Steroid [PDF]

Citation preview

MAKALAH TENTANG STEROID Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah farmakognosi Dosen pengampuh : Vera Nurviana M.,Farm



`



Oleh :



1. Gina Najmah Y



31117067



2. Idmel Firstkia F



31117068



3. Nisfalatul Rizti



31117079



4. Septiana Erdi N



31117086



5. Shintya Dewi P



31117088



6. Tia Alvionita



31117094



7. Tia Puspariani



31117095



8. Zahra Andini



311170100



PROGRAM STUDI S1 FARMASI STIKES BAKTI TUNAS HUSADA TASIKMALAYA 2018 / 2019



KATA PENGANTAR Puji syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan rahmat-Nya kami dapat menyelesaikan tugas makalah ini untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah farmakognosi yang diberikan oleh dosen. Terimakasih pula kepada dosen pembimbing yang sudah membimbing kami sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini. Dalam Penulisan makalah ini kami merasa masih banyak kekurangan baik pada teknis penulisan maupun materi. Untuk itu kritik dan saran dari semua pihak sangat penulis harapkan demi penyempurnaan pembuatan makalah ini.



Tasikmalaya, 16 Desember 2018



Penulis



i



DAFTAR ISI



KATA PENGANTAR ................................................................................... i DAFTAR ISI ................................................................................................... ii BAB I PENDAHULUAN .............................................................................. 1 A. Latar belakang ...................................................................................... 1 B. Rumusan masalah ................................................................................ 1 C. Tujuan ................................................................................................. 2 BAB II ISI ....................................................................................................... 3 A. Pengertian Steroid ................................................................................ 3 B. Klasifikasi Steroid ................................................................................ 3 C. Sifat – Sifat Steroid .............................................................................. 7 D. Struktur Dan Ciri Struktur.................................................................... 8 E. Fungsi Steroid ..................................................................................... 9 F. Cara Mendapatkan Steroid ................................................................... 9 G. Contoh Tanaman .................................................................................. 11 BAB III PENUTUP ........................................................................................ 13 A. Kesimpulan ......................................................................................... 13 DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................... 14



ii



BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari struktur dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa barn ataupun menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada. Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun demikian, penelitian sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah satunya mencari upaya pengobatan melalui bahanbahan yang tersebar di alam. Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisionalyang didasarkan pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan mendapat perhatian serius oleh pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya peningkatan kesehatan masyarakat. Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualen.



B. Rumusan Masalah 1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid ? 2. Apa klasifikasi dari senyawa steroid ? 3. Bagaimana sifat – sifat dari senyawa steroid ? 4. Bagaimana struktur dan ciri struktur dari senyawa steroid? 5. Apa saja fungsi dari senyawa steroid ? 6. Bagaimana cara mendapatkan senyawa steroid ? 7. Apa saja contoh tanaman yang mengandung steroid ?



1



C. Tujuan 1. Mengetahui senyawa steroid. 2. Mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid. 3. Mengetahui sifat – sifat dari senyawa steroid. 4. Mengetahui struktur dan ciri struktur senyawa steroid. 5. Mengetahui fungsi dari senyawa steroid. 6. Mengetahui cara mendapatkan senyawa steroid. 7. Mengetahui contoh tanaman yang mengandung senyawa steroid.



2



BAB II ISI A. Pengertian Steroid Steroid adalah kelompok senyawa bahan



yang kebanayakan strukturnya



terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur 1,2-siklopenteno perhidro fenantren. Steroid memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid adalah sistem cincin yang tergabung cincin A,B dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima atom karbon. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpana atau skualena. Senyawa yang termasuk turunan steroid misalnya, kolesterol, ergosterol, progesteron, dan esterogen. Pada umumnya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid memiliki struktur struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. B. Klasifikasi Steroid Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompolannya didasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi struktur, perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan olehpanjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada subtituen, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka dasar serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar. Kelompok kelompok tersebut adalah sebagai berikut : 1. Sterol Lemak steroladalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat didalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di



3



atas terbuatdari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A.



Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-



coenzyme A melalui jalur HMG-CoA reductase. Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. Sedangkan pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol dan stigmasterol. Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada hewan. Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang memiliki gugus hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa alkohol dengan gugus hidroksi pada posisi C-3, maka semuanya disebut sterol. Selain dalam bentuk bebasnya, sterol juga sering dijumpai sebagai glikosida atau sebagian ester dengan asam lemak. Glikosida sterol sering disebut sterolin.



2. Asam Empedu Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asam kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karena terbentuk akibat kerja bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam empedusekunder.



4



3. Hormon Kelamin Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seksprimer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah cyclopenta noperhydrophenan threne yang bersifat kaku. Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu: a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron). b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol). c. Hormon progestin (progesteron). d. Obat kontrasepsi.



4. Hormon Adreno kortikoid Hormon adreno kortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitari anterior. Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungan dengan kardiovaskuler dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stress.



5



Hormon adreno kortikoid terbagi menjadi 2, yaitu: a. Mineralokortikoid Aktivitas mineralokortikoida mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah aldosteron. b. Glukokortikoid Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon glukokortikoid adalahkortisol atau hidrokortisol



5. Aglikon kardiak Aglikon kardiak dalam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan beberapa serangga tertentu.



6. Sapogenin Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin. Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik karena sapogenin



6



bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa membentukikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah, saponin menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk larutan yang sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan sifat kimia saponin diklasifikasikan menjadi 2, yaitu: a. Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat. Tipe saponin ini memiliki afek anti jamur. Contohnya: Asparagosida (terkandung dalam tumbuhan Asparagus sarmentosus). b. Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat. Contohnya: Asiacosida



C. Sifat-sifat steroida Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik lainnya, yaitu reaksi-reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada molekul steroida tersebut. Misalnya: a. gugus 3-hidroksil menunjukkan semua sifat dari alkohol sekunder, tak ubahnya seperti ditunjukkan oleh 2-propanol. Gugus hidroksil ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan ester atau dioksidasi dengan berbegai oksidator yang menghasilkan suatu keton. Karena bentuk geometri gugus 3-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat-sifat gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Karena faktor geometri maka gugus 3-hidroksil memperlihatkan sifat yang sidikit berbeda dengan 3- hidroksil, yaitu gugus 3-hidroksil lebih sukar mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus 3hidroksil walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi adalah sama. b. Kestabilan steroida ditentukan oleh interaksi 1,3 yang terjadi antara suatu gugus fungsi yang berorientasi aksial dan molekul akan lebih stabil apabila sebagian besar gugus fungsi berorientasi ekuatorial. Laju reaksi juga



7



ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial. Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial.



D. Struktur dan Ciri Struktur Steroid a. Ciri Struktur Steroid



Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini.



b. Contoh struktur



8



E. Fungsi Steroid Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif. Steroid pada umumnya adalah merupakan hormone (zat pemacu) seperti pada empedu dan reproduksi hewan dan manusia. F. Cara Mendapatkan Steroid 1. Ekstraksi Steroid merupakan golongan senyawa yang sebagian besar bersifat nonpolar maka ektsraksinya biasanya juga menggunakan pelarut nonpolar misalnya n-heksana atau petrelium eter. Dapat juga di gunakan pelarut etanol atau methanol terlebih dahulu sebagai pelrut universal kemudian setelah diperoleh ekstraksi partisis menggunakan pelarut nonpolar. Jika yang akan di isolasi adalah senyawa steroid yang dterikat dengan gugus gula, maka ekstraksi dilakukan dengan menggunakan pelarut semipolar atau bahkan pelarut polar tergantung pada



