Steroid Dan Terpenoid [PDF]

Citation preview

STEROID DAN TERPENOID



Nashrul Wathan, S.Far., Apt.



TERPENOID DAN STEROID 











Terpenoid: senyawa yang berasal dari molekul isoprena [CH2-C(CH3)-CH2-CH2 ]n dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C5 ini. Telaah mengenai senyawa terpenoid dan steroid didasarkan pada telaah biosintesis minyak atsiri, sterol, alkaloid, pigmen, dll Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yg dapat diisolasi melalui penyulingan (minyak atsiri)



….Lanjutan terpenoid 











Umumnya senyawa terpenoid tersusun dari dua atau lebih senyawa isopren (C-5) Penggabungan kepala dan ekor dari unit isopren dapat membentuk mono, sesqui, di, tri, dan politerpen. Proses yang terjadi merupakan salah satu bentuk biosintesis yang terjadi dengan melibatkan beberapa prekursor (koenzim dalam tumbuhan)



PENGELOMPOKAN SENYAWA TERPENOID NO JENIS SENYAWA



JLH ATOM KARBON



SUMBER



1



Monoterpenoid



10



Minyak atsiri



2



Sesquiterpenoid



15



Minyak atsiri



3



Diterpenoid



20



Resin pinus



4



Triterpenoid



30



Damar



5



Tetraterpenoid



40



Zat warna karoten



6



Politerpernoid



> 40



Karet alam



Terpenoid berdasarkan jumlah satuan isoprene karbon:   



  



Satu (C5); hemiterpenoid (iso-amilalkohol) dua (C10); monoterpenoid (mentol)  Mudah tiga (C15); seskuiterpenoid (absisin) menguap







empat (C20); diterpenoid (asam diterpena) enam (C30); triterpenoid, (sitosterol) delapan (C40); tetraterpenoid (-karoten)



Tidak Mudah menguap



Sifat terpenoid 







 











 



mudah larut dalam lemak dapat diekstraksi dengan petroleum eter, kloroform, eter terdapat dalam sitoplasma tumbuhan minyak atsiri trdapat dalam sel kelenjar khusus di permukaaan daun karotenoid terdapat dalam kloroplas daun atau kromoplas daun bunga (petal) dapat dipisahkan dengan kromatografi (silica gel atau alumina) sering ditemukan keisomeran dalam terpenoid kebanyakan merupakan senyawa alisiklik



Fungsi terpenoid 



 



 







mengatur pertumbuhan (absisin dan giberelin) warna tumbuhan pigmen pembantu fotosintesis) memberi bau dan wangi yang khas sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga hormone kelamin pada fungus



Golongan terpena minyak atsiri monoterpena (td: 140-180 oC)  berdasarkan struktur molekul:  asiklik



(geraniol)  monosiklik (limonene)  bisiklik (- dan -pinena) 



berdasarkan gugus ikatan - tak jenuh (limonene) - alcohol (mentol) - aldehida atau keton (menton, karvon)



Lanjutan………… seskuiterpena (td:  200 oC)  berdasarkan struktur molekul:  







asiklik (farnesol) monosiklik (bisabolena) bisiklik (-selinena, karotol)



DITERPENOID DAN GIBERELIN



Golongan diterpenoid 



diterpena dammar Contoh : asam abietat (Pinus), asam agatat, asam hardwikat (kacang-kacangan) Fungsi : sebagai getah pelindung







diterpena racun contoh: grayanatoksin (Rhododendron dan Kalmia) Fungsi : sebagai pertahanan dari binatang pemakan tumbuhan







giberelin contoh : asam giberelat fungsi : hormone yang merangsang pertumbuhan secara umum



TRITERPENOID DAN STEROID



Golongan triterpenoid triterpena sebenarnya steroid saponin glikosida jantung



Sifat triterpenoid 



   



berstruktur siklik dengan gugus alcohol, aldehide, asam karboksilat tidak berwarna berbentuk kristal bertitik leleh tinggi aktif optis



steroid 











Steroid terdiri dari beberapa kelompok didasarkan pada kelompok fisiologisnya, yaitu sterol, asam-asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin. Didasarkan pada biogenik, maka steroid yang ada di alam berasal dari triterpenoid. Steroid dari jaringan hewan berasal dari lanosterol, sedangkan dari tumbuhan adalah sikloartenol.



21 H3C



20



22



18 12 11 1 2



CH3



13



24



26 CH3



25



23 17 16



CH3



27



19 CH3



10



9



14



15



8



O



3 7



5



HO



4



6 OH CH3



steroid CH3



H H



HO



H



OH



digoksigeni n



O



Beberapa Tumbuhan Penghasil Terpenoid dan senyawa yg Dihasilkan 



 











Eucalyptus R. mengandung iso-amilalkohol (minyak atsiri mentha) Valeriana sp. mengandung iso-valeraldehid. Senecio kaempteri mengandung asam senesioat. Archangelica officinale mengandung asam angelat. Zingiber officinale mengandung zingiberina



Beberapa golongan steroid dan penggunaannya 







Untuk bahan baku kontrasepsi oral diperlukan senyawa steroid yang berasal dari alam yang akan digunakan sebagai bahan awal atau prekursor. Saat ini telah banyak bahan sintesis utk keperluan kontrasepsi, akan tetapi senyawa yg bahan baku nya dari alam utk keperluan semi sintesis masih sangat besar















Jenis senyawa steroid yg digunakan dalam pengobatan sangat banyak dan terdiri dari kortison dan turunan 11-oksosteroid, hormon seks, termasuk utk kebutuhan kontrasepsi. Beberapa senyawa bahan alam yang secara farmakologi merupakan bahan awal yang praktis untuk sintesis kortikosteroid adalah hekogenin. Diosgenin juga merupakan senyawa dalam pembuatan hormon seks dan kontrasepsi oral.



Dioscorea Tubera 















Diosgenin juga dpt untuk sintesis kortikosteroid melalui fermentasi mikrobiologi Dioscorea tubera (dioscorea sp) mengandung saponin steroid atau alkaloid sapogenin diisolasi melalui fermentasi 4-10 hari Untuk memproduksi steroid kontrasepsi secara komersial, diosgenin diisolasi dari Dioscorea floribunda Mart. Untuk memperoleh diosgenin digunakan jg alkaloid steroid dari tanaman Solanum sp.



Foenigraeci Semen 











Foenigraeci semen (Trigonella foenumgraecum L.) mengandung minyak lemak 20-30% lendir, trigonelin, nikotinamida, kholin, zat pahit, dan saponin Bijinya mengandung sejumlah sapogenin steroid misalnya diosgenin dan basa bebas Secara farmakologi dapat digunakan sebagai ekspektoran, roboran, akan tetapi bijinya mengandung sapogenin steroid sbg bahan baku utk semisintesis obat kortikosteroid/kontrasespsi oral



Solanum sp 







Solanum sp. (Solanum laniciatum, dll) mengandung solasodin dan diosgenin Senyawa tersebut dapat digunakan dalam semisintesis obat steroid dan secara farmakologis digunakan sebagai obat kontrasepsi



Simplisia lainnya 











Sarsaparillae radix (Smilax sp.) mengandung saponin steroid dengan isomer smilagenin dan sarsa-sapogenin yg secara farmakologi memiliki aktivitas sbg obat kontrasepsi Kayu api-api (Avicennia officinale L.) merupakan salah satu tanaman yang banyak dijumpai di SulSel Melalui uji farmakologi A. officinale bermanfaat sebagai anti fertilitas yang efektif (abortivum)