Praktikum Sistesis Metil Benzoat [PDF]

Citation preview

BAB I PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Senyawa ester merupakan salah satu jenis senyawa organik yang berguna bagi kehidupan. Senyawa ester merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Ester dapat diperoleh secara alami dari alam maupun dengan sintesis. Senyawa ester memiliki aroma yang khas, biasa digunakan untuk parfum maupun essense untuk produk makanan. Ester dapat disintesis dengan beberapa metode, antara lain metode esterifikasi Fischer. Dengan metode esterifikasi Fischer maka senyawa golongan ester disintesis dengan mereaksikan senyawa alkohol dengan senyawa asam karboksilat. Salah satu senyawa ester yang dihasilkan dengan metode esterifikasi Fischer adalah Metil Benzoat. Oleh karena banyaknya kegunaan dari senyawa ester, maka mahasiswa perlu mengetahui proses sintesis dari senyawa tersebut. Maka pada makalah ni akan dibahas salah satu proses esterifikasi yaitu esterifikasi Fischer yang akan menghasilkan senyawa ester, yaitu metil benzoat. Metil benzoat (Benzoic acid, methyl ester; methyl benzenecarboxylate; Niobe oil) adalah golongan ester yang memiliki rumus molekul C 8H8O2 dengan berat molekul 136,14. Metil benzoat merupakan cairan tidak berwarna, dan berbau harum seperti pisang. Metil benzoat dalam air akan terurai menjadi metanol dan asam benzoat. Titik leleh metil benzoat -15°C, titik didihnya sebesar 198°C 200°C, indeks bias pada suhu 15°C adalah 1,5205. Metil benzoat ini tidak larut dalam air, tapi dapat bercampur dengan alkohol, eter, dan metanol. Rumus struktur metil benzoat CH3 O



O



1



Senyawa metil bensoat juga dapat ditemukan secara alami pada tanaman. Salah satu tanaman yang mengandung senyawa metil benzoat adalah tanaman Stephanotis floribunda (R.Br.) Brongn atau yang lebih dikenal di Indonesia dengan sebutan Bunga Lilin. Kandungan metil benzoat dalam tanaman ini akan meningkat pada malam hari dibandingkanpada siang hari. Senyawa ester merupakan salah satu senyawa yang mudah dikenali karena memiliki bau khas yang harum. Pada praktikum ini metil benzoat yang merupakan senyawa ester juga memiliki bau yang harum sehingga biasanya dimanfaatkan sebagai parfum. Oleh karena itu, banyak industri yang memproduksi parfum dengan bahan baku yang berasal dari metil benzoat. Dengan demikian sebagai calon farmasis kita perlu mengetahui dan memahami prinsip dan cara pembuatan metil benzoat yang baik. Disamping memiliki kegunaan tersebut, Metil benzoat juga memiliki efek yang berbahaya bagi kesehatan. Beberapa bahaya dan pertolongan pertama yang dapat dilakukan adalah: : 1. Melalui inhalasi Inhalasi dari uap metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan. Pertolongan Pertama: Pindahkan ke ruangan dengan udara yang segar, jika tidak dapat bernafas berikan pernafasan buatan. Jika sulit bernafas berikan oksigen. Berikan pertolongan medis 2. Melalui saluran pencernaan Metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada kerongkongan, nyeri perut, muntah dan diare. Pertolongan Pertama : Rangsang penderita agar muntah dengan segera. Jangan pernah memberikan apapun melalui mulut kepada penderita. Berikan pertolongan medis 3. Kontak pada kulit Kontak pada kulit dapat menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan nyeri.



2



Pertolongan Pertama : Segera bilas kulit yang teriritasi dengan air yang banyak, paling sedikit selama 15 menit. Lepaskan sepatu dan pakaian yang terkontaminasi. Berikan pertolongan medis. Cuci pakaian dan sepatu sebelum dipakai lagi. Untuk perlindungan terhadap kontak pada kulit gunakan pakaian yang kedap atau tahan air termasuk sepatu boot, sarung tangan, jas lab, coverall yang sesuai untuk mencegah kontak pada kulit 4. Kontak pada mata Kontak pada mata menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan terasa perih. Pertolongan pertama : Segera bilas mata yang teriritasi dengan air yang banyak, paling sedikit selama 15 menit. Kedipkan mata berulang-ulang. Berikan pertolongan medis. Untuk perlindungan terhadap kontak pada mata gunakan kaca mata yang aman untuk praktikum. 



Kereaktifan dan stabilitas 



Stabilitas: Stabil pada kondisi umum untuk penggunaan dan penyimpanan.







