Makalah Fenol [PDF]

Citation preview

“FENOL”



Disusun Oleh: Achmad Zufadli – 1501236



SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI MAKASSAR 2015



KATA PENGANTAR



Puji syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan kita rahmat dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini dengan baik. Makalah ini berjudul “Fenol”. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada pihak-pihak yang telah membantu penulis menyelesaikan makalah ini sehingga selesai tepat pada waktunya. Penulis menyadari bahwa masih terdapat kekurangan dalam makalah ini. Untuk ini penulis meminta kritik dan saran kepada pembaca untuk penyempurnaan penulisan makalah berikutnya. Penulis mengucapkan terima kasih.



Penulis



2



DAFTAR ISI



Kata Pengantar ………………………………………………………………… 2 Daftar Isi ………………………………………………………………………... 3 Bab I Pendahuluan …………………………………………………………….. 4 I.1.



Latar Belakang ……………………………………………………….



4 Bab II Pembahasan ……………………………………………………………. 6 II.1. Pengertian ………………………………………………………….… 6 II.2. Sifat-sifat ……………………………………………………………... 7 II.3. Jenis-jenis



Fenol



……………………………………………………… 8 II.4. Pembuatan Fenol dari Benzene Sulfonat ………………………...… 9 II.5. Peranan Senyawa Fenol …………………………………………….. 10 II.6. Analisis Fenol ………………………………………………………… 11 II.7. Aplikasi Fenol Di Industri ……………………………………….….. 13 Bab III Penutup …………………………………………………………….….. 14 III.1. Kesimpulan ……………………………………………………….….. 14 3



Daftar Pustaka …………………………………………………………….…… 15



4



BAB I PENDAHULUAN



I.1.



Latar Belakang Fenol dengan rumus kimia C6H5OH merupakan zat kristal tak berwarna yang



memiliki ciri berupa bau khas dan memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil pada strukturnya. Fenol adalah salah satu dari benzen (C6H6) yang salah satu gugus atomnya kehilangan atom H yang disebut fenil, dengan rumus C 5H5. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Sejarah fenol dimulai pada tahun 1800 yakni ketika fenol diperkenalkan pertama kalinya oleh ahli bedah bangsa inggris Joseph Lister sebagai antiseptik rumah sakit. kemudian, perkembangan fenol berlanjut hingga tahun 1834 di mana F.Runge berhasil menemukan fenol sebagai senyawa aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang khas. Adapun struktur fenol dapat dilihat pada gambar di bawah ini



5



Struktur Molekul Fenol Dalam kehidupan di alam, fenol dapat terbentuk dari sisa bahan-bahan organik yang telah membusuk. Hal ini dikarenakan adanya lignin pada bahan-bahan organik di alam yang mengandung gugus fenol. Lignin ini nantinya dapat diuraikan menjadi fenol melalui beberapa proses seperti hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan sebagainya



6



BAB II PEMBAHASAN



II.1. Pengertian Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.



Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel. Beberapa golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen



7



dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama



pada



anstiseptik



dagang,



triklorofenol



atau



dikenal



sebagai



TCP



(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.



II.2. Sifat-sifat -



Sifat Kimia: • Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom Cnya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier. • Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat (o atau p) • Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat. • Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion. Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat



- Sifat Fisika: 



Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan







mempunyai sifat-sifat antiseptik Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol 8



itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.



9



II.3. Jenis-jenis Fenol Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya dibedakan menjadi: 1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat 2. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat 3. Senyawa fenol yang berasal dari benzene sulfonat 4. Senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid. Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu : 1. Fenol monofalen Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH. Fenol alfa-fenol beta-fenol. Turunan-turunan fenol: a.



Asam pikrat Acidum pierinicum 2,4,6-trinitro fenol Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.



b. Kresol 0-kresol m-kresol p-kresol Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama. c. Tymol 10



5-metil 2-isopropil fenol Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan antiseptik.



11



2. Fenol divalent Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatik diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua. o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene pirokatekol resorsinol hidrokinon 3. Fenol trifalen Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil. 1,2,3-tri hidroksi benzene



