Makalah Senyawa Fenol [PDF]

Citation preview

MAKALAH KIMIA ORGANIK I “SENYAWA FENOL”



DOSEN PENGAMPU : DR. IR. DYAH SUCI PERWITASARI, MT DISUSUN OLEH: MEILINA WIBY C



(1631010174)



NUR KOMARIYAH



(19031010036)



RENDI ADI PRATAMA



(19031010093)



ELSYAFF VISSHILMI K



(19031010105)



HAFIZH M N



(19031010108)



SYAMSA BAKTI F



(19031010110)



GALANG ANANDA P



(19031010117 )



ALFINA NOVIYANI



(19031010128)



DEWI NOVITA R



(19031010130)



PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS PEMBANGUNAN NASIONAL “VETERAN” JAWA TIMUR 2020



KATA PEGANTAR Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat dan hidayah-Nya



sehingga



saya



dapat



menyelesaikan



tugas



makalah



yang



berjudul Fenol ini tepat pada waktunya. Adapun tujuan dari penulisan dari makalah ini adalah untuk memenuhi tugas  pada mata kuliah Kimia Organik. Selain itu, makalah ini juga bertujuan untuk menambah wawasan tentang Fenol bagi para pembaca dan juga bagi penulis. Kami juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membagi sebagian pengetahuannya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini. Kami menyadari, makalah yang kami tulis ini masih jauh dari kata sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun akan kami nantikan demi kesempurnaan makalah ini.



26 April 2020



Penulis



i



DAFTAR ISI KATA PEGANTAR................................................................................................i DAFTAR ISI...........................................................................................................ii BAB I.......................................................................................................................1 PENDAHULUAN...................................................................................................1 I.1 Latar Belakang.............................................................................................1 I.2 Rumusan Masalah........................................................................................1 I.3 Tujuan...........................................................................................................2 I.4 Manfaat.........................................................................................................2 BAB II.....................................................................................................................3 PEMBAHASAN.....................................................................................................3 II.1 Secara Umum..............................................................................................3 II.2 Tata Nama Senyawa Fenol.........................................................................4 II.3 Klasifikasi Senyawa Fenol..........................................................................6 II.4 Sifat – Sifat Senyawa Fenol........................................................................6 II.5 Jenis – jenis Senyawa Fenol.......................................................................8 II.6 Karakteristik Senyawa Fenol...................................................................10 II.7 Reaksi Senyawa Fenol..............................................................................11 II.6 Pembuatan Senyawa Fenol......................................................................13 II.7 Kegunaan...................................................................................................16 II.8 Isomeri Senyawa Fenol.............................................................................16 BAB III PENUTUP..............................................................................................19 III.1 Kesimpulan..............................................................................................19 III.2 Saran.........................................................................................................19 DAFTAR PUSTAKA...........................................................................................21 LAMPIRAN..........................................................................................................22



ii



BAB I PENDAHULUAN I.1 Latar Belakang Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol), nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol adalah asam lemah. Dalam larutan air dalam kisaran pH ca. 8 - 12 berada dalam kesetimbangan dengan anion fenolat C 6 H 5 O - (juga disebut fenoksida). Fenol lebih asam dari senyawa alifatik yang mengandung gugus -OH adalah karena stabilisasi resonansi anion fenoksida oleh cincin aromatik. Dengan cara ini, muatan negatif pada oksigen didelokasi ke atom orto dan para karbon melalui sistem pi. Dengan demikian, semakin banyak jumlah struktur resonansi yang tersedia untuk fenoksida dibandingkan dengan aseton enolat tampaknya berkontribusi sangat sedikit pada stabilisasi. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik, berfungsi dalam pembuatan obatobatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. . Dari penjabaran di atas, maka dibuatlah makalah ini dengan tujuan untuk meningkatkan pengetahuan mengenai fenol yang penting baik dalam dunia industri maupun dalam kehidupan sehari-hari. I.2 Rumusan Masalah 1. Apa definisi dari senyawa fenol? 2. Bagaimana tata nama dari senyawa fenol?