Bahaya produk dekomposisi: Karbon dioksida dan karbon monoksida dapat terbentuk karena dekomposisi oleh panas.







Kondisi untuk mencegah dekomposisi: Hindari panas, api, sumber nyala, oksidator kuat, asam kuat dan basa kuat.







Cara penanganan dan penyimpanan Sebaiknya disimpan dalam ruangan atau lemari yang memenuhi



standart untuk cairan yang mudah terbakar. Hendaknya dipisahkan dengan bahan-bahan oksidator dan digunakan di area yang bebas rokok, agar terhindar dari panas dan nyala. Dengan demikian maka metil benzoat tidak akan mudah terbakar atau teroksidasi.



3



1.



2. Tujuan Sintesis metil benzoat bertujuan agar : 1. Mahasiswa dapat melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan yang berat jenisnya lebih besar daripada 1. 2. Mahasiswa dapat melaksanakan proses pendinginan balik (refluks) dan distilasi sederhana



1.3. Rumusan Masalah Metil benzoat memilki aroma yang khas dan harum, sehingga sering digunakan sebagai bahan baku untuk parfum. Berdasarkan uraian tersebut rumusah masalah yang ada adalah: “Bagaimana cara mensintesis metil benzoat dengan reaksi esterifikasi yang bersifat reversible antara asam benzoat dan metanol?” 1.



4. Manfaat Pembuatan 1. Bagi mahasiswa yang melakukan percobaan Mahasiswa memperoleh pengetahuan dan pengalaman dalam melakukan reaksi esterifikasi dan dalam melakukan destilasi untuk menghilangkan hasil samping yang tidak diinginkan, yang mungkin berguna untuk pembuatan senyawa-senyawa lain dengan prosedur yang serupa. 2. Pembuatan makalah ini dapat dimanfaatkan untuk membuat metil benzoat sebagai bahan baku parfum, serta dapat juga dimanfaatkan untuk meneliti sampel dimana kemurnian metil benzoat dalam makalah ini dicantumkan spektra IR, spectra UV-Vis, dan spectra NMR dari hasil metil benzoat standart. Selain itu senyawa ini mungkin berguna untuk percobaan dan penelitian lain.



4



BAB II SINTESIS PREPARAT 2.1. Prosedur Asli In a 500 ml round-bottommed flask place a mixture of 30 g (0.246 mol) of benzoic acid, 80 g (101 ml, 2.5 mol) of absolute methanol and 5 g (2,7 ml) of concentrated sulphuric acid. Add a few small chips of porous porcelain, attach a reflux condenser and boil the mixture gently for 4 hours(1). Distil off the excess of alcohol on a water bath (rotary evaporator) and allow to cool. Pour the residue into about 250 ml of water contained in a separatory funnel and rinse the flask with a few ml of water wich are also poured into the separatory funnel. If, owing to the comperatively slight diffference between the density of the ester and of water, difficulty is experienced in obtaining a sharp separation of the lower ester layer and water, add 10 – 15 ml of carbon tetrachloride(2). And shake the mixture in the funnel vigorously; upon standing, the heavy solution of methyl benzoate in the carbon tetrachloride separates sharply and rapidly at the bottom of the separatory funnel. Run off the lower layer carefully, reject the upper aqueous layer, return the methyl benzoate to the funnel and shake it with a strong solution of sodium hydrogen carbonate until all free acid is removed and no further evolution of carbon dioxide occurs. Wash once with water, and dry by pouring into a small dry conical flask containing about 5 g of magnesium sulphate. Stopper the flask, shake for about 5 minutes and allow to stand for at least half an hour with occasional shaking. Filter the methyl benzoate solution through a small fluted filter paper directly into a round-bottomed small flask fitted with a still-head carrying a 360°C thermometer and an air condenser. Add a few boiling chips and distil from an air bath; rate the temperature slowly at first until all carbon tetrachloride has passed over and then heat more strongly. Collect the methyl benzoate (a colorless liquid) at 198°C – 200°C. The yield is 31 g. Notes: 1. Slightly improved results may be obtained by increasing the time of heating



5



2. Alternatively, the ester may be extracted with two 50 ml portions of ether. The ethereal solution is washed with concentrated sodium hydrogen carbonate solution (handle the separatory funnel cautiously as carbon dioxide is evolved) until effervesence ceases, then with water, and dried over magnesium sulphate. The ether is removed by flash distillation and the residual ester distilled. Reaction:



H2SO4 C – OH + CH3OH Asam Benzoat



2.2.



