Kumarin Kba [PDF]

Citation preview

NAMA : ENDANG SIREGAR NIM



: 1943057059



Pada Materi Kumarin ini.. setiap Mahasiswa di tugaskan membuat materi tentang Kumarin. mencakup 1.



Definisi..Ciri Khas Kumarin



2.



Sifat kimia fisika dan biologi.



3.



Biosintesis nya..



4.



Manfaat Kumarin Pada Manusia../Tanamannya sendiri



5.



Struktur Kumarin



6.



Klasifikasi Kumarin detail dengan contohnya



7.



Identifikasi Kumarin di Lab



8.



Soal Multiple choice (pilihan Jawaban a-e..masing masing mhswa 5 soal yang berbeda diantar mahasiswa



Jawaban : 1. Kumarin merupakan metabolit turunan sikimat yang terbentuk ketika fenilalanin dideaminasi dan dihidroksilasi menjadi asam trans-hidroksisinamat. Ikatan rangkap asam ini segera dikonversi menjadi bentuk cis melalui isomerisasi yang dikatalisasi oleh cahaya, menghasilkan pembentukan senyawa yang mempunyai gugus fenol dan asam yang berdekatan. Gugus-gugus ini kemudian bereaksi secara intramolekuler untuk membentuk lakton dan inti kumari basa, dicirikan oleh senyawa kumarin itu sendiri, berperan dalam memberikan aroma jerami yang segar. Ciri Khas Kumarin 



Adanya atom oksigen pada posisi C-7







Memiliki bau yang khas bila tumbuhan yang mengandung kumarin dikeringkan maka akan memberikan bau yang khas







Larutan kumarin dalam alkali yang baru dibuat atau disimpan pada tempat yang gelap tidak menunjukan adanya fluoresesi namun bila larutan tersebut dihidrasi dengan larutan UV maka akan memberikan fluoresensi berwarna kuning- hijau dalam beberapa menit



2. Sifat kimia fisika dan biologi. 



Sifat kimia fisika



 Kumarin tidak berwarna  kristal prismatik,  dan mempunyai karakteristik bau yang wangi  rasa pahit, aromatis, rasa yang panas, larut dalam alkohol 



Sifat biologi.



 Menstimulasi pembentukan pigmen kulit  Mempengaruhi kerja enzim  Anti koagulan darah  Antimikroba  Menunjukan aktivitas menghambat efek korsinogen



3. Sintesis kumarin diperoleh dari tanaman Melilotus alba pada bagian akarnya, karena dipercaya memiliki prekursor-prekursor penting yang berguna pada sintesis kumarin. Sintesis ini bermula dari L-phenylalanin, sebuah prekursor untuk kumarin (1) dalam Melilotus alba, pertama kali diubah ke asam E-cinnamic oleh aksi dari phenylalanin amonia lyase (PAL) dan selanjutnya ke asam ortho-kumarin (9) oleh aksi dari asam cinnamic o-hydroxylase (gambar 9.2). walaupun langkah jalur ini awalnya dilaporkan berlangsung di kloroplast, saat ini tidak satupun langkah urutan reaksi tersebut ada disana. Asam kumarin (9) diubah ke koresponding β-glucosida (10) oleh UDP-glucose dan sebuah O-glucosyltransferase. Glucosida ini (10) melalui UV-light-mediate E-Z (trans-cis) ditata ulang untuk membentuk isomer β-glucosida (7) yang terakumulasi pada tumbuhan. Pemeriksaan sel melilotus mengindikasikan adanya campuran dari kedua isomer (Oba et al., 1981). Dalam berbagai kondisi, terutama luka, sebuah co-occurring β-glucosidase memecah glucosida (7) untuk membentuk glucose dan asam coumarinic (8), yang secara spontan tersiklis ke kumarin (1). Dalam tanaman ini, glucosida terlihat berada pada vakuola. β-glucosidase muncul pada sel yang sama, tapi di luar vacuola, kemungkinan pada ruang antar sel atau melekat pada dinding sel (Brown, 1986; Oba et al., 1981; Poulton et al., 1980).