1



3. Bagaimana klasifikasi dari senyawa fenol? 4. Bagaimana sifat-sifat dari senyawa fenol? 5. Bagaimana karakteristik dari senyawa fenol? 6. Apa saja reaksi-reaksi pada senyawa fenol? 7. Bagaimana pembuatan senyawa fenol? 8. Apa saja manfaat dari senyawa fenol? 9. Apa saja jenis jenis senyawa fenol? I.3 Tujuan 1. Untuk mengetahui tentang tata nama senyawa organik fenol. 2. Untuk mengetahui klasifikasi senyawa organik fenol. 3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa organik fenol. 4. Untuk mengetahui pembuatan senyawa organik fenol. 5. Untuk mengetahui identifikasi senyawa organik fenol. 6. Untuk mengetahui kegunaan senyawa organik fenol.



I.4 Manfaat 1. Agar pembaca dapat mengetahui dan memahami tentang senyawa organik fenol, tata nama senyawa organik fenol, klasifikasi senyawa organik fenol, reaksi-reaksi senyawa organik fenol, jenis-jenis fenol, sifat-sifat fenol, identifikasi senyawa organik fenol, serta kegunaan senyawa organik fenol. 2. Agar pembaca dapat mengaplikasikan senyawa fenol kedalam dunia industri.



2



BAB II PEMBAHASAN II.1 Secara Umum Senyawa fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada cincin benzena atau cincin benzenoid1. Senyawa fenol mirip dengan alkohol. Perbedaannya, senyawa fenol terikat pada gugus aromatik atau gugus aril (benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen atau -C6H5OH, sedangkan gugus hidroksil pada senyawa alkohol terikat pada gugus alifatik. Berdasarkan hal tersebut senyawa C6H5OH lazim disebut senyawa fenol. Fenol umumnya dipakai secara luas dalam industri dan umumnya terdapat di alam. Antara alkohol dengan fenol kedua-duanya sama mengandung gugusan hidroksil (-OH), tetapi berbeda pada pada karbon C di mana alkohol terikat pada karbon tetrahedral, sedangkan fenol terikat pada karbon sp2-hibrida dari cincin aromatik. Senyawa fenol mirip arilamina merupakan senyawa difungsional (Hadanu, 2019) Fenol dikenal juga sebagai monohidroksibenzena merupakan kristal putih dengan titik leleh 40,85 C dan titik didih 182 C. Fenol larut dalam air pada temperatur kamar. Setiap 1 gram fenol larut dalam 15 mL air, larut dalam 12 mL benzena dan sangat larut dalam alkohol, kloroform, eter, gliserol dan karbon disulfida. Fenol merupakan asam lemah dengan pKa 9,98 (Cichy dan Szymanowski, 2002). Fenol adalah asam yang lebih kuat dari alkohol dan air, karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Jika muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, tetapi pada fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzena melalui resonansi. Pada rumah tangga, fenol digunakan sebagai zat pembersih, deodorant dan desinfektan. Fenol sebagian besar digunakan untuk pembuatan resin fenolik seperti resin fenol-formaldehid. Resin ini digunakan untuk bahan perekat di industri plywood, industri kontruksi, dan otomotif. Fenol juga digunakan dalam perusahaan herbisida, kresol, anilina dan alkilfenol, dalam



3



farmasi obat, seperti salep, antiseptik, lotion, obat kumur, obat batuk, analgesik gosok serta beberapa industri yang lainnya (Kiswandono,2016). II.2 Tata Nama Senyawa Fenol Senyawa fenol (C6H5OH) adalah senyawa yang paling sederhana dari golongan fenol, sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol. Fenol sederhana biasanya diberi nama menggunakan fenol sebagai nama asal. Penamaan senyawa fenol dianggap berasal dari turunan fenol, gugus aril, dan gugus hidroksil penyebutannya disatukan menjadi fenol. Suatu fenol dengan satu cincin substituen lain dapat diberi nama dengan sistem o- (orto), m- (meta), dan p- (para). Apabila cincin mengandung lebih dari dua substituen, digunakan angka untuk menunjukkan posisi dari gugus tersebut. Cincin diberi nomor mulai dengan karbon hidroksil dalam posisi 1. Penambahan gugus lain dianggap sebagai turunan dari fenol, dengan kaidah penamaan lebih jelasnya dipaparkan sebagai berikut.