C – O – CH3



Metanol



Metil benzoat



Mekanisme Reaksi



6



H2SO4 C – OH Asam benzoat



+



CH3OH



C – O – CH3 + H2O



metanol



Metil benzoat



+



Air



H



H+ C – OH



C – OH



OH C+



HO



OH



OH H



O+



+ H3C OH



HO



-H +



OH O



CH3



CH 3



intermediet tetrahedral transfer proton



O



CH 3



H



OH C+



OH+



O CH 3



O OCH3 metil benzoat



2.3. Alat dan Bahan Alat: Labu destilasi leher pendek (1 buah)



7



HO



O CH 3



perubahan gugus OH menjadi gugus pergi yang baik ( H2O )



-H +







-H2O



H O+







Labu destilasi leher panjang (1 buah)







Labu alas bulat (1 buah)







Pendingin balik (1 buah)







Pendingin Liebig (1 buah)







Pendingin udara (1 buah)







Corong pisah (2 buah)







Labu erlemeyer (2 buah)







Beaker glass (2 buah)







Gelas ukur (2 buah)







Termometer (1 buah)







Corong tangkai panjang (1 buah)







Heater (1 buah)







Penangas air (1 buah)







Penangas udara (1 buah)







Pembakar bunsen (1 buah)







Statif dan klem (2 buah)







Klem (2 buah)







Statif dan ring corong pisah (1 buah)







Pipet tetes (2 buah)







Batang pengaduk (1 buah)



Tabel sifat kimia dan fisika bahan, hasil dan hasil samping Senyawa



Mr



Sifat fisika dan kimia



8



Jumlah (mol dan g/ml)



Bahaya dan Guna



Bahan: Asam



122.12 kristal monoklinik



m = 15 gram



Bahaya : Iritasi



benzoat



kelarutan:



n = 0.1228



ringan pada kulit,



(C7H6O2)



- 1 gram dapat



mol



mata, membran



terlarut untuk 2,3 ml



mukosa, dapat



alkohol dingin; 1,5



menimbulkan



ml alkohol



reaksi alergi



mendidih; 4,5 ml



Guna :



CHCL3; 3 ml eter; 3



Pengawet



ml aceton; 3 ml



makanan,



CCl4; 10 ml



antijamur (dalam



benzena; 30 ml CS2;



formasetikat),



23 ml minyak



industri senyawa



terpentin, juga



benzoat.



minyak atsiri dan



Dalam sintesis



minyak lemak.



metil benzoat:



- Larut dalam air



bahan awal



(g/l): 20°C = 2,9 25°C = 3,4 30°C = 4,2 40°C = 6,0 50°C = 9,5 60°C = 12,0 70°C = 17,7 -



berat jenis : 1,256 – 1,321



Metanol



32.04



cairan mobil, sedikit



m = 40 gram



Bahaya :



absolut



berbau alkohol,



v = 50.5 ml



iritasi mata, kulit,



(CH3OH)



terbakar tanpa nyala



n =1.2484



sistem pernafasan



9



(mudah terbakar),



mol



atas, dermatitis,



beracun



sakit kepala,



- kelarutan:



drowsiness,



campur dalam air,



vertigo, sakit



benzena, keton dan



kepala ringan,



hampir semua pelarut



mual, muntah,



organik.



anoreksia, lemah,



- BJ = 0,7866 (25°C)



kelelahan, nyeri



- TL = - 97,8°C



kaki-punggung-



- TD = 64,7°C



perut, masalah



(760 mmHg)



penglihatan (pandangan kabur, pupil melebar, saraf penglihatan rusak, buta) Guna : pelarut; bahan baku sintesis formaldehida, metil ester organik, asam organik. Dalam sintesis metil benzoat:bahan awal.



Asam



98.08



cairan jernih tidak



m = 2.5 gram



Bahaya :



sulfat pekat



berwarna, tidak



v = 1.35 ml



iritasi mata, kulit,



(H2SO4p)



berbau, cairan kental,



n= 0.0255



hidung dan



10



mengeluarkan asap



mol



saluran



dari belerang



pernafasan,



trioksida, sangat



oedema paru,



korosif



bronkhitis,



- kelarutan:



emfisema,



mudah larut dalam air



konjungtivitas,



dan alkohol dengan



stomatis, erosi



menghasilkan banyak



gigi,



panas dan mengalami



trakhobronkhitis,



kontraksi volume



luka bakar kulit



- BJ = 1,84 g/ml



dan mata,



- TL = 10°C



dermatitis



- TD = 290°C



Guna : industri pupuk, bahan peledak, pewarna asam lain. Dalam sintesis metil benzoat: sebagai katalisator asam



