Terpenoid [PDF]

Citation preview

GOLONGAN TERPENOID Rina Wijayanti, M. Sc., Apt Prodi Farmasi FK Unissula Semarang



Learning Outcome Memahami : • Struktur dasar • Sifat fisika kimia • Kegunaan • Penggolongan • Contoh senyawa aktif yang terkandung dalam tumbuhan



SIFAT FISIKA TERPENOID Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap



Mempunyai bau yang khas



Indeks bias tinggi



Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol



Kerapatan lebih kecil dari air



Kebanyakan optik aktif



SIFAT KIMIA TERPENOID Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)



Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer



KEGUNAAN TERPENOID sebagai pengatur pertumbuhan



• seskuiterpenoid • diterpenoid



sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum



• monoterpenoid



sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria



• triterpenoid



Lanjutan kegunaan terpenoid sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis



penghasil karet



• diterpenoid



• seskuiterpenoid



• politerpenoid



Lanjutan kegunaan terpenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui sebagai pigmen dalam fotosintesis



• Karotenoid



memberikan bau tertentu pada tumbuhan



• Monoterpen • seskuiterpen



berperan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga



• Terpenoid



PENGGOLONGAN TERPENOID Berdasarkan jumlah unit isoprene



MONOTERPENE



SESKUITERPENA



DITERPENA



TRITERPENA



TETRATERPENA



POLITERPENA



ATOM C 10, UNIT ISOPRENA =2



ATOM C 15, UNIT ISOPRENA =3



ATOM C 20, UNIT ISOPRENA =4



ATOM C 30, UNIT ISOPRENA =6



ATOM C 40, UNIT ISOPRENA =8



ATOM C 5n, UNIT ISOPRENA =n



Nama



Rumus



Sumber



Monoterpen



C10H16



Minyak Atsiri



Seskuiterpen



C15H24



Minyak Atsiri



Diterpen



C20H32



Resin Pinus



Triterpen



C30H48



Saponin, Damar



Tetraterpen



C40H64



Pigmen, Karoten



Politerpen



(C5H8)n n > 8



Karet Alam



Contoh senyawa Monoterpenoid



Champor



Sineol



Mentol



Thymol



Cinnamomum champora



Eucalyptus globulus



Mentha arensis



Thymus vulgaris



Artemisin Artemisia annua



Valerian Valeriana officinales



SESKUITERPEN



Feverfew Tanacetum parthenium



Chamomil Matricia recutita



DITERPENOID Forskolin Coleus forskohli



Taxol



Ginkgo



Brevifolia nutt



Ginkgo biloba



• Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak nabati (minyak zaitun) • Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa sawit.



Terdapat di mana ? • Pada umumnya tumbuhan yang kaya akan minyak atsiri termasuk suku Labiatae : nilam, ruku-ruku, selasih, dan marga Metha; suku Myrtaceae : cengkeh, kayu putih, marga Eucalyptus; suku Pinaceae : Marga Pinus; suku Rutacea : marga Citrus; dan suku Umbelliferae : ketumbar, seledri dan adas • Determinasi



Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid • Ekstraksi senyawa terpenoid • Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam asetat anhidrat dan asam sulfat pekat--- ungu.