Gambar 1 Cara penamaan o-, m-, dan p- pada senyawa fenol Jika terdapat 2 atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada gugus aril disebut senyawa polifenol dan penamaan senyawa fenol tersebut mengikuti metode penomoran, gugus OH disebut gugus hidroksil dan gugus aril diberi nama dengan benzena. Sehingga penamaan senyawa seperti Gambar 7.11 yaitu 2,3,5trimetil-dihidroksibenzena atau 2,3,5-trimetil-1,4-benzenadiol. Sama halnya 3etil-2-kloro-4-metil-1,5-dihidroksibenzena dapat pula diberi nama senyawa 3-etil2-kloro-4-metil-1,5-benzenadiol.



4



Gambar 2 Cara penomoran senyawa fenol Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai senyawa bahan alam flavonoid, alkaloid, dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol dan isoeugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan rumus struktur sebagaimana disajikan pada Gambar berikut.



Gambar 3 Senyawa turunan fenol: eugenol dan isoeugenol Beberapa senyawa bahan alam yang termasuk turunan senyawa fenol yang umum dikenal adalah sebagai berikut.



Gambar 4 Jenis senyawa fenol 5



II.3 Klasifikasi Senyawa Fenol Senyawa fenol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada gugus cincin hidrokarbon aromatik. Klasifikasi senyawa fenol yang terkandung dalam tumbuhan yaitu fenol sederhana, benzoquinone, asam fenolat, asetofenon, naftokuinon, xanton, bioflavonoid kumarin, stilben, turunan tirosin, asam hidroksi sinamat, flavonoid, lignan, dan tanin. Senyawa fenol alami yang bersifat antioksidan dapat diklasifikasikan dalam 2 (dua) kelompok, yaitu kelompok lipofilik dan hidrofilik (di antaranya senyawa fenol). Aktivitas antioksidan dari senyawa fenol terbentuk karena kemampuan senyawa fenol membentuk ion fenoksida yang dapat memberikan satu elektronnya kepada radikal bebas. Gambaran pada umumnya yaitu, antioksidan senyawa fenol (PhH) dapat bereaksi dengan radikal bebas (ROO•) membentuk ROOH dan sebuah senyawa fenol radikal (Ph•) yang relatif tidak reaktif. Selanjutnya, senyawa fenol radikal (Ph•) dapat bereaksi kembali dengan radikal bebas (ROO•) membentuk senyawa yang bersifat tidak radikal. DPPH adalah senyawa radikal bebas yang mampu bereaksi dengan senyawa yang dapat mendonorkan atom hidrogen (Dhianawaty, 2014). II.4 Sifat – Sifat Senyawa Fenol Senyawa fenol memiliki beberapa sifat antara lain: mudah larut dalam air, cepat membentuk kompleks dengan protein dan sangat peka terhadap oksidasi enzim. Anggota fenol yang sederhana merupakan zat padat dengan titik lebur rendah. Karena adanya ikatan hidrogen diantara molekulmolekulnya, maka titik didih cairannya tinggi. Fenol (C6H5OH) sedikit larut dalam air (9 g per 100 g air)karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol



itu tinggi,



yaitu



7,5 maka



campuran



fenol



dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperatur biasa. Bila dalam struktur fenol tidak terdapat gugus penyebab timbulnya warna, maka senyawanya juga tidak berwarna. Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, karena adanya ikatan hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa



6



lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Gugus benzena relatif tidak polar dan menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam air. Gugus benzen hidrofob (tidak suka air). Karena fenol mempunyai gugus fungsi hidroksil, maka dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, hal ini dikatakan gugus hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil, maka fenol larut dalam air. Perbedaan gugus fungsi yang terikat pada gugus aril, akan menyebabkan perbedaan sifat fisik dari senyawa tersebut. Hal ini dapat ditunjukkan pada perbedaan sifat fisik dari senyawa toluena, fenol, dan aril halida pada Tabel berikut. Tabel 7.1 Perbedaan sifat-sifat fisik dari senyawa toluena, fenol dan aril halida



Sifat fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil, memungkinkan fenol membentuk ikatan hidrogen dengan molekul fenil lainnya atau air.



Gambar 13 Ikatan hidrogen antar senyawa fenol (Hadanu, 2019) Sifat Kimia Senyawa Fenol 1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom Cnya sama,



karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak



mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier. 2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).