Natrium



84.01



serbuk/granul kristal



Secukupnya



Guna: industri



bicarbonat



putih



garam Na, sumber



(NaHCO3)



- kelarutan: mudah



CO2, bahan



larut dalam air, tidak



pembuatan baking



larut dalam alkohol



powder, garam effervescent dan minuman, pemadam kebakaran dan campuran pembersih. Dalam sintesis metil



11



benzoat: menetralkan asam sulfat pekat Guna : pemberat Magnesium 120.37 kristal tidak berwarna, Secukupnya



kain dan sutra,



sulfat



cepat menyerap air



meningkatkan



anhidrat



ketika terpapar di



aktivitas



(MgSO4)



udara lembab, dibuat



pemutihan soda,



dari MgSO4.7H2O



industri mutiara



yang dipijar sampai



dan kertas. Dalam



kehilangan ±35%



sintesis metil



beratnya



benzoat: sebagai



- kelarutan: mudah



zat penarik air



larut dalam air, sedikit



yang tertinggal



larut dalam alkohol



dalam metil benzoat Bahaya:



Hasil:



136.14 Cairan tidak



-



iritasi pada



Metil



berwarna, dan berbau



saluran



benzoat



harum



pernapasan,



(C8H8O2)



kelarutan:



iritasi pada



tidak larut dalam air,



kerongkongan,



campur dengan



nyeri perut,



alkohol, eter, dan



muntah dan diare.



metanol



Kemerahan pada



- BJ=1,904 (15d4)



kulit disertai



- TL : ~ -15°C



nyeri, mata merah



- Titik Didih:



dan terasa perih.



198°C – 200°C



Guna : parfum.



12



Dalam sintesis metil benzoat: produk/hasil utama Bahaya : Air (H2O)



18.02



Cairan jernih, tidak



Secukupnya



Guna : pelarut



berwarna, tidak



serbaguna. Dalam



berbau



sintesis metil



- BJ: 0,997 (25°C)



benzoat:



- TL: 0°C



memisahkan metil



- TD: 100°C



benzoat dari bahan yang dapat larut air dan juga sebagai hasil samping



2.4. Cara Kerja 1. Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 250 ml, campuran 15 gram asam benzoat, 40 gram (50.5 ml) metanol absolut dan 2.5 gram (1.35 ml) asam sulfat pekat. 2. Ditambahkan sejumlah batu didih



13



3. Di pasang pendingin balik dan dididihkan selama 3 jam. 4. Dilakukan destilasi untuk menghilangkan sisa metanol, kemudian di biarkan mendingin. 5. Residu dituang ke dalam gelas beker yang berisi 62.5 ml air 6. Campuran dimasukkan ke dalam corong pisah. 7. Didiamkan sampai kedua lapisan terlihat jelas. 8. Lapisan bawah dikeluarkan, ditampung dalam labu erlenmeyer. Lapisan air (atas) dibuang 9. Dimasukkan kembali campuran ke dalam corong pisah, ditambahkan larutan natrium bikarbonat, dikocok sampai netral (tidak terlihat adanya gelembung gas CO2). 10. Dipisahkan dari lapisan air. 11. Dimasukkan kembali ke dalam corong pisah, dicuci sekali lagi dengan menambahkan air, didiamkan sampai terbentuk dua fase, kemudian dipisahkan. 12. Ditampung dalam labu erlenmeyer 100 ml yang telah dikeringkan. 13. Ditambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya, dikocok selama 3 – 5 menit, didiamkan selama 10 menit dengan sekali-kali dikocok. 14. Cairan metil benzoat disaring dengan corong tangkai panjang melalui kertas saring ke dalam labu destilasi leher pendek 100 ml 15. Diberi batu didih, dihubungkan dengan pendingin udara, dipasang termometer. Destilasi dengan penangas udara. 16. Dipanaskan sampai temperatur mencapai 200ºC. 17. Destilat metil benzoat ditampung pada temperatur 198 - 200ºC 18. Ditentukan indeks biasnya.



2.5.



