan tunggal sehingga semua struktur titik di bawah ini ekivalen.



55







Rumus struktur termampatkan 















Dalam penggambaran ini, sebagian atau semua garis diabaikan Dalam struktur termampatkan sebagian, semua hidrogen yang terikat ke suatu atom ditulis langsung sesudah atom tersebut, tetapi sebagian ikatan lain ditunjukkan. Dalam struktur termampatkan penuh, semua ikatan diabaikan dan semua atom yang terikat ke karbon ditulis langsung sesudah karbon. Untuk memperjelas, gugus bercabang ditulis menggunakan garis vertikal untuk menghubungkannya ke rantai utama.



56







Rumus Garis-ikatan 







Suatu penyederhanaan lebih lanjut dari penggambaran molekul organik adalah dengan mengabaikan semua karbon dan hidrogen, dan hanya menunjukkan heteroatom (misal O, Cl, N). Setiap perpotongan atau ujung garis mewakili satu karbon dengan sejumlah tertentu hidrogen.  Heteroatom yang mengikat hidrogen harus ditunjukkan dengan jelas.



57







Senyawa siklik dimampatkan menggunakan suatu penggambaran poligon yang sesuai.







Ikatan rangkap ditunjukkan menggunakan sejumlah garis tertentu yang menghubungkan atom-atom. 58







Rumus tiga dimensi 







Karena senyawa organik mempunyai bentuk 3-dimensi, dan seringkali bentuk tersebut perlu ditunjukkan, maka diperlukan rumus tiga dimensi. Perjanjian:  Ikatan yang terletak pada bidang kertas ditunjukkan dengan garis sederhana.  Ikatan yang menuju ke depan bidang kertas ditunjukkan oleh baji padat.  Ikatan yang menuju ke belakang bidang kertas ditunjukkan oleh baji putus-putus



59



Rumus struktur senyawa organik Rumus struktur



rumus termampatkan



rumus garis-ikatan



H H H H H H C



C C C



C H



CH3CH2CH2CH2CH3



H H H H H H H OH H H C



C C C H



H H H H H O H H C C H



C H H



CH3CH2CHCH3 OH CH3CH2CH(OH)CH3



OH



O CH3CCH3



O



CH3COCH3 (CH3)2CO



60



Latihan. Gambarkan dua senyawa pertama berikut dalam rumus garisikatan. Gambarkan dua senyawa yang kedua dalam rumus termampatkan.



(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2



OH



CH3CH2C(CH3)2CH(OH)CH2CH2CH2Cl



OH Br



61



Jawaban. Gambarkan dua senyawa pertama berikut dalam rumus garis-ikatan. Gambarkan dua senyawa yang kedua dalam rumus termampatkan.



Cl OH (CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2



OH OH



H2C H2C



CH CH2



CH2 CH2



CH3CH2C(CH3)2CH(OH)CH2CH2CH2Cl



(CH3)2CHCH2C(CH3)2CH(OH)CH(Br)CH3 OH Br



62



Pertanyaan. Apakah hibridisasi dari setiap atom yang ditunjukkan dalam senyawa berikut ?



CH3 OH C



CH



HO 17-etunilestradiol (―The Pill‖)



63



Jawaban. Apakah hibridisasi dari setiap atom yang ditunjukkan dalam senyawa berikut ? sp3 sp3



CH3 OH C



CH sp



HO sp3 sp2



17-ethynylestradiol (―The Pill‖)



64