7



3. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat. 4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb : Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat Sifat Fisika Senyawa Fenol 1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic 2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol. Asam Karbol, cairan muncul sebagai cairan tidak berwarna saat murni, jika tidak berwarna merah muda atau merah. Mudah terbakar. Titik nyala 175 ° F. Harus dipanaskan sebelum penyalaan dapat terjadi dengan mudah. Uap lebih berat dari udara. Korosif pada kulit tetapi karena kualitas anestesi akan mati rasa daripada terbakar. Setelah kontak, kulit bisa memutih. Bisa mematikan oleh penyerapan kulit. Tidak bereaksi dengan air. Stabil dalam transportasi normal. Reaktif dengan berbagai bahan kimia dan mungkin bersifat korosif terhadap timbal, aluminium dan paduannya, plastik tertentu, dan karet. Titik beku sekitar 105 ° F. Kepadatan 8,9 lb/gal. Digunakan untuk membuat plastik, perekat dan bahan kimia lainnya. Anda dapat mencicipi dan mencium asam karbol pada tingkat yang lebih rendah agar terhindar dari efek berbahaya. Fenol menguap lebih lambat dari air, dan jumlah yang moderat dapat membentuk larutan dengan air (Prasosjo,2016) II.5 Jenis – jenis Senyawa Fenol Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol



8



juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka banding distribusi (D). A. Jenis – Jenis Senyawa Fenol Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya yaitu : 1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat 2.



Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat



3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.



9



B. Contoh –contoh senyawa fenol 1. Senyawa fenol sederhana 2. Lignan, Neolignan, Lignin 3. Stilbena 4. Naftokinon 5. Antrakinon 6. Flavonoid 7. Antosian 8. Tanin 9. Kumarin 10. Kromon & Xanton (Rahayu, 2009) II.6 Karakteristik Senyawa Fenol Fenol berasal dari kata Fenil Alkohol. Senyawa ini tersusun atas gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatik (cincin fenil). Ia mempunyai rumus kimia C5H6OH. Fenol yang mempunyai nama lain yaitu asam karbolat dan benzenol merupakan kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Senyawa ini memiliki turunan yang terdapat sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat lainnya. Contohnya adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.



10



Ia memiliki sifat asam karena kemudahannya dalam melepaskan ion H + dari gugus hidroksilnya. Dengan lepasnya ion H+, fenol berubah menjadi fenoksida yang dapat dilarutkan dalam air. Ia memiliki tingkat keasaman yang lebih besar dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikannya dengan NaOH dimana fenol dapat melepaskan ion H +. Dalam kondisi yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti fenol. Hal ini dikarenakan fenol memiliki orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut



dan menstabilkan



anionnya.



Fenol yang



berkonsentrasi



dapat



mengakibatkan pembakaran kimiawi jika terkena kulit yang terbuka. Bahkan selama perang dunia II, fenol sering digunakan sebagai bahan eksekusi mati. Ribuan orang yang berada di kamp-kamp disuntik dengan menggunakan fenol. Fenol ini disuntikan oleh dokter ke bagian intravena di lengan dan jantung. Penyuntikkan ke bagian jantung dapat menimbulkan kematian sekaligus (Prasosjo,2016) II.7 Reaksi Senyawa Fenol Reaksi senyawa fenol dengan asam nitrat Senyawa fenol dapat bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol. Reaksi nitrasi senyawa fenol tidak memerlukan penambahan katalis asam sulfat disebabkan oleh pengaruh reaktivitas senyawa fenol yang tinggi. Reaksi nitrasi cincin senyawa fenol tersebut, disajikan pada Gambar berikut.



Gambar 14 Reaksi senyawa fenol Reaksi nitrasi senyawa fenol pada Gambar 14 mempunyai 2 produk yaitu onitrofenol dan p-nitrofenol disebabkan oleh gugus OH yang dimiliki senyawa 11



fenol merupakan gugus pengarah orto- dan para-. Umumnya, produk meta- yang dominan, dibandingkan dengan produk orto-. Reaksi senyawa fenol dengan gas halogen Gugus hidroksil pada sangat kuat sebagai gugus pengaktivasi pada senyawa benzena. Substitusi aromatik elektrofilik pada senyawa fenol dapat berlangsung dengan cepat pada suhu kamar. Pembetukan senyawa monobrominasi senyawa fenol mempunyai rendemen yang tinggi pada temperatur rendah. Pada kasus lain, reaksi brominasi senyawa m-florofenol pada pelarut non polar 1,2-dikloroetana, sebagaimana disajikan pada Gambar berikut.