Bagan Alir



14



O



+ CH3OH + H2SO4 p OH



Pendingin balik destilasi



CH3



CH3OH



O



O



- H2O



Fase bawah



CH3



- H2SO4



ekstraksi Fase atas (lap. Air dibuang) - H2SO4 p - air & metanol sisa



O



O



- H2O



- H2SO4



+ NaHCO3 10 % diaduk-aduk



ekstraksi Fase bawah CH3



Lap. atas ( Fase air) - Na2SO4 - H2O - NaHCO3 - Na-Benzoat



O



O



O



O-



Filtrasi Solid MgSo4 Anhidrat



Na+



CH3



Filtrat CH3 O



O



Destilat O



O



15



Metil benzoat murni



2.6 Skema Kerja



16



17



2.7. Hasil reaksi 1. Perhitungan teoritis Asam Benzoat + C7H6O2



+



Metanol



Metil benzoat + Air



CH3OH



C8H802



+ H2O



M



0.1228 mol



1.2484 mol



R



0.1228 mol



0.1228 mol



0.1228 mol



0.1228 mol



1.1256 mol



0.1228 mol



0.1228 mol



S



-



mol Metil Benzoat yang dihasilkan = 0.1228 mol berat Metil Benzoat yang dihasilkan = 0.1228 x 136.14 = 16.72 gram 2. Perhitungan % hasil praktikum Berat botol + zat



= 104,6 gram



Berat botol



= 96,6 gram



Berat zat



=



% Hasil



=



8,0 gram Hasil Pr aktikum  100% HasilTeori tis 8,0 gram



= 16,72 gram  100% = 47,85 %



BAB III 18



UJI KEMURNIAN Hasil akhir dari sintesis metil benzoat merupakan zat cair, maka kemurniannya dapat diketahui dengan menentukan: 3.1.



Indeks bias Penentuan indeks bias dengan menggunakan alat Refraktometer Abbe. 



Adapun cara penentuannya adalah: - Alat Refraktometer dinyalakan - Lempeng prisma dibersihkan dengan beberapa tetes aseton teknis - Cairan diteteskan di antara lempeng prisma - Diukur indeks biasnya dengan mencari garis batas gelap-terang pada posisi central, kemudian dibaca skala yang ditunjukkan dari perpotongan diagonal - Dicatat suhunya - Bila suhu tidak sama dengan 15ºC maka dilakukan koreksi - Pengukuran dilakukan 3 kali agar data yang dihasilkan memiliki presisi yang akurat Indeks bias metil benzoat pada suhu 15 ºC (nD15) dalam referensi Merck



Index adalah 1,5205. Indeks bias rata-rata metil benzoat yang diamati pada suhu 30 ºC dari percobaan adalah 1,5125. Harga indeks bias ini kemudian dikonversikan ke suhu 15 ºC dengan rumus : nD15



= nD30 + (30 ºC – 15 ºC) x 0.00045 = 1,5125 + 15 x 0.00045 = 1,5193



% error



= 1,5205 – 1,5193/ 1,5205 x 100% = 0,08 %



3.2.



Titik Didih Uji kemurnian zat cair juga dapat ditentukan dari titik didih senyawa. - Titik didih metil benzoat pada suhu 198 – 200 ºC. - Titik didih metil benzoat yang diperoleh dari hasil praktikum yaitu pada suhu 1970C



19



BAB IV IDENTIFIKASI STRUKTUR Identifikasi struktur suatu senyawa bertujuan untuk menentukan struktur senyawa tersebut. Identifikasi struktur suatu senyawa dapat dilakukan dengan beberapa metode antara lain: metode spektrofotometri UV-Vis, spektroskopi inframerah (FT-IR), Nuclear Magnetic Resonanse (NMR) dan mass spectroscopy 4.1.



Metode Spektroskopi Infra-Merah (FT-IR) Metode spektroskopi infra red hanya dapat menujukkan adanya gugus fungsi, tanpa menunjukkan struktur senyawa tersebut. Absorban pada daerah sidik jari menujukkan senyawa tersebut mempunyai gugus fungsi tertentu. Melalui metode ini, berdasarkan grafik antara bilangan gelombang dengan % transmittan didapat hasil sebagai berikut: 



Absorbsi uluran yang kuat pada bilangan gelombang 1724,41 cm-1 menunjukkan adanya ikatan C = O karbonil







Absorbsi uluran kuat pada bilangan gelombang 1278,92 cm-1 menunjukkan adanya ikatan C – O ester (khas)







Absorbsi serapan stretching pada bilangan gelombang 2952,62 cm-1 menunjukkan adanya ikatan C – H aromatik



20



4.2.



Metode spektrofotometri UV-Vis Spektrofotomtri UV-Vis dapat digunakan dalam penentuan struktur senyawa organik. hanya memberikan respon terhadap molekul yang mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi atau sampel yang berwarna, dimana pada struktur molekulnya terdapat gugus kromofor dan auksokrom. Dalam analisis kualitatif, spektrofotometri UV-Vis hanya dapat digunakan sebagai data pendukung saja karena spektrumnya tidak berdasarkan pada struktur molekul analit melainkan berdasarkan struktur elektron analit. Oleh karena itu, bila dua senyawa yang memiliki spektra yang sama belum tentu kedua senyawa tersebut sama karena struktur elektron dapat sama meskipun struktur molekulnya berbeda jauh.



