Pengertian Gugus Fungsi [PDF]

Citation preview

1. Pengertian gugus fungsi Banyak senyawa karbon yang mempunyai kemiripan sifat yang dapat diketahui dari reaksi-reaksinya. Hal ini disebabkan oleh gugus fungsional yang terdapat dalam molekul senyawa karbon. Gugus fungsional adalah kelompok atom yang memberikan beberapa sifat kimia yang khas dari senyawa yang molekulnya mengandung gugus tersebut.Gugus fungsimerupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apa-bila senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat, makagugus fungsinyalah yang mengalami perubahan. Jadi,senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentumempunyai sifat-sifat tertentu pula. Berdasarkan gugusfungsinya senyawa-senyawa karbon yang jumlahnya sangat banyak dikelompokkan. Dengan demikian gugusfungsi dapat membedakan suatu golongan senyawakarbon dengan golongan yang lainnya. Beberapa gugusfungsional yang kita pelajari dapat dilihat pada tabelberikut.



Gugus fungsi senyawa karbon GUGUS - OH -OO ║ - C-H O ║ - CO ║ - C – OH O ║ -C–O-



GOLONGAN Alkohol / alkanol Alkohol alkana (eter) Alkanal (aldehid)



Alkanol (keton)



Asam karboksilat (asam alkanoat



Alkil alkanoat (ester)



RUMUS UMUM R – OH R–O–R O ║ R–C-H O ║ R–C-R O ║ R – C - OH O ║ R– C–O–R



A. ALKOHOL / ALKANOL Adalah senyawa karbon alifatik yang salah satu atom H dari alkananya diganti oleh gugus hidroksil (-OH)



Rumus umum



CnH2n+1 OH Molekul



R – OH Struktur



Nama alkohol merupakan deret homolog dengan mengganti akhiran – ana (pada alkana) dengan akhiran “-ol” Contoh : C3H7OH = Propanol (Propil alkohol)



Jenis-jenis alkohol : 1. Alkohol primer (gugus OH terikat pada atom C primer) Struktur R – CH2 – OH 2. Alkohol sekunder (gugus OH terikat pada atom C sekunder)



Struktur :



R



C – OH R



3. Alkohol tersier (gugus OH terikat pada atom C tersier) Struktur :



R │ R – C – OH │ R



Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan oksidasi dengan oksidator / KmnO4, H2CrO4, K2CrO7 atau O2. Berdasarkan hasil oksidasi maka : 1. 2. 3.



Alkohol primer jika atom C yang mengikat OH masih mempunyai 2 atom H Alkohol sekunder jika atom C yang mengikat OH mempunyai 1 atom H Alkohol tersier jika atom C yang mengikat OH tidak mempunyai atom H



Sifat-sifat alkohol 1. 2. 3. 4.



Semua alkohol berwujud cair pada suhu normal dengan massa jenis sekitar 0,8 gr cm. Mempunyai titik didih yang tinggi Dapat larut dalam air Dapat bereaksi dengan natrium membentuk Na alkoksida (2CH3ONa) dan gas hidrogen Contoh : 2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2 metanol



5. Dapat bereaksi dengan fasfor trihalida membentuk alkil halida. 3C2H5OH + PCl3 →3C2H5Cl + H3PO3 6. Bila alkohol dan H2SO4 dipanaskan bersama dapat mengalami reaksi dehidrasi yang dapat menghasilkan eter dan alkena 7 Dapat bereaksi dengan asam karbosilat membentuk ester



Tata Nama Alkohol 1. Rantai karbon terpanjang merupakan nama alkohol dan harus mengikat gugus hidroksil (-OH)



2. Atom C yang mengikat OH harus mempunyai nomor serendah mungkin



3. Rantai C cabang harus diberi nomor sedekat mungkin terhadap atom C yang mengikat gugus hidroksil (-OH)



Contoh :



















CH3 – CH2 – CH - CH3



OH



(2-butanol)















CH3 – CH – CH2 – OH (2metil-1-propanol) │ CH3



Kegunaan Alkohol Senyawa-senyawa alkohol digunakan sebagai pelarut, pembersih karat logam, bahan baku parfum, bahan baku spirtus, bahan baku rayon, obat anti septik, campuran minuman keras, bahan bakar (gasohol = bensin + etanol), bahan baku serat sintetik, dan lain-lain



Pembuatan Alkohol Pembuatan alkohol dalam bidang industri dibuat dengan mereaksi gas CO dengan gas H2 pada tekanan 200 atm dan suhu 400o



CO(g) + 2H2(g) Cr2O4ZnO CH3OH (metanol)



Cara lain yang digunakan untuk memperoleh alkohol (etanol) adalah dengan cara fermentasi (peragian) pada beberapa bahan yang mengandung karbohidrat.