Gambar 15 Reaksi senyawa m-florofenol dengan gas bromida membentuk senyawa 2,4,5-tribromo-3-florofenol Senyawa m-florofenol dapat bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6trihalofenol. Salah satu contoh adalah reaksi senyawa m-florofenol dengan gas bromida membentuk senyawa 2,4,5-tribromo-3-florofenol sebagaimana yang disajikan pada Gambar 15. Reaksi senyawa fenol dengan basa kuat Senyawa fenol dapat bereaksi baik dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. Salah satu bukti bahwa senyawa fenol dapat bereaksi dengan basa kuat adalah dapat dilihat pada reaksi senyawa eugenol dengan NaOH membentuk garam natrium eugenolat. Senyawa eugenol memiliki -OH terikat pada rantai benzena. Saat ikatan hidrogenoksigen pada eugenol terputus, didapatkan ion eugenoksida yang mengalami delokalisasi. Skema reaksi pembentukan ion eugenoksida tersebut seperti Gambar berikut.



12



Gambar 16 Skema reaksi pembentukan ion eugenoksida Berdasarkan skema reaksi di atas terlihat jelas bahwa ion eugenoksida mempunyai kestabilan tinggi yang disebabkan oleh adanya resonansi. Ion eugenoksida sebagai nukleofil menyerang kation sodium (Na+) membentuk sodium egenolat. Selanjutnya, sodium eugenolat bereaksi dengan metil iodida atau reagen lainnya yang sesuai. Mekanisme pembentukan sodium eugenolat dapat digambarkan sebagai berikut.



Gambar 17 Mekanisme pembentukan sodium eugenolat II.6 Pembuatan Senyawa Fenol Senyawa fenol dapat disintesis dari berbagai bahan dasar, di antaranya melalui : (1) reaksi gugus fungsi ion sulfit (-SO 3H) dengan campuran KOHNaOH/H+ pada suhu 330oC, (2) konversi gugus amina menjadi gugus –OH menggunakan NaNO2, H2SO4, H2O panas, (3) substitusi gugus fungsi halida menjadi gugus fungsi –OH menggunakan reagen NaOH, H2O/H+, (4) oksidasi



13



isopropilbenzena melalui zat antara 1- metil-1-feniletilhidroperoksida, dan (5) sintesis senyawa fenol secara alami. 1.



Melalui reaksi gugus fungsi (-SO3H) dengan reagen campuran KOH NaOH/H+ Sintesis senyawa fenol melalui reaksi gugus fungsi (-SO 3H) dengan reagen



campuran KOH-NaOH/H+ berlangsung pada 330oC. Salah satu contoh reaksi tersebut adalah reaksi senyawa p-toluensulfonat dengan campuran KOHNaOH/H+ pada suhu 330oC menghasilkan senyawa kresol yang memiliki rendemen sebesar 63-72%1. Secara lengkap reaksi tersebut disajikan pada Gambar berikut.



Gambar 18 Reaksi sintesis kresol dari p-toluensulfonat1 2.



Konversi gugus amina menjadi gugus –OH menggunakan NaNO 2, H2SO4, H2O panas



Sintesis senyawa fenol melalui konversi gugus amina menjadi gugus –OH menggunakan reagen NaNO2, H2SO4, dan H2O panas. Reaksi tersebut merupakan reaksi hidrolisis via garam diazonium1. Salah satu contoh reaksi yang mengikuti kaidah reaksi tersebut adalah reaksi senyawa m-nitroanilin dengan reagen NaNO2, H2SO4, dan H2O panas menghasilkan mnitrofenol (81-86%)1. Reaksi senyawa mnitroanilin tersebut disajikan pada Gambar berikut.