21



4.3.



Metode Spektrometer Massa Spektrum massa adalah alur kelimpahan relatif fragmen-fragmen bermuatan positif terhadap nisbah massa /muatan (m/e atau m/z). Dari fragmen-fragmen itu, suatu spektrum massa dipaparkan sebagai grafik batangan. Setiap peak dalam spektrum menyatakan suatu fragmen molekul. Fragmen-fragmen disusun sedemikian rupa sehingga peak-peak ditata menurut kenaikan m/e dari kiri ke kanan dalam spektrum. Kelimpahan relatif suatu fragmen tergantung pada stabilitasnya. Bila ion molekul cukup stabil, biasanya peak paling kanan adalah puncak ion molekul. Suatu molekul atau ion pecah menjadi fragmen-fragmen bergantung pada kerangka karbon dan gugus fungsional yang ada. Oleh karena itu struktur dan massa fragmen memberikan petunjuk mengenai struktur molekul induknya. Hasil spektrometer massa menunjukkan bahwa metil benzoat mempunyai berat ion molekul terstabil 136, sehingga berat molekulnya adalah 136.



22



4.4.



Metode Spektroskopi NMR Spektroskopi NMR melibatkan perubahan keadaan perputaran momen nuklir magnetik, ketika intinya mengabsorpsi radiasi magnetik dalam lapangan magnet yang kuat. Spektrum NMR metil benzoat yang diperoleh dari literatur merupakan spektrum NMR karbon-13 (13C) yang menghasilkan informasi mengenai struktur karbon dalam sebuah molekul organik dan merupakan spektrum NMR1H yang memberikan informasi struktural atom H dimana dapat diketahui bahwa letak atom H berbeda-beda dalam suatu molekul akan memberikan puncak spektrum yang berbeda bergantung pada kuatnya medan magnet lokal yang mengitarinya. Dari hasil pembacaan spektrum NMR karbon-13 (13C) didapatkan hasil sebagai berikut : 



C aromatis dan alkena pada daerah 100 – 150 ppm, yaitu pada daerah 102,90 ppm dengan relatif serapan 450; daerah 100,25 ppm dengan relatif serapan 170; daerah 129,60 ppm dengan relatif serapan 916; daerah 128,37 ppm dengan relatif serapan 1000.







C ester pada daerah 150 – 180 ppm, yaitu pada daerah 167,04 ppm dengan relatif serapan 200.







C – O eter pada daerah 50 – 80 ppm, yaitu pada daerah 52,01 ppm dengan relatif serapan 222 Dari hasil pembacaan spektrum NMR1H didapatkan hasil sebagai



berikut : 



H alifatik α monosubstitusi yang berjumlah 3 atom berada pada daerah 3,886 ppm pada point A







H aromatik yang ikatannya tidak berdekatan dengan gugus fungsi berjumlah 3 atom berada pada daerah 7,26 – 7,65 ppm pada point B







H aromatik yang ikatannya berdekatan dengan gugus fungsi berjumlah 2 atom berada pada daerah 8,028 ppm pada point C



Maka senyawa metil benzoat memiliki tiga macam atom H dengan jumlah total atom H adalah 8.



23



24



BAB V PEMBAHASAN Asam benzoat merupakan senyawa asam karboksilat yang merupakan bahan dasar dalam sintesis metil benzoat. Asam benzoat meiliki rumus struktur C7H6O2 dengan gugus karboksil dan inti benzena. Gugus karboksil bersifat polar karena terdapat pasangan elektron bebas pada atom O, sehingga dapat berikatan hidrogen dengan H2O. Akan tetapi, ada inti benzena yang bersifat non polar sehingga asam benzoat dapat larut sebagian dalam air. Asam benzoat juga dapat membentuk dimer, dengan demikian maka titik didih senyawa asam karboksilat akan lebih tinggi daripada senyawa ester dengan rumus molekul dan berat molekul sama. Berbagai reaksi yang terjadi pada gugus karboksil dari asam benzoat, dipengaruhi oleh kemampuan gugus karboksil mengalami resonansi. Dalam suasana asam, maka oksigen karbonil dari asam benzoat akan mengalami protonasi selanjutnya atom karbon karbonil akan diserang oleh nukleofil H2O. Dalam suasana basa , maka karbon karbonil akan diprotonasi oleh OH -. Setelah itu akan terjadi serah terima proton dan dilanjutkan dengan eliminasi sehingga akan dihasilkan garam karboksilat, asam bebasnya dapat diperoleh dengan mengasamkan larutan garam tersebut. Cincin benzena tidak mengambil bagian dalam stabilisasi-resonansi dari gugus karboksilat, maka substituen pada cincin benzena mempengaruhi keasaman terutama dengan efek induktifnya. Tanpa memperhatikan posisi substitusi, suatu gugus penarik elektron biasanya akan menaikkan keasaman suatu asam benzoat. Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung – COOR, dengan R dapat berupa alkil ataupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi dengan katalis asam dan merupakan reaksi yang bersifat reversible. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.