9



gugus gula yang terikat. Ekstraksi juga dapat di lakukan baik dengan pemansan (soxhletasi) maupun tanpa pemanasan (maserasi) pada sushu kamar. 2. Pemisahan Cara KLT steroid menyerupai KLT triterpenoid. Kadang-kadang di jumpai campuran rumit beberapa steroid dalam jaringan tumbuhan tertentu dan diperlukan cara yang lebih rumit untuk memisahkannya. Misalnya Steroid, kolesterol, dan stigmasterol tidak mudah di pisahkan bila berada bersama-sama dalam sampel, tetapi ketiganya akan terpisah dengan mudah jika di ubah menjadi bentuk asetatnya. Cara lain adalah melakukan pemisahan menggunakan HPLC preparative. Untuk memisahkan sterol umum dari turunan dihidronya (misalnya sitosterol dan sitostanol) di perlukan KLT AgNO3 Eluen yang di pakai adalah kloroform dengan penampak noda H2SO4. H2O (1:1). Beberapa steroid dapat di pisahkan menggunakan menggunakan kromatografi kolom atau KLTP dengan adsorben alumina dan eluen berupa campuran sikloheksana-etilasetat dan campuran metilen diklorida-aseton. Jika dalam sampel dipastikan terdapat saponin, maka sebelum dilakukan pemisahan, ektrak yang diperoleh direaksikan terlebih dahulu dengan HCL 1 M untuk menghidrolisis saponin tersebut hingga diperoleh aglikon sapogenin. Pemisahan campuran sapogenin dilakukan denag KLTP dengan menggunakan eluen campuran aseton-n-heksana atau campuran kloroform-CCl4-aseton. Sapogenin akan muncul sebagai noda yang berwarna kemerahan setelah pelat disemprot dengan antimony klorida dalam HCl pekat dan dipanaskan pada 110̊ C selama 10 menit. Jika pemishan dilakukan terhadap saponin, maka adsorben yang dipakai adalah selulosa. KLT dengan silica gel berhasil juga tapi dengan memakai eluen seperti n-butanol yang di jenuhkan dengan air atau campuran kloroform-metanol-air. Beberapa glikosida jantung dapat dipisahkan dengan KLTP suatu arah pada silica gel dengan menggunakan eluen berupa lapian atas dari campuran etil asetat-piridin-air (1 arah) dan campuran kloroform-piridin (satu arah yang lain). Beberapa campuran senyawa yang lain dapat dipisahkan menggunakan elusi berulang pada pelat silica gel dengan eluen campuran etil asetat-metanol (elusi dua kali) atau dengan eluen campuran kloroform-metanol-formamida (elusi empat kali).



10



3. Rekristalisasi Ekstrak pekat yang di peroleh di larutkan dalam 100 ml petroleum eter. Kemudian campuran diuapkan sampai dicapai titik jenuhnya dan di biarkan selama hingga terbentuk Kristal tak berwarna yang mengendap dengan titik leleh 138-144° C. G. Contoh Tanaman Penghasil Steroid 1. Pepaya (Carica papaya)



Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung senyawa steroid adalah tumbuhan pepaya (Carica papaya L.), yang mengand ung senyawa steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun pepaya (Carica papaya L.), digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut, penurun panas dan penambah nafsu makan.



2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)



Senyawa steroid yang terkandung dalam kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)



11



merupakan campuran senyawa steroid yaitu, campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O, stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C29H50O. Tumbuhan tersebut biasanya dimanfaatkan masyarakat sebagai tanaman pelindung pantai dari abrasi air laut, bahan bangunan serta kayu bakar.



3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)



Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast-5-en3ß-ol (ß-sitosterol).



12



BAB III KESIMPULAN Steroid adalah senyawa organiklemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh. Fungsi Steroid pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Senyawa yang termasuk turunan steroid misalnya, kolesterol, ergosterol, progesteron, dan esterogen.Steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon kelamin, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin Steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada: pepaya, kulit batang bakau merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.



13



DAFTAR PUSTAKA



Kyky Astyana.2015. Senyawa Metabolit Sekunder Steroid. Banjarmasin Https://Www.Academia.Edu/18783305/Steroid Andi. Ratna.2017. Pemanfaatan Kandungan Steroid Dari Tumbuhan Https://Id.Wikipedia.Org/Wiki/Steroid



14