Gambar 19 Reaksi sintesis m-nitrofenol dari m-nitroanilin



14



3. Konversi gugus klor menjadi gugus –OH menggunakan NaOH dan H2O/H+ Sintesis senyawa fenol melalui substitusi gugus fungsi halida menjadi gugus fungsi –OH menggunakan reagen NaOH, H2O/H+. Salah satu contoh reaksi tersebut adalah reaksi senyawa klorobenzena menggunakan reagen (1) NaOH, H2O, dan (2) H+ pada suhu 370oC menghasilkan senyawa fenol secara lengkap disajikan pada Gambar berikut.



Gambar 20 Reaksi sintesis senyawa fenol dari klorbenzena 4. Oksidasi



isopropilbenzena



melalui



zat



antara



1-metil-1



Feniletilhidroperoksida Sintesis senyawa fenol dapat dilakukan melaluli konversi gugus fungsi – isopropil (-CH(CH3)2) menjadi gugus OH. Reaksi tersebut merupakan reaksi oksidasi melalui zat antara hidroperoksida. Zat antara hidroperoksida ditambahkan asam sulfat untuk mengubah gugus fungsi peroksida menjadi gugus fungsi OH. Reaksi senyawa isopropilbenzena (cumene) menjadi campuran senyawa fenol dan aseton melalui 2 tahap reaksi sebagaimana disajikan pada Gambar berikut.



Gambar 20 Reaksi isopropilbenzena menjadi campuran fenol 5. Sintesis senyawa fenol secara alami Sintesis senyawa fenol secara alami yang terjadi melalui jalur mekanisme biosintesis, di antaranya terjadi pada mamalia (mammal) di mana cincin aromatik seperti arene dilakukan reaksi hidroksilasi melalui katalis enzim membentuk arene oksida dan 188 selanjutnya terbentuk fenol atau turunan fenol secara alami, sebagaimana ditunjukkan pada Gambar berikut.



15



Gambar 21 Reaksi arene menjadi turunan fenol II.7 Kegunaan Senyawa ini memiliki sifat anti-mikroba yang kuat dan salah satu kegunaan yang paling awal adalah sebagai antiseptik. Ini dipelopori pada tahun 1867 oleh ahli bedah Inggris Joseph Lister, yang digunakan dalam larutan encer untuk mensterilkan luka dan peralatan bedah, sangat meningkatkan tingkat kelangsungan hidup pasien yang menjalani operasi. Ini juga digunakan dalam “sabun tar batubara” sampai tahun 1970-an dan masih digunakan dalam berbagai produk antiseptik dan farmasi. Di antara karbol terbesar yang digunakan hari ini adalah produksi plastik. Bakelite, salah satu plastik yang paling awal, pertama kali dibuat dari fenol dan formaldehida pada tahun 1907. Asam karbol sekarang digunakan dalam sintesis banyak plastik, termasuk polikarbonat, resin epoxy dan nilon. Kegunaan lain termasuk pembuatan pewarna, desinfektan dan antiseptik. Meskipun banyak senyawa yang penting atau bermanfaat bagi kehidupan didasarkan pada gugus fenol, asam karbol itu sendiri beracun dan korosif. Hal ini mudah menguap dan mudah diserap melalui kulit, sehingga jika terhirup dan kontak dengan kulit. Uap mengiritasi saluran pernapasan dan konsentrasi tinggi dapat menyebabkan kerusakan paru-paru. Hasil kontak dengan kulit dalam mengakibatkan warna putih diikuti oleh luka bakar yang dapat parah – ini mungkin tidak menyakitkan pada awalnya, karena efek anestesi senyawa ini. Gejala keracunan karbol termasuk mual, muntah, dan sakit perut, serta urin berwarna gelap dan haus. Gejala lain termasuk berkeringat, denyut nadi cepat, kejang dan koma (Ahmad, 1986) II.8 Isomeri Senyawa Fenol Senyawa fenol mempunyai isomer adalah senyawa fenol yang mempunyai dua atau tiga gugus hidroksil dan atau yang mempunyai substituen gugus lain sehingga mempunyai posisi orto-, meta-, dan para-. Jumlah isomer senyawa fenol sebanyak 3 isomer, jika tidak memperhitungkan konformasi kursi dan perahu. Jika memperhitungkan konformasi kursi dan perahu mempunyai isomer yang lebih banyak, terkhusus struktur equal dan aksial (e,a). Dengan adanya subtituen satu



16



atau dua gugus menyebabkan senyawa fenol mempunyai beberapa isomer. Isomer senyawa fenol dapat digambarkan di bawah ini



Gambar 24 Isomer fenol yang memiliki 1 subtituen gugus lain Isomer senyawa fenol yang memiliki dua gugus fungsi yang berbeda memiliki isomer yang lebih banyak, jika dibandingkan dengan jumlah isomer senyawa fenol yang mempunyai satu substituen.