25



Semakin panjang rantai pada asam karboksilat, maka halangan sterik akan semakin besar, sehingga kereaktifan menurun. Begitupun pada alkohol. Dengan posisi alkohol sekunder atau tertier, halangan sterik akan lebih besar, sehingga kereaktifan menurun. Bahan awal yang digunakan dalam reaksi ini adalah Asam Benzoat dan Metanol, serta H2SO4 pekat sebagai katalisator. Seperti banyak reaksi aldehid dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekular (SN2). Dengan demikian maka reaksi diawali dengan terjadinya tabrakan antara molekul asam benzoat dengan nukleofil OH- dari senyawa metanol, dengan terlebih dulu terjadi protonasi pada atom O karbonil pada asam benzoat. Maka terbentuk ikatan baru antara OH- dan senyawa asam benzoat. Dan terjadi eliminasi air sehingga dihasilkan senyawa metil benzoat. Dari reaksi tersebut akan dihasilkan campuran Metil Benzoat dan air yang harus dipisahkan, sehingga nantinya hanya akan diperoleh cairan Metil Benzoat. Sisa metanol yang masih ada dapat dihilangkan dengan cara distilasi sederhana untuk kemudian sisa residu berupa metil benzoat dicampur dengan air untuk menghilangkan sisa metanol dan H2SO4 . Pada praktikum, pemisahan kedua cairan ini (Metil Benzoat dan Air) dilakukan dengan menggunakan corong pisah dimana pada corong pisah campuran Metil Benzoat dan Air akan membentuk dua lapisan yang tidak saling campur. Lapisan bawah adalah Metil Benzoat (BJ Metil Benzoat > BJ Air). Lapisan Metil Benzoat ini dikeluarkan melalui kran dan ditampung dalam wadah sedangkan lapisan air dibuang. Sementara itu sisa air yang masih terdapat dalam cairan Metil Benzoat ditarik oleh MgSO4 anhidrat. Selain Air, sisa –sisa pereaksi yang tercampur dengan Metil Benzoat yang terbentuk juga harus dipisahkan. H2SO4 yang berfungsi sebagai katalisator akan didapatkan kembali pada akhir reaksi, H2SO4 ini menyebabkan cairan Metil Benzoat bersifat asam. Untuk menetralkan asam ini digunakan larutan NaHCO 3 10 % dalam 20 ml. Larutan NaHCO 3 ini kemudian dihilangkan dengan penambahan air sama banyak.



26



Untuk memaksimalkan hasil perolehan Metil Benzoat dilakukan cara yaitu: 1.



Telah diketahui sebelumnya bahwa reaksi pembentukan Metil Benzoat merupakan reaksi Esterifikasi fischer yang bersifat reversibel. untuk memperoleh rendemen yang tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser kearah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai keadaan ini adalah dengan menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi dengan distilasi. Dalam praktikum pembentukan Metil Benzoat digunakan kedua teknik tersebut yaitu penggunaaan Metanol secara berlebih dan membuang sisa Metanol yang tidak bereaksi dengan Asam Benzoat dari Metil benzoat yang terbentuk dengan cara di destilasi.



2.



Proses refluks dilakukan selama tiga jam dengan menggunakan pendingin balik, hal ini bertujuan agar jumlah reaktan tidak berkurang karena adanya kemungkinan pterjadi penguapan.



3.



Setelah Metil Benzoat terbentuk dilakukan penghilangan metanol yang tidak bereaksi dengan asam benzoat sesegera mungkin, karena Metil Benzoat yang terbentuk campur dengan Metanol dan jika tidak segera dihilangkan akan banyak Metil Benzoat yang campur di dalam Metanol sehingga Metil Benzoat murni yang diharapkan jumlahnya makin sedikit. Penghilangan Metanol ini dilakukan dengan mendestilasi campuran reaksi (Metil Benzoat yang tidak murni) dengan menggunakan penangas air dan pendingin leibig , serta labu alas bulat leher panjang karena titik didih Metanol < 100°C ( 64,7°C) sedang suhu penangas air adalah 100°C dan penggunaan pendingin leibig sesuai untuk pemanasan dibawah 100°C.