2(C6H10O5)n + nH2O Amilum



enzim diastase



nC12H22O11



maltosa



C12H22O11 + H2O enzim maltase 2C6H12O6 Maltosa



glukosa



C6H12O6 enzim zimase 2C2H5OH + 2CO2 Glukosa



etanol



Polialkohol Polialkohol adalah senyawa yang mengandsung lebih dari satu gugus –OH terdiri dari : Etilen glikol, dibiat dari oksidasi etena dan proses hidrolisis pada suhu 250oC dengan katalis logam perak.



CH2 = CH2 (O) + H2O CH2OH – CH2OH



Etilen glikol, digunakan sebagai campuran air radiator kendaraan bermotor agar tidak membeku pada suhu di bawah 0oC dan merupakan bahan baku serat sintetik (tetoron). Gliserol, dihasilkan reaksi pembuatan sabun yang digunakan sebagai pelarut obat-obatan dan kosmetika dan merupakan bahan baku bahan peledak nitrogliserin



CH2 – OH │ CH – OH │ CH2 – OH (gliserol)



Isomer Alkohol



Alkohol mempunyai keisomeran posisi dan isomer optik. Contoh isomer posisi Alkohol. OH │ CH3 – CH2 – CH2 – OH dengan CH3 – CH – CH3 1- propanol



2-propanol



Contoh isomer optik alkohol



d-2-butanol



l-2-butanol



OH



H



│



│



CH3 – CH2 – C – CH3



CH3 – CH2 – C – CH3



│



│ H



OH



B. ETER (Alkoksi Alkana) Adalah senyawa karbon dimana terdapat gugus fungsi – O – terikat pada dua gugus alkil yang sama atau berbeda



Rumus-rumus eter



CnH2n+1 – O – CnH2n+1 Molekul



R–O–R struktur



Contoh : CH3 – O – CH3 = metoksimetana (dimetil eter)



Sifat-sifat eter 1. Mudah menguap dan sukar larut dalam air 2. Sukar bereaksi sehingga sering digunakan sebagai pelarut organik 3. Dapat bereaksi dengan asam-asam halida (Hl dan HBr) membentuk alkohol dan alkil halida



R–O–R+ Eter



H



→ ROH



asam halida



+



alkohol



RX alkil halida



Gugus alkil panjang membentuk alkohol dan gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida



Tata Nama Eter 1. Etoksi etana digunakan sebagai pelarut dan obat bius. 2. Metil tertier butil eter (MTB) digunakan untuk menggantikan TEL dalam bensin



Isomer Eter Eter merupakan isomer fungsi dari alkohol karena mempunyai molekul yang sama (atom C dan atom H) Yaitu : CnH2n+2 + O



Contoh : CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3



CH3 – C – O – CH2 – CH3



CH3 – O – CH – CH3



CH3



Metil propil Eter



Dietil Eter



Metil isopropil Eter



C. REAKSI IDENTIFIKASI UNTUK MEMBEDAKAN ALKOHOL DAN ETER.



1.



ALKOHOL Bereaksi dengan logam Na R – O – H + Na →



R – O – Na + ½ H2 2. Bereaksi dengan PX3 R – OH + PX3 → R – X + P(OH) 3 3.



Dapat dioksidasi oleh K2Cr2O7 lingkungan asam Alkohol primer + (O) → aldehid + air Aldehid + (O) → asam alkanoat



1.



ETER Tidak bereaksi dengan logam Na R – O – R’ + Na /



2.



Tidak berteaksi dengan PX3 R – O – R’ + PX3 /



3.



Tidak dapat dioksidasi R – O – R’ + (O) /