Gambar 25 Isomer fenol yang memiliki 2 subtituen gugus lain Sedangkan isomer senyawa fenol yang mempunyai tiga gugus lain mempunyai 6 isomer, sama dengan jumlah isomer senyawa fenol yang mempunyai dua substituent gugus lain



17



Gambar 26 Isomer fenol yang memiliki 3 subtituen gugus lain (Hadanu, 2019)



18



BAB III PENUTUP III.1 Kesimpulan 1. Senyawa fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada cincin benzena atau cincin benzenoid1. Senyawa fenol mirip dengan alkohol. 2. Senyawa fenol (C6H5OH) adalah senyawa yang paling sederhana dari golongan fenol, sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol. Fenol sederhana biasanya diberi nama menggunakan fenol sebagai nama asal. Penamaan senyawa fenol dianggap berasal dari turunan fenol, gugus aril, dan gugus hidroksil penyebutannya disatukan menjadi fenol. Suatu fenol dengan satu cincin substituen lain dapat diberi nama dengan sistem o- (orto), m- (meta), dan p- (para). 3. Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, karena adanya ikatan hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Gugus benzena relatif tidak polar dan menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam air. Gugus benzen hidrofob (tidak suka air). Karena fenol mempunyai gugus fungsi hidroksil, maka dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, hal ini dikatakan gugus hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil, maka fenol larut dalam air. Perbedaan gugus fungsi yang terikat pada gugus aril, akan menyebabkan perbedaan sifat fisik dari senyawa tersebut. Hal ini dapat ditunjukkan pada perbedaan sifat fisik dari senyawa toluena, fenol, dan aril halida 4. Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya yaitu : a. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat b. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat c. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.



19



5. Ia memiliki sifat asam karena kemudahannya dalam melepaskan ion H + dari gugus hidroksilnya. Dengan lepasnya ion H+, fenol berubah menjadi fenoksida yang dapat dilarutkan dalam air. Ia memiliki tingkat keasaman yang lebih besar dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikannya dengan NaOH dimana fenol dapat melepaskan ion H+. 6. Sumber dan Kegunaan Senyawa Fenol Senyawa fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Banyak kegunaan lain yaitu dalam industri obat, bahan makanan, antioksidan, dan industri lain yang menggunakan fenol sebagai bahan dasar atau menggunakan fenol sebagai bahan tambahan. III.2 Saran Senyawa Fenol memiliki berbagai macam kegunaan baik kegunaan yang berdampak positif maupun negatif bagi manusia. Dalam penggunaan senyawa fenol ini sebaiknya lebih berhati-hati mengingat hasil kontak dengan kulit dapat mengakibatkan warna putih diikuti oleh luka bakar sehingga perlu berhati-hati dalm pemanfaatan senyawa ini. 7.



20



DAFTAR PUSTAKA Achmad, N., 1986., Kimia Organik Bahan Alam, Karunka, Jakarta.



Hadanu, Ruslin, 2019, Kimia Organik (Pengantar, Sifat, Struktur Molekul, Tata Nama, Reaksi, Sintesis, dan Kegunaan), Leisyah, Makassar Kiswandono, Agung 2016, “Metode Membran Cair Untuk Pemisahan Fenol”, Jurnal Analytical and Environmental Chemistry, Vol.1, No 01 Prasosjo,S, 2016,Kimia organik I Jilid 1 buku pegangan kuliahuntuk mahasiswa mahasiswa farmasi, Bentang pustaka, Yogyakarta Rahayu, I, 2009, Praktis Belajar Kimia Untuk Kelas XII, PT.Visindo Media Persada, Jakarta



21



LAMPIRAN



22



23



24



25



26



27



28



29



30



31



32



33



34



35



36



37



38



39



40



41



42



43



44



45



46



47



48