4.



Residu hasil destilasi pertama dituang kedalam beaker glass yang berisi air yang bertujuan untuk mencuci Metanol yang campur dengan air (dengan pembentukan ikatan hidrogen) dan H2SO4 yang juga larut dalam air. Kemudian dimasukkan kedalam corong pisah tanpa pengocokan dan dibiarkan sampai terlihat batas yang jelas antara kedua lapisan.



5.



Agar fase metil benzoat benar-benar terpisah dari fase air, maka ditambahkan larutan jenuh NaCl ke dalam campuran air dan metil benzoat.



27



Hal ini bertujuan agar fase metil benzoat yang masih terjebak dalam air dapat terdesak keluar dengan adanya NaCl yang memenuhi rongga pada fase air. NaCl bersifat polar, sehingga hanya akan terlarut dalam air, tidak pada fase metil benzoat. 6.



Metil Benzoat akan berada pada lapisan bawah karena BJ Metil Benzoat > BJ Air, kemudian Metil Benzoat ditampung dalam beaker glass dan lapisan air dibuang.



7.



Reaksi esterifikasi fisher bersifat reversibel, adanya air dalam reaksi ini akan menyebabkan terjadinya hidrolisis. Sehingga Metil Benzoat yang terbentuk dapat terurai kembali menjadi Asam Benzoat dan Metanol. Berd asarkan hal ini maka, sebelum dilakukan destilasi kedua yang bertujuan untuk pemurnian, Metil Benzoat yang akan didestilasi harus benar-benar bebas air (H2O). Setelah pencucian Metil Benzoat dengan air, sisa air ditarik dengan menggunakan MgSO4 anhidrat. Demikian juga dengan alat destilasi yang digunakan harus benar-benar kering.



28



BAB VI KESIMPULAN Dari data-data yang telah disebutkan diatas, dapat diperoleh beberapa kesimpulan, yaitu : 1.



Sintesis Metil Benzoat dilakukan dengan metode reaksi Esterifikasi fischer dan menghasilkan cairan Metil Benzoat dengan BJ > 1.



2.



Proses refluks dilakukan dengan tujuan untuk menjaga agar jumlah reaktan tetap sama selama proses esterifikasi, agar tidak ada reaktan yang habis menguap karena pemanasan. Adanya gelas yang menonjol pada pendingin refluks menghambat uap hasil pemanasan naik keatas sehingga uap tersebut turun kembali dan berkondensasi menjadi zat cair.



3.



Dari praktikum yang telah kami lakukan, diperoleh cairan Metil Benzoat sejumlah 8,0 gram. Dengan persen perolehan pada praktikum adalah sebesar 47,85 %



4.



Indeks bias rata-rata dari 3 kali pengukuran pada suhu 30°C adalah 1,5125. Setelah dilakukan pengkonversian ke suhu 15°C, indeks biasnya menjadi 1,5193. Menurut literatur ( Merch index) indeks bias Metil Benzoat pada suhu 15°C adalah 1,5205. Dengan demikian % error adalah sebesar 0,08%. Dari uji kemurnian ketentuan alam ini maka disimpulkan bahwa masih terdapat sedikit pengotor dalam Metil Benzoat hasil sintesis kami



5.



Demikian juga pada data perbandingan spektrum FT-IR sampel dengan spektrum standar Metil Benzoat, terlihat bahwa terdapat banyak spektrum pengganggu pada spektrum sampel, hal ini mengindikasikan bahwa sampel (Metil Benzoat hasil praktikum) yang diperoleh kurang murni.



29



DAFTAR PUSTAKA 



Vogel, A.I., A Text Book of Practical Organic Chemistry, 5st Edition, English Language Book Society and Longmans, Green & Co. Ltd., London, 1989. page 1077.







Fessenden & Fessenden, Dasar-dasar Kimia Organik, Binarupa Aksara, Jakarta, 1997, hal. 550







Fessenden & Fessenden, Kimia Organik, Edisi ketiga, jilid 1, Airlangga, Jakarta, 1982, hal 324, 327.







Fessenden & Fessenden, Kimia Organik, Edisi ketiga, jilid 2, Airlangga, Jakarta, 1982, hal 82-83.







Budavari, S., The Merck Index, An Encyclopedia of Chemical Drugs and Biological, 12th ed, New York: Merc & Co Inc, 1996.







Stephanotis floribunda (R.Br.) Brongn http://wuryan.wordpress.com/2008/404/14



30