Bahan Ajar Isomer Optik [PDF]

Citation preview

Bahan Ajar Isomer Optik



2016



BAHAN AJAR



ISOMER OPTIK A. Pendahuluan



Isomer optik merupakan studi tentang aspek-aspek statis dan dinamis dari bentuk 3-dimensi molekul. Isomer optik untuk memahami struktur,



telah lama menjadi



dasar



mekanisme reaksi, dan produk sintesis dari



reaksi kimia organik. Senyawa kimia yang terdapat di alam umumnya bersifat



kiral (optik), seperti, asam amino, gula dan nukleotida yang



merupakan senyawa yang berbentuk



kiral. Senyawa-senyawa tersebut di



alam umumnya dalam bentuk enantiomer murni, oleh karena itu setiap zat yang dibuat manusia senantiasa dapat berinteraksi dengan senyawa yang diproduksi di alam atau memodifikasinya untuk



berinteraksi dengan



lingkungan kiral. Tentu saja ini merupakan masalah bagi ahli kimia seperti ahli kimia organik, farmasi, kimia polimer atau bagi mereka yang tertarik dalam mempelajari mekanisme dan produk reaksi. Stereoisomer merupakan molekul yang memiliki "konektivitas" yang sama tetapi berbeda dalam susunan atom dalam ruang. Stereoisomers are molecules that have the same “connectivity” but differ in the arrangement of atoms in space. Sebagai contoh senyawa



2-butanol



(CH3CH(OH)CH2CH3) merupakan senyawa yang memiliki isomer optik karena senyawa tersebut memiliki



satu atom C*(asimetris/stereogenik) sehingga



memiliki dua isomer optik yaitu (R)-2-butanol dan (S)-2-butanol, seperti yang terlihat pada gambar 1 di bawah ini.



hal 1



Bahan Ajar Isomer Optik



2016



Gambar 1. Isomer optik pada senyawa 2-butanol yaitu (R)/(S)-2butanol B. Atom karbon kiral



Kita di kehidupan sehari-hari telah mengenal beberapa bentuk-bentuk kiral dan akiral



misalnya, yang bentuk kiral yaitu tangan dan kaki kita,



sarung tangan, sedangkan yang akiral misalnya mur. Begitu pula dalam membahas tentang stereokimia (isomer optik) terlebih dahalu harus kita kenal dengan isitilah kiral. Kiral berasal dari kata Yunani yaitu cheir, yang berarti "tangan." Benda kiral (termasuk molekul) dikatakan “memiliki tangan/handedness." Gambar 2 di bawah ini menunjukan obyek akiral dan kiral.



Gambar 2. Perbedaan obyek kiral dan akiral



Mempelajari tentang isomer optik (bagian dari stereoisomer) yang perlu dicermati yaitu adanya atom Ckiral (atau atom Casimetris ditulis C*) yaitu atom C yang mengalami hidrisisasi sp3 dengan mengikat 4 gugus atom berbeda yang terdapat dalam suatu molekul, namun demikian ada literatur lain yang menyebutnya “pusat stereogenik/stereogenic centre”, misalnya dapat dilihat pada gambar 3 di bawah ini. hal 2



Bahan Ajar Isomer Optik



2016



Gambar 3. Atom C*(asimetris) merupakan atom kiral, mengikat 4 gugus atom yang berbeda



Untuk menentukan sebuah atom C kiral (C*) haruslah ditentukan bahwa keempat gugus yang terikat pada atom karbon sp 3(Csp3) itu berlainan. Bila suatu senyawa yang memiliki atom C dengan hibridisasi Csp 3, tetapi mengikat dua atau lebih gugus atom yang sama, maka senyawa tersebut bersifat akiral atau tidak optik. Gambar 4



di bawah ini akan



menunjukan perbedaan antara senyawa kiral dan akiral.



Gambar 4. (akiral)



Perbedaan antara molekul kiral (enantiomer) dan



molekul identik



C. Penetatapan Konfigurasi Sistem R/S pada senyawa Isomer Optik Urutan penataan gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi mutlak. Dalam suatu senyawa kiral biasanya mempunyai pasangan atau bayangannya yang disebut dengan enantiomer. Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang memiliki atom kiral di dalam hal 3



Bahan Ajar Isomer Optik



2016



molekulnya. Untuk memudahkan penetapan penamaan suatu enantiomer digunakan sistem (R) dan (S) atau sistem Chan – Ingold – Prelog. Di mana hurut (R) berasal dari bahasa Latin, rectus yang berarti “kanan”, sedangkan (S), sinister yang berarti “kiri”, jadi atom karbon kiral yang terdapat dalam suatu molekul yang mempunyai konfigurasi (R) atau konfigurasi (S) disebut enantiomer (R) dan enantiomer (S), bila enantiomer (R) bercampur sama banyak dengan enantiomer (S) disebut rasemat. Campuran rasemat yang memiliki komposisi 50%(R)/50%(S) maka campuran tersebut tidak dapat memutar bidang polarisasi (0).



Senyawa



yang merupakan enantiomernya memiliki titik leleh, titik didih, kelarutan yang hamper sama, kecuali



rotasi



dan



cahaya bidang terpolarisasi



yang berbeda. Sehingga Enantiomer jauh lebih sulit untuk dipisahkan dengan



teknik



kromatografi.



yang Contoh



(CH3CH(Br)CH2CH3)



sederhana dari



seperti



suatu



distilasi,



enantiomer



rekristalisasi,



yaitu



dan



2-bromobutana



seperti yang terdapat pada gambar 5 dan 2-metil-1-



butanol (CH2OHCH(CH3)CH2CH3) seperti yang terdapat pada gambar 6.



Gambar 5.



Suatu enantiomer yang merupakan bayangan cermin dari senyawa 2-bromo butana



hal 4



Bahan Ajar Isomer Optik



2016



Gambar 6. Sepasang enantiomer dari 2-metil-butanol, (R)-2-metil-1-butanol dan (S)-2-metil-1-butanol D. Aturan (R) dan (S) Penentuan aturan (R) dan (S) seperti ketentuan skala prioritas suatu gugus atom seperti ditentukan sesuai dengan konvensi Cahn-Ingold-Prelog (CIP yaitu: 1. Atom-atom jika yang terikat pada atom C* (Ckiral atau Cstereogenik) berbeda, maka urutan prioritas ditentukan dengan nomer atom, Atom dengan nomor atom tertinggi memperoleh prioritas. Misalnya penerapannya sebagai berikut



O > 7N > 6C > 1H,



8



OH > 7NH3 > 6CH3 > 1H.



8



2. Atom-atom tersebut jika memiliki isotop, maka isotop dengan nomor massa tertinggi memiliki skala prioritas, misal 3. Kedua atom itu jika identik, maka



6



14



C >



6



13



C