II.4. Pembuatan Fenol dari Benzene Sulfonat Benzene yang telah diuapkan dialirkan ke reaktor continous sulfonator dan direaksikan dengan H2SO4 (98%). Pada proses ini menghasilkan benzene sulfonat dan air dengan reaksi C6H6 + H2SO4 (98%) → C6H5SO3H + H2O . Air dan benzen yang tidak bereaksi akan dikeluarkan pada bagian atas dan didinginkan oleh kondensor kemudian dipisahkan, benzene akan di recycle sebagai umpan. Sedangkan benzene sulfonat akan dialirkan kearah reaktor neutralizer berpengaduk. Proses yang terjadi di dalam reaktor neutralizer yaitu netralisasi campuran benzene sulfonat dengan penambahan natrium sulfit, reaksi yang terjadi yaitu : 2C6H3SO3H + 2Na2SO3 → 2C6H5SO3Na + SO2 + Na2SO4 + H2 . C6H5SO3H dan Na2SO4 akan dialirkan menuju pressure filter, sedangkan SO2 dialirkan ke reactor acidity. Pada pressure filter yaitu proses pemisahan campuran natrium benzene sulfonat dan natrium sulfat dengan filter bertekanan, natrium sulfat sebagai filtrat akan dikeluarkan sebagai hasil samping sedangkan natrium benzen sulfonat dialirkan menuju reaktor fusion.



12



Proses yang terjadi pada reaktor fusion yaitu fusi dengan bantuan NaOH. Proses ini terjadi pada temperatur 300oC dengan waktu berkisar antara 5-6 jam, natrium benzen sulfonat dialirkan secara perlahan-lahan dari bagian bawah reaktor. Hasil dari reaksi ini berupa lelehan yang kemudian dialirkan menuju reaktor acidity. Pada reaktor acidity terjadi proses pengasaman dengan cara menambahkan asam sulfat encer serta penambahan SO2 dari hasil neutralizer untuk menghasilkan fenol, dengan reaksi : 6C6H5ONa + 2H2SO4 + SO3 → 6C6H5OH + 2Na2SO4 +Na2SO3 Hasil dari reaktor ini yaitu berupa cairan fenol yang mengapung diatas cairan natrium sulfat dan natrium sulfit. Fenol (C6H5OH ) yang belum murni akan dialirkan menuju vacum still sedangkan cairan sisa yang berupa lumpur akan dialirkan menuju steam stripper. Di vacum still terjadi proses distilasi untuk mendapatkan fenol murni sebagai hasil utama, sedangkan pada steam stripper, fenol yang masih terkandung akan dipisahkan dan dialirkan menuju vacuum still untuk dimurnikan kembali sedangkan sisanya berupa natrium sulfit dan lainya akan dialirkan menuju crystallizer untuk dikristalkan, kemudian menuju centrifuge untuk mendapatkan natrium sulfit yang murni. Sebagian natrium sulfit ini juga digunakan untuk proses neutralizer. II.5. Peranan Senyawa Fenol Beberapa peranan senyawa fenol: 1. Lignin merupakan bahan dinding sel. 2. Antosianin sebagai pigmen bunga 3. Peranan yang masih merupakan dugaan  Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.  Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis. 4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen. 5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alkohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik. 6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatik karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.



13



II.6.



Analisis Senyawa Fenol Cara klasik untuk mennjukan senyawa fenol sederhana adalah dengan



menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol. Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman 



Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam fenolat yang larut dalm eter.







Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat sebagai fraksi yang tidak larut dalam alkohol dari daun.







Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut dalam alcohol. Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan Hidrokuinon paling banyak terdapat. Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan. Fenol dan asam fenolat. Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan



kelarutannya dalam natrium bikarbonat (NaHCO3). Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohol maka fenol apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi



Metode Analisis Fenol dengan KLT



14



Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak alkohol.  Hidrolisis asam dilakukan dengan HCl 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alkohol.  Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.  Ekstraksnya diuapkan sampai kering.  Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)



Metode Analisis Fenol dengan KCKT Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah 15



dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka banding distribusi (D).



16



Metode Analisis Reaksi Warna 1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat + 3HONO2p Fenol 2,4,6-trinitro fenol 2. Reaksi Millon Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna. 3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. 4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol 5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air. Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya



Metode Analisis Reaksi Pengendapan Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.



II.7.   



Aplikasi Fenol Di Industri Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan Fenol sebagai desinfektan 17



 Sebagai bahan pembuatan pelarut  Sebagai bahan pembuat zat warna  Untuk bahan pengawet



II.1.



18



BAB III PENUTUP



III.1. Kesimpulan Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Beberapa peranan senyawa fenol diantaranya: Lignin merupakan bahan dinding sel, Antosianin sebagai pigmen bunga, dan Senyawa fenol merupakan senyawa aromatik karena itu menyerap cahaya pada daerah UV. Pemeriksaan kandungan fenol dapat dengan cara: analisis senyawa fenol, biosintesis, metode analisis fenol dengan KLT, metode analisis fenol dengan KCKT, reaksi warna, dan reaksi pengendapan. Aplikasi penggunaan fenol di industri: Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik, pembuatan obat-obatan, desinfektan, bahan pembuatan pelarut, bahan pembuat zat warna, bahan pengawet



19



DAFTAR PUSTAKA



http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html http://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.html https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol



20