4. Manfaat Kumarin Pada Manusia../Tanamannya sendiri 



Pada manusia



 Menstimulasi pembentukan pigmen kulit  Mempengaruhi kerja enzim  Anti koagulan darah  Antimikroba  Menunjukan aktivitas menghambat efek korsinogen 



Pada tumbuhan Salah satu jenis kumarin yaitu preosenyang diisolasi pada tahun 1976dari tumbuhan  Ageratum houstanianum menyebabkan metamorfosis dini pada beberapa spesies serangga dengan turunnya tingkathormonpemudaanserangga sehingga menyebabkan pembentukkanferomonoleh serangga jantansehingga daya tarik seksual terhadap serangga betina berkurang. Dengan kemampuan seperti itu, preosen memiliki potensi sebagaiinsektisidayang berpengaruh hanya terhadap spesies sasaran.Struktur KumarinPenentuan struktur kumarin dengan spektrum



5. Kebanyakan senyawa kumarin dioksigenasi pada posisi C7, yang dihasilkan dari hidroksilasi para asam sinamat untuk membentuk asam kumarat, namun sebelumnya mengalami hidroksilasi orto, isomerisasi dan pembentukan lakton.



Struktur inti dari kumarin berasal dari O-hidroksi asam sinamat (asam O-kumarin) yang didehidrasi untuk menghasilkan cincin lakton. Senyawa kumarin mengandung atom oksigen sebagai hidroksil (OH) atau alkoksil (-OCH3 atau –OC2H5) di posisi C-7.



6. Klasifikasi Kumarin detail dengan contohnya 



Kumarin Sederhana 



Contoh kumarin sederhana: HO



H O HO







Furanokumarin (Dihydrofuranocoumarins)/ Furocoumarins



O H







hasil kondesasi kumarin dan cincin furan







Piranokumarin/ Dyhydropyranocoumarins 







hasil kondensasi kumarin dan cicin piran



Isokumarin/ 1 H-2-Benzopyran-1-satu/ 3,4- Benzo-2-pyrone 



7. Identifikasi Kumarin di Lab  Identifikasi Kumarin di Lab



1. Menggunakan KLT  Hasil ekstrak dari sampel ditotolkan pada plat KLT  Jika terdapat garis merah maka positif kumarin dan ditambahkan NaOH pada plat  Terjadi fluoresensi merah orange Isolat hasil KLT dimasukkan kedalam kuvet dan diamati spektrumnya pd panjanggelombang 200-600nm  Ditambahkan pereaksi geser NaOH 2M AlCl3 5%, H3BO3 kemudian diamati pergeseran puncak serapannya Tahapan prosedur penggunaan pereaksi geser sbb : 1.



Isolat yg diduga sbg senyawa utama diamati pada panjang gelombang 200 -600 nm direkam dan dicatat hasilnya



2.



Isolat dari tahap 1 ditambahkan 3 tetes NaOH 2M kemudian dikocok hingga homogen dan diamati hasilnya



3.



Isolat pada tahap1 ditambahkan pereaksi AlCl3 5% dalam metanol kemudian dicampur hingga homogen dan diamati hasilnya



4.



Isolat tahap 1 ditambahkan NaCl



sekitar 250 mg homogen dan diamati



spektrumnya dan selanjutnya ditambahkan serbuk campuran di kocok sampai homogen dan diamati spektrumnya dan selanjutnya ditambahkan serbuk HOBO3 kira kira 150 mg dan dikocok sampai homogen dan diamati spektrumnya



8. Soal Multiple choice (pilihan Jawaban a-e..masing masing mhswa 5 soal yang berbeda diantar mahasiswa 1. Salah satu ciri khas kumarin adalah, kecuali A. bila larutan tersebut dihidrasi dengan larutan UV maka akan memberikan fluoresensi berwarna kuning- merah B . bila dikeringkan maka akan memberikan bau yang khas C. metabolit turunan sikimat D.. atom oksigen pada posisi C-7 2. Kumarin umumnya ditemukan pada family, kecuali A. Apiaceae B. Rutaceae C. Asteraceae D. Oleaceae E.



Fungiceae 3. Yang termasuk Klasifikasi Kumarin adalah, kecuali



A. Furanokumarin (Dihydrofuranocoumarins) /Furocoumarin B. Isokumarin/



1



H-2-Benzopyran-1-satu/



3,4-



Benzo-2-



pyrone  C. Kumarin Sederhana  D. Piranokumarin/ Dyhydropyranocoumarins hasil kondensasi kumarin dan cicin piran E. A, B,C dan D benar 4. Berikut Sifat kimia fisika dari kumarin adalah A.



Kumarin tidak berwarna



B.



kristal prismatik,



C.



mempunyai karakteristik bau yang wangi



D.



rasa pahit, aromatis, rasa yang panas, larut dalam alkohol



E.



Semua benar



5. Dalam biosintesis kumarin dari tanaman melilotus alba, pertamaka kali di ubah kedalam bentuk… A. β-glucosida B. co-occurring β-glucosidase C. UDP-glucose D. asam E-cinnamic E. O-glucosyltransferase